Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез замещенных анилинов, хинолинов, нафтиридинов и фенантролинов с участием комплексов редкоземельных элементов

Диссертация: Синтез замещенных анилинов, хинолинов, нафтиридинов и фенантролинов с участием комплексов редкоземельных элементов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Соединения анилинового ряда и пиридиновые основания представляют значительный интерес в качестве полупродуктов органического синтеза, в частности, при получении современных химических средств защиты растений, препаратов для сельского хозяйства и медицины, сорбентов, экстрагентов, комплексообразователей, красителей, ингибиторов кислотной коррозии металлов. На сегодняшний день ассортимент… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Методы синтеза замещенных пиридинов, хинолинов, нафтиридинов и фенантролинов
    • 1. 1. Синтез пиридинов
    • 1. 2. Синтез хинолинов
    • 1. 2. Синтез нафтиридинов
    • 1. 4. Синтез фенантролинов
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Комплексные катализаторы для синтеза анилинов и пиридиновых оснований на основе редкоземельных элементов
    • 2. 2. Синтез 1Ч-(2Е, 7-октадиенил)анилинов с участием катализаторов на основе нитратных комплексов редкоземельных элементов
    • 2. 3. Синтез 2,3-дизамещенных хинолинов под действием комплексов редкоземельных элементов
    • 2. 4. Синтез 1,6- и 1,7- нафтиридинов под действием новых комплексных катализаторов на основе редкоземельных элементов (ТЬ, Но, Lu)
    • 2. 5. Синтез фенантролинов реакцией аминохинолинов или фенилендиаминов с альдегидами под действием катализаторов на основе нитратных комплексов редкоземельных элементов
    • 2. 6. Бактерицидные свойства комплексов ТЬ, Но, Lu и их действие на жизнедеятельность сульфатвосстанавли-вающих бактерий в нефтепромысловых средах
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Синтез замещенных анилинов, хинолинов, нафтиридинов и фенантролинов с участием комплексов редкоземельных элементов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Соединения анилинового ряда и пиридиновые основания представляют значительный интерес в качестве полупродуктов органического синтеза, в частности, при получении современных химических средств защиты растений, препаратов для сельского хозяйства и медицины, сорбентов, экстрагентов, комплексообразователей, красителей, ингибиторов кислотной коррозии металлов. На сегодняшний день ассортимент выпускаемых в промышленных масштабах анилинов и пиридиновых оснований ограничен в связи с отсутствием технологичных методов синтеза указанных соединений, а также доступных высокоактивных и селективно действующих катализаторов для этих процессов.

Пиридин и его производные (метилпиридины, хинолины, изохинолины) до настоящего времени выделяют из продуктов коксохимического производства. В промышленном масштабе реализован лишь метод получения 2-метил-5-этили 2-метил-5-винилпиридинов, основанный на газофазной конденсации ацетальдегида с аммиаком. Возможности известного метода ограничены низкой эффективностью применяемого гетерогенного катализатора.

В синтетической практике пиридиновые основания получают методом, который основан на конденсации ароматических аминов с глицерином в среде серной кислоты (реакция Скраупа). Этот метод и многочисленные его модификации позволяют получать с удовлетворительными выходами и селективностью лишь самые простые пиридиновые основания, что существенно ограничивает ассортимент получаемых гетероциклических соединений.

В связи с этим, поиск и разработка перспективных для промышленной реализации новых доступных и высокоэффективных катализаторов для получения анилинов, хинолинов, нафтиридинов и фенантролинов различной структуры, является важной и актуальной задачей.

Цель исследования. Разработка доступных и технологичных для практического применения металлокомплексных катализаторов на основе редкоземельных элементов, способных проводить конденсацию ароматических и гетероароматических аминов с альдегидами с получением перспективных для нефтехимического синтеза полупродуктов хинолинового, нафтиридинового и фенантролинового ряда.

Создание метода синтеза М-(2Е, 7-октадиенил)анилинов реакцией получаемых in situ анилидов алюминия с 2Е, 7-октадиениловыми эфирами с применением новых комплексных катализаторов на основе редкоземельных элементов.

Исследование влияния природы катализатора и условий проведения реакций на выход пиридиновых оснований и Ы-(2Е, 7-октадиенил)анилинов с целью создания технологичных процессов, перспективных для промышленной реализации.

Научная новизна работы. В результате проведенных исследований разработаны новые металлокомплексные катализаторы на основе редкоземельных элементов, которые с успехом использованы в синтезе практически важных анилинов и пиридиновых оснований.

Впервые показана возможность применения нитратных комплексов редкоземельных элементов на основе Рг, La, Nd, Sm, Yb, Ho, Lu для проведения жидкофазной конденсации анилинов с альдегидами с получением замещенных хинолинов заданного строения.

Изучено влияние природы катализатора, структуры исходных анилинов и альдегидов, а также условий конденсации на селективность реакции и выход целевых продуктов, что позволило разработать высокоактивные лантанидные катализаторы и оптимальные условия для получения хинолинов с высокими выходами.

Предложен препаративный метод синтеза замещенных 1,6- и 1,7-нафтиридинов жидкофазной конденсацией аминохинолинов с альдегидами под действием комплексных катализаторов на основе редкоземельных элементов.

Осуществлен направленный синтез 1,7-, 4,7- и 1,10-фенантролинов жидкофазной конденсацией 5-, 6- и 8-аминохинолинов с альдегидами или орто-, метаи иора-фенилендиаминов с альдегидами под действием новых лантанидных катализаторов.

Разработан региои стереоселективный метод синтеза N-(2E, 7-октадиенил)анилинов реакцией 2Е, 7-октадиениловых эфиров с получаемыми in situ анилидами алюминия в мягких условиях с участием новых нитратных комплексов редкоземельных элементов.

Практическая значимость. В результате проведенных исследований разработаны новые катализаторы на основе редкоземельных элементов для получения хинолинов, нафтиридинов и фенантролинов прогнозируемого строения конденсацией доступных анилинов с алифатическими или ароматическими альдегидами.

Предложены новые нитратные комплексы лантанидов для препаративного синтеза Ы-(2Е, 7-октадиенил)-анилинов реакцией получаемых in situ анилидов алюминия с 2Е, 7-октадиениловыми эфирами.

Изучены бактерицидные свойства комплексных соединений нитратов редкоземельных элементов с азотнокислой солью пиридина, способствующие обнаружению сульфатвосстанавливающих бактерий в нефтепромысловых средах.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на Международной научной конференции «Перспективы развития естественных наук в высшей школе» (Пермь, 2001), IIНаучно-практической конференции «Добыча, подготовка, транспорт нефти и газа» (Томск, 2001), VМеждународной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002), Конференции молодых ученых, аспирантов и студентов (Уфа, 2002), Республиканской научно-практической конференции молодых ученых (Уфа, 2002), XV — Научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2002), Международной конференции «Состояние и перспективы развития органической химии в Республике Казахстан» (Алматы-Шымкент, 2002), I-Международной школеконференции молодых ученых по катализу «Каталитический дизайн — от исследований на молекулярном уровне к практической реализации» (Новосибирск, 2002).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 14 работ, в том числе 4 статьи, 7 тезисов докладов, получено 3 положительных решения по заявкам на изобретения.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора на тему «Методы синтеза замещенных пиридинов, хинолинов, нафтиридинов и фенантролинов», обсуждения результатов, экспериментальной части и выводов. Материал работы изложен на 124 страницах машинописного текста, содержит 13 таблиц, 5 рисунков, список цитируемой литературы из 158 наименований.

ВЫВОДЫ.

1. Выполнена программа исследований по разработке новых высокоактивных и доступных комплексных катализаторов на основе редкоземельных элементов, перспективных для промышленной реализации и позволяющих получать важные для органического синтеза анилины, хинолины, нафтиридины и фенантролины.

2. Найдены оптимальные условия комплексообразования нитратов лантанидов (Sm, Gd, Dy, Er, Yb, Eu, Tb, Ho, Lu) с нитратом пиридина, приводящие к комплексам РЗЭ состава [Ln (N03)5]-[C5H5NH]2, позволяющие проводить жидкофазную конденсацию ароматических и гетероароматических аминов с альдегидами с получением пиридиновых оснований.

3. Под действием новых катализаторов на основе нитратных комплексов редкоземельных элементов осуществлен региои стереоселективный синтез Ы-(2Е, 7-октадиенил)анилинов взаимодействием анилидов алюминия с 2Е, 7-октадиениловыми эфирами.

4. Впервые осуществлена жидкофазная конденсация анилинов с альдегидами под действием катализаторов на основе редкоземельных элементов, что позволило разработать высокотехнологичные методы синтеза хинолинов с высокими выходами.

5. С использованием новых комплексных катализаторов на основе редкоземельных элементов (ТЬ, Но, Lu) впервые проведена жидкофазная конденсация аминохинолинов с альдегидами с получением 1,6- или 1,7-нафтиридинов.

6. Под действием новых катализаторов на основе редкоземельных элементов разработаны эффективные методы синтеза тетраалкилзамещенных 1,7-, 4,7- и 1,10-фенантролинов жидкофазной конденсацией альдегидов с 5-, 6- и 8-аминохинолинами или орто-, метаи wqpa-фенилендиаминами.

7. Комплексы нитратов РЗЭ с нитратом пиридина рекомендованы в качестве добавок к питательным средам для более эффективного исследования микрофлоры нефтяных месторождений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Wakatsuki Y., Yamazaki H. Novel synthesis of heterocyclic compounds from acetylenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1973. -P.280.
  2. Wakatsuki Y., Yamazaki H. Cobalt-catalyzed synthesis of pyridines from acetylenes and nitriles // Tetrahedron Lett. -1973. -№ 36. -P.3383−3384.
  3. Yamazaki H., Hagihara N. Preparations and reactions of alkylcobalt complexes and diphenylacetylenecobalt complexes having a я-cyclopentadienyl group as a ligand // J. Organomet. Chem. -1970. -V.21. -P.431−443.
  4. Yamazaki H., Wakatsuki Y. Cobalt metallacycles // J. Organomet. Chem. -1977. -V.139. -P.157−167.
  5. Yasufuku K., Yamazaki H. Chemistry of mixed transition-metal complexes. VIII. Preparations of rc-cyclopentadienyl (ferrocenylcyclobutadiene)cobalt complexes and l, l'-(o-phenylene)ferrocenes // J. Organomet. Chem. -1977. -V. 127.-P. 197−207.
  6. McAlister D.R., Bercaw J.E., Bergman R.G. Parallel reaction pathways in the cobalt-catalyzed cyclotrimerization of acetylenes // J. Am. Chem. Soc. -1977. -V.99. -№ 5. -P. 1666−1668.
  7. Wakatsuki Y., Yamazaki H. Cobalt metallacycles. II. Diels-Alder type reaction of cobaltacyclopentadienes with olefins // J. Organomet. Chem. -1977. -V.139. -№ 2. -P.169−177.
  8. Wakatsuki Y., Nomura O., Yamazaki H. et al. Cobalt metallacycles. XI. On the transformation of bis (acetylene)cobalt to cobaltacyclopentadiene // J. Am. Chem. Soc. -1983. -V.105. -№ 7. -P.1907−1912.
  9. Bonnemann H., Brinkman R., Schenkluhn H. Eine einfache, Kobalt-katalysierte Pyridin-Synthese // Synthesis. -1974. -№ 8. -P.575−577. -Реф. в РЖХим. -1975. -№ 1. -1Ж269.
  10. Bonnemann H., Brinkmann R., Eine Kobalt-katalysierte Einstufen-Synthese von Dipyridinen // Synthesis. -1975. -№ 9. -P.600−602. -Реф. в РЖХим. -1976. -№ 10. -10Ж289.
  11. Chini P., Palladino N., Santambrogia A. Cyclisation of 2-methylbut-3-yn-2-ol. Part II. Cyclisation to cyclooctatetraene derivatives // J. Chem. Soc.©. -1967. -P.836−840.
  12. A.c. 888 817 (1981) СССР. Способ получения 2-винилпиридина / Бённеманн X., Самсон М. (ФРГ). -Опубл. 07.12.81. -Б.И. -1981. -№ 45.
  13. Заявка 2 840 460 (1980) ФРГ. Catalytic manufacture of 2-vinylpyridine from acetylene and acrylonitrile / Bonnemann H., Samson M. -Опубл. 27.03.80. -Реф. в С.A. -1980. -V.93. -№ 9. -95136f.
  14. Пат. 3 829 429 (1974) США. Catalytic synthesis of substituted pyridines from acetylenes and nitriles / R.A. Clement. -Опубл. 13.08.74. -Реф. в РЖХим. -1975. -№ 11. -11Н232П.
  15. Taarit Y., Diab Y., Elleuch В., Kerkani M., Chihaoul M. Shape-selective synthesis of substituted pyridine on zeolyte-hasted monovalent cobalt // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1986. -№ 5. -P.402−403. Реф. в РЖХим. -1986. -№ 15. -15Б4359.
  16. Vollhardt K.P.C., Bergman R.G. A one-step synthesis of benzocyclobutenes involving cooligomerization of linear mono- and diacetylenes catalyzed by г|э-cyclopentadienylcobalt dicarbonyl // J. Am. Chem. Soc. -1974. -V.96. -№ 15. -P.4996−4998.
  17. Bonnemann H. Organocobaltverbindungen in der Pyridinsynthese ein Beispiel fur Struktur-Wirkungs-Beziehungen in der Homogenkatalyse // Angew. Chem. -1985. -V.97. -S.264−279.
  18. Bonnemann H., Brijoux W. The cobalt-catalyzed synthesis of pyridine and its derivatives // Aspects of Homogeneous catalysis. -Vol.5 / Ed. R. Ugo. -D.Reidel, Dordrecht. -1984. -P.75−196.
  19. Wakatsuki Y., Yamazaki H. Cobaltocene catalyzed synthesis of pyridines // Synthesis. -1976. -№ 1. -P.26−28. Реф. в РЖХим. -1976. -№ 16. -16Ж280.
  20. Diversi P., Ingrosso G., Lucherini A., Vanacore D. Cobalt-catalyzed synthesis of pyridines from 1-alkynes and nitriles: Substrate structure and regioselectivity // J. Molecular Catal. -1987. -V.41. -P.261−270.
  21. E.H., Левин Д. З., Мортиков E.C., Промоненков В. К. Получение замещенных 2-фенилпиридинов гетероциклизацией ацетилена с бензо-нитрилами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. -№ 7. -С. 1625−1628.
  22. Naiman A., Vollhardt К.Р.С. Cobalt-katalysierte einstufige Synthese von anellierten Pyridinen // Angew. Chem. -1977. -V.89. -№ 10. -P.758−759.
  23. Vierhapper F.W., Eliel E.L. Selective Hydrogenation of Quinoline and its homologs, isoquinoline, and phenyl-substituted pyridines in the benzene ring // J. Org. Chem. -1975. -V.40. -№ 19. -P.2729−2734.
  24. Пат. 612 939 (1979), Швейцария. Verfahren zur katalytischen Herstellung von 2-substituierten Pyridinen / Hardt P. -Опубл. 31.08.79. Реф. в РЖХим. -1980. -№ 11. -11Н173П.
  25. Пат. 620 008 (1981), Швейцария. Verfahren zur katalytischen Herstellung von beta-substituierten 2-Acethyl-pyridinen / Hardt P. -Опубл. 13.03.81. Реф. в РЖХим. -1981. -№ 20. -20Н 160П.
  26. Azzena U., Chelluci G., Delogu G., Botteghi C. Optically active hetero-aromatic compounds. IX. The synthesis of monoalkyl-substituted optically active pyridines // Gazzetta Chimica Italiana. -1986. -V.l 16. -P.307−315.
  27. Abramovitch R.A. Heterocyclic compounds. Bd. 14: Pyridine and its derivatives. -Willey: New York. -1974. -Teil 3. -Kap.9. -S.41f.
  28. Abramovitch R.A. Heterocyclic compounds. Bd. 14: Pyridine and its derivatives. -Willey: New York. -1975. -Teil 4. -Кар. 15. -S.189f.
  29. Gioni P., Diversi P., Ingrosso G. et al. Rhodium-catalyzed synthesis of pyridines from alkynes and nitriles // J. Mol. Catal. -1987. -V. 40. -P.337−357.
  30. Заявка 3 205 550 (1983), ФРГ. Herstellung von Ubergangsmetallkomplexen / Bonnemann H., Bogdanovic В. -Опубл. 25.08.83. -Реф. в РЖХим. -1984. -№ 24. -24Н 188П.
  31. Bonnemann Н., Bogdanovic В., Brijoux W. et al. Transition metal-catalyzed synthesis of heterocyclic compounds // Catalysis of organic reactions (Chemical industries: V.18) / Ed. J.R. Kosak. Marcel Dekker, New-York. -1984.-P.31−62.
  32. Bonnemann H., Brijoux W., Brinkman R., Meurers W. Steuerung der katalytischen Pyridinsynthese aus Alkinen und Nitrilen durch (r|6-borinato)-Liganden am Cobalt // Helv. Chim Acta. 1984. -Vol.67. -S. 1616−1624.
  33. Herberich G.E., Koch W., Lueken H. Derivate des Borabensols XIV. Bis (borinato)cobalt-ionen eine neuartige Klasse stabiler 20-Elektronen-sandwichkomplexe//J. Organomet. Chem. -1978. -V.160. -P. 17−23.
  34. Bonnemann H., Bogdanovich В., Brinkmann R. und and. «Organisch gelostes» Magnesium zur Synthese von Ubergangmetall-Komplexen und -Katalysatoren // Angew. Chem. -1983. -V.95. -№ 9. -S.749−750.
  35. Wakatsuki Y., Yamazaki H. Improved catalytic activity of cyclopentadienyl-cobalt in the preparation of pyridines from acetylenes and nitriles // Bull. Chem. Soc. Japan. -1985. -V.58. -P.2715−2716.
  36. Vitulli G., Bertozzi S., Lazzaroni R., Salvadori P. Cobalt atoms as catalysts of the synthesis of pyridines from nitriles and acetylenes // J. Organomet. Chem. -1986. -V.307. -P.C35-C37.
  37. Vitulli G., Bertozzi S., Vignali M. et al. Unexpected cyclotrimerization of a, co-dialkines and nitriles to alkynylpyridines catalyzed by arene-solvated cobalt atoms // J. Organomet. Chem. -1987. -V.362. -C33-C36.
  38. Пат. 4 328 343 (1982) США. Cobalt-catalyzed one-step synthesis of annulated pyridines / Vollhardt K.P.C., Naiman А. -Опубл. 04.05.82. -Реф. в РЖХим. -1983.-№ 11.-11Н 183П.
  39. Chiusoli G.P., Pallini L., Terenghi M.G. Cobalt catalyzed cyclo-codimerization of dipropargilamines and nitriles to dihydropyrrolopyridines // Transition Met. Chem. -1983. -V.8. -№ 4. -P.250−252.
  40. Vollhardt K.P.C. Cobalt-vermittelte 2 + 2 + 2.-cycloadditionen: eine ausgereifle Synthesestrategie // Angew. Chem. -1984. -V. 96. -№ 8. -S.525−541.
  41. Parnell C.A., Vollhardt K.P.C. The cobalt way to vitamin B6. Regioselective construction of the tetrasubstituted pyridine nucleus by cobalt-catalyzed alkyne-nitrile cooligomerization // Tetrahedron. -1985. -V.41. -№ 24. -P.5791−5796.
  42. Geiger R., Lalonde M., Stoller H., Schleich K. Cobalt-katalysierte Cyclo-additionen von Alkinen und Nitrilen zu Pyridinen: ein neuer Zugang zu Pyridoxix (Vitamin B6) // Helv. Chim. Acta. -1984. -V.67. -P.l274−1282.
  43. Richey H.G., Farkas J. Reactions of Diethylmagnesium ethyllithium Solutions with Pyridine //Tetrahedron Lett.-1985.-V26.-P.275.
  44. Trecourt F., Breton G., Bonnet V., Mongin F., Marsais F., Queguiner. Pyridylmagnesium Chlorides from Bromo- and Dibromopyrydines by Bromine-Magnesium Exchange: A Convenient Access to Functionalized Pyridines //Tetrahedron Lett.-1999.-V40.-P.4339.
  45. Leadbeater N.E., Resouly S.M. The Use of Ni (CO)2 (PPh3)2 in Aryl andp>
  46. Pyridyl Coupling Reactions //Tetrahedron Lett.-1999.-V40.-P.4243.
  47. Ito Y., Kobayaski K., Saegusa T. Oxidative Dimerization of Substituted o-Methylphenyl Isocyanides- Synthesis of Bidentate Bis-Isonitrile and Cyclic
  48. Tetradentate Tetrakis- Isonitrile Ligands // J. Organomet. Chem.-1986.-V.303.-P.301.
  49. A.B., Лаба В. И., Васильев C.B., Литвинов В. П. Эффективный способ синтеза новых 2(алкиларилтио)этил.пиридинов //Изв. АН. Сер. хим.-2001.-№ 3.-С.537.
  50. Testaferri L., Tiecco М., Tingoli М., Bartoli D., Massoli A. The Reactions of Some halogenated Pyridines with Methoxide and Methanethiolate Ions in Dimethylformamide //Tetrahedron. 1985.-V41 .-P. 1373.
  51. С.П., Курчавов H.A. Образование 4-арилпиридинов из солей пиридиния под действием сульфата метиламмония //Изв. АН. Сер. хим.-2003.-№ 7.-С.1522.
  52. В.П. Многокомпонентная каскадная гетероциклизация -перспективный путь направленного синтеза полифункциональных пиридинов // Успехи химии.-2003.- Т.72 (1).- С. 75.
  53. Henning H.-G., Gelbin A. Synthesevarianten fur Heterocyclen des Chinolin-und Chinosolintyps // Wiss. Z. Humboldt. -Univ. Berlin. R. Math. Naturwiss. -1989. -V.38. -№ 3. -P.249.
  54. Cheng Ch.-Ch., Jan Sh.-J. The Friedlander synthesis of quinolines // Organic Reaction. -1982. -V.28. -P.37.
  55. Quang L.G., Baine N.H. A convenient synthesis of substituted quinolines by thermal ot photochemical electrocyclic rearrangement of o-vinylimidates under non-acidic conditions // Tetrahedron Lett. -1988. -V.29. -P.3517.
  56. Blatchly R.A., Greeley M.A., Hodge M.J. The Skraup reaction of 3,4-dihalo-anilines // Heterocycles. -1989. -V.29. -№ 12. -P.2345.
  57. Madeja H. Uber eine Verbesserte Synthese fur das 1,10-Phenanthrolin // J. Pract. Chem. -1962. -V.17. -P. 104.- 59. Ардашев Б. И. О механизме синтеза хинолинов // Успехи химии. -1954. -T.XXIII. -С.45.
  58. Appl. German. 332 655 (1985). Verfahren zur Herstellung von Chinolinen / Dookner Т., Hegen H., Kohler R.-D., Market J., Ziegler H. -Реф. в РЖХиМ. -1985. -№ 19. -19H187.
  59. Leir C.M. An improvement in the Dobner-Miller synthesis of quinaldines // J. Rg. Chem. -1977. -V.42. -S.911.
  60. Smalley R.K., Meth-Cohn O. // Heterocyclic Chemistry. Chem. Heterocycl. Compd. -1977. -32(1). -P. 1−512. Hillard R.L., Vollhardt K.P.C.
  61. Calume P. Heteroannulation with o-aminoaldehydes // Tetrahedron. -1980. -№ 36. -P.2359.
  62. Clemo G.R., Swan G.A. Derivations of metazonic asic. I. Preparation of 3-nitro-lepidines and 3-nitro-4-arylquinolines // J. Chem. Soc. -1950. -P.395.
  63. Fehnel E.A. Friedlaender syntheses with o-aminoaryl ketones (I) asid-catalyzed condensations of o-aminobenzophenone with ketones // J. Org. Chem. -1966. -V.31. -P.2899.
  64. Schols M., Himmer H., Kempter G. Heterocycles from aminoketones ultraviolet spectra of condensed and substituted lepidines // Z. Chem. -1965. -V.5. -P. 154. -Реф. в C.A. -1965. -V.64. -4905b.
  65. Meth-Cohn O., Narine В., Tarnowski B. A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 9. Synthesis application of the 2-chloroquinoline-3-carboxaldehydes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1981. -P. 1520.
  66. Merour J.Y. and Tatibonet F. A new synthesis of 2,3,4-substituted quinolines // Synthesis. -1978. -P.698.
  67. Нага Т., Kayama Y. and Sunami T. Dihydroquinoline derivates // J. Org. Chem. -1978. -V.43. -P.4878.
  68. Pedersen E.B. Phosphoramides. II. Synthesis of 2,4-bis (dimethylamino)-quinolines by hexamethylphosphoric triamide induced ring closure of anthralates // Tetrahedron. -1977. -V.33. -P.217.
  69. Gast G., Schmutz J. and Sorg D. Seven-membered heterocycles. 23. Cyclization reactions with 2-(styryl)benzylamines // Helv. Chim. Acta. -1977. -V.60.-P.1644.
  70. Horino H. and Jnoue N. A new synthesis of dihydroisocoumarin derivatives // Tetrahedron Lett. -1979. -V.20. -P.2403.
  71. Bayne D.W., Nichol A.J., Tennant G. Synthesis of 2-acyl-3-hydroxyquinolines embodying a novel variant of the Smiles rearrangement // J. Chem. Soc. Chem. Comm. -1975. -P.792.
  72. Reid W., Katahira K., Omote Y. Novel synthesis of 2,4-diphenylquinolines // Tetrahedron Lett. -1980. -V.21. -P.2825.
  73. Tsuge O., Watanabe H. Studies of highly strined heterocycles. Part I. Acidic alumina and boron trifluaride-diethyl ether (BF3OEt2)-induced reactions of 1,2-diphenyl-1 -azaspiro2.2.pentane // Heterocycles. -1976. -V.4. -P.1905.
  74. C.C., Федотов A.H., Сизов А. И., Шабаров Ю. С. Превращения opwo-замещенных нитрозо-, нитро- и азидофенилциклопропанов в условиях генерирования нитренов // Ж. орган, хим. -1979. -Т.15. -С.1425.
  75. Higashimo Т., Suzuki К., Hayashi Е. Reaction of quinozoline 3-oxide with ketone. Transformation of quinozoline 3-oxide into quinoline derivatived // Chem. Pharm. Bull. -1975. -V.23. -P.746.
  76. Tsuchiya Т., Kurita J. Synthesis of 3-substituted 1,2-benzodiazepines via 3H-1,2-benzodiazepine N-oxides // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1976. -P.419.
  77. H.C., Киселев Б. И. О некоторых возможностях каталитического синтеза бензоксазолонов // Уч. зап. Пермского педагогического института. -1965. -С.21.
  78. Н.С., Степанова М. Н. Каталитический синтез N-алкил-производных бензимидазола // ДАН БССР. -1969. -Т.8. -С.541.
  79. Н.С., Чумаков Ю. С., Козинцев С. И. Каталитический синтез хинолиновых оснований на гетерогенном катализаторе // В сб.: Каталитический синтез и превращения гетероциклических соединений. Гетерогенный катализ. -Рига. -1976. -С.57.
  80. А.с. 435 239 СССР (1974). Способ получения алкилпроизводных хинолина / Козлов Н. С., Пак В. Д., Чуклинов А. В., Левашов И. Н. // Б.И. -1974. -№ 25.
  81. А.с. 432 142 СССР (1974) Способ получения лепидина / Козлов Н. С., Коротышева Г. П. // РЖХим.: 18Н263П (1975).
  82. Kyu Kang S., Park S.S., Kim S.S., Choi J.-K., Yum E.K. Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Pyrrolo 3,2-C.guinolines via Palladium-Catalyzed Heteroannulation with Internal Alkynes // Tetrahedron Lett. -1999. -V.40. -P.4379.
  83. Diederen J.J.H., Sinkeldam R.W., Fruhauf H.-W., Hiemstra H., Vrieze K. Synthesis of Isoguinolines and Pyridines via Palladium- Catalyzed Iminoannulation of Allenes // Tetrahedron Lett. -1999. -V.40. -P.4255.
  84. B.B., Кривоколыско С. Г., Чернега A.H., Литвинов В. П. Анилинометилиденовые производные циклических 1,3-дикарбонильных соединений в синтезе новых серосодержащих пиридинов и хинолинов. Изв. АН. Сер. хим.- 2002.- № 8.- С. 1432.
  85. Watanabe J., Tsuji J., Ohsugi J. The ruthenium catalized N-alkylation and N-heterocyclization of aniline using alcohols and aldehydes // Tetrahedron Lett. -1981. -V.22. -№ 28. -P.2667.
  86. Watanabe Y., Chul Shim S., Mutsudo T. The rhodium complex-catalyzed synthesis of quinoline from aminoarenes and alifatic aldehydes // Bull. Chem. Soc. Japan. -1981. -V.54. -P.4360.
  87. Watanabe J., Tsuji J., Suzuki N. The ruthenium complex catalized reductivetransformation of nitrobenzene // -Chem. Lett. -1981. -V.8. -P. 1057.
  88. У.М., Хуснутдинов P. А. Комплексы редкоземельных элементов в синтезе хинолинов //Изв. АН СССР.-1990.-№ 10.- С. 2447.
  89. Weiss M.J., Hauser C.R. The naphthyridines // J. Heterocycl. Compounds. -New York, Willey. -1961. -V.7.
  90. Paudler W.W., Kress T.J. Naphthyridines // Adv. Heterocycl. Chem. -1970. -V.ll. -P.123.
  91. Hamada J., Takeuchi J. Synthesis and reactions of naphthyridines // Juki Gorei Kagaku Kyokai Shi. -1974. -V.32. -P.602. -Реф. в РЖХим. -1975. -6Ж382.
  92. Paundler W.W., Kress T.J. Naphthyridine Chemistry. X. Protonation and methylation of the naphthyridines // J. Org. Chem. -1968. -Y.33. -P. 13 84.
  93. Czuba W. Skraup synthesis with 3,5-diaminopyridine//Roczn. Chem.-1967.-V.41.-S.289.- Реф. в C.A. -1968. -V.67. -54056z.
  94. Czuba W. Reactions of same naphthyridines with phosphorus oxybromide // Wiad. Chem. -1978. -V.32. -P.831. -Реф. в C.A. -1980. -V.92. -76357s.
  95. Kress T.J., Paundler W.W. One-step synthesis of 1,6-naphthyridine // Chem. Comm. -1967. -№ 1. -P.3.- 100. Tamura S., Kudo Т., Yahagishara Y. Synthesis of quinolines // Yakugaku Zasski. -1960. -V.80. -P.559. -Реф. в C.A. -1960. -V.54. -22 649.
  96. Paundler W.W., Kress T.J. Naphthyridine chemistry. VII. Synthesis and spectral data on some benzof. l, 7]naphthyridines // J. Heterocycl. Chem. -1967. -V.4. -P.284.
  97. Paundler W.W., Kress T.J. Skraup synthesis and NMR spectra of some methyl-naphthyridines // J. Org. Chem. -1967. -V.32. -P.832.
  98. Hamada J., Takeuchi J. Synthesis of nitrogen containing compounds. XVIII. Synthesis of naphthyridines by improved one-step process // Chem. Pharm. Bull.-1971.-V.19.-P.1857.
  99. H., Batcho A.D. 1,5-naphthyridine and some of its alkyl derivatives // J. Org. Chem. -1963. -V.28. -P.1753.
  100. Pomorski J. Chemistry of 1,5-naphthyridine // Wiad. Chem. -1970. -V.24. -P.773. -Реф. в C.A. -1971. -V.74. -^2289j.
  101. Paundler W.W., Kress T.J. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of methylnaphthyridines // J. Org. Chem. -1966. -V.31. -P.3055.
  102. Hamada Y., Takeuchi Т., Sato M. Nitrogen-containing heterocyclic compounds. XXI. Synthesis of naphthyridines by improved one-step process // Yakugaku Zacchi. -1974. -V.94. -P. 1328. -Реф. в С.A. -1975. -V.82. -43 211.
  103. Singh S., Teneja R.S., Narang K.S. Synthesis of naphthyridines // Indian J. Chem. -1968. -V.6. -P.ll.
  104. Pomorski J. Synthesis of acids. Derivatives of 4-hydroxy-1,5-naphthyridine // Roczn. Chem. -1974. -T.48. -P.321. -Реф. в C.A. -1974. -V.81. -63508q.
  105. Paundler W.W., Kress T.J. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of some 1,6-naphthyridines // J. Heterocycl. Chem. -1965. -V.2. -P.393.
  106. E.V. 1,8-naphthyridines. I. Derivatives 2- and 4-methyl-l, 8-naphthyri-dines // J. Org. Chem. -1965. -V.30. -P.1607.
  107. Carboni S., Da Settimo A., Ferrarini P.L. Naphthyridine. Structural determination of the presumptive compound 2-amino-5-hydroxy-l, 8-naphthy-ridine // Gazz. Chim. Ital. -1965. -V.95. -P.1492. -Реф. в C.A. -1968. -V.68. -78169n.
  108. Shepherd R.G., Fedrick J.L. Reactivity of azine, benzoazine and azinoazine derivatives with simple nucleophiles // Adv. Heterocycl. Chem. -1965. -V.4. -P.377.
  109. Carboni S., Da Settimo A., Pirrisino G. Synthesis in the 1,8-naphthyridine series // Ann. Chem. -1964. -V.54. -P.667.
  110. Carboni S., Da Settimo A., Pirrisino G., Segniti D. Naphthyridines-clarification of the reaction between 2,6-diaminopyridine and ethyl acetoacetate // Gazz. Chem. Ital. -1966. -V.65. -716b.
  111. Eichler E., Rooney C.S., Williams H.W.R. 1,8-naphthyridines. Part I. // J. Heterocycl. Chem. -1976. -V.13. -P.41.
  112. Carboni S., Pirrisino G. Reaction between 2,6-diaminopyridine and ethyl-2-oxalilpropionate // Ann. Chem. -1962. -V.52. -P.279.
  113. Carboni S., Da Settimo A., Segniti D., Tonetti I. Naphthyridines (I) // Gazz. Chem. Ital. -1966. -V.96. -P.1443. -Реф. в C.A. -1966. -V.67. -10 4928n.
  114. Carboni S., Da Settimo A., Ferrarini P.L. Tetrazole derivatives of 1,8-naphthyridines (I) // Gazz. Chem. Ital. -1967. -V.97. -P. 1061. -Реф. в C.A. -1967. -V.68. -29648g.
  115. Carboni S., Da Settimo A., Ferrarini P.L., Pirrisino G. Tetrazole derivatives of 1,8-naphthyridines // Gazz. Chem. Ital. -1966. -V.96. -P. 1456. -Реф. в C.A. -1966. -V.67. -10 0084g.
  116. Eichler E., Rooney C.S., Williams H.W.R. 1,8-naphthyridines. Part I. Synthesis of some trifluoromethyl-l, 8-naphthyridine derivatives // J. Heterocycl. Chem. -1976.-V.13.-P.41.
  117. Carboni S., Da Settimo A., Ferrarini P.L. Tetrazole derivatives of 1,8-naphthyridine // Gazz. Chem. Ital. -1966. -V.98. -P.1174. -Реф. в C.A. -1969. -V.70. -68 265г.
  118. Carboni S., Da Settimo A., Ferrarini P.L., Tonetti I. Nitration of 2-amino-4-hydroxy-1,8-naphthyridine // Gazz. Chem. Ital. -1969. -V.99. -P.823. -Реф. в C.A. -1969. -V.71. -124 393г.
  119. Mollock E.B., Searby R., Suschytzky H. Synthesis uses of polyphosphoric acid and its ethyl ester. II. Synthesis of indoline-2(3H)-ones and imidazoquinolines // J. Chem. Soc., Chem. Comm. -1970. -№ 6. -P.829.
  120. Flowers W.T., Hasseldive R.N., Oven C.R., Thomas A. Reaction of aromatic or heterocyclic amines and perfluoro-2-methylpent-2-ene // J. Chem. Soc., Chem. Comm. -1974. -№ 4. -P.134.
  121. Ziegler E., Noelken E. Synthesis of heterocycles. XXVI. Synthesis of cyclo-alkylene-4-pyridazinone-3-carboxylic acid // Mon. -1961. -Bd.92. -S.1184. -Реф. в C.A. -1962. -V.56. -10148i.
  122. Walraven H.G.M., Choundry G.C., Pandit U.K. Facile two synthon approach to diethyldeoxycamptothesin // Rec. Trav. Chem. -1976. -V.95. -P.220. -Реф. в C.A. -1976. -V.84. -10 5873z.
  123. Achremowicz L., Miochowski J. Cyclization reactions of 3-aminomethyl-pyridines // Roczn. Chem. -1973. -T.47. -S.1383. -Реф. в C.A. -1974. -V.80. -70659x.
  124. E.M., Gorecki D.K. 2-amino-3-substituted 1,6-naphthyridines // J. Heterocycl. Chem. -1972. -V.9. -P.703.
  125. E.M., Gorecki D.K. 1,6-naphthyridines. II. 2,3-disubstituted derivatives and some new tricyclic ring systems // J. Heterocycl. Chem. -1974. -V.ll. -P. 151.
  126. J.E., Wibberley D.G. 1,8-Naphthyridines. III. Preparation of pyrimido-1,2-a.- and imidazo[l, 2-a]-[l, 8]naphthyridines from 2-amino-l, 8-naphthyridines // J. Chem. Soc. C. -1971. -№ 18. -P.2991.
  127. Decorneille A., Quequiner G., Pastour P. Synthesis of 1,5- and 1,7-naphthyridines // C.R. Hebd. Seances Acad. Sci. Ser. C. -1975. -T.280. -P.381. -Реф. B.C.A. -1975. -V.82. -15 6146f.
  128. Eichler E., Rooney C.S., Williams H.W.R. 1,8-Naphthyridines. Part I. Synthesis of some trifluoromethyl-l, 8-naphthyridine derivatives // J. Heterocycl. Chem. -1976. -V. 13. -P.43.
  129. Baumgarten H.E., Su H.C.F., Barkley R.P. Naphthyridines. Part III. // J. Heterocycl. Chem. -1966. -V.3. -P.357.
  130. Czuba W., Wozniak M. Preparation of 4-hydroxy- and 4-amino-1,8- naphthyridines // Synthesis. -1974. -№ 11. -P.809.
  131. Ames D.E., Dodds W.D. Synthesis of naphthyridine derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. -1972. -№ 5. -P.705.
  132. Sliwa W. Studies on benzoh. naphthyridines // Pr. Naur. Inst. Chem. Org. Fir. Politech. Wroclaw. -1978. -№ 13(1). -Реф. в C.A. -1979. -V.90. -168 567.
  133. Paundler W.W., Kress T.J. Naphthyridine chemistry. VII. Synthesis and spectral data on some benzo-f.naphthyridines // J. Org. Chem. -1967. -№ 32. -P.2616.
  134. Godard A., Quequiner G. Selective reduction. Reactions of 3,4-dicarbomethoxy-quinoline with lithium aluminium hydride // J. Heterocycl. Chem. -1982. -V.19. -P.1289.
  135. Godard A., Brunet D., Quequiner G., Pastour P. Synthesis of benzof.-l, 6-naphthyridines // C.R. Hebd. Seances Acad. Sci., Ser. C. -1977. -V.284. -P.459.
  136. Baumgarten H.E., Barkley R.P., Chiu S.H.L., Thompson R.D. Naphthyridines.1. Synthesis of benzof.-l, 7-naphthyridines // J. Heterocycl. Chem. -1981. 1. V.18. -P.925.
  137. Reid W., Kohlhaas F. Reactions with imido acid ester (VIII) quinolines from isatin aliphatic imino compounds // Liebigs. Ann. Chem. -1967. -V.707. -P.242.
  138. Kessar S.V., Gupta Y.P., Singh P., Gupta S.K., Pahwa P. S. New routes to condensed polynuclear compounds. Part XVIII // Proc. Indian Acad. Sci., Sect. A. -1979. -V.88. -P.191. -Реф. в C.A. -1979. -V.91. -14 0743y.
  139. Lalezari J., Nabahi S. A new synthesis of 5-azaadenine and related compounds //J. Heterocycl. Chem. -1980. -V.17. -P. 1761.
  140. Kessar S.V., Joshi G.S. New routes to condensed polynuclear compounds. IX. Synthesis of 2,10-, 3,10- and 4,10-diazaphenanthrene // Tetrahedron. -1973. -V.29. -P.419.
  141. В.П., Роман C.B., Дяченко В. Д. Пиридопиридины // Успехи химии. 2001. — Т.70 (4). — С.345.
  142. У.М., Хуснутдинов Р. А., Фатыхов А. А., Андрейков Е. И., Обанин Г. А. Синтез нафтиридинов и фенантролинов с использованием катализаторов на основе переходных и редкоземельных металлов //Изв. АН. Сер. хим. 1992. — № 5. — 1139−1147.
  143. Пат. 260 592 Австралия. Purification of 1,10-Phenanthrolines / Bert H., Clive R.W.G. -Реф. в РЖХим. -1968. -2Н259П.
  144. Л.С., Михайлов Б. М. Реакция у-этоксиацеталей с ароматическими аминами // Изв. АН СССР. -Сер. хим. -1963. -№ 7. -С.1352.
  145. Пат. 675 775 Британия. 4,7-Phenanthrolines. -Реф. в С.А. -1953. -V.47. -Р.5456.
  146. Пат. 260 648 Австралия. Purification of 1,10-Phenanthrolines / Bert H., Clive R.W.C. -РЖХим. -1967. -16Н249П.
  147. Пат. 275 433 Швейцария. 1,10-Phenanthrolines / J.R. Geigy A.-G. -Реф. в С.А. -1953. -V.47. -Р.5456.
  148. Пат. РФ 2 119 916. Способ получения замещенных 1,10-фенантролинов / Джемилев У. М., Хуснутдинов Р. А., Сагитдинова Х. В., Халикова Н. Р. -Опубл. 10.10.98.-Б.И. 28.
  149. Органикум. Практикум по органической химии // Перевод с немецкого. М.: «Мир». 1979.-с.450.
  150. А., Форд Р. Спутник химика // Перевод с английского. М.: «Мир».-1976.-с.440.
  151. Takahashi S., Shibano Т., Hagihara N. The Dimerization of Butadiene by Palladium Complex Catalysts //Bull. Chem. Soc. Japan. 1968. — V.41. -P.454.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!