Синтез и свойства полиариленэфиркетонов с кардовыми и боковыми функциональными группами

5. Выводы.

Выполнено исследование синтеза и свойств ароматических полиэфиркето-нов, синтезируемых реакцией нуклеофильного замещения.

1. Исследованы закономерности синтеза и свойства аморфных кардовых поли-ариленэфиркетонов на основе 4,4' - дифторбензофенона и таких кардовых бисфенолов, как фенолфталеин, анилид фенолфталеина, фенолфлуорен, фено-лантрон. Найдены пути регулирования их молекулярной массы и физико-механических свойств в широком диапазоне. Впервые получены кардовые полиариленэфиркетоны с исключительно высокой ударной вязкостью (ударная.

2 2 вязкость с надрезом от 10−15 кДж/м до 20 и более ЗОкДж/м), обладающие повышенными температурами стеклования (до 230−250°С).

2. Впервые осуществлен синтез кардовых полиариленэфиркетонов при использовании в поликонденсации активированного дигалоидпроизводного, содержащего кардовую (фталидную) группу. Для решения этой задачи впервые был синтезирован новый мономер — 3,3-бис-[4-(4'-фторбензоил)фенил]фталид.

3. Синтезированы новые кардовые гомои сополиариленэфиркетоны на основе олигомерных гомологов бензофенона (при числе последовательностей бензо-фенона от 1 до 4), 4,4'-бис (4″ -фторбензоил)дифенила и таких бисфенолов, как фенолфталеин, анилид фенолфталеина, фенолфлуорен, фенолантрон. В случае синтеза кардовых сополиариленэфиркетонов использовалась смесь вышеупомянутых бисфенолов с 4,4'-дигидроксидифенилом или гидрохиноном.

Впервые установлена возможность синтеза частично кристаллических кардовых сополиариленэфиркетонов и показано, что склонность к кристаллизации кардовых сополиариленэфиркетонов обеспечивается прежде всего наличием в них фрагментов гидрохинона и 4,4'-дигидроксидифенила, симметрией формы кардовой группировки во фрагменте кардового бисфенола и увеличением протяжённости фрагментов олигомерных аналогов бензофенона. Синтезированные сополиариленэфиркетоны характеризуются высокими температурами стеклования >200°С (до 230°С) при температуре плавления >300°С (до 350°С).

4. Исследована поликонденсация 4,4'-дифторбензофенона с бисфенолами, содержащими боковые реакционноспособные группы (карбоксильная, спиртовая, амидная во фталимидине). Найдены условия, предотвращающие образование сшитых структур (благодаря различию в реакционной способности в условиях поликонденсации фенолятных групп бисфенолов и боковых функциональных групп), и обеспечивающие образование полимеров высокой молекулярной массы. Проведён ряд химических превращений по боковым карбоксильным группам в полимере (превращение в хлорангидридные группы и их реакции с метанолом, фенолом, диметиламином и пиперидином).

1. Rose J.B.// Chem. and Ind. 1968. № 15. P. 461.

2. Hay A.S.// Adv. Polym. Sei. 1967. V.4. № 4. P. 496.

3. McGrail P.T. // Polymer International. 1996. V. 41. № 2. P. 103.

4. Plast. Technol. 1981. V.27. № 3. P.33.

5. Rigby R.B. //Polymer News. 1984. V. 9. № 11. P. 325.

6. Goto Yoshihisa // Kogyo Zairyo, Eng. Mater. 1985. V. 33. № 1. P. 80.

7. Plastverarbeiter. 1991. V. 42. № 2. P. 70.

8. Милицкова E.A., Артемов C.B. Ароматические полисульфоны, полиэфир-(эфир)кетоны, иолифениленоксиды и полисульфиды. М.: НИИТЭХИМ, 1990.

9. Виноградова С. В., Коршак В. В., Салазкин С. Н., Кульков A.A. // Высокомолек. соед. А. 1972. Т. 14. № 12. С. 2545.

10. Коршак В. В., Виноградова С. В., Салазкин С. Н., Кульков A.A. //Докл. АН СССР. 1973. Т. 208. № 2. С. 360.

11. Кульков A.A., Салазкин С. Н., Слонимский Г. Л., Аскадский A.A., Бычко К. А., Виноградова С. В., Коршак В. В. // Высокомолек. соед. А. 1974. Т. 16. № 7. С. 1543.

12. Кульков A.A. Дис. канд. хим. наук. М.: МХТИ им. Д. И. Менделеева, 1972.

13. Пат. 3 065 205 США/Bonner W.H.//C.A. -1963. Y.58. — 5806f.

14. Пат. 3 441 538 США/Marks В.М.//1969.

15. Iwakura Y., Uno К., Takiguchi T.//J.Polym.Sci. 1968. -V.A-1,6,N 12. -P.3345 — 3355.

16. Niume K., Toda F., Uno K., Iwakura Y.//J.Polym.Sci.: Polym.Lett.Ed. 1977. — V. 15, N 5. — P.283 — 286.

17. A.C. 403 705 СССР /Коршак B.B., Виноградова C.B., Typ Д.Р.//Б.И. 1973. — N 43. — C.73.

18. Ger. offen. DE 3 309 075 /Colquhorn H.M., Lewis D.F.//C.A. -1984. -V. 100. -7426k.107.

19. Eur. Pat. 63 874 /Rose J.B.//C.A. 1983. — V.98. — 18 0081g.

20. Пат. 5 887 127 Япония /Jpn. Kokai Tokkyo Koho//C.A. 1984. -V.100. — 7422f.

21. Verborgt J., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym. Chem. Ed. -1973. V.11,N 1. -P.261 -273.

22. Samyn C., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1975. V.13,N5. -P.1095 1106.

23. BrumaM., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1976. V.14,N 1.-P.1−6.

24. Banihashemi A., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem. Ed. -1977. V.15, N 11. — P.2667 — 2672.

25. Frentzel R.L., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem. Ed. -1979. V.17, N 4. — P. 1073 — 1087.

26. Lin S.C., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1979. V.17, N8. -P.2337 2350.

27. Lin S.C., Marvel C.S. //J. Polym. S ci.: Polym.Chem.Ed. 1983. V.21,N4. -P.1151 1157.

28. Lee J., Marvel C.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem.Ed. 1983. -V.21, N 8. — P.2189 — 2195.

29. Гилева Н. Г., Золотухин М. Г., Салазкин С.H., Рафиков С.P., Херхольд Х.-Х., Раабе ДУ/Acta Polym. 1984. — V.35, N 4.1. С.282 285.

30. Гилева Н. Г., Золотухин М. Г., Салазкин С. Н., Султанова В. В., Херхольд Х.-Х., Раабе Д./ZActa Polym. 1988. — V.39, N 8. -С.452 -455.

31. Золотухин М. Г., Гилева Н. Г., Седова Э. А., Егоров А. Е., Сан-галов Ю.А., Салазкин С. Н., Лебедев Ю.А.//ДАН СССР. 1989. Т.304, N 2. — С.378 — 381.

32. Золотухин М. Г., Гилева Н. Г., Салазкин С. Н., Сангалов Ю. А108.

33. ГенинЯ.В., Султанова В.С.//Высокомолек.соед. 1989. -T.A31,N 12. — С. 2507 -2511.

34. Гилева Н. Г. Дисс.. Канд.хим.наук Уфа, 1989, 103 с.

35. Jennings В.Е., Jones M.E.B., Rose J.B.//J.Polym.Sci. -1967. V.16,N2. -P.715 — 724.

36. Johnson R.N., Farnham A.G., Clendinning R.A., Hale W.F., Merriam C.N.//J.Polym.Sci.: Part A-l. 1967. — V.5, N 9.1. P.2375 2398.

37. Johnson R.N., Farnham A.G., Clendinning R.A., Hale W.F., Merriam C.N.//J.Polym.Sci.: Part A-l. 1967. — V.5, N 9.1. P.2375 2398.

38. Мацуо С., Ямукэ H., Каяно С.//Кокай токкё кохо. Сер. 3(3). -1989. V.106.-С. 299−307.

39. Kricheldorf H.R., Jahnke P.// Macromol.Chem. 1990. -V.191, N 9. — P. 2027 -2035.

40. Labadie J.W., Hedrick J.L.//Macromol. Chem. Macromol. Symp. 1992. — V.54/55. -P.313 — 330.

41. A.C. 372 234 СССР /КоршакВ.В., Виноградова C.B., Салазкин С. Н., Кульков А.А.//Б.И. 1973. — N 13. — С.77.

42. Салазкин С. Н. Дисс.. Док.хим.наук М., 1979, 428 с.

43. Priddy Jr.D.B., McGrath J.E.//Polym.Prepr. /Am.Chem. Soc. -1992. V.33,N2. -P.231 — 232.

44. Smith Jr. J.G., Connel J.W., Hergenrother P.M.//Polym. Prepr./Am.Chem.Soc. -1992. V.33, N 2. — P. 241 -243.

45. Farnham A.G., et all., //J.Polym.Sci. Al, 5, (1967), 2375.

46. Clendinning, R.A., British Patent 1, 177,183, (1970).

47. Kricheldorf H.R., Bier G.//Polymer. 1984. — V.25, N 8. -P.1151 — 1156.

48. Ger. offen. 3 211 421 / Bier G" Kricheldorf H.R.//C.A.1 091 984. V.100. 7431h.

49. Attwood Т.Е., Dawson P.C., Freeman J.L., Hoy L.R.J., Rose J.B., Staniland P.A. //Polymer, 1981, V.22, 1096−1193.

50. Rose J.B., Staniland P.A., US Patent 4, 320, 224, 1982, (to ICI).

51. Hergenrother P.M., Jensen B.J., Havens S.J.//Polym. Prepr./Am.Chem.Soc. 1985. — V.26, N 2. — P. 174 — 175.

52. Eur. pat. 1879 /Rose J.B., Staniland P.A.//C.A. 1980. -V.92. — 42599g.

53. Пат. 4 331 798 США/Staniland P.A.//C.A. 1982. — V.97. -73035c.

54. Eur. pat. 194 062/Rose J.B., Nield E., McGrail P.T., Colquhoun H.M.//C.A. 1987. — V.106. — 120 420 г.

55. Пат. WO 8 607 599 / McMaster L.P., Winslow P.A.//C.A. 1987. — V.107.-40585d.

56. Colquhoun H.N., Dudman C.C., Blunduell D.J., Bunn A., MacKlenzie P.D., McGrail P.T., Nield E., Rose J.B., Williams D. J Macromolecules, 26, 1993, 107−111.

57. Eur. pat. 194 062/Rose J.B., Nield E., McGrail P.T., Colquhoun H.M.//C.A. 1987. — V.106. — 120 420 г.

58. Пат. WO 8 607 599 /Мс Master L.P., Winslow P.A.//C.A. 1987. -V.107. — 40585d.

59. Percec V., Clough R.S., Rinaldi P.L., Litman V.E.// Polym.Prepr./Am.Chem.Soc. -1991. V.32, N1. — P.353 -354.

60. Пат. 4 010 147 США / Rose J.B.//1977.

61. Пат. 1 414 424 Великобритания /Rose J.B.//C.A. 1976. — V.84. — 15 1423a.

62. Staniland P.A., in Comprehensive polymer Science, eds G. Allen and G. Bevington. Pergamon Press, Oxford, 1989, vol.5, p. 483.

63. Blundell D.J., Osborn B.N.// Polymer. 1983. -V.24, N 8.1. P.953 958.

64. Lovinger A.J., Davis D.D.// J.Appl.Phys. 1985. — V.58, N 8. P.2843 2853.

65. JonasA., Legras R., Issi J.P., //Polymer.- 1991. V.32, N 18. -P.3364.

66. Fratini A.V., Cross E.M., Whitaker R.B., Adams W.W.// Polymer. 1986. — V.27, N 6. — P.861 — 865.

67. Kumar S., Anderson D.P., Adams V.V. .// Polymer. 1986. V.27,N 6.-P.329.

68. Verdeau C., Bunsell A.//INC.6: G.-r. Gemes journees nat. Compos. Paris, 11−13 oct., 1988. Paris, 1988. — C.83 -94. — РЖХим. — 1989. — 22T213.

69. Blundell D.J., Newton A.B.//Polymer. 1991. — V.32, N 2. -P.308 — 313.

70. Cebe P., HongS., .//Polymer. 1986 — V.27, — P. 1183.

71. Eur. pat. 148 633 /Kelsey D.R.//C.A. 1985. — V.103. -21 5983d.

72. Kelsey D.R., Robeson L.M., Clendinning R.A.//Macromole-cules. 1987. — V.20, N 5. — P.1204 — 1212.

73. Sun Kue Park, Sang Youl Kim. .//Macromolecules. 1998. — V.31, -P.-3385 -3387.

74. Radimann E., Schmidt W., Nischk G.//Macromol.Chem. 1969. -V.130, N 1. — P.45 — 54.

75. Пат. 3 956 240 США /Dahl K.J., Jansons V.//C.A. 1976. -V.85. — 63655t.

76. Mullins M.J., Woo E.P.//J.Macromol. Sei. Rev. Macromol. Chem.Phys. 1987. — V.27, N 2. — P.313 — 341.

77. Hergenrother P.M., Jensen B.J., Havens S.J.//Polymer. -1988. V.29, N 2. — P.358 — 3681.l.

78. WahgZ.Y., Hay A.S.//J.Polym.Sci.: Polym.Chem. 1991.-V.29, N 7. — P.1045 — 1052.

79. Singh R., Hay A.S.//Macromolecules. 1992. — V.25, N 3. -P.1017 — 1024.

80. Hamdan S., Svallove G.M. //Journal of Material Science. 1996. -V31, — P.1415−1423.

81. Гото Хироси// Когё Дзайре. 1985. -V.33, N 1. — Р.80 — 84.

82. Lovinger A.J., Davis D.D.//J.Appl.Phys. 1985. — V.58, N 8. -P.2843 — 2853.

83. Fratini A.V., Cross E.M., Whitaker R.B., Adams W.W.// Polymer. 1986. — V.27, N 6. — P.861 — 865.

84. Vaughan A.S., Stevens G.C. //Polymer. 1995. — V.36, -P.1534−1540.

85. Пат. 6 113 963 Япония /Jpn.Kokai Tokkyo Koho//C.A. 1986. -V.104. — 17 4701k.

86. Eur. pat. 163 464 /Dubrow R.S., Froix M.F., Petersen M. //C.A. 1986. — V.104. — 18 7510X.

87. Пат. 60 258 251 Япония / Jpn. Kokai Tokkyo Koho//C.A. 1986. -V.105. — 7412f.

88. Ger. offen. 3 721 337 /AttemannP., Simon G.N., Heinz G., Zeiner H., Buchert H., Seibring J.//C.A. 1989. — V. l 10. — 21 4208n.

89. Kwarteng K.B., Stark C. //SAMPE Q. 1990. — V.22, N 1. — P.10.

90. Cao J., Su W., Wu Z., Kitaiama Т., Hatada K. // Polymer. 1994 -V.35,-P.3549.

91. Malik T.M.//J.Appl.Polym.Sci. 1992. — V.46, N 2. — P.303 — 310.

92. Пат. 62 148 260 Япония /Jpn.Kokai Tokkyo Koho//C.A. 1987. -V.107. — 19 9982c.

93. Eur. pat. 257 150 /Harris J.E., Robeson L.M., Eckstein B.H., Cliffton M.D.//C.A. 1988. -V.109. — 1153 In.112.

94. Пат. WO 9 213 919 /Falk U., Herrmann-Schoenherr O., Kreuder W. 11С.A. 1993. — V. 118. — 23227y.

95. Cao J.K., Su W.S., Ma R.T., Wu Z.W., Shibata M., Takeishi H., Yosomiya R. //Macromolecular chemistry and physics.-1996.-Vol.197, P.1495−1502.

96. Bourgeois Y., Charlier Y., Devaux J., Legras R. // Polymer. 1996 -V.37, — P.5503−5511.

97. Clendinning R.A., Kelsey D.R., Winslow P.A., Youssefi M., Cotter R.J., Matzner M., Kwiatkovski G.T. //Macromolecules. 1993. -V.26, N 5. — P.2361−2365.

98. Harris J.E., Winslow P.A., Botkin J.N., Maresca L.M., Clendinning R.A., Cotter R.J., Matzner M., Kwiatkovski G.T. //Macromolecules. -1993. V.26, N 5. — P.2366−2371.

99. Botkin J.N., Cotter R.J., Matzner M., Kwiatkovski G.T. //Macromolecules. 1993. — V.26, N 5. — P.2372−2376.

100. Шапошникова B.B. Дисс.. канд. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 1993.

101. Hergenrother P.M.//Polymer J. 1987. — V. 19, N 1. — Р.73 — 83.

102. Chan K.P., Wang Y., Hay A.S. //Macromolecules. 1995. — V.28, N 20. — P.6705−6717.

103. Jiang H.Y., Qi Y.H., Chen T.L., Hing Y., Lin Y.H., Xu J.P. //J.Polym.Sci.: Part A. 1997, — V.35, N 9. — P.1753 — 1761.

104. Jiang H., Chen Т., Bo S., Xu J. // Polymer. 1998 — V.39, N.24. — P.6079−6083.

105. Fukawa I., Tanabe Т., Dozono T. //Macromolecules. 1991. -V.24, N 13. — P.3838 — 3844.

106. Sivaramakrishnan K.P., Marvel C.S. // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1974. — V.12, N 9. — P. 1945;1952.

107. Виноградова C.B., Коршак B.B., Салазкин C.H., Кульков А. А. // Высокомолекулярные соединения 1972. — Т. А 14, N 12.113с. 2545−2549.

108. Morgan P.W. // J. Polym. Sei.: Polym.Chem. Ed. 1964. — V.12, N 1. -P. 437−459.

109. Kosh Т., Ritter H. //Macromolecules. 1995. — V.28, — P.4806−4809.

110. Kawatsuki N., Shmidt H. //Polym.Prepr. /Am.Chem. Soc. -1992. V.33,N 1. -P.984−985.

111. Yang J., Gibson H.W. //Macromolecules. 1997. — V.30, — P.5629−5633.

112. Sasuga Т., Hagiwara M. //Polymer J. 1986. — V.19, N 27. — P.821.

113. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М., Мир, 1976.

114. Свойства органических соединений. Справочник./Под ред. Потехина A.A. Л., Химия, 1984.

115. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М., И.-Л., 1958.

116. Picard J.P., Kearns C.W.//Can.J.Research. 1950. — N 28 В. -Р.56 — 59- С.А. — 1950. — V.44. — 4442.

117. Dunlop R.D., Gardner J.H.//J.Am.Chem.Soc. 1933. — V.55, N 4. Р.1665 — 1666.

118. Пат. 949 668 Великобритания /Jong J.I.//C.A.- 1964. V.61. -3024b.

119. Пат. 3 326 986 США /Dugan G.F., Widiger А.Н.//С.А. 1968. -V.68. — 68671d.

120. Wieniawski W.//Acta Pol.Pharm. 1966. -V.23. — P.483. C.A. — 1967. — V.66. — 68876h.

121. Smedley I.//J.Chem.Soc. 1905. — V.87. — P.1249 .121 .A.C. 172 775 СССР /Коршак B.B., Виноградова C.B.,.

122. Панкратов В. А., Супрун А. П., Голубев В.А.//Б.И. 1965. — N 14. -С.22.

123. Салазкин С. Н., Коршак В. В., Виноградова С. В., Беридзе Л. А., 114.

124. Панкратов В.А.//Рук. деп. в ВИНИТИ 26.07.76 г., N 2833 76 Деп.- РЖХим. — 1977. — 15Ж196.

125. Салазкин С. И., Коршак В. В., Виноградова C.B., Беридзе JI.A., Панкратов В.А.//Рук. деп. в ВИНИТИ 26.07.76 г., N 2833 76 Деп.- РЖХим. — 1977. — 15Ж196.

126. Scharwin W., Kusnezof //Ber. 1903. — V.36 — Р.2020 — 2025.

127. Morgan P.W.//Macromolecules. 1970. — V.3, N 5. — P.536 — 544.

128. Салазкин C.H., Калачёв А. И., Коршак В. В., Виноградова C.B. //Рук. деп. в ВИНИТИ 14.04.75 г., N 1064.

129. Постовский И. Я., Эйдлин А.М.//Ж.Общ.Хим. 1946. — Т.16, N 12. -С.2053 -2063.

130. Russell A., Butler G.B.//J.Am.Chem.Soc. 1949. -V.71, N11. — Р.3663 — 3664.

131. Цетлин Б. Л., Гаврилов В. И., Великовская H.A., КочкинВ. В //Завод, лаб. 1956. Т. 22. № 3. С. 352.

132. Лиознов Б. С., Краснов А. П. Машины и приборы для испытания полимеров. М.: Металлургия, 1971. С. 96.