Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Закономерности деструкции хитозана под действием перекиси водорода и озона

Диссертация: Закономерности деструкции хитозана под действием перекиси водорода и озона
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Выявлены общие черты и особенности деструкции ХТЗ и его аналога — целлюлозы под действием Н^. Общим для деструкции обоих полисахаридов является разрыв наиболее слабых — гликозидных связей в полимерной цепи, приводящий к снижению молекулярной массыувеличение скорости деструкции при повышении температуры, концентрации деструктирувдего агента и времени реакщшпротекание реакции по закону случая… Читать ещё >

Содержание

  • Введете
  • Глава 1. " Литературный обзор
    • 1. 1. Сырьевые источники, выделение хитина и хитозана
      • 1. 1. 1. Очистка высокомолекулярного хитина и хитозана
      • 1. 1. 2. Получение олигомеров хитина и хитозана
        • 1. 1. 2. 1. Ферментативное расщепление
        • 1. 1. 2. 2. Физическая деструкция
        • 1. 1. 2. 3. Химическая деструкция
    • 1. 2. Свойства хитина и хитозана
      • 1. 2. 1. Реакции в цепях хитина и хитозана
      • 1. 2. 2. Адсорбционные свойства хитина и хитозана 25 1.3. Применение хитина и его производных различных молекулярных масс
      • 1. 3. 1. Применение в медицине
      • 1. 3. 2. Иммобилизация ферментов
      • 1. 3. 3. Хроматография
  • Заключение по главе лава 2. Методическая часть
    • 2. 1. Характеристика исходных веществ и реагентов
    • 2. 2. Методики эксперимента 51 лава 3. Результаты и их обсуждение
    • 3. 1. Деструкция хитозана в гетерогенных условиях
      • 3. 1. 1. Деструкция под действием
        • 3. 1. 1. 1. Деструкция в мягких условиях
        • 3. 1. 1. 2. Деструшщя в жестких условиях
        • 3. 1. 1. 3. Исследование деструкции с защищенными 83 функциональными группами
        • 3. 1. 1. 4. Предполагаемый механизм деструкции
      • 3. 1. 2. Деструкция под действием Од

Закономерности деструкции хитозана под действием перекиси водорода и озона (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. Исследование природных полисахаридовхитина и хитозана представляет большой интерес благодаря их широкой распространенности в природе, низкой токсичности и биологической активности. Уникальные свойства полисахаридов этого класса, такие как способность к пленко-, волокнои комшюксообразованию позволяют широко использовать их. В настоящее время известно большое количество различных вариантов использования производных хитина в медицине, промышленности и сельском хозяйстве. Заметную роль в развитии ряда областей медицины и биологической химии играют олигомеры хитина и хитозана, т.к. известно, что важным свойством полимеров, используемых в данных областях, является их молекулярная масса и мо-лекулярно-массовое распределение.

В литературе имеются сведения о способах деструкции хитозана под действием различных факторов: биодеградации, физического и химического воздействия. Однако незначительно количество сведений о составе низкомолекулярных продуктов, отсутствуют данные об оптимальных условиях деструкции, а сообщения о способах получения оли-гомеров хитина и хитозана носят, в основном, патентный характер. В связи с возросшими потребностями медицины и биотехнологии в олиго-сахаридах актуальна задача получениях их из природных источников без изменения состава элементных звеньев и с использованием нетоксичных и легко удаляемых реагентов, а также установления связи условий проведения реакции с молекулярными характеристиками полисахарида или олигосахарида с целью потения проектов с заданными свойствами.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УВД РАН по теме: «Конструирование полимеров для биохимических и медщинских целей» (Л гос. регистрации 01.9.10 053 666), а также по проекту «Химия и технология чистой вода. Создание новых адсорбентов для глубокой очистки питьевой воды от солей тяжелых металлов и производных фенола» (per. Л 204-с) в рамках приоритетного направления «Химия и технология чистой воды» ШГП" Экологически безопасные процессы химии и хжмической технологии" .

Целью работа является изучение основных закономерностей процесса деструкции хитозана под действием двух деструктирущих агентов: перекиси водорода и озона, установление общих закономерностей и специфических особенностей, связанных с природой дес трестирующего агента и фазовым состоянием реакционной смеси (гомогенная или гетерогенная среда). Научная-. .новизна • работсостоит. -в том* что показаны общие и специфические черты дестрр&щи хитозана под действием перекиси водорода и озонав различных условиях проведения реакции (гомогенная или гетерогенная система) — с защищешшш и незанщщенныш функциональными группами.

Впервые показана возможность деструкции хитозана под действием озона. Установлено, что при озонировании хитозана в гетерогенной среде имеют место процессы сшивки макромолекул, которые отсутствуют при защите аминогрупп через солеобразование с кислотами.

Рассмотрено влияние условий проведения реакции деструкции хитозана под действием HgOg и на кинетические закономерности процесса, позволяющие установить константы скорости деструкции полисахарида, рассчитать энергии активации, порядки реакции.

Разработаны способы получешя хитозана с заданны" молекулярными массами и неизменным составом варьированием условий проведения деструкции (время, концентрация деструктирущего агента, температу6 ра, природа завщтных груш).

Практическая.ценность -.работы заключается в том, что предложены научно-обоснованные рекомендации по деструкции хитозана с целью получения продуктов с регулируемой молекулярной массой, показана возможность использования шзкомолекулярныхобразцов в качестве полимерной матрицы для ветеринарных и медицинских препаратов пролонгированного действия, содержащих ферменты, антибиотики, микроэлементыа высокомолекулярного хитозана — в качестве сорбента ионов меди, в частности, при очистке питьевой воды.

Выводы.

Изучены основные закономерности деструкции ХТЗ под влиянием деструктирующих агентов HgOg и Од. Оценены кинетические параметры реакции деструкции исследуемого полисахарида. Выявлены общие и специфические черты деструкции ХТЗ при проведении реавдии в гомогенной и гетерогенной среде, под влиянием HgOg и 03, с завщщенными и незащищенными функциональными группами деструктируемого полисахарида. Определены параметры реакции, позволякяще регулировать молекулярную массу полимера от 3*105 до 3"103. Получены следующие основные выводы:

1. Показано, что при деструкции ХТЗ перекисью водорода переход от гомогенных условий проведения реакции к гетерогенным не приводит к снижению скорости разрыва гликозидных связей полимера. Значение энергии активаций для процесса деструкции HgOg в гомогенных условиях равно 18,6±0,2 ккал/моль, а в гетерогенных условиях 20,9±0,2 ккал/моль.

2. Впервые показана возможность деструкции ХТЗ под действием Од, установлена связь молекулярной массы полисахарида с условиями проведения реакции озонолиза (гомогенная или гетерогенная среда, температура реакции, время реакции, доля поглощенного озона). Показано, что при деструкции ХТЗ под действием 03 в гетерогенных условиях имеют место процессы сшивки по аминогруппам полимера, что приводит к появлению нерастворимой в кислых водных растворах гельфракции.

3. Обнаружены общие и специфические черты деструкции ХТЗ под действием HgOg и Од. Общим является снижение молекулярной массы полимера, связанное с разрывом наименее прочных — рликозидных связей полимерной цепиналичие в жестких условиях проведения деструкции полимераналогичных превращений, кото|ше можно исключить защитой функциональных групп ионами Си, либо через солеобразование с кислотами.

Специфической чертой деструкции ХТЗ под действием HgOg и 03 является следующая: в жестких условиях проведения деструкции ХТЗ при воздействии HgO^ наблюдается окисление аминои гидроксильных групп, а при озонировании — дезаминирование и структурирование полимера. Деструкция ХТЗ под действием HgOg протекает по радикальному механизму, а под действием 03 — по молекулярному.

4. Выявлены общие черты и особенности деструкции ХТЗ в гомогенной и гетерогенной средах. Показано, что независимо от состояния среды деструкция ХТЗ протекает с близкими значениями констант скорости деструкции полисахаридаособенностью деструкции ХТЗ под действием Hg02 и 03 в гомогенной среде является предпочтительный разрыв гликозидных связей полимерной цепи даже в жестких условиях проведения реакции, в то время н: ак в гетерогенной среде наблюдается протекание полимераналогичных превращенийпри озонировании в гомогенной среде выявлено вжяние конформации макромолекул ХТЗ на скорость расходования озона.

5. Изучены условия получения водорастворимого ХТЗ. Рассмотрено влияние температуры и концентрации HgOg и полисахарида на выход.

149 водорастворимого низкомолекулярного ХТЗ. Показано, что в изученных условиях проведения деструкции ХТЗ перекисью водорода в гетерогенной среде получение олигосахаридов сопряжено с протеканием полимер-аналогичных процессов, приводящих к появлению окисленных групп, что увеличивает растворимость в воде деструктированных образцов.

6. Получены данные, свидетельствующие о перспективности использования ХТЗ различных молекулярных масс в медицинских и ветеринарных препаратах пролонгированного действия, содержащих микроэлементы, ферменты, антибиотики. Показана возможность использования ХТЗ в качестве сорбента ионов меди, в частности, при очистке питьевой воды.

Заключение

.

Изучение закономерностей деструкции. ХТЗ под действием деструк-тирующюс агентов — HgOg и 03 в различных условиях проведения реакции показало возможность получения олигомеров с регулируемой молекулярной массой от 3"105 до 3−103. Это достигается варьированием температуры и времени реакции, концентрации деструктирующего агента, характера реакционной среды (гомогенная или гетерогенная), а также силой кислоты и введением низкомолекулярного электролита при проведении деструкции в гомогенных условиях.

Сравнение кинетики деструкции ХТЗ под действием HgOg в гомогенных игетерогенных условиях проведенияреакции показало, что общий ход деструкции ХТЗ в гомогенной среде схож с кинетикой гетерогенной деструкции. Константы скорости деструкции полисахарида и энергии активации процесса деструкции имеют близкие значения.

Методом ГПХ показано, что при деструкции ГГЗ в гомогенных условиях характер ММР близок к данным, полученным для реакции полисахарида с HgOg в гетерогенной средезначение полидисперсности в обоих случаях близко к средневероятностному.

Такая независимость кш! етики процесса. д от условий проведения реакции (гомогенная или гетерогенная среда), видимо, связана с сильным набуханием ХТЗ в воде, что создает значительный пластифицирующий эффект, и большим сродством HgOg к воде и, следовательно, к ХТЗ. Т. е. и HgOg может служить своеобразным низомолеку-лярным пластификатором, свободно проникарцим в аморфные части или клубки полисахарида, поэтому даффузионный фактор не лимитирует (в изученных условиях) процесс деструкции.

Кроме того, протонирование аминогрупп в кислой среде и нахождение у NHg" 1″ -групп противоионов затрудняет атаку гликозидной связи выравнивая" значения констант для гетерогенной и гомогенной деструкции.

Выявлены общие черты и особенности деструкции ХТЗ и его аналога — целлюлозы под действием Н^. Общим для деструкции обоих полисахаридов является разрыв наиболее слабых — гликозидных связей в полимерной цепи, приводящий к снижению молекулярной массыувеличение скорости деструкции при повышении температуры, концентрации деструктирувдего агента и времени реакщшпротекание реакции по закону случая. Специфической чертой деструкции ХТЗ является более высокая устойчивость к гидролизу гликозидных связей полиаминосаха-рида, вероятно, в связи с тем, что на аминогруппе в кислой среде возникает положительный заряд, затрудняющий протонирование атома кислорода и дестабишзирушщй тшкозш-ион.

Впервые показана возможность деструкции ХТЗ под действием 03, установлена связь молекулярной массы полисахарида с условиями проведения реакции озонолиза. Полученные данные свидетельствуют о том, что при взаимодействии ХТЗ с 03 в гетерогенных условиях имеют место процессы сшивки по аминогруппам полимера, что приводит к появлению нерастворимой в кислых водных растворах гель-фракции.

При озонировании в гомогенной среде выявлено влияние конформа-ции макромолекул ХТЗ на скорость расхода озона. На основе полученных нами экспериментальных данных показано, что повышение концентрации низкомолекулярного электролита в реакционной среде при фиксированной концентрации полисахарида приводит к снижению эффективной константы скорости расхода озона. Данная закономерность объясняется полиэлектролитной природой ХТЗ, в разбавленных растворах которого макромолекулы находятся в конформации набухшего клубка. При повышении концентрации электролита, т. е. повышении ионной силы раствора, макромолекулярные цепи ХТЗ сворачиваются и затрудняют атаку озона.

На основании результатов экспериментов выявлены общи©и специфически©черты деструкции ХГЗ под действием HgOg и Од. Общим является снижение молекулярной массы полимера" связанное с разрывом наименее прочных — гликозидных связей полимерной цепи.

Особенностью деструкции ХГЗ под действием Н£% и % в гомогенной среде является предпочтительный разрыв гликозидных связей полимерной цепи в довольно жестких условиях проведения реакции, в то время как в гетерогенной среде наблюдается протекание полимеранало-гичных хфевращений. Это связано с тем, что при деструкции в гомогенных условиях функциональные группы полисахарида оказываются защищенными через солеобразоваще с молекулами кислоты.

Предложен вероятный механизм деструкции ХТЗ цод действием двух деструктирующих агентов.

При взаимодействии полисахарида с радикалы, образующиеся при распаде деструктирущего агента, дегидрируют гликозидные циклы ХТЗ в положениях 1 и 4. При этом образуются короткоживущие радикалы, неустойчивые вследствие значительных напряжений в структуре. Последние распадаются с разрывом гликозидной связи и образованием новых радикалов.

Начальной стадией взаимодействия 03 с полисахаридами является его электрофильная атака по связи С^-Н с образованием лабильных триоксидов, распад которых приводит к деструкции полимера.

Общей чертой деструшщи ХТЗ под действием %02 и Од в жестких условиях является протекание полимераналогичных превращений, вызванное окислительным действием деструктирующего агента" В обоих случаях указанные побочные процессы можно исключить защитой функцир. опальных групп ионами Ou т, либо через солеобразование с кислотами.

Специфической чертой деструкции ХТЗ под действием H^Og является окисление в жестких условиях проведения реакции аминои гидроксильных групп полимера, а особенностью деструкции полисахарида под действием Од — наличие реакций дезаминирования и структурирования (сшивки) полисахарида.

Показана возможность защиты функциональных групп ХТЗ через р I солеобразование с кислотами и комплексообразование с ионами Си. В обоих случаях взаимодействия ХТЗ с деструктирущим агентом реакции окисления аминои гидроксильных групп в заметной степене не протекают. Защита функциональных групп полимера кислотами приводит наряду с деструкцией ХТЗ перекисью водорода к протеканию кислотного гидролиза, вклад которого незначителен по сравнению с основной реакцией разрыва гликозидных связей полимера под действием H^Og или Од. Защита функциональных групп полисахарида посредством комплексо-образования с ионами Си при прочих равных условиях проведения деструкции приводит к получению образца с более низкими молекулярными массами.

При проведении деструкции хитозана H^Og в гетерогенной среде (комн. температура, концентрация HgOg выше 5% или концентрация HgOg — 2%, температура выше 50°С) получение водорастворимых олигосахари-дов сопряжено с протеканием полимераналогичных процессов, которые приводят к появлению окисленных групп, что, видимо, и является причиной растворимости полученных таким образом деструктированных полимеров. Неокисленные образцы ХТЗ такой же молекулярной массы, полученные в мягких условиях, являются нерастворимыми в воде, т. е. снижение молекулярной массы пожсахарида в изученном диапозоне не приводит к повышению его водорастворимости.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Chi tin and Chitosan: Sources, Chemistry, Biochemistry, Phisi-cal Properties and Application. Ed. T. Anthonsen. London.-N.-Y. :Elsevier Applied Science.-1990.-830 p.
  2. Совершенствование производства хитина и хитозана из панцирьсо-держащих отходов криля и пути щ. использования // Материалы 3 Всес. конф. Москва,. 1991 .-М.:ВНЙР0.- 1992. -107 с.
  3. A.M., Добротворская А. Е. Применение хитина и его производных, в.фв^шщж: журнал. 1989, $ 5. — С. 623—628.
  4. А.Я., Попов В. Г. Хитин и его производные в биотехнологии.-М., 1982,-Обзор. информ. / Гл. управл. микробиол. промети при Сов. М-ов СССР.- 40 с.
  5. Заявка 54−40 317 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения высокочистого хитина / Хирои 0., Фудзита Т. (Япония).- Л55−133 401, Заявл. 5.04.79- Опубл. 23.02.84.
  6. Muzzarelli E.A.A. Chitin. Oxford, New York: Pergamon Press. — 1970. — 309 p.
  7. Chitin and Chi tosan. Proceeding of the 2 Int. Conf. on Chitin and Chi tosan.- July 12−14, 1982.-Sapporo, Japan. -Ed. Hi-rano S., Tokura S,. -1982. 254 p.
  8. Chitin in Nature and Technology. Proceeding of the 3 Int. Conf. Ed. R.Muzzarelli.-New York London: Plenum Press. -1985. — 583p.
  9. Авторское свидетельство СССР $ 730 695. Кл. С 08 В 37/08. Способ получения хитозана / Гамзазаде A.M., Ажигирова Й. А., Давидович Ю. А., Рогожин С. В. (СССР). Л730 695- Заявл. 5.07.77- Опубл. 30.04.80.
  10. Domard A., Rinaudo М. Preparation and characterisation offully deacetylation chitosan // Int. J. Biol. Macromol. -1983. V.5″ A1. — P.49−51.
  11. A., Lemire Y., Sygusch J., Ghornet E., Отегепй R.D. CMtiii/chitosan transformation by thexrao-chemical treatment including characterizat ion by enthyinic depolymerizat ion // Biotechnol. and Bioeng. 1990. — ?.36, Jf3. — P.310−315.
  12. Roberts R.L., Gabib S. Serratia marcescens chitinase: one-step purification and use for the determination of chit in // Anal. Biochem. -1982. -V .127. -P. 402.
  13. Yamada Я., Imoto T. A conYinient synthesis of glicolchitin, a substrate of lysosime // Carbohydr. Res. 1981. — ?.92, *1. -P.160−163.
  14. Заявка 2−69 502 Япония, МКИ С 08 В 37/08, А 61 К 7/001. Водорастворимые низкомолекулярные хитозаш и способ их получения / Танако К., Думаки К., Шва Т. (Япония).-Л63−220 377- Заявл. 5.09.88- Опубл. 8.03.90.
  15. Hirano S." Koishibara Y., Kitaura S., Yaneko T. Chitin biodegradation in sand dunes // Biochem. Syst. Ecol. 1991. -?.19, Л5. — P.379−384.
  16. Fukamizo Y. s Kramer K" Mechanism of chit in a hydrolysis by the binary chitinaze system in insect moulting fluid/ZInsect Biochem, 1985. — ?.15, Jf2 — P. 141−145″
  17. Young M. E"S Bell R.L., Oarrrnd P.A. Kinetics of Chitinase production" 1. Chitin hydrolysis //Biotechnol* and Bioeng. -1985.-?.15″ Л2. P. 141−145.
  18. Reinicke B"Bluemel R. Giesbrecht P. Reduced degradability by lysozyme of staphylococcal cell walls after chloramphenicaltreatment // Arch. Microbiol. 1983. — ?-99, Ji23. — P.184.1Q OTOTit W T) 1отчрлт" Ф I? Wnnrt Г) A TJ-rwIa^+lrm nf Ьол+от"1а1
  19. Л.И., Сенченкова Т. М. Радиационная химия углеводов. XVI. Выделение и установление строения продуктов радиолиза глжозамина и М-ацетилглжозамина // ЖОХ.- 1974. Т.44, $ 6. -С. 1389−1393.
  20. Шжско Е.1., Щежунова Л. И., Нудьга Л. А. Изменение свойств штозана под действием-излучения // ЖПХ. 1977. — Т.50, Ш.- 0.2040−2044.
  21. .Г., Исаков О. В., Рогожин С. В., Гамзазаде А. Й. Радиаци-онно-химичес1ше превращения хитозана // Докл. АН СССР. 1987.- Т.295, ЛБ. С.1152И156.
  22. Pat. 4, 804, 750 USA, G1. С 07 Н 1700. Prodactlon of water-soluble chitin-oligpmers by partial hydrolysis of chitin/Ni-shlmura Tateumi, Eto liichi, Yamada Toyofumi (USA). Л382−456- 13.07.90- 24.06.92.
  23. Allan G.G., Peyron M. Chitin and Chitosan: Sources, Chem., Biochem., Phys. Prop., and Appl. // Proc, 4th Int. Conf. Tron-dhum, Aug. 22−24. 1989. — p. 443−466.
  24. Заявка 3−220 202 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Хитозановые олигоме-ры и способ их получения / Исоган А., Хосэгава М. (Япония). -Л2−15 659- Заявл. 24.01.90- Опубл. 27.09.91.
  25. Patent 4, 950, 751 USA, 01. С 07 Н 1/00. Depolymerisation and sulfation of polysaccharides / Naggl A. s Torri G. (USA).
  26. Л536--128- 2.06.89- 21.08.90.
  27. Patent 2, 640, 628 Prance, Gl. G 07 H 13/02. .Preparation of3. (1−4) -olygomers of 2~acetamido-2-deoxyglucoses and a-galactoses as drags / Defaue C." Gadelle A., Pedersen C. (France). 16.12.88- 22.01.90.
  28. Заявка 63−120 701 Япония, Я С 08 В 37/08. Получение ХТЗ низкой молекулярной массы / Морита И., Камино К. (Япония). Л 61−267 989- Заявл. 11.11.86- Опубл.25.05.88.
  29. Заявка 2−22 301 Япония, ЖИС 08 В 37/08. Способ получения водорастворимого хитозана / Камаэяма X., Сэкигути Т. (Япония). -$ 63−171 796- Заявл. 12.07.88- Опубл. 25.10.90.
  30. Заявка 2−11 601 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения хитозана низкого молекулярного веса/Нзкамура Т. (Япония). J§ 63−159 364- Заявл. 29.06,88- Шубл. 16.01.91.
  31. Заявка 2−41 301 Япония, МЕШ С 08 В 37/СВ. Способ получения водорастворимого хитозана/Иноуэ Т. (Япония). Л63--191 933 — Заявл. 30.07.88- Опубл. 9.02.90.
  32. Заявка 61−21 102 Япония, ШШ С 08 В 37/08. Способ получения хитозановых олигосахаридов / Нандзе Ф., Токумаке С., Сакаи К. (Япония). Л59−143 783- Заявл. 10.07.84- Опубл. 29.01.86.
  33. Заявка 63−63 701 Япония, МКЙ С 08 В 37/08. Получение водорастворимого низкомолекулярного полимера хитозана / Асао И., Танд-зава Т. (Япония). Л61−209 328- Заявл. 4.09.86- Опубл. 22.03.88.
  34. Н1гаш В., EoncLo T., Fuketa I. Structure and propertles of some cliitusan-lmlugen complexes / CM tIn -cliitosan Proe. Int. Ccnf. 2nd. 1982. — P.57−62.
  35. Tanner S. I"., Clianzy H., ?insendon M." Roux J.C., Gaill i1. Hlgh. Resolution Solld-State Carbon-13 Nuelear Magnetic Resonance Study of Cliltln // Macromolecules. 1990. — V.23. — P.3576−3583.
  36. А.П., Феофилова Е. П., Тенин Я. В., Шлшшиков Ю. А., Пи-саревская И*В. Влияние кристалличности на сорбционше и термические свойства хитина и хитозана // ВМС. 1982. — Т.24, J®9. — С.652−658.
  37. Sietsma J.H., Wessels J.G.Н. Solubility of (1~3)-j3-D-(1−6)~ p-D-glucan In fungal walls: importance of presumed linkage between glucan and chit In // J.Gen.Microbiol. 1981. — ?.125, m. — P.209−212.
  38. Шето-Акоста O.M.Знрикес Р. Д., Щтовская Г. А., Еминов Н. Г. Изучение хитина из скелета лангустов Panulirus argus // Прикл. биохим. и микробиол. 1977. — Т. 13, *5.- С.782−785.
  39. Е.П. Биологические фуншрш и практическое использование хитина//Прикл. биохим. и микробиол. 1984. — Т.20, Ш. -С.147−160.
  40. Kurlta К. Studies on CM tin. I? .EYidence for Formation of Block and Random Copolymers of N~acetyl~B-~glu.Gosamine and D-glucosamine by hetего- and homogeneous hydrolyses // Macromol. Chem. 1977. ~ ?.178. -P.3197−3202.
  41. E.A., Нудьга Л. А., Данилов C.H. Хитин и его химические превращения // Успехи химии, 1977. — Т. 46, Jf6. — 0.14 701 478.
  42. Н.В., Евлампиева Н.П." Хрусталева А. З., Маршева В. Н., Марченко Г. Н., Цветков В. Н. Двойное лучепреломление в потоке в растворах молекул хитозаца // ВМС (А). 1986. — Т. 28, Ш. — С.240−244.
  43. Fosher В., MasBoli А., Torrl G. Hight-molecular-weight chito-san 6−0-sulfate synthesis, 1SR and MR characterization // Macromol. Ghem. 1986. -V.187, Л11. — P.2609−2620.
  44. Л.С., Вихорева Г. А., Горбачева И.Н., Скорикова
  45. Е.Е., Колядка М. Г. Влияние рН среды на структуру и свойства гидрогелей полиэлектролитных, комплексов хитозана // Все-союзн. научн.-техн. конф.: тезисы докл. — Суздаль. — 17−20 апр. 1990. — С.179−180.
  46. Moore G.K., Roberts G.A.P. Reaction of chitosan. П. Preparation and reactivity of N-acyl deriYati? es of chitosan // Int. J. Biol. Macromol. 1981. — ?.3.-P.292−296.
  47. Hudson S.I." Kim U.B. CMtosan acetate polymers // Polym. Prepr. American Chem. Soc. 1990. — ?.31, Ji.-P.629−630.
  48. Kurita K., Ikikawa M." Ishizekl S., Pujisaki H., twakura I. Studies on ciiitln. VIII. Modification reactions of chit In in higtly swollen state with aromatic cyclic carbohyllc acid anhydrides// Macromol. Chem. 1982. — ?.183.-^.1162−1166.
  49. Tian C., Jim Y., Rongnan X., YanX. Water-solubility of partly Ji-acetylated chitoeans // Chin. J. Appl. Chem. 1989. — ?.6, ЛЗ. — P.90−92.
  50. Заявка 2−240 101 Япония, МКИ С 08 В 37/СЕ, А 61 К 7/00. Способ получения сульфояировагшого хитозана / Комияма Н., Сано X., Мупасаки К., Мацунага А. (Япония). Л -63 033- Заявл. 14.03.89- Опубл. 25.09.90.
  51. ArguUes-Moml W., Peniche С.С. Preparations of поте! polyam-pholyte from chitosan and citric acid // Macromol. Chem. Rapid Commun. 1993. — ?.14, J§ 12. — P.735−740.
  52. Л.А., Пет1юва B.A., Денисов B.M., Петропавловский Г. A. Аллилирование хитозана // ЖШС. 1991 i — II. — 0.229−232.
  53. Заявка 62−4702 Япония" МЩ С08 В 37/08. Получение водорастворимого акр! ро1Ушроваш1рго жтозана / йто X., Саш X., Сибасащ Д. (Япония). ШЗ-142 710- Заявл. 28,06.85- Опубл. 10.01.87.
  54. Л.А., Плиско Е. А., Данилов С. Н. К-алкилирование хитозана // ЖПХ. 1973. — Т.23, Л2. -0.2756−2760.
  55. Л. А., Шшско Е. А., Данилов С.Е" О-алшлжрование хитоза-на // ЖПХ. 1973. — Т.43, JS12. — с.2752−2756.
  56. Д.Ю., Скорикова Е. Е., Вихорева Г. А., Гальбрайх Л. С. Свойства карбоксиметилового эфира хитозана /7 3 Всесоюзн. конф. «Водорастворимые полимеры и их применением: тезисы докл. 15−17 янв., 1987. — Иркутск.-С.141.
  57. М.Р., Вихорева Г. А., Гальбрайх Л. С. Образование амидных связей в карбоксиметиловом эфиире хитозана // Хим. волокна.-1990. $ 5. — С.5−6.
  58. Onsoen Е., Skaugrad 0. Metal recovery using chltosan // J. Chem. Technol. and Blotechnol. 1990. — V.49, M.~ P.395−404.
  59. Muzzarelli R.A.A., Tanfani P., Emanuelll I. The chelating ability of chitinous materials from Streptomyces, Mucor Rou-xii, Phycomyces blakeslelanus and Ghoanephora cucurbitarum // J. Appl. Biochem. ~ 1981 .-4.3, M. P.322−327.
  60. Muzzarelli R.A.A., Tanfani P. Chelating, film-forming, and coagulating ability of the chitosan-glucan complex from Aspergillus niger industrial wastes // Biotechnol. Bloeng. 1980. — V.22, J®4. — p.885−896.
  61. Kurita K., Sannan Т., Iwakura I. Binding of metal by chit in derivatives// J. Appl. Polym. Sci. 1979. — У.23, Ш. -P.510−515.
  62. Nair K.B. Chitosan for removal of mercury from water//Pish. Technol. 1984. — ?.21, Jfi2. — P.109−112.
  63. Eiden C., Jewell C., Wightman J.P. Interaction of lead and chromium with chit in and chitosan // J. Appl. Polym. Sci. -1980. -?.25, J8.-P.1587−1596.
  64. Maruca R., Suder B.J., Wightman J.R. Interaction of heavy metals with chitln and chitosan. 3. Chromium.//J. Appl. Polym. Sci. 1982. — ?.27, N12. — P.4827−4830.
  65. Suder B.J., Wightman J.R. Interaction of heavy metais with chltin and chitosan. 2. Cadmium and zine//Symp. Adsorp. Solut. honour. Prof. B.H.Everett. Proc. Synrp. Bristol. — 1982. -P.312.
  66. Nleto J.M., Peniche-Covas C., Del B.J. Preparation and characterization of a chitosan-Ee (III) complex//J. Carbohydr. Polym. 1992. — ?.18, N3. — P.221−224.
  67. Wang X. f Huang H., Jiang Y. Hydrogenation catalytic behaviors of palladium complexes of ehitin and chitosan/ZMacromol. Chem. Macromol. Symp. 1992. — ?.59. — P.113−121.
  68. Tsezos M. The role of chitln in uranium adsorption by R. Arr-hizus//Biotechnol. aid Bioeng. 1983. — ?.25, $ 8. — P.2025−2040.
  69. Shigeno Y., Kondo K., Takemoto K. Functional monomers and polymers. 17. On the adsorption of iodine onto chitosan//J. Appl. Polym. Sci. 1980. — ?.25, Jfo. — P.731−738.
  70. Kurita K. Binding of metal cations by cliitin derivatives: Improvements of adsorption ability tferouii chemical modification// Ind. Polysaccharides Genet. Eng. Struct. 1987. — P.337−346.
  71. Muzzarelli R.A.A., Tanfani P., Bnanuelli M., Mareotti S. The characterisation of N-methyl» I-ethyl, N-propyl, N-butyl and N-hexyl chi to Bans? novel film forming polymers//J. Memb. Sei. 1983.-. V.16. — P"295−308.
  72. Norio N., Yoshihiro M. Highly phosprohorylated derivatives of chitin, partially deacetylated chitin and chitisan as a new functional polymers: metal binding property of the insolublli-sed materlals//lnt. J. Biol. lacromol. 1987. ~ ?.9, U2. -P. 109−114.
  73. Muzzarelli R.A.A., Tanfani I. N- (carbosyme thyl) chitosans and If-(O-carboxybenzyl)chitosans: novel chelating polyampholytes// Chitin/Chltosan Proc. Int. Conf. 2nd. 1982. — P.45−53.
  74. Muzzarelli- R.A.A., Tanf ani P. If (carbosyme tiiyliden) chit osans and M-(carboxymetliyl) chi tosans: novel chelating polyampholytes obtained from chitosan glyohylateZ/Carbohydr. Res. — 1982. -?.107, m. — P.199-?14.
  75. I.D. ? Yalpani M. Enhancement of the metal-chelating properties of chitin and ehitosan/ZCarbohydr. Res. 1980. — V. 83, M,-P.5−7.
  76. Delben F., Muzzarelli R.A.A. Thermodynamic study of the protof.. .nation and interaction with metal cations of three chitin derivatives// Carbohydr. Polym. 1989. — ?.11, JUS. — P.205−219.
  77. Martin G. Peter. Application and environmental aspects of chitin and chitosan/ZPure Appl. Chem. 1995, — ?.32(A), 14. -P. 629−640.
  78. Knorr D. Use of chitinous polymers in food a challenge forfood recerch and development//Food technology. 1984. — Л1. -P.85−97.
  79. Rathke T.D., Hudson S.M. Rewiew of Chitin and Chitosan as fiber and film formers//Rev. Macromol. Chem. Phys. 1994. -V.34, J§ 3. — P.375−437.
  80. Suzuki К., Mikami T., Gkawa Y. Antitumor effect of N-hexa-acetylchltohexaoze and chltohexos6//Carbobydr. Res. 1986.1. V. I51- P. 403−408.
  81. Заявка 63−190 821 Японии. МКИ A 61 К 9/06.Способ получения ма-зи/Мокома X. (Япония).- JSS2−22 788- Заявл. 3.02.87- г Опубл. 8,08.88.
  82. Pat.4, 532, 134 USA. CI. А 61 К 31/70. Method of achieving hemostasis, Inhibiting fibroplasia, and promoting tissue regeneration in a tissue wound/Malette W., Quigley H. (USA), -Л440 039- 8.11.82- 30.07.85.
  83. Заявка 1 -207 238 Японии. МКЖ A 61 К 31/73, A 61 G 7/04. Материалы для предупреждения пролешей/ Морита И., Сугимото Т. (Япония). 163−33 552- Заявл. 15.02.88- Опубл. 21.08.89.
  84. Muzzarelli R.A.A., Fellirlnl 0., Baldassare V., Pugnolonl A., Moroni E., Vasi V.//Prod. Chem.Aerosol. Sel* 1987. — V.28,1i. P.5−8.
  85. Pat.4, 956, 350 USA. CI. A 61 Л 31/00- С 08 В 37/00. Wound filling compositions/Mosbcy B.T. (USA). Л233 560- 18.08.88- 11.09.90.
  86. Ura W.H., Doszi J., Keknan P.B. Antacid and antiulcer properties of the polysaccharide chitosan in the rat/ZProc. Soc. Exptl. Biol, Med. 1964. — V.115, Л4. — P.1108−1112.
  87. Заявка 59−2 782 761 К 31/715- A 61 К 35/65. Про-тивомикробный препарат/Судзуки С., Огава И., Хасимото К., Окуpa Я., Судзуки С. (Япония). Л57−137 929- Заявл. 10.08.82- Опубл. 14.02.84.
  88. Заявка 469 304 Японии. МКИ, А 01 43/16. Ингибитор роста болезнетворных бактерий рода Iisarium/Такаси Н., Окусона К. (Япония). J82−180 558- Заявл. 10,07.90- Опубл. 4.03.92.
  89. Заявка 61−268 626 Япония. МКИ, А 61 К 31/715. Противомикробные препараты/Судзуки С., Судзуки М., Катаяма X. (Япония). ЖЮ~ 109 854- Заявл. 22.05.85- Опубл. 28.11.86.
  90. Pat. 4, 701, 444 ША. G1 А 61 К 31/715, 514/55. Topical pharmaceutical preparations containing chitin soluble extract /Segal E., Lehrer N. (USA). .№ 645 111- 28.08.84- 20.10.87.
  91. Заявка 59−46 223 Япошя. МКИ A 61 К 31/73, 31/63.Противомикробные препараты/Такамуцо Т., Китао Е., Кохати К. (Япония). -JG57−150 398- Заявл. 30.08.84- Опубл. 15.03.84.
  92. Заявка 57−150 399 Япония. МКИ, А 61 К 31/73, 31 /63. Противомикробные препараты/Такамацу Т., Синовара Т., Кохати К. (Япония). -U57−150 398- Заявл. 30.08.82- Опубл. 15.03.84.
  93. Заявка 62−59 207 Япония. МКИ, А 61 К 9/52, А 61 К 9/16. Липосо-мы, содержащие олигомеры хитина или хитозана/Судзуки С., Судзуки М., Катаяма X. (Япония), — Л60−100 036- Заявл. 10.05.85- Опубл. 19.02.90.
  94. Заявка 2−48 508 Япония. МКИ, А 01 63/00, С 08 В 37/08. Физиологически активный промотор/ Аонума Т. (Япония). Л63−199 720- Заявл. 10.08.88- Опубл. 19.02,90.
  95. Заявка 59−27 826ШЮНИЯ. МКИ, А 61 К 31/715, А 61 К 35/56, Противоопухолевый препарат/Судзуки С., Огава й., Хасимото К. (Япония). Л57−137 929- Заявл. 10,08.82- Опубл. 14.02.84.
  96. Заявка 62−61 927 Япония. МКИ, А 61 К 9/52, А 61 К 9/16. Адьювант для иммуностимулирующих средств/Судзуки С, Судзуки М., Катаяма X. (Япония).™ $ 60−100 036- Заявл. 10.05.85- Опубл. 14.03.8?.
  97. Завяка 63−41 422 Япония. ЖИ, А 61 К 31/37.Антигиперлшедимичес-кий препарат/Судзуки С., Оудзуки М., Катаяма X. -(Япония). -Ш-184 662- Заявл. 06.08.86- Опубл. 22.02.88.
  98. Patent 3,590,126 USA. Gl, 424−88, А 61 К. Chitin antigens for rendering infected dogs tlckfree/William P.A. (USA). -Л290 678- Заявл. 2.04.68- Опубл. 29.06.71.
  99. Latlief, S. L, Effects of chltin and its derivatives as coagulation aid//J. Appl.Polym. Sei. 1982. -?.27. — P.4467−4470.
  100. H.H., Макаров В.A., Гальбрайх Л. С., Вихорева Г. А., Горбачева В. Н., Башков Г. В. Новый потенциальный антикоагулянт полисульфат хитозана//2 Российск. нац. конгресс «Человек и лекарство».- 10−15 апр. 1995. — Москва. — С.211.
  101. Л.А., Петухова T.B., Левина О. М., Рабинович 0.3., Лев&trade- чук Т.Н., Кивман Г. Я. Ранозаживлящие покрытия на основе хито-зан-коллагенового комплекса//2 Российск, нац. конгресс «Человек и лекарство». 12−17окт. 1992. — С.229.
  102. Заявка 62−43 129 Шошя. МКИ С 08 В 37/08, А 61 L 15/01. Губчатый хитин/Мотосуги К., Ямагути Я., Кибунэ К. (Япония). JG62−19 496- Заявл, 28.01.87- Опубл. 2.08.88.
  103. Pat.4, 952, €?18 USA. Gl, А 61 15/00, С 08 I 1/00. Hydrocollo-idal adgesive compositIon/Olsen Roger А. (USA). -. ¦ JH89614- 3.05.88- 28.08.90.
  104. Eukuda H., Kikuchi Y, Polyelectrolyte Complexes of Sodium Dex-tran Sulfate with Ghitosan/ZMacromol. Chem. 1977. — ?.118, Л10. — P.2895−2899.
  105. Muzzarelli R.A.A., Toshi E., FerrioliG., Giarlno R., Fini M., Rocca I., Biagim G. N-carboxybutylchltosan and fibrin glue incutaneous repair processes//Bloact. Compat. Polym. 1990. -V.5, M. — P.396−4-11.
  106. Kea-Yong K., Dong-Sun M. Wound covering material from chitosan -N-vinylpyrrolidone copolymer/ZYUPAC 32th Int .Symp.Macromol., Kyoto. 1988. — P. 105.
  107. Muzsarelli R.A.A., Tanfani P. N-permethylation of chitosan and the preparation of N-trimethylchitosan iodide //Garbohydr.Polym. 1985. — 1.5, M. — P.297−307.
  108. Заявка 1−294 627 Япония. ШШ A 61 К 31/73. Препарат для лечения заболеваний печени/Хирамори Т., Нисимура Т. (Япония). Л63−126 165- Заявл. 24.05.88- Опубл. 28.11.89.
  109. Заявка 63−2924 Япония. МКИ, А 61 К 9/12, А 61 К 9/10. Средство против эпидермофитии/ Морита И. (Япония). J661 -145 944- Заявл. 20.06.86- Опубл. 7.01.88.
  110. В.А., Василенко Ю. К., Казаков A.JE. Разработка нового противоартрозного средства на основе В-глюкозамина//2 Рос-сийск. нац. конгресс «Человек и лекарство». 10−15 апр. 1995.- Москва.- С. 118.
  111. Плщ С.И., Зупанец И. А. Перспективы использования глшозамина гидрохлорида для лечения респираторного дистрессиндрома у новорожденных/^ Российск. нац. конгресс «Человек и лекарство».- 10−15 апр. 1995. Москва.— С. 164.
  112. Sirica А.Е., Woodman R.G. Aggregation of leucomic cells in vitro by chltosan and derlvatlves/ZEed. Proceed. 1970.7.29, Jf2. P.681.
  113. Patent 4, 704, 268 USA. 01 A 61 К 9/00. Methodes for manufacture of biodegradable drug donor made thereby/Kifune K. (USA).- Л637 191- Заявл. 2.08.84- Опубл. 3.11.87.
  114. Cachi Prof.Т. Gradual release of anti-caner drugs using chito-san//Techno Japan. — 1989. Y.22, J®5. — P.1100.
  115. Заявка 64−61 429 Япония. МКИ A 61 К 47/00. Противораковый пре-парат/Хакигава А. (Япония). J662−216 168- Заявл. 29.08.87- Опубл. 8.03.89.
  116. W., Yrio Y., Uraki Y., Tokura S. 6~0-Carboxymethyl-chitln as a drug carrier//Chem. and Pharm. Bull. 1990. -?.38, Л2. — P.506−509.
  117. Kanke H., Katayama Н." Tsuzuky S., Kukamoto E. Application of chltin and chltosan to pharmaceutical preparation//Ghem. and Pharm. Bull. 1989. — ?.37, JI2. — P.523−525.
  118. Miyazaki S., Yamagushi H., Yakada M. Pharmaceutical application of biomedical polymers/ZActa Pharm. Word. 1990. — ?.2, J®6. — P.401−406.
  119. Tan-Tian R., Ynoue K., Mashida Y., Sarmad Т., Nagai T. Ghitin and chltosan derivatives for directly compressed tablets of water-soluble drug//J. Pharm. Sci. and Technol. 1988. -?.48, M. ~ P.318−321.
  120. Kawashima Y., Kasai A. Preparation of a prolonged release tablets of aspirin with chitosan//Chem. and Pharm. Bull. 1985.- V.33, *6. P.2107−2113.
  121. Sawayanagi Y., Nambu N. Use of chitosan for substained-release preporations of water-soluble drugs//Chem. and Pharm. Bull.1982.- ?.30, JH1. P.4213−4216.
  122. Заявка 56−133 344 Япония. MKM С 08 L 5/08, С 08 Ь 89/00. Новые композиционные материалы/Косуги А., Като К., Фунахаян Н. (Япония). Л55−36 712- Заявл. 21.03.80- Оцубл. 19.10.81.
  123. Miyasaki S., Ihll R. f Nadai Т. The use of chitin and chitosan as a drug carriers //Ghem. and Pharm.Bull. 1981. — V.91,1. Л10. P.30 677−3069.
  124. Tokura S., Miura Y., Viraki Y., Watanable K. r Saikl I. Biodegradable chitin derivatives as a various types of drug car-riers/ZPolym, Prepr, / Amer. Ghem. Soc. 1990. — 7,31, J61. -P.267.
  125. Заявка 64−61 429 Япония. МКИ A 61 К 47/00. Противораковый пре-парат/Хакигава А, (Япония). #62−216 168- Заявл. 29.08.87- Опубл. 8.03.89.
  126. Sawayanagi Y., Mambu N., Nagai Т. Directly compressed tablets containing chitin or chitosan in addition to mannitol//Chem. and Pharm. Bull. 1982. — V.30, #11. — P.4216−4218.
  127. Klkuchi Y., Kubota N. Permeability control of polyeleetrolyte complex membrane including chitosan derivative as component//-Bull. Ghem. Soc. Jap. 1988, — V.61, J6, — P.2943−2974.
  128. Dutkicwicz Y., Yudkicwicz 1., Kukharka M. Some properties of chitosan-heparin complex//33rd IUPAG Int. Symp. Macromol. -Montreal. 8−13 -july 1990. — Book Abstr. — P.326.
  129. Hirano S., Noishiki Y. The blood compability of chitosan and
  130. N-acyl~chitosan//J. Biomed. Mater. Res. 1985. — V.19, #14. -P.413−417.
  131. Butklcwlcz I." Ssosland L., Kukharka M. Structure-bioactlvity relationship of chit in derivatives. 1. The effect of solid chitin derivatives on blood coagulation//J. Bioact. and Com-pat. Polym. ~ 1990. V.5-, $ 8. — P.293−304.
  132. Заявка 62−81 319 Япония. МКИ A 61 К 31 725, A 61 В 1/00. Высоковязкий препарат для медицинского использования/Сибата Т., Ио-сикава Т., Сугиура Э, (Япония). JS60−220 609- Заявл. 3.10.85- Опубл. 14.04.87.
  133. Malewska-Bartceek М., Zetany Т. Badania nad wykorzystanien chltoeanu z kryla arttyczeniu medjcznym/ZPr. Inct, wtok. -1981. Л31. — P.87−102.
  134. Patent 4, 952, 618 USA* 01 A 61 L 15/00, 0 08 L 1/00. Hydro-colloidal adhesive eompositlon/Olsen R.A. (USA). Л524 117- 3.05.88- 28.08.90.
  135. Заявка 1−208 347 Япония. MKM С 04 В 14/30, С 04 В 14/36.Твердеющая композжцид/Мто М. (Япония).— Л63−34 673- Заявл, 16.02.88- Опубл. 22.08.89.
  136. Заявка 57−145 813 Япония. МКИ, А 61 К 31/735, А 61 L 15/04.Хити-новые волокна ш пленки для хирургических игл/Ивая И., Кафуи К., Иноуэ К. (Япония). Ш6−32 354- Заявл. 5.03.81- Опубл. 9.09.82.
  137. Carr W., Pukumlso L. D, Immobilizased enzymes In analitiealclinical chemistry. Willey.: — Acad. Press, — 1982. -P.284.
  138. Muzzarelli R.A.A. Immobilization of enzyme on chit in and chi-tosan//Enzyme Microb. Technol. -.1980. ?.2. — P.177−184.
  139. Hayashi T. s Ikada Y. Protease immobilization onto porous chi-tosan weadsZZJ. Appl. Polym. Sei, 1991. — Y.42. — P.85−92.
  140. Katchalski E.K. Enzyme engineering. New York.: Plenum Press, — 1982. -422p.
  141. Ulbrich R., Schellenberg A., Damerau W. Studies on the thermal inactivation of imm enzymesZZBiotechn. Bioeng. -1986. ?.105, $ 104. — P.1044−1050.
  142. Hlsamutsu M, Yamada T, Partially deacetylated chit in as an acidstablesupport for enzyme immobllizatlonZZJ. ferment, and Bioeng. 1989. — ?.67, $ 8. ~ P.219−220.
  143. Kusaoke H., Natsui N., Tosubokura Y., Sakurai K. Preparation and properties of immobillized liraze supported by porous chi-tosan membraneZZJ. Soc. Fiber Sci. and Technol. 1990. -?.46, $ 8. — P.109−114.
  144. Itoyama K., Tokura S. Adsorbtion behavior of lysozyme onto carhoxylated chitosan beadsZZFiber. 1993. — ?.50, $ 3. -P. 118−123.
  145. Synoweski J. The active of Immobilized enzumes of different krill chitin preparationZZBiotehn. Bioeng. 1981. — ?.18, $ 3. — P.231−233.
  146. Beamont M., Pandya Y., Enorr D. Cell immobillzation possible with chi tosan gelsZZFood Eng. 1988. — ?.60, $ 11. — P. 72−74.
  147. Toehihiro S., Can Y.A., Kanbara T. The selective sorbtion of D, L-amlnoacides by chemically modified chitosan gels and application to liquid chromato^aphyZZJ. Appl. Polym. Scl.-1989.-?. 38, $ 6. P.997−1009.
  148. Hirano S., Nishiguchi Y. N-carboxyacyl-N-acylehitosan gels as novel media for gel chroma tographyZZCarbohydr. Polym. 1985.-?.5, J61. — P.13−23.
  149. Maslowska J., Miodzikowska Z. Ghitosan as a new adsorbent for thlnlayer chromatography. Separation of metal ions conteined in «Pollamic» mixturesZZChem. Anal. 1986. — V.31, Л2. -P.193−199.
  150. Muzzarelli R.A.A., Tanfani P., Scarpini G. Removal and recovery of cuprie and mercuric ions from. solutions using chitosan-glucan from Aspergillus nigerZZJ. Appl. Biochem. 1980.1. V.2, Л1. P.54−59.
  151. Muzzarelli R.A.A. «Tubertini p. Radiation resistance of chit inand chitosan applied in the chromatography of radlactive solu-tionsZZJ. Radioanal. Ghem. 1972. — V.12″ - P.434−440.
  152. Senstad G., Mattlasson W. Affinity-precipitation using chitosan as ligand carrlerZZBiotechn. and Bioeng. 1989. — 7.33, Ш. — P.216−220.
  153. Patent 01,248,057 Japan. Cl. G 01 N 30Z48. Preparation of chitosan carriers for affinity chromatography phase preparailonZ-Itoyama M., Pu^i S. (Japan). $ 89,248,057- Заявл. 29.03.88- Опубл. 3.10.89.
  154. В.Г., Песлякас И. Т., Веса B.C. Хроматография сершно-вых протеаз на хитине и его npoHSBOSffflxZ/iipmui. биохш. и микробиология. 1981. — Т.17, Л8. — С.441−447.
  155. Holme K.R.» Laurie D., Armstrong С. Д., Wither S.G. Synthesis and evalution of chitosan-based, aff inity-chpomatography mate-rialsZZGarbohydr. Res. 1988. — ?.173, Ш. ~ P.285−291.
  156. Pat.4, 879, 340 USA. CI 08 Г 238Z00. Adsorbent composed of porous beads of chitosan and adsorption method. usingsame/Morigushi S., Suzuki H. f Watanable H., Satoh M., Abe M., Iwata Y. (Japan). $ 61−192 141- Заявл. 19.08.87- Опубл. 7.11.89.
  157. Langlais В., Rechhow D.A., Brink B"R. Оводе in water treatment: application and engineering. AWWA Research Foundation. — 1991. — 50p.
  158. В.A., Кабальнова H.H., Осипова Г. Я., Шерешовец В. В. Деполимеризация целлюлозы при озонировании//ЖПХ. 1993. — Т. 66, * 11. -0.2562−2567.
  159. А.Я. Техника лабораторной работы в органической химии. М.: Химия, — 1952. — 281с.
  160. Практические работы та физической химии. Под ред. Мищенко К. П., Равделя А. А., Пономаревой A.M. М.: — Химия, -1982. — 269 с.
  161. Дорохова EJL, Прохорова Г. В. Аналитическая химия. Физико-химические методы анализа. М.: — Высшая школа, — 1991. -235 с.
  162. Адсорбция на поверхности твердых тел. Под ред. Парфит Г., Ро~ честер К.М. М.: — Мир, — 1986. — 488 с.
  163. Ю.Ю., Рыбникова A.M. Химический анализ производственных сточных вод. М.: — Химия, — 1974. — 336 с.
  164. Тубен-Вейль А. Д. Методы анализа органической химии. М.: -Химия, 1967. — 574 с.
  165. De More W.B., Raper 0. Hartley band extinction coefficients of ozone in the gas phase and in liquid nitrogen, carbon monoxide, and argon//J. Phys. Chen. 1964. — 7.68, J# 2. -P.412−414.
  166. Щур A.M. Высокомолекулярные соединения. M.: — Химия, — 1966. — 504 с.
  167. А.А. Физико-химия полимеров. М.: Химия, — 1968. — 392с.
  168. A.A., Вольфсон O.A., Еншсолопян H.G. Кинетика полимери-зационных процессов. М.: Химия, — 1978. 320 с.
  169. В.И., Каверзнева 1.Д. Кузнецова 3.И. Химшеские превращения макромолекул целлюлозы при ее окислении. 8. Химические превращения целлюлозы при ее окислении перекисью водоро-да//Изв. АН СССР. Отд. хим. 1953. — $ 2. — С.374−380.
  170. Гаутман 3., Греф©- Ю., Ремане X. Органическая химия. М.: -Химия, — 1979. — 832 с.
  171. Нейланд О. Я" Органическая химия. М.: — Химия9 — 1990.- 398 с.
  172. Takahashl S. Effect of H202 oxycellulose on papemaMng//J. Soc. Eiber Sei. and Teehnol, Japan. 1967. — V.23, JT 5. -P.208−212.
  173. .Г., Исакова O.B. Образование и термические превращения радикалов в т-облученной целлшозе/./Известия АН СССР. Сер. хим. 1984. — Я 6. — С. 1276−1280.
  174. Н.К., Бочков А. Ф a, Дмитриев Б.А. Химия углеводов. -М.: Химия. — 1967. — 672 с.
  175. Pryor W.A., Giamalva D.I., Church D.F. Kinetics of Ozonation. 2. Amino acids and Model Compaunds in water and Comparison to Rates in Nonpolar Solvent s//J. Amer. Ghem. Soc. 1984. -4n 106. — P.7094−7100.
  176. Deslonglhams P., Moreau G. Ozonolysis of acetals/ZCanad. J.
  177. Ghem. 1971. — V. 49, «14. — P.2465−2467.
  178. В.H., Эскин В. Е. Г Френкель С.Я. Структура макромолекулв растворах. М. :Г Наука, — 1964. — 457 с.
  179. С.Я., Стролина И. Я., Нудьга Л. А. Двойное лучепреломлени©- в потоке и вязкость растворов хитозана в уксусной кислоте при различной ионной силе//ВМС. Т. 25(A), 7. — С.1467−1472.
  180. Rice S.A., Nagasawa М. Polyelectrolyte solutions. N.Y.: -Acad. Press, 1961. — 613 p.
  181. Временное наставление по применению энтерозима в ветеринарии. Утв. Министерством сельского хозяйства Ю 2,12.93, Л 19−5-2/175. Ш per. 158−0П.
  182. М.Д. Лекарственные средства. В 2 т. М.: — Медицина, — 1987.
  183. А.Н., Васюков С.Е, Панов В. П. Получение и применение хондроитинсульфатов//Хим.-фарм. журнал. 1985. — J® 3. -G.192−202.
  184. А.Д., Уфлянд И. Ф. Макррмолекулярные металлохелаты. М.: Химия, — 1991. — 304 с.
  185. Permitti P., Barbucci P. linear aminopolymers: synthesis, pro-tonatlon and complex formation//Polymer react» Berlin. 1984. -J 1. — P.55−72.
  186. Matsushita Т., Kubota N., Pujiwara M., Shono T. Shiff base polymer ligand as a hldhly selective extractant for copper (II)//Ghem. Lett. 1984. — J® 5. — P.657−660.
  187. Kubota N. f Pu, 1iwara M., Matsushita Т., Shono T. Preparation of novel polymer liganos containing tetraaza macrocyclic Shiff base as a highly selective extractant for copper (II)//Polyhedron. 1985. — V* А, Ш 6. — P.1051−1057.
  188. Краткий справочник по шщ" Под ред. Курилежо О. Д. Киев: -Наршва думка, 1974. — 993 с.
  189. Muzzarelly R.A.A. Modified chitosans and their ehromatografic perfofmencee/Proc. Int. Conf. Ghitin, Ghitosan, 1 st, 1977. -Ancona. 1977. — P.335−354.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!