Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и некоторые свойства гидрированных производных тетраазапорфина и мезо-тетра (3-пиридил) порфина

Диссертация: Синтез и некоторые свойства гидрированных производных тетраазапорфина и мезо-тетра (3-пиридил) порфина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработаны методы синтеза ряда новых гидрированных производных тетраазапорфина и д/езо-тетра (3-пиридил)порфина, обладающих интенсивным поглощением в видимой и ближней ИК-области спектра, и исследовано влияние структуры синтезированных соединенийгидрирования пиррольных фрагментов, введения заместителей и атома кислорода в /^-положения макроцикла, аннелирования бензольных колец и природы… Читать ещё >

Содержание

  • ПЕРЕЧЕНЬ ПРИНЯТЫХ В РАБОТЕ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ
  • Глава 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ГИДРИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПОРФИРИНА И ТЕТРААЗАПОРФИНА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. 1. Восстановление порфиринов и тетраазапорфиринов
    • 1. 2. Окислительное гидроксилирование порфиринов и тетраазапорфинов
    • 1. 3. Реакции циклоприсоединения порфиринов и тетраазапорфинов
      • 1. 3. 1. Реакции [4+2]-циклоприсоединения порфиринов и тетраазапорфинов
        • 1. 3. 1. 1. Порфирины как диенофилы в реакции [4+2]-циклоприсоединения
        • 1. 3. 1. 2. Тетраазапорфины как диенофилы в реакции [4+2]-циклоприсоединения
        • 1. 3. 1. 3. Порфирины как диены в реакции [4+2]-циклоприсоединения
      • 1. 3. 2. Реакции 1,3-цикл ©-присоединения порфиринов и тетраазапорфинов
        • 1. 3. 2. 1. Порфирины в реакции 1,3-циклоприсоединения
        • 1. 3. 2. 2. Тетраазапорфирины в реакции 1,3-циклоприсоединения
      • 1. 3. 3. Реакции [2+1 ]-циклоприсоединения порфиринов
    • 1. 4. Получение устойчивых хлоринов и бактериохлоринов из дигидродипирринов
    • 1. 5. Получение гидрированных производных тетраазапорфина смешанной конденсацией фталогенов с различным уровнем насыщения
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Смешанная конденсация фталогенов с различным уровнем насыщения
      • 2. 1. 1. Синтез безметальных ДДД’Д-тетраметилтетраазахлоринов смешанной конденсацией тетраметилсукцинонитрила с замещёнными фталонитрилами и дифенилмалеонитрилом
        • 2. 1. 1. 1. Электронные спектры поглощения бензоконденсированных и фенилзамещенного ДДД^Д-тетраметилтетраазахлоринов
      • 2. 1. 2. Синтез бензо- и нафтоконденсированных Д-окса-тетраазахлоринов
        • 2. 1. 2. 1. Спектральные свойства бензо- и нафтоконденсированных
  • Докса-тетраазахлоринов
    • 2. 2. Синтез гидрированных производных тетраазапорфина реакциями циклоприсоединения
      • 2. 2. 1. [4+2]-Циклоприсоединение с диенами ряда циклопентадиена
        • 2. 2. 1. 1. Электронные спектры поглощения норборненоконденсированных гидрированных производных тетраазапорфина
      • 2. 2. 2. 1,3-Циклоприсоединение замещённых тетраазапорфинов с 93 азометинилидом
        • 2. 2. 2. 1. Электронные спектры поглощения ТЧ-метилпирролидиноконденсированных гидрированных производных тетраазапорфина
      • 2. 2. 3. 1,2-Циклоприсоединение с этиловым эфиром диазоуксусной кислоты
    • 2. 3. Синтез, спектральные свойства и фотодинамическая активность гидрированных производных л*езо-тетра (пиридил)замещенных порфиринов
      • 2. 3. 1. Синтез гидрированных производных мезо-тетра (пиридил)замещенных порфинов и их четвертичных солей
      • 2. 3. 2. Синтез металлических комплексов мезо-тетра (3-пиридил)бактериохлорина и их водорастворимых производных
      • 2. 3. 3. Электронные спектры поглощения мезо-тетра (пиридил)бактериохлоринов
      • 2. 3. 4. Испытания фотодинамической активности производных 7иезо-тетра (3-пиридил)бактериохлорина
        • 2. 3. 4. 1. Оценка стабильности водорастворимых производных мезо-тетра (3-пиридил)бактериохлорина и их металлических комплексов в растворах
        • 2. 3. 4. 2. Определение квантовых выходов генерации синглетного кислорода производными мезо-тетра (3-пиридил)бактериохлорина
        • 2. 3. 4. 3. Исследование фотодинамической активности производных лгезо-тетра (3-пиридил)бактериохлорина in vitro и in vivo
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез гидрированных производных тетраазапорфина смешанной конденсацией фталогенов с различным уровнем насыщения
    • 3. 2. Синтез гидрированных производных тетраазапорфина реакциями циклоприсоединения
    • 3. 3. Синтез гидрированных производных /иезо-тетра (пиридил)порфинов
  • ВЫВОДЫ

Синтез и некоторые свойства гидрированных производных тетраазапорфина и мезо-тетра (3-пиридил) порфина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Порфирины и их изоэлектронные тетраазааналоги — тетраазапорфины (ТАР) принадлежат к обширному классу тетрапиррольных макрогетероциклических систем, нашедших широкое практическое применение в различных областях науки и техники [1−4].

Гидрирование пиррольных колец ТАР приводит к значительному батохромному смещению длинноволновой полосы поглощения в их электронных спектрах [5, 6]. Благодаря интенсивному поглощению и люминесценции в красной и ближней ИК-области спектра, эти соединения перспективны как новый класс функциональных красителей, которые представляют в настоящее время широкий интерес в плане создания материалов и элементов современной техники и фотосенсибилизаторов (ФС) для фотодинамической терапии (ФДТ) рака. Однако гидрированные производные ТАР из-за отсутствия до последнего десятилетия методов их синтеза являются малоизученными соединениями [7, 8]. Поэтому актуальной остаётся задача синтеза новых соединений этого класса и изучения влияния структурных факторов на их физико-химические свойства, что позволит осуществить целенаправленный синтез практически важных для медицины и новой техники соединений.

Более изученными являются аналоги этих соединений в ряду порфиринов — хлорины и бактериохлориньт (ВС). Эти макроциклы, также имеющие интенсивное поглощение в красной и ближней ИК-области спектра [5, 6], в последние годы широко исследуются как ФС второго поколения для ФДТ [9]. Использование ВС, имеющих интенсивное поглощение в так называемом «терапевтическом окне» — в интервале 720−800 нм, позволяет увеличить эффективность ФДТ за счёт более глубокого проникновения излучения в опухоль. Однако многие из них имеют ограниченное применение из-за низкой химической и фотостабильности, а также высокой гидрофобности, что требует поиска транспортных систем, эффективно доставляющих ФС к мембране клетки. В связи с этим поиск методов синтеза устойчивых гидрофильных производных ВС является весьма актуальной задачей.

Целью работы является разработка методов синтеза гидрированных производных тетраазапорфинов и л/езо-тетра (3-пиридил)порфина, их металлических комплексов и водорастворимых производных, а также изучение влияния структурных факторов на их свойства, прежде всего спектральные.

Работа выполнена в рамках программ Департамента науки и промышленной политики правительства г. Москва: «Дальнейшее внедрение в клиническую практику методов флуоресцентной диагностики (ФД) и фотодинамической терапии (ФДТ) онкологических заболеваний, в т. ч. в сочетании с другими методами противоопухолевой терапии и с использованием фотосенсибилизаторов нового поколения» (2007;2009), «Дальнейшее внедрение в клиническую практику методов флуоресцентной диагностики (ФД) и фотодинамической терапии (ФДТ) онкологических заболеваний, в т. ч. с использованием фотосенсибилизаторов нового поколения на основе ковалентных коньюгатов и наноносителей» (2010;2012) и грантов Российского фонда фундаментальных исследований: проект № 04−03−32 533 «Разработка методов синтеза и исследование свойств тетраазахлоринов, тетраазабактериохлоринов и тетраазаизобактериохлоринов как перспективных функциональных красителей красной и ближней ИК области спектра» и проект № 08−03−90 007-Бела «Синтез, молекулярная фотофизика и электронная структура новых гидрированных производных тетраазапорфина».

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы и приложения. Обзор литературы посвящен методам синтеза гидрированных производных порфиринов и тетраазапорфина и основан на материалах, опубликованных в открытой печати.

выводы.

1. Разработаны методы синтеза ряда новых гидрированных производных тетраазапорфина и д/езо-тетра (3-пиридил)порфина, обладающих интенсивным поглощением в видимой и ближней ИК-области спектра, и исследовано влияние структуры синтезированных соединенийгидрирования пиррольных фрагментов, введения заместителей и атома кислорода в /^-положения макроцикла, аннелирования бензольных колец и природы центрального атома металла — на их свойства, в частности электронные спектры поглощения.

2. Разработан новый способ получения безметальных тетраазахлоринов темплатной конденсацией смеси тетраметилсукцинонитрила с.

1.2-динитрилами ненасыщенных алифатических или ароматических кислот в присутствии хлорида индия с последующим деметаллированием промежуточно образующихся индиевых комплексов, позволивший более чем на порядок (до 40%) увеличить их выход по сравнению с известным литиевым методом.

3. Разработан метод синтеза гетероаналогов тетраазахлорина — бензо-, 1,2- и.

2.3-нафтоконденсированных-окса-тетраазахлоринов никелясмешанной конденсацией 5,5-диметил-1,3-оксазолидин-2,4-диона с производными фталевой и нафталин-1,2- и -2,3-дикарбоновой кислот.

4. Исследованы реакции тетраазапорфинов — [4+2]-циклоприсоединения с диенами ряда циклопентадиена, 1,3-диполярного циклоприсоединения с азометинилидом и 1,2-циклоприсоединения с этиловым эфиром диазоуксусной кислоты, позволившие впервые синтезировать норборненоконденсированные тетраазахлорины, тетраазабактериоиизобактериохлорины, Ы-метилпирролидиноконденсированные тетраазахлорины и тетраазаизобактериохлорины и циклопропаноконденсированный тетраазахлорин.

5. Осуществлен синтез л*езо-тетра (3-пиридил)бактериохлорина восстановлением соответствующего порфирина диимидом. Получен ряд водорастворимых тетраи октакатионных четвертичных солей, изучены их спектральные свойства и показана высокая стабильность в водных растворах.

6. Показано, что цинковые комплексы четвертичных солей мезо-тетра (3-пиридил)бактериохлорина образуются при прямом металлировании солями металлов, тогда как цинковый комплекс самого тетра (3-пиридил)бактериохлорина образуется лишь при переметаллировании его кадмиевого комплекса. Обнаружена более низкая стабильность цинковых комплексов по сравнению с безметальными соединениями.

7. Найден новый перспективный фотосенсибилизатор для ФДТ — мезо-тетра[ 1 -(4'-бромбутил)-3-пиридил]бактериохлорин тетрабромид, обладающий значительной фотобиологической активностью (торможение роста опухоли и коэффициент излечиваемое&tradeсоставляют до 100%) и проходящий в настоящее время предклинические испытания.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Kadish К.М., Smith К.М., Guilard R. Eds. // The porphyrin handbook. Academic Press: San Diego. 1999. V. 1 6. 2003 V. 15 — 19.
  2. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Eds. // Handbook of porphyrin science. World Scientific Publishing 2010. V. 1 10. 2011. V. 11 — 15.
  3. А.Ф. Фотосенсибилизаторы на основе порфиринов и родственных соединений. // Итоги науки и техники. Совр. пробл. лаз. физ. М.: ВИНИТИ. 1990. Т. 3. С. 5 — 62.
  4. . Е.А. Новые сенсибилизаторы для фотодинамической терапии. // Рос. Хим. Ж. 1998. Вып. 42. С. 9 — 16.
  5. Г. П., Севченко А. Н., Соловьёв К. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. — Минск: Наука и техника, 1968. -517 с.
  6. В.А., Соловьёв К. Н., Цвирко М. П. Спектроскопия и квантовая химия порфиринов. // В кн. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. -М.: Наука, 1987. — С. 7 — 126.
  7. Е.А., Лукьянец Е. А. Синтез и некоторые свойства гидрированных производных тетраазапорфина. // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т. 5. СПб. НИИ химии СПбГУ, 2007. С. 28 — 49.
  8. Makarova Е.А., Lukyanets Е.А. Design and synthesis of tetraazachlorins, tetraazabacteriochlorins, and tetraazaisobacteriochlorins. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2009. V. 13. P. 188−202.
  9. Chen Y., Li G., Pandey R.K. Synthesis of bacteriochlorins and their potential utility in photodynamic therapy (PDT). // Cur. Org. Chem. 2004. V. 8. P. 1 105 — 1134.
  10. Moss G.P. Nomenclature of tetrapyrroles. // Pure Appl. Chem. 1986. V. 59. P. 779 — 832.
  11. Fisher H., Orth H. Die Chemie des Pyrrols. — Leipzig. Akad.Verl., 1937. Bd. 2, H. 1. 764 S.
  12. Fischer H., Platz К., Helberger H., Niemer IL Synthese einer Porphin-tripropionsaure, ihres Chlorins und Rhodins, sowie uber Koprorhodin und Atiochlorin. // Ann. Chem. 1930. V. 479. S. 26 — 42.
  13. Fischer H., Rothemund P. Zur Kenntnis der Zerewitinoff- Bestimmung bei Haminen und Pyrrol-Farbstoffen. // Berichte 1931. V. 64. S. 201 — 210.
  14. Schlesinger W., Corwin A.H., Sargent L.J. Synthetic chlorins and dihydrochlorins. //J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. P. 2867−2871.
  15. Inhoffen H.H., Buchler J.W., Thomas R. Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hamins. XXVI (1) 3,4,7,8-Tetrahydro-octaathylporphin («Bacterio-octaathylchlorin»). //Tetrahedron Lett. 1969. V. 10. P. 1141−1144.
  16. Inhoffen H.H., Buchler J.W., Thomas R. Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hamins. XXVI (1) Cis- und? nms-7,8-dihydro-octaathylporphin (epimere Octaathylchlorine). // Tetrahedron Lett. 1969. V. 10. P. 1145 — 1148.
  17. Dorough G.D., Miller J.R. An attempted preparation of a simple tetrahydroporphine. //J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 6106 — 6108.
  18. Dorough G.D., Huennekens F.M. The spectra of а, ?, y, J-tetraphenylchlorin and its metallo-derivatives. 11 J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 3974 — 3976.
  19. Ficken G. E., Linstead R. P., Stephen E., Whalley M. Conjugated macrocycles. Part XXXI. Catalytic hydrogenation of tetrazaporphins, with a note on its stereochemical course. // J. Chem. Soc. 1958. P. 3879 — 3886.
  20. E. А., Королева Г. В., Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения XXXVI. Синтез тетраазахлорина и тетраазапорфина из сукцинонитрила. // ЖОХ. 1999. Т. 69. С. 1356 — 1361.
  21. Whitlock H.W. Jr, Hanauer R., Oester M.Y., Bower B.K. Diimide reduction of porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. P. 7485 — 7489.
  22. Bonnett R., White R. D, Winfield U. J, Berenbaum M.C. Hydroporphyrins of the mei’o-tetra (hydroxyphenyl)porphyrin series as tumour photosensitizers. // Biochem. J. 1989. V. 261. P. 277−280.
  23. Miguens Pereira M., Arnaut Moreira L.G., Formosinho Simoes S.J., Monteiro C. Novel derivatives of porphyrin, particularly chlorins and/or bacteriochlorins, and uses thereof in photodynamic therapy. // Патент WO 53 707 (2006).
  24. Fischer H., Eckoldt H. Uberfuhrung von Porphyrinen in Dioxy-chlorine durch Einwirkung von Osmiumtetroxyd. // Lieb. Ann. Chem. 1940. Bd. 544. P. 138 — 162.
  25. Fischer H., Pfeiffer H. Oxydation von Porphyrinen und Chlorinen mit Osmiumtetroxyd. // Lieb. Ann. Chem. 1944. Bd. 556. P. 131 — 153.
  26. Chang С.К., Sotiriou С. C-Hydroxy- and C-methylchlorins. A convenient route to heme d and bonellin model compounds. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. P. 4989−4991.
  27. Chang C.K., Sotiriou C., Wu W. Differentiation of bacteriochlorin and isobacteriochlorin formation by metallation. High yield synthesis of porphyrindiones via OSO4 oxidation. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. P. 1213−1215.
  28. Bonnett R., Nizhnik A.N., Berenbaum M.C. Second generation tumour photosensitisers: the synthesis of octa-alkyl chlorins and bacteriochlorins with graded amphophilic character. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. P. 1822 — 1823.
  29. С., Dolphin D. 2,3-v/'c-Dihydroxy-//?es, o-tetraphenylchlorins from the osmium tetraoxide oxidation of weso-tetraphenylporphyrin. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 3295 — 3298.
  30. A. Методы окисления органических соединений: алканы, алкены, алкины и арены. — М.: Мир, 1988. — 400 с.
  31. С., Dolphin D. ?,? -Dihydroxylation of zweso-tetraphenylchlorins and metallochlorins. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 9425 — 9428.
  32. Sutton J.M., Fernandez N., Boyle R. W. Functionalized diphenylchlorins and bacteriochlorins: their synthesis and bioconjugation for targeted photodynamic therapy and tumor cell imaging. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. V.4. P. 655 — 658.
  33. McCarthy J.R., Bhaumik J., Merbouh N., Weissleder R. High-yielding synthesis of hydrophilic conjugatable chlorines and bacteriochlorins. // Org. Biomol. Chem. 2009. V. 7. P. 3430 — 3436.
  34. Lara K.K., Rinaldo C.R., Bruckner C. we. s'o-Tetraaryl-7,8-dihydroxydithiachlorins: first examples of heterochlorins. // Tetrahedron Lett. 2003. P. 7793 — 7797.
  35. Nie H., Stern C., Barrett A.G., Hoffman B.M. Decapitation of dihydroporphyrazinediol derivatives: synthesis and X-ray structure of a novel seco-porphyrazine. // Cmem. Commun. 1999. P. 703 — 704.
  36. Tome A.C., Lacerda P. S.S., Silva A.M.G., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. Synthesis of new tetrapyrrolic derivatives — porphyrins as dienophiles or dipolarophiles. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. V. 4. P. 532 — 537.
  37. Cavaleiro J.A.S., Neves M.G.P.M.S., Tome A.C. Cycloaddition reaction of porphyrins. //ARK1VOC. 2003. V. 14. P. 107 — 130.
  38. Silva A.M.G., Cavaleiro J.A.S. Porphyrins in Diels-Alder and 1,3-dipolar cycloaddition reactions. // Progress in heterocyclic chemistry. 2008. V. 19. P. 44 — 69.
  39. Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. Porphyrins and other pyrrolic macrocycles in cycloaddition reactions. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2009. V. 13. P. 408 — 414.
  40. Tome A.C., Laserda P. S.S., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. meso-Arylporphyrins as dienophiles in Diels-Alder reactions: a novel approach to the synthesis of chlorins, bacteriochlorins and naphthoporphyrins. // Chem. Commun. 1997. P. 1199 — 1200.
  41. Vicente M.G.H., Tome A.C., Walter A., Cavaleiro J.A.S. Synthesis and cycloaddition reactions of pyrrole-fused 3-sulfolenes: a new versatile route to tetrabenzoporphyrins. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 3639 — 3642.
  42. Vicente M.G.H., Cancilla M.T., Lebrilla C.B., Smith K.M. Cruciform porphyrin pentamers. 11 Chem.Commun. 1998. P. 2355 — 2356.
  43. Zhao S., Neves M.G.P.M.S., Tome A.C., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S., Domingues M.R.M., Correira A.J.F. Reaction of wes-o-tetraarylporphyrins with pyrazine or/Zzo-quinodimethanes. // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. P. 2189−2191.
  44. Ostrowski S., Wyrebek P. The first example of Diels-Alder cycloaddition of or//2o-xylylenes to meso-tetraarylporphyrins containing electron-deficient double bonds. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 8437 — 8440.
  45. Silva A.M.G., Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. Novel barrelene-fused chlorins by Diels — Alder reactions. // Tetrahedron Lett. 2000. V.41. P.3065 — 3068.
  46. Silva A.M.G., Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S., Kappe C.O. -Porphyrins in Diels Alder reactions. Improvements on the synthesis of barrelene-fused chlorins using microwave irradiation. // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. P. 4723 — 4726.
  47. Makarova E. A., Korolyova G. V., Tok O. L., Lukyanets E. A. New synthesis of tetraazachlorins and tetraazabacteriochlorins by Diels-Alder reaction of tetraazapoiphine. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. V. 4. P. 525 — 531.
  48. Callott H.J., Johnson A.W., Sweeney A. Additions to porphyrins involving the formation of new carbon-carbon bonds. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973. P. 1424- 1427.
  49. Morgan A.R., Pangka V.S., Dolphin D. Ready syntheses of benzoporphyrins via Diels-Alder reactions with protoporphyrin IX. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. P. 1047- 1048.
  50. DiNello R.K., Dolphin D. Reactions of protoporphyrin with tetracyanoethylene. //J. Org. Chem. 1980. V. 45. P. 5196 — 5204.
  51. Cavaleiro J.A.S., Jackson A.H., Neves M.G.P.M.S., Rao K.R.N. Diels -Alder reactions of protoporphyrin dimethyl esters with nitrosobenzenes: a novel degradation to formyl porphyrins. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. P. 776- 777.
  52. Pandey R.K., Shiau F.-Y., Ramachndran K., Dougerty T.J., Smith K.M. Long wavelength photosensitizers related to chlorins and bacteriochlorins for use in photodynamic therapy. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992. P. 1377 — 1385.
  53. Faustino M.A.F., Neves M.G.P.M.S., Vicente M.G.H., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S. Diels — Alder reactions of Ni (II)/?-vinyl-/?z&s'o-tetraarylporphyrins. // Tetrahedron. Lett. 1996. V. 37. P. 3569 — 3570.
  54. Faustino M.A.F., Neves M.G.P.M.S., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S. // Chimia 1997. V. 51. P. 472
  55. Mounier L, Pandey R.K., Senge M.O., Dougherty T.J., Smith K.M. -Benzoporphyrin derivatives: synthesis, structure and preliminary biological activity. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. P. 961 969.
  56. Yon-Hin P., Wijesekera T.P., Dolphin D. A convenient synthetic route to the bacteriochlorin chromophore. // Tetrahedron Lett. 1991 V. 32. P. 2875 — 2878.
  57. Silva A.M.G., Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S. -weso-Tetraarylporphyrins as dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloaddition reactions.//Chem. Commun. 1999. P. 1767- 1768.
  58. Silva A.M.G., Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of porphyrins with azomethine ylides. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 2306 — 2314.
  59. Silva A.M.G., Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S., Perrone D., Dondoni A. Porphyrins in 1,3-dipolar cycloadditions with sugar azometine ylides. Synthesis of pyrrolidinoporphyrin glycoconjugates. // Synlett. 2005. P. 857 — 859.
  60. Flemming J., Dolphin D. Carbonyl ylide 1,3-dipolar cycloadditions with porphyrins. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. P. 7281 — 7283.
  61. Li X., Zhuang J., Li Y., Liu H., Wang S., Zhu D. Synthesis of isoxazoline-fused chlorins and bacteriochlorins by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of porphyrin with nitrile oxide. // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. P. 1555 — 1559.
  62. Liu X., Feng Y., Chen X., Li F., Li X. Porphyrins as dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrile oxide. // Synlett. 2005. P. 1030 -1032.
  63. Xingang L., Yaqing F., Xiaofen H., Xianggao L. Synthesis of novel isoxazole-fused chlorins and bacteriochlorins via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides with porphyrins. // Synthesis. 2005. P. 3632 — 3638.
  64. Ostrowski S., Wyrebek P., Mikus A. Synthesis of isoxazoline-fused chlorins by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of porphyrins with alkyl nitrile oxides. // Ileterocycl. 2006. V. 68. P. 885 — 888.
  65. Moura N.M.M., Guintini F., Faustino M.A.F., Neves G.P.M.S., Tome A.C., Silva A.M.S., Rakib E.M., Hannioni A., Abouricha S., Roder B.,
  66. Cavaleiro J.A.S. 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile imines to /weso-tetraarylporphyrins. // ARKIVOC. 2010. V. 5. P. 24 — 33.
  67. Makarova E.A., Lukyanets E.A. Synthesis of new tetraazachlorins and tetraazabacteriochlorins by 1,3-cycloaddition reactions of tetraazaporphines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2004. V. 8. P. 760.
  68. Makarova E.A., Lukyanets E.A. Synthesis of novel pyrrolidine fused tetraazachlorins and tetraazabacteriochlorins. // Book of abstr «20th International Congress of Heterocyclic Chemistry». Palermo. Italy. 2005. P. 503.
  69. C.B., Быстрицкий Г. И., Ворожцов Г. Н. и др. Тетраазахлорины как фотосенсибилизаторы для фотодинамической терапии. // Патент РФ 227 8119(2006).
  70. O.M., Иоффе А. И., Менчиков Л. Г. Химия карбенов. — М.: Химия, 1990.-304 с.
  71. В.А., Дильман А. Д. Основы современного органического синтеза. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. — 750 с.
  72. Callot H.J., Johnson A.W. Reaction of copper (II) octaethylporphyrin with ethoxycarbonylcarbene. // Chem. Comnun. 1969. P. 749 — 750.
  73. Callot H.J. Stereochimie de l’addition de carbenes sur la meso-tetraphenylporphine. //Tetrahedron Lett. 1972. P. 1011 — 1014.
  74. H, 23H-porphine)complexes. // Ilelv. Chim. Acta. 2008. V. 91. P. 2270 -2283.
  75. Silva A.M.G., Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. Porphyrins in 1,3-dipolar cycloaddition reactions: synthesis of a novel pyrazoline-fused chlorin and a pyrazole-fused porphyrin. // Synlett. 2002. P. 1155 — 1157.
  76. Desjardins A., Flemming J., Sternberg E.D., Dolphin D. Nitrogen extrusion from pyrazoline-substituted porphyrins and chlorins using long wavelength visible light. // Chem.Commun. 2002. P. 2622 — 2623.
  77. Pereira N.A.M., Serra A.C., Pinho e Melo T.M.V.D. Novel approach to chlorins and bacteriochlorins: 87t+27t] cycloaddition of diazafulvenium methides with porphyrins. // Eur. J. Org. Chem. 2010. P. 6539 — 6543.
  78. Strachan J.-P., O’Shea D.F., Balasubramanian T., Lindsey J.S. Rational synthesis of weso-substituted chlorin building blocks. // J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 3160 — 3172.
  79. Balasubramanian T., Strachan J.-P., Boyle P. D., Lindsey J.S. Rational synthesis of/?-substituted chlorin building blocks. // J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 7919−7929.
  80. Laha J.K., Muthiah C., Taniguchi M., McDowell B.E., Ptaszek M., Lindsey J.S. Synthetic chlorins bearing auxochromes at the 3- and 13-position. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 4092 — 4102.
  81. Kim H.-J., Lindsey J.S. De novo synthesis of stable tetrahydroporphyrinic macrocycles: bacteriochlorins and a tetrahydrocorrin. // J. Org. Chem. 2005. V. 50. P. 5475 — 5486.
  82. Taniguchi M., Cramer D.L., Bhise A.D., Kee H.L., Bocian D.F., Holten D., Lindsey J.S. Accessing the near-infrared spectral region with stable, synthetic, wavelength-tunable bacteriochlorins. // New J. Chem. 2008. V. 32. P. 947 — 958.
  83. Krayer M., Plaszek M., Kim H.-J., Meneely K.R., Fan D., Secor K., Lindsey J.S. Expanded scope of synthetic bacteriochlorins and diverse dihydrodipyrrin-acetals. //J.Org.Chem. 2010. V. 75. P. 1016 — 1039.
  84. B.H., Лукьянец E.A. Порфиразины: синтез, свойства, приминение. //Изв. АН. Сер. Хим. 1995. С. 2320 — 2335.
  85. Elvidge J.A., Linstead R.P. Conjugated macrocycles. Part XXVII. The formation of tetrazaporphins from imidines. Tribenzotetrazaporphin. // J. Chem. Soc. 1955. P. 3536 — 3544.
  86. B.H., Цыганкова A.M., Лукьянец E.A. Несимметричные бензопорфиразины. // Анилинокрас. пром. 1979. № 5. С. 1 — 6.
  87. Е.А., Королева Г. В., Лукьянец Е. А. Триаренотетраазахлорины — новый класс красителей ближнего ИК-диапазона. // ЖОХ. 2001. Т. 71. С. 874 — 875.
  88. Е.А., Королева Г. В., Лукьянец Е. А. Рфф’ф-Тетраметилтриаренотетраазахлорины и способы их получения. // Патент РФ № 2 188 200 (2002).
  89. Fukuda Т., Ogi Y., Kobayashi N. Skeletal modification of a non-planar phthalocyanine analogue under very mild conditions. // Chem. Commun. 2006. P. 159- 161.
  90. Fukuda T., Masuda S., Kobayashi N. Tetraazachlorin-fullerene conjugates: on-off control of electronic communication enabled by push-pull substituents. //J. Am. Chem Soc. 2007. V. 129. P. 5472 — 5479.
  91. E.A., Дзюина E.B., Лукьянец E.A. Фталоцианины и родственные соединения XLII. Синтез фенилзамещённых тетраазахлоринов и тетраазаизобактериохлоринов. // ЖОХ 2006. Т. 76. С. 1213 — 1217
  92. Fukuda Т., Masuda S., Hashimoto N., Kobayashi N. Metal effects on electronic structures of directly linked tribenzotetraazachlorin-fullerene conjugates. // Inorg. Chem. 2008. V. 47. P. 2576 — 2580.
  93. Fukuda T., Kaneko H., Kobayashi N. Comparative study of spectroscopic properties of a- or Д-butyloxy-substituted tribenzotetraazachlorin-fullerene conjugates. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2009. V. 13. P. 999 — 1005.
  94. Fukuda T., Sugita I., Kobayashi N. Cation-induced molecular orbital modulations and supramolecular formation of a 15-crown-5-substituted tribenzotetraazachlorin-Сбо conjugate. // Chem. Commun. 2009. P. 3449 -3451.
  95. Makarova Е.А., Lukyanets E.A. Synthesis of novel benzene fused pentaazachlorin. // Book of abstr. «6th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines». New Mexico, USA. 2010. P. 379.
  96. Silva A.R. da, Pelegrino A.C., Tedesco A.C., Jorge R.A. Photodynamic activity of chloro (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)indium (III). // J. Braz. Chem. Soc. 2008. V.19. P. 491 — 501.
  97. Foster N., Woo D.V., Kaltovich F., Emrich J., Ljugquist C. Delineation of a transplanted malignant melanoma with indium-III-labeled porphyrin. // J. Nucl. Med. 1985. V. 26. P. 756- 760.
  98. Bedel-Cloutour C.H., Mauclaire L., Saux A., Pereyre M. Syntheses of functionalized indium porphyrins for monoclonal antibody labelling. // Bioconjugate Chem. 1996. V. 7. P. 617 — 627.
  99. Nyokong N., Tau P. Synthesis, electrochemical and photophysical properties of phthalocyaninato oxotitanium (IV) complexes tetra-substituted at the a and P positions with arylthio groups. I I Dalton Trans. 2006. P. 4482 — 4490.
  100. B.M., Лукьянец E.A. Фталоцианины и родственные соединения, XVIII. Фенокси и фенилтиозамещённые фталоцианины. // ЖОХ. 1980. Т. 50. С. 2313 — 2318.
  101. Crossley M.J., King L.G. Novel heterocyclic systems from selective oxidation at the /?-pyrrolic position of porphyrins. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. P. 920−922.
  102. Gouterman M., Hall R.J., Khalil G.-E., Martin P.C., Shankland E.G., Cerny R.L. Tetra (pentafluorophenyl)porpholactone. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. P. 3702 — 3707.
  103. McCarthy J. R., Melfi P.J., Capetta S.H., Bruckner С. Use of Ag (II) as a removable template in porphyrin chemistry: diol cleavage products of meso-tetraphenyl^^-c/s-diolchlorinatojsilver^l). // Tetrahedron. 2003. V. 59. P. 9137−9146.
  104. McCarthy J. R., Jenkins H.A., Bruckner С. Free base weso-tetraaryl-morpholinochlorins and porpholactone from /7265o-tetraaryl-2,3-dihydroxy-chlorin. // Organic Lett. 2003. V. 5. P. 19 — 22.
  105. Dean M.L., Schmink J.R., Leadbeater N.E., Bruckner С Microwave-promoted insertion of group 10 metals into free base porphyrins and chlorins: scope and limitations. // Dalton Trans. 2008. P. 1341 — 1345.
  106. Ogikubo J., Bruckner С. Tunable weso-tetraphenyl-alkyloxazolochlorins and -bacteriochlorins. // Organic Lett. 2011. V. 13. P. 2380 — 2383.
  107. Gouterman M. Optical spectra and electronic structure of porphyrins and related rings. // In: «The porphyrins», Ed. D. Dolphin, N.-Y.: Academic Press, V. 3.P. 1 — 165.
  108. H.C., Шестакова Т. Г., Кирпичёнок M.A. Химия гексахлорциклопентадиена и родственных соединений. — М.: Изд-во МГУ, 1985.-212 с.
  109. А.Ф. Палладий и порфирины. // Рос. Хим. Ж. 2006. Т. 50. С. 61 — 71.
  110. Kamath S.S., Shukla S., Srivastava T.S. Mixed-ligand palladium (II) and platinum (II) complexes — photosensitisers of '02 production and chemical quenchers of '02. //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V. 64. P. 1351 — 1358.
  111. Fukuzumi S., Ohkubo K., Zheng X., Chen Y., Pandey R.K., Zhan R., Kadish K. Metal bacteriochlorins which act as dual singlet oxygen and superoxide generators. //J. Phys. Chem. В 2008. V. 112. P. 2738 — 2746.
  112. Schramm С.J., Hoffman B.M. Octakis (alkylthio)tetraazaporphyrins. // Inorg. Chem. 1980. V. 19. P. 383 — 385.
  113. H.B., Мигалова И. С., Стужин П. А. Синтез и свойства тетракис(4-бромфенил)тетраазапорфирина. // ЖОХ. 2004. Т. 74. С. 326 -328.
  114. Г. В., Лукьянец Б. А., Болесов И. Г. Катализируемое фталоцианинами переходных металлов циклопропанирование стирола диазоуксусным эфиром. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. С. 802 — 804.
  115. Sugata S., Yamanouchi S., Matsushima Y. meso-Tetrapyridylporphins and their metal complexes. Synthesis and physico-chemical properties. // Chem. Pharm. Bull. 1977. V. 25. P. 884 — 889.
  116. Schastak S., Shulga A., Berr F., Wiedemann P. Porphyrins and their use as photosensitizer. // Патент США 6,410,568 (2002).
  117. М.Б., Березина H.M., Семейкии А. С., Выогин А. И. Термохимия растворения некоторых N-производных тетра(4-пиридил)порфирина в воде. // ЖОХ. 2007. Т. 77. С. 1905 — 1908.
  118. Bonnett R. Metal complexes for photodynamic therapy. // In «Comprehensive coordination chemistry II». Elsevier, 2003. V. 9. P. 945 -1005.
  119. Yerushalmi R., Ashur I., Scherz A. Metal-substituted bacteriochlorophylls: novel molecular tools. // In «Chlorophylls and bacteriochlorophylls: biochemistry, biophysics, functions and applications». Amsterdam: Springer. 2006. P. 495 — 506.
  120. Pavani C., Uchoa A.F., Oliveira C.S., Iamamoto Y., Baptista M.S. Effect of zinc insertion and hydrophobicity on the membrane interactions and PDT activity of porphyrin photosensitizers. // Photochem. Photobiol. Sci. 2009. V. 8. P. 233 — 240.
  121. Barkigia K.M., Miura M., Thompson M.A., Models of photosynthetic chromophores. Molecular structure of the bacteriochlorin (2,3,12,13-tetrahydro-5,10,15−20-tetraphenylporphyrinato)(pyridine)zinc (II). // Inorg. Chem. 1991. V. 30. P. 2233 — 2236.
  122. Kuneida M., Tamiaki H. Self-aggregation of synthetic zinc oxo-bacteriochlorins bearing substituents characteristic of chlorosomal chlorophylls. //J.Org. Chem. 2005. V. 70. P. 820 — 828.
  123. Scherz A., Salomon Y., Scheer H., Hartwich G., Brandis A. Synthetic metal-substituted bacteriochlorophyll derivatives and use thereof. // Патент США 6 333 319 (2001).
  124. Spikes J. D. New trends in photobiology: Chlorins as photosensitizers in biology and medicine. // J. Photochem. Photobiol B: Biol. 1990. V. 6. P. 259 -274.
  125. Bonnett R. New photosensitizers for the ptotodynamic therapy of tumors. // Proc. SPIE. 1994. V. 2077. P. 74 — 90.
  126. Bonnett R. Photosensitizers of the porphyrin and phthalocyanine series for photodynamic therapy. // Chem. Soc. Rev. 1995. V. 24. P. 19 — 33.
  127. Ali H., van Lier J. E. Metal complexes as photo- and radiosensitizers. // Chem. Rev. 1999. V. 99. P. 2392 — 2395.
  128. Bonnett R. Progress with heterocyclic photosensitizers for the ptotodynamic therapy (PDT) of tumors. // J. Heterocycl. Chem. 2002. V. 39. P. 455 — 470.
  129. O’Connor A.E., Gallaghen W.M., Byrne A.T. Porphyrin and nonporphyrin photosensitizers in oncology: preclinical and clinical advances in photodynamic therapy. // Ptotochem. Photobiol. 2009. V. 85. P. 1053 — 1074.
  130. Красновский мл. A.A. Синглетный молекулярный кислород и первичные механизмы фотодинамического действия оптического излучения. // Итоги науки и техники. Сер. «Современные проблемы лазерной физики». -М.: ВИНИТИ, 1990. Т. 3. — С. 63 — 135.
  131. DeRosa М.С., Cruthley R.J. Photosensitized singlet oxygen and its applications. // Coord. Chem. Rev. 2002. V. 233 — 234. P. 351 — 357.
  132. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. / Под ред. Р. У. Хабриева. М.: ОАО «Издательство «Медицина», 2005. — 832 с.
  133. Barbe W., Beckhaus H.-D., Lindner H.-J., Riiechardt С. Substituenteneffecte auf C-C-bindungsstarke, 1. Structur und Spannungsenthalpie tetrasubstituierter Bernsteinsauredinitrile.// Chem. Ber. 1983. V. 116. P. 1017 — 1041.
  134. Е.И., Соловьёва Jl.И., Михаленко С. А., Лукьянец Е. А. Синтез замещённых о-фталонитрилов реакцией Роземунда — Брауна. // Ж. ВХО им. Д. И. Менделеева, 1976. Т. 21. С. 465 — 466.
  135. Cook А.Н., Linstead R.P. Phthalocyanines. Part XI. The preparation of octaphenylporphyrazines from diphenylmaleonitrile. // J. Chem. Soc. 1937. P. 929 — 933.
  136. Ю.К. Практические работы по органической химии. М.: Изд-во МГУ, 1961. С. 347.
  137. Л.Г., Родионова Г. Н., Лукьянец Е. А. Взаимодействие фталоцианина кобальта с галогенами. // Коорд. химия. 1979. Т. 5. С. 549 -551.
  138. Электронные спектры фталоцианинов и родственных соединений. Каталог. // Под ред. Е. А. Лукьянца. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1989. -94 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!