Каротиноиды. 
Органическая химия

Каротиноидами называются природные окрашенные пигменты, сходные по строению с каротином — желто-красным веществом (именно присутствием каротина обусловлен цвет моркови). Каротиноиды являются полиеновыми растительными пигментами, в их молекулах содержится большое число сопряженных двойных связей, чем и объясняется их окраска. Каротиноиды растворимы в растительных и животных жирах, большинство их легко окисляется кислородом воздуха.

Животные организмы не могут синтезировать каротиноиды и должны получать их с растительной пищей; многие каротиноиды играют роль витаминов.

Ликопин. Окраска томатов и плодов шиповника зависит главным образом от присутствия в них ликопина — углеводорода состава С₄₀Н_5б. Это кристаллическое вещество (т. пл. 169 °С), призматические кристаллы которого окрашены в карминово-красный цвет:

В молекуле ликопина содержится тринадцать двойных связей. При действии водорода в присутствии катализаторов ликопин присоединяет на одну молекулу 26 атомов водорода и переходит в предельный углеводород С₄₀Н_Й2. Изучение реакций расщепления ликопина позволяет принять для него формулу, согласно которой в молекуле ликопина восемь раз повторяется чередование фрагмента, характерного для углеродного скелета изопрена. Молекула ликопина состоит как бы из двух равных, симметрично расположенных частей.

Каротин. Каротин С₄₀Н₅₆ изомерен ликопину. Он содержится в моркови, во многих цветах, плодах, кровяной сыворотке, в листьях. Для каротина известны три изомера: «-каротин (т. пл. 187 °С), (5-каротин (т. пл. 183 °С) и у каротин (т. пл. 178 °С).

Формулу p-каротина можно вывести из формулы ликопина, замыкая в последней оба конца цепи атомов углерода в шестичленные циклы.

Строение а-каротина отличается от строения (5-каротина лишь иным расположением двойной связи в одном из колец.

у-Каротин по своему строению занимает промежуточное положение между [5-каротином и ликопином: одна половина его молекулы аналогична половине молекулы (5-каротина, другая — половине молекулы ликопина (т. е. в молекуле у-каротина содержится только одно кольцо).

Витамин А. По строению витамин Л близок к (J-каротину. Он представляет собой светло-желтую маслянистую жидкость состава CgoH^OH. Витамин, А хорошо растворим в жирах и может быть перегнан в высоком вакууме.

Молекула витамина, А соответствует точно половине молекулы 0-каротина, причем к месту разрыва, но двойной связи в центре молекулы присоединены гидроксильная группа и атом водорода; все двойные связи витамина, А имеют транс конфигурацию.

Витамин Л содержится в коровьем молоке (особенно много его летом, когда коровы питаются свежей травой), масле, яичном желтке, рыбьем жире, в большинстве овощей и фруктов. Он является фактором роста. Недостаток витамина Л вызывает резкое исхудание, высыхание роговицы глаз и понижение сопротивляемости организма инфекциям.

В пищевом рационе витамин, А можно заменить каротином, который является провитамином Л. В организме каротин переходит в витамин А.

Витамин Л генетически связан со светочувствительным пигментом родопсином, находящимся в органах зрения.

Рис. 65. Генетическая связь витамина, А с родопсином.

олл транс Витамин А¹ (обычный витамин А) может энзиматически конвертироваться в П-цмс-витамин, А и затем окисляться в альдегид-11-цис ретиналь; последний соединяется с белком опсином [возникает связь типа связи в шиффовых основаниях (см. гл. 16, разд. 7) J и образует родопсин (А._тах около 500 нм).

При действии света фрагмент 11-цпс ретиналя в родопсине конвертирует во фрагмент олл-транс-рстиналя и максимум поглощения сдвигается в коротковолновую область (Х_|пях около 400 нм) (рис. 65).

Далее может идти гидролиз до опсина и олл-транс ретипаля и энзиматическое восстановление последнего до олл-транс витамина А.