Первый период обучения

Традиционно считается, что c осени 1738 года по лето 1741 года Григорий Сковорода учился в Киево-Могилянской академии, однако в списках учащихся его имя не сохранилось. По расчетам Сковорода поступил в Академию в возрасте 12 лет, причём, исходя из них, в Киевской академии юный Сковорода мог воочию увидеть молодого Михаила Ломоносова. Вопросов о первом периоде обучения в Академии больше, чем ответов, поэтому его периодизация по-прежнему остаётся дискуссионной.

Сковорода при дворе: Глухов, Москва, Петербург

Обучение, начатое в Академии, Сковорода так и не закончил. 7 сентября 1741 года Сковорода прибыл в Глухов вместе с тремя товарищам, где прошёл конкурсный отбор и был отправлен в придворную певческую капеллу в Санкт-Петербург. В качестве придворного певчего Сковорода поселился в Придворной капелле близ Зимнего дворца. Его годовое жалование составляло 25 рублей, что по тем временам было большой суммой, при этом родители Григория Сковороды освобождались от налогообложения.

Сковорода в Переяславской семинарии и в селе Каврай

Григорий Сковорода становится домашним учителем четырнадцатилетнего дворянского юноши Васи Томары и проживает в имении отца мальчика в селе Коврай на реке Ковраец близ городка Золотоноша. Мальчик был сыном переяславского полковника Степана Ивановича Томары. Как-то раз Сковорода, недовольный учеником Васей (сыном Томары), назвал его «свиной головой», мать ребёнка подняла скандал. В результате этого инцидента Григорий Сковорода покинул дом Томары до окончания контракта.