Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Функционально замещенные ди — и тетрагидропиридин-халькогеноны

Диссертация: Функционально замещенные ди — и тетрагидропиридин-халькогеноны
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Тионы иселеноны, содержащие алкильные заместители и спиросочле-ненные фрагменты, остаются до настоящего времени практически не исследованным классом органических соединений, из-за отсутствия, в первую очередь, удобных методов их синтеза. При этом необходимо отметить, что значительные потенциальные возможности их для медицины и сельского хозяйства не вызывают сомнений. Так, занимающие существенное… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. РЕАКЦИЯ 'МИХАЭЛЯ В СИНТЕЗЕ ЗАМЕЩЕННЫХ 3-ЦИАНОШТРВДИН
    • 2. (1Н)-ХАЛЬКОГЕНОНОВ (обзор литературных данных)
      • 1. 1. Методы синтеза замещенных З-цианопиридин-2(1Н)-халькогенонов и их производных
        • 1. 1. 1. Синтезы на основе а, р-непредельных нитрилов
          • 1. 1. 1. 1. Арилметиленмалононитрилы
          • 1. 1. 1. 2. Циклоалкижденмалононитрилы
          • 1. 1. 1. 3. Эфиры арил (гетарил)метиленцианоуксусной кислоты
          • 1. 1. 1. 4. Арилметиленциано (тио) ацетамиды
          • 1. 1. 1. 5. 4-Амино-6-арил-2,2-диалкил-5-циано-1,3-дитиа-4-цик-логексены и 2,6-диамино-4-арил-3,5-дициано-4Н-тио-пираны
        • 1. 1. 2. Синтезы на основе а, (3-непредельных карбонильных соединений
          • 1. 1. 2. 1. Халконы и их гетероциклические аналоги
          • 1. 1. 2. 2. Арил (гетарил)метиленацетоны.¦
          • 1. 1. 2. 3. Эфиры акриловой кислоты
          • 1. 1. 2. 4. Арилметиленциклоалкан-2-оны и их гетероциклические аналоги
          • 1. 1. 2. 5. Конденсированные 1-ацетилциклоалкены
          • 1. 1. 2. 6. Анилиды замещенной коричной кислоты
          • 1. 1. 2. 7. Замещенные 1,4-пентадиен-З-оны
          • 1. 1. 2. 8. З-Арилметиленацетилаце тоны
          • 1. 1. 2. 9. Кротоновый альдегид
        • 1. 1. 3. 2-Имино-З-карбамоил (тиокарбамоил)кумарин
    • I. -1.4- Замещенные I, 3-бутадиены
    • I. I.5. Реакции, протекающие по типу нуклеофильного винильного замещения
      • 1. 1. 5. 1. ?З-Енамины карбонильных соединений и нитрилов
        • 1. 1. 5. 2. (З-Этоксизамещенные олефины
      • 1. 1. 5.3. 2,2-Ди (метилмеркапто) олефины
    • I. Л. 5.4. 4-Триметилсилилокси-З-(пиридин-4-ил)бутен-З-он
    • I. Л. 5.5. 2-Циано-З-фенил-З-хлоракрилонитрил
      • 1. 2. Химические свойства замещенных З-цианопиридин-2(IH)халькогенонов
  • ГЛАВА 2. ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫЕ ДМ- И ТЕТРАГИДРОПИРВДШ-2-ОНЫ, -ТИОНЫ И -СЕЛЕНОНЫ: СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА обсуждение результатов исследования)
    • 2. 1. 6-Амино-4-арил (алкил, гетарил, метилтио, спироциклоалкан, циклоалкил) -3,5-дициано-3,4-дигидропиридин-2 (IH) оны, -тионы и -селеноны
    • 2. Л Л. Конденсация арил (гетарил)метиленцианотио (селено)ацетамидов с цианотио (селено)ацетамидами
      • 2. 1. 2. Взаимодействие арил (гетарил)метиленмалононитрилов с цианотио (селено) аце тамидами
      • 2. 1. 3. Реакция циклоалкилиденцианотиоацетамидов с цианотиоселено) ацетамидами
    • 2. Л.4. Взаимодействие 3-арил (гетарил, метил)-2-цианокротононитрилов с цианотиоацетамидом
      • 2. 1. 5. Конденсация 1,1-ди (метилтио)-2,2-дицианоэтилена с цианоселеноацетамидом. 11 о
    • 2. Л.6. Реакции, протекающие по типу обмена метиленовыми компонентами
      • 2. 1. 6. 1. Взаимодействие арилметиленцианотиоацетамидов с ди-этилмалонатом
        • 2. 1. 6. 2. Реакция 3-фенил- и 3-(фурил-2')акрилонитрилов с цианотио (селено)ацетамидами
        • 2. 1. 6. 3. Взаимодействие 3-фенил- и 3-(фурил-2') этилакрилатов с цианотио (селено)ацетамидами
        • 2. 1. 6. 4. Реакция 4−0утокси- и 2,4-диэтоксибензальцианоуксусных эфиров с цианотиоацетамидом
        • 2. 1. 6. 5. Трансформация 5-(1'-гетарил-2'-селенокарбамоил-2'-цианоэтил)-2-циклогексанспиро-6-оксо-1,З-диокса-4-циклогексен-4-олатов ы-метилморфолиния
      • 2. 2. 4-Алкил (арил, гетарил, сшроциклоалкан)-3,5-дициано-6-оксо-1,4,5,6-тетрашдрог1йридин-2-тиолы и -селенолы
        • 2. 2. 1. Взаимодействие циклоалкилиденцианоуксусного эфира с цианотио (селено)ацетамидами
        • 2. 2. 2. Конденсация этилового эфира 3-метил-, 3-фенил- и 3-(тиенил-2')-2-цианокротоновой кислоты с цианотиоацетамидом
        • 2. 2. 3. Конденсация форм- или ацеталъдегида. с цианотиоацетамидом и цианоуксусным эфиром
        • 2. 2. 4. Реакция арил (гетарил)ме.тиленцианоуксусных эфиров с цианоселеноацетамидом
      • 2. 3. 4-Алкил (арил, гетарил)-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагид-ропиридин-6-тиолаты аммония
        • 2. 3. 1. Гетероциклизация аммониевых солей 5-[1'-арил (гетарил)-2'-тиокарбамоил-2'-цианоэтил]-2,2-диметил (спироцикло-гексан)-6-оксо-1,3-диокса-4-циклогексен-4-олов
        • 2. 3. 2. Конденсация ароматических или алифатических альдегидов с цианотиоацетамндом и кислотой Мелдрума
      • 2. 4. Замещенные :2-оксо-3-этоксикарбонил-5-циано-1,2,3,4-тет-рагидропиридин-6-тиолаты
        • 2. 4. 1. Взаимодействие арилметиленцианотиоацетамидов с малоновым эфиром
        • 2. 4. 2. Конденсация этоксиметилендиэтилмалоната с цианотио-ацетамидом
      • 2. 5. 4-Алкил (арил, гетарил, спироциклогексан)-5-арилкарба-моил-6-метил-З-циано-З, 4~дигидропиридин-2 (Ш)-тионы и -селеноны
        • 2. 5. 1. Взаимодействие арил (гетарил)метиленцианотио (селено)-ацетамидов с анилидами или амидом ацетоуксусной кислоты
        • 2. 5. 2. Конденсация ароматических или алифатических альдегидов, цианотиоацетамида и ацетоацетанилидов
        • 2. 5. 3. Взаимодействие арилметиленцианотиоацетамидов с анилидом 3-(4'-морфолино)кротоновой кислоты
        • 2. 5. 4. Реакция циклогексилиденцианотиоацетамида с ацетоацет-анилидом
      • 2. 6. 5-Ацетил-6-метил-3-циано-1,4-дигидропиридин-2-тиол и -селенол
        • 2. 6. 1. Взаимодействие 2-фурфурилиденцианоселеноацетамида с ацетилацетоном
        • 2. 6. 2. Конденсация изовалерианового альдегида с цианотиоацет-амидом и ацетилаце тоном.1 бо
      • 2. 7. Замещенные 6-метил-3-циано-5-этоксикарбонил-1,4-дигидро-щгридин-2-селенолы и -3,4-дигидропиридин-2 (Ш)-тион
        • 2. 7. 1. Взаимодействие 2-фурфурилиденщшноселеноацетамида с ацетоуксусным эфиром иди его енамином
        • 2. 7. 2. Реакция бензилиден- и 2-фурфурилиденацетоуксусного эфира с цианоселеноацетамидом
        • 2. 7. 3. Конденсация изовалерианового альдегида с цианотиоацет-амидом и ацетоуксусным эфиром или его енамином
      • 2. 8. Синтез 5-бензоил-4-(тиенил-2')-6-трифторметил-3~циано-тршс-ЗИ-даг1Щзо1шридин-2(1Н)-селенона взаимодействием 2-тиенилиденцианоселеноацетамида с бензоилтрифторацетоном
      • 2. 9. 4-Алкил (спироциклогексан)-5-оксо-З-циано-З, 4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-2 (IH) -тионы.,
        • 2. 9. 1. Конденсация алифатических альдегидов с цианотиоацет-амидом и циклическими 1,3-дикетонами
        • 2. 9. 2. Взаимодействие циклогексилиденцианотиоацетамида с диме доном
      • 2. 10. Синтез 4-Алкил (фурил-21)-5,6-три (тетра)метилен-3-цианош!ридин-2 (Ш)-тионов и -селенонов
        • 2. 10. 1. Конденсация алифатических альдегидов с цианотиоацет-амидом и ы-[1-цжлопентен (гексен)ил]морфолином
        • 2. 10. 2. Взаимодействие 2-фурфурилиденцианоселеноацетамида с
  • N- [ I-циклогексенил)морфолином
    • 2. 11. Синтез 4-спироциклогексан-6-(^нил-3-циано-3,4-дигидро-пиридин-2(Ш)-тиона реакцией циклогексилиденцианотио-ацетамида с 1-(морфол1Ш-4-ил)стиролом
    • 2. 12. Синтез 4-изобутил-6-фенил-3,5-дицианопиридин-2(IH)-тиона конденсацией изовалерианового альдегида, циано-тиоацетамида и бензоилацетонитрила. i s
    • 2. 13. 4,6-Диарил (гетарил, алкиЛ)-3-циано-1,4-дигидропиридин
  • 2-селенолы и -тиолы
    • 2. 13. 1. Конденсация халконов и их гетероциклических аналогов с цианотио (селено)ацетамидом
      • 2. 13. 2. Взаимодействие 2,4-диарил-1,1-дициано-4-бутанонов с селеноводородом
    • 2. Л3.3. Реакция 2-(5-метилфурилметилен)ацетона с цианотиоацетамндом
      • 2. 13. 4. Конденсация кротонового альдегида с цианотиоацетамндом
      • 2. 14. 4,6-Диамино-3-цианопиридин-2(1Н)-селенон и изомерный ему 4,6-диамшо-5-цианошридин-2(ХН)-селенон
      • 2. 14. 1. Самоконденсация цианоселеноацетамида
      • 2. 14. 2. Взаимодействие цианоселеноацетамида с малононитрилом
  • ГЛАВА 3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЗАМЕЩЕННЫХ ДИ-'И ТЕТРАГИДРО ПИРИДИН-2−0Н0 В, -ТИОНОВ И -СЕЛЕНОНОВ
    • 3. 1. Образование бис (пиридин-2-ил)дисульфидов и -диселенидов
    • 3. 2. Реакции алкилирования
    • 3. Синтез конденсированных с пиридином гетероциклических систем
      • 3. 4. Реакции нуклеофильного замещения в ряду 2-метилтиоселено)пиридинов
      • 3. 5. [3,3]Сигматропная перегруппировка 2-аллилтио (селено)
  • 1,4-дигидропиридинов
  • ГЛАВА 4. ФШГИВДЦНЫЕ И БАКТЕРИЦИДНЫЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ
  • 3−1ХИАН0ПИРИДИН-2 (IН) -СЕЛЕНОНОВ
  • ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 5. 1. Рентгеноструктурный анализ
    • 5. 2. Синтез исходных реагентов
  • О О О
    • 5. 3. Синтез замещенных ди- и тетрагидропиридин-2-онов, -тионов и -селенонов
    • 5. 4. Превращения пиридинхалькогенонов
  • ВЫВОДЫ

Функционально замещенные ди — и тетрагидропиридин-халькогеноны (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Функционально замещенные пиридин-2-оны итионы — интенсивно разрабатываемая в настоящее время область органической химии и ее, с определенной долей условности, можно назвать «торной дорогой». Только за последние 10 лет эта тематика нашла отражение в обзорных работах [1−13], докторских [14−16] и кандидатских диссертациях [17−26]. Это обусловлено, с одной стороны, теоретическим интересом исследователей к этому перспективному классу органических соединений, а с другой — довольно широким спектром их практической ценности. Так, среди производных пиридин-2-онов итионов найдены вещества, проявляющие антивирусную [27−30], фунгицидную [31−33], гербицидную [34−36], инсектицидную [37−39] и антимикробную [40] активность. Кроме того, они могут служить стабилизаторами для полимеров и лаков [41], кислотно-основными индикаторами в титриметрическом анализе [42], диазо-составляющими в синтезе красителей [43−49], моделями окислительно-восстановительных коферментов НАД и НАДФ [50] и синтонами при получении аналогов фолиевой кислоты [51], витамина Б6 [52] и других биологически активных соединений [53−62]. Особые надежды вызывает, обнаружение среди производных пиридонов ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ [63−69], высокоэффективных кардиотоников [70−115] и транквилизаторов [116−121]. Важно отметить, что единственный, известный природный алкалоид, содержащий цианогруппу — рицинин (1-метил-4-метокси-3-цианопири-дин-2-он) принадлежит к классу пиридонов [122].

Однако, несмотря на вполне очевидный «прорыв» в химии халькогенсодержащих пиридинов, дии тетрагидропиридин-2-оны,.

— тионы иселеноны, содержащие алкильные заместители и спиросочле-ненные фрагменты, остаются до настоящего времени практически не исследованным классом органических соединений, из-за отсутствия, в первую очередь, удобных методов их синтеза. При этом необходимо отметить, что значительные потенциальные возможности их для медицины и сельского хозяйства не вызывают сомнений. Так, занимающие существенное место в арсенале лекарственных средств производные 4-арил-1,4-дга?идропиридинов [123] явились основой для создания новых классов антагонистов кальция [124, 125] и СН-антиоксидантов [62, 126−128], а замещенный 4-циклопентаспиро-пилеридон используется в синтезе антидепрессантного и обезболивающего препарата — буспирона, предотвращающего также привыкание к наркотическим средствам [121]. Существенным стимулом для разработки химии селензамещенных частично гидрированных пиридинов является открытие четырех жизненно важных для животных селен-содержащих белков [123].

Изложенное выше позволяет считать проблему разработки оригинальных методов синтеза и всестороннего изучения химических превращений функционально замещенных дии тетрагидропиридин-2-онов, -тионов иселенонов вполне актуальной как в теоретическом, так и в практическом плане. Это привело бы, с одной стороны, к выявлению общих закономерностей процессов гетероциклизации, а с другой — расширению спектра синтетических возможностей указанных выше соединений. Актуальным является также анализ взаимосвязи «структура — реакционная способность — биологический эффект» в ряду производных пиридинхалькогенонов, который позволил бы подойти к синтезу веществ с заранее определенными свойствами.

Целью работы явилось систематическое исследование и выявление закономерностей синтеза функционально замещенных даи тетра-гидрошридин-2-онов, -тионов иселенонов по реакции Михаэля и всестороннее изучение их свойств и строения.

Для достижения этой цели было необходимо: -ввести в практику органического синтеза новые реагентыарил (гетарил)метиленцианоселеноацетамиды;

— выявить факторы, определяющие устойчивость частично гидрированных функционально замещенных пиридинов к окислению- -изучить возможности применения алифатических альдегидов в синтезе замещенных дии тетрагидропиридин-2-онов, -тионов иселенонов ;

— определить рациональные пути выхода к новым конденсированным с пиридином гетероциклическим системам на основе производных пиридинхалькогенонов;

— выделить аддукты Михаэля в свободном виде и определить закономерности их трансформации;

— установить направление димеризации цианоселеноацетамида- -осуществить поиск биологически активных соединений среди производных пиридинхалькогенонов.

Научная новизна и практическая ценность. Разработано перспективное научное. направление в химии гетероциклов — целенаправленный синтез функционально замещенных дии тетрагидро-пиридин-2-онов, -тионов иселенонов по реакции Михаэля. В результате систематического исследования реакций а, р-непредельных карбонильных соединений и нитрилов с СН-кислотами открыто и экспериментально развито свыше 30 методов синтеза функционально замещенных частично гидрированных пиридинхалькогенонов и исследованы их свойства. Впервые были получены такие результаты:

— синтезированы новые реагенты — арил (гетарил)метиленцианоселено-ацетамиды;

— взаимодействие арил (гетарил)метиленцианотио (селено)ацетамидов с цианотио (селено)ацетамидом приводит к образованию 6-амино-4-арил-(гетарил)-3,5-дициано-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов иселенола-тов;

— реакция арил (гетарил)метиленмалононитрилов с цианоселеноацетами-дом, протекающая через стадию образования 4-арил (гетарил)-2,6-ди-амино-3,5-дициано-4Н-селенопиранов, приводит к получению 6-амино-4-арил (гетарил) -3,5-дициано-1,4-дигидропиридин-2-селенолатов ;

— взаимодействие циклогексилиденмалононитрила с цианоселеноацет-амидом приводит к 6-амино-3,5-дициано-4-циклогексансштропиридин.

2-селенолату;

— 3-арил (гетарил, метил)-2-цианокротононитрилы реагируют с циано-тиоацетамидом с образованием 6-амино-4-арил (гетарил, метил)-4-метил-3,5-дициано-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов;

— арилметиленцианотиоацетамиды при региои стереоселективном взаимодействии с малоновым эфиром образуют 4-арил-2-оксо-5-циано.

3-этоксикарбонил-1,2,3,4-те трагидропиридин-2-тиолаты в виде ар-стереоизомеров;

— 3-фенили 3-(фурил-2')этилакрилаты взаимодействуют с цианотио-(селено)ацетамидами по пути обмена метиленовыми компонентами, приводящего к 6-амино-3,5-дициано-4-фенил (фурил-2')-1,4-дигидро-пиридин-2-тиолатам иселенолатам;

— конденсация этилового эфира 3-метил-, 3-фенили 3-(тиенил-21)-2-цианокротоновой кислоты с цианотиоацетамидом приводит к образованию смеси Бри ар-изомеров замещенных 4-метил-6-оксо-3,5-ди-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-тиолатов;

— аммониевые соли 5—[I'-алкил (арил, гетарил)-2'~тиокарбамоил-2'-цианоэтил]-2,2-диметил (спироциклогексан)-6-оксо-1,З-диокса-4-циклогексен-4-олов циклоконденсируются в 4-алкил (арил, гетарил).

2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-2-тиолаты- -конденсация алифатических альдегидов с цианотиоацетамидом и 1,3дикарбонильными соединениями приводит к образованию частично гидрированных замещенных 4-ажил-3-циано-3,4-дигидропиридин-2-(1Н)-тионов;

— взаимодействие хажонов с цианоселеноацетамидом приводит к образованию 4,6-диарил-3-циано-1,4-дигидропиридин-2-селенолатов- -2-фурфурижденацетоуксусный эфир реагирует с цианоселеноацетамидом при эквимольном соотношении с образованием замещенного 1,4-дигидропиридаш-2-селенолата, а при соотношении соответственно 1:2- 1,4-дигидро-1,6-нафтиридина- -при самоконденсации цианоселеноацетамида образуется 4,6-диамино.

3-цианопиридин-2(Ш)-селенон;

— алкилирование 1,2-дибромэтаном частично гидрированных спирозаме-щенных пиридин-2-тиолатов приводит к образованию тиазоло[3,2-а]-пиридинов;

— взаимодействие замещенных 2-метилселенопиридинов с нуклеофильны-ми реагентами приводит к замещению метилселеногруппы- -замещенные 2-аллилселено-1,4-дигидропиридины претерпевают термическую [3,3]сигматропную перегруппировку в 3-аллил-1,2,3,4-тетра-гидропиридин-2-селеноны;

— при проведении испытаний синтезированных соединений на фунгицидную и бактерицидную активность выявлены высокоактивные в этом отношении препараты, один из которых — 6-амино-3,5-дициано.

4- (фурил-2'}-2- (4' -хлорбензоилметилселено)пиридин на 100 $ подавляет развитие грибкового заболевания — угловатой пятнистости огурцов И бактерий Xanthomonas malvaoearum.

Апробация работы. Отдельные части работы докладывались и обсуждались на Всесоюзной конференции «Химические средства защиты растений» (Уфа, 1982) — Украинских республиканских конференциях по органической химии (XV, Ужгород, 1986; XVI, Тернополь, 1992; XVII, Харьков, 1995) — Всесоюзной конференции «Естественные науки — народному хозяйству» (Пермь, 1988) — Всесоюзной конференции «Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов» (Черноголовка, 1988) — Всесоюзном совещании «Химия, применение и механизм действия инсектицидов и акарицидов» (Москва, 1990) — II и ill Конференциях молодых ученых-химиков (Донецк, 1990; 1991) — Всесоюзной конференции «Химия дикарбонильных соединений» (Рига, 1991), VI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов (Саратов, 1996) и Украинской конференции «Х1м1я азотвм! сних гетероциклхв». (ХАГ-97) (XapKiB, 1997).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 77 работ. В том числе I обзор, 54 статьи и тезисы 22 докладов на конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 500 страницах машинописного текста, включающего 8 рисунков, 42 таблицы и список литературы из 589 наименований, и состоит из введения, 5 глав, выводов, библиографии и приложения. В главе I приведен обзор литературы за последние 15 лет по теме диссертации. В главе 2 обсуждаются результаты исследования автора по синтезу даи тетрагидропиридин-2-онов, -тионов иселенонов. Химические свойства полученных соединений рассмотрены в главе 3. Исследованию биологических свойств производных З-цианопиридин-2(1Н)-селе.

ВЫВОДЫ.

1. Систематическое исследование взаимодействия а, р-непредельных карбонильных соединений и нитрилов с СН-кислотами выявило основные закономерности этих процессов, что послужило основой разработки стратегии рациональных подходов к региои стерео-селективному синтезу большого числа новых, важных с биологической точки зрения алкил-, арил-, гетарили спироцикло-алканзамещенных дии тетрагидропиридинхалькогенонов. Конструирование частично гидрированного пиридинового ядра при этом происходит в ходе реакции практически в одну технологическую операцию из простых и доступных субстратов и реагентов, что явилось одним из основных достоинств всех предлагаемых методов синтеза указанных типов соединений.

2. Разработаны методы синтеза 6-амино-4-арил (гетарил)-3,5-дициано-I, 4-дигидропиридин-2-тиолов иселенолов, основанные на реакции Михаэля с последующим обменом метиленовыми компонентами: -взаимодействием арилметиленцианотиоацетамидов с диэтилмалонатом;

• -реакцией 3-фенили 3-(фурил-2)акрилонитрилов с цианотио (селено)ацетамидами;

— конденсацией 3-фенили 3-(фурил-2)этилакрилатов с цианотиоселено) ацетамидами- -взаимодействием 4-бутоксии 2,4-диэтоксибензальцианоуксусного эфира с цианотиоацетамидом- -реакцией бензальмалонового эфира с цианотио (селено)ацетамидами.

3. Обнаружена гетероциклизация аммониевых солей 5-[I-арил (алкил, гетарил)-2-тиокарбамоил-2-цианоэтил]-2,2-диметил (спироцикло-гексан)-6-оксо-1,3-даокса-4-цжлогексен-4-олов в 4-арил (ажил, гетарил)-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолаты аммония.

4. Впервые выделены и охарактеризованы продукты рециклизации 6-амино-4-арил-З, 5-дациано-4Н-тио (селено)пиранов — 6-амино-4-арил-3,5-дициано-1,4-дигидропиридин-2-тио (селен)олаты, устойчивость которых к окислению определяется в первую очередь природой ароматического заместителя.

5. Обнаружена [3,3]сигматропная региоселективная перегруппировка замещенных 2-аллилселено-1,4-дигидропиридинов в 3-аллил-3,4-дигидропиридин-2(1Н)-селеноны.

6. Впервые из ациклических предшественников — 2-фурфурилиденаце-тоуксусного эфира, цианоселеноацетамида и аллилбромида, одно-реакторно осуществлен синтез замещенного I, 4-дигидро-1,6-наф-тиридина.

7. Разработаны и внедрены в синтетическую практику новые реагенты для получения функционально замещенных частично гидрированных пиридинхалькогенонов — арил (гетарил)метиленцианоселеноацет-амиды.

8. -Впервые нитрилы и эфиры замещенной кротоновой кислоты применены в синтезе даи тетрагидропиридин-2-тиолатов.

9. Впервые исследованы реакции циклоажилиденцианотиоацетамидов с цианотио (селено)ацетамидами, ацетоацетанилидом, цианоуксусным эфиром, димедоном и енамином ацетофенона, приведшие к образованию спирозамещенных частично гидрированных пиридинтионов.

10. На основе частично гидрированных пиридашонов, -тионов иселенонов получено свыше 400 новых органических соединений, в числе которых и ранее неизвестные гетероциклические системы: замещенные 4-циклогексанспиротиено[2,3-ь]-4,7-дигидропириди-ны, 4-циклогексанспиро-1,2,3,6-тетрагидротиазоло[3,2-а]пириди-ны, 4-циклопентанспиро-1,4,7-тригидропиразоло[3,4-ь]пиридины, 4-циклогексанспиро-3,4,5,6,7,8-гексагидрохинолины и 4-цикло-гексанспиро-2,3,4,5,6,7,8-гептагидробензо[ъ3пиран.

II. Среди синтезированных соединений выявлены высокоактивные фунгицидные и бактерицидные препараты, один из которых — 6-амино-3,5-дициано-4-(фурил-2)-2-(4-хлорбензоилметилселено)-пиридин на 100% подавляет развитие грибкового заболеванияугловатой пятнистости огурцов и бактерий Хап-ЬЦотопав та 1 ¦ча о е агглп.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Litvinov У.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A., Shestopalov
  2. A.M., Senning A. // Sulfur Reports. 1992. Yol. 13. * 1. P. 1155.
  3. JI.A., Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Литвинов
  4. B.П. // Енамины в органическом синтезе. УрОАН СССР. Свердловск 1989. С. 48−59.
  5. ElnagcLi М.Н., Slier if M.Sh., Mohareb R.M. // Heterocycles. 1987. Vol. 26. J® 2. P. 497−536.
  6. Abdel-Galil P.M., Slierif Sh.M., Elnagdi M.H. // Heterooyoles. 1986. Vol. 24. «7. P. 2023−2048.
  7. B.Y., Negm A.M., Abdou S.E., Daboun H.A. // Heterooyoles. 1987. Yol. 26. № 1. P. 205−238.
  8. Ю.А., Промоненков В. К. // В сб. Итоги науки и техники. Органическая химия. Т. 16. М.: ВИНИТИ, 1990. С. 232−282.
  9. В.П., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Шестопалов A.M. // В сб. Итоги науки и техники. Органическая химия. Т. 17. М.: ВИНИТИ, 1989. С. 72−157.
  10. Ю.А., Промоненков В. К. // В сб. Итоги науки и техники. Органическая химия. Т. 17. М.: ВИНИТИ, 1989. С. 158−230.
  11. У.Р. // 15th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Caen. June, 28 July 3, 1992: ISOCS 15 Abstr Pap. Caen, 1992. P. 11.
  12. V.P. // Phosph., Sulfur and Silicon. 1993- Vol. 74. P. 139−156.
  13. Я., Виганте Б., Дубурс Г. // ХГС. 1994. «11/12.1. C. I603−1618.
  14. А.Э., Дубур Г. Я. // ХГС. 1992. Л 4. С. 435−467.
  15. А.Э., Дубур Г. Я. // ХГС. 1993. $ 5. С. 579−612.
  16. Ю.А. // Дис. .докт. хим. наук. М., 1988. 666 с.
  17. A.M. // Дис. .докт. хим. наук. М., 1991.
  18. Л.А. // Дис. .докт. хим. наук. М., 1994. 493 с.
  19. Е.Э. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1986. 204 с.
  20. В.Н. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1988. 177 с.
  21. Л.А. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1985. 264 с.
  22. Н.Г. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1997. 120 с.
  23. С.Г. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1997. 215 с.
  24. О.П. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1992.
  25. М.П. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1993. 264 с.
  26. Г. Е. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1993. 134 с.
  27. В.Д. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1990. 174 с.
  28. В.А. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1995. 183 с.
  29. В.Г., Кайгородова Е. А., Арустамова И. О., Коробченко Л. В., Владыко Л. В., Бореко Е. М. // Хим.-фарм. журн. 1990. Je 2. С. 132−134.
  30. Юре М.В., Гудриниеце Э. Ю. // В сб. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Ч. 1. Саратов, 1992. С. 57.
  31. Е.К., Микерова Н. И., Ершов Л. В., Фомина А. Н., Николаева И. О., Пушкина Т. В., Черкасова A.A., Граник В. Г. // Хим.-фарм. журн. 1991. $ 4. С. 19−20.
  32. В.Ю., Литвинов В. П., Шестопалов A.M., Шаранин Ю. А., Апенова Е. Э., Галегов Г. А., Абдуллаев И. И., Асадуллаев Т. Е., Абдуллаев Ф. И. // Хим.-фарм. журн. 1991. № 5. С. 41−44.
  33. F., Salemo L., Sarva M.C., Siraousa M.A. // Farmaoo. 1993. Vol. 48. 12. P. 1725−1733.
  34. A.M., Шаранин Ю. А., Родиновская Л. А., Мортиков В. Ю., Литвинов В. П., Промоненков В. К. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. «Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов». Черноголовка, 1988. С. 122−123.
  35. Л.В., Жигалева Т. М., Промоненков В. К., Климов A.A., Волкова В. Н., Зубова А. П., Маличенко Н. Д., Данилов В. Д., Кап-линаЛ.В., Вялых В. В. A.c. 1 657 495 (1991). СССР // Б.И. 1991. «23.
  36. Sasse К., Fischer R., Santel H.-J., Schmidt R.R. Заявка 3 614 846 (1987). ФРГ // РЖХим. 1988. II О 436 П.
  37. Пат. 4 894 084 (1990). США // РЖХим. 1991. 19 0 440 П.
  38. Пат. 4 790 870 (1988). США // РЖХим. 1989. 23 0 664 П.
  39. Пат. 4 931 452 (1990). США // РЖХим. 1991. 21 0 380 П.
  40. Яно Т., Исиватари Т., Торису И., Мацуо Н., Тихо С. Заявка 3 232 804 (1991). Япония // РЖХим. 1994. 8 0 312 П.
  41. Н., Такэда X., Яно Т., Нисида С., Цусима К. Заявка 61−72 754 (1986). Япония //РЖХим. 1987. 5 0 395 П.
  42. Awad I.M.A., Abdel-Rahman А.Е., Bakhite Е.А. // Collekt. Czechosl. Chem. Commun. 1991. Vol. 56. № 8. P. 1749−1760.
  43. A., Neumann P., Trauth H. Заявка 3 844 355 (1990). ФРГ // РЖХим. 1991. 10 H 108 П.
  44. V.V., Anghelova J.T. // ДОКЛ. Болг. АН. 1991. Т. 44. № 10. С. 65−68.
  45. н. Заявка 3 637 091 (1988). ФРГ // РЖХим. 1989. 5 Н 200 П.
  46. Redding W., Herd К.-J. Заявка 4 122 866 (1993). ФРГ // РЖХим. 1994. 9 Н 141 П.
  47. Пат. 147 477 (1989). ПНР // РЖХим. 1990. 13 Н 225 П.
  48. D.W., Kamar P.У. // Indian. J. Fibre and Text Res.1991. Vol. 16. № 3. P. 223−225.
  49. N.R., Spinivasan K.V. // Golourage. 1990. Vol. 37.19. P. 78−79.
  50. D.W., Kamar P.Y. // Indian. J. Fibre and Text Res.1992. Vol. 17. 2. P. 92−100.
  51. H. // Z. Chem. 1989. Vol. 29- № 11. S. 422−42 350. Benoit R., Duflos J., Dupas G., Bourguignon J., Queguiner G.
  52. J. Heterooycl. Ohem. 1989. Vol. 26. I 6. P. 1595−1600.
  53. Taylor E.G., McDaniel K.F., Warner J.C. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 18. P. 1977−1980.
  54. А.А., Гунар В. И., Бамекина М. В., Сливченко Е. С., Ротэрлень А. А., Приходько Л. А. // А.С. I2982II (1987). СССР. Б.И. 1987. № II.
  55. Пат. 255 348 (1988). ГДР // РЖХим. 1988. 19 0 94 П.
  56. Пат. 216 455 (1984). ГДР // РЖХим. 1985. 13 0 108 П.
  57. Пат. 27IIII (1989). ГДР // РЖХим. 1990. 13 0 35 П.
  58. Пат. 250 122 (1987). ГДР // РЖХим. 1988. 13 0 57 П.
  59. J.Т., Johnson C.N., Thompson М. // РОТ Int. Appl. WO 93 13,104 (CI. С 07 D 495/04), 08 Jul 1993, GB Appl. 91/27, 188, 21 Wee. 1991, 35 pp. // G.A.1993. Vol. 119. 27 1139a.
  60. Fey P., Huebsoh W., Dressel J., Hanko R., Kraemer Т., Mueller U., Mueller-Gliemann M., Beuok M., Bisohoff H. et al. // Eur. Pat. Appl. EP 624,583 (CI. С 07 D 401/14), 17 Nov. 1994, DE Appl. 4,316,077,13 May 1993, 34 pp. // C.A. 1995. Vol. 122. 81132g.
  61. C.H., Кайгородова E.A., Заплишный B.H. // Тез. докл. и сообщ. 6 совещ. по хим. реактивам. Баку. 1993. С. I25-.
  62. V., Vinsova I., Celadnio M., Odlerova Z. // 0s. farm. 1990. Vol. 39. № 3. P. 104−108.
  63. И. Заявка 37 290 (1991). Япония // РЖХим. 1994. 18 0 39 П.
  64. Ордена трудового красного знамени институт органического синтеза: 1957−1981 гг. // Под. ред. Я. Ф. Фрейманиса. Рига: Зинат-не, 1982.234 с.
  65. Saari W.S., Hoffman J.M., Wai J.S., Fisher Т.Е., Rooney C.S., Smith A.M., Thomas C.M., Goldman M.E., O’brien J.A., Nunberg J.H., Quintera J.O., Sohleif W.A., Emini E.A., Stern A.M., Anderson P. S. // J. Med. Chem. 1991. Vol. 34. P. 2922−2925.
  66. Пат. 682 323 (1993). Швейцария // РЖХим. 1994. 20 0 30 П.
  67. Пат. 5,202,243 (1993). США // С.А. 1993. Vol. 119. 70543d.
  68. Пат. 2,273,928 (1994). Англия // С.А. 1994. Vol. 121. 25 5655b.
  69. Пат. 5,364,776 (1994). США // С.А. 1995. Vol. 122. 79224v.
  70. Eur. Pat. Appl. ЕР 481,802 (1992) // С.А. Г992. Vol. 117. 131 074-.'.
  71. J.N., Molina A., Lynch J., Reamer R.A., Volante R.P., Reider J. // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. P. 3176−3178.
  72. Пат. 4 731 371 (1988). США //ТЖХим. 1989. I 0 67 П.
  73. X., Осамацу А., Кобаяси М., Фуруя Р., йоситада К. // Заявка 259 559 (1990). Япония / РЖХим. 1991. 14 О 61 П.
  74. L., Sohenone P., Jester M., Dorigo R., Gaior R.M., Fraooorollo D. //Eur. J. Med. Chem. 1993. Vol. 28. & 11. P. 853−858.
  75. Пат. 4 920 229 (1990). США // РЖХим. 18 0 63 П.
  76. Пат. 27III2 (1989). ГДР // РЖХим. 1990. 15 0 33 П.
  77. Пат. 4 764 512 (1988). США // РЖХим. 1989. 13 0 45 П. .
  78. Пат. 4 853 395 (1989). США // РЖХим. 1991. 5 0 41 П.
  79. Пат. 0604,270 (1987). Япония // С.А. 1987. Vol. 106. 15б29би.
  80. Пат. 549,790 (1985). Испания // С.А. 1987. Vol. 106. 84403b.
  81. Пат. 544,504 (1986). Испания // С.А. 1987. Vol. 107. 7070j.
  82. Пат. 61,180,770 (1985). Япония // С.А. 1987. Vol. 106. 67I20q.
  83. Пат. 287 259 (1991). ГДР // РЖХим. 1991. 19 0 56 П.
  84. Пат. 4,650,806 (1987). США // С.А. 1987. Vol. 106. 21 3774z.
  85. Пат. 4 992 452 (1991). США // РЖХим. 1992. 7 0 48 П.
  86. X., Исикава Т., Иноуэ Д. // Заявка 390 059 (1991). Япония / РЖХим. 1993. 20 0 42 П.
  87. Пат. 275 047 (1990). ГДР // РЖХим. 1990. 24 0 45 П.
  88. Juraszyk H., Enenkel H.-J., Minok К.О., Soehliep H., Piulats J. // Заявка 3 406 392 (1985). ФРГ / РЖХим. 1986. 13 0 94 П.
  89. Т., Тэрамото С., Томинага М. // Заявка 386 864 (1991). Япония / РЖХим. 1992. 18 0 55 П.
  90. Пат. 2 032 685 (1995). Россия /7 Б.И. 1995. «10.
  91. Пат. 61,229,865 (1985). Япония // С. А. 1987. Vol. 106. 156 291р.
  92. Пат. 234 574 (1986). ГДР // РЖХим. 1986. 21 0 107 П.
  93. С., Фукацу X., Андо М., Фудзита М. // Заявка 60−97 959 (1985). Япония / РЖХим. 1986. II 0 109 П.
  94. X., Като И., Мурасэ С., Харада Н., Накагава С. // Заявка 61−243 080 (1986). Япония / РЖХим. 1987. 23 0 99 П.
  95. Пат. 4 595 762 (1986). США //РЖХим. 1987. 5 0 104 П.
  96. Пат. 236 729 (1986). ГДР // РЖХим. 1987. 1 0 79 П.
  97. Пат. 237 655 (1986). ГДР // РЖХим. 1987. 2 0 86 П.
  98. Пат. 237 657 (1986). ГДР // РЖХим. 1987. 3 0 94 П.
  99. Пат. 4 451 469 (1984). США // РЖХим. 1985. 3 О III П.
  100. M., Suda Sh., Kabasawa Y., Kawamura Т., Ogawa Т., Sowada K. // Chem. and Pharm. Bull. 1992. Yol. 40. № 6. P. 1486−1493.
  101. A.B., Гаралене B.H., Дубур Г. Я. // Хим.- фарм. журн. 1993. Т. 27. Jfc I. С. 39−41.
  102. Одо Н., Оцука К., Маруяма Т., Ито Т. // Заявка 60−146 873 (1984). Япония / РЖХим. 1986. 12 0 97 П.
  103. Hagen Y., Klauschenz Е., Rumler А., Hagen А., Heer S., Mitz-ner R., Niedrich H., Lohmann D. // Pharmazie. 1990. B. 45. № 3. S. 189−190.
  104. JI.B., Кадушкин A.B., Граник В. Г., Долгун O.B., Денисов A.B., Южаков С. Д., Машковский М. Д. // Хим.- фарм. журн. 1992. Т. 26. «9−10. С. 51−53.
  105. G.A., Oglia Т.Р. // J. Med. Chem. 1985- Vol. 28. Л 12. Р. 1790−1796.
  106. Е.Г., Сираканян С. Н., Григорян Г. Х., Норавян A.C. // Арм. хим. журн. 1989. Т. 42. «8. С. 505−509.
  107. Н., Lowe Н. // Pharmazie. 1986. Vol. 41. № 3. S. 169−172.
  108. X., Осамацу А., Фуруя Р., Китада К.// Заявка 259 571 (1990). Япония / РЖХим. 1991. 16 0 65 П.
  109. Пат. 4 650 806 (1987). США // РЖХим. 1988. I 0 53 П.
  110. К., Кадзия К., Ито Т., Китано Т., Маруяма М., Хираяма М. // Заявка 62−4270 (1987). .Япония / РЖХим. 1988. 8 0 98 П.
  111. MederskiW., Beier N., Sohelling Р., Lues I., Minok К.О. // Заявка 4 129 340 (1993). ФРГ / РЖХим. 1994. 8 0 60 П.
  112. НО. Пат. 256I3I (1988). ГДР // РЖХим. 1988. 23 0 54 П. III. Пат. 25 495 (1988). ГДР // РЖХим. 1988. 17 0 63 П.
  113. Н., йидзака X., Ито Т., Маруяма М., Хираяма М. // Заявка 61−180 770 (1986). Япония / РЖХим. 1987. 24 0 84 П.
  114. Пат. 237 656 (1986). ГДР // РЖХим. 1987. 3 0 93 П.
  115. Пат. 5 153 209 (1992). США // РЖХим. 1994. 6 0 47 П.
  116. R., Hubsch U., Dressel J., Реу Р., Kramer Т., Muller U., Muller-Gliemann M., Beuck M., Kazda S., Hirth-Dietrich 0., Knorr A., Stasch J.-P., Wohlfeil S., Yalkinoglu 0. // Заявка 4 206 045 (1993). ФРГ // РЖХим. 1994. 20 0 29 П.
  117. В.В. // Хим.-фарм. журн. 1991. № 7. С. 61−75.
  118. Ху Y., Zhu Z., Tong Z., Peng D., Duan L. // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi. 1993. Vol. 24. $ 2. P. 49−51. // O.A. 1994. Vol. 120. № 1. 8556c.
  119. G. // J. Pharm. Beld. 1994. Vol. 49. $ 3. P. 216 220.
  120. Пат. 4 868 190 (1989). США // РЖХим. 1990. 17 0 52 П.
  121. G., Podona Т., Adam G., Guardiola В., Renard P. // Eur. Pat. Appl. EP 564,358 (1992) // C.A. 1994- Vol. 120. Jg 13. I64006d.
  122. Пат. 5 185 329 (1993). США // РЖХим. 1994. 10 0 222 П.
  123. Т.А. // Химия растительных алкалоидов. Пер. с англ. М., 1956. С. 32.
  124. Э. // ХГС. 1995. & 6. С, 723−734.
  125. В.В., Витолиня Р. О., Дубур Г. Я. // Хим.-фарм. журн. 1990. 6. С. 14−21.
  126. И.Э., Краузе A.A., Велена А. Х., Антипова Д. Ю., Арни-цанс Г.Я., Вуцина И. А., Дубур Г. Я. // Хим.-фарм. журн. 1992. Jfc 11−12. С. 59−62.
  127. М.Ю. // ХГС. 1985. J6 I. С. 5−17.
  128. Г. Я. // Тез. докл. «IV Всесоюзн. конф. по химии азотсодержащих гетероцикл. соедин.: Азотсодержащие гетероциклы.» Новосибирск, 1987. С. I5-I6.
  129. Э.Я., Сагун Е. И., Тирзит Г. Д., Дубур Г. Я. // ХГС. 1994. «5. С. 641−643.
  130. R.A., Cooper W.G. // Selenium. Van Nostrand-ReirihoId, Princeton, New Jersey. 1974. P. 546−614.
  131. Э.Д., Гинзбург Д., Паппо P. // Органические реакции. Т. 10. М.: Издатинлит. Пер. с англ., 1963. С. 181−553.
  132. В.В., Сопова A.C. // Непредельные нитросоединения. Москва, Ленинград: Химия: 1966. 384 с.
  133. V.P., Mortikov V.Yu., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M. // Synthesis. 1985. .№ 1. P. 98−99.
  134. Ю.А., Промоненков B.K., Литвинов В. П. // В сб. Итоги науки и техники. Органическая химия. Т. 20 (I). М.: ВИНИТИ. 1991. С. 1−240.
  135. Ю.А., Промоненков В. К., Литвинов В. П. // В сб. Итоги науки и техники. Органическая химия. Т. 20 (2). М.: ВИНИТИ. 1991. С. I-I24.
  136. Elgemeie G.E.H., Mohamed S.M.M., Sherif Sh.M., Elnagdi M.H. // Heterocycles. 1985. Vol. 23. M 12. P. 3107−3110.
  137. Abdel G.P.M., Mohamed S.M.M., Sherif Sh.M., Elnagdi M.H. // Liebigs Ann. Chem. 1986. $ 9. P. 1639−1644.
  138. Elgemeie G.E.H., Sherif Sh.M., Abd-El M.P., Elnagdi M.H. // Z. Naturforsch. 1986. В. 41. j6 6. P. 781−783.
  139. Pathy F.A.L. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. Vol. 62. te 11. P. 3768−3770.
  140. El-Torgoman A.M., El-Konsy S.M., El-Shahat K.Z. // Z. Naturforsch. 1987. В. 42. Jfi 1. S. 107−111.
  141. H.A., Riad B.Y., // Indian J. Chem. 1984. B. 23- * 7. P. 675−676.
  142. Geies A.A., El-Dean A.M.K., Abdel M.M.I. // Z. Naturforsoh., Б- Chem. Soi. 1992. Vol. 47. № 10. P. 1438−1440.
  143. A.M., Мортиков В. Ю., Нестеров B.H., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К., Литвинов В. П. // Изв. АН COOP. Сер. хим. 1984. «10. С. 2409−2410.
  144. Ю.А., Шестопалов A.M., Литвинов В. П. Мортиков В.Ю., Родиновская Л. А., Гончаренко М. П., Промоненков В. К. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 9. С. I962-I97I.
  145. Ю.А., Шестопалов A.M., Мортиков В. Ю., Меленчук С. Н., Промоненков В. К., Золотарев Б. М., Литвинов В. П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. * I. С. 153−159.
  146. Ю.А., Шестопалов A.M., Нестеров В. Н., Меленчук С. Н., Промоненков В. К., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т., Литвинов В. П. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 6. С. 1323−1330.
  147. Ю.А., Промоненков В. К., Литаинов В.П., Шестопалов
  148. A.M. // СО. мат-лов Всесоюзн. конф. «Химия и технология пи-ридинсодержащих пестицидов». Черноголовка, 1988. С. II6-II7.
  149. Ю.А., Промоненков В. К., Шестопалов A.M., Нестеров
  150. B.Н./Меленчук С.Н., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 3. С. 622−628.
  151. О.В., Завьялова.В.К., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. # 7. С. 1643−1646.
  152. Elnagdi M.N., Ghozian S.A.S., Abdelrazek P.M., Selim M.A. // J. Chem. Res. (S.). 1991. P. 116−117.
  153. Elnagdi M., Harb A.P.A., Elghandour A.H.M., Hussien A.H.M.,
  154. Metwally S.A.M. // Gazz. Chim. Ital. 1992. Vol. 122. $ 8. P. 229−303.
  155. Н.Г., Завьялова B.K., Литвинов В. П. // Тез. докл. 19-й Всеросс. конф. по хим. и технол. орг. соед. серы. Ч. I. Казань. 1995. С. 13.
  156. Н.Г., Завьялова В. К., Литвинов В. П. // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. № 4. С. 938−942.
  157. L., Shestopalov A. // 12th Symposium on Chemistry of Heterocyclic Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry. Brno, Czech. Republic. 1996. P. 121.
  158. Bogdanowicz-Szwed K., Lipowska M., Rys B. // Liebigs Ann. Chem. 1990. #11. P. 1147−1150.
  159. Bogdanowicz-Szwed K., Krasodomska M., Lipowska M., Rus В., Skonecka A. // Monatsh H. Chem. 1993- Bd. 124. № 6−7. S. 721 731 / O.A. 1994. Yol. 120.'J® 19. 24 4565a.
  160. N., Seoane C., Soto J.L. // Heterocycles. 1985-Vol. 23. J§ 8. P. 2013−2017.
  161. N.S., Mohareb R.M., Shams H.Z. // Z. Naturforsch. В. 1988. Vol. 43. $ 10. P. 1351−1354.
  162. N.M., Elgemeie G.H. // J. Chem. and Eng. Data. 1988. Vol. 33- Я 2. P. 218−219.
  163. Hadi A., Martin N., Seoane 0., Soto J., Albert A., Cano F. // J. Heterocyclic. Chem. 1992. Vol. 29. $ 5. P. 1229−1235.
  164. Elagemeye A.-G.A., Chali E.A., Harb A.P.A., Elnagdi M.H. // Arch. Pharm. 1987. Vol. 320. № 2 P. 140−145.
  165. V., Shestopalov A. // 12th Symposium on Chemistry of Heterocyclic Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry. Brno, Czech. Republic. 1996. P. 103.
  166. A.H., Ahmed M.E., Sohair M.H. // J. Heteoycl. Chem. 1986. Vol. 23. № 4. P. 1203−1206.
  167. L., Yaguero J., Ardid M.I., Loruete A. // Heterocyc-les. 1988. Vol. 27. № 9. P. 2125−2131.
  168. Seada M., El-Behairy M.A., Jahine H., Hanafy P. // Oriental. J. Chem. 1989. Vol. 5. J6 4. P. 273−280.
  169. L., Vaquero J.J., Castillo J.C., Ardid M.I., Soto J.L. // Heterocycles. 1985. Vol. 23. J® 1. P. 93−98.
  170. Abdel-Latif P.P., Shaker R.M. // Indian J. Ohem. B. 1990. Vol. 29. ^ 4. P. 322−325.
  171. Abdel-Latif P.P. // Pharmazie. 1990. Bd. 45. J§ 4. S. 283−284.
  172. J.J., Raab A.W., Ponticello G.S. // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. Jt 12. P. 2529−2535.
  173. J., Adamczyk M., Mokrosz M. // Synthesis. 1980. J? 4. P. 296−299.
  174. Bogdanowicz-Szwed K., Oiechanowicz-Rutkowska M., Gramy A., Filippini G., Pilati T., Rys B. // Liebigs Ann. Ohem. 1994. Bd. 6. S. 633−635.
  175. Abdel-Latif P.P. // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1990. Vol. 53. J6 1−4. P. 145−148.
  176. Zied J., El-Torgomon A.-M., El-Kousy S., Khattab A. // Arch.
  177. Pharm. 1991. Vol. 321.? 9- P. 589−591.
  178. Elmoghayar M.R.H., El-Agamey A.-G.A., Abed N.M., Ibragim M.K.A. // An. Quirn. Ser. C. 1985. Vol. 81. #3. P. 236−238.
  179. C., Soto J.L., Zamorano P. // Org. Prep, and Prooed. Int. 1984. Vol. 16. $ 5−6. P. 393−400.
  180. Hadi A., Martin N., Mendez C., Quinteiro M., Seoane 0., Soto J.L., Albert A., Gano P.H. // J. Chem. Soo. Perkin Trans. 1. 1993- # 15. P. 1743−1748.
  181. A., Martin N., Seoane C., Soto J.L. // J.Chem. Soo. Perkin Trans. 1. 1993. * 9. P. 1045−1050.
  182. Abdel-batif P.P., Gohar A.K.M.M. // Bull. Soo. Chim. Belg. 1986. Vol. 95. Jfc 3. P. 211−212.
  183. Пат. 286 582 (1991). ГДР // РЖХим. 1992. 6 0 39 П.
  184. A.M., Литвинов В. П., Родиновская Л. А., Шаранин Ю. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. #1.0. 146−155.
  185. A.M., Шаранин Ю. А., Родиновская Л. А., Литвинов В. П. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. I57I-I577.
  186. Elgemeie E.H.G., Regaila H.A., Shehata N. // Sulfur Lett. 1989. Vol. 9. № 6. P. 253−264.
  187. Abdel-Latif P.P., Shaker R.M. // J. Chem. Res. Synop. 1995 $ 4. P. 146−147.
  188. М.И., Промоненков B.K., Петровский A.C. // Сб. мат-лов. Всесоюзн. конф. «Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов.» Черноголовка, 1988. С. 129−130.
  189. A.A., Пелчер Ю. Э., Калме S.A., Дубур Г. Я. // ХГС. 1984. № 12. С. 1694.
  190. Ю.А., Родиновская Л. А., Литвинов В. П., Мортиков В. Ю., Шестопалов A.M. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 3. С. 683−684.
  191. Ю.А., Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Нестеров
  192. B.Н., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т., Промоненков В. К., Литвинов В. П. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. J 12. С. 2600−2609.
  193. A.A., Пелчер Ю. Э., Калме З. А., Дубур Г. Я. // Тез. докл. 6 Всесоюзн. конф., посвящ. 95-летию со дня рожд. акад. АН Латв. ССР Густава Ванага «Химия дикарбонильных соединений». Рига, 1986. С. 125.
  194. В.П., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Шестопалов A.M., Родиновская Л. А., Мортиков В. Ю., Богданов B.C. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. «9. С. 2I0I-2I08.
  195. A.A., Пелчер Ю. Э., Лиепиньш Э. Э., Дубур Г. Я. // Тез. докл. 16 Конф. по химии и технол. орган, соедин. серы и сернистых нефтей. Рига, 1984. С. I80-I8I.
  196. Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В. П. // ДАН (Россия). 1993. Т. 330. 15. С. 597−600.
  197. A.A., Одынец А. Г., Веррева A.A., Германе O.K., Кожухов А. Н., Дубур Г. Я. // Хим.-фарм. журн. 1991. Т. 25. «7.1. C. 40−43.
  198. Y.N., Shklover Y.E., Struoiikov Yu.T., Sharanin Yu. A., Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A. // Acta Cryst. 1985. C. 41. P. 1191−1194.
  199. A., Duburs G. // batv. Kim. Z. 1994. JS 1. P. 92−98.
  200. A.A., Лиепиньш Э. Э., Пелчер Ю. Э., Калме S.A., Дубур Г. Я. // ХГС. 1986. Л 5. С. 630−635.
  201. A.A., Дубур Г. Я. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. «Синтез и реакц. спос. орган, соедин. серы.» Тбилиси, 1989. С. 49.
  202. A.A., Лиепиньш Э. Э., Пелчер Ю. Э., Калме S.A., Дубур
  203. Г. Я. // ХГС. 1987. I I. С. 75−80.
  204. A.A., Гаралене В. Н., Дубур Г. Я. // Хим.-фарм. журн.1992. Т. 26. $ 5. С. 40−43.
  205. Elgemeie G.E.H., Elfahham H.A., Nabey H.A. // Bull. Chem. Soo. Jap. 1988. Yol. 61. «12. P. 4431−4433.
  206. Zayed E.S., Abou E.E.I., Metwally S.A., Elnagdi M.H. // Coli. Czechosl. Ohem. Commun. 1991. Vol. 56. $ 10. P. 2175−2182.
  207. Ghozlan S.A.S. // Sulfur Lett. 1991. Vol. 13. #1. P. 27−36.
  208. Ю.А., Гончаренко М. П. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 2. С. 460−463.
  209. Ю.А., Гончаренко М. П., Шестопалов A.M. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. № II. С. 2470−2471.
  210. М.П., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. «Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов». Черноголовка, 1988. 0. 125.
  211. М.П., Шаранин Ю. А., Шестопалов A.M., Литвинов В. П., Туров A.B. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. 1578−1588.
  212. КлоколГ.В., Гончаренко М. П. // Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. по химии азотсодержащих гетероцикл. соедин. Новосибирск, 1987. С. 222.
  213. М.П., Шаранин Ю. А. // Тез. докл. 15 Укр. респ. конф. по орган, химии. Ужгород, 1986. С. 256.
  214. М.П. // Автореф. .дис. канд. хим. наук. Москва, 1993. 24 с.
  215. М.П. // Тез. докл. 2 Конф. молодых ученых-химиков. Донецк, 1990. С. 50.
  216. В.Н. // Современные проблемы органической химии / Под ред. К. А. Оглоблина. Изд. Ленинградского ун-та. 1975.
  217. A. A. // Межвуз. научи, сб. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов.» Ч. 2. Саратов, 1989. С. 47−48.
  218. Z.E., Farag A.M., Shaaban M.R., Elnagdi M.H. // Heteroat. Chem. 1996. Vol. 7. Jfi 1. P. 35−38.
  219. Ю.А., Гончаренко М. П., Шестопалов A.M., Литвинов В. П., Туров А. В. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 9. С. 1996−2008.
  220. G.H., Elfahham Н.А., Mekhamer R. // Sulfur Lett.1988. Yol. 8. $ 4. P. 187−198.
  221. В.К., Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Литвинов
  222. B.П., Родиновская Л. А., Золотарев Б. М. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. № 9. С. I963−1968.
  223. Г. Е., Матросова С. В. // Тез. докл. 2 Конф. молодых ученых-химиков. Донецк, 1990. С. 209−210.
  224. Elgemeie G.E.H., Elfahham Н.А., Nabey Н.А. // Sulfur Lett.1989. Yol. 9. J6 1−12. P. 47−55.
  225. Elgemeie G.E.H. // Hetei-ooyoles. 1990. Yol. 31. * 1. P. 123 127.
  226. А.А., Аншь Х.-И., Дубур Г. Я. // ХГС. 1991.? 12.1. C. 1674−1679.
  227. Elgemeie G.E.H-., Elzanate A.M., Mansour А.К. // J.Chem. Soo. Perkin Trans. Pt. 1. 1992. tf 8. P. 1073−1074.
  228. Al-Kaabi Sh.S., Elgemeie G.E.H. // Bull. Chem. Soo. Jap. 1992. Yol. 65. «8. P. 2241−2245.
  229. Elgemeie G.E.H., Regaila H.A., Shehata N. // J. Ohem. Soo. Perkin Trans. Pt. 1. 1990. Л 5. P. 1267−1270.
  230. Л.A., Шестопалов A.M., Литвинов В. П. // ДАН (Россия). 1994. Т. 339. № 2. С. 214−217.
  231. A.M., Litvinov Y.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A. // Synthesis (BRD). 1991. J6 5. P. 402−404.
  232. A.M., Родиновская JI.А., Литвинов В.П., Бунисткий
  233. B., Миколайчик М. // ДАН (Россия). 1992. Т. 323. J№ 6.1. C. II16—1122.
  234. Л.А., Богомолова О. П., Шестопалов A.M., Литвинов В. П. // ДАН (Россия). 1992. Т. 324. J6 3. С. 585−588.
  235. A.M., Шаранин Ю. А., Родиновская Л. А., Литвинов В. П. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. 7. С. 1588−1593.
  236. О.П. Автореф. дис. .канд. хим. наук. М., 1992. 24 с.
  237. A.M., Родиновская Л. А., Богомолова О. П., Литвинов В. П. // Тез. докл. 5 Всесоюзн. конф. по химии азотсодержащих гетероцикл. соедин. Черноголовка. Ч. I. 1991. С. 94.
  238. В.П., Шестопалов A.M., Родиновская Л. А., Мортиков В. Ю. // Тез. докл. IV Всесоюзн.конф. по химии азотсодержащих гетероцикл. соедин. Новосибирск, 1987. С. 224.
  239. A.M., Шаранин Ю. А., Демерков А. С., Родиновская Л. А. // Тез. докл. «Естественные науки народному хозяйству». Пермь: Пермский ун-т, 1988. С. 128.
  240. A.M., Родиновская Л. А., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А. // Докл. АН COOP. 1990. Т. 314. «4. 0. 970−975.
  241. A.M., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К. // ХГС. 1990. #3. 0. 370−375.
  242. A., Rodinovskaya Ъ. // 12th Symposium on Chemistry of Heterooyolio Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterooyolio Chemistry. Brno, Czech. Republic, 1996. P. 129
  243. В.П. //ЖОрХ. 1994. Т. 30. № 10. С. 1572−1598.
  244. Fathy N.M., AbcLel M.F., Elgemeie G.E.H. // Aroh. Pliarm. 1988. Vol. 321. 'JS 9. P. 509−512.
  245. N.A., 'Khalifa -F.A., Fekry R.M., Asim Y.N.A. // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1992. Vol. 66. $ 1−4. P. 29−35.
  246. Ю.А., Литвинов В. П., Шестопалов A.M., Нестеров В. Н., Стручков Ю. Т., Шкловер В. Е., Промоненков В. К., Мортиков В. Ю. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 8. С. 1768−1774.
  247. Ю.А., Промоненков В. К., Литвинов В. П., Шестопалов A.M. // Тез. докл. 2 Всесоюзн. совещ. по химии азинов. Свердловск, 1985. С. 75.
  248. В.К., Шаранин Ю. А., Литвинов В.П., Шестопалов
  249. A.M. // Деп. ОНИИТЭхим. Черкассы, 1985.? П51-хп.
  250. Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К.// ЖОрХ. 1984. Т. 20. Я 9. С. 2002−201I.
  251. Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К.// ЖОрХ. 1984. Т. 20. № 9. С. 2012−2020.
  252. Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В. К., Родиновская Л. А. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. J6 7. С. 1539−1553.
  253. A.M., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 6. С. 1349−1356.
  254. A.M., Шаранин Ю. А., Литвинов В.П., Промоненков
  255. B.К. // ЖОХ. 1989. Т. 59., Вып. 10. С. 2395−2396.
  256. В.П., Шестопалов A.M., Шаранин Ю. А., Мортиков В. Ю., Родиновская Л. А. // Тез. докл. 5 Всесонзн. симп. по орган, синтезу «Новые методы и реагенты в тонком орган, синтезе». Москва, 1988. С. 128−129.
  257. A.M., Демерков А. С., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. // ХГС. 1991. # 8. С. I082−1086.
  258. Ю.А., Шестопалов A.M. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 6. С. I331−1335.
  259. В.К., Шаранин Ю. А., Гончаренко М. П., Шестопалов A.M., Меленчук С. Н. // Тез. докл. Всесоюзн. совет. «Химия и технология гетерокумуленов для производства ХСЗР». Москва, 1985. 0. 57−58.
  260. A.A., Hashem A.I., Salem М.А., Madkour H.F. // Egypt. J. Chem. 1986. Vol. 29. $ 1. P. 89−100.
  261. P., Conquelet J., Tronche P., Leal P. // J. Hetero-oyol. Chem. 1993. Vol. 30. #4. P. 1093−1095.
  262. H.C., Педченко Н. Ф., Лаврушин В. Ф. // Межвуз. на-учн. сб. «Карбонил. соед. в синтезе гетероциклов». Ч. 2. Саратов, 1989. С. 66−67.
  263. Н.С., Педченко Н. Ф., Орлова С. И., Лаврушин В. Ф. // Деп. НИИТЭХим. Черкассы, 1993. # 47-хп 93.
  264. С.В. // Тез. докл. 2 Конф. молодых ученых-химиков. Донецк, 1990. С. 134−135.
  265. А.А., Калме З. А., Пелчер Ю. Э., Дипан М. В., Дубур Г. Я. // ХГС. 1983. #11. С. I5I5-I520.
  266. С.М. // Дис. .канд. хим. наук. Харьков, 1936. 162 с.
  267. L.A., Shestopalov A.M., Litvinov V.P. // 15th Int. Symp. Org. Chem. Sulfur. Caen, 1992. P. 132.
  268. Elgemeie G.E.H., Zohdi H.P., Sherif S.M. // Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1990. Vol. 54. #1−4. P. 215−219.
  269. А.А., Бомика 3.A., Шестопалов A.M., Родиновская Л.A.,
  270. Ю.Э., Дубур Г. Я., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К. // ХГС. 1981. Я 3. С. 377−382.
  271. А.А., Лиепиньш Э. Э., Дубур Г. Я. // ХГС. 1987. 7. С. 994.
  272. А.А., Лиепиньш Э. Э., Дубур Г. Я. // ХГС. 1989. «6. С. 787−794.
  273. Soliman P.M.А., Salman A.S.S., El-Hashash М.А. // J. Serb. Chem. Soc. 1991. Yol. 56. tf 7. P. 377−381.
  274. Moustafa M.A., Eisa H.M., El-Emam A.A., El-Kerdawy M.M. // J. Drug Res. 1985. Yol. 16. Л 1−2. P. 227−233.
  275. El-Morsy S.S., Padda A.A., El-Hossini M.S. // J. Indian Chem. Soo. 1988. Vol. 65.? 10. P. 699−701.
  276. Mohamed M.M., El-Hashash M.A., Sayed M.A., Shehata A.A. // Rev. Roum. Chim. 1985. Vol. 30. J6 5. P. 419−426.
  277. El-Mobayed M., Bayoumy B.E., El-Farargy A.P., Fahmy A.A. /7 Egypt. J. Pharm. Soi. 1989. Vol. 30. В 1−4. P. 329−337.
  278. Badran M.M., El-Meligie S., El-Ansari A.K. // Rev. Roum. Chim. 1989. Vol. 34. J6 11−12. P. 2093−2099.
  279. El-Nagdy S., Bassiouny E.A., Attya I., Mahmoud M.R. // Rev. Roum. Chim. 1989. Vol. 34. № 9−10. P. 1979−1985.
  280. Ghoneim K.M., Bagran M.M., Shaaban M.A., El-Meligie S. // Egypt. J. Pharm. Soi. 1988. Vol. 29- J® 1−4. P. 553−561 .
  281. Balaban M.-C., Balaban T.-S., Bologa U., Balaban A.Т. //' Rev. Roum. Chim. 1990. Vol-.' 35. * 10−12. P. 1005−1008.
  282. El-Kerdawy M.M., Eisa H.M., El-Emam A.A., Massoud M.A., Nars M.N. // Oriental J. Chem. 1990. Yol. 6.? 2. P. 115−119.
  283. В.П., Промоненков В. К., Хорошилов Г. Е., Шаранин Ю. А., Шестопалов A.M. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. «Химияи технология пиридинсодержащих пестицидов». Черноголовка, 1988. 0. 115.
  284. A.M., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Родиновская Л. А., Шранин С. Ю. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 7. С. I5I7-I538.
  285. Ю.А., Литвинов В. П. // Тез. докл.17 Всесоюзн. конф. «Синтез и реакционная способность орг. соедин. серы». Тбилиси, 1989. 0. 150.
  286. Ю.А., Матросова С. В. // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 8. С. I25I-I255.
  287. A., Mortikov V., Kruglova Е. // 12th Symposium on Chemistry of Heterooyolio Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterooyolio Chemistry. Brno, Czech. Republic, 1996. P. 128.
  288. Ю.А., Промоненков В. К., Шестопалов A.M. // ЖОрХ. 1982. Т. 18. # 3. С. 630−640.
  289. Mohammad М. Al-Arab // J. Heterooycl. Chem. 1989. Vol. 26. P. 1665−1673.
  290. Al-Nakib Т., Meegan M.J. // J. Chem. Res. Synop. 1988. Л 5-p. 146−147.
  291. Tyndoll D.V., Al-Nakib Т., Meegan M.J. // Tetrahedron Lett.1988. Vol. 29. #22. P. 2703−2706.
  292. Al-Arab M.M., TabbaH.D., Ghanem B.S., Olmstead M.M. // Synthesis. 1990. Л 12. P. 1157−1159.
  293. Mishriky N., AsaadP.M., Girgis A.S., Ibrahim Y.A. // 4th Ibn Sina Int. Symp. Pure and Appl. Heterooycl. Chem. Cairo, 1992. P. 34- РЖХим. 1993. 15 Ж 303.
  294. H., Hanfeld V., Leistner S., Wagner G. // Pharmazie.1989. Bd. 44. #9. S. 639−640.
  295. H., Leistner S., Wagner G. // Pharmazie. 1986. Bd. 41. Л 12. S. 827−830.
  296. Y., Leistner S., Wagner G. // Pharmazie. 1988. Bd. 43. #11. S. 762−764.
  297. В.П., Шаранин Ю. А., Родиновская Л.А., Шестопалов
  298. A.M., Мортиков В. Ю., Промоненков В. К. // Изв. АН СССР. 1984. #12. С. 2760−2765.
  299. Ю.А., Родиновская Л. А., Шестопалов A.M., Промоненков
  300. B.К., Литвинов В. П. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. # I. С. 223−224.
  301. Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В. П., Хорошилова Л. А. // Тез. докл. «XV Укр. респ. конф. по орг. химии». Ужгород, 1986. С. 255.
  302. Л.А., Шаранин Ю. А., Шестопалов A.M., Промоненков В. К., Золотарев Б. М., Мортиков В. Ю. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. II. С. 2439−2444.
  303. A.A., Лиепиныд З. Э., Пелчер Ю. Э., Калме З. А., Дипан Й. В., Дубур Г. Я. // ХГС. 1985. #1. С. 95−102.
  304. И.Г. // Тез. докл. 3 конф. молодых ученых-химиков. Рига, 1989. С. 45.
  305. A.A., ЛиепиньшЭ.Э., Калме З. А., Пелчер Ю. Э., Дубур Г. Я. // ХГС. 1984. #11. 0. 1504.294. Adaohi I., Hiramatsu Y., Ueda M., Kawakami M. // Eur. Pat. Appl. EP 207,345 (1987) — O.A. 1987. Vol. 106. 10 2269u.
  306. Victory P., Nomen R., Colomina 0., Carriga M., Cvespo A. // Heterooyoles. 1985. Vol. 23. # 5. P. 1135−1141.
  307. A.M., Мортиков В. Ю., Шаранин Ю. А., Туров A.B., Литвинов В. П. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 9. С. 1980−1984.
  308. Awad M.A.I., Abdel-Rahman А.Е., Bakhite E.A. // Phosph.,
  309. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1991. Vol. 57. № 3−4. P. 293−301.
  310. Vieweg H., Leistner 5., Wagner G. // Pharmazie. 1988. Bd. 43. № 5. S. 358−359.
  311. A.M., Шаранин Ю. А. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. № 6. С. I29I-I297.
  312. Клокол Г. В, // Тез. доп. XVII Укр. конф. з орг. xiMii. Ч. I. XapKiB, 1995. С. 161.
  313. A.A., Лиепиньш Э. Э., Дубур Г. Я. // ХГС. 1990. J& I. С. II5−119.
  314. Moustafa А.Н., Kaddah A.M., El-Abbady S.A., Gado S.H. // J. Pract. Chem. 1982. Vol. 324. Mb. Р. 1045−1051.
  315. Wang J., Han G., Jiang G. // Oliin. J. Appl. Chem. 1991. Vol. 8. № 1. P. 38−41 / РЖХИМ. 1991. 20 Ж 262.
  316. Abdel H.A.A., Awad I.M.A., El-Zohry M.P. // J. Chem. Teohnol. and Biotechnol. 1992. Vol. 54. J6 4- P. 369−374 305. Berghot M.A. // Arch. Pharm. 1992. Vol. 325. № 5- P. 285−289.
  317. Ismail N.A., Khalifa P.A., Magd El-Din A. // Heterocycles. 1991. Vol. 32. .№ 6. P. 1101−1107.
  318. Г. В., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К., Литвинов В. П., Богданов B.C., Нестеров В. Н., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т., Камерницкий A.B. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 8. С. 1788−1798.
  319. Ю.А., Клокол Г. В. // Химия природных соед. 1988. Л I. С. 138−139.
  320. Г. В. // Дис. .канд. хим. наук. М., 1988. 168 с.
  321. Khalifa М.А.Е., Tammam G.H., Ellanany А.А.А // Aroh. Pharm. 1983. Vol. 316. № 10. P. 822−826.
  322. N.A., Elkafvawy A.P., Eiborai M. // Rev. Roum. Chim.1983. Vol. 28. # 7. P. 715−718.
  323. Sing L.W., Ila H., Juniappa H. // Indian J. Chem. Seot. 1987. Vol. 26 Б. Ш 7. P. 607−610.
  324. А.А., Витолиня P.O., Романова M.P., Дубур Г. Я. // Хим.-фарм. журн. 1988. Т. 22. #5. С. 548−553.
  325. O.K., Краузе А. А., Пелчер Ю. Э., Калме З. А., Кименис А. А. // Тез. докл. 16 конф. по химии и технол. орг. соед. серы и сернистых нефтей. Рига, 1984. С. 362.
  326. А.А., Витолиня P.O., Романова М. Р., Дубур Г. Я. // Хим.-фарм. журн. 1988. Т. 22. Л 8. С. 955−959.
  327. А. // 3th Conf. Yorig Sci. Org. and Bioorg. Ohem. Prague, 1984. P. 83−84.
  328. O.E., Pavlov V.V., Lyshohikov A.N., Lukin P.M., Soro S., Khrustalev V.N., Struchkov Yu.T. // Mendeleev Commun. 1995. J6 6. P. 236−237.
  329. Elgemeie G.E.H., Elghandour A.H.H. // Bull. Ohem. Soo. Jap. 1990. Vol. 63. J6 4. P. 1230−1232.
  330. Г. E., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. «Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов». Черноголовка, 1988. С. 128.
  331. Г. Е., Шаранин Ю. А. // Укр. хим. журн. 1996. Т. 62. & 9. С. 38−44.
  332. Химия алкенов // Пер. с англ. Под ред. С. Патая. М.: Химия, 1969. С. 260−344.
  333. В.П., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К., Родиновская Л. А., Шестопалов A.M., Мортиков В. Ю. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. Л 8. 0. 1869−1870.
  334. Shestopalov A.M., Sharanin Yu.A., Nesterov V.N., Litvinov
  335. Y.P. // International Conference on Organic Synthesis. Moscow, USSR, YI, A-317. 1986. P. 118.
  336. A.M., Родиновская Л. А., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. // ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 4. С. 840−848.
  337. Y., Rumler A., Reck С., Hagen A., Labes D., Неег S. // Pharmazie. 1989. Bd. 44.' J6 12. S. 809−813.
  338. Л.А., Шестопалов A.M., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. // Тез. докл. I Уральской конф. «ЕнамиОны в органическом синтезе». Пермь, 1986. С. 5.
  339. Л.А., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. // Тез. докл. Всесоюзн совещ. «Химия и технология гете-рокумуленов для производства ХСЗР». Москва, 1985. С. 51−52.
  340. Ю.А., Шестопалов A.M.,.Родиновская Л. А., Промоненков В. К., Литвинов В. П. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. II. С. 24 422 448.
  341. L., Schenone P., Menozzi G. // J. Heterooycl. Chem. 1985. Yol. 22. J 6. P. 1503−1509.
  342. W.D., Schnettler R.A., Huber E.W. // J. Heterooycl. Chem. 1990. Yol. 27. J6 3. P. 511−518.
  343. Sircar I., Due11 В., Bristol J.A., Weishaar R.E., Evans d.b. // J. Med. Chem. 1987. Yol. 30. $ 6. P. 1023−1029.
  344. E.S., Namdev N., Gibson M.S. // J. Heterooycl. Chem. 1993. Yol. 30. № 6. P.1513−1516.
  345. Пат. 4 515 797 (1985). США // РЖХим. 1985. 24 0 125 П.
  346. Пат. 4 593 028 (1987). США // РЖХим. 1987. 3 0.103 П.
  347. Пат. 4 732 928 (1988). США // РЖХим. 1989. 5 О 47 П.
  348. Пат. 5 118 696 (1992)'. США // РЖХим. 1994. 5 О 42 П.
  349. Пат. 4 769 380 (1988). США // РЖХим. 1989. 12 О 58 П.
  350. Пат. 4 559 352 (1985). США // РЖХим. 1986. 16 0 74 П.
  351. А.К., Гранин В.Г. .// ХГС. 1987. #3. С. 423−424.
  352. Hishmat О.Н., Madl El Din A.A., Ismail N.A. /7 Org. Prep. Prooed. Int. 1992. Vol. 24. Л 1. P. 33−37.
  353. Elnagdi M.H., Erian W.W.A. // Arth. Pharm. 1991. Vol. 324. Л 11. P. 853−858.
  354. A.M., Клокол Г. В., Родиновская Л. Ф., Меленчук С. Н. // Тез. докл. I Уральской конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь, 1986. С. 26.
  355. Inouye М., Kim К., Kitao Т. // J. Amer. Chem. Soo. 1992. Vol. 114. Jfe 2. P. 778−780.
  356. Stout D.M., Yamamoto D.M., Baroelon-Yang C. // POT Int. Appl. WO 8601,202 (1986). US / C.A. 1987. Vol. 106. 17 6171c-.
  357. Taylor E.G., Palmer D.C., George T.J., Fletcher S.R., Tseng Chi.F., Harrington R.J., Beardsley G.P. // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48.? 25. P. 4852−4860.
  358. Zayed E.M., Elbannany A.A.A., Ghozlan S.A.S. // Org. Prep, and Proced. Int. 1985. Vol. 17. J® 1. P. 70−75.
  359. Ю.А., Шестопалов A.M., Литвинов В. П., Клокол Г. В., Мортиков В. Ю., Демерков А. С. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Л 4. С. 854−861.
  360. Ю.А., Промоненков В. К., Литвинов В. П., Шестопалов A.M., Мортиков В. Ю., Демерков А. С. // Тез. докл. Всесоюзн. совещ. «Химия и технология гетерокумуленов для производства ХСЗР». Москва, 1985. С. 49−50.
  361. A.M., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П., Мортиков В. Ю., Нестеров В. Н. // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 4. С. 959−961.
  362. С.Н., Шестопалов A.M., Шаранин Ю. А., Мортиков В.Ю.,
  363. В.К., Литвинов В. П. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. «Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов». Черноголовка, 1988. С. 101.
  364. Пат. 272 850 (1989). ГДР //РЖХим. 1990. 18 Н 165 П.
  365. К., Bartroli R.M., Quincoces S.J. // Wiss. 2. Wil-helm-Pieok-Univ. Rostock. Naturwiss. R. 1988. Bd. 37. j® 8. S. 46−53.
  366. Y., Kawabe M., Hosomi A. // J. Heterocyclic Ohem. 1987. № 5. P. 1325−1331•
  367. Пат. 275 688 (1990). ГДР // РЖХим. 1990. 22 0 60 П.
  368. Briel D., Dumke S., Olk В. // J. Chem. Res. Synop. 1992. Л 5. p. 144−145.
  369. Yu.A., Rodinovskaya L.A., Mortikov V.Yu., Litvinov V.P. // International Conference on Organic Synthesis. Mos-kow, USSR. VIA-273, 1986. P. 107.
  370. Koditz J., Rudorf W.-D., Hartung H., Heinmann P. // Liebigs Ann. der Chemie. 1993. J6 9. S. 1003−1007.
  371. Пат. 543,212 (1985). Испания // С.A. 1987. Vol. 107. 58866f.
  372. K., Richter W.P., Kampohen T. // Chem. Ber. 1989. Bd. 122. J§ 4. S. 669−675.
  373. Badr M.Z.A., Mahgoub S.A., Abdel-Latif P.P., Abd Al-Hafez A.A.A. // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1991. Vol. 55. J® 1−4. P. 175−183.
  374. Wagner G., Vieweg H., Liestner S., Bohm N., Krasselt U., Hanf eld V., Prantz J. // Pharmazie. 1990. Bd. 45. J® 2. S. 102−109.
  375. A.A., Лиепиньш Э. Э., Пелчер Ю. Э., Дубур Г. Я. // ХГС. 1987. № I. С. 124−128.
  376. В.А., Иванов В. Л., Родиновская Л. А., Шестопалов A.M., Литвинов В. П. // ХГС. 1996.? 4. С. 553−556.
  377. V.L., Artyomov Y.A., Shestopalov A.M., Litvinov Y.P. // 12th Symposium on Chemistry of Heterooyolio Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterooyolio Chemistry. Brno, Czech. Republic, 1996. P. 55.
  378. Y.A., Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M., Litvinov Y.P. // Mendeleev Coramun. 1993. Л 4. P. 149−151.
  379. А., Дубурс Г. // ХГС. 1996. № 8. С. II34-II35.
  380. А., Верхе Р., Дубурс Г. // ХГС. 1994. J6 I. С. 139−140.
  381. М.П., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Шестопалов A.M., Литвинов В. П. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. «Химия технология пиридинсодержащих пестецидов». Черноголовка, 1988. С. 124.
  382. A.M., Гончаренко М. П., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А. // ДАН СССР-. Химия. 1990. Т. 314. «6. С. 1427−1431.
  383. L.A., Shestopalov A.M., Litvinov Y.P. // 15th Int. Symp. Org. Ohem. Sulfur. Caen, 1992. P. 168.
  384. В.Н., Стручков Ю. Т., Шкловер В. Е., Шаранин Ю. А. // Тез. докл. 6 Всесоюзн. совещ.' по орган, кристаллохимии. Киев, 1991. С. 57.
  385. Y., Rodinovskaya L., Shestopalov A. // 12th Symposium on Chemistry of Heterooyolio Compounds and 6th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry. Brno, Czech. Republic, 1996. P. 105.
  386. Der Heyde T.P.E., Burgi H.B., Shklover V.E. //Acta Crystal-logr. 0. 1991. Vol. 47. 3. P. 566−569.
  387. El-Hamid A.A., EssawyA., Amer A.M. // 4th Ibn Sina Int.
  388. Symp. Pure and Appl. Heterooyolio Chem. Cairo, 1992. P. 17. / РЖХим. 1993. 15 Ж 195.
  389. Erian A.W., Sherif Sh.M., Alassar A.-Z.A., Elkholy Y.M. // Tetrahedron. 1994. Vol. 50. Л 6. P. 1877−1884.
  390. А.А., Лиепиньш Э. Э., Дубур Г. Я. // ХГС. 1987. Ji 4. С. 563−564.
  391. А.А., Пелчер Ю. Э., Калме З. А., Дубур Г. Я. // ХГС. 1984. Л 8. 0. II40-II4I.
  392. А.А., Лиепиньш Э. Э., Пелчер Ю. Э., Калме З. А., Дубур Г. Я. // Тез. докл. II Всесоюзн. совещ. по химии азинов «Новое в химии азинов». Свердловск, 1985. С. 153.
  393. Stoyanov S., Petkov I., Antonov L., Stoyanova Т., Karagian-idis P., Aslanidis P. // Canad. J. Chem. 1990. Vol. 68. Л 9. P. 1482−1489.
  394. Paniagua E., Rubio M.J., Seoane 0., Soto J.L. // Reol. Trav. Chim. Pays-Bas. 1987. Vol. 106. Л 11. P. 554−557- C.A. 1988. Vol. 108. 18524a.
  395. M.J., Seoane C., Soto J.L., Susaeta A. // Liebigs Ann. Chem. 1986. Л 1. S. 210−219.
  396. А.А., Дубур Г. Я. // ХГС. 1988. Л 8. С. 1142.
  397. З.А., Лиепиньш Э. Э., Пелчер Ю. Э., Дубур Г. Я. // ХГС. 1989. Л 5. С. 620−625.
  398. Калме 3.А., Пелчер Ю. Э., Дубур Г. Я. // ХГС. 1991. Л 12. С. I699−1700.
  399. З.А., Ролофф В., Пелчер Ю. Э. // Тез. докл. VII Всесоюзн. конф. «Химия дикарбонильных соединений», поев. 100-летию со дня рождения проф. Густава Ванага. Рига, 1991. С. 99.
  400. С., Фукацу X., Като И., Мурасэ А., Харада Н. // За- 339 явка'61−140 583 (1986). Япония. / РЖХим. 1987. 15 0 92 П.
  401. Z., Ladkani D. // J. Ohem. Soo. Perkin Trans. I. 1974. ^ 22. P. 2595−2601.
  402. Дж. Органическая химия. Пер. с англ. Т. 2. М: Мир, 1987. С. 61−65.
  403. В.Я., Шеринь Л. А. // Изв. АН Латв. OOP. Сер. Хим. 1963. $ 4. С. 469−474.
  404. V.G., Lear M.J., Robins D.J., Williamson S., Workman P. // Anti-Cancer Drug Desing. 1994. Yol. 9.? 4. P. 291−309.
  405. A., Yaish P., Gilon Ch., Levitzki A. // J. Med. Chem. 1989. Yol. 32. № 10. P. 2344−2352.
  406. B., Scapini G., Guerrera P., Bemardini A. // Boll. Sedute Acoad. Gioenia Sci. Natur. Catania. 1970. Yol. 10. $ 5. P. 353−363. / С.A. 1973. Yol. 78. 620n.
  407. В.П., Дяченко В. Д. // ДАН (Россия). 1997. Т. 352. № 5. С. 636−640.
  408. В.Д., Шаранин Ю. А. // Тез. доп. VII Укр. конф. з орг. xiMix. Ч. I. XapKiB, 1995. С. 154.
  409. С.Г., Дяченко В. Д., Шаран1н Ю.О. // Тез. доп. YII Укр. конф. з орг. xiMil. Ч. I. XapKiB, 1995. С. 151.
  410. Ю.А., Кривоколыско С. Г., Дяченко В. Д. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 4. С. 581−587.»
  411. В.Д., Кривоколыско С. Г., Шаранин Ю. А. // ЖОХ. 1995. Т. 65. ВЫП. 6. С. I042−1045.
  412. В.Д., Кривоколыско С. Г., Литвинов В. П. // ХГС. 1996. Ш 8. С. I094−1098.
  413. В.Д., Нестеров В. Н., Кривоколыско С. Г., Литвинов В. П. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1997. J6 I. С. 196−198.
  414. В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. 400 с.
  415. Hofmann H.-J., Cimiraglia В. // Z. Ohem. 1988. Bd. 28. • S. 326.
  416. Brunskill J.S.A., Asis De., Ewing D.P. // J. Chem. Soo. Perkin Trans. 1. 1978. Л 6. P. 629−633.
  417. A.L. // J. Inorg. Nuol. Chem. 1961. Vol. 17. P. 215.
  418. Л. // Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971. С. 129.
  419. В.Д., Кривоколыско С. Г., Литвинов В. П. // ХГС. 1996. Л 8. С. I099−1103.
  420. В.Д., Нестеров В. Н., Стручков Ю. Т., Шаранин Ю. А., Шкловер В. Е. /У ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 4. С. 881−891.
  421. Ю.А., Дяченко В. Д. // Укр. хим. журн. 1990. Т. 56. #3. С. 287−291.
  422. Ю.А., Дяченко В. Д. /7 ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 7. С. I662−1663.
  423. Ю.А., Дяченко В. Д., Туров A.B., Литвинов В. П. // Укр. хим. журн. 1988. Т. 54. Л 6. С. 615−618.
  424. В.Д., Туров A.B., Шаранин Ю. А. // Укр. хим. журн. 1990. Т. 56. Л I. С. 65−69.
  425. В.Д., Шаранин Ю. А. // Тез. докл. 15 Укр. респ. конф. по орган, химии. Ужгород, 1986. С. 258.
  426. Ю.А., Шестопалов A.M., Хорошилов Г. И., Дяченко В. Д. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. «Естественные науки народному хозяйству». Пермь: Пермский ун-т, 1988. С. 126.
  427. Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. Ч. 2. М.: Мир. 1969. С. 375. '
  428. В.Д., Кривоколыско С. Г., Нестеров В.Н., Стручков
  429. Ю.Т., Литвинов В. П. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. J* 10. С. 2535−2540.
  430. В.Д. // Тез докл. 3-й Конф. молодых ученых ~ химиков. Донецк, 1991. С. 60.
  431. М., Nakano Y., Takazawa К., Watanabe Т., Sato Sh. // Synthesis (BRD). 1987- J6 1. P. 68−70.
  432. Ю.А., Баскаков Ю. А., Абраменко Ю. Т., Пуцыкин Ю. Г., Назарова Е. Б., Васильев А. Ф. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 7. С. I508−1517.
  433. Ю.А., Хорошилов P.E., Нефедов О. М., Литвинов В. П., Шестопалов A.M. //ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 6. С. I3I5-I322.
  434. Ю.Т., Иващенко A.B., Ногаева К. А., Гридунова Г. В., Сергеева Н. Д., Стручков Ю. Т., Шкловер В. Е., Шарбатян П. А. /У ХГС. 1986. № 9. С. I286−1287.
  435. Ю.А., Дяченко В. Д., Туров A.B. // ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 12. 0. 2750−2755.
  436. O.E., Petty J.J. // Anal. Chem. 1963. Bd. 35. J6 6. P. 663−665.
  437. A., Ross A. // J. Am. Chem. Soc. 1930. Vol. 52. J6 11. P. 4598−4609.
  438. A.A., Штерн M.M., Белецкая И. П., Реутов O.A. // Докл. АН СССР. 1985. Т. 283. № 6. С. 1382−1385.
  439. С.Г., Дяченко В. Д. // Укр. хим. журн. 1996. Т. 62. jg II—12- С. 61−66.
  440. Bang-Chi Chen // Heterocycles. 1991. Vol. 32. № 3. P. 529 597.
  441. М.П., Шаранин Ю. А., Туров A.B. // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 8. С. I6I0-I6I8.
  442. м.П., ШаранЛн Ю.О. // Тез. доп. 16 Укр. конф. з орган. xiMii. Тернопьль, 1992. С. 265.
  443. М.П., Савьяк В. Р. // Мат-лы 2-й конф. молодых ученых-химиков. Донецк, 1990. С. 51.
  444. D.J. // Proc. 3rd Int. Symp. «Synth, and Appl. Isotopioally Labelled Compounds». Amsterdam, 1989. P. 427 430. / РЖХим. I991. 9 0 58.
  445. Пат. 5,536,716 (1996). США // O.A. 1996. Vol. 125. 19 6372q.
  446. Guillaumet G., Fugier 0., Suvie J.C.J., Adam G., Caignard D.H. // Eur. Pat. Appl. EP 521,766 (CI. С 07 D 311/58), 07 Jan. 1993, PR Appl. 91/8, 147, 01 Jul. 1991, 19 pp. / O.A. 1993. Vol. 118. 233 886р.
  447. Pavlov S., Bogavao M., Arsenijevic L., Arseni^'evio Y. // Pharmazie. 1990. Bd. 45. #4. S. 286−287.
  448. В.Д., Митрошин А. Е., Литвинов В. П. // ХГС. 1996. № 9. С. I235−1242.
  449. The Chemistry of Triple-bonded Functional Groups. Pt. 1. // Eds. S. Patai, Z. Rappoport. Chichester- New York- Brisbane- Toronto- Singapore: J. Wiley and Sons, 1983. P. 107.
  450. В.Д., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П., Туров A.B. // Укр. хим. журн. 1990. Т. 56. Л 4. С. 408−411.
  451. М.Ф., Лиелбриедис И. Э., Нейланд О. Я. // ХГС. 1990. $ 6. С. 786−788.
  452. MoNab Н., Monahan L.С., Gray Т. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. #3. P. 140−141.
  453. Henning H.-G., Stemlinger G., Urban B. // Natur Wiss. 1991. Yol. 40. № 3. P. 7−15.
  454. В.Д. // Сб. научн. трудов vi Всероссийской конф.
  455. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов, 1996. С. 8.
  456. В.Н., Кривоколыско С. Г., Дяченко В.Д., Доценко
  457. B.В., Литвинов В. П. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1997. № 5.1. C. I029−1034.
  458. В.Д., Шаранин Ю. А., Шестопалов A.M., Родиновская Л. А., Туров A.B., Литвинов В. П., Промоненков В. К. // ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 10. С. 2384−2392.
  459. В.Д., Родиновская Л. А., Шестопалов A.M., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. // Сб. мат-лов Всесоюзн. конф. «Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов». Черноголовка, 1988. С. 106−107.
  460. В.Д., Шаранин Ю. А., Кривоколыско С. Г. // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. I. С. 149−150.
  461. Алекс1енко O.A., Кривоколиско С. Г., Дяченко В. Д., UlapaHiH Ю.О. // Тез. доп. XVII Укр. конф. з орг. xiMil. XapKiB, 1995. Ч. I. С. 152.
  462. Якун1н Я.Ю., Дяченко В. Д., Лл. тв1Нов В.П. // Тез. доп. Укр. конф. «Х1м1я азотвмл. сних гетероцикл1в» (ХАГ-97). XapKiB, 1997. С. 74.
  463. М.Д. // Лекарственные средства. М.: Медицина, 1988. Ч. 1,2.
  464. Л.Н., Глушков Р. Г. // Синтетические лекарственные средства. М.: Медицина, 1983. 272 с. ¦
  465. В.Д., Кривоколыско С. Г., Литвинов В. П. // ХГС. 1997. J6 4. С. 560−568.
  466. В.В., Кривоколиско С. Г., Дяченко В. Д., Шаран1н Ю.А. // Тез. доп. XVII Укр. конф. з орг. xiMii. Харк1 В, 1995.1. Ч. I. С. 155.
  467. С.Г., Дяченко В. Д., Литвинов В. П. // Сб. научн. трудов VI Всероссийской конф. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов, 1996. С. 23.
  468. В.Д., Кривоколыско С. Г., Нестеров В. Н., Литвинов В. П. // ХГС. 1996. Л 6. С. I243-I25I.
  469. X. // Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир. 1984. 448 с.
  470. U., Kuthan J. // The Chemistri of Dihydropyridines // Ohem. Rev. 1972. Vol. 72. #1. P. 1−42.
  471. В.Д., Кривоколыско С. Г., Литвинов В. П. // ХГС. 1997. Л 5. С. 666−671.
  472. С.Г., Дяченко В. Д., Литвинов В. П. // ХГС. 1997. Л 5. С. 672−675.
  473. В.Д., Кривоколыско С. Г., Литвинов В. П. // ХГС. 1996. Л 9. С. 1232−1234.
  474. Я.М. // Химия енаминокетонов, енаминоиминов, ена-минотионов. Рига: Зинатне, 1974. 276 с.
  475. В.Д., Шаранин Ю. А. // Тез. докл. VII Всесоюзн. конф., посвящ. 100-летию со дня рождения проф. Густава Вана-га «Химия дикарбонилъных соединений». Рига, 1991. С. 84.
  476. A.B., Ненайденко В. Г., Красовский А. Л., Чураков A.B., Ховард Дж.А.К., Баленкова Е. С. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 2. С. 236−244.
  477. В.Д., Шаранин Ю. А. // ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып. 4. С. 948−951.
  478. В.Н., Дяченко В. Д., Шаранин Ю. А., Стручков Ю. Т. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. Л 2. С. 437−440.462 463 464 465 466 472 434 301 616 252 917 177 647 104,
  479. K.B., Мищенко Г. Л. // Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976, 528 с.
  480. Л.М. // Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями. Киев: Наукова думка, 1988. 320 с.
  481. Соединения фтора. Синтез и применение // Под ред. Н.Исикова. М.: Мир, 1990. 405 с.
  482. Д.В., Малет1на I.I., Ягупольський Л. М. // Тез. доп. Укр. конф. «Х1м1я азотвм! сних гетероцикл! в» (ХАГ-97). XapKiB, 1997. С. 8.
  483. А., Форд Р. // Спутник химика. М.: Мир. 1976. С. 299. Дяченко В. Д., Нестеров В. Н., Кривоколыско С. Г., Литвинов В. П. // ХГС. 1997. 16. С. 785−792. Органикум. Т.Н. М.: Мир, 1979, С. 105.
  484. В.Д. // Тез. доп. Укр. конф. «Х1м1я азотвмХсних гетероцикл! в» (ХАГ-97). XapKiB, 1997. С. 12. Яновская Л. А., Крышталь Г. В., Кульганек В. В. // Успехи химии. 1984. Т. 53. JE 8. С. 1280−1303.
  485. D.N. // The Chemistry of Chaiоoneв and . Related Compounds. New-York: A Wileyintersoienoe publication. 1981. 285 p.
  486. H.H. // Monatsh. Chem. 1979. Bd. 109. № 3. S. 681−693. Al-Hajjar P.H., Jarrar A.A. // J. Heterooycl. Chem. 1980. Vol. 17- J6 7. P. 1521−1525.1.tvinov V.P., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Dyachenko V.D. // Synlett. 1992. J® 1. P. 87−88.
  487. MiTpomiffl A.6., Дяченко В. Д., ?UapaHiH Ю.А. // Тез. доп. XVII Укр. конф. з орг. ximii. XapKiB, 1995. Ч. I. С. 153.
  488. Ю.А., Дяченко В. Д., Литвинов В.П., .Туров А. В. // ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып. 4. О. 942−947.
  489. Е.Н. // Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972. 448 с,
  490. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и 0-Н, 0-Н s-н-групп // Под ред. Ф. С. Бабичева. Киев: Наукова думкаг 1985. С. 132.
  491. A.J. // Synthesis. 1978. Vol. 3. P. 165 480. Заявка 3 197 459 (1991). Япония //' РЖХим. 1994. 3 0 30 П.
  492. Пат. 3 873 334 (1989). США // РЖХим. 1991. 17 0 74 П.
  493. Taylor E.G., Wong G.S.K., Fletcher S.R., Harrington P.J., Beardley G.P., Shih C.J. // Proc. 8th Int. Symp. «Chem. and Biol. Pteridines, 1986. Pteridines and Folio Acid Deriv.» Monreal, 1986. Berlin, New York, 1986. P. 61−64 / РЖХим. 1988. 3 E 146.
  494. В.В., Дяченко В. Д. /7 Тез. доп. XVII Укр. конф. з орг. xiMii. XapKiB, 1995. Ч. I. С. 156.
  495. В.В., Дяченко В. Д., Шаранин Ю. А. // ХГС. 1995. Л -2, С. 269.
  496. J., Johansen Т., Michael М.А. // J. Heterooycl. Chem, 1984. Vol. 21. J6 1. P. 41 .
  497. J., Stidsen C.S. // Sulfur Reports. 1988. Vol. 8. Л 3. P. 105.
  498. L., Prachayasittikul S. // Heterooycles. 1986. Vol. 24.' J6 1. P. 161. .
  499. Perez,-Medina A., Marielle P.P., Elvain S.U. // J. Am. Chem, Soo. 1947. Vol. 69. P. 2574.
  500. В.Д., Шаранин Ю, А., Литвинов В. П., Нестеров В. Н., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т., Промоненков В. К., Туров А. В. /7
  501. ЖОХ. I991. Т. 61. Вып. 3. С. 747−753.
  502. В.Д., Нестеров В. Н., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т. // Об. мат-лов Всесоюзн. конф. «Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов». Черноголовка, 1988. С. I20-I2I.
  503. В.Д., Кривоколыско С. Г. // Тез. докл. 2-й конф. молодых ученых-химиков. Донецк, 1990. С. 67.
  504. В.Н., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т., Шаранин Ю. А., Дяченко В. Д. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1989. $ 11. С. 25 852 590.
  505. В.Д., Кривоколыско С. Г. // Укр. хим. журн. 1996. Т. 62. $ 10. С. II3-II6.
  506. В.Д., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А. // Тез. докл. Всесоюзн. совещ. «Химия, применение и механизм действия инсектицидов и акарицидов». Москва, 1990. С. 56−57.
  507. P.P., Виганте Б. А., Озолс Я. Я., Дубур Г. Я., Розентале Г. И. // ХГС. 1986. & II. С. I563−1567.
  508. Y.Р., Sharanin Yu.A., Rodinovskaya L.A., Nesterov V.N., Shklover Y.E., Struohkov Yu.T. // Ohem. Sor. 1989. Yol. 29- J? 4- P. 327−332.
  509. E.A., Конюшкин Л. Д., Михайличенко С.Н., Василии
  510. B.К., Кульневич В. Г. // ХГС. $ 10. С. 1432−1437.
  511. Е.А., Конюшкин Л. Д., Ниязымбетов М.Е., Квак
  512. C.Н., Заплишный В. Н., Литвинов В. П. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1994. $ 12. С. 2215−2219.
  513. A.M., Родиновская Л. А., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. // ХГС. 1990. $ 2. С. 256−263.
  514. A.M., Нестеров В. Н., Шаранин Ю. А., Литвинов В.П.,
  515. В.Ю., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т. // ХГС. 1989. 14. С. 557−563.
  516. Заявка 7 039 264 (1970). Япония // O.A. 1971. Vol. 74. Jfc 23(2). 125 459 г.
  517. A.A., Бражко A.A., Булах В. Г., Панасенко Т. В., Самура Б. А., Красных Е. А. // Хим.-фарм. журн. 1991. Л 4. С. 20−22.
  518. З.А., Смирнов Л. Д. // Хим.-фарм. журн. 1988. Л 12. С. I438−1448.
  519. Дж., Кассерио М. // Основы органической химии. М.: Мир. 1978. T. I. С. 516−517.
  520. В.Н., Дяченко В. Д., Шаранин Ю. А., Стручков Ю. Т. /У Изв. РАН. Сер. Хим. 1994. Л I. С. 122−124.
  521. Н.З., Ершов Л. В., Граник В. Г., Шварц Г. Я., Сюбаев Р. Д., Машковский М. Д. // Хим.-фарм. журн. 1986. Л 7. С. 330оос1. JUU .
  522. В., Srader K.M. /'/ J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. P. 1914.
  523. Л. // Основы современной химии гетероциклических соединений. М.: Мир. 1971. 352 с.
  524. В.Д., Кривоколыско С. Г., Шаранин Ю. А. // Тез. доп. XVI Укр. конф.- з орг. xiMii. Тернопдль, 1992. С. 260.
  525. Заявка 399 077 (1991). Япония //' РЖХим. 1993. 17 0 30 П.
  526. Заявка 4II80I4 (1992). ФРГ // РЖХим. 1993. 17 0 29 П.
  527. Т.П., Захарова В. Д., Мочалов С. С., Шабаров Ю. С. /У Хим.-фарм. журн. 1989. Л 7. 0. 840−843.
  528. Eur. Pat. Appl. EP 590,458 (1992) // O.A. 1994- Vol. 120. Л 25. 323 255 о.
  529. Заявка 4 039 734 (1992). ФРГ // РЖХим. 1993. II 0 348 П.
  530. А.о. 1 446 890 (1993). СССР // РЖХим. 1994. 14 0 26 П.
  531. P., Ghezali S., Maldonado J., Crozed M.P., Delmas P., Gasquet M., 'Timon-David P. // Eur. J. Med. Chem. 1994. Yol. 29. Л 1. P. 41−44.
  532. Y.B., Doss S.H., Esoander E.F. // Org. Prep. Prooed. Int. 1993. Vol. 25. #3. P. 301−307. // O.A. 1994. Vol. 120. J6 1. 8425j.
  533. Пат. 5I79I23 (1993). США // РЖХим. 1994. 9 0 142 П.
  534. Заявка 4 039 734 (1992). ФРГ // РЖХим. 1993. II 0 328 П.
  535. Г. Л., Вацуро К. В. // Синтетические методы органической ХИМИИ. М.: Химия, 1982. 440 с.
  536. Rudorf W.-D., August in М. // J. Praot. Chem. 1981. Bd. 323. J6 1. S. 55−62.
  537. Ram V.l., Yerma M. // Indian J. Chem. B. 1990. Vol. 29. #7. P. 624−627.
  538. Kumar A., IIa H., Junjappa H. // J. Chem. Soo. Perkin Trans. Pt. 1. 1978. Л 8. P. 857−862.
  539. Elgemeie G.E.H., Ali H.A., Eid M.M. // J. Chem. Res. Synop. 1993. #7. P. 252−257.
  540. С.Г., Шаранин Ю. А., Дяченко В. Д. // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 5.- С. 878.
  541. Заявка 59−65 089 (1984). Япония // РЖХим. 1985. 6 0 166 П.
  542. Пат. 3 873 334 (1989). США // РЖХим. 1991. 17 0 74 П.
  543. Пат. 4 916 140 (1990). США // РЖХим. 1991. 4 0 257 П.
  544. Пат. 635 840 (1983). Швейцария // РЖХим. 1984. I 0 132 П.
  545. Пат. 140 258 (1988). ПНР.// РЖХим. 1988. 24 0 39 П.
  546. Заявка 355 234 (1990). ЕПВ // РЖХим. 1990. 22 0 279 П.
  547. Общая органическая химия // Под. ред Кочеткова Н. К. Т.9. М.:1. Химия, 1985. 800 с.
  548. В.А., Коломиец А. Ф. // Усп. хим. 1993. Т. 62. № 6. С. 594−620.
  549. Р., Хоффман Р. // Сохранение орбитальной симметрии. М.: Мир, 1971.
  550. Т.И., Семенова С. Н. // Молекулярные перегруппировки в органической химии. Ленинград, 1983. 256 с.
  551. М. // Стереоселективный синтез. М.: Мир. 1989. 406 с.
  552. N. // J. Chem. Res. (S). 1989. I 7. P. 204−205.
  553. A.R. // Handbook of Heterocyclic Chemistry. Oxford, N.Y., Toronto, Sydney, Prankfurt: Pergamon Press, 1985. 542 p.
  554. В.В., Солодовников В. Е., Анисимов A.B., Викторова Е. А. // ХГС. 1989. Ш 6. С. 851−853.
  555. A.B., Викторова Е. А., Данилова Т. А. // Молекулярные перегруппировки сероорганических соединений. Изд. Московского ун-та, 1989. 120 с.
  556. В.Д. // Тез. докл. 2-й Конф. молодых ученых хими-• ков. Донецк, 1990. С. 66.
  557. В.П., Шаранин Ю. А., Гончаренко М. П., Дяченко В. Д., Шестопалов A.M. //Изв. АН СССР.- Сер. Хим. 1991. Jfe 8. С. I888−1895.
  558. В.Н., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т., Шаранин Ю. А., Гончаренко М. П., Дяченко В. Д. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1991. № 2. С. 521−523.
  559. Ф., Сандберг Р. // Углубленный курс органической химии. М.: Химия. 1981. Кн. 2. С. 204.
  560. Общая органическая химия // Под ред. Н. К. Кочеткова. 1982.
  561. T. 2. M.: Химия. С. 344−346.
  562. Селен в биологии // Мат-лы научн. конф. Баку: Элм. 1974. 196 с.
  563. Вредные вещества в промышленности // Под ред. Лазарева Н. В. и Гадаскиной И. Д. Ленинград: Химия. 1977. Т. 3. 608 с.
  564. Химия селена, теллура и полония // Бегнал К. М.: Атомиздат. 1971. 216 с.
  565. Справочное руководство по химии // Артеменко А. И., Малеванный В. А., Тикунова И. В. М.: Высш. школа-. 1990. 303 с.
  566. Косметико-гигиенические моющие средства // Плетнев М. Ю. М.: ¦Химия. 1990. 272 с.
  567. Д.Б., Романова Е. Б. // Металлоорган. химия. 1992. Т. 5. 16. С. 1223.
  568. R. // Pharmazie. 1987. Vol. 42. # 12. S. 793.
  569. Заявка 63−107 959 (1988). Япония // РЖХим. 1990. II 0 97 П.
  570. Заявка 59−20 274 (1984). Япония /7 РЖХим. 1985.' 3 0 100 П.
  571. S. // Chem. and Chem. Ind. 1987. Yol. 40. M 2. P. 106.
  572. Dar i A., Christiaens L.E., Renson M.J. // Aota Chem. Soand. 1993. Vol. 47. Л 2. P. 208.
  573. Ю.Н., Моисеев И. К., Абрамов О. В., Владыко Г. В., Коробченко Л. В., Бореко Е. И. // Хим.-фарм. журн. 1991. Л 7. 0. 49.
  574. Пат. 159 930 (1993). Польша // РЖХим. 1994. 17 0 67 П.
  575. El-Bahaie S., Assy M.G., Hassanier M.M. // Pharmazie. 1990. В. 45. # 10. S. 791 .
  576. Hwu J.R., Lai L.L., Hakimelahi G. H., Davari H. // Helv. Chim. Aota. 1994. Vol. 77. Л 4. P. 1037.
  577. Bayomy B.E.-S. // J. Serb. Chem. Soo. 1990., Vol. 55. #4.¦
  578. P. 205 562. Пат. 5 039 483 (1991). США // ЖХим. 1992. 21 0 272 П.
  579. Л.Ю., Буртнев А. П., Кубасова Л. Р., Береговых Г. В. // Актуальные проблемы фармации Нечерноземья. Сб. научн. трудов Рязанского мед-та. Т. 92. Рязань. 1987. С. 149.
  580. Пат. 4 806 654 (1989). США /7 РЖХим. 1990. 40 54 П.
  581. И.А., Дячина Ж. С., Мухоморов В. К., Сйрик O.A. // Хим.-фарм. журн. 1991. Т. 25. «12. С. 49.
  582. H.A., Громова З. Ф., Бреева Л. Г. /7 Актуальные проблемы фармации Нечерноземья. Об. научн. трудов Рязанского •мед-та. Т. 92. Рязань. 1987. С. 53.
  583. Пат. 4 778 892 (1988). США // РЖХим. 1989. 14 0 108 П.
  584. Пат. 4 859 667 (1989). США // РЖХим. 1990. 15 0 248 П.
  585. M., Tori T., Imai T., Watanabe Y., Ueno Y. // Bull. Chem. Soo. Jap. 1992. Toi. 65- J6 5. P. 1291.
  586. Заявка 4 100 975 (1992). ФРГ // РЖХим. 1993. II 0 122 П.
  587. Пат. 5 047 419 (I99I). США // РЖХим. 1993. 17 0 59 П.
  588. M.R., Merkel Р.В., Powers S.K. //J. Amer. Chem. Soo. 1988. Vol. 110. № 17. P. 5920.
  589. A.c. 1 456 430 (1989). СССР // РЖХим. 1989. 14 0 106 П.
  590. A.c. I45643I (1989). СССР /7 РЖХим. 1989. 14 0 107 П.
  591. A.c. 1 816 762 (1993). СССР /7 РЖХим. 1994. 8 H 124 П.
  592. Пат. 281 582 (1990). ГДР /7 РЖХим. 1991. 15 0 61 П.
  593. .И. // Автореф. .дис. докт. хим. наук. Саратов. 1997. 48 с.
  594. Klayman D.L., Soovill J.P., Bartosevioh J.F.,» Mason C.J. // Eur. J. Med. Ohem.-Chim. thr. 1981. Vol. 16. № 4. P. 317−320. /' РЖХим. 6 Ж 731.
  595. Р.Г., Яновский А. И., Стручков Ю. Т. // Кристаллография. 1983. Т. 28. С. 1029−1030.
  596. W., Sheldrick G.M. // Crystallograpliio Computing Techniques and New Technologies. Oxford Univ. Press: Oxford (England). 1988. 366 p.
  597. Walker N.', Stuart D. // Aota Crystallogr. 1983. A 39. P. 158.
  598. Allen P.H., Kennard 0., Watson D.O., Brammer L., Orpen A.C., Taylor R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1987. № 12. P. S1 .
  599. U., Kibitzek H. // Chem. Cher. 1960. Bd. 93. S. 1559.584. -Davidson D., Berhhard S.A. // J. Am. Chem. Soo. 1948. Yol. 70. $ 10. P. 3426−3428.
  600. B.B., Олехнович Е. П., Лукьянов С. М., Дороженко • Г.Н. // Ортоэфиры в органическом синтезе. Изд. Ростовскогоун-та. 1976. 176 с.
  601. Справочник химика // Т. II. Ленинград: Химия, 1964. С. 730.
  602. Органический синтез // М: Просвещение. 1986. 367 с.
  603. A.M., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Родиновская Л. А., Шаранин С. Ю. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 7. С. 15 171 538.
  604. М. // Monatsh. Chem. 1985. Bd. 11b. I 5. S. 689 691 .
Заполнить форму текущей работой

На отлично!