Самостоятельная жизнь. 
Люди Русского Севера

В гимназию Писахов не попал по возрасту, окончил всего лишь городское училище и то с запозданием. Бегство и странничество виделось ему единственным выходом из тисков домашней жизни, и после окончания городского училища в 1899 году он устремляется вначале на Соловки, потом поступил на лесозавод рубщиком («заработал за лето 50 руб.»). Потом — Казань, попытка поступить в художественную школу. Попытка оказалась неудачной, в 1902 г. он уезжает в Петербург и поступает в художественное училище барона Штиглица (училище технического рисования и прикладного искусства). Наиболее способные ученики могли получить дополнительную подготовку по станковой живописи и ваянию. Преподаватели высоко оценили дарование Писахова, и он несколько лет занимался живописью под руководством академика Александра Новоскольцева.

Отец, смирившись с желанием сына выучиться на художника, деньги из Архангельска посылал, но немного, всего десять рублей в месяц. На получаемые из дома ежемесячные 10 рублей Писахов на протяжении 3-х лет влачит полуголодное существование, овладевая в училище профессией учителя рисования и художника-прикладника, а на занятиях в частных школах — живописью. О трудностях, которые он пережил в Петербурге, можно судить по названию воспоминаний, которые не завершил: «Ненаписанная книга. Голодная Академия». Но Писахов не унывал: много читал, ходил в музеи и театр.

Революционные события 1905 года не миновали и Писахова. За речь, произнесенную им против самодержавия, Писахов, не закончивший курс обучения, из училища был исключён. Ему было запрещено учиться в России, а на учёбу за границей были нужны деньги. Не имея на руках диплома о праве занятия учительской должности, лишённый всяческих источников существования, Писахов готов признать ошибочным свой выбор пути художника.