Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Экспериментальное исследование процессов фотодиссоциации гетероароматических азидов и их производных

Диссертация: Экспериментальное исследование процессов фотодиссоциации гетероароматических азидов и их производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

На примере 9-(4'-азидофенил)акридина впервые найдена зависимость наблюдаемого квантового выхода фотодиссоциации ароматического азида от кислотности среды. Показана возможность плавно регулировать наблюдаемый квантовый выход фотодиссоциации азида (в пределах значений квантовых выходов для нейтральной и протонированной формы) путем варьирования кислотности среды. Показано совместное действие таких… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ФОТОХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ АЗИДОВ
    • 1. 1. Применение в науке и технике
    • 1. 2. Фоторазложение ароматических азидов в реакции нитренов
      • 1. 2. 1. Реакция внедрения в СН-связь
      • 1. 2. 2. Реакции нитренов с ароматическими соединениями
      • 1. 2. 3. Реакция нитренов с кислородом
      • 1. 2. 4. Реакция димеризации
      • 1. 2. 5. Реакция отрыва атома водорода
    • 1. 3. Длинноволновая светочувствительность азидов
      • 1. 3. 1. Сенсибилизированное разложение азидов
      • 1. 3. 2. Фотодиссоциация азидокрасителей
      • 1. 3. 3. Механизм диссоциации азидогруппы
      • 1. 3. 4. Теоретические исследования фотоактивности ароматических азидов
  • 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Физико-химические методы анализа, используемые в работе
    • 2. 2. Очистка используемых реагентов и растворителей
    • 2. 3. Синтез ароматических азидов
      • 2. 3. 1. Синтез 4-азидопиридина, 9-азидоакридина и 9-(4'-азидофенил)-акридина
      • 2. 3. 2. Синтез азидостирилхинолинов
        • 2. 3. 2. 1. Синтез нитростирилхинолинов. Общая методика проведения реакции
        • 2. 3. 2. 2. Синтез аминостирилхинолинов. Общая методика проведения реакции
        • 2. 3. 2. 3. Синтез азидостирилхинолинов. Общая методика проведения реакции
        • 2. 3. 2. 4. Синтез Ы-метил-4-(4'-азидостирил)хинолиний йодида
    • 2. 4. Исследование фотохимических свойств ароматических азидов
  • 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 3. 1. Фотохимические свойства 4-азидопиридина
      • 3. 1. 1. Спектры поглощения
      • 3. 1. 2. Реакция фотодиссоциации
    • 3. 2. Фотохимические свойства 9-азидоакридина
      • 3. 2. 1. Структура 9-азидоакридина
      • 3. 2. 2. Спектры поглощения
      • 3. 2. 3. Реакция фотодиссоциации
      • 3. 2. 4. Продукты фотолиза
    • 3. 3. Фотохимические свойства 9-(4'-азидофенил)акридина
      • 3. 3. 1. Спектры поглощения
      • 3. 3. 2. Фотодиссоциация азидогруппы. Управление фотоактивностью
      • 3. 3. 3. Реакция фотовосстановления акридинового ядра
    • 3. 4. Размерный и зарядовый эффекты
    • 3. 5. Фотохимические свойства азидостирилхинолинов
      • 3. 5. 1. Получение азидостирилхинолинов
      • 3. 5. 2. Спектры поглощения
      • 3. 5. 3. Реакция фотодиссоциации азидогруппы
      • 3. 5. 4. Продукты реакции
    • 3. 6. Фотохимические свойства М-метил-4-(4'-азидостирил)хинолиний иодида
      • 3. 6. 1. Спектральные свойства
      • 3. 6. 2. Реакция фотодиссоциации азидогруппы
      • 3. 6. 3. Продукты реакции
  • 4. ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ

Экспериментальное исследование процессов фотодиссоциации гетероароматических азидов и их производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Ароматические азиды, благодаря своей фотохимической активности, широко применяются в науке и технике: в органическом синтезе для получения гетероциклических соединенийв фотолитографии в качестве фоторезистовв молекулярной биологии и биохимии в качестве фотоаффинных меток и т. д. В результате интенсивных исследований к настоящему времени установлена последовательность реакций, протекающих после фотодиссоциации азидов, изучена структура первичных продуктов реакции — синглетного и триплетного нитренов, структура продуктов их дальнейших превращений, найдены кинетические и термодинамические параметры реакций этих интермедиатов, изучены их спектральные свойства, в том числе с применением квантово-химических методов.

Исследование самой реакции фотодиссоциации показало, что по фотохимическим свойствам ароматические азиды условно делят на две группы: фотоактивные — имеющие полосы поглощения в ультрафиолетовой (УФ) области спектра и квантовые выходы фотодиссоциации ср >0Л, и фотоинертные — имеющие длинноволновые полосы поглощения в видимой области спектра и квантовые выходы фотодиссоциации при облучении видимым светом ср < 0.01. В то же время остается нерешенным ряд проблем, связанных с ответом на вопрос, какие факторы определяют фотохимическую активность азида. Несмотря на многообразие синтезированных азидов лишь некоторые из них охарактеризованы количественно, и в настоящее время в литературе недостаточно информации о влиянии структуры азида на величину квантового выхода фотодиссоциации, т. е. на фотохимическую активность.

Целью нашей работы является количественное исследование влияния таких структурных факторов, как размер ароматической я-системы азида и ее заряд на фотохимическую активность азида (квантовый выход фотодиссоциации азидогруппы), и исследование возможности получения гетероароматических азидов, способных с большим квантовым выходом разлагаться при действии видимого света.

Научная новизна работы заключается в том, что впервые систематически на количественном уровне исследованы фотохимические свойства ряда гетероароматических азидов от азидопиридина до 9-(4'-азидофенилакридина). Выявлены и изучены факторы, отвечающие за фотохимическую активность данных веществ — взаимозависимое влияние размера ароматической ти-системы и заряда ядра. Впервые показана возможность управления фотохимической активностью ароматического азида путем изменения кислотности среды. Впервые синтезирован и описан ряд новых азидостирилхинолинов, исследованы их спектральные и фотохимические свойства, на их основе получены азиды, чувствительные к видимому свету с длиной волны до 500 нм.

Практическая значимость. Полученные данные вносят существенный вклад в понимание факторов, определяющих фотохимические свойства ароматических азидов. Найденные закономерности о влиянии на фотоактивность ароматических азидов размера ароматического ядра и его заряда позволяют синтезировать азиды, обладающие заданными свойствами.

Ароматические азиды, чувствительные к видимому свету, обладают преимуществом по сравнению с традиционными УФ-чувствительными соединениями при использования в фотоаффинной модификации биополимеров, т.к. воздействие «жесткого» УФ света на биоматериал может приводить к его фотодеструкции. Применение «мягкого» видимого света позволит избежать данного побочного эффекта.

В качестве предмета исследования, гетероароматические азиды были выбраны нами не случайно, т. к. они позволяют сравнительно легко переходить от нейтральной к катионной форме путем протонирования или кватернизации эндоциклического атома азота и при этом не прибегать к изменению структуры молекулы.

Ароматические азиды с управляемой фотохимической активностью могут быть использованы при разработке средств записи и обработки оптической информации.

Апробация работы. По результатам работы опубликовано 6 статей, 11 тезисов докладов. Результаты проведенных исследований доложены в виде стендовых докладов на конференциях:

Молодая наука в классическом университете", Иваново, 2003;

15-й симпозиум по современной химической физике, Туапсе, 2003; 22-я Всероссийская школа-симпозиум молодых ученых по химической кинетике, Пансионат «Клязьма», 2004;

Международная конференция студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов — 2004», Москва, МГУ, 2004;

16-й симпозиум по современной химической физике, Туапсе, 2004; Международная конференция по химии гетероциклических соединений,.

Москва, МГУ, 2005;

17-й симпозиум по современной химической физике, Туапсе, 2005;

18-й симпозиум по современной химической физике, Туапсе, 2006; Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного.

4. ВЫВОДЫ.

1. Экспериментально показано, что гетероароматические азиды с размером п-системы в пределах 6−14 электронов (системы пиридин — акридин), как в нейтральной, так и в положительно заряженной форме являются фотоактивными, т. е. разлагаются под действием света с квантовым выходом ф >0.1.

2. Установлено, что при увеличении размера я-системы гетероароматического азида выше 20 электронов квантовый выход фотодиссоциации азида при переходе от нейтральной к положительно заряженной форме резко уменьшается, до значений ф < 0.1, т. е. азид становится фотоинертным.

3. Показано совместное действие таких структурных факторов, как размер сопряженной л-системы и ее заряд на фотоактивность ароматических азидов. На основе этого найдено объяснение эффекта резкого уменьшения квантового выхода фотодиссоциации для положительно заряженных азидов, имеющих большой размер л-системы, в частности, азидокрасителей.

4. На примере 9-(4'-азидофенил)акридина впервые найдена зависимость наблюдаемого квантового выхода фотодиссоциации ароматического азида от кислотности среды. Показана возможность плавно регулировать наблюдаемый квантовый выход фотодиссоциации азида (в пределах значений квантовых выходов для нейтральной и протонированной формы) путем варьирования кислотности среды.

5. Впервые целенаправленно синтезированы фотоактивные азидыазидостирилхинолины, имеющие размер сопряженной 7Г-системы 18 электронов и являющиеся производными гемицианиновых красителей, которые распадаются при облучении видимым светом с квантовым выходом 0.5 — 0.7 и имеют длинноволновую границу чувствительности до 500 нм.

6. Методом электроспрейной масс-спектрометрии среди продуктов фотолиза азидостирилхинолинов наряду с обычными для фотохимии азидов соединениями: амино-, нитрозо-, нитро-, азо-, гидразои азоксипроизводными, образующимися в результате фотодиссоциации N-N2 связи и последующих реакций нитрена, зарегистрированы незамещенные стирилхинолины, свидетельствующие о фотодиссоциации C-N3 связи, что является необычным процессом в фотохимии ароматических азидов.

СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ.

1. Budyka M.F., Biktimirova N.V., Gavrishova T.N., Laukhina O.D. Acid-controlled photoreactivity of 9-(4'-azidophenyl)acridine // Mendeleev Commun., 2004, V. 14, № 3,P.l 19−121.

2. Будыка М. Ф., Биктимирова H.B., Гавришова Т. Н., Лаухина О. Д. Экспериментальное и теоретическое исследование фотохимических свойств 4-азидопиридина и его производных // Журн. Физ. Химии, 2005, Т.79, № 9, с. 1.

3. Budyka M.F., Biktimirova N.V., Gavrishova T.N., Laukhina O.D., Zemtsov D.B. Photodissociation of 4-azidopyridine and 4-azidoquinoline in neutral and cationic forms //J.Photochem. Photobiol. A: Chem., 2005, V.173, № 1, P.70−74.

4. Будыка М. Ф., Биктимирова H.B., Гавришова Т. Н., Лаухина О. Д. Влияние кислоты на квантовый выход фотодиссоциации 9-(4'-азидофенил)акридина // Изв. АН. Сер.хим., 2005, № 12, с.2655−2660.

5. Будыка М. Ф., Биктимирова Н. В., Гавришова Т. Н. Фотохимические свойства 9-азидоакридина в нейтральной и протонированной формах // Химия высоких энергий, 2006, Т. 40, № 1, с. 1−8.

6. Budyka M.F., Shilov G.V., Biktimirova N.V., Korchagin D.V., Gavrishova T.N. Electronic and Steric Effect Manifestations in the Structure of 9-Azidoacridine // Russ.J.Phys.Chem., 2006, V. 80, Suppl. 1, P. S49-S54.

7. Биктимирова H.B., Лаухина О. Д., Будыка М. Ф. Влияние кислоты на квантовый выход фотодиссоциации 9-(4'-азидофенил)акридина // Тезисы докладов молодежной конференции «Молодая наука в классическом университете», Иваново, 2003, с. 8.

8. Биктимирова Н. В., Будыка М. Ф., Лаухина О. Д., Гавришова Т. Н. Влияние кислоты на квантовый выход фотодиссоциации 9-(4'-азидофенил)акридина // Тезисы докладов 15-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 18−29 сентября 2003, с. 94−95.

9. Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф., Биктимирова Н. В., Лаухина О. Д. Экспериментальное и теоретическое исследование фотохимических свойств 4-азидопиридина в зависимости от заряда ароматического ядра // Тезисы докладов 15-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 18−29 сентября 2003, с. 96−97.

10. Биктимирова Н. В., Будыка М. Ф., Лаухина О. Д., Гавришова Т. Н. Кислотно-зависимая фотодиссоциация 9-(4'-азидофенил)акридина // Тезисы докладов 22-й Всероссийская школы-симпозиума молодых ученых по химической кинетике, Пансионат «Клязьма», 15−18 марта 2004, с. 67.

11. Ошкин И. В., Будыка М. Ф., Биктимирова Н. В. Теоретическое исследование фотоактивности арилазидов, содержащих эндоциклический атом азота // Материалы международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов — 2004», М. 2004, Секция Химия, т.2, с. 144.

12. Гавришова Т. Н., Биктимирова Н. В., Будыка М. Ф. Влияние заряда ароматического ядра на фотохимические свойства 9-азидоакридина // Тезисы докладов 16-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 20 сентября -1 октября 2004, с. 78−79.

13. Биктимирова Н. В., Ошкин И. В., Будыка М. Ф. Экспериментальное и теоретическое исследование фотохимических свойств гетероароматических азидов в ряду от пиридина до дибензакридина // Тезисы докладов 16-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 20 сентября — 1 октября 2004, с. 167−168.

14. Биктимирова Н. В., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Синтез и фотохимические свойства азидостирилпроизводных хинолина и акридина // Тезисы докладов Международной конференции по химии гетероциклических соединений, Москва, МГУ, 17−21 октября 2005, с. 125.

15. Биктимирова Н. В., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Фотохимические свойства азидостирилпроизводных хинолина // Тезисы докладов 17-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 18−29 сентября 2005, с. 185.

16. Биктимирова Н. В., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Фотохимические свойства 1Ч-метил-4-(4'-азидостирил)хинолиний йодиа // Тезисы докладов 18-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 22 сентября — 3 октября 2006, с. 130.

17. Гавришова Т. Н., Биктимирова Н. В., Козловский В. И., Будыка М. Ф. Исследование продуктов фотолиза азидостирилхинолинов методом электроспрейной масс-спектрометрии // Тезисы докладов 18-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 22 сентября — 3 октября 2006, с. 133.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Scriven E.F.V., Turnbull К. Azides: Their preparation and synthetic uses // Chem. Rev.-1988, V.88, № 2, P.297−368.
  2. T.A., Треушников B.M., Олейник A.B. Об особенностях фотохимического сшивания силоксановых каучуков ароматическими азидами // Журн. научн. и прикл. фотогр. и кинематогр.-1986, т.31, № 1, С. 36.
  3. .Г. Фотохимические процессы в слоях // Под ред. Ельцова А. В. -Л.: Химия.- 1978, С. 92.
  4. В.И. Перспективы и возможности несеребряной фотографии // Под ред. Картужанского А. Л.: Химия, — 1988, С. 112.
  5. В.В., Грачев М. А., Лаврик О. И. Афинная модификация биополимеров Ответственный редактор Кнорре Д.Г. — Новосибирск: Наука, — 1983.
  6. Schuster D., Probst W., Ehrlich G., Singh G. Photoaffinity labeling // Photochem. and Photobiologi 1989, V.49, № 6, P.785−804.
  7. Keana J.F.W., Cai S.X. Functionalized perfluorophenyl azides: new reagents for photoaffinity labeling // J. Fluor. Chem. 1989, V.43, P.151−154.
  8. Nielsen P.E., Hansen J.B., Thomsen Т., Buchardt O. Reagents for photoaffinity labeling. 1. Photobinding efficiency of aryl azido-, diazocyclopentadienyl- and ethyl diazomalonyl-derivatives of 9-aminoacridine // Experientia.-1983,V.39, P. 1063−1072.
  9. Mueller D.M., Hudson R.A., Lee C. Azide photoaffinity analogues for acridine dye binding sites //J. Am. Chem. Soc. -1981, V. 103, P. l 860−1862.
  10. М.И., Гайдамаков C.A., Кошкин А. А., Шишкин Г. В. Власов В.В. Фотомодификация ДНК каталитической двухкомпонентной системой олигонулеотидов, несущих остатки бензантрацена и перфторарилазида // Доклады Акад. Наук. 1996, т.351, № 4, С.547−550.
  11. Н.П., Притчина Е. А. Механизм фотолиза ароматических азидов // Успехи химии 1992, т.61, № 5, С.910−939.
  12. Reiser A., Wagner Н.М. Photochemistry of the azido group // The chemistry of the azido group/ Patai S., Ed- Wiley: N.Y.-1971, ch.8, P.441−501.
  13. Platz M.S. in Scriven E.F.V., Ed. Azides and nitrenes. Reactivity and Utility // Academic Press, New York 1984, P.359−394.
  14. Sumitani M., Nagakura S., Yoshihara K. The Primary Process of Photochemical Formation of 1-nitrenopyrene // Bull. Chem. Soc. Jap.-1976,V.49,№ 1 l, P.2995−2998.
  15. Kobayashi Т., Ohtani H., Suzuki K., Yamaoka T. Picosecond and Nanosecond Laser Photolyses of p-(Dimethylamino)phenyl Azide in solution // J. Phys. Chem. -1985, № 89, P.776−779.
  16. Gritsan N.P., Yuzawa Т., Platz M.S. Direct Observation of Singlet Phenylnitrene ans Measurement of Its Rate of Rearrangement // J.Am.Chem.Soc. 1997, V.119, P.5059.
  17. Born R., Burda C., Senn P., Wirz J. Transient Absorption Spectra and Reaction Kinetics of Singlet Phenylnitrene and Its 2,4,6-Tribromo Derivative in Solution // J.Am.Chem.Soc.- 1997, V.119, P.5061.
  18. Gritsan N.P. Zhu Z.D. Platz M.S. A Matrix-Isolation Spectroscopy and Laser Flash- Photolysis Study of 2-Pyrimidylnitrene // J.Phys.Chem. A. 2000, V.104, Iss 43, P.9681−9686.
  19. Burdzinski G.T., Gustafson T.L., Hackett J.C., Hadad C.M., Platz M.S. The Direct Detection of an Aryl Azide Excited State: An Ultrafast Study of the Photochemistry of para- and ortho-Biphenyl Azide // J.Am.Chem.Soc. 2005, V. 127, P.13 764−13 765.
  20. Platz M.S. Comparison of Phenylcarbene and Phenylnitrene // Accounts of chemical research 1995, V.28, Iss 12, P.487−492.
  21. Gritsan N.P., Platz M.S. Kinetics and spectroscopy of substituted phenylnitrenes // Adv.Phys.Org.Chem. 2001, V.36, P.255−303.
  22. Gritsan N.P., Platz M.S. Kinetics, Spectroscopy, and Computational Chemistry of Arylnitrenes // Chem.Rev. 2006, V.106, № 9, P.3844−3867.
  23. Т.Ф., Ершов Ю. А., Лившиц P.M. Фотохимические превращения органических азидов // ХВЭ 1975, т.9, № 2, С.99−118.
  24. Leyva E., Platz M.S., Persy G., Wirz J. Photochemistry of Phenyl Azide: The role of Singlet and Triplet Phenylnitrene as Transient Intermediates. // J.Am.Chem.Soc. -1986, V.108, P.3783−3790.
  25. Smith P.A.S. Aryl and heteroaryl azides and nitrenes // Azides and nitrenes / Scriven E.F.V., Ed. Academic: Orlando 1984, P.95−203.
  26. Torres M.J., Zayas J., Platz M.S. A formal CH insertion reaction of an aryl nitrene into an alkyl CH bond. Implication for photoaffinity labeling // Tetrahedr. Lett- 1986, V.27, P.791−794.
  27. Reiser A., Leyshon L.J., Johnston L. Effect of matrix rigity on reactions of aromatic nitrenes in polymers // Trans. Far. Soc. 1971, V.67, P.2389−2396.
  28. Young M.J.T., Platz M.S. Polyfluorinated aryl azides as photoaffinity labeling reagents- the room temperature CH insertion reactions of singlet pentafluoropfenyl nitrene with alkanes // Tetrahedr. Lett. 1989, V.30, № 17, P.2199−2202.
  29. SchnappK.A., PoeR., Leyva E., Soundararajan N., Platz M.S. Exploratory Photochemistry of Fluorinated Aryl Azides. Implications for the Design of Photoaffinity Labeling Reagents // Bioconjugate Chem. 1993, V.4, № 2, P. 172−177.
  30. Schuster G.B., Platz M.S., Photochemistry of phenylazide // Advances in photochemistry 1992, V.17, P.69−143.
  31. Polshakov D.A., Tsentalovich Y.P., Gritsan N.P. Laser Flash-Photolysis of Fluorinated Aryl Azides in Neutral and Acidic Solutions // Russ.Chem.Bull. 2000, V.49, Iss 1, P.50−55.
  32. Общая органическая химия // Под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д. в 12 т.-Пер. с англ.- М.: Химия 1982, т.3,736 с.
  33. Liang Т., Schuster G.B. Photolysis of 3-nitrophenyl azide: trapping and reactive intermediates // Tetrahedr. Lett. 1986, V.27, № 29, P.3325−3328.
  34. Odum R.A., Wolf G., Effect of wavelength on the photolysis of p-cyanophenyl azide in dimethylamine // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1973, V. l 1, P.360−361.
  35. C.B., Зеленцова H.B., Жезлов А. Б., Олейник А. В. Фотоокисление органических азидов // ХВЭ 2000, т.34, № 3, С. 201.
  36. Scriven E.F.V. Current aspects of the solution chemistry of arylnitrenes // Reactive Intermediates / Abramovich R.A. ed.-N.Y., Plenum Press.- 1982, V.2,P. 1−54.
  37. Schrock A.K., Schuster G.B. Photochemistry of Phenyl Azide: Chemical Properties of the Transient Intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1984, V. l 06, P.5228−5234.
  38. Reiser A., Willets F.W., Terry G.C. et al. Photolysis of Aromatic Azides. Part 4. Lifetimes of Aromatic nitrenes and Absolute rates of some of their reactions // Trans. Faraday Soc. 1968, V.64, P.3265 -3275.
  39. Leyshon L.J., Reiser A. Sensitized photodecomposition of phenyl azide and a-naphtyl azide //J. Chem. Soc. Faraday. Trans. 2.-1972, V.68, P.1918−1927.
  40. Raviv Y., Bercovici Т., Gitler C., Salomon Y. Selective Labeling of Proteins in Biological-Systems by Photosensitization of 5-Iodonaphthalene-l-Azide // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1987, V.84, № 17, P.6103−6107.
  41. Pandurangi R.S., Kuntz R.R., Volkert W.A. Photolabeling of human serum-albumin by 4-Azido-2-((C-14)-methylamino) trifluorobenzonitrile -a high-efficiency, long-wsvelength photolabel // Appl. Radiat. Isotopes 1995, V.46, Iss 4, P.233−239.
  42. A.A., Иванова T.M., Булычев H.B., Добриков М. И., Лебедев А. В. Фотоактивные этидиевые и азидоэтидиевые красители. Синтез, свойства и ковалентное присоединение к олигодезоксинуклеотидам // Биоорг. химия -1993, V.19, № 5, Р.570−582.
  43. B.A. Фотодиссоциация ароматических и гетероароматических соединений в растворах // Диссертация на соискание ученой степени доктора физико-математических наук, Черноголовка-1984,329 с.
  44. В.Я., Смирнов В. А., Бричкин С. Б., Авраменко Л. Ф., Тылтина Л. И., Григоренко Т. Ф., Ольшевская И. А., Скопенко В. Н. Фотохимия азидосодержащих красителей в растворах // Укр. Хим. Журн.-1984, т.50, № 3, С.296−301.
  45. В.А., Бричкин С. Б., Алфимов М. В., Тылтина Л. И. Авраменко Л.Ф., Фотолиз азидов. Фотодиссоциация пара-азидомалахитового зеленого // ХВЭ -1979, т.13, № 2, С.156−160.
  46. М.Ф., Кантор М. М., Фаткулбаянов Р. М. Фотохимические свойства 9-(4-азидофенил)акридина // ХГС-1997, № 11, С.1504−1509.
  47. М.Ф., Кантор М. М., Алфимов М. В. Фотохимия фенилазида // Успехи химии 1992, т.61, № 1, С.48−74.
  48. Reiser A., Marley R. Photolysis of Aromatic Azides. Part 3.-Quantum Yield and Mechanism // Trans. Faraday Soc.-1968, V.64, P.1806−1815.
  49. Tsuda M., Oikawa S., Nagayama K., Theoretical Investigations of Photochemical Reactions of Aromatic Azides // Photographic Science and Engineering-1983, V.27, № 3,P.l 18−122.
  50. М.Ф., Зюбина T.C. Диссоциация ароматических азидов в основном и низших возбужденных состояниях с отрывом молекулярного азота // ЖФХ-1998, т.72, № 8, С.1420−1426.
  51. М.Ф., Зюбина Т. С., Кантор М. М. Электронное строение фотоактивных и неактивных азидов в низших возбужденных состояних // ЖФХ-2000, том 74, № 6, С.1115−1120.
  52. Dodonov A.F., Kozlovski V.I., Soulimenkov I.V., Raznikov V.V., Loboda A.V., Zhen Z., Horwath Т., Wollnik H. High-resolution electrospray ionization orthogonal-injection time-of-flight mass spectrometer // Eur. J. Mass Spectrom.-2000,V.6, P.481.
  53. Свойства органических соединений. // Справочник под ред. Потехина А. А. М.: Химия,-1984, 520 с.
  54. Tanno М., Kamiya S. Synthesis of 4- (3-Cyano-l-triazeno)pyridines and Related Compounds // Chem. Pharm. Bull.-1979, V.27, № 8, P. 1824−1829.
  55. Mair A.C., Stevens M.F.G. Azidoacridines: potential nucleic acid mutagens // J.Chem.Soc. Perkin Transact. I 1972, V. l, P.161−165.
  56. Shun-Li Wang, Tong-Ing Ho, Substituent effects on intramolecular charge-transfer behaviour of styrylheterocycles // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry-2000, V. l35, P. l 19−126.
  57. Guesten Schulte-Frohlinde Z. // Naturforsch B.Anorg.Chem.Org.Chem.-1979, V.34, P.1556−1563.
  58. Noelting E. und Witte E. Ueber die Farbeeigenschaften der Condensationsproducte von Chinaldin mit Aldehyden // Chem. Ber.-1906, Bd.39, S.2749−2751.
  59. Banner // J.Org.Chem.- 1958, V.23, P. l960.
  60. H., Hirai Т., Tsuchiya Т. // Heterocycles-1982, V.19. № 6, P.1043.
  61. Abramovitch R.A., Bachowska В., Tomasik P. Thermal and photochemical decomposition of 3- and 4-azidopyridine 1-oxides in nucleophilic solvents // Pol. J. Chem-1984, V.58, P.805.
  62. Sawanishi H., Tajima K., Tsuchiya T. Studies on Diazepines. XXVI. Syntheses of 6H-1,4-Diazepines and l-Acyl-lH-l, 4-diazepines from 4-Pyridyl Azides // Chem. Pharm. Bull-1987, V.35, № 8, P.3175.
  63. Kamiya S. Azidoquinoline Azidopyridine derivatives. II. // Chem. Pharm. Bull.-1962, V.10, № 6, P.471.
  64. Sawanishi H., Tajima K., Osada M., Tsuchiya T. Photolysis of pyridyl azides in the presence of methoxide ions: formation of fully unsaturated 1,3- and 1,4-diazepines // Chem.Pharm.Bull.-1984, V. 32, № 11, P. 4694.
  65. A.B., Ханчманн А., Ртищев Н. И. 4-азидопиридин и его комплексы // ЖОХ- 1977, т.8, № 2, С. 465.
  66. Mason S.F. Physical Methods in Heterocyclic Chemistry // Ed. A.R. Katritzky. N.Y.: Academic Press-1963, V. 2, P.l.
  67. Chachisvilis M., Zewail A.H. Femtosecond dynamics of pyridine in the condensed phase: valence isomerization by conical intersections // J.Phys.Chem. A-1999, V.103, № 37, P.7408.
  68. McDonald J.R., Rabalais J.W., McGlynn S.P. Electronic spectra of the azide ion, hydrazoic acid, and azido molecules // J.Chem.Phys.-1970, V.52, № 3, P. 1332.
  69. Ying L., Xia Y., Shang H. et.al. Photodissociation of methylazide: Observation of triplet methylnitrene radical // J.Chem.Phys.-1996, V.105, № 14, P.5798.
  70. Steck E.A., Ewing G.W. Absorption spectra of heterocyclic compounds. II. Amino- derivatives of pyridine, quinoline and isoquinoline // J.Am.Chem.Soc-1948, V.70, № 10, P.3397.
  71. Cacace F., Attina M., DePetris G. et.al. Gaseous Isomeric H2N-3(+) Ions A Joint Abinitio and Mass-Spectrometric Study of Protonated Hydrazoic Acid // Gazzetta Chimica Italiana.-1990, V.120, № 11, P.691.
  72. Mazzucato U., Spalletti A. Protonation effect on the excited state behaviour of EE-l-(n-pyridyl)-4-phenylbutadienes (n=2, 3 and 4) // Photochem. Photobiol. Sci.-2003, V.2, № 3, P.282.
  73. S.P., Nicholson B.H. 9-Azidoacridine, a new photoaffinity label for nucleotide- and aromatic-binding sites in proteins // Biochem.J.-1982, V.207, P. 101.
  74. Nicholson B.H., Batra S.P. Structural interpretation of the binding of 9-Azidoacridine to D-amino acid oxidase // Biochem.J.-1988, V.255, P.907.
  75. Singer В., Maas G. Dication Ethers, 31. Substitution Reactions on Bis (acridinium) Ethers and 9-Trifloxyacridinium Salts by Halides, Pseudohalides and Sulfur Nucleophiles // Z.Naturforsch.-1984, V.39b, P.1399.
  76. М.Ф., Ошкин И. В. Квантово-химическое исследование фотохимических свойств гетероароматических азидов в ряду от пиридина до дибензакридина в нейтральной и протонированной формах // ХВЭ-2005, т.39, № 4, С.259−266.
  77. Budyka M.F., Oshkin I.V. Theoretic investigation of the size and charge effects in photochemistry of heteroaromatic azides // J.Mol.Struct. (Theochem)-2006, V.765, P.137.
  78. Ryan E.T., Xiang Т., Johnston K.P., Fox M.A. Absorption and Fluorescence Studies of Acridine in Subcritical and Supercritical Water // J.Phys.Chem. A.-1997, V.101, № 10, P. 1827.
  79. Acheson R.M., ed. Acridines. 2nd ed.- Interscience, Wiley, N.Y. 1973, P.633.
  80. Albert A. Acridine Synthesis and Reactions. Part VI. // J.Chem.Soc.-1965, P. 4653.
  81. Cauquis G., Fauvelot G. L’hydrazo-9 acridine, l’azo-9 acridine et deux radicaux libres intermediaires // Bull.Soc.Chim.Fr.-1964, № 8, P.2014.
  82. Scriven E.F.V., ed. Azides and Nitrenes, Reactivity and Utility // Academic Press, N.Y., 1984.
  83. В., Капо К. and Hashimoto S. Thermal and photochemical reactions of 10-methyl-9-phenylacridinium chloride in alcohols // Bull.Chem.Soc.Jpn.-1988, V.61, P. 1633.
  84. Pedzinski Т., Marciniak B. and Hug G.L., Quenching of the excited singlet state of acridine and 10-methylacridinium cation by thio-organic compounds in aqueous solution // J.Photochem.Photobiol. A: Chem.-2002, V.150, P.21.
  85. Iliescu Т., Marian I., Misca R., Smarandache V. Surface-enhanced raman-spectroscopy of 9-phenylacridine on silver// Analyst-1994, V. l 19, P.567.
  86. П.Б., Клюев H.A., Чупахин O.H., Грандберг И. И. О сопряжении в системе 9-(4'-аминофенил)акридина // ЖОХ-1981, № 17, С. 141.
  87. Kosower Е.М. and Huppert D. Excited state electron and proton transfers // Ann.Rev.Phys.Chem.-1986, V.37, P.127.
  88. Mulder W.H. Effect of medium relaxation on the acidity constants of electronically excited states obtained by the Forster cycle method // J.Photochem.Photobiol. A: Chem.-2003, V.161, P.21.
  89. Gritsan N. P, Tigelaar D. and Platz M.S. A Laser Flash-Photolysis Study of Some Simple Para-substituted Derivatives of Singlet Phenyl Nitrene // J.Phys.Chem. A.-1999, V. l 03, P.4465.
  90. Kikuchi K., Kasama K., Kanemoto A. Reaction and Deactivation of Excited Acridine in Ethanol // J.Phys.Chem.-1985, V.89, P.868.
  91. Budyka M.F., Biktimirova N.V., Gavrishova T.N., Laukhina O.D., Zemtsov D.B. Photodissociation of 4-azidopyridine and 4-azidoquinoline in neutral and cationic forms //J.Photochem. Photobiol. A: Chem.-2005, V. l73, № 1, P.70−74.
  92. Galiazzo G., Bortolus P., Gennari G. Synthesis and photochemical behaviour of n-styrylquinolines and n-styrylisoquinolines //Gazz.Chim.Ital.-1990, V. l 20, P.581.
  93. Mazzucato U., Momicchioli F. Rotational Isomerism in trans-1,2-Diarylethylenes // Chem.Rev.-1991, V.91, P. 1679.
  94. Biffin M.E.C., Miller J., Paul D.B. The chemistry of the azido group // S. Patai (Ed.), Wiley, N.Y.-1971, P.203.
  95. П., Грегори П. Органическая химия красителей М.: Мир,-1987.
  96. А.Г., Файнгольд Е. Е., Ушаков Е. Н., Бравая Н. М. Спектрофото-метрическое исследование каталитических систем цирконоцен-полиметилалюмоксан: анализ главных компонент и параметрическое моделирование // Изв. АН. Сер. хим.-2005, № 9,С.2257.
  97. Gallos L.K., Stathatos Е., Lianos P., Argyrakis P. Photophysical behavior of a homologous series of amphiphilic hemicyanine dyes in thin AOT films // Chem. Phys.-2002, V. 275, P.253.
  98. Gritsan N.P., Yuzawa Т., Platz M.S. Direct Observation of Singlet Phenylnitrene ans Measurement of Its Rate of Rearrangement // J.Am.Chem.Soc.-1997, V.119, P.5059.
  99. Sawanishi H., Hirai Т., Tsuchiya T. Photolysis of quinolyl and isoquinolyl azides in alcohols containing sulfuric acid // Heterocycles. 1982, V.19, P.2071.
  100. Fang W. H Photodissociation of HN3 at 248 and longer wavelength: a CASSCF study // J.Phys.Chem. A. 2000, V.104, P.4045.
  101. А.Ю. Необычный продукт в фотолизате 2-азидоксантона // ХГС -1998, № 10, С. 1426.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!