Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез бифенилолов и гидроксибифенилкарбоновых кислот на основе доступного нефтехимического сырья

Диссертация: Синтез бифенилолов и гидроксибифенилкарбоновых кислот на основе доступного нефтехимического сырья
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Экспериментально подтверждена, кинетическая модель жидкофазного каталитического дегидрирования циклогексилзамещенных фенолов, разработанная ранее для каталитического дегидрирования циклогексилзамещенных метилбензолов в метилбифенилы. Подтвержден механизм этой реакции, обусловленный протеканием лимитирующей стадии взаимодействия молекулы субстрата с активным центром катализатора и последующими… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ БИФЕНИЛОЛОВ
    • 1. 1. Литературный обзор
      • 1. 1. 1. Методы получения бифенилолов
      • 1. 1. 2. Методы синтеза алкил- и циклогексилпроизводных фенолов
    • 1. 2. Экспериментальная часть
      • 1. 2. 1. Характеристика исходных веществ и продуктов
      • 1. 2. 2. Методики проведения экспериментов
        • 1. 2. 2. 1. Алкилирование фенола и его производных циклогексанолом
        • 1. 2. 2. 2. Дегидрирование циклогексильных производных фенолов в жидкой фазе
      • 1. 2. 3. Методики проведения анализов
        • 1. 2. 3. 1. Хроматографический анализ
        • 1. 2. 3. 2. Методика проведения спектральных анализов
    • 1. 3. Химическая часть
      • 1. 3. 1. Алкилирование фенола и его производных циклогексанолом
      • 1. 3. 2. Каталитическое дегидрирование циклогексилзамещённых фенолов
        • 1. 3. 2. 1. Литературный обзор
        • 1. 3. 2. 2. Каталитическое жидкофазное дегидрирование циклогексилзамещённых фенолов
        • 1. 3. 2. 3. Обработка кинетических закономерностей реакции жидкофазного каталитического дегидрирования циклогексилзамещённых фенолов
  • ГЛАВА 2. СИНТЕЗ ГИДРОКСИБИФЕНИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
    • 2. 1. Литературный обзор
    • 2. 2. Синтез 2-ацетокси-5-бифенилкарбоновой кислоты 78 2.2.1 Экспериментальная часть
      • 2. 2. 1. 1. Методики анализа и проведения эксперимента
      • 2. 2. 1. 2. Изучение условий окисления 5-метил-2-бифенилола
    • 2. 3. Синтез ряда гидроксибифенилкарбоновых кислот, содержащих гидроксильную и карбоксильную группу в разных фенильных фрагментах
      • 2. 3. 1. Синтез 4'-ацетокси-3'-метил-4бифенилкарбоновой кислоты жидкофазным каталитическим окислением 3,4'-диметил-4-бифенилола
        • 2. 3. 1. 1. Изучение условий окисления
    • 3. 4. '-диметил-4-бифенилола
      • 2. 3. 2. Синтез 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновой кислоты жидкофазным каталитическим окислением 4'-метил-4-бифенилола
        • 2. 3. 2. 1. Изучение условий окисления 4'-метил-4-бифенилола
    • 2. 4. К механизму окисления гидроксиметилбифенилов
  • ГЛАВА 3. ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ПРОИЗВОДСТВА ГИДРОКСИ-, КАРБОКСИБИФЕНИЛОВ
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ ИСТОЧНИКОВ

Синтез бифенилолов и гидроксибифенилкарбоновых кислот на основе доступного нефтехимического сырья (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Функциональные производные бифенила, содержащие гидроксильные и карбоксильные группы (или те и другие одновременно), являясь ценными продуктами органического и нефтехимического синтеза, широко применяются в производстве разнообразных материалов. Они служат надежным источником для синтеза мономеров в производстве жидкокристаллических термотропных полимеров (ЖКТП) [1−6], отличительной особенностью которых являются исключительно высокая прочность и теплостойкость, что обеспечивает их широкое применение в оптоэлектронике, приборостроении, аэрокосмической технике. Гидроксибифенилы (бифенилолы) и их алкильные производные широко используются в качестве антиоксидантов, стабилизаторов моторных топлив и масел (стабилизаторы фенольного типа не токсичны, не окрашивают изделий), ингибиторов термоокислительной деструкции каучука и полимерных материалов, сельскохозяйственных, бактерицидных, биологическиактивных и фармацевтических препаратов [7, 8]. Несомненный практический интерес представляют и производные бифенила, содержащие одновременно гидроксильный и карбоксильный фрагменты. Эти соединения находят широкое применение как в производстве новых типов ЖКТП, так и могут служить основой для синтеза жидкокристаллических материалов (ЖКМ) типа ЖК-1277, ЖК-1282 и других. Известные методы синтеза бифенилолов и гидроксибифенилкарбоновых кислот характеризуются многостадийностью, низкими выходами целевых продуктов, высокой себестоимостью, большим расходом вспомогательных материалов. Все это в значительной степени ограничивает их промышленную реализацию как у нас в стране, так и за рубежом и, таким образом, сдерживает организацию выпуска крайне необходимых в народном хозяйстве материалов, обладающих комплексом ценных свойств [9].

В этой связи поиск и разработка эффективных технических способов получения разнообразных функциональных производных бифенила, содержащих гидроксильные и карбоксильные, группы, является актуальной задачей.

На основе разработанных ранее профессором Г. Н. Кошелем с сотрудниками принципов синтеза несимметричных бифенилкарбоновых кислот с применением реакций циклоалкилирования алкилбензолов, ароматизации циклогексильных производных алкилбензолов и каталитического жидкофазного окисления алкилбифенилов нами предложен способ получения бифенилолов и гидроксибифенилкарбоновых кислот на основе доступного нефтехимического сырья.

Таким требованиям в значительной степени отвечает предложенные нами методы получения бифенилолов и гидроксибифенилкарбоновых кислот, которые включают следующие стадии:

А). Синтез бифенилолов:

1. Получение циклогексилзамещенных фенолов — алкилированием фенолов циклогексанолом;

2. Синтез бифенилолов жидкофазным каталитическим дегидрированием циклогексилзамещенных фенолов;

Б). Синтез гидроксибифенилкарбоновых кислот:

1. Получение метилбифенилолов;

2. Жидкофазное каталитическое окисление метилбифенилолов в соответствующую гидроксибифенилкарбоновую кислоту.

Использование доступного нефтехимического сырья (однои многоатомных фенолов и циклогексанола) и хорошо зарекомендовавших себя в химической технологии процессов жидкофазного алкилирования, дегидрирования, окисления создают реальные предпосылки для получения в промышленных условиях широкой гаммы разнообразных гидроксипроизводных соединений бифенила, а также гидроксибифенилкарбоновых кислот.

Настоящая работа выполнена в соответствии с комплексной НТП Минвуза РСФСР «Реактив» №№ гос. регистрации 01.20.00 11 856, 2000 г.- 01.2.00 105 951, 2001;2002 ггединым заказ-нарядом Госкомвуза РФ на 19 982 000 г. г., 2001;2005 гг. по направлению «Создание научных основ и разработка высокоэффективных технологий синтеза сложных функциональнозамещенных органических соединений многоцелевого назначения» №№ гос. регистрации 01.9.80 4 357, 01.2.00 102 405- Грантами Госкомвуза РФ «Фундаментальные исследования в области химической технологии» на 1998;2000 гг., № гос. регистрации 01.9.80 6 375- ТОО-9.1−1988, 2001;2002 гг., № гос. регистрации 01.2.00 103 107.

Цель исследования заключалась в разработке и создании научных основ химии и технологии получения бифенилолов и гидроксибифенил карбоновых кислот на основе доступного нефтехимического сырья — фенола и его производных и циклогексанола, обеспечивающих создание эффективных и технически легко реализуемых методов получения указанных соединений. В этой связи проведены систематические исследования по синтезу циклогексильных производных фенола, многоатомных фенолов и ряда алкилфенолов, рекомендованы условия их получения с приемлемыми для технического использования выходами на основе реакции алкилирования фенола циклогексанолом.

Экспериментально подтверждена, кинетическая модель жидкофазного каталитического дегидрирования циклогексилзамещенных фенолов, разработанная ранее для каталитического дегидрирования циклогексилзамещенных метилбензолов в метилбифенилы. Подтвержден механизм этой реакции, обусловленный протеканием лимитирующей стадии взаимодействия молекулы субстрата с активным центром катализатора и последующими быстрыми стадиями образования продукта реакции и хемосорбции водорода.

Предложены и экспериментально обоснованы методы получения 2-гидрокси-5-бифенилкарбоновой, 4'-гидрокси-3'-метил-4-бифенилкарбоновой и 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновой кислот — новых перспективных мономеров в синтезе жидкокристаллических термотропных полимеров.

Механизм окисления метилбифенилолов объяснён образованием неустойчивого катион-радикала, который стабилизируется путём выброса протона с образованием более устойчивого гидроксибензильного-(бифенильного) радикала.

1. Синтез бифенилолов.

121 ВЫВОДЫ.

1. Разработаны научные и прикладные аспекты синтеза гидроксии карбоксипроизводных бифенила — мономеров для производства термостойких полимеров, жидкокристаллических материалов, биологическиактивных веществ на основе доступного нефтехимического сырья с использованием хорошо апробированных в нефтехимическом синтезе технологий алкилирования, ароматизации, окисления.

2. Проведены систематические исследования реакции циклоалкилирования фенола, гидрохинона, резорцина, пирокатехина, «-крезола циклогексанолом. Рекомендованы условия осуществления реакции: молярное соотношение фенол: циклогексанол: о-фосфорная кислота 1,5: 1: 4,2- температура 130 °C, время реакции 3 часа — позволяющие достигать полную конверсии циклогексанола и выход циклогексилзамещённых фенолов 70 — 90%.

3. Впервые изучена реакция ароматизации циклогексилфенолов в бифенилолы. Установлено, что данный процесс может быть реализован с использованием промышленных катализаторов платформинга (КПГ, Pd/C) при температуре (270−370) °С при полной конверсии углеводородов и выходом бифенилолов 56 — 80%. Идентифицированы промежуточные, побочные и конечные продукты реакции, разработаны методы выделения бифенилолов, обеспечивающие степень чистоты 99,5−99,9%.

4. Изучены кинетические закономерности процесса жидкофазного каталитического дегидрирования ои «-циклогексилфенолов, 2-циклогексил-1,4-бензолдиола. Объяснён механизм реакции, который обусловлен протеканием лимитирующей стадии взаимодействия молекулы субстрата с активным центром катализатора и последующими быстрыми стадиями образования продукта реакции и хемосорбции водорода.

5. Впервые научно обоснован и подробно изучен метод синтеза 2-гидрокси-5-бифенилкарбоновой, 4'-ацетокси-3'-метил-4-бифенил-карбоновой и 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновой кислоты жидкофазным окислением метилбифенилолов • кислородом в присутствии металл-бромидного катализатора. Исследовано влияние различных факторов (температуры, типа катализатора, молярного соотношения реагентов) на протекание процесса окисления метилбифенилолов. Найдены условия, обеспечивающие полную конверсию бифенилола и 80 — 90% выход гидроксибифенилкарбоновых кислот.

6. В результате изучения кинетических закономерностей жидкофазного каталитического окисления метилбифенилолов (5-метил-2-бифенилола, 3,4'-диметил-4-бифенилола, 4'-метил-4-бифенилола) определены порядки реакции по субстрату, ацетату металла, бромиду натрия. Полученные данные согласуются с известным механизмом окисления алкилароматических углеводородов в уксусной кислоте в присутствии металл-бромидного катализатора. Различие в реакционной способности метилбифенилолов и метилфенолов объяснено образованием неустойчивого катион-радикала, который стабилизируется путём выброса протона с образованием более устойчивого гидроксибензильного (бифенильного) радикала.

7. Разработана принципиальная технологическая схема получения 2-гидрокси-5-бифенилкарбоновой кислоты исходя из «-крезола и циклогексанола.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.В. Жидкокристаллические полимеры / А. В. Волохина, Ю. К. Годовский, Г. И. Кудрявцева, В.Г. Куличихин- Под ред. Н. А. Платэ. -М.: Химия, 1988. -416 с.
  2. С.З. Органические высокотемпературные теплоносители и их применение в промышленности / С. З. Каган, А. В. Чечеткин. M.-JL: 1951. -96 с.
  3. И. Мономеры для поликонденсации / И. Прайд, Дж. Коуен, П. Кан. Пер. с англ. — М.: Мир, 1976. — 622 с.
  4. М.Ф. Жидкокристаллические материалы / М. Ф. Гребенкин, А. В. Иващенко. М.: Химия, 1989. — 288 с.
  5. Magagnini P.L. in Thermotropic Liquid Crystal Polymer. Blends, F.P. La Mantia (Ed.). Technomic Publ. Co. Lancaster. — 1993.
  6. A Commercially Viable Route to Polymerization Grade Phenylterephthalic Acid / G.N. Koshel, S.G. Koshel, E.K. Rudkovsky, G. Poli, S. Vitolo, P. Magagnini // La Chimica e l’Industria Science and Technology — 1998 -P. 183−189.
  7. В.В. Пространственно-затруднённые фенолы / В. В. Ершов, Г. А. Никифоров, А. А. Володькин. М.: Химия, 1972. — С. 352.
  8. Пат. 3 093 587 США. / G.G. Ecke, A.J. Kolka. Опубл. 11.06.63 // Chem. Abstrs. — 1963. — Vol. 59, 12708e.
  9. Thermotropic Liquid Crystal Polymer Blends, F.P. La Mantia (Ed.). Technomic Publ. Co. Lancaster. — 1993.
  10. Ю.Пат. Япония 1960 г. Способ получения п-фенилфенола // Химия: РЖ.-1962.-8Л112.
  11. Пат. 30 509 Япония, Кл. 16 Д1 С 07 С 39/11. Производство фенилфенола / Судзумура Мотои, Иноуэ Хирохару, Фудзимото Кэнъити -Заявл. 26.01.68- Опубл. 04.09.71.
  12. Заявка os 3 204 079 ФРГ, МКИ С 07 С 39/15, 37/04. Способ получения гидроксидифенилов / Опубл. 83 08 18.
  13. Заявка № 0 085 883 ЕПВ (ЕР), МКИ С 07 С 37/04, 39/15. Способ получения оксидифенилов / Опубл. 83 08 17.
  14. Кл. 16С411 54−100 329 Япония, МКИ С 07 С39/04. Получение ароматических оксисоединений непрерывным щелочным плавлением / Суганума Фудзио, Хираэ Ясунори, Ямамура Масами, Никамура Томидзо, Харата Сусуми Заявл. 24.01.78- Опубл. 08.08.79.
  15. Заявка 59−9533 Япония, МКИ С 07 С 39/15, 37/04, 37/70. Способ получения диоксидифенила / Санко кагаку К. К. Заяв. 21.02.78- Опубл. 03.03.84.
  16. Заявка 58−18 330 Япония, МКИ С 07 С 39/15, 37/04. Способ получения 4,4'-диоксидифенила / Танака Сюнсаку, Нисихара Кодзи, Хасимота Такэси, Сато Канухико. Заявл. 23.07.81. № 50−114 470- Опубл. 02.02.83.
  17. Пат. 54−11 300 Япония, Кл. 16Д1, С 07 С 39/16. Сп. особ получения диоксидифенила / Ямада Иоситеру, Нагаи Сигэки, Такаока Акио, Иосива Хироси, Накхигаси Мотоо, Ямапэ Хидэхито, Кониси Цунэо, Харадо Кацухиро. Убэ косаи к.к. Заявл. 17.09.71- Опубл. 14.05.79.
  18. Пат. 4 482 755 США, МКИ С 07 С 39/15. High yield process for preparing 4,4'-biphenol and para-alkylbenzenez / Walter M. Kruse, John F. Stephen (ICI Americas Inc.). -№ 514 253- Заявл. 15.07.83- Опубл. 13.11.84.
  19. Пат. 4 380 676 США, МКИ С 07 С 39/12, 39/15. Способ получения 2,2'-диоксидифенилов / Michael Rasberger // С.А. 1983. — Vol. 1029, № 3.
  20. Заявка 2 454 431 Франция, МКИ С 07 С 39/08, С 10 1/18. Способ получения алкилированных диоксидифенилов. / Brichima spa. Заявл. 19.04.79, № 7 909 860- Опубл. 14.11.80.
  21. Гаджибалаев А. А, Архипов М. И. // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. 1965. — Т. 8. — С. 469.
  22. К.В. Использование реакции Вюрца-Гриньяра для получения гидроксибифенилов / К. В. Шатаев, А. В. Теньковцев, А. Ю. Билибин // Журн. орган, химии. 1999. — Т. 35, вып. 2. — С.327.
  23. И.И. Технология основного органического • синтеза. М.: Химия, 1968. — 846 с.
  24. В.Г. Алкилирование ароматических углеводородов /
  25. B.Г. Липович, М. Ф. Полубенцева. -М.: Химия, 1985. 272 с. 2 7. Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. -М.: Химия, 1988. -589 с.
  26. Г. Г. и др. // Новые нефтехимические процессы и перспективы развития нефтехимии. М.: Химия, 1970. — С 189−208.
  27. Г. Д. Фенолы / Г. Д. Харлампович, Ю. В. Чуркин. М.: Химия, 1974. — 376 с.
  28. В.И. // Хим. пром-сть. 1958. — № 2. — С. 84. 31. Цветков О. Н и др. // Хим. пром-сть. — 1966. — № 4.
  29. П.С., Исагулянц В.И // Тр. Москов. ин-та нефтехим. и газов, промети им. И. М. Губкина. 1963. — Вып. 44. — С. 96.
  30. П.С., Исагулянц В. И., Клюкина З. П. // Журн. прикл. химии. 1964. -Т. 37.-С. 162.
  31. С.А. и др. // Тр. ин-та горючих ископаемых. -М.: Недра, 1968.1. C. 147.
  32. М.Ф., Земсков В. В., Ростовский Г. В. // Журн. общ. химии. -1985. Т. 55. Вып. 9. — С. 2124−2129.
  33. Цветков О. Н, Дмитриев С. А., Коренев К. Д. // III совещание по синтетическим жирозаменителям, поверхностно-активным веществам и моющим средствам: Сб. Шебекино, 1965. — С. 251.
  34. Н.Г. Катализ ионитами. -М.: Химия, 1973. С. 140−203.
  35. О.Н. и др. // Хим. пром-сть. 1966. — № 5. — С. 2−9.
  36. В., Цукерваник И. Журн. общей химии. — 1945. — Т. 15, № 9−10.-С. 820−824.
  37. X. И. и др. // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. 1970. -Т. 13, № 6.-С. 824−826.
  38. Я.Б. Алкилирование фенола циклогексеном в присутствии алюминиевой соли дифенилдитиофосфорной кислоты / Я. Б. Козликовский, С. А. Нестеренко, В. А. Кощий // Йзв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. 1978. — Т. 21, № 5. — С. 648−651.
  39. Я.Б. Взаимодействие фенола с циклогексеном в присутствии фенолята алюминия / Я. Б. Козликовский, В. А. Кощий // Журн. орган, химии. 1984. — Т. 20, вып. 1. — С. 121−124.
  40. Алкилирование пирокатехина и резорцина циклогексеном в присутствии фенолята алюминия / Я. Б. Козликовский, В. А. Кощий, С. А. Бутов, Т. Ф. Овсиюк // Журн. орган, химии. 1988. — Т. 24, вып. 4. — С. 827−830.
  41. В.И. Изучение реакции циклоалкилирования фенола циклопентанолом / В. И. Исагулянц, Т. А. Любова // Химия и технология топлив и масел. 1970. — № 2. — С. 17−19.
  42. Синтез алкилциклоалкилзамещённых моно- и диоксибензолов / Ш. Г. Садыхов, В. П. Яскин, С. А. Прохорова, И. Ш. Садыхов, Т. Н. Машкова, Л. Б. Зейналова, С. А. Акперова // Конф. Баку, 1994.
  43. А. Введение в практическую инфракрасную спектроскопию / пер. с англ. к.х.н. Ю. А. Пентина // М.: Ин. лит. 1961. — 111 с.
  44. А. Прикладная ИК-спектроскопия М.:Мир. — 1982. — 328 с.
  45. Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул — М.:Мир. -1971.-318с.
  46. А. Спутник химика / А. Горрон, Р. Форд // М.: Мир. 1976. -541 с.
  47. Алкилирование крезолов циклогексанолом / А. Р. Абдурасулева, Н. Исмаилов, А. В. Каюмов // Узбекский хим. журнал 1969. — № 5. — С.50
  48. Паал. Каталитическая реакция циклизации углеводородов / Паал, Ж. Чичери // М.: Мир. 1988. — 265 с. 52.3елинский Н. Д. Собрание трудов. Т. 3. М.: Изд-во АН СССР, 1955. -720 с.
  49. Синтез фенилциклогексана гидродимеризацией бензола / Г. Н. Кошель, М. И. Фарберов, М. М. Макаров, Б. Н. Бычков // Нефтехимия. 1977.- Т. 17. — С. 705 — 709.
  50. Одностадийный метод гидродимеризации бензола в фенилциклогексан и некоторые промышленные синтезы на этой основе / Г. Н. Кошель, М. И. Фарберов, М. М. Макаров, Б. Н. Бычков // Докл. АН СССР. 1977. — Т. 237. -С. 164.
  51. А. с. 1 473 281 СССР. Способ получения терфенилов (закрытое) /
  52. Синтез метилфлуоренов реакцией циклоароматизации метилциклогексилбензолов / С. Г. Кошель Э.К. Рутковский, Н. В. Лебедева, Г. Н. Кошель // Тез. докл. X Всероссийской конференции по химическим реактивам. Москва-Уфа. — 1997. — С.53.
  53. Н.В. Синтез бифенилкарбоновых кислот на основе ксилолов и циклогексанола: Дис. канд. хим. наук. Ярославль, 1997. — 180 с.
  54. С.Г. Получение функциональных производных циклогексилбензола и бифенила мономеров многоцелевого назначения: Дис. док. хим. наук. — Ярославль, 1998. — 300 с.
  55. В.Ш. Обобщённый механизм и кинетика обратимых реакций гидрирования-дегидрирования / В. П1. Фельдблюм, С. Г. Кошель. — Яросл. гос. техн. ун-т. Ярославль, 1997. — 16 с.
  56. Кинетика и механизм жидкофазного каталитического дегидрирования циклогексильных производных метилбензолов в метилбифенилы / С. Г. Кошель, Н. В. Лебедева, Э. К. Рудковский, В. Ш. Фельдблюм, Г. Н. Кошель // Журн. прикл. химии. 1997. — С. 2004−2007.
  57. G. W., Harrison К. J., Nash J. A. // Electron. Lett. 1973. — Vol. 9. -№ 6. -P 130−131.
  58. Gray G. W., Harrison K. J., Raynes E.P. e. a. // Liq. Cryst. Ordered Fluids. -1974.-Vol. 2.-P. 614.
  59. А.И., Смирнова Н. И., Ковшева Е. И., Титова В. В. // Журн. орг. химии.- 1976.-Т. 12, № 5.-С. 1054−1057.
  60. Н.Ю. Жидкие кристаллы и их практическое использовании / Н. Ю. Фришман, Г. А. Креймер, Н. Г. Вовк // Тез. докл. V Всесоюз. науч. конф., Иваново, 25−27 сент. 1985 г. Иваново, 1985. — Т. 1, кн. 2. — С. 168.
  61. Дж. Мономеры для поликонденсации / Под ред. чл. корр. АН СССР В. В. Коршака М.: Мир, 1976. — 632 с.
  62. Gottesman R.T. in Encyclopedia of Chemical Technology / A. Ex. Ed. Interscience New York — 1968. — Vol. 17. — P. 720−742.
  63. Пат. 1 937 477 США. / Mills L.E., Allen W.W. 1933.
  64. Пат. 2 749 362 США. / Berni R.P. 1956.
  65. Синтезы органических препаратов / K.A. Бюлер, B.E. Кэт. 1949. — 390 с.
  66. Я., Ноги Т. Жур. Орган, химии — 1968 — Т. 33. — С. 4512.
  67. Пат. 20 021 250 РФ. Способ получения п-оксибензойной кислоты / И. Ю. Литвинцев, В. Н. Сапунов, Т. Н. Кошель // Открытия. Изобретения. -1994. -№ 9.
  68. Производство терефталевой кислоты и её диметилового эфира / В. И. Овчинников, В. Ф. Назимок, Т. А. Симонова // М.: Химия 1982. -230 с.
  69. В.Ф. Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов / В. Ф. Назимок, В. И. Овчинников, В. М. Потехин.- М.: Химия, 1987.-240 с.
  70. Окисление толуола и о-ксилола в растворе уксусной кислоты с катализатором бромидом кобальта / Н. Г. Дигуров, В. А. Седляров, Н. Н. Лебедев // Нефтехимия. — 1969. Т. 9. — С. 552.
  71. Одностадийное окисление п-ксилола в терефталевую кислоту с катализатором ацетат кобальта бромистый натрий // Нефтехимия. -1970. Т. 10.-С. 549.
  72. Получение одноосновных и двухосновных ароматических кислот / В. Б. Фальковский, Т. А. Тюричева, Е. М. Калинкова и др. // Хим. промышленность. 1965. — № 10. — С.5.
  73. Получение фталевых и метилфталевых кислот / В. Б. Фальковский, Т.А. Тюричева// 1966. — № 9. — С.27.1 -з
  74. Г. Руководство по Я MP 1JC для химиков-органиков / Г. Леви, Г. Нельсон//М.: Мир 1975.-С. 107−113.
  75. А.П. Кислотно-основное титрование в неводных растворах / А. П Крешков, Л. Н. Бычкова, И. А. Казарян // М.: Химия 1967. — 192 с.
  76. Ю.В. О механизме ингибирования разветвлённо-цепной реакции окисления хлорида двухвалентного олова / Ю. В. Гелетий, И. В. Захаров, А. А. Штейман // Кинетика и катализ. 1976. — Т. 17, № 5. — С. 1156.
  77. К. Общая химия. -М.:Мир. 1968.
  78. Кинетические особенности окисления циклогексана в присутствии стеарата кобальта / Е. Т. Денисов, Н. М. Эмануэль // Жур. физ. химии -1956-Т. 30.-С. 2327.
  79. Синтез бифункциональных производных дифенилов мономеров для поликонденсации / В. М. Иванова, З. Н. Сеина, Г. П. Нарышкин и др. // Мономеры для термостойких полимеров: Тр. ВНИПИМ. — М.: НИИТЭХим, 1985. — С.42 — 47.
  80. .М. Органические люминофоры / Б. М. Красовицкий, Б. М. Болотин. М.: Химия, 1976.- 287 с.
  81. М. // Angew. Chem. 1972. — Vol. 84. — № 11. — С. 544−549.
  82. ОРДЕНА ЛЕНИНА НАУЧНО-ПРОИЗВОДСТВЕННОЕ ОБЪЕДИНЕНИЕ
  83. ХИМВОЛОКНО Проректору не научней работе141 009, Г. Мытищи, Московской обл. Яреелавокого политехническоготел. 582−82−23 .• НОТ К TV Тci574470 5 200 200 Д. х. Н КошеЛЮ Г. Я.// ^ No BICK-Q9 -а- --I50053, г. лрославль,
  84. На №-от --ооновский проспект, д. 88 г п
  85. Ос обтаем о результатах лсгнтаний переданных нам в середине октября с.г. образцов ДАТХ:. |обшзца Т, °С Уд. вязкость ИЗ3−5ил.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!