Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез бензконденсированных кислородсодержащих гетероциклических систем на основе превращений ?-метиленхинонов

Диссертация: Синтез бензконденсированных кислородсодержащих гетероциклических систем на основе превращений ?-метиленхинонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Важной проблемой при построении сложных молекул является выбор доступного субстрата, обладающего большими препаративными возможностями. о-Метиленхиноны, имея несколько реакционных центров, являются ценными интермедиатами в синтезе бензконденсированных кислородсодержащих систем. Наличие в структуре о-метиленхинонов фрагмента с закрепленной цисоидной конформацией 1-оксабутадиена обуславливает… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Строение, стабильность и характеристики о-метиленхинонов
    • 1. 2. Особенности генерирования о-метиленхинонов
    • 1. 3. Реакционная способность о-метиленхинонов
      • 1. 3. 1. Реакционная способность о-метиленхинонов в отношении 28 нуклеофилов
      • 1. 3. 2. Реакционная способность о-метиленхинонов в отношении 37 диенофилов
    • 1. 4. о-Метиленхиноны в синтезе кислородсодержащих бензконден- 42 сированных систем
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез прекурсоров о-метиленхинонов
    • 2. 2. Изучение синтетического потенциала предшественников 49 о-метиленхинонов
      • 2. 2. 1. Синтез 2,3,4,9-тетрагидро-Ш-ксантен-1-онов и 8,9,10,12- 49 тетрагидро-11//-бензо[а]ксантен-11-онов
      • 2. 2. 2. Взаимодействие предшественников о-метиленхинонов 56 с 6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолином
      • 2. 2. 3. Синтез конденсированных 1,3-оксазинопиридо[3,4−6]индолов
      • 2. 2. 4. Синтез 2-(2-гидроксибензил)фталазин-1(2//)-онов
      • 2. 2. 5. Взаимодействие о-гидроксибензиловых спиртов 66 с реагентом Лауссона
      • 2. 2. 6. 2-(2-Гидроксифенил)-2-адамантанол в реакции Риттера
    • 2. 3. Изучение биологической активности ряда 74 синтезированных соединений
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Реагенты и оборудование
    • 3. 2. Синтез исходных соединений
      • 3. 2. 1. Синтез 2-гидроксибензиловых спиртов
      • 3. 2. 2. Синтез оснований Манниха
      • 3. 2. 3. Синтез четвертичных аммониевых солей
    • 3. 3. Синтез диенофилов и нуклеофилов
    • 3. 4. Синтез 2,3,4,9-тетрагидро-1//-ксантен-1-онов 91 и 8,9,10,12-тетрагидро-11//-бензо[я]ксантен-11-онов
    • 3. 5. Взаимодействие предшественников о-метиленхинонов 100 с 6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолином
    • 3. 6. Синтез конденсированных 1,3-<�эксазинопиридо[3,4−6]индолов
    • 3. 7. Синтез 2-(2-гидроксибензил)фталазин-1 (2//)-онов
    • 3. 8. Взаимодействие 2-гидроксибензиловых спиртов 112 с реагентом Лауссона
    • 3. 9. 2-(2-Гидроксифенил)-2-адамантанол в реакции Риттера
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
  • ПРИЛОЖЕНИЕ 1
  • ПРИЛОЖЕНИЕ 2
  • ПРИЛОЖЕНИЕ

Синтез бензконденсированных кислородсодержащих гетероциклических систем на основе превращений ?-метиленхинонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. о-Метиленхиноны — высоко реакционноспо-собные интермедиаты, широко применяющиеся в органическом синтезе. Огромное разнообразие и сложность молекулярного строения биологически активных соединений, получаемых на основе превращений о-метиленхинонов, побуждают разрабатывать новые подходы к синтезу таких структур. Одним из мощных методов решения этой задачи является разработка каскадных реакций, преимуществом которых является последовательное образование нескольких связей. Все большее значение каскадные реакции приобретают не только из-за большей эффективности и меньшей трудоемкости, но и вследствие возрастающего значения экологически безопасных и ресурсосберегающих методов органического синтеза. За счет уменьшения количества требуемых растворителей, реагентов и сокращения числа стадий процесса обеспечивается экономичность и экологичность реакций этого типа.

Важной проблемой при построении сложных молекул является выбор доступного субстрата, обладающего большими препаративными возможностями. о-Метиленхиноны, имея несколько реакционных центров, являются ценными интермедиатами в синтезе бензконденсированных кислородсодержащих систем. Наличие в структуре о-метиленхинонов фрагмента с закрепленной цисоидной конформацией 1-оксабутадиена обуславливает высокую активность этих производных по отношению к широкому кругу диенофилов, а высокий электрофильный характер о-метиленхинонов обуславливает легкость взаимодействия с нуклеофилами, которое протекает исключительно как 1,4-присоединение с полным отсутствием продуктов 1,2-присоединения. Однако, по сравнению с и-метиленхинонами, широко известными в качестве ценных интермедиатов в ряде химических превращений, синтетический потенциал о-метиленхинонов изучен в меньшей степени, что свидетельствует о необходимости разработки новых методов их генерирования и получения различных кислородсодержащих гетероциклических систем на этой основе.

Цель и задачи исследования

Целью работы является изучение препаративных возможностей реакций о-метиленхинонов с нуклеофильными агентами и диенофилами в осуществлении направленного синтеза аннелирован-ных гетероциклов.

Для достижения поставленной цели необходимо решение следующих задач:

— осуществить синтез исходных соединений для генерирования о-метиленхинонов — адамантилзамещенных 2-гидроксибензиловых спиртов и оснований Манниха;

— изучить реакции предшественников о-метиленхинонов с енаминами и азометинами гетероциклического ряда;

— исследовать реакции 2-гидроксибензиловых спиртов с реагентом Ла-уссона и нитрилами;

— изучить противовирусную активность синтезированных соединений.

Научная новизна. Предложен новый и достаточно универсальный одностадийный метод синтеза производных 2,3,4,9-тетрагидро-1 //-ксантен-1 -онов и 8,9Д0,12-тетрагидро-11//-бензо[а]ксантен-11-онов.

На «основе реакций 5-диметиламинометил-6-гидрокси-2,3,4,9-тетрагидро- 1//-/?-карболин-1 -она и 2,5-бис[(диметиламино)метил]гидрохи-нона с 3-диметиламино-2-циклогексен-1-онами синтезированы гетероциклические системы 1,5,6,7,9,10,11,12-октагидрохромено[3,2-е]пиридо[3,4−6]индола и 2,3,4,7,9,10,11,14-октагидрохромено[2,3−6]ксантена.

Взаимодействием 6-метокси-4,9-дигидро-3//-/?-карболина с основаниями Манниха нафталинового ряда получена гетероциклическая система 7,8,13,13 6-тетрагидро- 5//-нафто [ 1″, 2 «: 5 ', 6'] [ 1,3 ] оксазино [3 ', 2': 1,2] пиридо [3,4-Ь] индола.

Показана возможность использования 2-гидроксибензиловых спиртов для синтеза 4//-1,3,2-бензоксатиафосфинин-2-сульфидов.

Взаимодействием 2-(2-гидроксифенил)-2-адамантанола с нитрилами в условиях реакции Риттера синтезированы 4-(адамантил-2'-спиро)-4#-1,3-бензоксазины.

Практическая значимость. На основе широкого ряда различных предшественников о-метиленхинонов разработаны удобные препаративные методики синтеза бензконденсированных кислородсодержащих гетероциклических систем.

Методом тестирования in vivo, проведенного в ФБУН ГНЦ ВБ «Вектор», установлено, что 7-(1-адамантил)-5-нитро-2,3,4,9-тетрагидро-1//-ксантен-1-он проявляет умеренную активность в отношении вируса осповак-цины, 3,6-ди-(1 -адамантил)-9,9-диметил-8,9,10,12-тетрагидро-11//-бензо[<�я]-ксантен-11-он — в отношении вируса гриппа H5N1, а 2,3,4,9-тетрагидро-1//-ксантен-1-он и 7-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1//-ксантен-1-он — в отношении вируса диареи крупного рогатого скота.

На защиту выносятся следующие положения:

— новый подход к построению бензконденсированных систем 2,3,4,9-тетрагидро-1#-ксантен-1-она и 8,9,10,12-тетрагидро-11//-бензо[а]ксантен-11-она на основе взаимодействия предшественников о-метиленхинонов с ена-минами;

— синтез гетероциклических систем на основе реакций предшественников о-метиленхинонов с азометинами;

— результаты исследования взаимодействия 2-гидроксибензиловых спиртов с реагентом Лауссона и нитрилами;

— данные по молекулярному строению и противовирусной активности синтезированных соединений.

Апробация работы. Материалы диссертации были доложены на конференциях: XI Международная научно-техническая конференция «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008 г.), Всероссийская конференция по органической химии, посвященная 75-летию со дня основания ИОХ им. Н. Д. Зелинского.

РАН. (Москва, 2009 г.), Международная конференция «Современные аспекты химии гетероциклов» (Санкт-Петербург, 2010 г.), XIII молодежная школа-конференция «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2010 г.), III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», посвященная 95-летию со дня рождения профессора А. Н. Коста (Москва, 2010 г.), Международная научно-техническая конференция «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2011 г.), XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011 г.).

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 8 научных статьях и 7 тезисах докладов на конференциях.

Объём и структура диссертации. Диссертация изложена на 153 страницах машинописного текста, содержит 23 таблицы, 3 рисунка, состоит из введения, 3 глав: литературного обзора, посвященного изучению строения, стабильности, особенностям генерирования и реакционной способности о-метиленхинонов, обсуждения результатов исследования, экспериментальной частивыводов, списка литературы, включающего 173 наименования, и 3 приложений.

ВЫВОДЫ.

1. Показано, что при взаимодействии З-диметиламино-2-циклогексен.

1-она и 3-диметиламино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она с ометилен-хинонами, генерируемых из 2-гидроксибензиловых спиртов, оснований Манниха и четвертичных аммониевых солей, происходит образование производных 2,3,4,9-тетрагидро- 1//-ксантен-1 -онов и 8,9,10,12-тетрагидро-1 1Н-бензо[<�я]ксантен-11-онов. Этим способом синтезированы гетероциклические системы 2,3,4,7,9,10,11,14-октагидрохромено[2,3−6]ксантена и 1,5,6,7,9,10, 11,12-октагидрохромено [3,2-е] пиридо [3,4−6] индола.

2. Проведено изучение взаимодействия оснований Манниха и.

2-гидроксибензиловых спиртов с азометинами гетероциклического ряда. Показано, что основания Манниха реагируют с азометинами с образованием гетероциклических систем, а 2-гидроксибензиловые спирты — с образованием продуктов ациклического строения.

3. Исследовано взаимодействие 2-гидроксибензиловых спиртов с реагентом Лауссона. Показано, что в результате реакций образуются замещенные АН-1,3,2-бензоксатиафосфинин-2-сульфиды.

4. Установлено, что взаимодействие 2-(2-гидроксифенил)-2-адамантанола с нитрилами в условиях реакции Риттера приводит к образованию 4-(адамантил-2'-спиро)-4#-1,3-бензоксазинов.

5. Изучение противовирусной активности синтезированных веществ выявило соединения, обладающие умеренной активностью в отношении вирусов осповакцины, гриппа Н5Ы1 и диареи крупного рогатого скота.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Turner A. Quinone methides in nature // Chem. Org. Naturstoffe. 1966. V. 24. P. 288−294.
  2. Coppinger G., Bauer R. Stability of hetero-p-benzoquinones // J. Phys. Chem. 1963. V. 67. P. 2846−2849.
  3. Selenski C., Pettus T. Quinomethanes // Synthesis. 2006. V. 28. P. 1−56.
  4. Schweizer E.E., Meeder-Nycz D. 2H- and 4Я-1 -Benzopyrans // Chem. Het-erocycl. Compd. 2005. V. 31. P. 11 139.
  5. Van De Water R.W., Pettus T. R. R. o-Quinone methides: intermediates underdeveloped and underutilizate in organic syntesis // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 5367−5405.
  6. Rokita S.E. Quinone methides New Jersey, 2009. — John Wiley & Sons, Inc. P. 431.
  7. Grutzmacher H-F., Barkow A. Some aspects of the reaction of ortho-quinodimetane radical cations and there isomers in gas-phase cycloaddition reactions // Acta Chem. Scand. 1997. V. 51. P. 619−625.
  8. Filar L.J., Winstein S. Preparation and behavior of simple quinone methides // Tetrahedron Lett. 1960. V. 1. № 46. P. 9−16.
  9. Diao L., Cheng Y., Wan P. Quinone methide intermediates from the photolysis of hydroxybenzyl alcohols in aqueous solution // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 5369−5370.
  10. Chiang Y. A., Kresge J., Zhu Y. Flash photolytic generation of ortho-quinone methide in aqueous solution and study of its chemistry in that medium // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 8089−8094.
  11. G.G., Lenghaus K., Solomon D.H., Reisinger A., Bytheway I., Wentrup C. 4,6-Dimethyl-o-quinone methide and 4,6-dimethylbenzoxete // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 9806−9811.
  12. Tomioka H. Matrix isolation study of reactive o-quinoid compounds: generation, detection and reactions // Pure Appl. Chem. 1997. V. 69. P. 837−840.
  13. Tomioka H., Matsushita T. Benzoxetene. Direct observation and theoretical studies // Chem. Lett. 1997. V. 26. P. 399−400.
  14. Modica E., Zanaletti R., Freccero M., Mella M. Alkylation of amino acids and glutathione in water by o-quinone methide. Reactivity and selectivity // J. Org. Chem. 2001. V. 66. P.41−52.
  15. Diao L., Yang C., Wan P. Quinone methide intermediates from the photolysis of hydroxybenzyl alcohols in aqueous solution // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. № 19. p. 5369−5370.
  16. Toteva M. M., Richard J. P. The generation and reactions of quinone methi-des // Adv. Phys. Org. Chem. 2011. V. 45. P. 39−91.V
  17. Basaric N., Zabcic I., Mlinaric-Majerski K., Wan P. Photochemical formation and chemistry of long-lived adamantylidene-quinone methides and 2-adamantyl cations // J. Org. Chem. 2010. V. 75. № 1. P. 102−116.
  18. Arumugam S., Popik V.V. Dual reactivity of hydroxy- and methoxy- substituted o-quinone methides in aqueous solutions: hydration versus tautomeriza-tion // J. Org. Chem. 2010. V. 75. № 21. P. 7338−7346.
  19. Seiler P., Wirz J. The photohydrolysis of eight isomeric trifluoromethylnaph-thols // Tetrahedron Lett. 1971. V. 12. № 20. P. 1685−1686.
  20. Seiler P., Wirz J. Struktur und photochemische reaktivitat: photohydrolyse von trifluormethylsubstituierten phenolen und naphtholen // Helv. Chim. Acta. 1971. V. 55. P. 2693−2712.
  21. Shi Y., Wan P. Charge polarization in photoexcited alkoxy-substituted bi-phenyls: formation of biphenyl quinone methides // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. P. 1217−1218.
  22. Fischer M., Shi Y., Zhao B., Snieckus V., Wan P. Contrasting behaviour in the photosolvolysis of 1 -and 2-hydroxy-9-fluorenols in aqueous solution // Can. J. Chem. 1999. V. 77. P. 868−874.
  23. Chen Y., Steinmetz M.G. Photoactivation of amino-substituted 1,4-benzoquinones for release of carboxylate and phenolate leaving groups using visible light // J. Org. Chem. 2006. V. 71. № 16. P. 6053−6060.
  24. Sander W., Morawietz J. Matrix isolation of a reactive o-quinoid compound 6-methylene-2,4-cyclohexadien-l-imine // Tetrahedron. 1993. V. 34. № 12. P. 1913−1916.
  25. G., Lenghaus K., Solomon D., Reisinger A., Bytheway I., Wentrup C. 4,6-Dimethyl-o-quinone methide and 4,6-dimethylbenzoxete // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 26. P. 9806−9811.
  26. Rosenau T., Potthast A., Elder T., Kosma P. Stabilization and first direct spectroscopic evidence of the o-quinone methide derived from vitamin E // Org. Lett. 2002. V. 4. № 24. P. 4285−4288.
  27. Sheppard W. A. Fluoroalkyl quinonemethides // J. Org. Chem. 1968. V. 33.1. P. 3297−3306.
  28. Nicolaides D. N., Adamopoulos S. G., Hatzigrigoriou E. J., Litinas K. E. Synthesis and study of 10-(4-methoxybenzylidene)-9(10//)-phenanthrone, a stable ortho-quinone methanide // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1991. P. 3159−3164.
  29. Verboom W., Bos H. Formation of y-lactones by boron trifluoride-catalysed ring closure of quinoid y-oxo-a,(3-unsaturated carboxamides. Structure and reaction mechanism // Recueil J. Royal. Netherlands Chemical Society. V. 98. № 12. 1979. P. 559−566.
  30. Silva M., Ferreira S. B., Jorqueira A., Souza M., Pinto A. V., Kaiser C. R., Ferreira V.F. Synthesis of new carbonyl and fluoroalkyl o-quinone methides from p-lapachone // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. № 35. P. 6171−6173.
  31. Gompper R., Sengiiler N. Chinoniminiumsalze und Aminochinomethide // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. № 34. P. 3567−3570.
  32. Jurd L. Quinones and quinone-methides. Cyclization and dimerisation of crystalline ortho-quinone methides from phenol oxidation reactions // Tetrahedron. 1977. V. 33. № 2. P. 163−168.
  33. Scaiano J. C. Nanosecond laser flash photolysis: a tool for physical organic chemistry. In Reactive Intermediate Chemistry -New York, 2005. John Wiley & Sons, Inc. P. 31.
  34. Arumugam S., Popik V. V. Photochemical generation and the reactivity of o-naphtoquinone methides in aqueous solutions // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 11 892−11 899.
  35. Nakatani K., Higashida N., Saito I. Highly efficient photochemical generation of o-quinone methide from Mannich bases of phenol derivatives // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 5005−5008.
  36. Weinert E. E., Dondi R., Frankenfield K. N., Mitchell C. H., Freccero M., Rokita S. E. Substituents on quinone methides strongly modulate formation and stability of their nucleophilic adducts // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 11 940- 11 947.
  37. Bolon D. Generation of o-quinone methides in solution. Trimerization // J. Org. Chem. 1970. V. 35. P. 715−719.
  38. Decodts C., Wakselman M., Vilkas M. Alcoylation de composes indoliques par les hydroxymethyl-, aminomethyl-, ethalomethylphenols // Tetrahedron. 1970. V. 26. P. 3313−3328.
  39. Gharpure S. J., Sathyanarayanan A. M., Jonnalagadda P. o-Quinone methide based approach to isoflavans: application to the total synthesis of equol, 3'-hydroxyequol and vestitol // Tetrahedron Lett. 2009. V.49. P. 2974−2978.
  40. Blada-Font A., de Mas Rocabayara T. Synthesis of dihydrobenzofurans from phenolic Mannich bases and their quaternized derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. P. 841−847.
  41. Chambers J. D., Crawford J., Williams H. W. R., Dufresne C., Scheigetz J., Bernstein M.A., Lau C.K. Reactions of 2-phenyl-4//-1,3,2-benzodioxaborin, a stable o-quinone methide precursor // Can. J. Chem. 1992. V. 70. № 6. P. 1717−1732.
  42. Wojciechowski К., Dolatowska К. Generation of ori/zo-quinone methides upon thermal extrusion of sulfur dioxide from benzosultones // Tetrahedron. 1994. V. 61. № 35. P. 8419−8422.
  43. Merijan A., Shoulders В., Gardner P. The structures of substituted o-quinone methide trimers // J. Org. Chem. 1963. V. 28. № 8. P. 2148−2149.
  44. К.И., Клюев C.M., Загоревский B.A. Бензоксазины и родственные соединения. Синтез 2-замещенных 4,4-диалкил-4//-1,3-бензоксазинов // Химия, гетероцикл. соединений. 1970. № 1. С. 43−44.
  45. Matsumoto J., Ishizu M., Kawano R., Hesaka D., Shiragami T., Hayashi Y., Yamashita T., Yasuda M. Generation of quinone methide from aminome-thyl (hydroxy)arenes precursors in aqueous solution // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 24. P. 5735−5740.
  46. M., Ohwada T., Shudo K. 4H-1,2-Benzoxazines as novel precursors of o-benzoquinone methide // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 5341−5342.
  47. Sugimoto H., Nakamura S., Ohwada T. Retro-Diels-Alder reaction of 4H-1,2-benzoxazines to generate o-quinone methides: involvement of highly polarized transition states // J. Org. Chem. 2007. V. 72. P. 10 088−10 095.
  48. Freccero M., Di Valentin C., Sarzi-Amad M. Modeling H-bonding and solvent effects in the alkylation of pyrimidine bases by a prototype quinone methide: a DFT study // J. Am.Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 3544−3553.
  49. Arumugam S., Popik V.V. Light-induced hetero-Diels-Alder cycloaddition: a facile and selective photoclick reaction // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. № 14. P. 5573−5579
  50. Gao J., Li N., Freindorf M. Hybrid QM/MM simulations yield the ground and excited state pka difference: phenol in aqueous solution 11 J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. № 20. P. 4912−4913.
  51. Chiang Y., Kresge A. J., Zhu Y. Kinetics and mechanisms of hydration of o-quinone methides in aqueous solution // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 40. P. 9854−9855.
  52. Richter S. N., Maggi S., Mels S. C., Palumbo M., Freccero M. Binol quinone methides as bisalkylating and DNA cross-linking agents // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 43. P. 13 973−13 979.
  53. Schmidt R.R. Stereospezifische synthese von chromanen durch polare 1.4-cycloaddition // Tetrahedron. 1969. V. 60. P. 5279−5282.
  54. Rene L. A new general approach to the synthesis of functionalized 4H-Chromenes // Synthesis. 1989. V. 1. P. 69−70.
  55. Balasubramanian K. K., Selvaraj S. Novel reaction of o-phenolic Mannich bases with alpha-chloroacrylonitrile // J. Org. Chem. 1980. V. 45. № 18. P. 3726−3727.
  56. Lindsey C.C., Pettus T. R. R. Unusual cycloadditions of o-quinone methides with oxazoles // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. № 2. P. 201−204.
  57. Chen X., Nagata M., Tanaka K., Yoneda F. A new synthetic method for the preparation of 5-deazaflavins and 5-deaza-10-oxaflavins // J. Chem. Soc. 1989. V. 111. P. 44−45.
  58. Desimoni G., Tacconi G. Heterodiene syntheses with a,|3-unsaturated car-bonyl compounds // Chem. Rew. 1975. V. 75. № 6. P. 651−690.
  59. Arduini A., Bosi A., Pochini A., Ungaro R. o-Quinone methides 2. Stereoselectivity in cycloaddition reactions of o-quinone methides with vinyl ethers // Tetrahedron. 1985. V. 41. № 15. P. 3095−3104.
  60. Wang, H., Wang, Y., Han, K.-L., Peng, X.J. A DFT study of Diels-Alder reactions of o-quinone methides and various substituted ethenes: selectivity and reaction mechanism // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 4910−4917.
  61. Nair V., Jayan C. N, Radhakrishnan K.V., Anilkumar G., Rath N.P. 4+2. Cycloaddition reactions of coumarin quinone methide with pentafulvenes: facile synthesis of novel polycyclic pyran derivatives // Tetrahedron. 2001. V. 57. № 27. P. 5807−5813.
  62. Katada Т., Eguchi S., Esaki Т., Sasaki T. Thermal cycloaddition reactions of thiocarbonyl compounds. Part 3. A novel 4 + 2. cycloaddition reaction of thiocarbonyl compounds with o-quinone methanides 11 J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1984. P. 2649−2653.
  63. Kulikov A., Arumugam S., Popik V.V. Photolabile protection of alcohols, phenols, and carboxylic acids with 3-hydroxy-2-naphthalenemethanol // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 7611−7615.
  64. Aigami K., Inamoto Y., Takaishi N., Hattori K., Takatsuki A., Tamura G. Biologically active polycycloalkanes. 1. Antiviral adamantane derivatives // J. Med. Chem. 1975. V.18. P.713−721.
  65. В.И., Сафонова O.A., Корсакова И. Я., Богданова Н. С., Николаева И. С., Петере В. В., Першин Т. Н. Синтез и противовирусная активность галоидированных адамантилфенолов // Хим.-фарм. журн. 1980. Т. 14. № 2. С. 54−57.
  66. Wayne Schultz Т., Sinks G. D., Mark Т. D. Cronin. Structure-activity relationships for gene activation oestrogenicity: Evaluation of a diverse set of aromatic chemicals // Environ. Toxicol. 2002. V.17. P. 14−23.
  67. Bream R.N., Ley S.V., Procopiou P.A. Synthesis of the p2 agonist ®-salmeterol using a sequence of supported reagents and scavenging agents // Org. Lett. 2002. V. 4. P. 3793−3796.
  68. Casiraghi G., Casnati G., Puglia G., Sartori G. Selective reactions between phenols and formaldehyde. A superior synthesis of salicyl alcohols // Synthesis. 1980. P. 124−125.
  69. Nagata W., Okada K., Aoki T. ortho-Specific a-hydroxyalkylation of phenols with aldehydes. An efficient synthesis of saligenol derivatives // Synthesis. 1979. P. 365−366.
  70. М.Л., Филимонов В. Д., Краснов E.A. Эффективный метод синтеза 2-гидроксибензиловых спиртов // Журн. прикл. химии. 2001. Т. 74. № 1. С. 100−102.
  71. Belostotskaya I.S., Komissarova N.L., Prokofeva T.I., Kurkovskaya L.N., Voleva V.B. New opportunities for Duff reaction // Rus. J. Org. Chem. 2005. V. 41. № 5. P. 703−706.
  72. Brode W.R., Littman J.B. Condensations of secondary amines with naphthols and aldehydes. II // J. Am. Chem. Soc. 1931. V. 53. № 4. P. 1531−1532.
  73. Monti S.A., Castillo G.D. Reverse Mannich reaction of some 5-hydroxyindoles // J. Org. Chem. 1970. V. 35. P. 3764−3767.
  74. Osipov D. V., Osyanin V. A., Klimochkin Yu. N. New synthesis of 3-amino-lH-benzof.chromene-2-carbonitriles // Rus. J. Org. Chem. 2013. V. 49. № 3. P. 412−415.
  75. Sokolenko V. A., Svirskaya N. M., Pavlenko N. I. Adamantylation of 1- and 2-naphthols with 1-adamantanol in trifluroacetic acid // Russ. J. Org. Chem. 2007. Y. 43. P. 782−783.
  76. Bharate S. B., Khan S. I., Tekwani B.L., Jacob M., Khan I. A., Singh I. P. S-Euglobals: Biomimetic synthesis, antileishmanial, antimalarial, and antimicrobial activities // Bioorg. Med. Chem. 2008, V. 16. P. 1328−1336.
  77. Marona H., Pekala E., Antkiewicz-Michaluk L., Walczak M., Szneler E. Anticonvulsant activity of some xanthone derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 16. P. 7234−7244.
  78. Chibale K., Visser M., van Schalkwyk D., Smith P. J., Saravanamuthu A., Fairlamb A. H. Exploring the potential of xanthene derivatives as trypanothi-one reductase inhibitors and chloroquine potentiating agents // Tetrahedron. 2003. V. 59. P. 2289−2296.
  79. Giraud L., Giraud A. Diels-Alder trapping of ortho-quinone methides: A new entry to substituted xanthene-1,4-diones // Synthesis. 1998. P. 11 531 159.
  80. Combes R.D., Haveland-Smith R. B. A review of the genotoxicity of food, drug, and cosmetic colours and other azo, triphenylmethane, and xanthene dyes // Mutation Res. 1982. V. 98. P. 101−243.
  81. Knight C.G., Stephens T. Xanthene dye-labelled phosphatidylethanolamines as probes of interfacial pH // Biochem. J. 1989. V. 258. P. 683−689.
  82. B., Zeng W., Bayer E. 9-Hydroxy-9-(4-carboxyphenyl)xanthenes Anew linker for the synthesis of peptide amides // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 3511−3512.
  83. Roberts J. C. Naturally occuring xanthones // Chem. Rev. 1961. V. 61. P. 591−605.
  84. Mahajan J. R., Araujo H. C. Synthesis of medium and macrocyclic benzo-and naphthoketolactones: Oxidation of 2,3-polymethylenebenzo- and naph-thopyrans // Synthesis. 1976. P. 111−112.
  85. Huang P.-J. J., Cameron T. S., Jha A. Novel synthesis of 2,2-dialkyl-3-dialkylamino-2,3-dihydro-lH-naphtho2,l-b.pyrans // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 51−54.
  86. В.А., Ивлева E.A., Климочкин Ю. Н. 2,5-Бис(диметиламино)-метил.гидрохинон в реакции с 3-(диметиламино)-2-циклогексен-1-онами // Химия гетероцикл. соединений. 2010. Т. 46. № 8. С. 1251−1253.
  87. Bohme Т.М., Augelly-Szafran С. Е., Hallak Н., Pugsley Т., Serpa К., Schwarz R. D. Synthesis and Pharmacology of Benzoxazines as Highly Selective Antagonists at M4 Muscarinic Receptors // J. Med. Chem. 2002. V. 45. № 14. P. 3094−3102.
  88. Augelli-Szafran C.E., Jaen J.C., Moreland D.W., Nelson C.B., Penvose-Yi J. R., Schwarz R. D. Identification and characterization of M4 selectivemuscarinic antagonists // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. V. 8. P. 19 911 996.
  89. Cheng J., Fu L., Ling C., Yang Y. Total synthesis of (5)-(-)-stepholidine using (S)-teri-butanesulfinylimine // Heterocycles. 2010. V. 81. P. 2581−2592.
  90. Berger U., Dannhardt G., Obergrusberger R., Wiegrebe W. Untersuchungen zur Reaktion cyclischer Imine mit Chinonmethiden // Arch. Pharm. (Weinheim). 1981. V. 314. P. 365−371.
  91. Berger U., Burgemeister Th., Dannhardt G., Mayer K.K., Wiegrebe W. A novel approach to 4-benzylisoquinolines // Tetrahedron. 1984. V. 40. P. 215 220.
  92. Tomasulo M., Raymo F.M. Colorimetric detection of cyanide with a chromogenic oxazine // Org. Lett. 2005. V. 7. № 21. P. 4633−4636.
  93. B.A., Ивлева E.A., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Реакции 6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолина с о-метиленхинонами // Химия ге-тероцикл. соединений. 2011. Т. 47. № 7. С. 1032−1038.
  94. Brodrick С. I., Short W. F. The disproportionation of dihydroisoquinolines // J. Chem. Soc. 1949. P. 2587−2589.
  95. Stanforth S.P. Ring-opening reactions of N-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines: synthesis of novel isoquino2, l-a. 3, l]benzoxazine derivatives // Tetrahedron. 2000. V. 56. № 3. P. 461−464.
  96. Kametani Т., Higa Т., Loc C.V., Ihara M., Fukumoto K. Studies on the syntheses of heterocyclic compounds, dccxxviii. a simple synthesis of 1,3-benzoxazin-4-ones from salicylic acid// Chem. Pharm. Bull. 1977. V. 25. P. 2735−2738.
  97. Kametani Т., Loc C.V., Ihara M., Fukumoto K. A simple synthesis of 1,3benzoxazin-4-one derivatives // Heterocycles. 1978. V. 9. № 5. P. 673−676
  98. Wanner K.T., Weber U. Oxazolo3', 2':l, 2. pyrido[3,4-b]indole und [1,3]-Oxazino[3', 2':l, 2]pyrido[3,4-b]indole durch eine einfache kondensationreaktion von 3,4-dihydro-p-carbolin mit a-bzw. (3-Hydroxycarbonsauren // Synthesis. 1994. P. 387−390.
  99. В.А., Ивлева E.A., Климочкин Ю. Н. Взаимодействие 6-метокси-4,9-дигидро-3//-/?-карболина с основаниями Манниха // Химия гетеро-цикл. соединений. 2012. Т. 48. № 5. С. 855 859.
  100. Патент 3 649 626 США. Fused ring systems containing (l, 3) oxazine. / von Strandtmann M., Cohen M. P., Shavel, Jr. J. Заявлено 27.04.1970. -Опубл. 14.03.1972.
  101. B.A., Ивлева Е. А., Климочкин Ю. Н. Синтез 2-(2-гидроксибензил)фталазин-1(2//)-онов // Химия гетероцикл. соединений. 2010. Т. 46. № 11. С. 1737−1739.
  102. Klapars A., Antilla J., Huang X., Buchwald S. A general and efficient copper catalyst for the amidation of aryl halides and the N-arylation of nitrogen heterocycles // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 7727−7729.
  103. Nezhawy A., Gaballah S., Radwan M. Studying the reactivity of (phthalazin-1 (2H)-on-2-yl)methyl trichloroacetimidate towards different C- and O-nucleophiles // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 6646−6650.
  104. Yamada Т., Nobuhara Y., Yamaguchi A., Ohki M. Pyridazinones. 1. Synthesis and antisecretory and antiulcer activities of thio amide derivatives // J. Med. Chem. 1982. V. 25. P. 975−982.
  105. Ozturk Т., Ertas E., Mert O. Use of Lawesson’s reagent in organic syntheses
  106. Chem. Rev. 2007. V. 107. № 11. P. 5210−5278.
  107. Cherkasov R.A., Kutyrev G.A., Pudovik A.N. Organothiophosphorus reagents in organic synthesis // Tetrahedron. 1985. V. 41. P. 2567−2624.
  108. Salbeck G. Synthese neuer phosphor enthaltender heterocyclen (umsetzung bifunktioneller verbindungen mit dithiophosphonsaureanhydriden) // Phosphorus and Sulfur. 1980. V. 9. № 2. P. 175−181.
  109. Venkateswarlu P., Venkata S.C. Studies on organophosphorus compounds: reactions of benzosuberones with 2,4-bis (/?-methoxyphenyl)-l, 3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide (Lawesson's reagent) // Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. № 16. P. 3207−3209.
  110. Zayed M.F., Khir-el-din N., El-khoshnieh Y.O. The behaviour of p-quinonediimines towards 2,4-bis-(4-methoxyphenyl)-l, 3,2,4- dithiadiphos-phetane-2,4-disulfide // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1991. V. 63. № 3−4. P. 243−247.
  111. El-Kateb A.A., El-Rahman N.M.A. Synthesis of new heterocyclic compounds using lawesson reagent // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 2006. V. 181. № 2. P. 249−254.
  112. Das B.K. Investigations of salithion and its derivatives as potential insecticides. 1 // Synthesis and Biological activity. Pesticides. 1981. V. 15. P. 3−10.
  113. В.А., Ивлева Е. А., Климочкин Ю. Н. Реакции 2-гидроксиметилфенолов с реагентом Лауссона // Химия гетероцикл. соединений. 2011. Т. 47. № 7. С. 1096−1101.
  114. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339−341.
  115. V.A., Ivleva E.A., Klimochkin Yu.N. 2-(4-Methoxyphenyl)-4H-1,3,2-benzoxathiaphosphinine 2-sulfide // Acta Cryst. 2011. E67. P. 388−389.
  116. Kolocouris N., Zoidis G., Foscolos G.B., Fytas G., Prathalingham S.R., Kelly J.M., Naesens L., De Clercq E. Design and synthesis of bioactive ada-mantane spiro heterocycles // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. V. 17. № 15. P. 4358−4362.
  117. Yokoyama Y., Nagashima H., Takada K., Moriguchi T., Man Shrestha S., Yokoyama Y. Novel thermally reversible photochromic compounds: dihy-drobenzothiophene and dihydronaphthalene // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005. V. 430. № l.P. 53−58.
  118. Г. А. Спиросоединения, содержащие адамантановый и гетероциклический фрагменты // Химия гетероцикл. соединений. 1997. Т. 33. С. 435−483.
  119. В.А., Лопатина К. И., Клюев С. М., Лопатин Б. В. Применение хлорной кислоты для конденсации нитрилов со спиртами // ЖОрХ. 1968. № 4. С. 119−125.
  120. К.И., Клюев С. М., Загоревский В. А. Бензоксазины и родственные соединения. // Химия гетероцикл. соединений. 1970. № 11. С. 1465−1466.
  121. Shaterian H.R., Yarahmadi H., Ghashang M. Silica supported perchloric acid (HC104-SiC>2): an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of amidoalkyl naphthols // Tetrahedron. 2008. V. 64. № 7. P. 1263−1269.
  122. Selvam N.P., Perumal P.T. A new synthesis of acetamido phenols promoted by Ce (S04)2// Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. № 42. P. 7481−7483.
  123. Das В., Laxminarayana K., Thirupathi P., Ramarao B. An improved synthesis of amidoalkyl phenols involving a ritter-type reaction // Synlett. 2007. P. 3103−3106.
  124. В.А., Ивлева E.A., Климочкин Ю. Н. 2-(2-Гидроксифенил) —2-адамантанол в реакции Риттера // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 11, С. 16 541 657.
  125. Farrugia L.J. ORTEP-Ъ for Windows a version of ORTEP-lll with a Graphical User Interface (GUI) // J. Appl. Cryst. 1997. V. 30. P. 565.
  126. Kardile G.B., Desai D.G., Swami S.S. Benzyltriethylammonium chloride -zinc methanol: a novel system of selective reduction of aldehydes to alcohols // Synth. Commun. 1999. V. 29. № 12. P. 2129−2131.
  127. Dunning В., Dunning Jr.F., Reid E.E. A study of some substitued hy-droxybenzyl alcohols//J.Am.Chem. Soc. 1936. V. 58. P. 1565−1568.
  128. Casiraghi G., Casnati G., Cornia M., Pochini A., Sartori G., Ungaro R. Selective reactions using metal phenoxides. Part 2. Reactions with aromatic alcohols // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1978. № 4. P. 322−325.
  129. Hofsloekken N.U., Skatteboel L. Convenient method for the ortho-formylation of phenols // Acta Chem. Scand. 1999. V. 53. № 4. P. 258−262.
  130. Choy Y.L., Lim H.S., Lim H.J., Heo J-N. One-pot transition metal free synthesis of dibenzo6,/|oxepins from 2-halobenzaldehydes // Org. Lett. 2012. V. 14. № 19. P. 5102−5105.
  131. Meier C., de Clerq E., Balzarini J. Nucleitide delivery from cyclosaligenyl-3-azido-3-deoxythymidine monophosphates (cycloSal-AZTMP) // Eur. J. Ogr. Chem. 1998. № 5. P.837−846.
  132. Hercouet A., le Corre M. Acyloxyalkilidenephosphoranes -III. Etude des co-acyloxybenzylidenetriphenilphosphoranes. Nouvelle voie d’acces aux benzo-furannes // Tetrahedron. 1981. V. 37. P. 2867−2873.
  133. Borthakur R.C., Borthakur N., Rastogi R.C. Synthesis and insecticidal actu-vity of some new 3-substituted 4-hydroxyacetophenones // Indian J. Chem. V. 23. № 3. P. 244−248.
  134. Gutsche C.D., Dhawan B., No K.H., Muthukrishnan R. Calixarenes. 4. The synthesis, characterization, and properties of the calixarenes from p-tert-butylphenol //J.Am.Chem. Soc. 1981. V. 103. № 13. P. 3782−3792.
  135. Postovskii I.Ya., Kotovskaya S.K., Mokrushina G.A. Synthesis and properties of pyridine- and s-triazolo4,3-a.pyridinesulfonamides // Pharmaceutical Chem. Journal. 1980. V. 14. № 2. P. 127−130.
  136. Talley J.J., Evans I.A. Reaction of lithium o-lithiophenoxide with carbonyl compounds // J. Org. Chem. 1984. V. 49. № 26. P. 5267−5269.
  137. W.J., Weatherbee C. 3,4-Dihydro-l, 3,2H-benzoxazines. Reaction of polyhydroxybenzenes with N-methylolamines // J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. № 10. P. 4691−4693.
  138. Kowalski C.J., Fields K.W. Enone mesylates. Precursors to .beta.-substituted cyclohexenones // J. Org. Chem. 1981. V. 46. № 1. P. 197−201.
  139. Ivanov I., Venkov A. Application of hexamethylenetetramine in a Picket-Spengler type reactions of isoquinolines derivatives // Heterocycles. 2001. V. 55. № 8, P. 1569−1572.
  140. Okano K., Tokuyama H., Fukuyama T. Total synthesis of (+)-Yatakemycin // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 22. P. 7136−7137.
  141. Outerbridge V.M., Landge S.M., Tamaki H, Тбгбк B. Microwave-promoted solid-acid-catalyzed one-pot synthesis of phthalazinones // Synthesis. 2009. № 11. P. 1801−1806.
  142. Lecher H.Z., Greenwood R.A., Whitehouse K.C., Chao Т.Н. The phosphona-tion of aromatic compounds with phosphorus pentasulfide // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. № 19. P. 5018−5022.
  143. Yates P., Bichan D. J. Bridged xanthenes, I: An intermolecular cycloaddition route // Canad. J. Chem. 1975. V. 53. P. 2045−2053.
  144. Oxford Diffraction (2010). CrysAlis Pro. Oxford Diffraction Ltd, Abington, England.
  145. Sheldrick G.M. A short history of SHELX/I Acta Crystallogr. 2008. A64, P. l 12−122.
  146. Allen F.H., Motherwell W.D.S. Applications of the Cambridge Structural Database in organic chemistry and crystal chemistry// Acta Crystallogr. 2002. B58. P. 407−422.
  147. В.И., Юнусов M.C. Термическое разложение 2-гидроксибензиламинов // Химия прир. соединений. 1984. № 3. С. 331 334.
  148. Kametani Т., Takahashi К., Loc С. Studies on the syntheses of heterocyclic compounds DXCI: Total synthesis of (±)-cherylline and corgoine through quinonoid intermediates // Tetrahedron. 1975. V. 31. P. 235−238.
  149. Kametani Т., Ohkubo K. The structure of sendaverine and its total synthesis // Tetrahedron Lett. 1965. V. 6. № 48. P. 4317−4326.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!