Реакции нуклеофильного замещения

Основной тип реакций карбоновых кислот — это взаимодействие с нуклеофилами с образованием функциональных производных. Реакция начинается с атаки нуклеофила по карбонильному атому углерода, несущему эффективный положительный заряд. При этом разрывается р-связь углерод-кислород и образуется тетраэдрический интермедиат, затем ацильное соединение отщепляют группу X и дают продукт замещения.

Активность ацильной группы повышается в условияхкислотного катализа, так как при протонировании возрастает эффективныйположительный заряд на атоме углерода и облегчается его атакануклеофилом.

По ацилирующей способности производные карбоновых кислот располагаются в следующий ряд в соответствии с уменьшением +М-эффекта функциональной группы Х.

В этом ряду предыдующие члены могут быть получены изпоследующих ацилированием соответствующего нуклеофила. Процесс получение более активных ацилирующих реагентов из менее активных практически не идет из-за неблагоприятного положения равновесия вследствие более высокой основности уходящей группы по сравнению с атакующим нуклеофилом. Все функциональные производные могут быть получены непосредственно из кислот и превращаются в нихпри гидролизе.