Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и исследование физико-химических свойств замещенных одно-, двух-и трехпалубных фталоцианиновых комплексов лантанидов (III)

Диссертация: Синтез и исследование физико-химических свойств замещенных одно-, двух-и трехпалубных фталоцианиновых комплексов лантанидов (III)
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Гомолептическими принято называть комплексы, содержащие идентичные лиганды. Гетеролептические комплексы содержат лиганды одного типа с разными заместителями. Кроме того, к гетеролептическим принято относить комплексы состава фталоцианин-нафталоцианин и порфирин-тетразапорфирин. Смешапнолигандиые комплексы содержат лиганды разных типов, к ним относятся, например, соединения состава… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР «Методы синтеза и спектральные свойства ф тало циан иновых комплексов редкоземельных элементов различного строения»
    • 1. 1. Синтез монофталоцианинов лантанидов
      • 1. 1. 1. Темплатный синтез из фталодинитрилов
      • 1. 1. 2. Металлирование свободного фталоцианинового лиганда
      • 1. 1. 3. Аксиальное замещение у иона металла
    • 1. 2. Синтез гомолептических дифталоцианинов лантанидов
      • 1. 2. 1. Темплатный синтез из фталодинитрила и его производных
      • 1. 2. 2. Металлирование свободного фталоцианинового лиганда
      • 1. 2. 3. Аксиальное замещение у иона металла
    • 1. 3. Синтез гомолептических трифталоцианинов лантанидов
      • 1. 3. 1. Темплатный в расплаве фталодинитрилов
      • 1. 3. 2. Металлирование свободного фталоцианинового лиганда
      • 1. 3. 3. Вакуумная сублимация монофталоцианина
    • 1. 4. Синтез гетеролептических и смсшаннолигандных дифталоцианинов лантанидов
      • 1. 4. 1. Комплексы состава фталоцианин-фталоцианин
      • 1. 4. 2. Комплексы состава фталоцианин-нафталоцианин
      • 1. 4. 3. Комплексы состава фталоцианин-порфирин
      • 1. 4. 4. Комплексы состава нафталоцианин-порфирин 43 1.4.4 Комплексы состава порфирин-порфирин
    • 1. 5. Синтез гетеролептических и смешаннолигандных трифталоцианинов лантанидов
      • 1. 5. 1. Гетеролептические фталоцианиновые комплексы
      • 1. 5. 2. Смешаннолигандные комплексы фталоцианинов и порфирите
      • 1. 5. 3. Смешаннолигандные комплексы нафталоцианинов и порфиринов
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Синтез исходных соединений
  • Синтез 4,5-диалкилфталодинитрилов
    • 2. 1. 2. Синтез 4,5-дибутилфталодинитрила через производные тиофена
    • 2. 1. 3. Синтез безметальных фталоцианинов
    • 2. 2. Синтез планарных и гомолептических сэндвичеобразных фталоцианинов РЗЭ
    • 2. 2. 1. Синтез монофталоцианинов РЗЭ
    • 2. 2. 2. Синтез гомолептических дифталоцианинов РЗЭ
    • 2. 2. 3. Синтез гомолептических трифталоцианинов РЗЭ
    • 2. 3. Синтез гетеролептических и гетероядерных сэндвичеобразных фталоцианинов РЗЭ
    • 2. 3. 1. Синтез гетеролептических дифталоцианинов РЗЭ
    • 2. 3. 2. Синтез гетеролептических трифталоцианинов РЗЭ
    • 2. 4. Синтез нафталоцианинов РЗЭ
    • 2. 4. 1. Синтез 6,7-дифеноксинафталодинитрила и лиганда на его основе
    • 2. 4. 2. Синтез мононафталоцианинов РЗЭ
    • 2. 4. 3. Синтез динафталоцианинов РЗЭ
    • 2. 5. Спектральные свойства и строение фталоциановых комплексов РЗЭ
    • 2. 5. 1. Электронные спектры поглощения
    • 2. 5. 2. ЯМР спектроскопия
    • 2. 5. 3. Масс-спектрометрия
    • 2. 5. 4. Рентгеноструктурный анализ
    • 2. 5. 5. Электрохимические исследования
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез исходных соединений
    • 3. 2. Синтез фталоцианинов РЗЭ
    • 3. 3. Синтез нафталоцианинов РЗЭ
    • 3. 4. Электрохимическое исследование дифталоцианинов
  • ВЫВОДЫ ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ РАБОТЫ

Синтез и исследование физико-химических свойств замещенных одно-, двух-и трехпалубных фталоцианиновых комплексов лантанидов (III) (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Фталоцианины, традиционно используемые в качестве красителей и пигментов, в последние десятилетия привлекают внимание все большего числа исследователей благодаря наличию уникальных спектральных, электрохромных, магнитных, полупроводниковых и многих других свойств, обусловленных многоконтурной системой ароматического сопряжения, а также способностью образовывать комплексные соединения практически со всеми элементами периодической системы.

Особый интерес представляют фталоцианины редкоземельных элементов (РЗЭ). В отличие от подавляющего большинства ¿-/-металлов, лантаниды, обладая большими ионными радиусами и высокими координационными числами, образуют с фталоцианинами и их аналогами несколько типов соединений как планарного, так и сэндвичеобразного строения. Для последних характерно перекрывание тс-орбиталей лигандов, зависящее от ионного радиуса лантанида, которое в случае трифталоцианиновых комплексов дополняется специфическим взаимодействием /электронов ионов металлов. Наличие таких эффектов приводит к появлению уникальных характеристик и открывает новые возможности применения данных комплексов в качестве материалов для молекулярной электроники и нелинейной оптики. Перспектива управления составом сэндвичевых фталоцианинов, подразумевающая синтез гетеролептических и гетерометальных производных, открывает возможности для получения материалов с заданными свойствами. Однако исследование и, тем более, применение этих соединений сдерживается отсутствием селективных методов их синтеза, позволяющих получать необходимые вещества с достаточно высокими выходами.

Таким образом, синтез и изучение фталоцианиновых комплексов лантанидов представляет большой интерес, как с фундаментальной точки зрения, так и для создания основ высокотехнологичных материалов.

Основной целью настоящей работы явился поиск селективных методов синтеза фталоцианинов редкоземельных элементов, в том числе гетеролептических и гетерометальных производных, установление структуры, исследование их с привлечением современных физико-химических методов, а также выяснение закономерностей изменения свойств при переходе от планарных к разным по составу сэндвичеобразным комплексам в зависимости от природы центральных ионов металлов и периферических заместителей в лигандах.

Особо следует отметить применение в последнее время метода ЯМР спектроскопии для установления строения фталоцианиновых комплексов, несмотря на то, что ограниченная растворимость этих соединений, проявляемые ими свойства шифтреагентов и возможная радикальная природа макролигандов накладывают дополнительные требования к условиям съемки и интерпретации регистрируемых спектров. В настоящей работе мы попытались учесть эти ограничения и применили метод ЯМР-спектроскопии к различным типам фталоцианиновых комплексов. Кроме того, мы впервые использовали введение метки 13С в CN группы фталодинитрилов и далее фталоцианиновых комплексов, что позволило не только регистрировать спектры ЯМР 13С фталоцианиновых комплексов различного строения, но и выполнить корректное отнесение всех наблюдаемых сигналов.

Работа состоит из трех основных глав: литературного обзора (глава 1), обсуждения полученных результатов (глава 2), экспериментальной части (глава 3), а также выводов, публикаций по теме работы, списка цитируемой литературы и приложений.

В главе 1 рассмотрены известные методы синтеза комплексов РЗЭ с фталоцианинами, нафталоцианинами и порфиринами. В литературный обзор включены также данные по получению комплексов указанных лигандов с актинидами и некоторыми другими металлами, способными к образованию сэндвичеобразных структур.

В главе 2 обсуждаются подходы к селективному получению одно-, двухи трехпалубных комплексов РЗЭ с фталоцианинами и нафталоцианинами, открывающие возможности направленного синтеза гетеролептических и гетероядерных производных. Рассмотрены методы синтеза исходных соединений — замещенных о-динитрилов различного строения и соответствующих свободных фталоцианиновых и нафталоцианиновых лигандов. Изучены физико-химические свойства и их корреляции для полученных соединений.

Глава 3 содержит описание методик эксперимента и физико-химические характеристики полученных соединений.

Нумерация соединений, рисунков, таблиц и схем в Литературном обзоре и Обсуждении результатов независимая.

Основные результаты научного исследования опубликованы в журналах Известия АН, Серия химическая, Mendeleev Communications, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines (см. Публикации по теме работы) и доложены на Международных конференциях по химии порфиринов и фталоцианинов ICPP-3 (Новый Орлеан, США, 2004 г.), ICPP-4 (Рим, Италия, 2006 г.), IX Международной конференции по химии фталоцианинов и их аналогов (Суздаль, 2003 г.), VI школе-конференции молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений (Санкт-Петербург, 2005 г.). Получено положительное решение на выдачу патента по экологически безопасному непрерывному способу получения пропиленкарбоната карбоксилированием окиси пропилена двуокисью углерода в присутствии фталоцианиновых катализаторов.

Работа выполнена в рамках проектов РФФИ №№ 00−03−32 658- 05−03−33 202- 06−800 624 — «Поиск и исследование новых оптических материалов с нелинейным откликом», Международного научно-технического центра (проект № 1526), программы фундаментальных исследований РАН «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе» и ОХНМ РАН «Разработка научных основ новых химических технологий с получением опытных партий веществ и материалов», а также Государственного контракта «Создание лазерных материалов с уникальными характеристиками» в рамках программы «Создание основ квантовых и нелинейно-волновых технологий».

Автор выражает благодарность старшему научному сотруднику к.х.н. Е. В. Шулишову за обучение экспериментальным методикам ЯМР-спектроскопии и старшему научному сотруднику к.х.н. Ю. А. Стреленко за выполнение специальных импульсных методик на приборе «Вгикег ПЯХ-500».

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Методы синтеза и спектральные свойства фталоцианиновых комплексов редкоземельных элементов различного строения.

Первое упоминание о синтезе фталоцианинов относится к началу прошлого столетия. В 1907 году Браун при нагревании о-цианобензамида в этаноле с низким выходом выделил вещество синего цвета [1]. Однако родоначальником химии фталоцианинов принято считать Линстеда, который впервые подробно исследовал их синтез и некоторые свойства [2]. Именно этим ученым в 1934 году предложена общепринятая структура фталоцианина, как циклического аза-изоиндольного тетрамера [3], которая затем была подтверждена рентгеноструктурными данными [4]. Работы Линстеда послужили толчком для масштабных исследований фталоцианинов, что привело к обнаружению у них ряда уникальных физико-химических свойств и стимулировало поиск новых областей применения [5,6].

Комплексы фталоцианинов с редкоземельными элементами (РЗЭ) были впервые получены в 1965 году русскими учеными Кириным и Москалевым, которые также первыми отметили возможность существования этих соединений в виде двухпалубных сэндвичей [7]. В настоящее время известно, что РЗЭ способны образовывать с фгалоцианинами одно-, двухи трехпалубные комплексы. Разработанные для их получения синтетические методы основаны либо на темппатной тетрамеризации о-фталодинитрилов с солями лантанидов, либо на прямом взаимодействии последних с соотвествующими свободными лигандами [8−15]. Развитие прямого метода в последние годы стимулировало поиск оптимальных синтетических подходов к синтезу комплексов РЗЭ, содержащих разные лиганды тетрапиррольного типа [9,11−15]. В данном обзоре подробно рассмотрены основные способы получения комплексов лантанидов с фталоцианинами, нафталоцианинами, а также их порфириновыми и тетразапорфириновыми аналогами. Стоит отметить, что в связи с новизной некоторых классов соединений ряд литературных источников содержит противоречивую терминологию [9,11,15], поэтому нами использованы наиболее широко распространенные термины и понятия.

Гомолептическими принято называть комплексы, содержащие идентичные лиганды. Гетеролептические комплексы содержат лиганды одного типа с разными заместителями. Кроме того, к гетеролептическим принято относить комплексы состава фталоцианин-нафталоцианин и порфирин-тетразапорфирин. Смешапнолигандиые комплексы содержат лиганды разных типов, к ним относятся, например, соединения состава фталоцианинпорфирин или нафталоцианин-порфирин. Гетероядерными называют трехпалубные комплексы, содержащие разные металлы. Понятия димер и тример могут быть использованы как для обозначения сэндвичевых комплексов, так и для олигомеров, сочлененных ковалентными мостиками.

выводы.

1. Разработан и осуществлен селективный синтез ряда новых гомои гетеролептических фталоцианиновых комплексов европия, эрбия и лютеция, а в случае трифталоцанинов — и их гетероядерных производных. Установлено влияние типа и соотношения исходных реагентов, различных добавок, а также температурного и концентрационного факторов на селективность процессов комплексообразования с участием незамещенного, тетра-трет-бутил-, октаалкили октахлорзамещенных фталоцианиновых лигандов. Показано преимущество проведения реакций комплексообразования на основе готовых лигандов по сравнению с темплатным синтезом из соответствующих фталодинитрилов.

2. Впервые синтезированы и охарактеризованы гетеролептические двухи трехпалубные фталоцианиновые комплексы лантанидов, одновременно содержащие лиганды с донорными и акцепторными заместителями. Впервые синтезирован.

2 О— з+ 2— комплекс [(С^Рс) Ей Рс Ьи (ВщРс) ], содержащий два различных металла и три разных фталоцианиновых лиганда.

3. Оптимизированы методы синтеза алкилзамещенных фталодинитрилов, свободных лигандов, а также монофталоцианинов европия, эрбия и лютеция — исходных соединений для получения сэндвичевых комплексов лантанидов.

4. Впервые получены монокристаллы и методом РСА установлена структура двухпалубных комплексов [(Ви8Рс)2~Еи3+(Ви8Рс)~] и [(Ви8Рс)2Ег3+(Ви8Рс)~] и трехпалубного комплекса [(Ви8Рс)2~Еи3+(Ви8Рс)2Еи3+(Ви8Рс)21 с 2,3,9,10,16,17,23,24-октабутилфталоцианином. Последний комплекс представляет первый пример структурно охарактеризованного трифталоцианина европия (Ш).

5. Исследованы спектральные свойства синтезированных комплексов, изучено влияние природы растворителей и добавок различной природы на характер спектров ЯМР 'Н и 13С. Впервые осуществлено введение углеродной метки в а-пиррольные положения октабутилфталоцианинового макроцикла, позволившее провести.

1 о однозначное отнесение сигналов в спектрах ЯМР С сэндвичевых фталоцианинов.

6. В электронных спектрах поглощения обнаружены особенности, характерные для каждого типа структур, что позволило оценить влияние природы металлов и периферических заместителей на степень внутримолекулярного тс-тс взаимодействия между лигандами в сэндвичевых комплексах различного строения. Так, в случае.

2— 3+ —' гетеролептических дифталоцианинов [(С^Рс) Ьп (Ви8Рс) ], одновременно содержащих электронообогащенные и электронодефицитные лиганды, обнаружен уникальный эффект, заключающийся в существенном батохромном сдвиге полосы, обусловленной наличием неспаренного электрона, по сравнению с соответствующими гомолептическими дифталоцианинами на 16 и 26 нм для комплексов Ьи и Ей соответственно, в то время как (^-полоса смещается гипсохромно.

7. В масс-спектрах МА1ЛЭ1-ТОР фталоцианинов и нафталоцианинов наблюдаются пики молекулярных ионов с изотопным расщеплением, соответствующим природному содержанию изотопов. Кроме того, для замещенных динафталоцианинов обнаружена характерная фрагментация молекулярных ионов, которая позволяет судить о возрастании стерических эффектов с уменьшением ионных радиусов РЗЭ.

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ РАБОТЫ.

1. В. Е. Пушкарев, А. В. Иванов, И. В. Жуков, Е. В. Шулишов, Ю. В. Томилов. Синтез и спектральное исследование гексадекаалкилзамещенных дифталоцианинов редкоземельных элементов // Изв. АН. Сер. Хим. — 2004. — № 3. — С. 528−533.

2. V. Е. Pushkarev, М. О. Breusova, I. V. Zhukov, Е. V. Shulishov, Yu. V. Tomilov. Synthesis and characterization of symmetrical alkylsubstituted single-, doubleand tripledecker europium (III) phthalocyanines // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2004. — V. 8. -№ 4−6. -P. 801.

3. L. G. Tomilova, I. V. Zhukov, A. V. Ivanov, A. Yu. Tolbin, V. E. Pushkarev, N. S. Zefirov. Different type phthalocyanines: synthesis and investigation // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2004. — V. 8. — № 4−6. — P. 572.

4. I. V. Zhukov, V. E. Pushkarev, A. V. Ivanov, L. G. Tomilova. Spectroelectrochemical investigation of phthalocyanine macrocycle %-% interaction in symmetrically substituted lanthanide bisphthalocyanines // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2004. — V. 8. — № 4−6. -P. 914.

5. A. Yu. Tolbin, V. E. Pushkarev, E. V. Shulishov, A. V. Ivanov, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov. Synthesis and spectroscopic properties of new unsymmetrically substituted phthalocyanines // Mendeleev Cornmun. — 2005. — P. 24−26.

6. И. В. Жуков, В. E. Пушкарев, JI. Г. Томилова, Н. С. Зефиров. Корреляции электрохимических и спектральных свойств алкилзамещенных дифталоцианиновых комплексов лантанидов II Изв. АН. Сер. Хим. — 2005. — № 1. — С. 184−189.

7. В. Е. Пушкарев, М. О. Бреусова, Е. В. Шулишов, Ю. В. Томилов. Селективный синтез и спектральные свойства алкилзамещенных моно-, дии трифталоцианинов лантанидов (III) // Изв. АН Сер. Хим. — 2005. — № 9. — С. 2024;2030.

8. А. Ю. Толбин, М. О. Бреусова, В. Е. Пушкарев, JI. Г. Томилова. Синтез и спектральные свойства новых субфталоцианиновых комплексов бора и фталоцианинового гетероядерного комплекса на их основе // Изв. АН. Сер. Хим. -2005.-№ 9.-С. 2020;2023.

9. L. G. Tomilova, A. Yu. Tolbin, V. Е. Pushkarev, М. О. Breusova, N. S. Zefirov. Synthesis and investigation of new phthalocyanines and their analogues // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2006. — V. 10. — № 4−6. — P. 516.

10. M. O. Breusova, V. E. Pushkarev, L. G. Tomilova. Synthesis and characterization of alkylsubstituted phthalocyanines and corroles // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2006. -V. 10.-№ 4−6.-P. 566.

11. A. Yu. Tolbin, V. E. Pushkarev, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov. Preparation and spectral properties of new planar binuclear phthalocyanines sharing one benzene ring // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2006. — V. 10. — № 4−6. — P. 900.

12. V. E. Pushkarev, M. O. Breusova, E. V. Shulishov, Yu. V. Tomilov. Convenient synthesis and spectral properties of heteroleptic europium (Ill)-lutetium (III) triple-decker phthalocyanines bearing differently substituted ligands // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2006.-V. 10. -№ 4−6. -P. 827.

13. А. В. Иванов, А. С. Дудник, В. E. Пушкарев, Jl. Г. Томилова. Тиофеновые соединения в синтезе фталоцианинов и их аналогов // IX Международная конференция по химии фталоцианинов и их аналогов. — 2003. Суздаль, Россия. Тезисы докладов. — С. 102.

14. В. Е. Пушкарев, М. О. Бреусова, С. Е. Нефедов, JL Г. Томилова. Кристаллическая структура симметричных бутилзамещенных двухи трехпалубных фталоцианиновых комплексов европия (III) // VI Школа-конференция молодых ученых стран СНГ по химии порфирите и родственных соединений. — 2005. Санкт-Петербург, Россия. Тезисы докладов. — С. 75.

15. М. О. Бреусова, В. Е. Пушкарев, Е. В. Шулишов, Ю. В. Томилов. Направленный синтез и спектральные исследования симметричных алкилзамегценных моно-, дии трифталоцианинов лантанидов // VI Школа-конференция молодых ученых стран СНГ по химии порфирите и родственных соединений. — 2005. Санкт-Петербург, Россия. Тезисы докладов. — С. 49.

16. В. Е. Пушкарев, JI. Г. Томилова, М. О. Бреусова. Непрерывный способ получения пропиленкарбоната карбоксилированием окиси пропилена двуокисью углерода в присутствии фталоцианиновых катализаторов // Заявка на патент РФ № 2 006 118 131. Положительное решение от 22.06.2006.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А. Braun, J. Tcherniac // Uber die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid II Ber. Deutsch. Chem. Ges. -1907 Vol. 40 — № 2 — P. 2709−2714.
  2. R. P. Linstead // Phthalocyanines. Part I. A New Type of Synthetic Colouring Matters // J. Chem. Soc. 1934 — P. 1016−1017.
  3. С. E. Dent, R. P. Linstead, A. R. Lowe // Phthalocyanines. Part VI. The Structure of the Phthalocyanines II J. Chem. Soc. -1934 P. 1033−1039.
  4. J. M. Robertson // An X-Ray Study of the Phthalocyanines. Part II, Quantitative Structure Determination of the Metall-free Compound II J. Chem. Soc. 1936 — P. 1195−1206.
  5. Б. Д. Березин // Координационные соединения порфириное и фталоцианина И М.: Наука -1978.
  6. С. С. Leznoff, А. В. P. Lever (Eds.) II Phthalocyanines Properties and Applications -VCH, New York -1989 — Vol. 1 -1993 — Vol. 2 -1993 — Vol. 3 — 1996 — Vol. 4.
  7. И. С. Кирин, П. H. Москалев, Ю. А. Макашев // Образование необычных фталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. неорган, химии 1965 — Т. 10 — № 8-С. 1951−1953.
  8. П. Н. Москалев // Сэндвичевые координационные соединения металлов с фтало-цианином и порфиринами // Координац. Химия -1990 Т. 16 — № 2 — С. 147−158.
  9. D. К. P. Ng, J. Jiang II Sandwich-type heteroleptic phthalocyaninato and porphyrinato metal complexes II Chem. Soc. Rev. 1997 — Vol. 26 — № 6 — P. 433-^42.
  10. Б. И. Харисов, M. А. Мендес-Рохас, E. А. Ганич II Традиционные и электрохимические методы синтеза фталоцианинов и металлокомплексов на их основе. Влияние растворителя // Координац. Химия 2000 — Т. 26 — № 5 — С. 323−333.
  11. В. Н. Немыкин, С. В. Волков // Синтез, структура и спектральные свойства смешаннолигандных комплексов лантаноидов на основе фталоцианина и его аналогов // Координац. Химия 2000 — Т. 26 — № 6 — С. 465-^180.
  12. J. W. Buchler, D. К. P. Ng // Metal Tetrapyrrole Double- and Triple-Deckers with Special Emphasis on Porphyrin Systems // in Porphyrin Handbook Academic Press — San Diego (USA) — 2000 — Vol. 3 — P. 245−294.
  13. R. Weiss, J. Fischer // Lanthanide Phthalocyanine Complexes // in Porphyrin Handbook -Academic Press San Diego (USA) — 2003 — Vol. 16 — P. 171−246.
  14. N. Kobayashi // Dimers, trimers and oligomers of phthalocyanines and related compounds // Coord. Chem. Rev. 2002 — Vol. 227 — № 2 — P. 129−152.
  15. J. Jiang, W. Liu, D. P. Arnold // Sandwich complexes of naphthalocyanine with the rare earth metals // J. Porphyrins Phthalocyanines 2003 — Vol. 7 — № 7 — P. 459—473.
  16. К. Kasuga, S. Takahashi, К. Tsukahara, Т. Ohno // Photoreduction of Methylviologen Catalyzed by Phthalocyanine Complexes of Yttrium (III) and Lanthanoid (III) Metals // Inorg. Chem. 1990 — Vol. 29 — № 2 — P. 354−356.
  17. K. Kasuga, M. Ando, H. Morimoto // The Radical Formation of Diphthalocyanine Complexes of Lanthanum (III), Neodymium (III) and Yttrium (III) with /bBenzoquinone // Inorg. Chim. Acta -1986 Vol. 112 — № 1 — P. 99−101.
  18. A. G. MacKay, J. F. Boas, G. J. Troup // Preparation and properties of some rare earth phthalocyanines II Aust. J. Chem. -1974 Vol. 27 — № 5 — P. 955−964.
  19. Е. Е. Колесникова, Г. П. Шапошников, В. П. Кулинич, Р. П. Смирнов // Синтез и спектральные характеристики комплексов некоторых лантаноидов с замещенными фталоцианинами // Изв. вузов. Химия и хим. технология 1990 — Т. 33 — № 6 — С. 22−26.
  20. В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников, В. Е. Майзлиш, Р. П. Смирнов // Замещенные моно- и дифталоцианиновые комплексы иттрия и эрбия. Синтез, спектры и термическая устойчивость // Коорд. Химия -1994 Т. 20 — № 11 — С. 866−869.
  21. С. Д. Колнин, А. В. Постников, С. В. Королева, Е. Н. Лебедева, Е. Р. Милаева // Синтез монофталоцианинов редкоземельных элементов, содержащих фтрагменты пространственно-затрудненных фенолов // Изв. АН, Сер. хим. 1994 — № 12 — С. 2249−2250.
  22. L. G. Tomilova, A. V. Ivanov, I. V. Kostyuchenko, E. V. Shulishov, О. M. Nefedov // Synthesis of metal phthalocyanines with cyclopropyl substituents // Mendeleev Commun. -2002 -Vol. 12-№ 4-P. 149−151.
  23. А. В. Иванов, П. А. Свинарева, И. В. Жуков, JI. Г. Томилова, Н. С. Зефиров // Новые фталоцианиновые комплексы на основе 4,5-изопропилидендиоксифталонитрила // Изв. АН, Сер. хим. 2003 — № 7 — С. 1479−1483.
  24. N. Jiazan, S. Feng, L. Zhenxiang, Y. Shaoming // Synthesis and characterization of rare-earth monophthalocyanine complexes // Inorg. Chim. Acta 1987 — Vol. 139 — № 1−2 — P. 165−168.
  25. Y. Liu, K. Shigehara, A. Yamada // Preparation of Bis (phthalocyaninato)lutetium with Various Substituents and Their Electrochemical Properties // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992 -Vol. 65 — № 1 — P. 250−257.
  26. В. H. Немыкин, H. Б. Субботин, H. А. Костромина, С. В. Волков // Синтез и свойства некоторых 1,2-нафталоцианинов РЗЭ // Укр. Хим. Журн. 1995 — Т. 61 — № 5 — С. 3−7.
  27. В. П. Кулинич, С. И. Васильев, Г. П. Шапошников, В. Е. Майзлиш, О. А. Дорошина, Р. П. Смирнов // Синтез и исследование экстракомплексов октафенил-тетраазапорфирина // Коорд. Химия 1997 — Т. 23 — № 10 — С. 785−788.
  28. Н. Б. Субботин, JI. Г. Томилова, Н. А. Костромина, Е. А. Лукьянец // Синтез и спектрально-электрохимическое исследование монофталоцианинов редкоземельных элементов II Журн. общ. химии 1986 — Т. 56 — № 2 — С. 397−400.
  29. J1. Г. Томилова // Замещенные моно- и дифталоцианины d- и /-элементов: получение, спектрально-электрохимические свойства и перспективы практического применения // Дис. докт. хим. наук 1995 — Москва — НИОПиК.
  30. J1. А. Лапкина, В. Е. Ларченко, Е. О. Толкачева, К. И. Попов, Н. Ю. Константинов, В. М. Носова, А. Ю. Цивадзе // Тетракраунзамещенные монофталоцианинаты лютеция (Ш) II Журн. неорган, химии 1998 — Т. 43 — № 6 — С. 987−995.
  31. V. N. Nemykin, V. Y. Chernii, S. V. Volkov // Synthesis and characterization of new mixed-ligand lanthanide-phthalocyanine cation radical complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 — № 18 — P. 2995−2999.
  32. H. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori // Preparation of new phthalocyanine complexes of some rare earth elements // Chem. Lett. 1982 — Vol. 11 — № 6 — P. 801−804.
  33. H. Sugimoto, T. Higashi, A. Maeda, Y. Hirai, J. Teraoka, M. Mori, H. Masuda, T. Taga // Mixed-ligand rare earth complexes of phthalocyanine and p-diketones // J. Less Common Met. 1985 — Vol. 112 — № 1−2 — P. 387−392.
  34. A. Iwasse, К. Tanaka 11 Synthesis and electrochemistry of acetylacetonatolanthanide (III) phthalocyanines // Electrochim. Acta -1990 Vol. 35 — № 11−12 — P. 1707−1712.
  35. H. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori // Preparation and characterization of some rare earth complexes of phthalocyanine radical // Chem. Lett. -1983 Vol. 12 — № 8 — P. 1167−1170.
  36. В. H. Немыкин, Т. И. Миронкж, В. Я. Зуб, С. В. Волков // Хемиохромизм смешаннолигандных фталоцианиновых комплексов лантанидов, содержащих фталоцианиновый катион-радикал // Укр. Хим. Журн. -1998 Т. 64 — № 10 — С. 75−79.
  37. H. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori // Stable free radicals of phthalocyanine // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 — № 11 — P. 622−623.
  38. N. Kobayashi, J. Rizhen, S. Nakajima, T. Osa, H. Hino // Spectroscopy and Electrochemistry of a Monomer and Sandwich Dimer of Lutetium Tetra-ieri-Butylpyrazinoporphyrazine // Chem. Lett. 1993 — Vol. 22 — № 1 — P. 185−188.
  39. В. H. Немыкин, H. А. Костромина, С. В. Волков // Синтез и спектроскопические характеристики некоторых смешаннолигандных комплексов лютеция с октафенилтетразапорфирином // Укр. Хим. Журн. 1997 — Т. 63 — № 7 — С. 3−6.
  40. V. M. Negrimovskii, M. Bouvet, E. A. Luk’yanets, J. Simon // Towards chiral 1,2-naphthalocyanines: synthesis of the pure geometrical isomers of the magnesium and lutetium complexes // J. Porphyrins Phthalocyanines 2000 — Vol. 4 — № 3 — P. 248−255.
  41. В. H. Немыкин, H. А. Костромина, H. Б. Субботин, С. В. Волков // Синтез и физико-химические свойства высокорастворимых тетра-трет-бутил-2,3-нафталоцианиновых комплексов лантанидов // Изв. АН, Сер. хим. 1996 — № 1 — С. 99−102.
  42. В. Н. Немыкин, Н. Б. Субботин, Н. А. Костромина, С. В. Волков, Е. А. Лукьянец // Синтез и свойства несимметричных динафтодибензопорфиразиновых комплексов с симметрией лиганда Doi, Н Журн. неорган, химии 1995 — Т. 40 — № 7 — С. 1183−1188.
  43. W.-K. Wong, L. Zhang, W.-T. Wong, F. Xue, Т. C. W. Мак // Synthesis and crystal structures of cationic lanthanide (III) monoporphyrinate complexes II J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1999 № 4 — P. 615−622.
  44. W.-K. Wong, L. Zhang, F. Xue, Т. C. W. Мак // Synthesis, characterization and crystal structures of neutral mono- and di-nuclear lanthanide (III) porphyrinate complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 — № 17 — P. 3053−3062.
  45. J. Jiang, L. Wei, P. Gao, Z. Gu, K. Machida, G. Adachi // The preparation and characterization of monomeric lanthanide tetraphenylporphyrin crystals, Ln (tpp)acac-3TCB-8H20. (Ln = Gd, Sm) II J. Alloys Compounds 1995 — Vol. 225 — № 12 — P. 363−366.
  46. M. Hanack, H. Heckmann II Soluble Chloro- and Aryl (phthalocyaninato)indium (III) Complexes: Synthesis and Characterization // Eur. J. Inorg. Chem. 1998 — Vol. 1 — № 3 -P.367−373.
  47. L. A. Tomachynski, V. Ya. Chernii, S. V. Volkov // Synthesis and spectral characterization of bis (?-diketonato)zirconium (IV) and -hafnium (IV) phthalocyanines // J. Porphyrins Phthalocyanines 2002 — Vol. 6 — № 2 — P. 114−121.
  48. M. Plater, A. Jeremiah, G. Bourhill // Synthesis of soluble halogenated aryloxy substituted indium phthalocyanines П J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 — № 1 — P. 91−96.
  49. И. С. Кирин, П. H. Москалев, Ю. А. Макашев // О новых комплексных соединениях фталоцианина с редкоземельными элементами // Журн. неорган, химии 1967 — Т. 12 — № 3 — С. 707−712.
  50. S. Misumi, К. Kasuga // Synthesis and Properties of Phthalocyanines Lanthanide (III) Complexes // Nippon Kagaku Zasshi -1971 Vol. 92 — № 4 — P. 335−338.
  51. С. Clarisse, М. Т. Riou // Synthesis and Characterization of some Lanthanide Phthalocyanines // Inorg. Chim. Acta 1987 — Vol. 130 — № 1 — P. 139−144.
  52. JI. Г. Томилова, E. В. Черных, H. Т. Иоффе, E. А. Лукьянец // Синтез и спектрально-электрохимическое исследование дифталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. общ. химии 1983 — Т. 53 — № 11 — С. 2594−2601.
  53. D. Battisti, L. Tomilova, R. Aroca // Spectroscopic Characterization of Rare-Earth Octa-ter/-butylbisphthalocyanine Complexes // Chem. Mater. 1992 — Vol. 4 — № 6 — P. 1323−1328.
  54. JI. Г. Томилова, E. В. Черных, В. И. Гаврилов, И. В. Шелепин, В. М. Деркачева, Е. А. Лукьянец // Синтез, спектральные и электрохимические свойства замещенных дифталоцианинов лютеция II Журн. общ. химии -1982 Т. 52 — № 11 — С. 2606−2611.
  55. Л. Г. Томилова, К. М. Дюмаев, О. П. Ткаченко // Строение синих форм дифталоцианинов редкоземельных элементов // Изв. АН, Сер. хим. 1995 — JSfe 3 — С. 425−430.
  56. Л. Г. Томилова, Е. В. Черных, Т. Б. Николаева, В. В. Зеленцов, Е. А. Лукьянец // Дифталоцианин четырехвалентного церия II Журн. общ. химии 1984 — Т. 54 — № 7 -С.1678−1679.
  57. М. A. Ovseevich, L. G. Tomilova, Е. G. Kogan, N. S. Zefirov // The first synthesis of methyl- and methoxy-substituted metal (III) diphthalocyanines // Mendeleev Commun. -1998-Vol. 8-№ 5-P. 186−187.
  58. Л. А. Лапкина, E. Нисканен, X. Рёнккомяки, В. E. Ларченко, E. О. Толкачева, К. И. Попов, А. Ю. Цивадзе // Дифталоцианинаты редкоземельных элементов с ковалент-но связанными лигандами // Координац. химия 1998 — Т. 24 — № 8 — С. 639−640.
  59. JI. Г. Томилова, Е. В. Черных, Е. А. Лукьянец // Синтез синих форм дифтало-цианинов редкоземельных элементов // Журн. общ. химии 1985 — Т. 55 — № 11 — С. 2631.
  60. Л. Г. Томилова, Е. В. Черных, Е. А. Лукьянец // Фталоцианины и родственные соединения. XXXI. Спектрально-электрохимическое исследование синих форм дифталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. общ. химии 1987 — Т. 57 — № 10-С. 2368−2375.
  61. Н. Konami, М. Hatano, A. Tajiri // An analysis of paramagnetic shifts in proton NMR spectra of non-radical lanthanide (III)-phthalocyanine sandwich complexes // Chem. Phys. Lett. 1989 — Vol. 160 — № 2 — P. 163−167.
  62. M. Safarpour Haghighi, H. Homborg // Darstellung und Eigenschaften von Bis (phthalocyaninato)lanthanaten und -ceraten // Z. Naturforsch. 1991 — Bd. 46b — S. 1641−1649.
  63. K. Kasuga, H. Morimoto, M. Ando // Photoinduced Radical Formation of Bis (phthalocyaninato)lanthanoid (III) in a Solvent Mixture of Dichloromethane and Acetonitrile II Inorg Chem. 1986 — Vol. 25 — № 14 — P. 2478−2479.
  64. J. Janczak, R. Kubiak, A. Jezierski // Mixed-Valence, Disordered Structures and Characterization of Iodine-Doped Phthalocyanines YbPc2. I2 and [(AsPc)(Pc)]l2 // Inorg. Chem. 1999 — Vol. 38 — № 9 — P. 2043−2049.
  65. J. Janczak, Y. M. Idemori II Synthesis, characterization and structural investigations of iodine-doped indium (III) and zirconium (IV) diphthalocyanines: InPc2. l2 and [ZrPc2]I2 // Inorg. Chim. Acta 2001 — Vol. 325 — № 1−2 — P. 85−93.
  66. Л. Г. Томилова, H. А. Овчинникова, E. А. Лукьянец // Фталоцианины и родственные соединения. XXIX. Спектрально-электрохимическое исследование дифталоцианинов гафния и циркония II Журн. общ. химии 1987 — Т. 57 — № 9 — С. 2100−2104.
  67. Е. G. Kogan, А. V. Ivanov, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov // Synthesis of mono- and bisphthalocyanine complexes using microwave irradiation // Mendeleev Commun. 2002 -Vol. 12 — № 2 — P. 54−55.
  68. И. П. Калашникова, И. В. Жуков, JI. Г, Томилова, Н. С. Зефиров // Синтез и спектрально-электрохимические исследования гексадекапропилоксизамещенных дифталоцианиновых комплексов редкоземельных элементов // Изв. АН, Сер. хим. -2003-№ 8-С. 1621−1626.
  69. К. Binnemans, J. Sleven, S. De Feyter, F. C. De Schryver, B. Donnio, D. Guillon // Structure and Mesomorphic Behavior of Alkoxy-Substituted Bis (phthalocyaninato)-lanthanide (III) Complexes // Chem. Mater. 2003 — Vol. 15 — № 20 — P. 3930−3938.
  70. J. Jiang, R. C. W. Liu, Т. C. W. Mak, T. W. D. Chan, D. K. P. Ng // Synthesis, spectroscopic and electrochemical properties of substituted bis (phthalocyaninato)-lanthanide (III) complexes // Polyhedron 1997 — Vol. 16 — № 3 — P. 515−520.
  71. J. Jiang, J. Xie, M. Т. M. Choi, Y. Yan, S. Sun, D. K. P. Ng // Double-decker Yttrium (III) complexes with phthalocyaninato and porphyrinato ligands // J. Porphyrins Phthalocyanines 1999 — Vol. 3 — № 4 — P. 322−328.
  72. W. Liu, J. Jiang, D. Du, D. P. Arnold // Synthesis and Spectroscopic Properties of Homoleptic Bisoctakis (octyloxy)phthalocyaninato. Rare Earth (III) Sandwich Complexes HAust. J. Chem. 2000 — Vol. 53 — P. 131−135.
  73. J. Sleven, C. Gorller-Walrand, K. Binnemans // Synthesis, spectral and mesomorphic properties of octa-alkoxy substituted phthalocyanine ligands and lanthanide complexes // Mater. Sci. Eng. С 2001 — Vol. 18 — № 1−2 — P. 229−238.
  74. Z. Belarbi, C. Sirlin, J. Simon, J.-J. Andre // Electrical and Magnetic Properties of Liquid Crystalline Molecular Materials: Lithium and Lutetium Phthalocyanine Derivatives // J. Phys. Chem. 1989 — Vol. 93 — № 24 — P. 8105−8110.
  75. О. Bekaroglu // Synthesis of phthalocyanines and related compounds // J. Porphyrins Phthalocyanines 2000 — Vol. 4 — № 5 — P. 465−473.
  76. T. Toupance, V. Ahsen, J. Simon // Ionoelectronics. Cation-Induced Nonlinear Complexation: Crown Ether- and Poly (ethylene oxide)-Substituted Lutetium Bisphthalocyanines H J. Am. Chem. Soc. 1994 — Vol. 116 — № 12 — P. 5352−5361.
  77. T. Toupance, P. Bassoul, L. Mineau, J. Simon 11 Poly (oxyethylene)-Substituted Copper and Lutetium Phthalocyanines // J. Phys. Chem. -1996 Vol. 100 — № 28 — P. 11 704−11 710.
  78. И. П. Калашникова, И. В. Жуков, JI. Г. Томилова, Н. С. Зефиров // Синтез и спектрально-электрохимические характеристики гексадекабензилокси-фталоциани-нов редкоземельных элементов // Изв. АН, Сер. хим. 2005 — № 9 — С. 2031−2035.
  79. К. M. Kadish, T. Nakanishi, A. Giirek, V. Ahsen, I. Yilmaz // Electrochemistry of a Double-Decker Lutetium (III) Phthalocyanine in Aqueous Media. The first evidence for Five Reductions II J. Phys. Chem. В 2001 — Vol. 105 — № 40 — P. 9817−9821.
  80. Т. Yonekura, Т. Ohsaka, F. Kitamura, К. Tokuda // Synthesis and electrochemical properties of bis (octacyanophthalocyaninato)neodymium (III) complex // J. Porphyrins Phthalocyanines 2005 — Vol. 9 — № 1 — P. 54−58.
  81. M. Г. Гальперн, Т. Д. Талисманова, JI. Г. Томилова, Е. А. Лукьянец // Фталоцианины и родственные соединения. XXV. Тетра-5-бром-тетра-7-шрети-бутил-2,3-нафталоцианины II Журн. общ. химии -1985 Т. 55 — 5 — С. 1099−1106.
  82. A. Iwase, C. Harnoode, Y. Kameda // Synthesis and electrochemistry of double-decker lanthanoid (III) phthalocyanine complexes II J. Alloys Compounds 1993 — Vol. 192 — № 12 — P.280−283.
  83. L.-C. Liu, C.-C. Lee, A. T. Hu // Synthesis of soluble metallophthalocyanines from a metal-free phthalocyanine by microwave irradiation // J. Porphyrins Phthalocyanines -2001-Vol. 5 -№ 11 -P. 806−807.
  84. L.-C. Liu, A. T. Hu // Synthesis of soluble functional dye phthalocyanines and perylene tetracarboxylic derivatives by microwave irradiation and their photoelectric performances II J. Porphyrins Phthalocyanines 2003 — Vol. 7 — № 8 — P. 565−571.
  85. Yu. G. Gorbunova, L. A. Lapkina, S. V. Golubeva, V. E. Larchenko, A. Yu. Tsivadze // Synthesis of crown ether substituted Yttrium (III) bisphthalocyanine // Mendeleev Commun. -2001 -Vol. 11 № 6-P. 214−215.
  86. Ю. Г. Горбунова, Л. А. Лапкина, А. Г. Мартынов, И. В. Бирюкова, А. Ю. Цивадзе // Синтез, строение и координационные особенности краунфталоцианинатов редкоземельных элементов II Координац. химия 2004 — Т. 30 — № 4 — С. 263−270.
  87. F. Castaneda, С. Piechocki, V. Plichon, J. Simon, J. Vaxiviere // Spectroscopic and redox properties of alkyl-substituted Lutetium diphthalocyanines in dichloromethane // Electrochim. Acta. -1986 Vol. 31 — № 1 — P. 131−133.
  88. T. Komatsu, K. Ohta, T. Fujimoto, I. Yamamoto // Chromic materials. Part 1. Liquid-crystalline behavior and electrochromism in bis (octakis-«-alkylphthalocyaninato) lutetium (III) complexes II J. Mater. Chem. — 1994 — Vol. 4 — № 4 — P. 533−536.
  89. S. Besbes, V. Plichon, J. Simon, J. Vaxiviere // Electrochromism of octaalkoxymethyl-substituted Lutetium diphthalocyanine H J. Electroanal. Chem. 1987 — Vol. 237 — № 1 — P. 61−68.
  90. L. G. Tomilova, К. M. Dyumaev // The first synthesis of sandwich-type titanium bisphthalocyanine // Mendeleev Commun. -1995 Vol. 5 — № 3 — P. 109−110.
  91. J. W. Buchler, B. Scharbert // Metal Complexes with Tetrapyrrole Ligands. 50. Redox Potentials of Sandwichlike Metal Bis (octaethylporphyrinates) and Their Correlation with Ring-Ring Distances II J. Am. Chem. Soc. 1988 — Vol. 110 — № 13 — P. 4212−4216.
  92. O. Ohno, N. Ishikawa, H. Matsuzawa, Y. Kaizu, H. Kobayashi // Exciton Coupling in Bis (phthalocyaninato)tin (IV) II J. Phys. Chem. -1989 Vol. 93 — № 5 — P. 1713−1718.
  93. И. С. Кирин, П. H. Москалев, Н. В. Иванникова // Синтез и некоторые свойства фталоцианина неодима IIЖурн. неорган, химии -1967 Т. 12 — № 4 — С. 944−946.
  94. К. Kasuga, М. Ando, Н. Morimoto, К. Isa // Preparation of New Phthalocyanine Complexes of Yttrium (III) and Some Lanthanoid (III) Ions // Chem. Lett. 1986 — Vol. 15 -№ 7-P. 1095−1098.
  95. M. M’Sadak, J. Roncali, F. Gamier // Lanthanides Phthalocyanines Complexes: From a Diphthalocyanine Pc2Ln to a Super Complex Pc3Ln2 // J. Chim. Phys. — 1986 — Vol. 83 — № 3 — P. 211−216.
  96. Т. H. Соколова, Т. H. Ломова, В. В. Морозов, Б. Д. Березин // Комплексные соединения лантаноидов с фталоцианином «двойные сэндвичи» // Коорд. Химия -1994 — Т. 20 — № 8 — С. 637−640.
  97. С. И. Троянов, JI. А. Лапкина, В. Е. Ларченко, А. Ю. Цивадзе // Кристаллическая структура тристетра (15-краун-5)фталоцианинато.дилютеция (III) II Докл. Акад. Наук 1999 — Т. 367 — № 5 — С. 644−648.
  98. J. Janczak, R. Kubiak // Crystal and molecular structure of diindium triphthalocyanine at 300 КII J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 — № 24 — P. 3809−3812.
  99. J. Janczak, R. Kubiak, J. Richter, H. Fuess // Bismuth triple-decker phthalocyanine: synthesis and structure // Polyhedron 1999 — Vol. 18 — № 21 — P. 2775−2780.
  100. K. Benihya, M. Mossoyan-Deneux, H. Friedemann, N. Boucharat, G. Terzian // Synthesis, Crystal Structure and Spectral Characterization of a New Phase of Tris (phthalocyaninato)dibismuth (III), Bi2(Pc)3 // Eur. J. Inorg. Chem. 2000 — № 8 — P. 1771−1779.
  101. И. В. Нефедова, Ю. Г. Горбунова, С. Г. Сахаров, А. Ю. Цивадзе // Синтез и спектроскопическое исследование комплексов тербия (Ш) и неодима (Ш) с тетра-15-краун-5-фталоцианином // Журн. неорган, химии 2005 — Т. 50 — № 2 — С. 204—212.
  102. F. Guyon, A. Pondaven, M. L’Her // Synthesis and Characterization of a Novel Lutetium (III) Triple-decker Sandwich Compound: a Tris (l, 2-naphthalocyaninato) Complex II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 — № 9 — P. 1125−1126.
  103. N. Pan, Y. Bian, T. Fukuda, M. Yokoyama, R. Li, S. Neya, J. Jiang, N. Kobayashi // Homoleptic Lanthanide Triple-Deckers of 5,15-Diazaporphyrin with D2h Symmetry // Inorg. Chem. 2004 — Vol. 43 — № 26 — P. 8242−8244.
  104. N. Ishikawa, T. Okubo, Y. Kaizu // Spectroscopic and Quantum Chemical Studies of Excited States of One- and Two-Electron Oxidation Products of a Lutetium Triple-Decker Phthalocyanine Complex // Inorg. Chem. 1999 — Vol. 38 — № 13 — P. 3173−3181.
  105. Y. Liu, K. Shigehara, M. Hara, A. Yamada // Electrochemistry and Electrochromic Behavior of Langmuir-Blodgett Films of Octakis-Substituted Rare-Earth Metal Diphthalocyanines II J. Am. Chem. Soc. -1991 Vol. 113 — № 2 — P. 440−443.
  106. L. G. Tomilova, Yu. G. Gorbunova, M. L. Rodriguez-Mendez, J. A. De Saja // Directed synthesis of polyphenyl-substituted lutetium bisphthalocyanines // Mendeleev Commun. -1994 Vol. 4 — № 4 — P. 127−128.
  107. N. Ishikawa, Y. Kaizu // A Supramolecule Composed of Two Phthalocyanine Dimer Radicals Linked by a Pivot Joint: Synthesis of Mono-15-Crown-5-Substituted Bis (phthalocyaninato)lutetium // Chem. Lett. -1998 Vol. 27 — № 2 — P. 183−184.
  108. N. Ishikawa, Y. Kaizu // Cation- and Solvent-Induced Formation of Supramolecular Structures Composed of Crown-Ether Substituted Double-Decker Phthalocyanine Radicals HJ. Phys. Chem. A 2000 — Vol. 104 — № 44 — P. 10 009−10 016.
  109. Ю. Г. Горбунова, E. О. Толкачева, А. Ю. Цивадзе // Темплатный синтез несимметричного дифталоцианината лютеция, содержащего незамещенный и тетракраунзамещенный фталоцианиновые лиганды // Координац. химия 1996 — Т. 22 — № 12 — С. 944−946.
  110. Н. Б. Субботин, JI. Г. Томилова, Е. В. Черных, Н. А. Костромина, Е. А. Лукьянец // Синтез несимметричных дифталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. общ. химии 1986 — Т. 56 — № 1 — С. 232−233.
  111. J. Jiang, W. Liu, W.-F. Law, J. Lin, D. K. P. Ng // A new synthetic route to unsymmetrical bis (phthalocyaninato)europium (III) complexes // Inorg. Chim. Acta 1998 — Vol. 268 — № 1 — P. 141−144.
  112. Y. Bian, R. Wang, J. Jiang, C.-H. Lee, J. Wang, D. K. P. Ng // Synthesis, spectroscopic characterization and structure of the first chiral heteroleptic (bis)phthalocyaninato rare earth complexes // Chem. Commun. 2003 — № 10 — P. 1194—1195.
  113. D. Pernin, K. Haberroth, J. Simon // Novel unsymmetrical monofunctionalized lutetium and dysprosium bisphthalocyanines with seven crown-ether units and one hexyl hexanoate side-group II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1997 № 9 — P. 1265−1266.
  114. S. Abdurrahmanoglu, A. Altindal, A. R. Ozkaya, M. Bulut, O. Bekaroglu // Synthesis, characterization, and electrical and electrochemical properties of sandwich dilutetium tetraphthalocyanine // Chem. Commun. 2004 — № 18 — P. 2096−2097.
  115. S. Abdurrahmanoglu, A. R. Ozkaya, M. Bulut, 0. Bekaroglu // Synthesis, characterization, and electrochemical and electrochromic properties of sandwich dilutetium tetraphthalocyanine II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004 — № 23 — P. 4022029.
  116. L.-C. Liu, C.-H. Tai, A. T. Hu, T.-H. Wei // Nonlinear optical properties of lutetium bisphthalocyanine and its application for an optical switch // J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 — Vol. 8 — № 7 — P. 984−988.
  117. A. Pondaven, Y. Cozien, M. L’Her // Unsymmetrically /er/-butylsubstituted lutetium diphthalocyanine // New J. Chem. -1991 Vol. 15 — № 7 — P. 515−516.
  118. C. Cadiou, A. Pondaven, M. L’Her, P. Jehan, P. Guenot // An Amphiphilic Lutetium Bisphthalocyanine Lu (PEO)4Pc. (DodO)4Pc] II J. Org. Chem. 1999 — Vol. 64 — № 25 — P. 9046−9050.
  119. N. Ishikawa, Y. Kaizu // Biradical state in phthalocyanine (2 + 2) tetramer composed of two bis (phthalocyaninato)lutetium radicals // Chem. Phys. Lett. 1993 — Vol. 203 — № 5−6 -P. A12-A16.
  120. N. Ishikawa, Y. Kaizu // Synthesis, spectroscopic and theoretical study of novel supramolecular structures composed of lanthanide phthalocyanine double-decker complexes // Coord. Chem. Rev. 2002 — Vol. 226 — № 1−2 — P. 93−101.
  121. H. Zhang, R. Wang, P. Zhu, Z. Lai, J. Han, C.-F. Choi, D. K. P. Ng, X. Cui, C. Ma, J. Jiang // The First Slipped Pseudo-Quadruple-Decker Complex of Phthalocyanines // Inorg. Chem. 2004 — Vol. 43 — № 15 — P. 4740−4742.
  122. H. Zhang, Z. Lai, X. Cui, J. Jiang, K. Machida // Heteroleptic protonated bis (phthalocyaninato) rare earth compounds containing 1,4,8,11,15,18,22,25-octa (butyloxy)-phthalocyanine ligand // J. Alloys Compounds 2006 — Vol. 40812 — P. 1041−1045.
  123. M. Bouvet, J. Simon // Electrical properties of rare earth bisphthalocyanine and bis-naphthalocyanine complexes // Chem. Phys. Lett. -1990 Vol. 172 — № 3−4 — P. 299−302.
  124. N. Ishikawa, O. Ohno, Y. Kaizu // Hole derealization in naphthalocyaninato phthalocyaninatolutetium // Chem. Phys. Lett. -1991 Vol. 180 — № 1−2 — P. 51−56.
  125. J. Jiang, M. T. M. Choi, W.-F. Law, J. Chen, D. K. P. Ng // A new pathway to heteroleptic double-decker (phthalocyaninato)(porphyrinato)europium (III) complexes // Polyhedron -1998 Vol. 17 — № 22 — P. 3903−3908.
  126. J. Jiang, T. C. W. Mak, D. K. P. Ng // Isolation and Spectroscopic Characterization of Heteroleptic, Anionic and Neutral (Phthalocyaninato)(tetra-4-pyridylporphyrinato) lanthanide (III) Double-Deckers // Chem. Ber. -1996 Vol. 129 — № 8 — P. 933−936.
  127. M. O. Liu, A. T. Hu // Microwave-assisted synthesis of phthalocyanine-porphyrin complex and its photoelectric conversion properties // J. Organomet. Chem. 2004 — Vol. 689 — № 15-P. 2450−2455.
  128. T. Gross, F. Chevalier, J. S. Lindsey // Investigation of Rational Syntheses of Heteroleptic Porphyrinic Lanthanide (Europium, Cerium) Triple-Decker Sandwich Complexes // Inorg. Chem. 2001 — Vol. 40 — № 18 — P. 4762774.
  129. F. Furuya, N. Kobayashi, Y. Bian, J. Jiang // Synthesis, Structure, and Optical Characterization of Sandwich-type (2,3-Naphthalocyaninato)(octaethylporphyrinato) europium (III) // Chem. Lett. 2001 — Vol. 30 — № 9 — P. 944−945.
  130. G. A. Spyroulias, A. G. Coutsolesos, C. P. Raptopoulou, A. Terzis // Synthesis, Characterization, and X-ray Study of a Heteroleptic Samarium (III) Porphyrin Double Decker Complex // Inorg. Chem. 1995 — Vol. 34 — № 9 — P. 2476−2479.
  131. N. Ishikawa, T. lino, Y. Kaizu // Interaction between f-Electronic Systems in Dinuclear Lanthanide Complexes with Phthalocyanines // J. Am. Chem. Soc. 2002 — Vol. 124 — № 38-P. 11 440−11 447.
  132. D. Gryko, J. Li, J. R. Diers, K. M. Roth, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey // Studies related to the design and synthesis of a molecular octal counter // J. Mater. Chem. 2001 -Vol. 11 — № 4-P. 1162−1180.
  133. N. Ishikawa, Y. Kaizu // Exciton coupling and charge resonance in the lowest excited states of lutetium phthalocyanine dimer and trimer // Chem. Phys. Lett. 1994 — Vol. 228 -№ 6 — P. 625−632.
  134. N. Ishikawa, T. lino, Y. Kaizu // Study of 'H NMR Spectra of Dinuclear Complexes of Heavy Lanthanides with Phthalocyanines Based on Separation of the Effects of Two Paramagnetic Centers II J. Phys. Chem. A 2003 — Vol. 107 — № 39 — P. 7879−7884.
  135. J. Jiang, R. L. C. Lau, T. W. D. Chan, T. C. W. Mak, D. K. P. Ng // Synthesis and spectroscopic properties of heteroleptic sandwich-type (phthalocyaninato) (porphyrinato) lanthanide (III) complexes // Inorg. Chim. Acta -1997 Vol. 255 — № 1 — P. 59−64.
  136. D. Chabach, A. De Cian, J. Fischer, R. Weiss, M. El Malouli-Bibout // Mixed-Metal Triple-Decker Sandwich Complexes with the Porphyrin/Phthalocyanine/Porphyrin Ligand System l/Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 — Vol. 35 — № 8 — P. 898−899.
  137. X. Sun, X. Cui, D. P. Arnold, M. T. M. Choi, D. K. P. Ng, J. Jiang // The electronic Absorption Characteristics of Mixed Phthalocyaninato Porphyrinato Rare Earth (III) Triple-Deckers M2(TPyP)2(Pc) // Eur. J. Inorg. Chem. 2003 — № 8 — P. 1555−1561.
  138. N. Pan, J. Jiang, X. Cui, D. P. Arnold // Templated tetramerization of dicyanobenzenes to form mixed porphyrinato and phthalocyaninato rare earth (III) triple-decker complexes // J. Porphyrins Phthalocyanines 2002 — Vol. 6 — № 5 — P. 347−358.
  139. J. Jiang, W. Liu, W.-F. Law, D. K. P. Ng // Heteroleptic triple-decker (phthalocyaninato) -(porphyrinato) europium (III) complexes: synthesis and electrochemical study // Inorg. Chim. Acta 1998 — Vol. 268 — № 1 — P. 49−53.
  140. M. Moussavi, A. De Cian, J. Fischer, R. Weiss // (Porphyrinato)bis (phthalocyaninato) dilanthanide (lll) Complexes Presenting a Sandwich Triple-Decker-like Structure // Inorg. Chem. 1986 — Vol. 25 — № 13 — P. 2107−2108.
  141. D. P. Arnold, J. Jiang // Mixed Phthalocyaninato-Porphyrinato Europium (III) Tripledecker Sandwich Complexes Containing a Conjugated Dimeric Porphyrin Ligand // Chem. Lett. -1999 Vol. 28 — № 6 — P. 483184.
  142. K. Padmaja, W. J. Youngblood, L. Wei, D. F. Bocian, J. S. Lindsey // Triple-Decker Sandwich Compounds Bearing Compact Triallyl Tripods for Molecular Information Storage Applications II Inorg. Chem. 2006 — Vol. 45 — № 14 — P. 5479−5492.
  143. E. A. Cuellar, T. J. Marks // Synthesis and Characterization of Metallo and Metal-Free Octaalkylphthalocyanines and Uranyl Decaalkylsuperphthalocyanines // Inorg. Chem. -1981 Vol. 20 — № 11 — P. 3766−3770.
  144. M. J. Camenzind, C. L. Hill // Synthesis of 2,3,9,10,16,17,23,24-octaethylphthalocyanine // J. Heterocycl. Chem. -1985 Vol. 22 — P. 575−576.
  145. К. Tamao, К. Sumitani, М. Kumada // Selective Carbon-Carbon Bond Formation by Cross-Coupling of Grignard Reagents with Organic Halides. Catalysis by Nickel-Phosphine Complexes II J. Am. Chem. Soc. -1972 Vol. 94 — № 12 — P. 4374376.
  146. M. Hanack, P. Haisch, H. Lehmann, L. Subramanian // Synthesis of Soluble Octasubstituted Phthalocyaninatoplatinum and -palladium Complexes // Synthesis 1993 -№ 4-P. 387−390.
  147. N. B. McKeown, I. Chambrier, M. J. Cook // Synthesis and Characterization of some 1,4,8,11,15,18,22,25-Octa-alkyl- and 1,4,8,11,15,18-Hexa-alkyl-22,25-bis (carboxypropyl) phthalocyanines II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1990 № 4 — P. 1169−1177.
  148. S. Gronowitz // New Synthesis of 3-Bromo-thiophene and 3,4-dibromothiophene // Acta Chem. Scand. 1959 — Vol. 13 — № 5 — P. 1045.
  149. D. W. H. MacDowell, J. C. Wisowaty // Thiophene analogs of anthraquinone // J. Org. Chem. -1972 Vol. 37 — № 11 — P. 1712−1717.
  150. J. Nakayama, S. Yamaoka, T. Nakanishi, M. Hoshino // 3,4-Di-/er/-butylthiophene 1,1-Dioxide, a Convenient Precursor of o-Di-/er/-butylbenzene and Its Derivatives // J. Am. Chem. Soc. -1988 Vol. 110 — № 19 — P. 6598−6599.
  151. V. G. Nenajdenko, A. E. Gavryushin, E. S. Balenkova // A facile route to thiophene-1,1-dioxides bearing electron-withdrawing groups // Tetrahedron. Lett. 2001 — Vol. 42 — № 26 — P. 4397−4399.
  152. S. Rozen, Y. Bareket // Oxidation of Sulfur-Containing Compounds with HOF-CH3CNII J. Org. Chem. 1997 — Vol. 62 — № 5 — P. 1457−1462.
  153. С. А. Михаленко, С. В. Барканова, О. Л. Лебедев, Е. А. Лукьянец // Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет-бутилфталоцианинов IIЖурн. общ. химии -1971 Т. 41 — № 13 — С. 2735−2739.
  154. S. Keichi, E. Ohno-Okumura // Synthesis of octasubstituted cobalt phthalocyanines and their redox properties // J. Porphyrins Phthalocyanines 1999 — Vol. 3 — № 6−7 — P. 634— 642.
  155. W. Freyer, L. Q. Minh // Einflu? von lewissauren auf das absorptionsverhalten substituierter metalltetraazaporphine II J. Prakt. Chem. 1987 — № 329 — № 2 — P. 365−373.
  156. E. И. Ковшев, В. А. Пучнова, Е. А. Лукьянец // Фталоцианины и родственные соединения. VI. Синтез динитрилов замещенных нафталин-2,3-дикарбоновых кислот //Журн. орган, химии -1971 Т. 7 — № 3 — С. 369−370.
  157. Е. И. Ковшев, Е. А. Лукьянец // Фталоцианины и родственные соединения. X. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-6-трет-бутил-2,3-нафталоцианинов // Журн. орган, химии -1971 Т. 7 — № 6 — С. 696−699.
  158. D. Р. Arnold, J. Jiang II Distinction between Light and Heavy Lanthanide (III) Ions Based on the 'Н NMR Spectra of Heteroleptic Triple-Decker Phthalocyaninato Sandwich Complexes II J. Phys. Chem. A 2001 — Vol. 105 — № 32 — P. 7525−7533.
  159. Т. В. Магдесиева, И. В. Жуков, Л. Г. Томилова, О. В. Коренченко, И. П. Калашникова, К. П. Бутин // Электрохимические и электрохромные свойства дифтало-цианинов редкоземельных элементов // Изв. АН, Сер. хим. 2001 — № 3 — С. 379−385.
  160. J. G. Stites, С. N. McCarty, L. L. Quill II The Rare Earth Metals and their Compounds. VIII. An Improved Method for the Synthesis of Some Rare Earth Acetylacetonates // J. Am. Chem. Soc. -1948 Vol. 70 — № 9 — P. 3142−3143.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!