Характеристики тройной связи элементоорганических производных ацетилена и их комплексов с водородной связью по данным ИК спектроскопии
Голованова Н. И., Кашик Т. В., Шергина Н. И., Баженова Т. Н., Кнутов В. И., Нахманович A.C., Фролов Ю. Л. Структура и основность ю-замещенных этинил-2-тиенижетонов //Химия гетероцикл. соедин. -1974. N 11. С. 1481−1484. Гастилович Е. А. 0 характеристичности колебаний группы С=0-Н и проявлении внутримолекулярного взаимодействия в инфракрасных спектрах некоторых производных ацетилена //Канд. дисс… Читать ещё >
Содержание
- выводы
- 1. Значения частот валентных колебаний тройной связи в опектшх соединений вяла К0МС=СХ. где 1=0″ 31. бе. Зп: В=Алкил: ж ' ^ ' ' О
- Х=Н, Алкил, СН=СНо, О. Нр, Галоген, 0Е~, 01, 0НоВг, ОЫ, ОСЛЦ,
- 1. и О ?- С. О О
- СНоОИ, ЗН, С^ОН, С=ССНо, М’К-э, М’С1о (М'=31. 0е, Зп) хорошо соот
О О О «» ветствуют вычисленным в полуэмпирическом приближении МЖЮ. Полученная корреляционная зависимость позволила разработать методологию выделения полосы валентных колебаний группировки 0=0 из наблюдаемого мультиплета. Остальные полосы мультиплета отнесены к обертонам и/или составным валентным колебаниям скелета молекулы.
2. В МК спектрах изоструктурных триалкилэлементопроизводных ацетилена с общей формулой ВоМОеСХ (М=С, 31, 0е5 Зп) частоты полос поглощения валентных колебаний тройной связи понижаются с увеличением атомного номера элемента М. Это обусловлено уменьшением силовой постоянной связи 1−0=.
3. В МК спектрах триалкилэлементозамещенных ацетилена с общей формулой ИоМС^СХ ?1=31. 0е. Зп) интегшльная интенсивность
X 0. полос поглощения валентных колебаний группировки 0=0 определяется суммашым резонансным эффектом заместителей В.0М и X. Максимальное влияние заместителей наблюдается при 1=31. При М=0е и Зп оно незначительно. Это можно объяснить разной эффективностью встречной поляризации тройной связи.
4. Величина интегральной интенсивности полос поглощения валентных колебаний тройной связи монозамешенных ацетилена с общей формулой НСеСХ определяется в основном резонансным эффектом заместителя X. При этом его индуктивное влияние весьма незначительно.
5. Методом Ж спектроскопии установлено, что триалкилэлемен-тоэтины Во10=ОН (1=31. 0е, Зп: К-А1к). аналогично изоствуктурным о «» ' соединениям с М=С, при образовании водородной связи выступают и как доноры протона и как его акцепторы. Влияние заместителя X в соединениях ряда ХС=СН на их склонность к образованию водородной связи с фенолом отражено двумя зависимостями. При 1=^1 (1=31. Се, Зп: Н=А1к). С1СН9 и ВгСНо спектроскопическая л-основность возрастает с увеличением резонансного эффекта заместителя X. При Х=А1к. А1к0 и А1кБ на к-донорные свойства тройной связи некоторое влияние оказывает и индуктивное действие заместителя X. Склонность соединений ряда ХС=СН образовывать водородную связь с диметилформамидом определяется исключительно индуктивным эффектом заместителя.
6. Фенил (тшалкилэлементо) этины — Сл1сС=0МА1кп, ажокси (три, А. О о О" ' х алкилэлементо) этины — А1к00^0МА1ко и хлорметил (триалкилэлементе)-этины — 01СНоС=СМА1ко образуют водородную связь с фенолом с учас
С. О тием двух электронодонорных центров. В случае соединений первого ряда — это две к-снстемы. во втором и третьем ряду — к-система тройной связи и несвязывающая электронная пара атома кислорода или хлора. В молекулах этилтио (триалкилэлементо)этинов СоН^ЗСгСЖо (М=31, Ое. Зп: Н=А1к) — л-система тройной связи. За
С. О О ' ~ ' ' х местители МН0 усиливают электронодонорные свойства группировки
Характеристики тройной связи элементоорганических производных ацетилена и их комплексов с водородной связью по данным ИК спектроскопии (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
1. ИК-спектры этинильных производных кремния, германия и олова. Атлас спектров органических соединений. Выпуск 28. Новосибирск, 1 984.
2. С2. Attriage C.I. я-Bonding in group IVB. I. //Organometallic. Chem. Revs. -1970. Vol. A5, N 3.-P. 323−353.
3. Craig P.P., Maccoll A., Nyholm R.S., Orgel L.E., Sutton I.E. Chemical bonds Involving d-orbitals. I. //J. Chem, Soc. -1954,•n ooo о /г ^ Г * a.
4. Дяткина М.Е." Клименко Н. М. Гипотеза об участии внешних вакантных атомных орбит в образовании молекул в свете современных квантово-химических расчетов //Ж. структур, химии. -1973, — Т. 14.1. ЦТ Л п Л г/О ОПТ"1. И 1. —U. ! I О—ä-jU I .
5. Несмеянов А. Н. Сопряжение простых связей //Учен. зап. /МГУ им. М. В. Ломоносова. -Вып. 132. Органическая химия. -1950.-0.с оо1. UKJ а.
6. Pitt G.G. Hyperconrfugatlon ana Its role In group IV chemistry.
7. J. Organomet. Chem. -1973. Vol. 61, Ы 1. -P. 49−70.
8. Егорочкин А. Н., Хоршев С. Я. Спектроскопическое изучениеii-акцепторных эффектов в соединениях элементов подгруппы кремния.
9. Успехи химии. -1980. Т. 49, вып. 9. -С. 1687−1710.
10. Zeek Е. (p-d)^-Bondinganct iiyperconjugatlon In vinylsllane.
11. Theoret. CMm. Acta. -1974. Vol. 35, N 4. -P. 301−308.17 3. Орвилл-Томас У. Внутреннее вращение молекул. -М.: Мир. -1977.
12. Хефлингер Г. Теоретические аспекты циклических (p-d)&bdquo—систем ~ ^ ~~ ?I.
13. Y. Chvalovsky and J.M.Belama, Plenum, New York and London, 1984. 213. Eaoorn 0. Book reviews. Oarbon-Punctloal, OrganosIIIcon compoundsedited by V. Chvalovsky and J.M.Belama. Plenum, New.
14. Зыков В. Г. Опенки величин а-я-сопряжения, индуктивного эффекта и pK-dвзаимодействия в кремнийорганических производных этилена и фурана с помощью фотоэлектронной спектроскопии // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. N .С. 2230−2235.
15. Вовна В. И. Электронная структура органических соединений. М.: Наука, 1991.
16. Нефедов В. И., Вовна В. И. Электронная структура органических и элементоорганических соединений. М.: Наука, 1989.
17. Carller P., Mouvler G., Mesnard D., Mlginiac L. Photoelectron spectroscopic study of electronic structure of conjugated al-kynes. //J. Electron Snectrosc. Relat. Phenom. -1979=- Vol. 16. и ±1. N. 3. -P. 147−167,.
18. Rademacher P., Woydt M., Barz M., Himbert G. Photoelektronenspektrum und elektronische Struktur von 4-Butadlinylmorpholln, einera Amino-subst ituierten 1,3-Diln //Chem. Ber. -1987, — Bd. 120, N 8. -S. 144−1-1443.
19. KaimW., Bock H. XXY11. Raadical ions of tetrakisitrime-thylsilyl)butatrlene. //J. Organomet. Chem. -1979, — V. 164. N 3.1. Ti ООН OQO-г. ¿-.О I —Уо .
20. Голованова Н. И., Кашик Т. В., Шергина Н. И., Баженова Т. Н., Кнутов В. И., Нахманович A.C., Фролов Ю. Л. Структура и основность ю-замещенных этинил-2-тиенижетонов //Химия гетероцикл. соедин. -1974. N 11. С. 1481−1484.
21. Витковская Н. М., Ляст И. Ц., Фролов Ю. Л. Расчет ab initio ацетилена и его монопроизводных //Ж. структ. химии. -1974. Т. 15, N 4. -С, 686−690.
22. Isawa К., Qkuyama Т., Fueno Т. Carbon-13 MR Spectra of 1-Arylpropyxies and 1-Arylpropenes, Transmission of the Electronic Effects of Substituents through Garbon-Oarbon Triple and. Double Bonds //Bull. Chem. Soc. Jap. -1973. vol, 46, N9. -P. 2881−2883.
23. Калабин Г. А. Спектроскопия ЯМР и строение ненасыщенных халькогенидов //Докт.дисс., 447 е. Иркутск, 1982.
24. Пройдаков А. Г. Зинченко C.B. Кривдин Л. Б. Московская Т.Э., Витковская Н. М., Калабин P.A. К вопросу о встречной поляризации тройной связи //Ж. структур, химии. -1991. Т, 32, N 1 -С. 73−79,.
25. Бредихин A.A. Фотоэлектронные спектры алкоксиацетиленовп, гс-взаимо действия с одновременным участием обеих неподе ленных пар кислорода //Изв. АН СССР. Сер. хим.-1991. N 8. -0.г"QО 1 fVCO i I OZ' i I Z>o .
26. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. -М.: МЛ, 1 963.
27. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. -М.: Мир, 1971.
28. Zerbi G., Gussoni М. Force constants and normal vibrations of the propargyl MlIdes //J. Chem. Phys. -1964. Vol.41, N 2.-P. 456−462.
29. Hunt G.R., Wilson M.K. Infrared spectra and potential constants of some monohaloacetylenes. //J. Chem. Phys. -1961 .-Vol. 34, N 4. -P. 1301−1306.503. Elaboe p., Kloster-Jensen E." Christensen D.H., Johnsen I.
30. The vibrational spectra of dlchloro-, dlbromo-, dllodo-, bromochloro and chloroiodacetylene.//Spectrochim. Acta. -1970.-Vol. 26A, N 7.-P. 1567−1580.
31. Ramaswamy K., Srinlvasan K. Green’s function analysis of some XoYo linear molecules //J. Mol. Struct. -1970. Vol. 5, N 5.1. С1 С-P. 337−344.
32. Гастилович E.A., Шигорин Д. Н. Колебания группы С=СН, водородная связь и внутримолекулярные взаимодействия в монозамещенных ацетилена //.Успехи химии. -1973. Т. 42, вып. 8. -0. 1353−1378.
33. Гастилович Е. А. 0 характеристичности колебаний группы С=0-Н и проявлении внутримолекулярного взаимодействия в инфракрасных спектрах некоторых производных ацетилена //Канд. дисс. -Москва. 1966.
34. Nyqulst R.A." Potts W.J. Infrared absorptions characteristic of th. e terminal acetylenic group (-0=0-H) //Spectrochimlca Acta. -I960, — Vol. 16, N .- P. 419−427.
35. Шувалова E.B. Молекулярная спектроскопия. Сборник статей. ЛГУ. -I960. С. 108.
36. Воронков М. Г., Крылова С. П., Кошлова Л. И., Пухнаревич В. Б. Структура полосы валентного колебания связи =СН в МК-спектрах монозамещенных ацетилена //Докл. АН СССР. -1978. Т. 243, N 3.и. OOU—ООО.
37. Гастилович Е. Ф., Шигорин Д. Н., Комаров Н. В. Исследование ацетиленовых производных, содержащих элементы IV группы Периодической системы Менделеева, методом инфракрасных спектров поглощения //Оптика и спектроскопия. -1964. Т. 16, вып. 1. -С. 46—51.
38. Яковлева Т. В. Петров А.А., Завгородний B.C. Колебательные спектры и строение ениновых оловоуглеродов //Оптика и спектроскопия. -1962. Т. 12, вып. 2. -С. 200−203.
39. West R., Kraihanzel G, S. Infrared spectral eTidence for datlve ii-bondlng in ethynylsilanes //Inorg, Oiiem. -1962. Vol. 1, M 4. -P. 967−969,.
40. Buciiert H." Zeil W. Die Schwingungsspektren von (GH0)QSiC=0Br md (CHo)o3iC=0I //SpectrocMmica Acta. -1962,1. G G О О.
41. Vol. 18, N 8. P. 1043−1053.
42. Беляков A.В., Никитин B.C. Полякова M.В. Колебательные спектры и силовые постоянные триметилсилильных соединений типа Ме, э31Х (X = Cl, Вг, -С=СН, -0=СЗШео) //Ж общ. химии, -1996;, Т. о36, В. 6. -О, 955−967,.
43. Волькенштейн М. В., Грибов Л. А., Ельяшевич М. А., Степанов Б. И. Колебания молекул. -М.: Наука. 1972.
44. Гастшювич Е. А., Шигорин Д. Н., Комаров Н. В. Оценка электрооптических параметров некоторых производных ацетилена по инфракрасным спектрам. //Оптика и спектроскопия.-1965. Т. 19, Nо л ос 4ОЦО.
45. J. steriiiii о., Hoffmann v. inirared-intensitaten von.
46. Acetylenes des Typs (XYZ)Sl-0=0-H //Zs. Maturforst. -1972.-Vol. 27A, N 12.-3. 1764−1771.
47. Богаткин P.A., Свердлова O.B., Гиндин В.A. О влияниикремнийорганических заместителей на свойства тройной связи //Ж. орган, химии. -1071. -Т. 41, N 10. -0. 2220−2223.
48. Oharton M. Application of the Hammett equcation to nonaromaticunsaturated systems. XII. Reactivity and physical properties of the ethynyl proton //J. Org. Chem. -1972.-Vol. 37, и О О T5 О СО, А О ¡-'.ОЧ i’j L.J. — Г. OUCJ4-—oOu I .
49. Katritsky A.R., Topsom R.D. Infrared Intensities: A glide to intramolecular in conjugated systems. //Chem. Rev. -1977; Vol. 77, N 5. -P. 639−658.
50. ШидаковТ.М., Ковалев И. Ф., Ярош О. Г., Воронков М. Г. Колебательные спектры комбинационного рассеяния и инфракрасного поглощения метилэтинилсиланов (CfflU)" «Si (С=СН. (п=1−3). //Изв.о'4-П ' П» .
51. АН СССР. Сер. хим. н. -1975. N 12. -0. 122−130.
52. Воронков М. Г., Шидаков Т. М., Ковалев И. Ф., Ярош О.Г.
53. Колебательные спектры комбинационного рассеяния и инфракрасного поглощения метил (этинил)силанов (СЕ-,)л «SiiCsCXb (Х=Н, Сп=1,1. О ' Чг— И il '2, 3). //Изб. СО АН ССОР. Сер. хим. н. -1975. 14, -0. 86−93.
54. Богаткин Р. А. Влияние кремнийорганических заместителей на свойства тройной связи //Реакц. способность и механизмы реакции орган, соед. -1971.-С. 152−165.
55. Шостаковский М. Ф. Шергина Н.И., Бродская Э. И., Ярош O.P.,.
56. Комаров И. В. Исследование колебательных спектров этинилсиланов. i /ТГлтлп *ТТ nrtrrn 4 ОС" * m 4 со 1-.Т С ri 4 4 ло 4 1 «1Сi / докл. ш оиог. — i аЬч. — х. i ou, и о. —u. i i 4о—t i *±«j.
57. J (o. 14 О. —и. I иоО— i ООй .
58. Pola J., Jakoubkova M., OhvaloYsky Y. Mutual polarisability effect of some substituent s bonded to silicon //Col. Czech. Ghem. Пorpin 1 °78 ~~ Vo 4-'™' l’y ^ ~p чсfj K9.
59. Pola J. JakoubkoYa I., OhvaloYsky Y. The effects controlling the oxygen basicity in alkoxysllanes ¦ (RG) SKCH^)^. The mutual polarizability effect of alkoxy groups attached to silicon //Coll. Czech. Chem. Com. -1979. Vol. 44. N 3.-P. 750−755.
60. Veschambre H., Dauphin G., Kergomard A. Transmis s ion des effets electroniques dans les molecules de trans-hydroxy~4 stilbenes et dshydroxy-4 tolanes //Bull. Soc. с Mm. Prance. -1967'.- Vol. ?34, N3. -P. 2846−2854.
61. Eaborn C., Eastmond R., Walton D.R.M. Rates of basecleavaaeof Х’СДЬ* C=C3 'MEtn comoounds (n=2 fnd 3. M=Si and о 4 IlO'.
62. Ge), and their significance for theories of substltuent effects.
63. T flVr,™. On, C" D j Г|Г7< ЛТ -! «O * OI7 -ton/ ej. OUdlii. ООО. О J. ! У I (. — 14 1. —X. ! С. I — I JU .
64. RazuTaev G.A., EgorochPiin A.N., Skobeleva S.E., Kuznetsov V. A, Lopatln M.A. Spectroscopic study of substltuent effects of main group IV elements In scetylenides //J. Organomet. Chem. -1981. Vol. 222, N 1. -P. 55−68,.
65. Пройдаков А. Г., Калабин P.А., Миронов P.P., Иванова Н. П., л О.
66. Кузнецов А. Л. Спектры ЯМР! JC ацетиленовых производных элементов IV Б группы //Изв. АН СССР. Сер. хим. -1978. N 1. -С. 94−97.
67. Куркчи Г. А., Иогансен А. В. Газо-хроматографическое исследование растворов ацетиленовых углеводородов. II. Определение энергий водородных связей //Ж. физ. химии. -1967. Т.4!, 1ч О" оОО-ООО.
68. Погорелый В. К, Вишнякова Т. Е. Водородная связь и ОН-кислотность //Успехи химии. -1984. Т. 53, Ж 12. -0. 1985;2008.
69. Umeyama Н., Morokuma К. The origin of hydrogen bonding //J. Amer. Chem. Soc. -1977. Vol. 99, N 5. -P. 1316−1332.
70. Егорочкин A.H., Скобелева C.E. йк спектроскопия водородной связи как метод изучения внутримолекулярных взаимодействий //Успехи химии. -1979. Т. 48, N 12. -С. 2216−2239.
71. Yoshlda Z., Ishlbe N., Osoe H. Hydrogen bonding of phenol with acetylenes and allenes //J. Amer. Chem. Soc. -1972. Vol. 94, N 14. -P. 4948−4952.
72. West R. Hydrogen bonding of phenols to olefins //J. Amer. Chem. Soc. -1959. -Vol. 81, N7. -P. 1614−1617.
73. Пиментел Дж., Мак-Клеллан 0. Водородная связь. ~М.:-1964.95., West Н., Kralhansel C.S. Hydrogen bonding studies. VI. The hydrogen bonding properties of acetylenes //J. Amer. Chem. Зое.
74. Л Г, А ТТ «Г. Т, 7 .fр Г7-. «Г' Т?
75. УЬ| VU±. OJ, Й 4. Г. ! GO-1 об.
76. Ворошков М. Г., Шергина Н. И., Пухнаревич В. В., Шерстянникова Л. В., Копылова Л. И., Трофимов В. А. Кислотно-основные свойства монозамещенных ацетилена //Докл. АН СССР. -1975. Т. 224, N 1.19.1 1 9Г70. I i ку ! .
77. Петров Э. С., Терехова М. И., Шатенштейн A.M., Трофимов В.A., Мирсков P.P., Воронков М. Г. Равновесная СН-кислотность гетероатомных монозамещенных ацетилена //Докл. АН ССОР. -1973.m от, а AT С Г' i ООО OQK 1. ?Oil, 1ч D. —О. ¡-ОСо— I ОУи.
78. Щуковская Л. Л., Петров А. Д. Синтез кремнесодержащих ацетиленовых спиртов. //йзв. АН СССР. Сер. хим. -1958, — N 8, -0. 10 111 014.
79. Шостаковский М. Ф., Комаров Н. В., Ярош О. Г. Зтинилсиланы внатрийорганическом синтезе //Изв. АН ССОР. Сер. хим. -1967, — N .1. К У 3 ?00 (iOO (I а.
80. Шелкунов А. В. Синтез монозамещенных ацетиленов, Алма-Ата. 1970.
81. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. 1969,.
82. Кейл В. Лабораторная техника органической химиии. М: ИЛ, 1. А ПЛГ1 CJQO .
83. Несмеянов A.H., Кочешков К. А. Методы элементоорганической химии. М.: Наука. 1968. Андрианов К. А. Там же.
84. Шостаковский М. Ф., Власов В. М., Мирсков P.P. Синтез олово-органических кислородсодержащих соединений ацетиленового ряда. //ДАН ССОР. -1964. Т. 159, N 4. -С. 869−871.
85. Пономарев С. В., Печурина С. Я., Лученко И. Ф. Металлирован-ные (Sn, Ge) этоксиацетилены. //ЖОХ. -1969. Т. 39, Т 5. -0. 1171 -1172.
86. Шергина Н.й., Шерстянникова Л. В., Кузнецов А. Л., Ярош.
87. О, Г., Мирсков P.P., Воронков М. Г. Электронные эффекты заместителей в органилэтинилтрихлорсиланах и органилэтинилтрихлоргерманах.
88. Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985, — В. 12. -С. 2716−2719.
89. Шергина H.M., Шерстянникова Л. В., Мирсков P.P. Иванова Я. П. Кузнецов А.Л., Воронков М. Г. Ж спектры и основность биэлементоорганических производных ацетилена R^MC=CM (M=Si, Ge,.
90. Sri) //ЖЕ1С. -1979, — Т. 30, вып. 36. -С. 476−480.
91. Кольрауш К. Спектры комбинационного рассеяния. М.: ИЛ, 1952.
92. Соболев Е. В. 0 «лишних» линиях 0=0 в спектрах КРС диажилацетиленов //Сибирский химический журнал. -1993. N 3. -0. 11−13.
93. Фролов Ю. Л., Книжник A.B., Малыгина А. Г. Неэмпирические расчеты молекул CHQSCsCH и OH^SCsOSCEU и их колебательных спектров //Ж. структ. химии. -1998. Т. 39, N 4. -С. 602−609.
94. Новиков В. П., Хайкин Л. С., Вилков Л. В., Богорадовский У. Т., Завгородний B.C., Петров A.A. Исследование строения молекул непредельных оловоорганических соединений методом газовой электронографии //ЖОХ. -1977. Т. 47, N 4. -0. 958−959.
95. Claristensen D.H. D. den Engelsen Infrared spectrum and force field of methyltMoethyne //Spectrochim. Acta. -1970. vol. 26A. N 8. -P. 1747−1751.
96. Brownlee R.T.C., Taft R.W. Concerning the aS Scale of.
97. Topsom R.D. Resonance interactions in substituted ethylenes. //J. Amer. Ohem. Зое. -1969, — Vol. 91, N 14. -P. 4013−4014.
98. Шергина Н. И., Шерстянникова Л. В. Пухнаревич В.В., Копылова Л. И., Трофимов В. А. Влияние электронных эффектов заместителей на интенсивность колебаний и п е I спектрах монозамещен-ных ацетилена //Докл. АН СССР. -1975, — Т. 225, N 5. -С. 1128−1131″.
99. Rosenberg D., de Haan J.W., Drenth W. Carbon-13 nuclear magnetic resonance of some acetylenic compounds //Rec. tray, chim. -1968, — Vol. 87, N 12. ~P. 1387−1393.
100. Rosenberg D., Drenth W. Interactions In acetylenes. An MR approach. //Tetrahedron. -1971. Vol. 27, N 16. -P. 3893−3907.
101. Скобелева C.I. Изучение донорно-акцепторных свойств органических соединений элементов подгрушш кремния методом МЕ-спектросконки //Канд. дисс., 132 е. Горький, 1975.
102. Olivella 3., Urpi F. Vilarrasa I. Evaluftlon of MNDO calculated proton affinities. //J. Comput. Ghem. -1984. Vol. 5, N 3″ -P. 230−236.
103. Aue Donald H., Bowers M T. Stabilities of positive ions from equilibrium gas-phase basility measurements. //Gas Phase Ion Chemistry. -1979. Vol. 2. -P. 1−51.
104. С1341. Кошель И. А., Паю A.M. Пихл B.O. Корреляция параметров основности алифатических спиртов и простых эфиров с константами заместителей. //Реакц. способн. орган, соед. -1973. Т. 10, N 4. -С, 921−935.
105. Кошель Й. А., Паю А. И. Параметры обжей основности растворителей. //Реакц. способн. орган, соед. -1974. Т. 11, N 1. -С. 121−138,.
106. Трофимов Б. А., Шергина Н. Й., Корос тоьа 0 = Е., Косицына Э. И., Вылегжанин 0. Н., Недоля Н. А., Воронков М. Г. Относительная основность и строение простых эфиров. Корреляционный анализ. //Реакц. способн. орган, соед. -1971. Т. 8, N 4. -С. 1047−1062.
107. Trofimov B.A., Shergina N.I., Kositsyna E.I., Vyalykh. E. P. Amosova S.V., Gusarova N.K., Voronkov M.G. On the p—re bonding contribution to the basicity of a. s-unsaturated sulphides. //React. abil. organ, сотр. -1973. Vol. 10, N 3. P. 757−766.
108. Грибов Л. А., Смирнов ВЛ. Интенсивности в инфракрасных спектрах поглощения многоатомных молекул //Успехи физ. наук. -1961. Т. 75, вып. 3. -О, 527−567.
109. Тихомирова E.H., Ковалев И.®-., Воронков М. Г., Лукевиц Э. Я. Интегральные интенсивности колебательных полос в инфракрасных спектрах поглощения тетраметилсилана и метилхлорсиланов //Опт. и спектроскопия. -1969. Т. 27, Н 4. -С. 615−619.
110. Шидаков Т. М., Ковалев И. Ф., Ярош О. Г., Воронков М. Г. Колебательные спектры комбинационного рассеяния и инфракрасного поглощения метилэтинилсиланов (ОН,-,)4nSi (C=GH)п (п=1−3). //Изв. Сиб. отд. АН СССР. Сер. хим. н. -1975. вып. 5, N 12. -С. 122−130.
111. Шергина Н. М., Шерстянникова Л. В., Ярош О. Г., Воронков М. Г. МК спектроскопическое исследование 1-(метилэтинилсилил)-2-(метил-метоксисилил)ацетиленов (Н0=0)л (CHq SiC=CSi (СН^)3Tp (0GHq) .
112. Изв. Оиб. отд. АН СССР. Сер. хим. н. -1987. вып. 17, N 2. -С. 95−100.
113. Шергина И. И., Шерстянникова Л. В., Ярош О. Г., Щукина Л. В. Воронков М.Г. Основность и эффекты сопряжения в 31-замещенных ме-токсисилил (триметилсилид)ацетиленах //Изв. АН ССОР. Сер. хим. -1986. N 12. 0. 2709−2711.