Заключение. 
Общие представления о механизмах реакций нуклеофильного замещения

Нуклеофильные реакции, гетеролитические реакции органическое соединение с нуклеофильными реагентами (нуклеофилами, от латинского nucleus-ядро и греческого phileo-люблю). К нуклеофилам относят анионы и молекулы (органическое и неорганическое), которые при участии в реакции отдают свою пару электронов на образование новой связи.

Общая черта нуклеофильные реакции — атака нуклеофила по электроно-дефицитному центру, завершающаяся присоединением реагента или замещением уходящей группы, например нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода или в ароматические кольце, нуклеофильное присоединение к карбонильной группе или алкенам и алкинам, нуклеофильное замещение у карбонильного атома углерода, нуклеофильное. замещение у атома фосфора.

Реакции замещения в ароматических углеводородах элоктрофильными группами и свободными радикалами рассматривались в предыдущих разделах. Настоящий раздел посвящен обзору нуклеофильного замещения.

Актуальность широко проводимых в Институте химии АН СССР исследований по изучению тиаинданов обусловлена наличием последних в нефтях таджикской депрессии — самой сернистой и смолистой нефти страны. Основные результаты этих работ содержатся в докладе к.х.н. И. И. Насырова и члена-корреспондента АН ТадхССР И.Нуаанова. Ими не только подробно изучены многочисленные извращения I-тиаинданов и их производных, реакции электрофильного, радикального и нуклеофильного замещения, во также синтезированы вещества, обладающие пестицидными свойствами, красители, мономеры, стабилизаторы синтетических волокон и т. д.

Нортон относит реакцию замещения водорода металлом к реакциям электрофильного замещения, основываясь на убеждении (признанном в настоящее время неправильным), что атакующим реагентом является катион щелочного металла, а карбанион играет только второстепенную роль акцептора протонов. С другой стороны, основываясь на расположении пары электронов углерод-водородной связи, которая разрывается, и связи углерод — металл (ионной), которая образуется, реакция замещения водорода металлом может быть определена как электрофильное замещение. По той же причине гидролиз торе/я-бутилхлорида определяют как реакцию нуклеофильного замещения изомеризации углеводородов проявляется большое число закономерностей, связанных с особенностями реакций нуклеофильного замещения у насыщенного углеродного атома. Так, при относительно высоких скоростях реакции наблюдается стереоспецифичность и стереонаправленность перегруппировок, что указывает на механизм псевдо-5л2-замещения, предполагающий сохранение тетраэдрической структуры карбоний-иона с атакой мигрирующей группы со стороны, противоположной уходящей группе (гидрид-ион).

Итак, мы рассмотрели реакции нуклеофильного замещения в тетраэдрическом атоме углерода, рассмотрели два возможных механизма данного процесса, показали, какие факторы влияют на него, а именно: строение субстрата, особенности строения встпающей и уходящей групп, природа растворителя, различные стерические факторы. И, наконец, указали возможные варианты применения реакций данного типа.

мономолекулярный нуклеофильный замещение стереохимический.