ΠΠΎΠ²ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΠΎΠ² Ρ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΡ ΠΈ Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΈ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ²
![ΠΠΈΡΡΠ΅ΡΡΠ°ΡΠΈΡ: ΠΠΎΠ²ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΠΎΠ² Ρ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΡ ΠΈ Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΈ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ²](https://niscu.ru/work/4958950/cover.png)
ΠΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Ρ, Π΄ΠΈΠ΅Π½Ρ, ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Ρ, ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΡ, ΠΈΠ·ΠΎΠΊΡΠ°Π·ΠΎΠ»Ρ, Π΄ΠΈΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ, ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΠ°ΡΡΠΌΠ°ΡΡΠΈΠ²Π°ΡΡΡΡ Π² ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ΅, Π½Π°Ρ ΠΎΠ΄ΡΡ ΡΠΈΡΠΎΠΊΠΎΠ΅ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅, ΠΌΠ΅Π΄ΠΈΡΠΈΠ½Π΅ ΠΈ ΡΠ΅Ρ Π½ΠΈΠΊΠ΅. ΠΡΠΈ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π° ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ Π±ΠΈΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠ΅ ΠΏΡΠ΅ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΡ ΠΈ ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΡ Π΄Π»Ρ ΠΈΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ, Π±ΠΈΠ»Π΄ΠΈΠ½Π³-Π±Π»ΠΎΠΊΠΈ, ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌΠ΅ΡΡ Π΄Π»Ρ ΡΠ΅ΡΠΌΠΎΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΎΠ², Π»ΠΈΠ³Π°Π½Π΄Ρ… Π§ΠΈΡΠ°ΡΡ Π΅ΡΡ >
- Π‘ΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Π½ΠΈΠ΅
- ΠΡΠ΄Π΅ΡΠΆΠΊΠ°
- ΠΠΈΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ°
- ΠΡΡΠ³ΠΈΠ΅ ΡΠ°Π±ΠΎΡΡ
- ΠΠΎΠΌΠΎΡΡ Π² Π½Π°ΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΈΠΈ
Π‘ΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Π½ΠΈΠ΅
- 1. ΠΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅
- 1. 1. ΠΠΊΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΡΠ΅ΠΌΡ Π΄ΠΈΡΡΠ΅ΡΡΠ°ΡΠΈΠΈ
- 1. 2. Π¦Π΅Π»Ρ ΡΠ°Π±ΠΎΡΡ
- 1. 3. ΠΠ°ΡΡΠ½Π°Ρ Π½ΠΎΠ²ΠΈΠ·Π½Π°
- 1. 4. ΠΡΠ°ΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ Π·Π½Π°ΡΠΈΠΌΠΎΡΡΡ
- 2. ΠΠΈΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ½ΡΠΉ ΠΎΠ±Π·ΠΎΡ
- 2. 1. Π’ΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ ΡΠ΅ΡΡ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΡ Ρ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Π°ΠΌΠΈ ΠΈ Π°Π» ΠΊΠΈΠΏΠ°ΠΌΠΈ
- 2. 2. ΠΠ½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΠ»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ° ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠ΅Π³ΠΈΠΎ- ΠΈ ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Ρ
ΠΈΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ
- 2. 2. 1. ΠΠ±ΡΠΈΠ΅ ΡΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΠ»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ°
- 2. 2. 2. Π Π΅Π³Π½ΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ
- 2. 2. 3. ΠΠ½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΠ»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ°
- 2. 2. 4. ΠΠ»ΠΈΡΠ½ΠΈΠ΅ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΎΠ³ΠΎ Π΄Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΡ Π½Π° Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΠ»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ°
- 2. 2. 5. ΠΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΠ»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ° Π² Π°ΡΠΈΠΌΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅
- 2. 2. 6. ΠΠΈΠ½ΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΈΠ»Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΡΠΊΠ²ΠΈΠ²Π°Π»Π΅Π½Ρ ΠΊΠ΅ΡΠ΅Π½Π° ΠΈ Π°Π»Π»Π΅Π½Π° — «temporary sulfur connection»
- 2. 3. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΠ»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ° ΠΊΠ°ΠΊ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΊΠ»Π°
- 3. ΠΠ±ΡΠΈΠ΅ ΡΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π°Ρ
, ΠΎΠ±ΠΎΡΡΠ΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΈ ΡΠ΅Ρ
Π½ΠΈΠΊΠ΅ ΡΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°
- 3. 1. ΠΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ Π°Π½Π°Π»ΠΈΠ·Π° ΠΈ Π°Π½Π°Π»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ ΠΎΠ±ΠΎΡΡΠ΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅
- 3. 1. 1. Π’ΠΎΠ½ΠΊΠΎΡΠ»ΠΎΠΉΠ½Π°Ρ Ρ ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΎΠ³ΡΠ°ΡΠΈΡ
- 3. 1. 2. ΠΠΏΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ Ρ ΠΈΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ.'
- 3. 1. 3. ΠΠ·ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΡ ΠΏΠ»Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΡ
- 3. 1. 4. Π―ΠΠ -ΡΠ½Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡ
- 3. 1. 5. ΠΠ°ΡΡΠ½Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΊΠΎΠ½ΠΈΡ
- 3. 1. 6. ΠΠ»Π΅ΠΌΠ΅Π½ΡΠ½ΡΠΉ Π°Π½Π°Π»ΠΈΠ·
- 3. 1. 7. ΠΠ-ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΊΠΎΠΏΠ½Ρ
- 3. 1. 8. Π Π΅Π½ΡΠ³Π΅Π½ΠΎΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΠΉ Π°Π½Π°Π»ΠΈΠ·
- 3. 2. ΠΡΠ΅ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠ²Π½ΡΠ΅ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ ΠΈ ΠΎΠ±ΠΎΡΡΠ΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅
- 3. 2. 1. ΠΠ±ΡΠΈΠ΅ ΡΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠΈ
- 3. 2. 2. ΠΠΎΠ»ΠΎΠ½ΠΎΡΠ½Π°Ρ Ρ ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΎΠ³ΡΠ°ΡΠΈΡ
- 3. 2. 3. ΠΠΈΠΊΡΠΎΠ²ΠΎΠ»Π½ΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·
- 3. 2. 4. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΈΠΌ Π΄Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ
- 3. 3. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠ²Ρ ΠΈ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ
- 3. 3. 1. ΠΠ±ΡΠΈΠ΅ ΡΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ
- 3. 3. 2. ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π°
- 3. 1. ΠΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ Π°Π½Π°Π»ΠΈΠ·Π° ΠΈ Π°Π½Π°Π»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ ΠΎΠ±ΠΎΡΡΠ΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅
- 4. 1. ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅, Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° ΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π½ΠΎΠ²ΡΡ Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΠ²ΡΡ 5-ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² 4,6- Π΄ΠΈΠ°ΡΠΈΠ»
- 1. 2. ]ΠΎΠΊΡΠ°ΡΠΈΠΈΠ½-2,2-Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠ²
- 4. 1. 1. HoBasi ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»Π½Π·Π°ΡΠΈΠΈ ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΡ Π°Π»ΠΊΠ½Π½ΠΎΠ² Ρ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ ΠΏΠ»ΠΈ Π΄ΠΏΠΎΠΊΡΠ°Π½ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ³ΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ
- 4. 1. 2. Π Π°ΡΠΊΡΡΡΠΈΠ΅ ΡΠΈΠΊΠ»Π° ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Π° ΠΠ° Π² ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΠΉ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅Π΄Π°Ρ
- 4. 1. 3. ΠΡΠΎΠΌΠΈΡΠΎΠ²Π°ΠΈΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Π° ΠΠ°
- 4. 1. 4. ΠΠ΅ΡΠ²ΡΠΉ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Ρ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ 6-ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Π° Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΡΠΊΠ²ΠΈΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ° Π±ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠ΅Π½Π° ΠΈ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ Π΄Π½Π΅Π½ΠΎΡΠΈΠ»Π°
- 4. 2. ΠΠΎΠ²Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ 1,2-Π΄ΠΈΠ·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ² Ρ Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠ°Π½ΡΡΠ»ΡΡΠΎΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ — ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π΄ΠΎ 1,2-Π΄ΠΈΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ²
- 4. 3. ΠΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½Π°Ρ ΡΠ°ΡΡΡ
- 4. 3. 1. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΠ°-ΠΡ
- 4. 3. 2. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· 4,6-Π΄Π½ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»-5-Π±ΡΠΎΠΌ-1,2-ΠΎΠΊΡΠ°ΡΠΈΠΈΠ½-2,2-Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°
- 4. 3. 3. ΠΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ ΡΠ°Π·Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ 4,6-Π΄ΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»-1,2-ΠΎΠΊΡΠ°ΡΠ½ΠΈΠ½-2,2-Π΄Π½ΠΎΠΊΡΠ½Π΄Π°
- 4. 3. 4. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ½Π»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ° ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Π° ΠΠ° Ρ Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½-Π΄Π½ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°Π³ΠΎΠΌ
- 4. 3. 5. ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π΄ΠΈΠ·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΠΎΠ² 20a-20h Π΄ΠΎ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΡ 1,2ΠΈ Π±ΠΈΡ- 1,2-Π΄ΠΈΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ²
- 5. 1. ΠΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΠΈΠ·ΠΎΠΊΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ²
- 5. 2. ΠΠΎΠ²Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΈΠ·ΠΎΠΊΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΈΠ· ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²
- 5. 3. ΠΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½Π°Ρ ΡΠ°ΡΡΡ
- 5. 3. 1. ΠΠ±ΡΠ°Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΈΠΊΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° 3-Π°ΡΠΈΠ»-5-Π°Π»ΠΊΠ½Π» (Π°ΡΠ½Π») ΠΈΠ·ΠΎΠΊΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ² 32,
- 5. 3. 2. Π‘Π²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² ΠΈ Π°Π½Π°Π»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π΄Π°Π½Π½ΡΠ΅
- 6. 1. Π Π΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΈ ΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΡΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΈΠ΅
- 6. 2. ΠΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½Π°Ρ ΡΠ°ΡΡΡ
- 6. 2. 1. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΠΎΠ² Ρ ΠΠΠ‘Π, S03 ΠΈ Π‘Π‘14 (ΠΈΠ»ΠΈ Π‘ΠΠ‘13)
- 6. 2. 2. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΡΠΎΠ»Π°Π½Π° 20Π° Ρ ΠΠΠ‘Π, Π‘ΠΠΠ³3 ΠΈ S03. Ill
- 6. 2. 3. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΡΠΎΠ»Π°Π½Π° Ρ Π΄ΠΈΠ±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ Π½ Π‘Π‘Π¦ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π°
- 6. 2. 4. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΡΠΎΠ»Π°Π½Π° Ρ Π΄ΠΈΠ±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΈ Π‘ΠΠΠ³3 Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π°. ΠΠ
- 7. 1. Π‘ΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π· Ρ- ΠΈ 5-ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ² ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ²
- 7. 1. 1. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΡΡ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ²
- 7. 1. 2. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΠΈ Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ Π²ΠΈΠΏΠ½Π»Π΅ΡΠ»ΡΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ²
- 7. 1. 3. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΠΈ Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ 2ΡΡΠΈΠΌΡΡΠ½Π»Ρ11Π»Π½Π») Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ²
- 7. 2. ΠΠ΅Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π’Π£-ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΡΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ 5-ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ²
- 7. 3. ΠΠ΅ΡΡΠ»ΡΡΡΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ²
- 7. 3. 1. ΠΠ΅ΡΡΠ»ΡΡΡΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ², ΠΈΠ½Π΄ΡΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ°Ρ ΡΡΠΎΡΠΈΠ΄-Π°Π½ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠΌ
- 7. 3. 2. ΠΠ΅ΡΡΠ»ΡΡΡΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ² Ρ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠ½Π»Π΅Π½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΌ
- 7. 3. 3. ΠΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½Π°Ρ Π΄Π΅ΡΡΠ»ΡΡΡΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ²
- 7. 4. ΠΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ² Π² ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅ Π½Π° ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠΏΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ
- 7. 5. ΠΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½Π°Ρ ΡΠ°ΡΡΡ
- 7. 5. 1. Π‘ΠΏΠΈΡΡ Π³Π°Ρ-65 ΠΈΠ· ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Π° Π³Π°Ρ
- 7. 5. 2. Π’ΠΠ -ΡΡΠΈΡ Π³Π°Ρ-67 ΠΈΠ· ΡΠΏΠΈΡΡΠ° Π³Π°Ρ
- 7. 5. 3. ΠΠΈΠ΅Π½ Π³Π°Ρ-69 ΠΈΠ· Π’ΠΠ -ΡΡΠΈΡΠ° Π³Π°Ρ
- 7. 5. 4. Π‘ΠΏΠΈΡΡ 71 ΠΈΠ· Π΄ΠΈΠ΅Π½Π° Π³Π°Ρ
- 7. 5. 5. ΠΠ±ΡΠ°Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΈΠΊΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΠΌΠ΅Π·Π½Π»Π°ΡΠΎΠ²
- 7. 5. 6. ΠΠ±ΡΠ°Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΈΠΊΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² ΠΈΠ· ΠΌΠ΅Π·Π½Π»Π°ΡΠΎΠ²
- 7. 5. 7. ΠΠΏΠ½Π½Π»ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠΈΠΈΠ»Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ 135 ΠΈΠ· ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠΈΠ°ΡΠ°
- 7. 5. 8. ΠΠ±ΡΠ°Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΈΠΊΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π²ΠΈΠ½Π½Π»Π΅ΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ²
- 7. 5. 9. ΠΠ½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ½Π»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ° (ΠΎΠ±ΡΠ°Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΈΠΊΠ°)
- 7. 5. 10. ΠΠ΅Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ N-ΠΌΠ΅ΡΠ½Π»Π±Π΅Π½Π·Π½Π»ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ² ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ
- 7. 5. 11. ΠΠΈΠ΄ΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ² Π½Π° Π½Π°Π»Π»Π°Π΄ΠΈΠ΅Π²ΠΎΠΌ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠ΅
- 7. 5. 12. Π’Π΅ΡΡΠ°Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΈΠΈΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π°Ρ Π·Π°ΡΠΈΡΠ° NH-Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ²
- 7. 5. 13. MOM- ΠΈΠ»ΠΈ ΠΠΠ-Π·Π°ΡΠΈΡΠ° NH-Π³ΡΡΠΏΠΏΡ
- 7. 5. 14. Π°-ΠΠ»ΠΊΠ½Π»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ²
- 7. 5. 15. Π‘Π½ΡΡΠΈΠ΅ Π·Π°ΡΠΈΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ
- 7. 5. 16. N-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ²
- 7. 5. 17. ΠΠ΅ΡΡΠ»ΡΡΡΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ², ΠΈΠ½Π΄ΡΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ°Ρ ΡΡΠΎΡΠΈΠ΄-Π°Π½ΠΈΠΎΠΈΠΎΠΌ
- 7. 5. 18. ΠΠ»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠ° 168 ΠΈΠΎΠ΄ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΌΠ°Π³Π½ΠΈΠΉΡ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ
- 7. 5. 19. ΠΠΎΡΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½Π΅ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠ° Π΅ΠΏ{
- 7. 5. 20. ΠΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½Π°Ρ Π΄Π΅ΡΡΠ»ΡΡΡΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ Π±ΠΎΡΠΎΠ½Π°ΡΠ°
- 7. 5. 21. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· Π΅Π½ΠΎΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ² 192−205 (ΠΎΠ±ΡΠ°Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΈΠΊΠ°)
- 7. 5. 22. ΠΠΏΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π΅Π½ΠΎΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ²
- 7. 5. 23. ΠΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΠ· ΡΠΏΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° 206Π° Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅ LiOH
- 7. 5. 24. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· Π°ΠΌΠΈΠ΄Π°
ΠΠΎΠ²ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΠΎΠ² Ρ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΡ ΠΈ Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΈ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ² (ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, ΠΊΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ)
1.1 ΠΠΊΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΡΠ΅ΠΌΡ Π΄ΠΈΡΡΠ΅ΡΡΠ°ΡΠΈΠΈ.
ΠΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Ρ, Π΄ΠΈΠ΅Π½Ρ, ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Ρ, ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΡ, ΠΈΠ·ΠΎΠΊΡΠ°Π·ΠΎΠ»Ρ, Π΄ΠΈΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ, ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΠ°ΡΡΠΌΠ°ΡΡΠΈΠ²Π°ΡΡΡΡ Π² ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ΅, Π½Π°Ρ ΠΎΠ΄ΡΡ ΡΠΈΡΠΎΠΊΠΎΠ΅ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅, ΠΌΠ΅Π΄ΠΈΡΠΈΠ½Π΅ ΠΈ ΡΠ΅Ρ Π½ΠΈΠΊΠ΅. ΠΡΠΈ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π° ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ Π±ΠΈΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠ΅ ΠΏΡΠ΅ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΡ ΠΈ ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΡ Π΄Π»Ρ ΠΈΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ, Π±ΠΈΠ»Π΄ΠΈΠ½Π³-Π±Π»ΠΎΠΊΠΈ, ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌΠ΅ΡΡ Π΄Π»Ρ ΡΠ΅ΡΠΌΠΎΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΎΠ², Π»ΠΈΠ³Π°Π½Π΄Ρ Π΄Π»Ρ ΡΠΎΠ·Π΄Π°Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΈΠΌΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΈΠ½Π΄ΡΠΊΡΠΈΠΈ Π² Π°ΡΠΈΠΌΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅ ΠΈ Π΄Ρ. Π‘ΠΈΠΈΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΠΈ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΈ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² Π² ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠΈ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠΎΠ² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΠΎΠ² ΡΡΡΠ΄Π½ΠΎ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡΡ, ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΡ Π·Π°ΡΠ°ΡΡΡΡ ΠΎΠ½ΠΈ Π½Π΅Π·Π°ΠΌΠ΅Π½ΠΈΠΌΡ ΠΏΡΠΈ ΠΎΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΠΈ Π²Π°ΠΆΠ½Π΅ΠΉΡΠΈΡ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΠΉ — ΡΠΎΡΠΌΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ Π‘-Π‘-ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ ΠΈ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌ. Π ΡΠΎ ΠΆΠ΅ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ, ΡΡΠ΅Π΄ΠΈ ΠΎΠ³ΡΠΎΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²Π° Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΠΉ Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΠΎΠ² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΈ ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ Ρ ΡΠΎΡΠΌΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π²ΠΈΡΠΈΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΡ Π΄ΠΈΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΉ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΠΈΠΌΠΈ ΠΈΠ· Π½Π°ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ . Π ΡΠΎ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΈ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎ Π°ΡΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½ΠΎ Π΄ΠΎΡΡΠ°ΡΠΎΡΠ½ΠΎ Ρ ΠΎΡΠΎΡΠΎ, ΠΎ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΡ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π° ΠΈ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΡΡΡΠΈΡ Π°Π³Π΅Π½ΡΠΎΠ² Ρ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½ΠΎ Π΄ΠΎΠ²ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎ ΠΌΠ°Π»ΠΎ, Π° ΠΈΠΌΠ΅ΡΡΠΈΠ΅ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠΎ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΡΠ΅ΡΠΈΠ²ΡΠ΅ ΡΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ ΡΡΡΠ΄Π½ΠΎ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ°ΡΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°ΡΡ. Π‘Π΅ΡΠ½ΡΠΉ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄ ΠΏΠΎΡΠ΅Π½ΡΠΈΠ°Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΡ, ΡΠ°ΠΊ ΠΈ ΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΡΡΡΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ΅Π½ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΈΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠΎΠ². ΠΠ± ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΆΠ΅ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΠΈ S03 ΠΏΠΎ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊ ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ²ΡΠ·ΡΠΌ Π½Π΅ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½ΠΎ ΠΏΡΠ°ΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ Π½ΠΈΡΠ΅Π³ΠΎ. Π‘Π΅ΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΊΠ°ΠΊ ΠΈΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΊ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π° ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΏΡΠΈΠ·Π½Π°Π½Π½ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠΌΠ°ΡΡΠΈΠ²Π°Π»Π°ΡΡ ΠΏΠΎ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΌ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΡΠΉ Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠΈΡΡΡΡΠΈΠΉ Π°Π³Π΅Π½Ρ. ΠΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ ΡΠΆΠ΅ Π² ΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΡ ΡΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Ρ Ρ ΡΠ΅Π½ ΠΈΠ» Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠΌ ΠΈ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ ΠΌΡ ΠΎΠ±Π½Π°ΡΡΠΆΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ°Π½Π΅Π΅ Π½Π΅ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ Π½Π΅ΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ 8-ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Π° — 4,6-Π΄ΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»-1,2-ΠΎΠΊΡΠ°ΡΠΈΠΈΠ½-2,2-Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°.
ΠΠ°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠ΅Π΅ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ² Ρ Π½ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠΌΠΈ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π° ΠΏΡΠΈ Π²ΡΠΏΠΎΠ»Π½Π΅Π½ΠΈΠΈ Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ°Π±ΠΎΡΡ ΠΏΡΠΈΠ²Π΅Π»ΠΎ ΠΊ ΠΎΡΠΊΡΡΡΠΈΡ Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΠΈΡ Π½ΠΎΠ²ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΈ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠΎΠ², ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΡΡΠΈΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠΎΠ² ΠΈ ΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡΡΡΠΈΡ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ².
ΠΠ°ΡΡΠ΄Ρ Ρ ΡΠ½ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΡΠΌΠΈ S03 ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°, ΠΎΠ½ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΠΈΠΌ ΠΈΠ· Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π΄ΠΎΡΡΡΠΏΠ½ΡΡ Π΄Π»Ρ ΠΏΡΠ°ΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠΌ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ, Π² ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ Ρ ΡΠ΅ΠΌ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π² Π΄Π°ΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΠΈ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΡΡΡΡ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎ Π°ΠΊΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ.
Π Π°Π·ΡΠ°Π±ΠΎΡΠΊΠ° ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π°, ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΡΡΠΈΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ Ρ ΠΈΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡ ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Ρ ΠΈΠ· Π΄ΠΎΡΡΡΠΏΠ½ΡΡ ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ, ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΈΠ· Π²Π°ΠΆΠ½Π΅ΠΉΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠ±Π»Π΅ΠΌ ΡΠΎΠ²ΡΠ΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ. ΠΠ΅Π΄ΠΎΡΡΠ°ΡΠΊΠΎΠΌ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΈΡ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΠΎΡΡΡ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΡΡΠ΄Π½ΠΎΠ΄ΠΎΡΡΡΠΏΠ½ΡΡ ΠΈ Π΄ΠΎΡΠΎΠ³ΠΈΡ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠΎΠ² Π»ΠΈΠ±ΠΎ ΠΎΠ³ΡΠ°Π½ΠΈΡΠ΅Π½Π½Π°Ρ ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΡ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΡ. Π’Π°ΠΊΠΈΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠΌ, Π²Π°ΠΆΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΡΠ΅Π±ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡΠΌΠΈ ΠΊ ΠΏΡΠ΅Π΄Π»Π°Π³Π°Π΅ΠΌΡΠΌ Π½ΠΎΠ²ΡΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Π°ΠΌ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΈΡ Π΄ΠΎΡΡΡΠΏΠ½ΠΎΡΡΡ ΠΈ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ΅Π³ΠΎ ΠΏΡΠ°ΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΡ Π΄Π»Ρ ΡΠΈΡΠΎΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΡΡΠ³Π° ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ. ΠΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΈΠ· Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ°ΡΡΠΎ Π²ΡΡΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΠΈΡ ΡΡ Π² ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΠΈ Π±ΠΈΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡΡ ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΡ Π΅Π΄ΠΈΠ½ΠΈΡ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΉ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠ³Π΅ΠΊΡΠ΅Π½ΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ. Π‘Π°ΠΌΡΠ΅ ΡΠ°ΡΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΈ ΡΠ½ΠΈΠ²Π΅ΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΠΏΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π½ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½Ρ Π½Π° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΠ»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ° Π² Π΄Π²ΡΡ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΡΡ ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΡΡ : ΠΌΠ΅ΠΆΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΠΈ Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ.
ΠΠ½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΡΠΉ Π²Π°ΡΠΈΠ°Π½Ρ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ [4+2]-ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ, Π² ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠΌ ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ Π΄ΠΈΠ΅Π½ ΠΈ Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΡΠΈΠ» ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Ρ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΡΠΎΠ±ΠΎΠΉ Π² ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ ΠΈ Π·Π°ΡΠ°Π½Π΅Π΅ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠΌ ΠΎΡΠΈΠ΅Π½ΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Ρ Π² ΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΡΡΠ²Π΅, ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ ΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΏΡΠ΅ΠΈΠΌΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π° ΠΏΠΎ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ ΠΌΠ΅ΠΆΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΡΠΌ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ: ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ΅Π³ΠΈΠΎΠΈ ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎ, Ρ.ΠΊ. ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎ ΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΡ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΎΠ², ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΠ΅Π°Π»ΡΠ½ΠΎ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ, ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎ ΠΎΠ³ΡΠ°Π½ΠΈΡΠ΅Π½ΠΎ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»ΠΎ, Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΠΏΡΠΎΡΡΠ° Π² Π°ΠΏΠΏΠ°ΡΠ°ΡΡΡΠ½ΠΎΠΌ ΠΎΡΠΎΡΠΌΠ»Π΅Π½ΠΈΠΈ. Π ΡΡΠ΄Π΅ ΡΠ°Π±ΠΎΡ Π΄Π°Π½Π½ΡΠΉ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΡΡΠΏΠ΅ΡΠ½ΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½, Π² ΡΠ°ΡΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ, Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Ρ ΠΈΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ², ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ Π½Π°ΡΠ»ΠΈ ΡΠ°Π·Π½ΠΎΡΡΠΎΡΠΎΠ½Π½Π΅Π΅ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅. ΠΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΡ Π² ΡΡΠΎΠΉ ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΠΈ Π±ΡΠ»ΠΈ Π΄ΠΎΡΡΠΈΠ³Π½ΡΡΡ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΡΠΏΠ΅Ρ ΠΈ, ΠΎΠ΄Π½ΠΈΠΌ ΠΈΠ· Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠΈΡ Π½Π°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΉ ΡΡΠ°Π» ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ², ΡΠ²Π»ΡΡΡΠΈΡ ΡΡ Π±Π»ΠΈΠΆΠ°ΠΉΡΠΈΠΌΠΈ ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΠΌΠΈ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³Π°ΠΌΠΈ ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ², ΠΈ Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠ΅Π΅ ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΠ΅ΠΉ ΠΈΡ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅.
Π’Π°ΠΊΠΈΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠΌ, ΠΏΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ, ΡΠ°ΠΊ ΠΈ ΠΏΡΠΈΠΊΠ»Π°Π΄Π½ΠΎΠΉ ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ΅Ρ Π΄Π»Ρ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ.
ΠΠΈΡΡΠ΅ΡΡΠ°ΡΠΈΡ Π²ΡΠΏΠΎΠ»Π½ΡΠ»Π°ΡΡ Π½Π° ΠΊΠ°ΡΠ΅Π΄ΡΠ΅ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ ΠΈ ΡΠ΅Ρ Π½ΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΠΈ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π’ΠΎΠΌΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅Ρ Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ½ΠΈΠ²Π΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠ° ΠΏΠΎ ΠΏΡΠΎΠ³ΡΠ°ΠΌΠΌΠ°ΠΌ, ΠΏΠΎΠ΄Π΄Π΅ΡΠΆΠ°Π½Π½ΡΠΌ ΠΏΡΠΎΠ΅ΠΊΡΠ°ΠΌΠΈ Π ΠΎΡΡΠΈΠΉΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΠ½Π΄Π° ΡΡΠ½Π΄Π°ΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΉ (Π³ΡΠ°Π½ΡΡ № 96−03−33 054, № 00−03−32 812Π°, 01−03−6 138, 02−306 577), ΠΏΡΠΎΠ³ΡΠ°ΠΌΠΌΠ°ΠΌΠΈ ΠΠΈΠ½ΠΈΡΡΠ΅ΡΡΡΠ²Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΈ ΠΏΠ°ΡΠΊΠΈ Π Π€ (Π³ΡΠ°Π½ΡΡ ΠΠΠΠ1/2459 «ΠΠ½ΡΠ΅Π³ΡΠ°ΡΠΈΡ», PD02−1.3−451, Π02−2.0−4), ΠΠΈΠ½ΠΈΡΡΠ΅ΡΡΡΠ²Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΈ Π½Π°ΡΠΊΠΈ ΠΠ΅ΡΠΌΠ°Π½ΠΈΠΈ (Π³ΡΠ°Π½Ρ β RUS02/044), ΡΡΠΈΠΏΠ΅Π½Π΄ΠΈΡΠΌΠΈ ΠΠ΅ΠΌΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Π°ΠΊΠ°Π΄Π΅ΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΡΠ»ΡΠΆΠ±Ρ ΠΎΠ±ΠΌΠ΅Π½ΠΎΠ² (DAAD) (1999;2000 ΠΈ 2004 Π³., ΠΡΠ΅Π·Π΄Π΅Π½ΡΠΊΠΈΠΉ ΡΠ΅Ρ Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΡΠ½ΠΈΠ²Π΅ΡΡΠΈΡΠ΅Ρ), Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ Π² ΡΠ°ΠΌΠΊΠ°Ρ Π³ΠΎΡΠ±ΡΠ΄ΠΆΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΡ Π’ΠΎΠΌΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅Ρ Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ½ΠΈΠ²Π΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠ° (ΠΠΠ 5.29.06).
1.2 Π¦Π΅Π»Ρ ΡΠ°Π±ΠΎΡΡ.
1. ΠΠ·ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΈ Π΄ΠΈΠ·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ² Ρ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ S03.
2. Π Π°Π·ΡΠ°Π±ΠΎΡΠΊΠ° ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Ρ ΠΈΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ ΡΠΈ 8-ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ² Π² ΡΠ½Π°Π½ΡΠΈΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΠΎ ΡΠΈΡΡΠΎΠΉ ΡΠΎΡΠΌΠ΅ ΠΏΡΡΠ΅ΠΌ Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ², ΠΈΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡ Π² ΡΠ²ΠΎΠ΅ΠΉ ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠ΅ Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΡ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ.
3. ΠΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΠ΅ΠΉ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ½Π°Π½ΡΠΈΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΠΎ ΡΠΈΡΡΡΡ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ² Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅.
1.3 ΠΠ°ΡΡΠ½Π°Ρ Π½ΠΎΠ²ΠΈΠ·Π½Π°.
ΠΡΠΊΡΡΡΠ° ΠΈ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½Π° Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΠ²ΡΡ 8-ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΈΠ· ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΠΎΠ² Π² ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ [2+2+2] Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ Ρ ΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠ΅ΡΡ. ΠΡΠ΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π° ΡΡ Π΅ΠΌΠ° ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ, Π²ΠΊΠ»ΡΡΠ°ΡΡΠ°Ρ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΡΡ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π -ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Π° ΠΏΡΡΠ΅ΠΌ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π° ΠΊ ΡΡΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ Ρ ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠΌ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΈΠΊΠ»Π°.
ΠΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠ΅ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ 8-ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Ρ Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΠ»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ° Ρ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ, ΠΏΡΠΈ ΡΡΠΎΠΌ Π² ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ S03 ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°.
ΠΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠ΅ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠ°Π½ΡΡΠ»ΡΡΠΎΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄ΠΎΡΡΡΠΏΠ½ΡΠΌ, ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌ ΠΈ ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠΎΠΌ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ 1,2-Π΄ΠΈΠ·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΠΎΠ² Π΄ΠΎ 1,2-Π΄ΠΈΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ².
ΠΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠ΅ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Ρ Π² ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ΅ ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ Π½ΠΈΡΡΠ°ΡΠΎΠ² ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠ½ΡΡ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π»Π»ΠΎΠ² ΠΈΠ»ΠΈ Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΡ ΠΈ Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠ°Π½ΡΡΠ»ΡΡΠΎΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΠΈΠ»ΠΈ Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ Π² ΠΌΡΠ³ΠΊΠΈΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅ΡΠ³Π°ΡΡΡΡ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π-Π°ΡΠΈΠ»-5-Π°ΡΠΈΠ»ΠΈΠ»ΠΈ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΠ·ΠΎΠΊΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ². ΠΡΠ΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ ΠΈ ΡΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΠ΄ΡΠ²Π΅ΡΠΆΠ΄Π΅Π½ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΡΠΎΠΉ Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ.
ΠΡΠΊΡΡΡΠ° Π½Π΅ΠΎΠΆΠΈΠ΄Π°Π½Π½Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ Π΄ΠΈΠ·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΠΎΠ² Π΄ΠΎ 1-Ρ Π»ΠΎΡ-2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠΎΠΈ 1,2-Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠΎΠ°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² Π² ΡΠΌΠ΅ΡΠΈ ΠΠΠ‘Π ΠΈ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ S03.
ΠΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½Π° Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΠ»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ° Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΡ 1,3-Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΠ²ΡΠΉ Π°ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΠΈ ΡΠ΅ΠΌΠΈΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΡ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΡΠΉ ΠΈ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠ³Π΅ΠΊΡΠ°Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΠΈΠΊΠ»Ρ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΈ. ΠΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π°ΡΠΈΡ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΈΠΌ Π΄Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ (13 ΠΊΠ±Π°Ρ) ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ΅Ρ ΠΏΠΎΠ²ΡΡΠΈΡΡ Π²ΡΡ ΠΎΠ΄ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² ΠΈ ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΠΏΠΎ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΡΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π°ΡΠΈΠ΅ΠΉ.
ΠΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅
Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΠ° (5^-1-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ Π²Π½Π΅ΡΠ½Π΅Π³ΠΎ Π°ΡΠΈΠΌΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ΅Π½ΡΡΠ° ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΡΡ Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Π°ΠΌΠΈΠ΄Ρ (ΡΠΈ 8-ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΡ) Π² ΡΠ½Π°Π½ΡΠΈΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΠΎ ΡΠΈΡΡΠΎΠΉ ΡΠΎΡΠΌΠ΅.
ΠΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½Π° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ N — CH (CH3)Ph N-ΡΠ΅ΠΏΠΈΠ»ΡΡΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ² ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ. ΠΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π΄Π°Π½Π½Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN1.
ΠΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠ΅ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡ Π΄Π΅ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ² Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π»ΠΈΡΠΈΠ΅ΠΌ Π² ΡΠΎΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΊ Π°ΡΠΎΠΌΡ ΡΠ΅ΡΡ ΠΈ ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠ΅Π³ΠΎ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ. Π£ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π΄Π΅ΠΏΡΠΎΡΠΎΠΏΠΈΡΠΎΠ²Π°ΠΏΠΈΠ΅ ΡΠΎΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠΆΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² (ΠΏΡΠ΅Π΄ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ ΡΡΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΎΠ²), ΡΡΠΎ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ ΡΠ°Π·ΡΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΈΠΊΠ»Π° ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠ° ΠΈ Π΄Π΅Π»Π°Π΅Ρ Π½Π΅Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΡΠΌ Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠ΅Π΅ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°ΠΏΠΈΠ΅. Π‘ΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ ΡΠΈΠΊΠ»Π° Π΄ΠΎΡΡΠΈΠ³Π°Π΅ΡΡΡ ΠΏΡΡΠ΅ΠΌ ΡΠ΅ΡΡΠ°Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π·Π°ΡΠΈΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ° Π°Π·ΠΎΡΠ° ΠΈ ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π° Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Ρ Π΅Π»Π°ΡΠ½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ O-Li, Π² ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΡΠ΅Π³ΠΎ ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΡΡ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΠΉ Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠ°Ρ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ.
ΠΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠ΅ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π΅ΡΡΠ»ΡΡΡΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΡΠΎΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΡΠ°Π±ΡΡΠΈΠ»Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΡ ΠΈ Π½Π°Π΄ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΠΈ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ ΡΡΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠΏΠ΅ΡΠΈΡΠΈΡΠ½ΡΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΡ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ².
8. ΠΡΠ²ΠΎΠ΄Ρ.
1. ΠΡΠΊΡΡΡΠ° Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ (2+2+2)-ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΡ ΠΊ ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Ρ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ°Π½Π΅Π΅ Π½Π΅ ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π½Π΅ΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ 5-ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Π° (ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Π°ΡΠ°) — 4,6-Π΄ΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»-1,2-ΠΎΠΊΡΠ°ΡΠΈΠΈΠ½-2,2-Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°. ΠΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ ΠΎΠ±ΡΠΈΠΉ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅Ρ ΡΡΠΎΠΉ Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ S03 Ρ ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ.
2. ΠΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΠ΄Π΅ΠΌΠΎΠ½ΡΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π° Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΡ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΠ»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ° 5-ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ Ρ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ Π² ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ Π»*-ΡΠ΅ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ»Π°. ΠΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Π° Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ, ΡΠ°ΠΊ ΠΈ ΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠ²ΠΎΠ»Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π°ΡΠΈΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π°ΡΠΈΠΈ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΈΠΌ Π΄Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΏΡΠΈ ΠΊΠΎΠΌΠ½Π°ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅.
3. ΠΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠ΅ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ ΠΏΡΠΈ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ° ΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΡ ΠΈ Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠ°Π½Π° (Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠ°Π½ΡΡΠ»ΡΡΠΎΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°) Π½Π° Π΄ΠΈΠ·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²ΡΡ ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Π½Π΅ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ, Π° Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΡΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ. 1,2- ΠΈΠ»ΠΈ Π±Π³/Ρ-1,2-Π΄ΠΈΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ. ΠΡΠ΅Π²ΠΈΠ΄Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠ°ΠΏΡΡΠ»ΡΡΠΎΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π΄ΠΎΡΡΡΠΏΠ½ΡΠΌ ΠΈ ΡΠΊΠΎΠ½ΠΎΠΌΠΈΡΠ½ΡΠΌ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΌ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ Π΄ΠΎ Π°-Π΄ΠΈΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΈ, ΠΈ, ΠΊΡΠΎΠΌΠ΅ ΡΠΎΠ³ΠΎ, ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ΅Ρ ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ, Π½Π΅ Π·Π°ΡΡΠ°Π³ΠΈΠ²Π°Ρ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΠ΅ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΠΈΠ΅ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ.
4. ΠΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠ΅ ΠΏΡΠ΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π° ΠΈ ΡΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΠ΄ΡΠ²Π΅ΡΠΆΠ΄Π΅Π½Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Ρ ΡΡ Π΅ΠΌΠ° ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ° ΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ , Π²ΠΊΠ»ΡΡΠ°ΡΡΠ°Ρ Π² ΡΠ΅Π±Ρ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΡ (2+2)-ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΡ ΠΊ ΡΡΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ Π½Π΅ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΌΠ΅Π΄ΠΈΠ°ΡΠ° (3-ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Π°, ΠΏΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠΏΠ΅Π²Π°ΡΡΠ΅Π³ΠΎ Π² Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΈ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄Ρ ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΠ° ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠ΅ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ, ΡΡΠΎ ΠΎΠ±ΡΡΡΠ½ΡΠ΅Ρ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ²ΠΎΡΠ΅ΡΠΈΠ²ΠΎΡΡΡ Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ½ΡΡ ΡΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠΉ Π² ΡΡΠΎΠΉ ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΠΈ.
5. ΠΡΠΊΡΡΡΠ° Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ² Ρ Π½ΠΈΡΡΠ°ΡΠ°ΠΌΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠ°Π½ΡΡΠ»ΡΡΠΎΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°, ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΡΡΠ°Ρ ΠΊ Π-Π°ΡΠΈΠ»-5-Π°ΡΠΈΠ» (Π°Π»ΠΊΠΈΠ»)ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΌ ΠΈΠ·ΠΎΠΊΡΠ°Π·ΠΎΠ»Π°. ΠΠ΅ΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½Ρ ΡΠ°ΠΊΡΠΎΡΡ, Π²Π»ΠΈΡΡΡΠΈΠ΅ Π½Π° ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ, ΠΈ ΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ Π΅Π΅ ΠΎΠ±ΡΠΈΠΉ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅Ρ. ΠΡΠ΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½ΡΠΉ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΉΠ½ΡΠΉ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΠΈΠ·ΠΎΠΊΡΠ°Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΊΠ»Π° ΠΈΠ· Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π° ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°Π΅Ρ ΡΡΠ΄ΠΎΠΌ ΠΏΡΠ΅ΠΈΠΌΡΡΠ΅ΡΡΠ² ΠΏΠΎ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΠΌΠΈ ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π°. ΠΡΠ΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π° ΠΈ ΡΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎ Π΄ΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Π° ΡΡ Π΅ΠΌΠ° ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ.
6. ΠΡΠΊΡΡΡΠ° ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½ΡΠ½Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ² Ρ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ (Π‘Π‘14, Π‘ΠΠ‘13, Π‘ΠΠΠ³3), ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ (ΠΠΠ‘Π, Π΄ΠΈΠ±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄) ΠΈ S03. ΠΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ°ΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ 1-Ρ Π»ΠΎΡ-2-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡΠΈΠΎΡΡΠΈΠ»ΡΠ±Π΅Π½Ρ Π² ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅ ΠΏΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² Π‘Π‘14 ΠΈΠ»ΠΈ Π‘ΠΠ‘13 Π»ΠΈΠ±ΠΎ 1,2-Π±ΠΈΡ-(ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΈΠΎ)ΡΡΠΈΠ»ΡΠ±Π΅Π½Ρ Π² ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Ρ Π±ΡΠΎΠΌΠΎΡΠΎΡΠΌΠΎΠΌ. ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Ρ Π΄Π°Π½Π½ΡΠ΅ ΠΎ ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Π½Π°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΡ Π΅Π΅ ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΡΡ , Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ Π΅Π΅ ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΠΎΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠΌ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ΅.
7. ΠΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½Π° Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΠ»ΡΡΠ°-ΠΠ»ΡΠ΄Π΅ΡΠ° Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ². Π ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠ³Π΅ΠΊΡΠ°Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ ΠΌΠ΅ΡΡΠΎ ΠΊΠΈΠ½Π΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»Ρ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Ρ/^ΠΠΎ-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΎΠ², Π² ΡΠΎ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΡΡΠ°Π½Π° ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·ΡΡΡΡΡ ΠΏΠΎΠ΄ ΡΠ΅ΡΠΌΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌ ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»Π΅ΠΌ, Π² ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΡΠ΅Π³ΠΎ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΡΠ΅ΡΠΌΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ ΠΏΡΠ΅Π΄ΠΏΠΎΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ Ρ/ΡΠ·ΠΎ-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΡ. ΠΠΊΡΠΈΠ²Π°ΡΠΈΡ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΈΠΌ Π΄Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ (13 ΠΊΠ±Π°Ρ) ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ΅Ρ ΠΏΠΎΠ²ΡΡΠΈΡΡ Π²ΡΡ ΠΎΠ΄Ρ ΡΠ΅Π»Π΅Π²ΡΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² ΠΈ ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΠΏΠΎ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΡΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π°ΡΠΈΠ΅ΠΉ.
ΠΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅
Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΠ° (S)-l-ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ Π²Π½Π΅ΡΠ½Π΅Π³ΠΎ Π°ΡΠΈΠΌΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ΅Π½ΡΡΠ° ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΡΡ Π΄ΠΈΠ°ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡ — Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Π°ΠΌΠΈΠ΄Ρ (ΡΠΈ 8-ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΡ) — ΠΈ Π²ΡΠ΄Π΅Π»ΠΈΡΡ ΠΈΡ Π² ΡΠ½ΠΈΠ½Π³ΠΈΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΠΎ ΡΠΈΡΡΠΎΠΉ ΡΠΎΡΠΌΠ΅.
8. Π Π°Π·ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ°Π½ ΠΎΠ±ΡΠΈΠΉ ΠΏΠΎΠ΄Ρ ΠΎΠ΄ ΠΊ Ρ Π΅ΠΌΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΠΌΡ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ Π½ΠΎΠ²ΡΡ 5-ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ². ΠΡΠΈ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Π² ΠΌΡΠ³ΠΊΠΈΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ Π±ΡΡΡ ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ (S)—ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΏΡΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ΅ Π°Π·ΠΎΡΠ° Ρ ΡΠΎΡ ΡΠ°Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ, Π² ΡΠΎ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π° Π½Π° ΠΏΠ°Π»Π»Π°Π΄ΠΈΠ΅Π²ΠΎΠΌ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠ΅, Π½Π°ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ², ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ Π±ΡΡΡ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½Π° ΠΊΡΠ°ΡΠ½Π°Ρ ΡΠ²ΡΠ·Ρ Ρ ΡΠΎΡ ΡΠ°Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ (3^-1-ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ, Π»ΠΈΠ±ΠΎ ΠΎΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΈ Π΄Π΅Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅. ΠΠ½Π°Π½ΡΠΈΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΠΎ ΡΠΈΡΡΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡ Π΄Π΅Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΡΡ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΎΠΉ ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ΅Ρ Π΄Π»Ρ Π°ΡΠΈΠΌΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π°.
9. ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ½Π°Π½ΡΠΈΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΠΎ ΡΠΈΡΡΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΡΠΏΠ΅ΡΠ½ΠΎ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½Ρ Π² Π΄ΠΈΠ°ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅ Π°, Π ~ΡΠΏΠΎΠΊΡΠΈΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠΎΠΌ ΠΏΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π° Ρ ΠΊΠ°ΡΠ±Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠΌ. ΠΡΠΈ ΡΡΠΎΠΌ Π±ΡΠ»Π° Π΄ΠΎΡΡΠΈΠ³Π½ΡΡΠ° ΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²ΡΡΠΎΠΊΠ°Ρ ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΠΏΠΎ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΡΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΠΌΡΠΌΠΈ Π² ΠΏΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π½ΡΡ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π°Ρ Ρ ΠΈΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ Π»ΠΈΠ³Π°Π½Π΄Π°ΠΌΠΈ.
10.ΠΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡ Π°-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ 8-ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ². ΠΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠ΅ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π΄Π΅ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΈ Π°-ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠ΅ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ SCb-Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡΡ ΠΊ ΡΠ°Π·ΡΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΈΠΊΠ»Π° ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠ°, ΡΡΠΎ ΠΈΡΠΊΠ»ΡΡΠ°Π΅Ρ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΡ Π΅Π³ΠΎ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π½ΡΠΌΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ. ΠΠ°ΠΉΠ΄Π΅Π½ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΡΠΈΠΊΠ»Π° ΠΏΡΡΠ΅ΠΌ Π²Π²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅ΡΡΠ°Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π·Π°ΡΠΈΡΡ ΠΏΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΡ Π°Π·ΠΎΡΠ°, Π² ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΡΠ΅Π³ΠΎ ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΡΡ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΡΠΌ Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠ΅Π΅ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅.
11.ΠΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠ΅ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½Ρ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ Π²Π°ΡΠΈΠ°Π½ΡΡ Π΄Π΅ΡΡΠ»ΡΡΡΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΡΡΠ»ΡΡΠ°ΠΌΠΎΠ², ΠΈΠ½Π΄ΡΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠΎΠΉ ΡΡΠΎΡΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠΌΠΈ (Π½Π°Π΄ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌΠΈ). ΠΠ°Π½Π½ΡΠΉ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΠΏΠΎΠ΄Ρ ΠΎΠ΄ ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ΅Ρ ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠΏΠ΅ΡΠΈΡΠΈΡΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΎΠ·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ ΠΈ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΠ΅Ρ ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ΅Ρ Π² ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Ρ ΠΈΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΠΈ Π±ΠΈΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ.
Π‘ΠΏΠΈΡΠΎΠΊ Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΡ
- Gilbert Π.Π. «Sulfonation and Related Reactions». Interscience Publishers, John Wiley & Sons Ltd.: London, 1965, 530 c.
- ΠΡΠΊ H.B., ΠΠ΅Π»ΠΎΠ³Π»Π°Π·ΠΊΠΈΠ½Π° E.K., ΠΠ΅ΡΠΈΡΠΎΠ² H.C. Π’ΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ ΡΠ΅ΡΡ: ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½Ρ, ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°, ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡ. Π ΠΠΡΠ₯ 1995, 31, 1283−1319.
- ΠΠ±ΡΠ°Ρ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡ. / ΠΠΎΠ΄ ΡΠ΅Π΄. Π. ΠΠ°ΡΡΠΎΠ½Π°, Π£. Π. Π£ΠΎΠ»Π»ΠΈΡΠ°. Π’. 5. Π: Π₯ΠΈΠΌΠΈΡ, 1983, 720 Ρ.
- Auger Y., Delesalle G., Fisher J.S., Wartel M. Acidic behavior of sulfur trioxide with respect to basic solvents. // J. Electroanal. Chem. 1980, 106, 149−159.
- Π¨ΡΡΡΠ°ΡΠ΅Π²Π° Π’.Π., ΠΡΡΠΆΠΈΠ½ΠΈΠ½Π° B.E. ΠΠΈΠ½Π΅ΡΠΈΠΊΠ° ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΠΈΠΎΡΠ΅Π½Π° ΠΈ Π΅Π³ΠΎ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ°ΠΌΠΈ ΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΡ. // Π₯ΠΠ‘ 1986, 1, 34−39.
- Planche J.P., Revillon A., Guyot A. Chemical modification of polynorbornene. I. Sulfonation in dilute solution. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1988, 26, 429−444.
- Shimura Π’., Manda E. Sulfonation of naphthalene with sulfur trioxide-base adducts. // Nippon Kagaku Kaichi 1978, 11, 1532−1536.
- Quaedvlieg M. In «Methoden der Organischen Chemie» (Houben-Weyl), ed. E. Mueller, Thieme Verlag: Stuttgart, 1955, Vol. IX, chapter 14.
- Boyer J.L., Canselier J. P., Castro V. Analysis of sulfur trioxide sulfonation products of 1-alkenes by spectrometric methods. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1982, 59, 458−464.
- ΠΠ΅Π·ΡΡΠ·ΡΡΠ½Π°Ρ JI. Π., ΠΠ΅ΡΠΎΠ² Π. Π. Π‘ΡΠ»ΡΡΠΎΠ½Ρ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡ ΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π°-ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ² ΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠ΅ΡΡ. // ΠΠ΅ΡΡΠ΅ΠΏΠ΅ΡΠ΅Ρ. ΠΠ΅ΡΡΠ΅Ρ ΠΈΠΌ. 1982, 4, 42−43.
- Bordwell F. G., Suter Π‘. Π., Webber A. G. Sulfonation of 2-benzyl-l-propene. Mechanism for the reaction of dioxane sulfotrioxide with olefins. // J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 827−832.
- Π’Π΅ΡΠ΅Π½ΡΡΠ΅Π² Π. Π., ΠΠΎΠΌΠ±ΡΠΎΠ²ΡΠΊΠΈΠΉ Π. Π. Π‘ΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π½Π΅Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ². II ΠΠΠ₯ 1949, 19, 1467−1471.
- Π’Π΅ΡΠ΅Π½ΡΡΠ΅Π² Π. Π., ΠΡΠ°ΡΠ΅Π²Π° Π . Π. Π‘ΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ R|R2C=CH2. ΠΠ΅ΠΎΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΡ Π½Π΅Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ. // ΠΠΠ₯ 1960, 30, 3663−3667.
- Kelly Π. Π., Matthews J. Π‘. Use of Lewis base sulphur trioxide complexes as reagents for the Beckmann rearrangement of ketoximes. // J. Org. Chem. 1971, 36,2159−2161.
- ΠΠΎΠΏΠΊΠΎΠ²Π° Π’. Π., Π¨Π°ΡΡΠΈΠ½ Π. Π., ΠΠ°Π»Π΅ΠΈΠΊΠΎΠ²Π° Π. Π‘. ΠΠ²ΡΡ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΉΠ½ΠΎΠ΅ ΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π½ΠΈΠ·ΡΠΈΡ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠ°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ² ΠΈ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ². // ΠΠΡΠ₯ 1987, 23, 1796−1797.
- ΠΠΎΠΏΠΊΠΎΠ²Π° Π’. Π., Π¨Π°ΡΡΠΈΠ½ Π. Π., ΠΠ°Π»Π΅Π½ΠΊΠΎΠ²Π° Π. Π‘. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ° Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΈΠ΄-ΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ ΡΠ΅ΡΡ Ρ Π΄ΠΈΠ΅Π½Π°ΠΌΠΈ. // ΠΠΡΠ₯, 1988, 24, 1160−1172.
- ΠΠΎΠΏΠΊΠΎΠ²Π° Π’. Π., Π¨Π°ΡΡΠΈΠ½ Π. Π., ΠΠ°ΠΆΠΊΠΎ Π. Π., ΠΠ°Π»Π΅Π½ΠΊΠΎΠ²Π° Π. Π‘. ΠΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ° Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΈΠ΄Π° Ρ ΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠ΅ΡΡ ΠΊ ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Ρ ΠΈ Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Ρ. II ΠΠΡΠ₯, 1986, 22, 2460−2461.
- Bakker Π. N., Cerfontain Π. Sulfonation of alkenes with sulfur trioxide. Stereospecific f3-sultone formation. // Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1699−1702.
- Roberts D. W., Jackson P. S., Saul C.D., Clemett C.J. NMR evidence for f3-sultones as initial products in reactions of olefins with sulfur trioxide. // Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3383−3386.
- Bakker B. N., Cerfontain H. Sulfonation of alkenes with sulfur trioxide: revesible stereospecific p-sultone formation. // Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5451−5454.
- Nagayama M., Okumara O., Noda S., Mandai H., Mori A. Mechanism for the sulfonation of olefins with a sulfur trioxide-dioxane complex. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1974, 49, 2158−2161.
- Knunyants I. L., Sokolski G. A. Fluorhaltige (3-Sultone. // Angew. Chem. 1972, 84, 623−635.
- ΠΠ°ΡΡΠ»Π΅Π²ΠΈΡ Π. Π., ΠΠΎΡΠΈΡΠΎΠ² Π. Π., ΠΠΎΠ΄ΡΠΈΠΊΠΎΠ² Π. Π. Π Π΅Π°Π³Π΅Π½ΡΡ ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΡΠΈΡΠΎΠ»Π° Π² Ρ-ΡΡΠ»ΡΡΠΎΠ½. Π ΠΠΡΠ₯ 1994, 30, 948−949.
- Boyer J. L., Giot Π., Canselier J. P. Primary and secondary products in the liquid phase sulfur trioxide-sulfonation of 1-alkenes. // Phosphorus, Sulfur. 1984, 20, 259−271.
- Bordwell F. G., Rondestwedt J. C. S. Mechanism for the reaction of dioxane sulfotrioxide with olefins. II. Sulfonation of styrene. // J. Am. Chem. Soc. 1948, 70,2429−2433.
- Bordwell F. G., Osborne Π‘. E. Sulfonation of olefins. VIII. Formation of unsaturated sulfonic acids. II J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1995−2000.
- Bordwell F. G., Peterson M. L. Sulfonation of olefins. VI. Stereochemistry of the reaction with cyclopentene and cyclohexene. // J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3957−3961.
- Roberts D.W., Williams D.L., Bethell D. Relative reactivity studies for olefin sulfonation with sulfur trioxide in dichloromethane: evidence for concerted 2s + 2s. cycloaddition. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1985, 389−394.
- ΠΠΆΠΈΠ»ΡΠ±Π΅ΡΡ Π.Π. Π‘ΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ. Π.: Π₯ΠΈΠΌΠΈΡ, 1969. 415 Ρ.
- Breslow D.S., Hough R.R. Synthesis of sodium ethylenesulfonate from ethylene. II J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5000.5002.
- Weinreich G. H., Jufresa M. Investigation of aliphatic polysulfonic derivatives. // Bull Soc. Chim. Franc. 1965, 787−794.
- Sheehan J. C., Zoller U. Sulfonation of unsaturated compounds. II. Isolation and characterization of a carbyl sulfate. II J. Org. Chem. 1975, 40, 1179.
- Weil J. K., Stirton A. J., Smith F. D. Sulfonation of 1-hexadecene and 1-octadecene. II J. Am. Oil Chem. Soc. 1965, 42, 873−875.
- Bakker Π. H., Cerfontain H. Aliphatic sulfonation. II. Sulfonation of alkenes with an excess of sulfur trioxide. Stereospecific formation of carbyl sulfates. // Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1703−1706.
- Schonk R. M., Bakker Π. II., Cerfontain H. Reactions of styrene and derivatives with sulfur trioxide- characterization and chemistry of the initial products. // Rec. Trav. Chim. 1992, 111, 49−55.
- Truce W. E., Gunberg P. F. The reaction of certain substituted styrenes with dioxane sulfotrioxide. II J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2401−2403.
- Bakker Π. H., Schonk R. M., Cerfontain, H. Sulfonation of norbornene with sulfur trioxide. II Rec. Trav. Chim. 1990, 109, 485−486.
- ΠΠΎΠΌΠ±ΡΠΎΠ²ΡΠΊΠΈΠΉ Π. Π., ΠΡΠΈΠ»ΡΡΠΊΠΈΠΉ Π. M. Π‘ΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²ΡΡ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ². ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠ°Π½ΡΡΠ»ΡΡΠΎΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ. // ΠΠΠ₯ 1955, 25, 1943−1947.
- Π¨Π°ΡΡΠΈΠ½ Π. Π., ΠΠ΅Π»ΡΡΠΊΠΈΠΉ Π. Π., ΠΠΎΠ½Π΄Π°ΡΠ΅Π²Π° Π. Π., ΠΠΎΠΏΠΊΠΎΠ²Π° Π’. Π., ΠΠ°Π»Π΅Π½ΠΊΠΎΠ²Π° Π. Π‘. Π‘ΡΡΡΠΊΡΡΡΠ° ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² ΡΡΠ»ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π½Π΅Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΡ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠΎΠΌ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π° Ρ Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ. // ΠΠΎΠΊΠ». ΠΠ Π‘Π‘Π‘Π . 1988, 302, 1425−1428.
- Π¨Π°ΡΡΠΈΠ½ Π. Π., ΠΠΎΠΏΠΊΠΎΠ²Π° Π’. Π., ΠΠ°Π»Π΅Π½ΠΊΠΎΠ²Π° Π. Π‘, ΠΠ΅Π»ΡΡΠΊΠΈΠΉ Π. Π., ΠΠ°ΠΆΠΊΠΎ Π. Π. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ° Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΡΠ»ΡΡΠΈΠ΄Π° ΠΈ ΡΡΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΡ Ρ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ ΠΈ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ. IIΠΠΡΠ₯ 1987, 23, 2313−2319.
- Ballester Π., Castaner J., Riera J., Armet Π. A new synthesis, chemical behavior, and spectra of perchlorodiphenylacetylene. // J. Org. Chem. 1986,57, 1100−1105.
- Schenck G. O., Schmidt-Thomee G. A. Die Photosynthese von cyclischcn Schwefelsaureestern durch Addition von S02 an o-Chinone. // Liebigs Ann. Chem., 1953, 584, 199−220.
- Diels O., Alder K. Syntheses in the hydroaromatic series. I. Addition of «diene» hydrocarbons. II Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98−122.
- Alder K, Stein G. The course of the diene synthesis. // Angew. Chem. 1937, 50, 510−519.
- Woodward R.B., Hoffmann R. Conservation of orbital symmetry. // Angew. Chem. Int. Ed. 1969, 8, 781−853.46