Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и свойства замещенных макрогетероциклических соединений АВАВАВ-типа и их комплексов с лантанидами

Диссертация: Синтез и свойства замещенных макрогетероциклических соединений АВАВАВ-типа и их комплексов с лантанидами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Следует подчеркнуть, что макрогетероциклические соединения допускают формирование динамичной координационной полости, различающейся размерами, пространственной конфигурацией, а также количеством и составом входящих в нее атомов. Возможность объединять низкосимметричный остов с внутренним макроциклом, строение которого подобно порфиразиновому, вовлекать в макросистему различные гетероциклы… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Макрогетероциклические соединения. Номенклатура, синтез
      • 1. 1. 1. Краткий исторический очерк
      • 1. 1. 2. Синтез макрогетероциклических соединений
    • 1. 2. Замещенные макрогетероциклические соединения
      • 1. 2. 1. Синтез замещенных фталонитрилов
      • 1. 2. 2. Синтез замещенных макрогетероциклических соединений на основе 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола
      • 1. 2. 3. Анализ спектральных характеристик замещенных макрогетероциклических соединений с фрагментами 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола
      • 1. 2. 4. Особенности геометрического строения
    • 1. 3. Комплексы тиадиазолсодержащих макрогетероциклических соединений. Синтез, свойства
      • 1. 3. 1. Лантаниды
      • 1. 3. 2. Люминесцентные свойства комплексов порфиринов, фталоцианинов и макрогетероциклических соединений
    • 1. 4. Свойства макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов, определяющие перспективы практического применения
  • 2. Экспериментальная часть 39 2.1. Синтез замещенных нитрилов
    • 2. 1. 1. Синтез 4-я7реш-бутилфталонитрила
    • 2. 1. 2. Синтез 4-нитрофталонитрила
    • 2. 1. 3. Синтез 4-(4-тиреот-бутилфенокси)фталонитрила
    • 2. 1. 4. Синтез 4-(3,5-диметилфенокси)фталонитрила
    • 2. 1. 5. Синтез 4,5-бис (4-метилфенокси)фталонитрила
    • 2. 1. 6. Синтез 4,5-бис (трифенилметилфенокси)фтало- 40 нитрила
    • 2. 1. 7. Синтез 4-[4-[трисарилметил]фенокси]фтало- 41 нитрилов
      • 2. 1. 7. 1. Синтез триарилхлорметанов
      • 2. 1. 7. 2. Синтез триарилкарбинолов
      • 2. 1. 7. 3. Синтез замещенных фенолов
      • 2. 1. 7. 4. Синтез триарилметилфеноксисодержащих 43 фталонитрилов
    • 2. 2. Синтез триарилметилфеноксизамещенных фталоциани-натов цинка
      • 2. 2. 1. Синтез тетра[4-[4-[трис (3,4-ксилил)метил]фенокси]] фталоцианината цинка
      • 2. 2. 2. Синтез тетра[4-[4-[трис (4-толил)метил]фенокси]] фталоцианината цинка
    • 2. 3. Синтез замещенных макрогетероциклических соединений
      • 2. 3. 1. Синтез 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола
      • 2. 3. 2. Синтез трет-бутилзамещенного макрогетеро-циклического соединения
      • 2. 3. 3. Синтез алкилфеноксизамещенных макрогетероциклических соединений
      • 2. 3. 4. Синтез триарилметилфеноксизамещенных макрогетероциклических соединений
    • 2. 4. Синтез комплексов с лантанидами на основе замещенных макрогетероциклических соединений
      • 2. 4. 1. Синтез ацетилацетонатов лантанидов
      • 2. 4. 2. Синтез комплексов с лантанидами на основе 51 замещенных макрогетероциклических соединений
    • 2. 5. 4 Методы исследования и оборудование
  • 3. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Синтез триарилметилфеноксифталонитрилов
    • 3. 2. Синтез замещенных фталоцианинатов цинка
    • 3. 3. Синтез и свойства замещенных макрогетероциклических соединений
      • 3. 3. 1. Синтез /ярт-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения
      • 3. 3. 2. Синтез алкилфеноксизамещенных макрогетероциклических соединений
      • 3. 3. 3. Синтез триарилметилфеноксизамещенных макрогетероциклических соединений
    • 3. 4. Особенности строения макрогетероциклических соединений АВАВАВ-типа
      • 3. 4. 1. Определение энтальпии сублимации трет-бутшзамещенного макрогетероциклического соединения
      • 3. 4. 2. Исследование структуры гарега-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения газовой электронографией и квантово-химическими методами
    • 3. 5. Синтез комплексов с лантанидами на основе замещенных макрогетероциклических соединений

Синтез и свойства замещенных макрогетероциклических соединений АВАВАВ-типа и их комплексов с лантанидами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Из всего многообразия макрогетероциклических соединений особое внимание привлекают вещества, содержащие в основе своего строения сопряженную макросистему, состоящую из гетероароматических циклов, связанных между собой мостиками из атомов углерода или азота и формирующих шестнадцатичленный макроцикл. К этой группе соединений относятся порфин, тетразапорфин, фталоцианин и собственно макрогетероциклические соединения.

Одними из наиболее изученных соединений этого ряда являются фталоцианиновые соединения и их металлокомплексы. Благодаря своему уникальному строению они обладают целым рядом практически ценных свойств и применяются в качестве красителей и пигментов1'2'3. Также эти соединения могут быть использованы в качестве эффективных и селективных катализаторов многих важных технологических процессов4'5'6'7, фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии рака8'9'10, как полупроводниковые материалы11'12'13, сенсоры14, жидкокристаллические материалы15'16'17 и т. д.

Собственно макрогетероциклические соединения (Мс) имеют схожую со фталоцианинами структуру, в которой один или два изоиндольных фрагмента заменены остатками ароматических диаминов.

Следует подчеркнуть, что макрогетероциклические соединения допускают формирование динамичной координационной полости, различающейся размерами, пространственной конфигурацией, а также количеством и составом входящих в нее атомов. Возможность объединять низкосимметричный остов с внутренним макроциклом, строение которого подобно порфиразиновому, вовлекать в макросистему различные гетероциклы, входящие в состав фармакофоров многих лекарственных препаратов, вводить заместители по периферии и атомы металлов во внутреннюю полость, создает предпосылки для направленного синтеза новых веществ с практически ценными свойствами.

Таким образом, макрогетероциклические соединения относятся к привлекательным и перспективным объектам научных исследований. Подтверждением тому служит непрерывный поиск ранее неизвестных представителей данных веществ. В частности, в 2001 году был открыт новый тип макрогетероциклических соединений АВАВАВ-типа, у которых макроцикл состоит из шести последовательно чередующихся тиадиазольных (А) и изоиндольных (В) фрагментов, связанных мостиками из атомов азота18.

На сегодняшний день синтезированы лишь отдельные представители макрогетероциклических соединений данного типа. Начато систематическое изучение фундаментальных свойств лигандов — основность, устойчивость и способность к комплексообразованию19'20. Однако многие вопросы, связанные со строением и свойствами макрогетероциклических соединений, остались недостаточно изученными, в частности, влияние природы периферийных заместителей на свойства этих соединений.

Существенным недостатком незамещенных Мс является низкая растворимость в органических растворителях, что затрудняет очистку и ограничивает возможности практического применения. К моменту постановки работы получены макрогетероциклические соединения АВАВАВ-типа, содержащие алкильные, трифениметильные заместители. Отмечено улучшение растворимости данных соединений в органических растворителях. Вместе с тем, отсутствует информация о соединениях, содержащих в качестве заместителей алкилфеноксильные группы.

Кроме того, к настоящему времени строение данного типа соединений установлено лишь с применением ИК, ЯМР, электронной спектроскопии, элементного анализа и масс-спектрометрии, и на момент постановки данной работы в литературе отсутствовали сведения об изучении строения данного макроцикла АВАВАВ-типа прямым методом установления строения, каким, например, является метод газовой электронографии.

Особый интерес представляют металлокомплексы макрогетеро-циклических соединений АВАВАВ-типа. На данный момент получены комплексы данного типа Мс с двухвалентными металлами, такими как.

ЛЛ Л 1 медь, кобальт и никель '. Наличие в макроцикле увеличенной координационной полости, содержащей три иминогруппы, делает их привлекательными с точки зрения получения комплексов с трехвалентными металлами, например, с лантанидами. Особый интерес к комплексам с лантанидами объясняется также уникальными свойствами подобных соединений, например, люминесцентными.

В связи с вышеизложенным целью данной работы является синтез и изучение свойств макрогетероциклических соединений на основе 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола, содержащих трет-Ъутили алкилфеноксигруппы в изоиндольных ядрах, а также металлокомплексов с лантанидами, и особенностей строения макроциклической системы.

Для достижения поставленной цели предполагается решить следующие задачи:

1. Синтез новых макрогетероциклических соединений на основе 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола, содержащих трет-Ъ утилфенокси-, диметилфенокси-, метилфеноксиили триарилфеноксизамещенные изоиндольные фрагменты;

2. Изучение возможности образования комплексов на основе полученных макрогетероциклических соединений с лантаном, лютецием, тулием и неодимом;

3. Установление строения и изучение свойств полученных соединений с применением комплекса физико-химических методов: масс-спектрометрии, электронной, колебательной, Н1 ЯМР спектроскопии, элементного анализа.

4. Изучение особенностей строения макроциклической системы АВАВАВ-типа с помощью метода газовой электронографии и квантово-химических расчетов на примере 4-т/?е/и-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения.

Основные результаты и выводы.

1. Конденсацией 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола с продуктами взаимодействия 4-(4-тре/и-бутилфенокси)-, 4-(3,5-диметилфенокси) — и 4,5-бис (4-метилфенокси)фталонитрилов с алкоголятами натрия в смеси бутанол — метанол впервые получены трет-б утилфенокси-, диметилфенокси-, метилфеноксизамещенные макрогетероциклические соединения АВАВАВ-типа.

2. Впервые взаимодействием трет-бутили алкилфеноксизамещенных макрогетероциклических соединений АВАВАВ — типа с ацетилацетонатами лантана, лютеция, тулия и неодима синтезированы соответствующие комплексы.

3. Взаимодействием толуола или о-ксилола с четыреххлористым углеродом в присутствии хлорида алюминия, последующим гидролизом триарилхлорметанов до триарилкарбинолов, переводом последних в 4-триарилметилфенолы и взаимодействием их с 4-нитрофталонитрилом в среде безводного ДМФА в присутствии прокаленного поташа получены новые 4-(триарилметилфенокси)фталонитрилы.

4. Очистка синтезированных соединений осуществлялась с использованием методов экстракции, промывки органическими растворителями и колоночной хроматографии. Строение продуктов установлено на основании данных элементного анализа, ИК, ЯМР, электронной спектроскопии, а также масс-спектрометрии.

5. Впервые на примере гарега-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения с помощью объединенного электронографического и масс-спектрометрического методов в совокупности с квантово-химическими расчетами выявлена структура макроциклов АВАВАВ — типа. Установлено, что в газовой фазе макрогетероциклический остов имеет плоскую структуру, а тиадиазольные ядра ориентированы атомами серы наружу макроцикла.

6. Для /яре/я-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения и его комплексов с лантаном и неодимом измерены спектры люминесценции. Обнаружено, что люминесценция, проявляемая в случае макрогетероциклического соединения в видимой области, затухает в результате комплексообразования.

Показать весь текст

Список литературы

  1. .И. Введение в химию и технологию органических красителей: Учеб. Для вузов. — 3-е изд., перераб. и доп. М.: Химия. — 1984. — 592 с.
  2. Lezhnoff С.С. Phthalocyanines Properties and Applications. VCH: New York. V. l-4. — 1989−1996.
  3. D. Wohrle, N. Baziakina, O. Suvorova. Phthalocyanine coatings on silica and zinc oxide. Synthesis and their activities in the oxidation of sulfide // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2004. — Vol. 8. — P. 1390−1401.
  4. B.E., Шапошников Г. П. Каталитические свойства сульфо- и карбоксифталоцианинов // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 2004. — Т.4. -С. 327−355.
  5. Г. А., Другова Н. Я., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П. Карбоксизамещые фталоцианины кобальта в реакциях жидкофазного окисления сероводорода кислородом в окислении цианид — ионов // Ж. прикл. химии. 2000. — Т.73. — Вып.5. — С.774−777.
  6. М. Kimura, J. Yamaguchi, Т. Koyama. Catalytic oxidation of 2-mercaptoethanol by cationic water-soluble phthalocyanatocobalt (II) complexes // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. — Vol. 1. — N.4. — P. 309−313.
  7. А.Ф. Фотодинамическая терапия рака // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 1997. -Т.1.-С. 357−374.
  8. Е. Ben-Hur, W.-S. Chan. Phthalocyanines in Photobiology and Their Medical Applications // In the Porphyrin Handbook. Eds Kadish K.M., Smith
  9. K.M., Guilard R. Amsterdam, Boston, London, New York, Oxford, Paris, San Diego, San Francisco, Singapore, Sydney, Tokyo: Academic Press. — 2003. — V. 19.-№ 117.-P. 1−36.
  10. Lukyanets E.A., Phthalocyanines as photosensitizers in the photodinamic therapy of cancers // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. — Vol. 3. — N. 6 / 7. -P. 424−432.
  11. Ж. Симон, Ж.-Ж. Андре. Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы // Пер. с англ. Страумала- Под ред. Бризовского С. А. М.: Мир. 1988. — 342 с.
  12. Е. Michaelis, К. Nonomura, D. Schletttwein. Hybrid thin films of ZnO with porphyrins and phthalocyanines prepared by one-step electrodeposition // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2004. — Vol. 8. — P. 1366−1375.
  13. Dolotova O.V., Bundina N.I., Kaliya O.L. Manganese phthalocyanine coordination chemistry: recent results and present status // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. — Vol. 1. — P. 355−366.
  14. Жидкие кристаллы: дискотическине мезогены / под ред. Н. В. Усольцевой. — Иваново: Иван. гос. ун-т, 2004. — 546с.: ил. — ISBN 5−78 070 458−9.
  15. Van Nostrum C.F., Picken S.J., Schouten A.J. Synthesis and Supramolecular Chemistry of Novel Liquid Crystalline Crown Ether-Substituted
  16. Phthalocyanines: Toward Molecular Wires and Molecular Ionoelectronics // J. Am. Chem. Soc. 1995. — 117. — P. 9957−9965.
  17. Islyaikin M.K., Danilova E.A., Yagodarova L.D. Rodriguez-Morgade M.S., Torres T. Thiadiazole-Derived Expanded Heteroazaporphyrinoids // Organic Letters. 2001. — V.3. -N.14. — P. 2153 — 2156.
  18. Т.Н., Суслова E.E., Данилова E.A., Исляйкин М. К. Реакции протонирования и деструкции замещенного тритиадиазолтрипирролмак-роциклического соединения // ЖФХ 2005. — Т.79. — № 2. — С.263−269.
  19. Ломова Т. Н, Можжухина Е. Г., Данилова Е. А., Исляйкин М. К. Тиадиазолопорфириноиды. Реакция координации гекса (4-ит?>ет-бутил-фенил)замещенного тритиадиазолтрипирролмакроцикла с никелем (II) // Координационная химия. 2006. — Т.32. -№ 11.- С.869−873.
  20. Л.Д. Синтез и свойства металлокомплексов макрогетеро-циклических соединений, содержащих три тиадиазольных и три замещенных пиррольных фрагмента // Дисс.. к.х.н. — Иваново: ИГХТУ. -2003.- 124с.
  21. Elvidge J.A., Linstead R.P. Conjugated macrocycles. Part XXIV. A New Type of Cross-conjugated Macrocycles, Related to the Azaporphyrines // J.Chem.Soc. 1952. — N 20. — P.5008−5012.
  22. Campbel J.B. Macrocyclic Coloring Compounds and Process of Making the Same / E.I. du Pont de Nemours and Co. Пат. 2 765 308 [США]. Заявл. 15.08.1952. Выдан 02.10.1956.
  23. Clark P.F., Elvidge J.A., Linstead R.P. Conjugated Macrocycles with Inner Great Ring of 16, 20 and 24 Atomes // J. Chem. Soc. 1954. — N15. — P.2490−2497.
  24. Baguley M.E., Elvidge J.A. Heterocyclic Imines and Amines. Part VIII. Identification of «o-Cyanothiobenzamide» as l-Imino-3-thioisoindoline, and its Conversion with Amines into Macrocycles and Intermediates // J.Chem.Soc. -1957. -P.709−719.
  25. В. Ф. Аналоги фталоцианина. Синтез и изучение свойств // ЖОХ. 1960. — Т. 30. — Вып. 5. — С. 1547−1553.
  26. В.Ф., Смирнов Р. П. Аналоги нафталоцианина. Синтез и изучение свойств // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. — 1960. Т. 3. — Вып. 4. — С. 718−720.
  27. Р.П., Гнедина В. А., Бородкин В. Ф. Синтез и исследование свойств макроциклов // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. — 1963. —Т. 6. — Вып.6. С. 1022−1024.
  28. В.Ф., Гнедина В. А. Аналоги медьфталоцианина. Синтез и изучение свойств // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. — 1963. Т. 6. — Вып. 3. -С. 475−478.
  29. Р.П., Березин Б. Д. Кинетика образования металлических комплексов симметричных макроциклических соединений // ЖФХ 1967. — Т. 41. — Вып. 3. — С. 673−676.
  30. Р.П., Березин Б. Д. Кинетика деструкции металлических комплексов макрогетероциклических соединений // ЖФХ. 1969. — Т. 43. — № 10.-С. 2494−2498.
  31. Ф.П., Бородкин В. Ф. О взаимодействии ди-(1-имино-3-изоиндоленилиденамино)-ариленов с гидразин-гидратом // Изв. вузов. Хим. и хим. технол. — 1969. — Т. 12. — Вып. 1. С. 48−50.
  32. Р.П., Бородкин В. Ф., Гнедина В. А. О синтезе и свойствах металлосодержащих макрогетероциклических соединений // Труды Ивановск. хим. тех. инст. 1968. — Вып. 10. — С. 80−87.
  33. С.М., Смирнов, Р.П., Воробьев, Ю. Г. Синтез и исследование свойств макрогетероциклических соединений на основеиндандиона-1,3 // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1978. — Т.21. -Вып. 10. — С. 1521−1525.
  34. , Р.П., Воробьев, Ю.Г., Берлин, A.A., Асеева, Г. М., Белова, Г. В. Синтез и свойства линейных полимерных макрогетероциклических соединений. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1978. — Т. 18. — Вып.9. -С. 1451- 1455.
  35. В.Ф., Бурмистров В. А., Исляйкин М. К. Изучение состояния симметричного игре/я-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения в растворах методом спектроскопии ПМР // ХГС. 1981. — Вып.1. -С.62−64.
  36. Р.П. Спектры поглощения макрогетероциклических соединений с внутренним «окном», подобным фталоцианину // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1967 — Т. 10. — Вып.11. — С. 1162 — 1166.
  37. М.И., Бородкин В. Ф., Бендерский В. А. Синтез и исследование электрических свойств металлических комплексов октаоксиантрахинон-цианина // Изв. вузов. Химия и хим. Технология. 1970. — Т.13. — С.403−406.
  38. В.Ф., Бедердинова JI.A., Слесарева JI.A. Влияние заместителей в дисперсных моноазокрасителях на их сорбцию и фиксацию капроном и лавсаном // В кн.: Труды Ивановского химико-технологического института. Иваново — 1970 — № 12 — С.128−130.
  39. В.И., Сафонова Э. А., Быков А.Н, Бородкин В. Ф. Изучение термо и светостабильности окрашенного полиэтилентерефталата и волокна на его основе // В кн.: Труды Ивановского химико-технологического института. Иваново — 1970 — № 12 — С. 122−124.
  40. H.A., Бородкин В. Ф. Электронные и ИК-спектры симметричного макрогетероциклического соединения с остатками 1,3,4-тиадиазола и медного комплекса // Ж. прикл. спектроскопии. 1971. -С.1124−1127.
  41. П.В., Бородкин В. Ф. К вопросу о химической устойчивостимакрогетероциклических соединений // «Труды ИХТИ» 1972 — В.14. -С.21−24.
  42. Р. Д. Бородкин В. Ф. Исследование макрогетероциклических соединений, содержащих остатки дитиогидро- и тетрагидроизоиндола // Изв.вузов. Химия и хим.технология. Иваново. — 1973. — Т.16. — Вып.11.-С. 1764−1765.
  43. В. Е., Исляйкин М. К., Бородкин В. Ф. Получение и свойства сульфокислот кобальтовых комплексов симметричных бензольных макрогетероциклов // Изв.вузов. Химия и хим. технология. 1979. — Т.22 -вып. 12.- С.1441−1444.
  44. Baumann F., Binert В., Rosch G., Vollmann H., Wolf W. Isoindolenine als Zwischenproducte der Phthalocyanine-Syntese // Angew. Chem. — 1956. Bd.68. -N.4. — S.133−150.
  45. В.Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила // Ж. прикл. химии. 1958.-Т.31.-С.813−816.
  46. В.Ф. О синтезе и свойствах макрогетероциклических соединений, подобных фталоцианину. // Дисс.. д.х.н. Москва. — 1966. — 268 с.
  47. М.Г., Лукьянец Е. А. Синтез и свойства нитропроизводных фталоцианина // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1967. — Т. 12. — Вып. 4. -С.474−476.
  48. C.A. Барканова C.B., Лебедев О. Л. Луьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет.-бутилфталоцианинов // ЖОХ. 1971. -Т. 41. — Вып. 12. — С. 2735−2739.
  49. О.В., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П., Любимцев A.B., Смирнов Р. П., Бараньски А. Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе // ЖОХ. 1997. — Т. 67. — Вып. 5. — С. 842−845.
  50. Е.А., Важнина В. А., Михаленко С. А. Каталитический способ получения замещенных о-фталодинитрилов // Анилинокрасочная промышленность. М.: НИИТЭХИМ. — 1976. — Вып. 1. — С. 1−4.
  51. В.А., Плахтинский В. В., Миронов Г. С., Рябухина Н. С. О взаимодействии нитрита натрия с нитрилами ароматических нитрокислот // ЖОрХ.- 1979.-Т. 15. Вып. 8.-С. 1775−1778.
  52. Wohrle D., Knothe G. Reaction of 4-nitrophtalodinitrile with carbonate, nitrite and fluoride // Synt. Com. 1989. — Vol. 19 (18). — P. 3231−3239.
  53. A Simple Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2-Dicyanobenzenes and 2,3,9,10,16,17,23,24-Octasubstituted Phthalocyanines / Wohrle D., Eskes M., Shigehara K. et al. // Synthesis. 1993. -N.2. — P. 194−196.
  54. Hall T.W., Greenberg S., Mc Arthur C.R., Knouw B. The solid phase synthesis of unsymmetrical phthalocyanines. // Nouv. J. Chim. 1982. — Vol. 6 — N12.-P. 653−657.
  55. П.С., Абрамов И. Г., Ясинский O.A.,. Миронов Г. С., Плахтинский B.B. Замещение нитрогруппы в 4-нитрофталонитриле с использованием системы фенол-карбонат металла в качестве нуклеофила // ЖОрХ. 1992 — Т. 28 — вып. 6. — С. 1232 — 1235.
  56. В.Ф., Колесников H.A. Синтез и свойства симметричного макрогетероциклического соединения, содержащего остатки 1,3,4-тиадиазола. // ХГС. 1971. — № 2. — С.194−195.
  57. H.A., Бородкин В. Ф. Синтез и свойства металлических комплексов макрогетероциклических соединений, содержащих остатки 1,3,4-тиадиазола // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1972. — Т. 15. -Вып.6. — С.880−882.
  58. М.К., Бородкин В. Ф., Данилова Е. А., Коновалов С. П., Панов A.A. Синтез и свойства ягре/л-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения на основе 1,3,4-тиадиазола // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990. — Т.ЗЗ. — Вып.6. — С.18−21.
  59. Е.А., Исляйкин М. К. Синтез и свойства трет-бутия-замещенных макрогетероциклических соединений и их комплексов сметаллами // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 2004. — Т.4. — С. 356−375.
  60. И.А. Синтез и свойства металлокомплексов фталоцианинов и макрогетероциклических соединений с заместителями, содержащими трифенилметильные группы // Дисс.. к.х.н. — Иваново: ИГХТУ. — 2002. — 134с.
  61. H.A., Лукьянец E.A. Спектры ПМР фталоцианинов // Журн. прикл. спектроскопии. 1974. — Т.20. — № 2. — С.312−313.
  62. Дж. Эмсли, Дж Финей, Л. Сатклиф. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. 1969. — Т.2. — 468с.
  63. М.К., Данилова Е. А., Ягодарова Л. Д. Синтез, особенности электронного и геометрического строения (тиадиазол)гетероаннулена состава (3+3) // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2003. — Т.46. — Вып. 2- С.3−7.
  64. Stewart J J. P. Quantum Chemestry Program Exchange.
  65. M.K. Синтез, особенности строения и свойства замещенных макрогетероциклических соединений и их комплексов с металлами // Дисс.. д.х.н. Иваново: ИГХТУ. — 2004. — 353с.
  66. Ю.В., Русакова Н. В. Лантанид-порфирины: спектрально-люминесцентные свойства и применение // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 2007. — Т.5. — С. 250−269.
  67. S. Lipstman, S. Muniappan, S. George, I. Goldberg. Framework Coordination Polymers of Tetra (carboxyphenyl)porphyrins and Lanthanide Ions //
  68. Book of abstracts Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5) July 6−11.- 2008.- Moscow, Russia. P.450.
  69. О.Г., Войнов A.A. Синтез и кинетическая устойчивость комплексов диспрозия (III), европия и неодима с тетраазапорфином в растворах уксусной кислоты. // ЖОХ. 2000.- Т. 70. — Вып. 5. — С.832−837.
  70. В.П., Васильев С. И., Шапошников Г. П., Смирнов Р. П. Синтез и исследование комплексов лютеция с октафенилтетраазапорфином // ЖОХ. 1999. — Т.69. -Вып.1. — с.146−149.
  71. B.H., Волков C.B. Синтез, структура и спектральные свойства смешаннолигандных комплексов лантанидов на основе фталоцианина и его аналогов // Координационная химия. 2000. — Т.26. -№ 6. — С.465−480.
  72. В.П., Шапошников Г. П., Майзлиш B.E., Смирнов Р. П. Замещенные моно- и дифталоцианиновые комплексы иттрия и эрбия. Синтез, спектры и термическая устойчивость. // Координационная химия. — 1994. Т.20. -№ 11.- С.866−869.
  73. Ishikawa N., Sugita M., Okudo Т., Takana N., lino Т., Kaizu Y // Determination of Ligand-Field Parameters and f-Electronic Structures of Double-Decker Bis (phthalocyaninato)lanthanide Complexes // Inorg. Chem. 2003. -V.42. — № 7. — P.2440−2446.
  74. Д.Н. Редкоземельные элементы и их место в периодической системе / М.: Наука. 1966. — 192 с.
  75. В.Т., Афанасьев Ю. А. Лантаниды. Простые и комплексные соединения. / Изд. Ростовского университета. 1980. — 296 с.
  76. Химическая энциклопедия под ред. Кнунянца И. Л. М. 1983. — 792 с.
  77. Т.Ф., Севченко А. Н., Соловьев К. И. и др. Внутримолекулярный перенос энергии электронного возбуждения в порфириновых комплексах иттербия / Доклады Академии наук СССР, 1974. Т.217. — № 5. — С.1121−1124.
  78. М.А. Спектры редких земель / М. .Тостехтеориздат. 1953. -456 с.
  79. Ю.В., Лозицкая Р. Н., Русакова Н. В. Инфракрасная люминесценция неодима в комплексах с макроциклическими основаниями Шиффа // ЖОХ. 2003. — Т. 73. — № К). — С. 1734−1737.
  80. Л.Г., Виткина Б. Д. Макрогетероциклические пигменты // Журн. ВХО им Д. И. Менделеева. 1966. — Т. 11. — Вып. 1. — С.60−69.
  81. Cabezon В., Nicolau М., Barbera J., Torres Т. Synthesis and Liquid-Crystal Behavior of Triazolephthalocyanines // Chem. Mater. 2000. V.12. — P.776−781.
  82. Rojo G., Agullo-Lopez F., Cabezon В., Torres Т., Brasselet S., Ledoux I., Zyss J. Noncentrosymmetric Triazolephthalocyanines as Second-Oder Nonlinear Optic Materiales // J. Phys. Chem., B. 2000. — V. l04. -P.4295−4299.
  83. Armand F., Martinez-Diaz M.V., Cabezon В., Albouy P.-A., Ruaudel-Teixier A., Torres T. In-plane Orientation in Langmuir-Blodgett Films of Triazolephthalocyanines // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. — P.1673−1674.
  84. Н.В. Жидкокристаллические свойства порфиринов и родственных соединений // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т.2. — 1999. — С.142−166.
  85. Fernandez О., Gema de la Torre, Fernandez-Lazaro F., Barbera J., Torres T. Synthesis and Liquid-Crystal Behavior of a Novel Class of Disklike Metallomesogens: Hexasubstituted Triazolehemiporphyrazines // Chem. Mater. -1997. V.9. — P.3017—3022.
  86. Hill D.L. Aminothiadiazoles. Cancer Chemotherapy and Pharmacology // Cancer Rev. 1980. -N.4. — P. 215−220.
  87. Р.П., Харитонов В. М., Смирнов JI.H. Термостабилизация поликапроамидных волокон металлсодержащими макрогетероциклическими соединениями / Труды ИХТИ. Иваново. — 1972. — № 4. — С. 111−116.
  88. Химические добавки к полимерам (Справочник) / Баранова A.C., Барышникова Г. С., Глазунова H.A., Делюстро В. М., Золотарева К. А., Маслова И. П., Пугачева JI.A., Скрипко JI.A. М.: Химия. — 1981. — 264с.
  89. Е.А. Синтез и свойства треш-бутилзамещенных макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов. / Дисс.. канд. хим. наук. Иваново: Ивановск. хим.-технол. ин-т. — 1990. — 154 с.
  90. Е.А., Исляйкин М. К., Колесников H.A., Меленчук Т. В. Патент РФ № 2 313 518, 2007 (Бюл. № 36 от 27.12.07).
  91. Синтез органических препаратов из малых количеств веществ // Лаборат. практикум. — JI.: Г Н-Т и X Л. 1957. — 295 с.
  92. Электронные спектры фталоцианинов и родственных соединений. / Каталог под ред. Е. А. Лукьянца. Московское научно-производственное объединение «НИОПИК». Отделение НИИТЭХИМ. Черкассы. — 1989.
  93. С.А., Гиричев Г. В. Радиочастотный масс-спектрометр на базе АПДМ-1 с диапазоном масс 1−1600 а.е.м. // Приборы и техн. эксперимента.-1988.-№ 2.-С. 141−142.
  94. Г. В., Шлыков С. А., Ревичев Ю. Ф. Аппаратура для исследования структуры молекул валентно-ненасыщенных соединений // Приборы и техн. эксперимента. 1986. — № 4. — С. 167−169.
  95. .Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука. — 1978. — 280 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!