Карбамидоглиоксальформальдегиные олигомеры для получения малотоксичных древесностружечных плит
Исследованы свойства смолы (КФГ-1) с соотношением карбамида, формальдегида и гликольурила равном 1: 1,23: 0,005 моль соответственно в процессе старения. Установлено, что в процессе старения смолы (90 суток) незначительно изменяется условная вязкость, массовая доля свободного формальдегида, массовая доля метилольных групп, увеличивается радиус надмолекулярных частиц. Установлено, что содержание… Читать ещё >
Содержание
- ВВЕДЕНИЕ
- ГЛАВА 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР «МОДИФИЦИРОВАННЫЕ КАРБАМИДОФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ ОЛИГОМЕРЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ МАЛОТОКСИЧНЫХ ДРЕВЕСНОСТРУЖЕЧНЫХ ПЛИТ»
- 1. 1. Методы получения малотоксичных карбамидоформальдегидных оли-гомеров и древесных композиционных материалов на их основе
- 1. 2. Синтез карбамидоальдегидных олигомеров
- 1. 3. Реакции взаимодействия шиоксаля с мочевиной
- 1. 4. Реакции взаимодействия глиоксаля с моно-, поли- и циклическими амидами
- ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
- 2. 1. Характеристика объектов исследования
- 2. 2. Методики получения лабораторных образцов
- 2. 2. 1. Методика получения лабораторных образцов КФС и производных карбамида с глиоксалем
- 2. 2. 2. Методика получения лабораторных образцов ДСтП
- 2. 3. Методики испытаний КФС
- 2. 3. 1. Определение свойств КФС
- 2. 3. 2. Определение функционального состава КФС и производных карбамида
- 2. 3. 3. Изучение структуры КФС
- 2. 3. 4. Определение характеристической вязкости КФС
- 2. 3. 5. Определение термогидролитической стойкости отвержденной КФС
- 2. 3. 6. Определение термостойкости КФС
- 2. 3. 7. Определение степени отверждения связующего
- 2. 4. Методы исследования свойств ДСтП
- 2. 5. Методики обработки экспериментальных данных
- ГЛАВА 3. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ МАЛОТОКСИЧНЫХ КАРБАМИДОГЛИОКСАЛЬФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ОЛИГОМЕРОВ И ДРЕВЕСНОСТРУЖЕЧНЫХ ПЛИТ НА ИХ ОСНОВЕ
- 3. 1. Изучение влияния мольного соотношения карбамида, формальдегида и глиоксаля на физико-химические свойства КФС
- 3. 2. Исследование процессов старения карбамидоглиоксальформальде-гидных смол
- 3. 3. Исследование влияния карбамидоглиоксальформальдегидных смол с различным мольным соотношением на физико-механические свойства ДСтП
- 3. 4. Выводы по главе
- ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ВЛИЯНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ГЛИОКСАЛЯ НА СВОЙСТВА КАРБАМИДОФОРМАЖДЕГИДНЫХ ОЛИГОМЕРОВ И ДРЕВЕСНОСТРУЖЕЧНЫХ ПЛИТ НА ИХ ОСНОВЕ
- 4. 1. Исследование влияния производных глиоксаля на отверждение кар-бамидоформальдегидных смол
- 4. 2. Изучение свойств древесностружечных плит на основе промышленных карбамидоформальдегидных смол, модифицированных тетраметилолгли-кольуршгом и 1,3-диметилол-4,5-дигидрокси-имидазолидоном
- 4. 3. Синтез и свойства карбамидоформальдегидных смол на основе карбамида, формальдегида и метилольных производима i лшшлъурйда и 4,5-дигидрокси-имидазолидона
- 4. 4. Синтез и исследование свойств карбамидоформальдегидных смол на основе карбамида, формальдегида и гликольуриша или 4,5-дигидрокси-имидазолидона-2 и ДСтП на их основе
- 4. 5. Разработка технологии получения КФО, модифицированной гликоль-урилом
- 4. 5. 1. Влияние срока хранения смолы КФГ-1 на ее технологические свойства
- 4. 5. 2. Влияние количества отвердителя (NH4CI) на время желатинизации КФС при 100 °С
- 4. 5. 3. Жизнеспособность связующего на основе модифицированной смолы КФГ
- 4. 5. 4. Определение степени отверждения связующего при различной температуре
- 4. 5. 5. Термогидролитическая и термическая устойчивость модифицированной гликольурилом КФС
- 4. 6. Выводы по главе
Карбамидоглиоксальформальдегиные олигомеры для получения малотоксичных древесностружечных плит (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
В настоящее время пристальное внимание уделяется охране окружающей среды. Актуальна проблема снижения токсичности древесных композиционных материалов (ДКМ) на основе карбамидоформальдегидных смол (КФС) в связи с сертификацией безопасности и качества продукции, усилением конкуренции среди производителей как смол, так и материалов на их основе, в том числе древесностружечных плит (ДСтП). Созданные в последние годы связующие позволяют получить ДКМ класса эмиссии формальдегида Е1, при этом содержание формальдегида в них, как правило, близко к верхней границе класса — 10 мг/100 г абсолютно сухой плиты (мг/100 г абс. сух. плиты), т. е. содержание формальдегида остается достаточно высоким.
Так как главной причиной токсичности является выделение формальдегида, представляет интерес использование КФС с уменьшенным содержанием свободного формальдегида. Однако такие смолы имеют ограниченный срок хранения, низкую реакционную способность, вследствие чего необходимо увеличивать количество отвердителя и продолжительность прессования.
Эффективным способом снижения выделения свободного формальдегида является использование в синтезе карбамидных олигомеров наряду с формальдегидом других менее токсичных альдегидов. Значительный интерес, как модификатор КФС, представляет глиоксаль — один из наиболее близких по свойствам заменителей формальдегида.
Из литературы известно, что продукты конденсации карбамида, формальдегида и глиоксаля обладают низким выделением формальдегида и хорошей стойкостью при хранении. В основном они используются в текстильной, кожевенной, фотографической и др. областях. Сведения для получения КФС с клеящими свойствами для производства ДСтП в литературе отсутствуют.
Цель работы — научное обоснование и разработка способов снижения выделения свободного формальдегида из ДСтП путем применения малотоксичных 6.
КФС, модифицированных в процессе синтеза глиоксалем и его производными.
Работа выполнялась по Федеральной целевой научно-технической программе «Исследование и разработка по приоритетным направлениям развития науки и техники гражданского назначения» по разделу 06 подпрограммы «Комплексное использование древесного сырья», проекту 05.01., заданию 003 «Разработка гибких технологических процессов и оборудования для производства экологически чистых плитных материалов различного функционального назначения» .
ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ.
1. Впервые проведено исследование реакции поликонденсации карбамида, формальдегида и глиоксаля при различном мольном соотношении. Методами химического анализа, вискозиметрии, ИК — спектроскопии, ЯМР! Н, жидкостной хроматографии и др. изучены свойства и структура смол, полученных в присутствии глиоксаля. Установлено, что наблюдается изменение структуры и соотношения функциональных групп, уменьшается содержание свободного формальдегида и вязкости, увеличивается массовая доля метилольных групп в модифицированных смолах.
2. Впервые исследовано влияние карбамидоглиоксальформальдегидных связующих на физико-механические свойства ДСтП, полученных на их основе. Установлено, что экологически чистые ДСтП с улучшенными эксплуатационными свойствами получаются с использованием связующих, синтезированных при мольном соотношении карбамида, формальдегида и глиоксаля 1:1,16:0,04 соответственно.
3. Исследованы свойства карбамид оглиоксальформальдегидных смол в процессе их старения. Установлено, что в процессе старения происходит увеличение вязкости, массовой доли свободного формальдегида и рост времени желатинизации, уменьшение содержания метилольных групп и третичного азота. При этом у смолы, модифицированной глиоксалем, с мольным соотношением карбамида, формальдегида и глиоксаля 1:1,16:0,04, происходит незначительное изменение молекулярной массы в процессе старения по сравнению с немодифицированной смолой.
4. Впервые проведено исследование влияния продуктов взаимодействия глиоксаля с карбамидом (тетраметилолгликольурила, 1,3-диметилол-4,5-дигидрокси-имидазолидона-2) при их введении в смолы промышленного производства марок КФ-Ж и КФ-МТ-15 на свойства КФС и ДСтП, изготовленных на их основе. Установлено, что введение модификаторов не оказывает влияния на физико-механические свойства ДСтП на их основе и прежде всего не способствует снижению свободного формальдегида.
5. С целью получения малотоксичных КФС и экологически чистых ДСтП впервые проведено исследование свойств КФС, полученных совместной конденсацией карбамида, формальдегида и производных глиоксаля (тетрамети-лолгликольурила, гликольурила, 1,3-диметшюл-4,5-дигидрокси-имидазолидо-на-2 и 4,5-дигидрокси-имидазолидона-2), и свойств ДСтП на их основе. Исходя из свойств КФС выбрано оптимальное соотношение карбамида, формальдегида и гликольурила, которое составляет 1: 1,23: 0,005 моль соответственно, позволяющее получать ДСтП класса эмиссии формальдегида Е0.
6. Исследованы свойства смолы (КФГ-1) с соотношением карбамида, формальдегида и гликольурила равном 1: 1,23: 0,005 моль соответственно в процессе старения. Установлено, что в процессе старения смолы (90 суток) незначительно изменяется условная вязкость, массовая доля свободного формальдегида, массовая доля метилольных групп, увеличивается радиус надмолекулярных частиц. Установлено, что содержание нерастворимой фракции, гидролитическая и термическая стойкость, модифицированной гликольурилом, смолы выше, чем смолы без модификатора.
7. Разработана необходимая техническая документация для организации опытно-промышленного производства малотоксичной карбамидоформальде-гидной смолы марки КФГ-1. Осуществлен выпуск опытно-промышленной партии КФГ-1 на ОАО «НИИПМ». Получаемая смола сохраняет свои свойства при длительном хранении. На основе смолы КФГ-1 изготовлены экологически безопасные ДСтП, относящиеся к классу эмиссии формальдегида Е0 по международной классификации. Разработан регламент получения гликольурила. Способ получения малотоксичной смолы защищен патентом РФ № 2 156 778.
Список литературы
- Доронин Ю.Г., Мирошниченко СЛ., Свиткина М. М. Синтетические смолы в деревообработке. М.: Лесная пром-ть, 1987. С. 221.
- Темкина Р. 3. Синтетические клеи в деревообработке. М.: Лесн. пром-ть, 1971.-С.243.
- ГОСТ 27 678–88 (СТ СЭВ 5881−87). Плиты древесностружечные. Перфораторный метод определения содержания формальдегида. Введ. 01.01.89 г. — М.: Из-во стандартов, 1988. -С. 6 .
- Стрелков В.П., Белопухова В. Г., Кратова С. А. и др. Новый акцептор формальдегида для производства малотоксичных древесных плит // Деревооб-рабат. пром-ть. — 1995, № 5. С. 9−10.
- Прусак А.П. Экология производства и потребления древесных плит. -М.: ВНИПИЭИлеспром, 1992. (В экспресс-информ. Мебель, плиты и фанера- Вып. З). — С.24−41.
- Заявка 462 392 Швеция, МКИ5 С 09 J 161/24 / Whiteside J R.- Dyno Ind. A.S.- № 88 037 445- Заявл. 19.10.88- опубл. 18.06.90.
- Модификация карбамидоформальдегидных олигомеров аминоцикличе-скими соединениями / В. В. Глухих, А. С. Суров, С. С. Лебедева и др. // Технология древесных плит и пластиков: Межвуз. сб. Екатеринбург, 1991. — С. 51−57.
- Самигов Н.А., Ахмедов С И. Полимерные композиции на модифицированных карбамидных связующих // Тез. докл. к семинару «Композиционные строительные материалы с использованием отходов промышленности», 29−30 окт., 1990 г., Пенза. 1990. — С. 55−56.
- Глухих В.В. Снижение токсичности древесных композиционных материалов на основе оптимизации химического состава карбамидных связующих: Дис.. докт. техн. наук. Екатеринбург, 1994. — С.172 .
- Ebewel R.O., Myers G.E., River В.Н., Koutsey J.A. Polyamine modified urea-formaldehyde resins. I Synthesis, structure and properties // J. Appl. Polim. Sci.- 1991. V. 42, № п. R 2997−3012.
- Ebewel R.O., Myers G.E., River ВН., Koutsey J.A. Polyamine modified urea-formaldehyde resins. П Resistance to stress induced by moisture cycling of solid wood joints and particle board // J. Appl. Polira. Sci. — 1991. — V. 43, № 8. -P. 1483−1490.
- Литвинец Ю.И., Балакин B.M., Торицин A.B. Исследование модификации карбамидоформальдегидной смолы полиэтиленполиаминами / Технология древесных плит и пластиков: Межвуз. сб. Екатеринбург, 1995. — С. 17−22.
- Глухих В В., Орлов С. А., Балакин В. М. Изучение влияния полиаминов на свойства карбамидных связующих и токсичность древесностружечных плит / Технология древесных плит и пластиков: Межвуз. сб. Екатеринбург, 1994. — С.88−92.
- Азаров В.И., Коверинский И. Н., Лосева Н. Н. Исследования процесса отверждения модифицированных карбамидоформальдегидных олигомеров // Науч. тр. / Моск. лесотехн. ин-т. 1988. — № 203. — С. 96−99.
- Poszyk S. Wtasciwosci i stosowanie klej owych zywic mjcznikowych wytwarzanych metodas ciagta W. CSRS // Prezemysl drzewny. 1988. — № 1. -S. 29−32.
- Zynska Kiystyna, Mazur Jacek, Ofwinowska Hanna, Krystosik Alicja
- Zywice aminowe do produkcji tworzyw drewnopodobhy ch. Cz.I. Badame chenizmu kondensacyi //Polim-towrz. Wielkoczasteczk, 1992,37, № 1. P. 25−30.
- Влияние меламина на свойства карбамидоформальдегидных смол /
- B.М. Балакин, С. Н. Пазникова, Ю. И. Литвинец и др. // Деревообрабат. пром-ть, 1996, № 5.-С. 16−18.
- Азаров В.И. Модификация карбамидоформальдегидных смол и применение их в древесных материалах: Дис.. докт. техн. наук. М., 1983.1. C. 360.
- Цветков В.Е. Совершенствование процесса склеивания древесных материалов: Автореферат дис.. докт. техн. наук. -М., С. 1991. 44 .
- Баранова Д.Ю. Синтез и свойства модифицированных низкомольных карбамидных олигомеров // Науч. тр. / Моск. лесотехн. ин-т. 1988. — № 203. -С. 82−85.
- Балакин В.М., Торицин А. В., Тимошенко Н. Л. Карбамидоаминофор-мальдегидные смолы для производства древесностружечных плит И Деревообрабат. пром-ть, 1998, № 4 С. 21−23.
- Синтез и исследование свойств модифицированных аминами карбамидоформальдегидных смол / А. В. Торицин, В. М. Балакин, E.Q. Арефьев, Н. Л. Тимошенко // Технология древесных плит и пластиков: Межвуз. сб. Екатеринбург, 1997. — С. 64−70.
- Роффаель Э. Выделение формальдегида из древесностружечных плит. -М.: Экология, 1991. С. 160 .
- Доронин Ю.Г., Кондратьев В. П., Савельева Т В. Пути совершенствования синтеза карбамидоформальдегидных смол с целью снижения токсичности готовой продукции. М.: ВНИПИЭИлеспром, 1988. — (Обзорная информация. Плиты и фанера- Вып.6). — С. 44 .
- Азаров В.И., Кононов Т. Н., Зайцева Г. В. Исследование модификации карбамидоформальдегидных олигомеров техническими лигнинами и продуктами на их основе // Науч. тр. / Моск. Лесотехн. ин-т. 1989. — № 215. — С. 120−122.
- Myers G.E., Johns W.E., Woo J.-К. Formaldehyde release from sulfur-modified urea-formaldehyde resin system// Forest Prod.J. 1980. — Y.30, № 3 -P.24−31.
- Применение резальных ФФС для модификации КФО / В. М. Балакин,
- B.В.Глухих, А. Н. Быстров и др. // Технология древесных плит и пластиков: Межвуз. сб. Свердловск, 1989. — С. 39−47.
- Исследование влияния фенолов на свойства мочевиноформальдегид-ных олигомеров и ДСтП / В. М. Балакин, В. В. Глухих, Ю. Ю. Горбунова и др. / Технология древесных плит и пластиков: Межвуз. сб. Свердловск, 1986.1. C. 98−106.
- Эльберт А.А., Коврижных Л. П., Предеина Н. И. Лигнокарбамидофор-мапьдегидное связующее для получения древесностружечных плит / Технология древесных плит и пластиков: Межвуз. сб. Екатеринбург, 1994. — С. 15−21.
- Анохин А.Е. Производство малотоксичных древесностружечных плит. М.: ВНИПИЭИлеспром, 1987. — (Обзор, информ. по информ. обеспечению общесоюзных науч.-техн. программ- Вып. 3). — С. 60.
- Методы снижения эмиссии формальдегида из ДСтП. М.: ВНИПИЭИлеспром, 1989. — (В экспресс — информ. Плиты и фанера. Зарубежный опыт- Вып.5). — С. 2−5.
- Свойства и применение карбамидных смол, изготовляемых в ЧССР непрерывным способом. М.: ВНИПИЭИлеспром, 1989. — (В экспресс-информ. Плиты и фанера. Зарубежный опыт- Вып.5). — С. 12−16.
- Заявка 462 392 Швеция, МКИ5 С 09 J 161/24/. J.R.Whiteside- Dyno bid. A.S. № 88 037 445- заявл. 19.10.88- опубл. 18.06.90.
- Хрулев В.М., Мартынов К. Я. Долговечность ДСтП. М.: Лесная пром-ть, — 1977. —С. 168.
- А.с. 247 319 ЧССР, МКИ4 С 08 G 12/12, С 08 G 12/32/. M. Kelner, M. Lichvar, J. Kossruth, R. Lipka № 9595−84- заявл. 11.12.84- опубл.15.01.88.
- А.с. 248 596 ЧССР, МКИ4 С 08 G 12/12, С 08 G 12/32/. M. Kelner, M. Lichvar, J. Kovac и др. № 6497−85- заявл. 12.11.85- опубл.01.01.89.
- Заявка 4 011 159 ФРГ, МКИ5 С 08 G 12/38, С 08 L 97/02/. G. Mattias, E. Weber, M. Diem- BASF A.G. № 40 111 598- заявл.06.04.90- опубл.Ю.10.91.
- Доронин Ю.Г., Шолохова Т. В., Кондратьев В. П. Совмещенные клеи повышенной водостойкости для древесных листовых материалов. М.: ВНИ-ПИЭИлеспром, 1987. — (Обзорная информация. Плиты и фанера- Вып. 10). -С. 56.
- Кондратьев В.П., Доронин Ю. Г. Водостойкие карбамидо-формальдегидные клеи для производства экологически чистой фанеры. М.: ВНИПИЭИлеспром, 1991. — (Обзорная информация. Плиты и фанера- Вып.1). -С. 52.
- Пат. 140 356 ПНР, МКИ5 С 08 G 12/12/. K. Starzynska, A. Kristosik и др.- Institute chemii Drzemyslowej: Zakeady Tworzyn Sztuch «Erg». № 247 432- заявл. 27.04.84- опубл. 31.05.88.
- Заявка № 2 618 789 Франция, МКИ4 С 08 G 12/12, С 08 J 3/24/. J.R.Whiteside- A.G.Ciba-Geidy № 8 710 797- заявл. 30.07.87- опубл. 03.02.89.
- Пат. 283 732 ГДР, МКИ5 С 08 G 12/12, С 09 J 161/24/. Н. Winter, A. Petz, R. Neumann и др.- YEB Leina -Werke «Walter Ulbricht».- № 3 209 677- заявл. 21.10.88- опубл. 24.10.90.
- Lupa J., Iako P. Bondinngs with urea-formaldehyde resin adhesives haring a higher water resistance (Rom), hid. Lemrului, 1971, 22(5), 182 6 (Rom).
- Майбурова J1.B. Комплексное улучшение качества древесных композиционных материалов на основе модификации карбамидных связующих крем-нийорганическими соединениями: Дис.. канд. техн. наук. Екатеринбург, 1994.-С. 172 .
- Доронин Ю.Г., Кондратьев В. П. Синтетические смолы для производства фанеры и плит. В экспресс-информ., («Плиты и фанера». Заруб, опыт- Вып. 7). М.: ВНИПИЭИлеспром, 1985.- С. 28.
- Riehl G. Zur Herstellung von spanplatten mit Formaldehydarmen Harnstoffharzen.- In: Holztechnologie. Leipzig 26 (1985) 4.- s. 206−208.
- Dr. Wilhelm Eib. Quo vadis Formaldehud-Die Holzbearbeitung, 1984, № 10. S. 167.
- Rinkefeil, R.: Prufkammern zur Best immung der Formaldehyd-Emission-In: Holztechnologie.-Leipzig 26 (1985) 4. S. 86.
- Япон. заявка, кл. С 08 G 12/12, С 05 G 9/02, N 55−139 416, заявл. 17.04.79, N 54−49 651, опубл. 31.10.80. Накаяма Киеси, Такэути Хисагака. Ми-цубиси касэй коге к.к.
- Пат. 3 793 280 США. Sandler Stanley Robert. Stable Solutions melaraine-urea formaldehyde condencates containing a stabilizing aldehyde and processes for their preparation. Кл.260−29, 4R, 1С 08 D 51/58.
- Urea lormaldehide dispersions modified with higher aldehydes. Sartoretto Payl, WA. CI earn Chemical Corp, Пат. 4 298 512, США, Заявл. 24.04.80., N 143 367, опубл.3.11.81. МКИ С 08 С 61/24, НКИ 260/29 4к.
- Пат. 151 713 ПНР кл. 39Ь5 9/00 (СО bg 9/00) Zaiychta В., Zdyb М., Budzynsku К. -№ 74 109- заявл. 23.11.71- опубл. 15.03.75.
- Пат. 28 783 Япония кл. 2b РЗ, (С 80g) — заявл. 6.03.68- опубл. 20.08.71. № 12, 787−793.
- Marcheguet L. Glyoxal et ses derives Leurs usages textiles // Teintex. -1953. № 12, C. 787−793.
- Mattioda G., Metivier В., Guette J. P. «Chemtech», 1983, 13, № 8,478−481.
- Заявка № 123 037, ЕПВ, опубл 31.10.84. МКИ С 08 G 12/12, 12/40, С 08 L 61/24, С 09 J 3/16.
- Пат. 3 815 724 ФРГ, МКИ С 08 G 12/40, заявл. 7.05.88, опубл. 16.11.89.
- Пат. 710 172 Англия / Pike 11, Apley М., Resenfeld F. Использование продуктов аминоапьдегидной конденсации в лакокрасочных материалах. -9.06.54.
- Пат. 2 731 472 ФРГ / Reibnitz Brunov. Bbadische Anilin Soda — Fabric A.1. G 17.01.57.
- Пат. 889 152 ФРГ, 7.09.53. Chem. Zbe., 1954,125, № 1, 198.
- Пат. 4 585 827, США, МКИ С 08 L 61/22, НКИ 524/598- заявл. 13.07.84- опубл.29.04.86.
- Пат 34 724. СФРЮ. Steler J. Postupak la do fivanje apreturnoy stedstva ra naknarnu ofradu tekstilija. МКИ D 06 M 1/00, D 06 MB /00.
- Заявка 2 453 250, ФРГ / Stemming Anna, Fischer Hurt, Belle Heinz, Tulo Herbert. Ferfahren zur Herstellung von Pflegeleicht-Ausrustungsmitteln fur cellu-losehaltige Texstilien. С 08 G 12/40.
- Пат. 500 111 Швеция. Birgit N., Casco Nobel A. B. Aminoharfs forfarande fur framsta lining darav samt anvardning darav sorn Mm for cellulosefaserade pro-dukter. МКИ С 08 G 12/12, С 09 J 161/24.
- Пат 939 568 ФРГ Reibnitz В., Rumens W., Beideck K. Verfahren zur Herstellung von Impragnierungen auf Textilien aus Gellulose.
- Frick J.G., Harper R. J. Adducts of glyoxal and amides as finishing agents for cotton «Text. Res. J.», 1981, 51, № 9, 601−606.
- Пат. 4 298 747 США, МКИ С 07 D 233/40, НКИ 548/318, 8/186. Frick John G., Harper Robert J.-USA Secretary of Agriculture.
- Пат. 4 295 846 США, кл. 8/186, МКИ D 06 М 13/34 / Petersen Herro, Pai Panemangolore S., Klippsl Fridsrlch, Rienert Friedrich. Бесформэльдегидные препараты для отделки целлюлозных текстильных материалов. № 131 409, Заявл. 18.03.80., Опубл. 20.10.81.
- Пат. 1 266 307 ФРГ, кл. 12 р, 9, 8к, 3, МКИ D 07d, D 06m I Petersen Harro, Grasshoff Harssoachim, Bbrandeis Hans. Заявл. 11.04.64., опубл. 14.11.68.
- Заявка 93 036 365 / 04 Россия, МКИ 6 С07 С 275 / 10 / Месник О. М., Кокшаров С. А. и др. Способ получения предконденсата термореактивной смолы. Технол. Парк. Иванов. АО Ивхимпром. Заявл. 14.07.93., опубл. 27.12.96.
- Трифонов А.И., Виноградова Г. И., Мельников Б. Н. Аппретирующиерастворы для целлюлозных тканей на основе продуктов взаимодействия глиоксаля с мочевиной // 1-ая Всес. конф. Жидкофазные материалы, Иваново 1990, 15−20 окт. — С. 244.
- Иосидзава Macao, Тагути Сажито. Реакция акриламида с глиоксалем. J. Chem. Soc. Japan.Industr. Sec. 1965, 68, № 9. — С. 1675−1680.
- Пат. 15 816 Япония, кл. 16 В 631 / Осима Тэруо, Судзуки Мамору. Способ получения Ы^'-диоксиэтиленбисакрил амида. Заявл. 24.01.62. Опубл. 5.08.64.
- Пат. 1 237 102 ФРГ. В 73 339 IV Ь/12о, заявл.23.03.67, опубл. 5.10.67.
- Vail Sdney L., Moran M., Barker H. Образование из глиоксаля N. N'-диоксиэтиленбисамидов. J. Organ. Chem., 1965, 30, № 4, С 1195—1199.
- Vail Sdney., Moran Clifford M., Moore Harry В, Kullman. Russele M.H. Amide-glyoxale reaction products. // J. Organ. Chem. -1962- 27, № 6. -C. 2071−2074.
- Коршунова H. И. // Метод, указания. Свердловск, 1991. -С. 25.
- Petersen Harro. Синтез и свойства циклических мочевин / Liebigs Ann. Chem.- 1969−726- С. 89−99.
- ГОСТ 14 231–88. Смолы карбамидоформальдегидные. Технические условия. Введ. 01.07.89 г. — М.: Из-во стандартов, 1988. -С. 22.
- Получение и исследование свойств древесностружечных плит / В. М. Балакин, Ю. И. Литвинец, Н. И. Коршунова, В. Г. Дедюхин, В. В. Глухих и др. // Метод, указания. Свердловск, 1990. — С. 30.
- Изучение строения мочевиноформальдегидных смол методом ЯМР ' Н / И. Я. Слоним, С. Г. Алексеева, Я. Г. Урман и др. // Высокомол. Соед., сер. А, Т. 20, 1978, № 6. С. 1418−1426.
- Кристьянсон П.Г., Сюльд Т. Ф., Суурпере, А О. Соконденсация формальдегида с мочевиной и аминами // Труды Таллинского политехи, ин-та. -1988. -№ 677.-С. 3−13.
- Молоткова Н.Н. Функциональный состав олигомеров и его влияние на химическую структуру отвержденных мочевиноформальдегидных смол: Дис.. канд. хим. наук. М., 1988. — С. 148.
- Heller W., Pangonis W.J.//J. Chem. Phys. 1957. V.26. № 3. P.498.
- Wallah M.J., Heller W. //J. Chem. Phys. 1961. V.34. № 5. P.1789.
- Heller W., Bhatnagar H.L., Nakagaki M. //J. Chem. Phys. 1962. V.36. № 5. P.1163.
- Кленин В.И., Щеголев С. Ю., Лаврушин В. И. Характеристические функции светорассеяния дисперсных систем. Саратов: Изд-во Саратовского ун-та, 1977. С. 177.
- Ван Кревелен Д. В. Свойства и химическое строение полимеров. М.: Химия, 1976. С. 414.
- Энциклопедия полимеров. М.: Сов. энциклопедия, 1977. С. 1150.
- ГОСТ 10 634–88. Плиты древесностружечные. Методы определения физических свойств. Введ. 01.01.89 г. — М.: Из-во стандартов, 1988.
- Дедюхин В.Г., Глухих В. В. Основы научных исследований И Метод, указания. Екатеринбург, 1994. — С. 16.
- Пат. 2 829 021 ФРГ. Способ уменьшения выделения формальдегида из древесностружечных плит / E. Roffael, L. Melhorn- заявл. 01.07.79, опубл. то по о лiO.UO.OU.
- ГОСТ 10 635–88 (СТ СЭВ 6013−87). Плиты древесностружечные. Методы определения предела прочности и модуля упругости при изгибе. Введ. 01.01.90 г. М.: Из-во стандартов, 1988. — С. 5.
- Ахназарова С Л., Кафаров В. В. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии. М.: Высшая школа, 1978. -С. 327.
- Schriever Е., Roffael Е. Veranderimg von Formaldehydarmen UF-Harzen bei der Alterung II Adliasion. 1988. — 32, № 5. — S. 19−24.
- Глухих B.B., Бурындин В. Г., Войт В. Б. Влияние старения карбамидных смол на их свойства и свойства древесностружечных плит // Технология древесных плит и пластиков: Межвуз. сб. — Екатеринбург, 1995.- С. 26−33.
- Глухих В.В., Бурындин В. Г., Коршунова Н. И., Войт В.Б., Балакин
- B.М. Изменение функционального состава и свойств карбамидоформальдегид-ных смол при хранении // Лесной журнал, 1996, № 4−5 С. 153−159.
- Изменение структуры и свойств карбамид оформальдегидных олиго-меров при старении / Вшивков С. А., Балакин В. М., Коршунова Н. И., Русинова Е. В., Дубчак В. Н. // Высокомол. соединения, Серия А. -1995, Т. 37, № 1.1. C. 56−59.
- Анализ стабильности качества промышленных карбамидоформальде-гидных смол / Коршунова Н. И., Козлова Н. Г., Балакин В. М. // Технология древесных плит и пластиков: Межвуз. сб. научн. тр. Екатеринбург, 1995. -С. 33−38.
- Тугов И.И., Кострыкина Г. И. Химия и физика полимеров. М.: Химия, 1989, — С. 432.
- ПО. Михеев В. В., Зайнуллина Л. Т. Уретанформальдегидные олигомеры и покрытия на их основе //Лакокрасочные материалы, 1999, № 11- С. 29−31.
- Эльберт А.А. Химическая технология древесностружечных плит. М.: Лесная пром-ть, 1984. С. 43, 61.
- Myers G.E. Hydrolityc stability of cured urea-formaldehyde resins // Wood Sci. 1982. — V.15, № 12.- P.127−138.
- Dutkiewicz J. Hydrolytic stability of cured urea-formaldehyde resins // J. Appl. Polymer. Sci. 1983. — V.28, № 11. — P.3313−3320.
- Выдрина T.C., Бурындин В. Г., Глухих B.B., Попова А. П. Поиск уеловий синтеза карбамидоформальдегидных олигомеров для получения фанеры класса Е1 // Технология древесных плит и пластиков: Межвуз. сб. Екатеринбург, 1991.- С. 69−75.
- Отлев И.А., Штейнберг Ц. Б. Справочник по древесностружечным плитам. М.: Лесная пром-сть, 1983. С. 191.
- Пат. 2 554 447 Франция, МКИ С 07 D 233/40, D 06 М 13/40. № 8 317 702- заявл. 08.11.83- опубл. 10.05.85.
- Petersen Harro. Синтез и свойства циклических мочевин / Liebigs Ann. Chem.- 1969−726- С. 89−99.
- Frick J. G., Harper R.J. Reaction of dimethilurea and glioxal / bid. and End. Chem. Pract. Rel. and Develop. 1982, 21. № 4. P. 599−600.
- Kantschnev E., Nsnakomova M. Untersuchung der reaction zwischen Hamstoff und Glyoxal zur Gewinnung von Produkten zur Hochveredlung. 4. Mitteilung: Kalorimetrische Untersuchung / Textilveredlung. -1982, 17. № 4 -C. 169−171.
- Nsnakomova M., Kantschnev E. Reactions kinetik der Hamstoff von 4,5-dihydroxyacthylenstoff/ Textilveredlung. -1978,13. № 3 С. 110−114.
- Vial Sdney L., Barker Robert H. Formation and identification of cis- and trans-dihydroximidazolidiones from ureas and glyoxal / J. Organ. Chem. 1965, 30. № 7-C. 2179−2182.
- Mattioda G., Metivier В., Guette J. Le glyoxal, une molecule tres fonc-tionnelle. Utihsations mdustrieLles P. «Actual. Chim.» 1982, № 6. -C. 33−40.
- Конькова И.В., Грицан B.H., Куртукова B.H., Петров А. А. Глиоксаль. Свойства и применение. М.:НИИТЭХИМ, 1 990 106
- Пат. 3 903 033 США, кл. 260−294 R, С 08 L 61/20- заявл. 2.05.73- опубл. 2.09.75.
- Балакин В.М., Литвинец Ю. И., Глухих В. В. Основы физико-химической модификации древесных плит. Учебн. пособие.- Свердловск- УЛТИ, 1991.- С. 80.
- Беллами Л.Б. Инфракрасные спектры сложных молекул М.: Изд.-ИЛ, 1963. — С. 590.
- Глухих В.В., Коршунова Н. И., Завьялова Е. А. Изучение влияния функционального состава карбамидоформальдегидных смол марки КФ-МТ-15 на свойства древесностружечных плит. Технология древесных плит и пластиков: Межвуз. сборн. Екатеринбург, 1994.- С. 4−11.