Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Супрамолекулярные каталитические системы на основе производных каликс[4]резорцинаренов, фенолов, их металлокомплексов и поверхностно-активных веществ

Диссертация: Супрамолекулярные каталитические системы на основе производных каликс[4]резорцинаренов, фенолов, их металлокомплексов и поверхностно-активных веществ
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В последние десятилетия параллельно с развитием исследований, связанных с высокоорганизованными средами (мембраномиметическая химия, мицеллярный катализ), неуклонно растет тенденция углубленного изучения органических веществ сложного строения. Обращение к сложным органическим объектам вызвано стремлением к созданию аналогов биомолекулискусственных ферментов, сенсоров и других рецепторных систем… Читать ещё >

Содержание

  • ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ
  • Глава 1. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЙ КАТАЛИЗ (Литературный обзор)
    • 1. 1. Мицеллярный катализ
      • 1. 1. 1. Мицеллярный катализ органическими нуклеофилами и их металлокомплексами в реакциях гидролиза эфиров кислот тетракоординированного фосфора
      • 1. 1. 2. Функциональный мицеллярный катализ в реакциях гидролиза эфиров кислот тетракоординированного фосфора
    • 1. 2. Супрамолекулярный катализ каликсаренами и их металлокомплексами
      • 1. 2. 1. Супрамолекулярный катализ каликс[4]резорцинаренами в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора
  • Глава 2. КАТАЛИТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ В РЕАКЦИЯХ С ЭФИРАМИ КИСЛОТ ФОСФОРА
    • 2. 1. Агрегационное поведение и каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе аминометилированного фосфорилированного каликс[4]резорцинарена (ФАМК) в водных, в водно-органических средах

    2.2. Агрегационное поведение и каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе калике[4]резорцинарена с трис (гидроксиметил)метиламидными группами (ТГАК) в водных и в водно-органических средах.

    Глава 3. КАТАЛИТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ И ПАВ В РЕАКЦИЯХ С ЭФИРАМИ КИСЛОТ ФОСФОРА.

    3.1. Агрегационное поведение и каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе фосфорилированного аминометилированного калике [4]резорцинарена (ФАМК) в мицеллярных средах.

    3.2. Агрегационное поведение и каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе каликс[4]резорцинарена с трис (гидроксиметил)метиламидными группами (ТГАК) в мицеллярных средах.

    3.3. Каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе комплексов лантана (III) и меди (II) с N, N-flHMeTra-Nr-(2-гидроксибензил)этилендиамином в мицеллярных средах.

    Глава 4. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ. ПРИБОРЫ (Экспериментальная часть).

    4.1. Объекты исследования.

    4.1.1. 2-Аминометилфенолы (АМФ).

    4.1.2. Каликс[4]резорцинарены.

    4.1.3. Эфиры кислот фосфора (субстраты).

    4.1.4. Поверхностно-активные вещества.

    4.2. Приготовление растворов.

    4.3. Методы исследования.

    4.3.1. Определение поверхностно-активных свойств мицеллярных растворов.

    4.3.2. Кондуктометрические измерения

    4.3.3. Диэлькометрическое титрование.

    4.3.4. Определение размеров агрегатов.

    4.3.4.1. Измерение размеров мицелл методом ЯМР с импульсным градиентом магнитного поля.

    4.3.4.2. Измерение размеров мицелл методом динамического (квазиупругого) светорассеяния.

    4.3.5. Кинетические исследования.

    4.3.6. Спектральные измерения.

    4.3.7. Потенциометрические измерения.

    ВЫВОДЫ.

Супрамолекулярные каталитические системы на основе производных каликс[4]резорцинаренов, фенолов, их металлокомплексов и поверхностно-активных веществ (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы.

В последние десятилетия параллельно с развитием исследований, связанных с высокоорганизованными средами (мембраномиметическая химия, мицеллярный катализ), неуклонно растет тенденция углубленного изучения органических веществ сложного строения. Обращение к сложным органическим объектам вызвано стремлением к созданию аналогов биомолекулискусственных ферментов, сенсоров и других рецепторных систем, а также практическими потребностями в создании новых технологий. К таким веществам с полным правом можно отнести каликсарены, способные образовывать супрамолекулярные системы, обладающие ярко выраженными рецепторными свойствами и высокой каталитической активностью. Изучение агрегационного поведения и реакционной способности новых водорастворимых амфифильных каликс[4]резорцинаренов, способных к образованию в водных и водно-органических растворах агрегатов, эффективно связывающих эфиры кислот фосфора и катализирующих реакции их расщепления в мягких условиях, является актуальной проблемой.

Работа выполнена в лаборатории высокоорганизованных сред Института органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук (ИОФХ им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН) в рамках Постановления Президиума РАН от 01.07.2003 № 233 «Основные направления фундаментальных исследований» п. 4.10 по теме: «Кинетика химических процессов в поликомпонентных супраи макромолекулярных системах (№ гос. регистрации 01.200 200 919 от 15.01.2002), а также в рамках Программы фундаментальных исследований Президиума РАН «Фундаментальные проблемы физики и химии наноразмерных систем и наноматериалов» и Программы фундаментальных исследований ОХНМ РАН «Химия и физико-химия супрамолекулярных систем и атомных кластеров». Финансовую поддержку работе оказал Российский фонд фундаментальных исследований, тема проекта «Создание супрамолекулярных каталитических систем на основе функционализированных каликс[4]резорцинаренов, их металлокомплексов и поверхностно-активных веществ», № проекта 03−332 953, научный руководитель проекта — к.х.н., доцент И. С. Рыжкина.

Цель работы.

Изменив супрамолекулярных каталитических систем на основе новых водорастворимых функционализированных каликс[4]резорцинаренов с трис (гидроксиметил)метиламидными группами, каликс[4]резорцинаренов с фрагментами алкилфосфоновых кислот, а также их аминометилированных аналогов, функционализированного фенола — 1 Г, М-диметил->Г-(2-гидроксибензил)этилендиамина, их комплексов с лантаном (Ш) и медью (П) в реакциях с 4-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора в водных, водно-органических и мицеллярных растворах ПАВ различной природы.

Научная новизна работы.

Впервые в ряду функционализированных производных каликс[4]резорцинаренов и фенолов установлены способы воздействия на мицеллообразующие, рецепторные свойства и каталитическую активность этих соединений в процессах расщепления 4-нитрофениловых эфиров кислот фосфора, включающие использование добавок органических растворителей в водных (ДМФА, пропан-2-ол) или выбора органического растворителя в неводных (1,4-диоксан, хлороформ) средах, введения поверхностно-активных веществ (ПАВ) различной природы (катионные и анионные ПАВ), а также комплексообразования с ионами меди (II) и лантана (III). Знание закономерностей процессов мицеллообразования и реакционной способности в системах на основе новых водорастворимых амфифильных каликс[4]резорцинаренов и функционализированных фенолов, а также их металлокомплексов в водных, водно-органических и мицеллярных средах позволяет создавать новые супрамолекулярные каталитические системы, моделирующие принципы ферментативного катализа.

Практическая значимость.

Полученные результаты расширяют и углубляют знания об особенностях поведения смешанных систем на основе производных каликс[4]резорцинаренов, их металлокомплексов и ПАВ, что позволяет им найти практическое применение в разнообразных композициях на основе ПАВ, а также в решении проблемы утилизации токсичных эфиров кислот фосфора.

Личный вклад автора заключается в изучении процесса мицеллообразования производных калике [4]резорцинаренов в отсутствие и присутствии ПАВ кондуктометрическим и тензометрическим методамиисследовании кинетики реакций, проведенной спектрофотометрическим методомматематической обработке данных эксперимента (расчет констант скорости в мицеллярной фазе, констант связывания субстратов, критических концентраций мицеллообразования) — построении графиков и рисунков. Для исследований с привлечением узких специалистов (диэлькометрическое титрование, динамическое светорассеяние, комплексообразование, ЯМР ФПИГМП, ЯМР 31Р, ЯМР ROESY) автором были приготовлены серии растворов. Обобщение полученных результатов и анализ литературных данных автором выполнены самостоятельно. Апробация работы.

Основные результаты данного диссертационного исследования докладывались и обсуждались на итоговых научных конференциях Казанского научного центра РАН (Казань, 2002;2004) — II Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета: «Материалы и технологии XXI века» (Казань,.

2001) — 1-й Международной Школе — конференции молодых ученых по катализу «Каталитический дизайн — от исследований на молекулярном уровне к практической реализации» (Новосибирск, 2002) — Second International Symposium «Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures» (Kazan, Russia,.

2002) — Симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2003, 2004) — XXI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Киев, 2003) — 5-th International meeting on lyotropic liquid crystals (Ivanovo, Russia,.

2003) — VII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003) — 2nd International Symposium on «Reactive Polymers in Inhomogeneous Systems, in Melts and at Interfaces» (Dresden, Germany, 2003) — XXI Всероссийском симпозиуме молодых ученых по химической кинетике (пан-т «Клязьма», Моск. обл., 2003) — IX International Conference «The Problems of Solvation and Complex Formation in Solutions» (Plyos, 2004) — The Second International Conference «Highly-Organized Catalytic Systems» (Moscow, Russia, 2004) — Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Йошкар-Ола, 2003, 2004).

Публикации.

По материалам диссертации опубликовано 9 статей, из них 6 статей в ведущих научных журналах, 3 статьи в сборниках, 19 тезисов докладов на конференциях различного уровня.

Объем и структура работы.

Данная диссертационная работа состоит из: введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 4) и тематически разделенного обсуждения результатов (глава 2 и 3). В главе 2 представлены результаты изучения агрегационного поведения и каталитической активности супрамолекулярных систем на основе новых водорастворимых производных каликс[4]резорцинаренов и их металлокомплексов в водных и водно-органических и органических средах в реакциях с 4-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора. Глава 3 посвящена обсуждению каталитической активности мицеллярных систем на основе функционализированных каликс[4]резорцинаренов и фенолов и их комплексов с медью (П) и лантаном (Ш) в реакциях с 4-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора. Диссертационная работа изложена на 172 страницах, содержит 24 таблицы и 62 рисунка.

Автор выражает благодарность академику РАН, доктору химических наук, профессору Коновалову А. И. и заведующей лабораторией ВОС ИОФХ им. А. Е. Арбузова Кудрявцевой JI.A. за содействие и научную консультацию в выполнении данных исследований, а также ведущему научному сотруднику д.х.н. Бурилову А. Р., старшим научным сотрудникам ИОФХ им. А. Е. Арбузова: к.х.н. Лукашенко С. С., к.х.н. Тимошевой А. П., к.х.н. Еникееву К. М., сотрудникам КГТУ Архипову В. П., Идиятуллину З.Ш.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые проведено систематическое исследование мицеллобразующих свойств и каталитической активности новых водорастворимых функционализированных амфифильных каликс[4]резорцинаренов с трис (гидроксиметил)метиламидными и алкилфосфоновыми фрагментами и ^Н-диметил->Г-(2-гидроксибензил)этилендиамина, а также их комплексов с медью (II) и лантаном (III) в реакции гидролиза 4-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в водных, водно-органических (ДМФА, пропанол-2-ол) и мицеллярных растворах широкого ряда ионных и неионных ПАВ (цетилтриметиламмоний бромид (ЦТАБ), цетилдиметилэтиламмоний бромид, цетилпиридиний бромид и М, К-диметил-Ы-гексадецил-Ы-(2-гидроксиэтил)аммоний бромид, додецилсульфат натрия (ДСН), бис (2-этилгексил)сульфосукцинат натрия (АОТ), полиоксиэтилен (10)4-изо-октилфениловый эфир (Тритон-Х-100)).

2. Фосфорилированные аминометилированные калике [4]резорцинарены (ФАМК) и калике [4]резорцинарены, содержащие гидрофильные трис (гидроксиметил)метиламидные фрагменты (ТГАК) в водно-ДМФА растворах представляют собой мицеллообразующие ПАВ, критическая концентрация мицеллообразования (ККМ) которых на один-три порядка ниже, чем ККМ типичных ПАВв водных растворах ФАМК является ПАВ, в то время как ТГАК не проявляет поверхностной активности, образуя агрегаты в обеих средах.

3. Мицеллярные системы, образованные функционализированными калике[4]резорцинаренами в водных и водно-ДМФА средах, эффективно связывают 0−4-нитрофенилбис (хлорметил)фосфинат (Ксв 2500—4500 л’моль" 1) и проявляют каталитическую активность в мягких условиях при низких концентрациях реагентов. В среде водного пропан-2-ола калике [4]резорцинарен с бутилфосфоновыми (ФАМК) фрагментами ингибирует реакцию с 0−4-нитрофенилбис (хлорметил)фосфинатом, а его комплексы с лантаном (Ш) катализируют эту реакцию. При соотношении ФАМК: лантан (Ш) 1:5 скорость расщепления субстрата в 15 раз выше, чем в среде водного изопропанола в отсутствие катализаторов, что в первую очередь обусловлено резким возрастанием связывания субстрата (Ксв 12 000 л’моль" 1) по сравнению с агрегатами ФАМК.

4. В водных мицеллярных растворах, содержащих катионные ПАВ (КЛАВ), ФАМК и ТГАК формируются смешанные поверхностно-активные агрегаты, образование которых происходит при низких концентрациях реагентов (ККМ 210″ 5 -510″ 5 моль’л'). Каталитическая активность смешанных систем выше, чем систем на основе индивидуальных соединений, определяется строением головной группы КЛАВ, структурой смешанных агрегатов и присутствием диметилформамида (30% об. ДМФА), замедляющего скорость реакции гидролиза 0−4-нитрофенилбис (хлорметил)фосфината в 3−5 раз. Наибольшее ускорение гидролиза 0−4-нитрофенилбис (хлорметил)фосфината по сравнению с некатализируемой реакцией, достигающее 80 раз, наблюдалось в смешанных системах на основе ФАМК, ТГАК и ЦТАБ с наименее стерически затрудненной головной группой.

5. При изучении реакционной способности К, 1ч1-диметил->Г-(2-гидроксибензил)этилендиамина (АМФ2) с 0−4-нитрофенилбис (хлорметил)фосфинатом в среде водного пропан-2-ола и водных мицеллярных средах ПАВ различной природы показано, что наибольшей реакционной способностью обладают мицеллярные системы на основе ЦТАБ, где реакционная способность АМФ2 увеличивается в 200 раз по сравнению с некатализируемой реакцией.

6. Металлокомплексы АМФ2 с медью (П) и лантаном (III) в присутствии ЦТАБ менее, а в случае ДСН более реакционноспособны, чем АМФ2. Выявлено различие в реакционной способности комплексов этих металлов в зависимости от концентрации ДСН: комплексы с медью (II) приводят к увеличению как каталитического (концентрации ДСН до ККМ), так и ингибирующего (концентрации ДСН после ККМ) эффекта лиганда, а комплексы АМФ 2 с более положительно заряженным ионом-комплексообразователем — лантаном (III) катализируют реакцию в широкой области рН и концентраций ДСН.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы: Пер. с англ. / Ж.-М. Лен. — Новосибирск: Наука. Сибирское предприятие РАН, 1998. — 334 с.
  2. Fendler J.H. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems / J.H. Fendler, E.J. Fendler. New York-San Francisko-London: Acad. Press, 1975. — 545 p.
  3. Jatsimirski A.K. Mechanism of micellar effects on aculation of aryl oximes by p-nitrophenyl carboxilates / A.K. Jatsimirski, K. Martinek, J.V. Berezin // Tetrahedron. 1971. — Vol. 27. — № 13. — P. 2855−2868.
  4. Г. Биоорганическая химия. Химические подходы к механизму действия ферментов: Пер. с англ. / Г. Дюга, К. Пенни. М.: Мир, 1983. — 512 с.
  5. Т. Механизмы биоорганических реакций / Т. Брюс, С. Бенкович. -М.: Мир, 1970.-392 с.
  6. Т.В. Катализ в химии и в энзимологии / Т. В. Дженкс. М.: Мир, 1972.-467 с.
  7. Martinek К. Micellar Effects on Kinetics and Equilibrium of Synthesis and Hydrolysis of benzylideneaniline / K. Martinek, A.K. Yatsimirsky, A.P. Osipov, I.V. Berezin // Tetrahedron. 1973. — Vol. 29. — № 7. — P. 963−969.
  8. С.Б. Поверхностно-активные вещества / С. Б. Саввин, Р. К. Чернова, С. Н. Штыков. М.: Наука, 1991. — 251 с.
  9. Ruasse M.F. Organic reactions in micro-organized media: Why and how? / M.F. Ruasse, I.B. Blagoevab, R.C. L. Garcia-Rio, J. R. Leis, A. Marques, J. Mejuto and E. Monnier // Pure and Applied Chemistry IUPAC. 1997. — Vol. 69. -P. 1923−1932.
  10. Р.Ф. Катализ мицеллами н-дециламина реакции гидролиза эфиров кислот фосфора / Р. Ф. Бакеева, JI.A. Кудрявцева, В. Е. Вельский, С. Б. Федоров, Б. Е. Иванов // Изв. АН Сер. хим. 1996. — № 8. — С. 2003−2006.
  11. F. М. On the Chemistry of Reactions Proceeding inside Molecular Aggregates / F. M. Menger, C.E. Portnoy // J. Amer. Chem. Soc. 1967. — Vol. 89. — № 8. — P. 4698−4703.
  12. Bunton C.A. Micellar effects upon substitution by nucleophilic anions / C.A. Bunton, J.R. Moffatt // J. Phys. Chem. 1988. — Vol. 92. — № 10. — P. 28 962 902.
  13. Bunton C.A. Micellar Effects on Nucleophilicity / C.A. Bunton // Adv. Chem. 1987. — Vol. 215. — P. 425−441.
  14. Bunton C.A. Micellar Effects upon the Reaction of p-Nitrophenyl Diphenyl Phosphate with Hydroxyde and Fluoride Ions / C.A. Bunton, L. Robinson // J. Org. Chem. 1969. — Vol. 34. — № 4. — P. 773−780.
  15. E. Мицеллярный катализ в органических реакциях: кинетика и механизм / Е. Фендлер, Дж. Фендлер // Методы и достижения физико-органической химии: Пер. с англ. М.: Мир. — 1973. — С. 222−361.
  16. Heitman P. Reactivity of sulfhydryl groups in micelles/ A model for protein / P. Heitman // Eur. J. Biochem. 1986. — Vol. 5. — № 3. — P. 305−315.
  17. A.K. Катализ мицеллами детергентов как модель ферментативного процесса / А. К. Яцимирский, К. Мартинек, И. В. Березин // Докл. АН СССР. 1970. — Т. 194. — № 4. — С. 840−842.
  18. И.В. Физико-химические основы мицеллярного катализа / И. В. Березин, К. Мартинек, А. К. Яцимирский // Успехи химии. 1973. — Т. 42.-№ 10.-С. 1729−1756.
  19. Hager М. Organic Reactions in Microemulsions / M. Hager, F. Currie, K. Holmberg // Chemistry and Materials Science. 2003. — Vol. 227. — P. 53−74.
  20. Е.П. Реакции эфиров кислот тетракоординированного фосфора с нуклеофильными реагентами в высокоорганизованных средах / Е. П. Тишкова, JI.A. Кудрявцева // Изв. АН Сер. хим. 1996. — № 2. — Р. 298 311.
  21. Л.Я. Катализ реакций нуклеофильного замещения в супрамолекулярных системах / Л. Я. Захарова, А. Б. Миргородская, Е. П. Жильцова, JI.A. Кудрявцева, А. И. Коновалов // Изв. АН Сер. хим. 2004. -№ 7. — Р. 1331−1347.
  22. Braun R. Cycloadition in micellen: ein Vergleich des Produktspectrums und der Reactionsgeschwindigkeit mit Reactionen / R. Braun, F. Schuster, J. Sauer // Tetrahedron Lett. 1986. — Vol. 27. — № 11. — P. 1285−1288.
  23. Sternbach D.D. Cyclodextrin Catalysis in the Intramolecular Diels-Alder Reaction with the Furan Diene / D.D. Sternbach, D. M Rossana // J. Am. Chem. Soc.- 1982.-Vol. 104.-№ 21.-P. 5853−5854.
  24. Breslow R. Selective Diels-Alder Reactions in Aqueous solutions and Suspensions / R. Breslow, U. Maitra, D. Rideout, // Tetrahedron Lett. 1983. -Vol. 24.-№ 18.-P. 1901−1904.
  25. Sangwan N. K. The Kinetic Effects of water and of Cyclodextrins on Diels-Alder Reactions, Host-Guest Chemistry / N.K. Sangwan, H. Schneider // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1989. — № 9. — P. 1223−1227.
  26. Hunt I. Diels-Alder Reactions of Fumaronitrile and Cyclopentadiene in Water: the Influence of Cosolutes /1. Hunt, C.D. Johnson, // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1991. — № 7. — P. 1051−1052.
  27. О' Брайн P. Токсичные эфиры кислот фосфора / Р. О' Брайн. М.: Мир, 1964.-616 с.
  28. Франке 3. Химия отравляющих веществ: В 2 ч. Ч. 1. / 3. Франке М.: Химия, 1973.-438 с.
  29. Н.Н. Химические средства защиты растений / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов. М.: Химия, 1990. — 288 с.
  30. С.Н. Механизмы переноса фосфорильной группы в ферментативных реакциях / С. Н. Кочетков, А. Г. Габибов, Е. С. Северин // Биоорганическая химия. 1984. — Т. 10. — № 10. — С. 1301−1323.
  31. А.А. Кинетика и механизм биомиметических реакций макроэргических фосфатов / А. А. Ясников, Н. А. Ясникова, Н. В. Самусь // Теорет. и эксперим. химия. 1996. — Т. 32. — № 4. — С. 200−210.
  32. В.Н. Конструирование реагентов для направленного расщепления рибонуклеионых кислот / В. Н. Сильников, В. В. Власов // Успехи химии. -2001. -Т.70. № 6. — С. 562−580.
  33. Bunton С. A. Micellar Catalysis and Reactant Incorporation in Dephosphorylation and Nucleophilic Substitution / C.A. Bunton, G. Cerichelli, Y. Ihara, and L. Sepulveda // J. Am. Chem. Soc. 1979. — Vol. 101. — № 9. — P. 24 292 432.
  34. Moss R.A. Catalytic Cleavage of Active Phosphate and Ester Substrates by Jodoso- and Jodoxybenzoates / R.A. Moss, K.W. Alwis, and J.S. Shin // J. Am. Chem. Soc. 1984 — Vol. 106. — № 9 — P. 2651−2655.
  35. Bunton C.A. Micellar Effects upon Dephosporylation and Deacylation by Oximate Ions / C.A. Bunton and Y. Ihara // J. Org. Chem. 1977. — Vol. 42. — № 17 — P. 2865−2869.
  36. Bunton C.A. Micellar Effects upon the Reactions of 2,4-Dinitrophenyl Phosphate and Ethyl p-Nitrophenyl Phosphate with Amines / C.A. Bunton, S. Diaz, J.M. Hellyer, Y. Ihara, and L.G. Ionescu // J. Org. Chem. 1975. — Vol. 40. -№ 16.-P. 2313−2317.
  37. С.Б. Кинетика реакции метафоса с этилендиамином в мицеллярных растворах / С. Б. Федоров, В. Е. Вельский, JI.A. Кудрявцева, Б. Е. Иванов // Журн. орган, химии 1983. — Т. 19. — № 6 — С. 1217−1221.
  38. Morales-Rojas Н. Phosphorolytic reactivity of o-lodosylcarboxylates and related nucleophiles / H. Morales-Rojas, R.A. Moss // Chem. Rev. 2002. — Vol. 102.-№ 7.-P. 2497−2521.
  39. Moss R. Phosphorolytic cleavage of phosphate and phosphonoformate diesters by cetyltrimetylammonium iodosobenzoate / R. Moss, S. Vijayaraghavan, S. Kananmathareddy // Langmuir. 2002. — Vol. 18. — P. 2468 -2470.
  40. Katritzky A.R. Synthesis and Catalytic Activity of N-Oxide Surfactant Analogues of 4-(Dimethylamino)pyridine / A.R. Katritzky, B.L. Duell, D. Rasala,
  41. B. Knier, H. D Durst // Langmuir. 1988. — Vol.4. — № 5. — P. 1118−1122.
  42. Moss R.A. o-Iodosobenzoate: Catalyst for the Micellar Cleavage of Activated Esters and Phosphates / R.A. Moss, K.W. Alwis, and G.O. Bizzigotti // J. Am. Chem. Soc. 1983. — Vol. 105. — № 3. — P. 681−682.
  43. Leslie D.R. Description of the Effect of Cetyltrimethylammonium Bromide on the 2-Iodosylbenzoate-Catalysed Hydrolysis of Active Esters and Related Compounds / D.R. Leslie, A. Quantative // Aust. J. Chem. 1989. — Vol. 42.-№ 12.-P. 2119−2126.
  44. И.С. Влияние мицелл ионогенных ПАВ на реакцию о-диметиламинометилфенола с п-нитрофенилдифенилфосфатом / И. С. Рыжкина, Р. А. Шагидуллина, JI.A. Кудрявцева, И. Э. Исмаев, Б. Е. Иванов // Изв. АН Сер. хим. 1994. — № 2. — С. 242−245.
  45. Р.А. Влияние мицелл катионоактивных ПАВ на реакцию о-аминометилфенолов с (п-нитрофенил)(этил)хлорметилфосфонатом / Р. А. Шагидуллина, Л. А. Кудрявцева, Л. Я. Захарова, Б. Е. Иванов // Изв. АН Сер. хим. 1993. — № 12.1. C. 2065−2068.
  46. А.Б. Таутомерия в орто-аминометилфенолах /А.Б. Тейтельбаум, К. А. Дерструганова и др. // Изв. АН СССР Сер. хим. — 1980. -№ 4. С.803−806.
  47. И.С. Влияние додецилсульфата натрия на реакционную способность 2-диметиламинометилфенола в реакции с 4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфинатом / И. С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, Н. В. Усольцева // Изв. АН Сер. хим. 1995. — № 10. — С. 1959−1962.
  48. М. Неорганическая химия биологических процессов / М. Хьюз. М.: Мир, 1983.-414 с.
  49. Э. Структура и механизм действия ферментов / Э. Фёршт. -М.: Мир, 1960. 432 с.
  50. Bunton С.А. Source of catalysis of dephosphorilation of p-nitrophenyl-diphenylphosphate by metallomicelles / C.A. Bunton, P. Srimin, P. Tecilla // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. — № 3. — P. 419−425.
  51. Menger F.M. Phosphate Ester Hydrolysis Catalyzed by Metallomicelles / F.M. Menger, L.H. Gan, E. Johnson, D.H. Durst // J. Am. Chem. Soc. 1987. -Vol. 109.-№ 9.-P. 2800−2803.
  52. Srimin P. Chiral Lipophilic Ligands. 1. Enantioselective Cleavage of a-Amino Acid Esters in Metallomicellar Aggregates / P. Srimin, P. Tecilla, U. Tonellato // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59. — № 15. — P.4194−4201.
  53. Faivre V. Zn2±complexes as model of metalloenzymes in micellar esterolysis: ligand-structure dependent stoichometry of the complexes / V. Faivre,
  54. A. Brembilla, D. Roizard, P. Lochon // Tetrahedron Letters. 1991. — Vol. 32. -№ 2.-P. 193−196.
  55. Santi G. Micellization triggers pseudo- intramolecular transacylation in Cu2+ complexes of hydrolytic metallomicelles / G. Santi, P. Srimin, U. Tonellato // Tetrahedron Letters. 1990. — Vol. 31. — № 33. — P. 4791−4794.
  56. И.С. Влияние ПАВ на комплексообразование Си11 с 2-диметиламинометилфенолом / И. С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, Г. А. Боос, Ю. И. Сальников // Изв. АН Сер. хим. 1996. — № 8. — С. 1999−2002.
  57. И.С. Влияние додецилсульфата натрия на реакционную способность комплексов 2-диметиламинометилфенола с медью (II) / И. С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, Г. А. Боос, Ю. И. Сальников // Изв. АН Сер. хим. — 1996,-№ 2.-С. 361−365.
  58. Bunton С.A. Hydrolysis of Di- and Trisubsituted Phosphate Esters Catalyzed by Nucleophilic Substrates / C.A. Bunton and L.G. Ionescu // J. Am. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95. — № 9. — P. 2912−2917.
  59. Menger F.M. Protease Mimic with Turnover Capabilities / F.M. Menger and L.G. Whitesell // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107. — № 3. — P. 707−708.
  60. Menger F.M. Two New Amphiphilic Catalysts for Ester Hydrolysis / F.M. Menger and R.A. Persichetti // J. Org. Chem. 1987. — Vol. 52. — № 15. — P. 34 513 452.
  61. Moss R.A. Efficient Catalytic Cleavage of Reactive Phosphates by an o-Iodosobenzoate Functionalized Surfactant / R.A. Moss, K.Y. Kim, and S. Swarup //J. Am. Chem. Soc.- 1986.- Vol. 108.-№ 4.-P. 788−793.
  62. Bunton C. A Predicted rate enhancements of dephosphorylation in functional oximate comicelles / C.A. Bunton, K. Hamed, and L.S. Romsted // Tetrahedron Letters. 1980. — Vol. 21. -№ 13. — P. 1217−1218.
  63. Экстракция металлов фенолами / Под ред. А. В. Николаева -Новосибирск: Наука, 1976. 190 с.
  64. В.В. Мицеллообразование при экстракции щелочных элементов алкилфенолом / В. В. Апанасенко, A.M. Резник, В. И. Букин и др. // Журн. неорг. химии. 1983. — Т.28. — Вып. 11. — С. 2895−2899.
  65. В.В. Влияние агрегации на разделение калия, рубидия и цезия в системах с незамещенными фенолятами щелочных элементов / В. В. Апанасенко, A.M. Резник, В. А. Молочко и др.// Журн. неорг. химии. 1989. -Т.34. — Вып.2. — С. 438−442.
  66. И.С. Взаимодействие 2-аминометилфенолов и их медных комплексов с эфирами кислот фосфора / И. С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, К. М. Еникеев, В. И. Морозов, Г. А. Босс, Ю. И. Сальников // Изв. АН Сер. хим. -2000.-№ 8.-С. 1355−1360.
  67. Su N. Syntheses and Aggregate Study of Bisphenol-Containing Diaza-18-Crown-6 Ligands / N. Su, J.S. Bradshaw, P.B. Savage, K.E. Krakowiak, R.M. Izatt, S. De Wall, G.W. Gokel // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. — P. 9737−9742.
  68. Р.Ф. Катализ высшими аминами реакции гидролиза р-нитрофенил-н.бутил (хлорметил)фосфоната Р. Ф. Бакеева, В. Е. Бельский, JI.A.i Кудрявцева, С. Б. Федоров, Б. Е. Иванов // Изв. АН СССР. 1984. — № 7. — С.1475−1479.
  69. А.Б. Влияние гидрофобных аминов на гидролиз 0,0-бис(п-нитрофенил)метилфосфината в мицеллярных растворах цетилпиридиний бромида А. Б. Миргородская, Л. А. Кудрявцева, Ю. Ф. Зуев,
  70. B.П. Архипов, З. Ш. Идиятуллин, Д. Б. Кудрявцев // Изв. АН Сер. хим. 2000. — № 2. — С. 267−272.
  71. Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применения / Под ред. Ф. Фёгтле, Э. Вебер: Пер. с англ. М: Мир, 1988. — 511 с.
  72. Gutshe C.D. Calixarines.l. Analysis of the Product Mixtures Produced bythe Base-Catalyzed Condensation of formaldehyde with Para-Substituted Phenols /
  73. C.D. Gutshe, R. Muthukrishnan // J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43. — № 25. — P. 4905−4909.
  74. Bohmer V. Calixarenes, Macrocycles with (Almost) Unlimited Possibilities / V. Bohmer // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995. — Vol. 34. — № 7. -P. 713−745.
  75. Casnati A. Calixarenes: from chemical to a rich source for molecular receptors / A. Casnati // Gazzetta Chemical Italiana. 1997. — Vol. 127. — № 11. -P. 637−649.
  76. Makinen M. Conformational properties and intramolecular hydrogen bonding of tetraethyl resorcarene: an ab initio study / M. Makinen, J.-P. Jalkanen and P. Vainiotalo // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — P. 8591−8596.
  77. Э.А. Каталитические системы на основе каликсаренов в двухфазном вакер-окислении олефинов / Э. А. Караханов, Т. С. Бучнева, A.JI. Максимов, Е. А. Рунова // Нефтехимия. 2003. — Т. 43. — № 1. — С. 42−48.
  78. Baur М. Water-soluble calixn. arenas as receptor molecules for non-polar substrates and inverse phase transfer catalysts / M. Baur, M. Frank, J. Schatz, F. Schildbach // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57. — P. 6985−6991.
  79. Sorienta A. Calixn. arene/Ti (IV) complex as active catalysts in aldol reaction of Chan’s diene / A. Sorienta, M. Fruilo, L. Gregoli and P. Neri // Tetrahedron Letters. 2003. — Vol. 44. — P. 6195−6198.
  80. Massa A. Critical importance of molecular sieves in titanium (IV)-calix4.arene catalyzed epoxidation of allylic alcohols / A. Massa, A. D' Ambrosi, A. Proto and A. Scettri // Tetrahedron Letters. 2001. — Vol. 42. — P. 1995−1998.
  81. Shimizu S. Water-soluble calixarenes as new inverse phase-transfer catalysts. Nucleophilic substitution of alkyl and arylalkyl halides in aqueous media / S. Shimizu, K. Kito, Y. Sasaki, C. Hirai // Chem. Commun. 1997. — № 17. — P. 1629−1630.
  82. Shinkai S. Syntheses and Aggregation Properties of New Water-soluble calixarenes J S. Shinkai, T. Arimura, K. Araki, K. Kawabata H. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1989. — № 11. — P. 2039−2045.
  83. Arimori S. Self-assembly of tetracationic amphiphil bearing a calix4. arene core. Correlation between the core structure and the aggregation properties / S. Arimori, T. Nagasaki, and S. Shinkai // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1995.-№ 4.-P. 679−683.
  84. Haines S.R. Novel resorcinarene-based pH-triggered gelator / S.R. Haines, R.G. Harrison // Chem. Commun. 2002. — P. 2846−2847.
  85. Zadmard R. Self-Assembly of Molecular Capsules in Polar Solvents / R. Zadmard, T. Schrader, T. Grawe, A. Kraft // Organic Letters. 2002. — Vol. 4. -№ 10.-C. 1687−1690.
  86. Shivanyuk A. Hydrogen-bonden capsules in polar, protic solvents / A. Shivanyuk, J. Rebek Jr. // Chem. Commun. 2001. — № 22. — P. 2374−2375.
  87. Atwood J.L. Hydrogen-bonded molecular capsules are stable in polar media / J.L. Atwood, L.J. Barbour, A. Jerga // Chem. Commun. 2001. — № 22. -P. 2376−2377.
  88. Liat A. Spontaneous Formation of Hexameric Resorcinarene Capsule in Chloroform Solution as Detected by Diffusion NMR / A. Liat, Y. Cohen // J. Amer. Chem. Soc. -2002. Vol. 124.-P. 1548−1549.
  89. Rose K.N. Self-assembly of carcerand-like dimers of calix4. resorcinarene facilitated by hydrogen bonded solvent bridges / K.N. Rose, L.J. Barbour, G.W. Orr and J.L. Atwood // Chem. Commun. 1998. — № 3. — P. 407−408.
  90. Kimizuka N. Calix4. arene Mediated Transport of Alkali Jones Across Synthetic Black Lipid Membranes (bLM) // N. Kimizuka, T. Wakiama, A. Yanagi, S. Shinkai, and T. Kunitake // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 1996. — Vol. 69. — P. 36 813 684.
  91. Shinkai S. Hexasulfonated Calix6. arene Derivatives: A New Class of Catalysts of Catalysts, Surfactants, and Host Molecules / S. Shinkai, S. Mori, H. Koreishi, T. Tsubaki, O. Manabe // J. Amer. Chem. Soc. 1986. — Vol. 108. — № 9. -P. 2409−2416.
  92. Komiyama M. Water-Soluble Calixarene as the First Man-Made Catalyst for Regioselective Cleavage of Ribonucleoside 2', 3'-Cyclic Phosphate / M. Komiyama, K. Isaka, S. Shinkai // Chem. Letters. 1991. — P. 937−940.
  93. Shinkai S. Cationic Water-soluble Calixarenes: New Host Molecules with Catalyse Basic Hydrolysis of a Phosphate Ester / S. Shinkai, Y. Shirahama, T. Tsubaki, O. Manabe // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1989. — № 10. — P. 18 591 860.
  94. Molenveld P. Specific RNA dinucleotide cleavage by a synthetic calix4. arene-based trinuclear metallo (II)-phosphodiesterase / P. Molenveld, J.F.J. Engbersen, D.N. Reinhoudt // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. — Vol. 38. — P. 31 893 192.
  95. Dospil G. Synthesis and Characterization of imidazole-substituted calix4. arenas as simple enzyme-mimics with acyltransferase activity / G. Dospil, J. Scatz // Tetrahedron Letters. 2001. — Vol. 42. — P. 7837−7840.
  96. Pirrincioglu N. A Calixresorcinarene provide the framework for an artificial esterase / N. Pirrincioglu, F. Zaman, A. Williams // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1996. — № 21. — P. 2561−2562.
  97. Schneider H.-J. Inhibition of Choline Acetate Hydrolysis in the Presence of a Macrocyclic Polyphenolate / H.-J. Schneider, U. Schneider // J. Org. Chem. -1987. Vol.52. — № 8. — P. 1613−1615.
  98. Schneider U. Synthese und Eigenschaften von Makrocyclen aus Resorcinen sowie von entsprechenden Derivaten und Wirt-Gast-Komplexen / U. Schneider, H.-J. Schneider // Chem. Ber. 1994. — Vol. 127. — P. 2455−2469.
  99. А.Б. Взаимодействие анионов каликс4.резорцинаренов с эфирами карбоновых кислот в среде H2O-DMF / А. Б. Миргородская, JI.A. Кудрявцева, Э. Х. Казакова, А. И. Коновалов // Изв. АН Сер. хим. 2000. — № 2. — Р. 258−261.
  100. Bohmer V. Resolusion of Inherently Chiral Resorcarene Derivatives by Enantioselective HPLC / V. Bohmer, S. Caccamese, G. Principato, С Schmidt // Tetrahedron Letters. 1999. — Vol.40. — P. 5927−5930.
  101. Iwanek W. Chiral calixarenes derived from resorcinol / W. Iwanek, J. Mattay // Liebigs Ann. 1995. — № 8. — P. 1463−1466.
  102. Arneke R. Regioselective Formation of Dissymetric Resorcarene Derivatives with C4 Symmetry / R. Arneke, V. Bohmer, E.F. Paulus, W. Vogt // J. Am. Chem. Soc. — 1995. — Vol. 117. — № 11. — C. 3286−3287.
  103. Matsuskita Y. Synthesis of Aminomethylated Calix4. resorcinarenes / Y. Matsuskita, T. Matsui // Tetrahedron Lett. 1993. — Vol. 34. — № 46. — P. 74 337 436.
  104. Н.И. Аминометилированные каликс4.резорцинарены с NH-группами на верхнем ободе молекулы / Н. И. Харитонова, А. Р. Бурилов, М. А. Пудовик, А. И. Коновалов // Изв. АН Сер. хим. 2003. — № 3. — С. 694 696.
  105. Iwanek W. The Complexes of Tetramethylcalixresorcin4. arene with Amines, Amino Alcohols and Pyridine / W. Iwanek, Frohlich, M. Urbaniak, C. Nather, J. Mattay // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54. — P. 14 031−14 040.
  106. А.Р. Фосфорилирование диалкиламинометилированных каликс4.резорцинаренов гексаалкилтриамидофосфитами и дихлорангидридами кислот четырехкоординированного атома фосфора / А.Р.
  107. , Д.И. Харитонов, Н.И. Башмакова, Т. Б. Макеева, И. Л. Николаева, * М. А. Пудовик, А. И. Коновалов // Журн. общ. химии. 2003. — Т.73. — Вып.6.1. С. 961−969.
  108. А.Р. Каликс4.резорцинарены с тиоамидными группами на верхнем «ободе» молекул / А. Р. Бурилов, Д. И. Харитонов, Н. И. Башмакова, М. А. Пудовик, А. И. Коновалов // Журн. общ. химии. 2000. — Т.72. — Вып.7. -С. 1223−1224.
  109. Л.С. Синергетическая экстракция лантана (III) смесями 1, 10-фенатралина с калике 4. резорцинареном / Л. С. Кузнецова, А. Р. Мустафина, С. Н. Подъячев // Координационная химия. 1998. — Т.24. — № 8. -С. 623−626.
  110. Ю.Э. Диалкиламинометилированные каликс4.резорцинаре ны. Взаимодействие с карбоновыми кислотами /Ю.Э. Морозова, Э. Х. Казакова, А. Р. Мустафина, А. И. Коновалов // Журн. общ. химии. 2001. -Т.71. — Вып. 10.-С. 1669−1671.
  111. Ma B.-Q. Three-fold interpenetrating three-dimensional networks based on C-methylcalix4.resorcinarene incorporating benzophenone guest molecules / B.-Q. Ma and P. Coppens // Chem. Commun. 2003. — P. 412−413.
  112. И.С. Протолитические свойства и реакционная способность ' аминометилированных калике4.резорцинаренов в реакциях с эфирами кислот фосфора / И. С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, А. Р. Мустафина, Ю.Э.
  113. , Э.Х. Казакова, К.М. Еникеев, А. И. Коновалов // Изв. АН Сер. хим. 1999 — № 3 — С. 453−458.
  114. Calixarenes: a Versatile Class of Macrocyclic Compounds / Ends. J. Vicens, V. Bohmer. Dordrecnht: Kluwer, 1991.- Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry / Ends. H.-J. Schneider, H. Durr. -Weinheim: VCH, 1991.
  115. S. // Calixarenes, a Versalite Class of Macrocyclic Compounds / Ends. J. Vicenens and V. Bohmer. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. 1990. -P. 173−198.
  116. И.С. Каталитическая активность агрегатов аминометилированных каликс4.резорцинаренов в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора / И. С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, Я. А. Бабкина, К.М.
  117. , М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. — № 8. -С. 1361−1365.
  118. A.K. Стабильность ферментов в системах с органическим растворителями / А. К. Гладилин, А. В. Левашов // Биохимия. 1998. — Т.63. -Вып.З.-С. 408−421.
  119. Peterson К.Е. Bismuth compounds in organic synthesis. Synthesis of resorcinarenes using bismuth triflate / K.E. Peterson, R.C. Smith and R.S. Mohan // Tetrahedron Letters. 2003. — Vol. 44. — P. 7723−7725.
  120. М.И. Фосфорорганические комплексоны / М. И. Кабачник, Т. Н. Медведь // Успехи химии. 1974. — Т. 43. — № 9. — С. 1554−1574.
  121. М. Краун-соединения. Свойства и применения: Пер. с англ. / М. Хираока. М.: Мир, 1986. — 363 с.
  122. Р. Биомембраны. Молекулярная структура и функции: Пер. с англ. / Р. Геннис. М.: Мир, 1997. — 622 с.
  123. M. Биоорганическая химия ферментативного катализа / М. Бендер, Р. Бергерон, М. Комияма. М.: Мир, 1987. — 352 с.
  124. Tonellato U. Reactivity and selectivity in aggregate systems / U. Tonellato // Pure&Appl. Chem. 1998. — Vol. 70. -№. 10. — P. 1961−1968.
  125. Дж. Основы органической химии / Дж. Роберте, М. Касерио. ~М.: Мир, 1978. Т2. — 888 с.
  126. Дж. Органическая химия растворов электролитов / Дж. Гордон. М.: Мир, 1979. — 712 с.
  127. А.И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ /А.И. Русанов. СПб.: Химия, 1992. — 280 с.
  128. Goddard E.D. Polymer/Surfactant Interaction: Interfacial Aspects / E.D. oddard // J. of Colloid and Interface Science. 2002. — Vol. 256. — P. 228−235.
  129. Сердюк А. И Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ / А. И. Сердюк, Р. В. Кучер. Киев: Наукова Думка, 1987. -205 с.
  130. О.А. Дипольные моменты в органической химии / О. А. Осипов, Ю. А. Жданов. Л.:Химия, 1988. — 246 с.
  131. Ю.Ф. ИК-спектроскопическое исследование системы ортофосфорная кислота-И^-диметилформамид / Ю. А. Фадеева, Л. И. Демина, Ю. Г. Горбунова, Л. Э. Шмуклер, Л. П. Сафонова, А. Ю. Цивадзе // Координационная химия. 2003. — Т. 29. — № 7. — С. 551−554.
  132. М.И. Физика и физико-химия жидкостей / М. И. Шахпоронов. МГУ, 1973. — 146 с.
  133. Егоров Г. И. p-Vm-x-свойства системы вода-ГчГ^-диметилформамид при 288.15 К в интервале давлений 0.1−100мПа / Г. И. Егоров, А. А. Сырбу, A.M. Колкер // Журн. общ. хим. 2003. — Т.73. — Вып. 7 — С. 1074−1078.
  134. Faller L. The kinetics of the a-Chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of p-nitrophenyl acetate in organic solvent-water mixtures. / L. Faller, J.M. Sturtevant // J. Biol. Chem. 1996. — Vol. 241. — P. 4825−4834.
  135. Rubingh D.N. Mixed Micelle Solutions / D.N. Rubin. Ed. Mittal K.K. // Solution Chemistry of Surfactants New York: Plenum. — 1979. — Vol. 1. — P. 337 354.
  136. Hobson R. Surface Potential Measurements in Mixed Micelle Systems // J. Phys. Chem. 1994. — Vol. 98. — № 1. -P.274−278.
  137. Sierra M.B. The aqueous cationic system sodium undecenoate-dodecyltrimethylammomum bromide at low concentration / M.B. Sierra M.A. Morini, P.C. Schulz // Colloid Polym. Sci. 2004. — Vol. 282. — P. 633−641.
  138. Н.И., Волчкова И.JI.} Щукин. Е.Д. О проявлении синергизма в бинарной смеси неионогенного и катионного поверхностно-активных веществ / Н. И. Иванова, И. Л. Волчкова, Е. Д. Щукин // Коллоидный журнал. -1996. Т. 58. — № 2.- С. 188−192.
  139. L.M. Smitter, J.C. Ruiz, М.Е. Torres, A.J. Muller and A.E. S’aez Elongational Flow of Solutions of Poly (ethylene oxide) and Sulfonated Surfactants // Journal of Colloid and Interface Science. 2002. — Vol. 251. — P. 388−397.
  140. Ким В. Влияние электролитов и ПАВ на гидродинамические характеристики и агрегацию полиакрилонитрила в диметилформамиде / В. Ким, Е. С. Воскобойникова, И. Г. Кубагушев, Ю. Г. Фролов // Коллоидный журнал. 1994. — Т.56. — № 4. — С. 594−596.
  141. Е.В. Коллоидно-химические свойства поликомплексов на основе поликислот и полиакриламида / Е. В. Воробьева, Н. П. Крутько, А. А. Литманович // Коллоидный журнал. 1992. — Т.54. — № 2. — С. 60−63.
  142. Ю.И. Комплексообразование в бинарных растворах анионных ПАВ с полисахаридами / Ю. И. Алексеева, Г. А. Симакова, Т. С. Соловьева // Коллоидный журнал. 1994. — Т. 56. — № 2. — С. 151−155.
  143. Бабак В. Г. Механизм синергитического действия бромида тетрадецилтриметиламмония и карбоксиметилхитина, образующих комплексы ПАВ-полиэлектролит, на поверхностное натяжение их
  144. , И.С. Рыжкина, Т.Н. Паширова, С. С. Лукашенко // XXI Международная Чугаевская конференция по координационной химии: Тез. докл. 10−13 июня 2003 г. г. Киев. Киев, 2003. — С. 355.
  145. XI Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем»: Сб. тез. Яльчик-2004, Москва-Иошкар-Ола-Уфа-Казань-2004. — Йошкар-Ола, 2004. С. 217.
  146. Calixarenes 2001. Eds. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. Kluwer Academic Pablishers. Dordrecht-Boston-London, 2001. P. 683.
  147. Cram J. Container molecules and their guests / J. Cram, J.M. Cram // Monographs in Supramolecular Chemisty, UK, 1994. P. 192.
  148. Choppinet P. Multichromphorie cyclidextrins as fluorescent sensors. Interaction of heptachromphorin (3-cyclodextrins with surfactants P. Choppinet, L. Jullie, B. Valeur // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. — № 2. — P. 249−255.
  149. Л.И. Как собрать мембрану (Солюбилизация и реконструкция мембран) / Л. И. Барсуков // Соросовский образовательный журнал. 2004.-Т.8. -№ 1.-С. 10−16.
  150. Baczko К. Synthesis and surfactant properties of symmetric and unsymmetric sulfosuccinic diesters, Aerosol-OT homologues / K. Baczko, X. Chasseray and C. Larpent // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001. — № 11. — P. 2179−2188
  151. Rammo J. Ligand and Co-substrate Effects on the Hydrolysis of Phosphate Esters and of DNA with Lanthanoids / J. Rammo, H.-J. Schneider, // Liebigs Ann. Chem. 1996.-P. 1757−1767.
  152. Rammo J. Supramolecular Complexes of Transition (II) Ions for the Hydrolysis of Phosphate Esters and of DNA / J. Rammo, H.-J. Schneider, // Inorg. Chim. Acta. 1996. — Vol. 251. — P. 125−132.
  153. Schneider H.-J. Experimental Results from Host-Guest Complexes for the Design of Effectors in Biological Systems and of Enzyme Analogous Catalysts / H.-J. Schneider, F. Eblinger, J. Sartorius, J. Rammo, // J. Mol. Rec. 1996. — Vol. 9. -P.123−132.
  154. Rammo J. Catalysis of DNA Cleavage by Lanthanide Complexes with Nucleophilic or Intercalating Ligands and their Kinetic Characterization / J. Rammo, R. Hettich, A. Roigk, H.-J. Schneider // Chem. Commun. 1996. — № 1. -P. 105−107.
  155. И.С. Свойства и реакционная способность о-аминометилфенолов и их комплексов с медью (И): дис.. канд. хим. наук: 12.10.89 защищена 03.01.90 утв. ./И.С. Рыжкина- КГУ. К., 1990. — 187 с.
  156. Ю.И. Свойства Н^диметил-№-(2-гидроксибензил)этилендиамина как лиганда на примере меди (П) / Ю. И. Сальников, Г. А. Боос, И. С. Рыжкина, Э. Р. Ганиева, С. С. Лукашенко // Координационная химия. 2004. — Т.ЗО. — № 6. — С.461−466.
  157. Hatsushita Y. Synthesis of Aminomethylated Calix4. resorcinarenes / Y. Hatsushita and T. Matsiu // Tetrahedron Letters. 1993. -Vol. 34. — № 7. — P.7433−7436.
  158. Velzen E.U. Synthesis of Self-Assembling Resorcinarene Tetrasulfide Adsorbates / E.U. Velzen, J.F.J. Engbersen, D.N. Reinhoudt // Synthesis. 1995. -№ 17. — P.989−997.
  159. В.Е. Реакционная способность п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в щелочном гидролизе / В. Е. Бельский, Л. А. Кудрявцева, О. М. Ильина и др. И Журнал общ. хим. 1979. — Т.49. — Вып. 11. — С. 24 702 474.
  160. Houben-Weyl A. Methoden der Organischen Chemie. Stuttgart- Georg. Thieme Verlag, 1964. — Band XII/2. — 1132 p.
  161. Bunton C.A. The Hydrolysis of p-nitrophenyldiphenyl phosphate / C.A. Bunton, SJ. Farber, E.J. Fendler // J. Org. Chem. 1968. — Vol. 33. — № 1. — P.29−33.
  162. Minch M.J. Specificity in the micellar catalysis of a Hoffman Elimination / M.J. Minch, Shin-Shin Chen, and Richard Peters // J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43.-№l.-P.31−33.
  163. А. А. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение / А. А. Абрамзон, Л. П. Зайченко. Ленинград: Наука, 1977. — 50с.
  164. Систематические и случайные погрешности химического анализа / Под. ред. М. С. Черновьянц. М.: «Академкнига», 2004. — 157 с.
  165. К.В. Электропроводность. Практические работы по физической химии / К. В. Топчиева, К. Д. Щербакова М.:Изд. МГУ, 1953. -25с.
  166. В.И. Дипольные моменты в органической химии / В. И. Минкин, О. А. Осипов, Ю. А. Жданов. Л.: Химия, 1988. -246 с.
  167. А.А. Измерение размеров мицелл / А. А. Рохленко //Успехи коллоидной химии. Л: Химия, 1991. — С. 106−118.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!