Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез полиеновых краунсодержащих соединений

Диссертация: Синтез полиеновых краунсодержащих соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

На основе предложенного метода осуществлен синтез новых ненасыщенных соединений, содержащих один из перечисленных ионофоровбензо-15-краун-5, бензо-18-краун-6, 1,10-дитиа-бензо-15-краун-5 и 1,10-дитиа-бензо-18-краун-6 с цепями сопряжения различной длины и с разнообразным набором реакционноспособных терминальных полярных групп. Таким образом, разработка универсального метода создания системы… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР «Принципы дизайна молекулярных сенсоров на различные субстраты»
    • 2. 1. Краун-эфиры и криптанды
    • 2. 2. Циклодекстрины
    • 2. 3. Циклофаны
    • 2. 4. Бороновые кислоты 27 2.4. Супрамолекулярные рецепторы
  • 3. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ И ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Синтез исходных соединений
      • 3. 1. 1. Синтез формильных производных бензокраун-соединений
      • 3. 1. 2. Синтез краунсодержащих трифенилфосфониевых солей
  • I. 3.1.3. Синтез ключевых интермедиатов — С5-фосфонатов и Сю-альдегида
    • 3. 2. Исследование олефинирования карбонильных предшественников в условиях реакции Виттига
    • 3. 3. Исследование олефинирования карбонильных предшественников в условиях реакции Хорнера-Эммонса
    • 3. 4. Взаимодействие аналогов с бактериоопсином
      • 3. 4. 1. Моделирование хромофорной полости бактериородопсина
      • 3. 4. 2. Взаимодействие аналогов с бактериоопсином
    • 3. 5. Комплексообразование с катионами металлов
      • 3. 5. 1. Спектральные свойства соединений
      • 3. 5. 2. Спектральные свойства комплексов лигандов с ионами металлов
  • 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 5. ВЫВОДЫ

Синтез полиеновых краунсодержащих соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Впервые термин «супрамолекулярная химия» был введен в 1978 г. лауреатом Нобелевской премии Жаном-Мари Леном и определен как «.химия за пределами молекулы, описывающая сложные образования, которые являются результатом ассоциации двух или более химических частиц, связанных вместе межмолекулярными силами» [1]. В 1995 г. вышла в свет его монография «Supramolecular Chemistry» [2] в которой была сформирована концепция супрамолекулярной химии, как химии программируемых высокоселективных взаимодействий, предложена терминология и обобщены основные термины и поставлены задачи на будущее. Одной из таких важнейших задач является дизайн и синтез высокоселективных молекулярных рецепторов — органических структур, способных к избирательному связыванию субстратов (катионов, анионов и нейтральных молекул) посредством различных межмолекулярных взаимодействий с образованием ассоциатов из двух или более частиц. К настоящему времени уже сформировался круг типов молекул, которые с успехом применяются в качестве молекулярных рецепторов. Основной задачей является уже не поиск принципиально новых типов таких молекул, а дизайн высокоселективных рецепторов с заданными свойствами для формирования активных компонентов различных молекулярных устройств. Перед исследователем ставится задача, заключающаяся не только в разработке специфического рецептора, но и во введении в его состав различных структурных компонентов, которые будут участвовать в создании молекулярной или супрамолекулярной архитектуры, задавая необходимое пространственное расположение активных компонентов и модифицируя их свойства.

Одним из перспективных направлений развития современной супрамолекулярной химии является дизайн и синтез молекул соединений, которые могут выступать в качестве аналитических компонентов молекулярных устройств для сенсорных технологий. Производные краун-эфиров, содержащие различные хромофорные функциональные группы, широко применяются для определения катионов металлов при решении задач экологического мониторинга. В связи с этим сегодня интенсивно исследуются пути введения краун-эфирных ионофоров разнообразного строения в молекулы красителей, биологически активных соединений, биополимеров и полимерных матриц для получения краунсодержащих ионои флуорофоров или фотохромов как в виде отдельных молекул, так и супрамолекулярных ансамблей. Для эффективной передачи аналитического сигнала от ионофора к субстрату необходим спейсер заданной структуры и геометрии. Наиболее удобной в этом случае является система сопряженных кратных связей определенной длины и конфигурации. Эффективное взаимодействие и образование ковалентной связи с субстратом предполагает наличие реакционноспособной группы на конце спейсера.

Таким образом, разработка универсального метода создания системы сопряженных кратных связей заданной длины и конфигурации между ионофором и субстратом является актуальной для дизайна и синтеза молекулярных структур, использующихся в сенсорных технологиях.

В литературном обзоре будут рассмотрены основные классы искусственных рецепторов, успешно применяемых как компоненты сенсорных молекулярных устройств, взаимодействие которых с определенным видом субстрата приводит к генерации аналитического сигнала.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Принципы дизайна молекулярных сенсоров на различные субстраты.

5. ВЫВОДЫ.

1. Впервые предложен универсальный метод введения системы кратных связей в молекулу ионофора, включающий два альтернативных варианта наращивания полиеновой цепи с использованием реакций Виттига или Хорнера-Эммонса.

2. На основе предложенного метода осуществлен синтез новых ненасыщенных соединений, содержащих один из перечисленных ионофоровбензо-15-краун-5, бензо-18-краун-6, 1,10-дитиа-бензо-15-краун-5 и 1,10-дитиа-бензо-18-краун-6 с цепями сопряжения различной длины и с разнообразным набором реакционноспособных терминальных полярных групп.

3. Исследованы процесс взаимодействия серии синтезированных краунсодержащих аналогов ретиналя с бактериоопсином в составе апомембран Halobacterium salinarum и спектральные свойства краунсодержащих аналогов бактериородопсина.

4. Изучено комплексообразование новых ненасыщенных ионофоров в растворах с катионами металлов, приводящее к гипсохромному сдвигу спектров поглощения.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия масштабы и перспективы. (Нобелевская лекция). Новое в жизни, науке и технике. Сер. Химия. М: Знание.- 1989. № 2. С. 3−36.
  2. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Новосибирск: Наука.- 1998. 334с.
  3. Pedersen C.J. Cyclic polyethers and their complex with metal salts. // J. Am. Chem. Soc.-1967. V. 89. — P. 7017−7036.
  4. Pedersen C.J. New macrocyclic polyethers. // J. Am. Chem. Soc.- 1970. V 92. — P. 391 394.
  5. Pedersen C.J. New polyether sulfides. // J. Am. Chem. Soc. 1971.- -V. 36. P. 254−257.
  6. Loehr H.-G., Voegtle F. Chromo- and fluoroionophores. // Acc. Chem. Res.- 1985. V. 18. — P. 65−72.
  7. Marquis D., Desvergne J.-P., Bouas-Laurent H. Photoresponsive supramolecular systems: synthesis and photophysical and photochemical study of bis-(9,10-anthracenediyl)coronand. // J. Org. Chem.- 1995. V 60. — P. 7984−7996.
  8. Nakamura H., Sakka H, Takagi M., Ueno K. New photometric reagents for alkali metal ions based on crown ether complex formation. // Chem. Lett. 1981. — P. 1305−1306.
  9. Nakamura H., Nishida H., Takagi M., Ueno K. Chromogenic crown ether reagents for spectrophotometric determination of sodium and potassium // Anal. Chim. Acta.- 1982. V. 139,-P.219−220.
  10. Kaneda Т., Sugihara Т. K., Kamiya H., Misumi S. Synthetic macrocyclic ligands. IV.1.thium ion-characteristic coloration of a «crowned» dinitrophenylazophenol. // Tetrahedron1.tt.-1981. V. 22, N 44. — P. 4407−4408.
  11. Alfimov M.V., Fedorova O.A., Gromov S.P. Photoswitchable molecular receptors. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem.- 2003.- V. 158. P. 183−198.
  12. Shinkai S., Ogawa Т., Nakahiro Т., Kusano Y., Nanabe O. Photocontrolled extraction ability of azobenzene-bridged azacrown ether. // Tetrahedron Lett.- 1979. V. 20. — P.4569−4572.
  13. Shinkai S., Manabe O. Photoresponseve cryptand with an azopyridine-bridge // Chem. Lett.- 1982. P. 499−500.
  14. С.П., Алфимов М. В. Супрамолекулярная органическая фотохимия краунсодержащих стириловых красителей. // Изв. АН, Сер. хим.- 1997. № 4.- С. 641 665.
  15. М.В., Ведерников А. И., Громов С. П., Федоров Ю. В., Федорова О. А. Краунсодержащие стириловые красители. Сообщение 23. Синтез и комплексообразование фотохромных дитиа-15(18)-краун-5(6)-эфиров. // Изв. АН, Сер. хим.- 1997. № 12.- С. 2213−2220.
  16. Tanaka M., Kamada K., Ando H., Kitagaki Т., Shibutani Y., Yajima S., Sakamoto H., Kimura K. Metal-ion stabilization of photoinduced open colored isomer in crowned spirobenzothiapyran. //J. Chem. Soc., Chem. Comm.- 1999. P. 1453−1454.
  17. Teranishi Т., Yokoyama M., Sakamoto H., Kimura K. High affinity of crowned bis (spirobenzopyran) for multivalent metal ions based on doubly armed ionic interaction // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A.- 2000. V. 344. — P. 271−276.
  18. Yokoyama Y. Fulgides for memories and switches. // Chem. Rev.- 2000. V. 100. — P. 1717−1740.
  19. Irie M. Photochromic diarylethenes for photonic devices // Pure Appl. Chem.- 1996. V. 68.- P. 1367−1371.
  20. Takeshita M., Irie M. Photoresponsive tweezers for alkali metal ions, photochromic diarylethenes having two crown ethers moieties. // J. Org. Chem.- 1998. V. 63. — P. 66 436 649.
  21. Cooper C.R., James T.D. Synthesis and evaluation of D-glucosamine-selective fluorescent sensors. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 2000. P. 963−969.
  22. Lipkowich K.B. Application of computational chemistry to the study of cyclodextrins. // Chem. Rev.- 1998. V. 98. — P. 1829−1874.
  23. Parker D., Kataky R., Kelly P.M., Palmer S. Selectivity in the binding and detection of charge diffuse cations. // Pure Appl. Chem.- 1996. V 68. — P. 1218−1223.
  24. Ueno A., Suzuki I., Osa T.J. Association dimers, excimers, and inclusion complexes of pyrene-appended .gamma.-cyclodextrins. // J. Am. Chem. Soc.- 1989. V. 111 N 16. — P. 6391−6397.
  25. Narita M., Hamada F. The synthesis of a fluorescent chemo-sensor system based on regioselectively dansyl-tosyl-modified- and cyclodextrins. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.2000. — P. 823−832.
  26. Diederich F. Cyclophanes. Monographs in Supramolecular Chemistry, ed. Stoddart J.F., Vol. 2, The Royal Society of Chemistry, Cambridge.-1991.
  27. Gattuso G., Nepogodiev S.A., Stoddart J.F. Synthetic cyclic oligosaccharides. // Chem. Rev.- 1998, V. 98. — P. 1919−1958.
  28. Gutsche C.D. Calixarenes, ed. J.F.Stoddat, The Royal Society of Chemistry, Cambridge.-1989.
  29. Hartley J.H., James T.D., Ward C.J. Synthetic receptors. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,-2000.-P. 3155−3184.
  30. Iwamoto K., Araki K., Fujishima H., Shinkai S. Fluorogenic calix4.arene. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1992. P. 1885−1887.
  31. Jin T. A newNa+ sensor based on intramolecular fluorescence energy transfer derived from calyx4.arene. //J. Chem. Soc., Chem. Comm.- 1999. P. 2491−2492.
  32. Arnaund-Neu F., Asfari Z., Bouhroum S., Vicens J. Ion recognition by thiacalixarenes. // В кн. Российско-французкий симпозиум «Супрамолекулярные системы в химии и биологии» (тез. докл.). Казань.- 2003, С. 9.
  33. Inouye М., Hashimoto J., Isagawa К. Nondestructive detection of acetylcholine in protic media: artificial-signaling acetylcholine receptors. // J. Am. Chem. Soc.- 1994. V. 116, N 12.-P. 5517−5518.
  34. Beer P.D., Drew M.G.B., Gradwel K. Synthesis and anion coordination chemistry of new calix4. arene pyridinium receptors. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 2000. P. 511−519.
  35. Shi Y., Schneider H.J. Interactions between aminocalixarenes and nucleotides or nucleic acids. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, — 1999. P. 1797−1804.
  36. Niikura K., Anslyn E.V. Azacalixarene: synthesis, conformational analysis, and recognition behavior toward anions. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1999. P. 2769−2775.
  37. Ч.Д. Каликсарены. // в кн. «Химия комплексов „гость-хозяин“. Синтез, структуры и применения». / Ред. Фёгтле Ф., Вебер Э. М. Мир.-1988. — С. 445−502.
  38. Park H.S., Lin Q., Hamilton A.D. Protein surface recognition by synthetic receptors: a route to novel submicromolar inhibitors for -chymotrypsin. // J. Am. Chem. Soc.- 1999. V. 121.-P. 8−13.
  39. Stetter H., Roos E.-E. Zur Kenntnis der makrcyclischen Ringsysteme, II. Mittel: Uber die Bis-N, N'-alkylen-benzidine. // Chem. Ber.- 1955. B. 88. — S. 1390−1395.
  40. Odashima K., Itai A., Iitaka Y., Koga K. Host-guest complex formation between a water-soluble polyparacyclophane and a hydrophobic guest molecule. // J. Am. Chem. Soc.- 1980. -V. 102.-P. 2504−2505.
  41. Jarvi E.T., Whitlock H.W. Synthesis and characterization of 1,8,15,22-tetraoxa8.8.paracyclophane-3,5,17,19-tetrayne-10,25-dicarboxylic acid, a novel water-soluble and donut-shaped molecule. // J. Am. Chem. Soc.- 1980. V. 102. — P. 657−662
  42. Cloninger M.J., Whitlock H.W. A Synthetic receptor which uses multiple edge-face interactions to bind aromatic guests. // J. Org. Chem.- 1998. V. 63 .- P. 6153−6159.
  43. Slama-Schwork A., Teulade-Fichou M.-P., Vigneron J.P., Taillander E., Lehn J.-M. Selective binding of a macrocyclic bisacridine to DNA hairpins. // J. Am. Chem. Soc.- 1995. -V. 117, N26.-P.6822−6830.
  44. Teulade-Fichou M.-P., Vigneron J.-P., Lehn J.-M. Detection of organic anions in water through complexation enhanced fluorescence of a macrobicyclic tris-acridine cryptand. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1996.- P. 2169−2175.
  45. Gavin J.A., Garcia M.E., Benesi A.J., Mallouk Т.Е. Chiral molecular recognition in a tripeptide benzylviologencyclophane.//J. Org. Chem.- 1998. V. 63.- P. 7663−7669.
  46. Bishop R. Designing new lattice inclusion hosts. // Chem. Soc. Rev.- 1996. V. 25. — P 311−319.
  47. Bell T.W., Crag P.J., Firestone A., Kwok A.D.I., Liu J., Ludwig R., Sodoma A. Molecular architecture. 2. Synthesis and metal complexation of heptacyclic terpyridyl molecular clefts. // J. Org. Chem.- 1998. V. 63. — P. 2232−2243.
  48. Lustenberg P., Martinborough E., Denti T.M., Diedrich F. Geometrical optimisation of l, l'-binaphthalene receptors for enantioselective molecular recognition of excitatory amino acid derivatives. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1998. P. 747−762.
  49. Shcrader T. Toward synthetic adrenaline receptors: strong, selective, and biomimetic recognition of biologically active amino alcohols by bisphosphonate receptor molecules. // J. Org. Chem.- 1998, V. 63. — P. 264−272.
  50. Shcrader T. Anomer-selective molecular recognition of free amino sugars with simple bisphosponate receptor molecules.//J. Am. Chem. Soc., — 1998.-V. 120.-P. 11 816−11 817.
  51. James T.D., Kawabata H., Ludwig R., Murata K., Shinkai S. Cholesterol as a versatile platform for chiral recognition. // Tetrahedron.- 1995. V. 51. — P. 555−566.
  52. Yoon J., Czarnik A.W. Fluorescent chemosensors of carbohydrates. A means of chemically communicating the binding of polyols in water based on chelation-enhanced quenching. // J. Am. Chem. Soc.- 1992. V. 114. — P. 5874−5875.
  53. Suenaga H., Mikami M., Sandanayake K.R.A.S., Shinkai S. Screening of fluorescent boronic acids for sugar sensing which show a large fluorescence change. // Tetrahedron Lett.-1995.-V.36.-P. 4825−4828.
  54. James T.D., Sandanayake K.R.A.S., Shinkai S. Glucose-selective molecular fluorescence sensor. // Angew. Chem.- 1994. V. 33. — P. 2207−2209.
  55. Cooper C.R., James T.D. Selective fluorescence signaling of sacharides in their furanose form. // Chem. Lett.- 1998. P. 883−884.
  56. James T.D., Sandanayake K.R.A.S., Iguchi R., Shinkai S. Novel saccharide-photoinduced electron transfer sensors based on the interaction of boronic acid and amine. // J. Am. Chem. Soc.- 1995. V. 117. — P. 8982−8987.
  57. James T.D., Shinmori H., Shinkai S. Novel fluorescence sensor for 'small' saccharides. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1997. P. 71−72.
  58. James T.D., Sandanayake K.R.A.S., Shinkai S. Chiral discrimination of monosaccharides using a fluorescent molecular sensor. //Nature.- 1995. N. 374. — P. 345−347.
  59. Takeuchi M., Taguchi M., Shinmori H., Shinkai S. Molecular design of boronic acid-based dye receptors for nucleosides. // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1996. V. 69. — P. 2613−2618.
  60. Ward C.J., Patel P., Ashton P.R., James T. D A molecular colour sensor for monosaccharides. //J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 2000. P. 229−230.
  61. Shinmori H., Takeuchi M., Shinkai S. Geometrical optimisation of l, l'-binaphthalene receptors for enantioselective molecular recognition of excitatory amino acid derivatives. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1998. P. 747−762.
  62. Imada Т., Kijima H., Takeuchi M., Shinkai S. Discrimination between glucose-1-phosphate and glucose-6-phosphate with a boronic-acid-appended metalloporphyrin. // Tetrahedron Lett.- 1995. V.36. — P.2093−2096.
  63. Kijima H., Takeuchi M., Shinkai S. Selective detection of D-galactuloze by Phorphyrin-based diboronic acid. // Chem. Lett.- 1998. P. 781−782.
  64. Jacobson S., Pizer R. Multidentate Lewis acids: theoretical study of anion binding by organoboron macrocyclic hosts. // J. Am. Chem. Soc.- 1993. V. 115. — P. 11 216−11 221.
  65. Cooper C.R., Spencer N., James T.D. Selective fluorescence detection of fluoride using boronic acids. // Chem. Commun.- 1998. P. 1365−1366.
  66. Ori A., Shinkai S. Electrochemical detection of sacharides by the redox cycle of a chiral ferrocenylboronic acid derivative: a novel method for sugar sensing. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1995.-P. 1771−1772.
  67. Philp D., Stoddart J.F. Self-Assembly in natural and unnatural systems. // Angew. Chem.-1996.-V. 35.-P. 1155−1196.
  68. Rebek J. Jr. Assembly and encapsulation with self-complementary molecules. // Chem. Soc. Rev.- 1996. V. 25. — P. 255−264.
  69. Fabbrizi L., Faravelli I., Francese G., Licchelli M., Perotti A., Taglietti A. A fluorescent cage for anion sensing in aqueous solution. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1998. P. 971 972.
  70. Fujita M. Metal-directed self-assembly of two- and three-dimensional synthetic receptors. // Chem. Soc. Rev.- 1998. V. 27. — P. 417−425.
  71. Schall O.F., Gokel G.W. Molecular boxes derived from crown-ethers and nucleotide bases: probes for hoogsteen vs Watson-Crick H-bonding and other base-base interaction in self-assembly processes. // J. Am. Chem. Soc.- 1994. V. 116.- P. 6089−6100.
  72. Pacey G.E., Wu Y.P., Bubnis B.P. Synthesis of a litium specific chromogenic crown ethers. // Synth. Commun.- 1980. V. 10. — P. 385−390.
  73. Talma A.G., Vossen H., Sudholter E.J.R. Synthesis of 4'-vinylbenzo-3n-crown-n ethers (4
  74. A.K., Стемпневская И. А., Сайфуллина Н. Ж., Левкович М. Г. Алкилирование бензо- и дибензокраун-эфиров различными спиртами. // Химия гетероцикл. соед.- 1986. С. 1461−1469.
  75. Minami Т., Shinkai S., Manabe О. Redox -swithed crown ethers. Monocrown-biscrown intercorwersion coupled with redox of a thiol-disulfide couple. // Thetrahedron Lett.- 1982. -P. 5167−5170.
  76. Ungaro В., Haj B.E., Smid J. Ion-pair aggregation in solution of complex of carbanion salts and macrocyclic polyethers. // J. Phys. Chem.- 1972. V. 76. — P. 2152−2155.
  77. Han-Sheng X., Tian-Xiang Y. Studies on crown ether cyanine dyes. IV. Shynthesis of some new crown ether cyanine dyes. // Acta Chim. Sin.- 1984. V. 40. — P. 952−955.
  78. Ungaro В., Haj В., Smid J. Substituent effects on the stability of cation complexes of 4*-substituted monobenzo crown ethers. // J. Am. Chem. Soc.- 1976. V. 98. — P. 5198−5202.
  79. Alosno M.T., Brunet E., Hernandez C. Synthesis and complexation properties of 3-aroylcoumarin crown ethers. // Thetrahedron Lett.-1993. P. 7465−7468.
  80. Shirai M., Orikata Т., Tanaka M. Cation binding properties of poly (crown ethers) with photodimerisable groups. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.- 1985. V. 23. — P. 463−477.
  81. Kikuwara К., Takamura S., Hirayama H., Namiki H., Wada F., Matsuda T. Synthesis of 3'- or 4'-alkenilbenzocrown ethers. // Chem. Lett. 1980. — P. 511−514.
  82. Kanj S., Yokomatsu Т., Nemoto Н., Shibuya S. An efficient diastereoselective synthesis of 6-hydroxy-4a-3,4-crowned (l 5-crown-5)phenyl.-trans-decahydroisoquinoline. // Thetrahedron Lett.- 1985. P. 7465−7468.
  83. Dix J.P., Vogte F., Ligand structure and complexation, L. Ion-selective crown ether dyes. //Chem. Ber.- 1980.-B. 113. S. 1531−1534.
  84. Hyde E.M., Shav B.L., Shepherd I. Complex of platinum metals with crown ethers containing tertiary phosphine-substituted benzo groups. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1978. -P. 1696−1705.
  85. Wada F., Hirayama H., Namiki H., Kikukawa K., Matsuda T. New application of crown ethers, ii. synthesis of 4*-formylbenzocrown ethers. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. — V. 53. -P. 1473−1474.
  86. И.А., Калашникова С. П., Ташмухамедова A.K. Реакционноспособность бензо-15-краун-5 и бензо-12-краун-4 в реакции формилирования. // Узб. химич. журнал.- 1990. Р. 113−115.
  87. Skowronska-Ptasinka М., Aarts V.M.L.J., Egberink R.J.M., Eerden van J., Harkema S., Reinhoudt D.N. Intraannular functionalization of macrocyclic polyethers via organolitium intermediates. // J. Org. Chem.- 1988. V. 53. — P. 5484−5491.
  88. Handyside T.M., Lockhart J.C., McDonnell M.B., Rao P.V.S. Ligands for the alkali metals. Part 6. Some bis (crown) Schiff bases which form pocket complex with alkali-metal cations of appropriate size. // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1982. P. 2331−2336.
  89. Smid J., Haj B.E., Majewicz Т., Nonni A., Sinta R. // Synthesis of 4-'vinylbenzocrown ethers. //Org. Prep. Proced. Int.- 1976. V. 8.- P. 193−196.
  90. Reinhoudt D.N., de Jong F., Tomassen H.P.M. Metal fluorides as base for the «templated» synthesis of crown ethers. // Tetrahedron Lett.-1979. V. 20. — P. 2067−2070.
  91. Lindsten G., Wennerstrom O., Thulin B. Stilbene bis-crown ethers: synthesis, Complexation and photoisomerization. // Acta Chem. Scand., Ser. В.- 1986. V. 40. — P. 545 554.
  92. A.B., Жилина З. И., Степанов Д. Е. Порфирины и их производные. И. Синтез и свойства мезо-тетра (бензо-18-краун-6)порфирина. // Журн. Орган. Хим.- 1982. -№ 18.-Р. 2309−2312.
  93. О.А., Ведерников А. И., Ещеулова О. В., Цапенко П. В., Першина Ю. В., Громов С. П. Темплатный эффект в синтезе формильных производных серосодержащих бензокраун-соединений. // Изв. РАН. Сер. Хим.- 2000. № 11. — С. 1881−1886.
  94. А.К., Стемпневская И. А., Морозова И. Ю., Сиротенко Е. Г. Получение хлорметильных производных дибензо-18-краун-6 и синтезы на их основе. // Химия Гетероциклических Соединений. 1989. — № 4. — С. 470−474.
  95. Winkler В., Mau A. W.-H., Dai L. Crown ether substituted phenylenevinylene oligomers: synthesis and electroluminescent properties. // Phys. Chem. Chem. Phys.- 2000. -V. 2.-P. 291−295.
  96. A.c. СССР N 1 027 168 (30.03.1982) // Б. И. Мицнер, A.A. Ходонов, E.H. Звонкова, Р. П. Евстигнеева Способ получения 6Z- и бЕ-изомеров 2?-8-трифенилсилилокси-2,6-диметилокта-2,6-диен-4-ин-1-аля.
  97. Wittig G., Geissler G. New method of preparation alkenes. // Annalen.- 1953. V. 580. -P. 44−52
  98. А. В кн. Органические реакции. Т. 14, Москва Мир.- 1967, С. 287.
  99. Maryanoff В.Е., Reitz A.B. The Wittig olefmation reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects. // Chem Rev.- 1989. V. 89. — P. 863−927.
  100. Г. В., Серебряков Э. П. Регио- и стереоселективность реакций присоединения СН-кислот к альдегидам в условиях межфазного катализа. // Изв. АН. Сер. Хим.- 1995. С. 1867−1886.
  101. Bestmann H.J., Synthesis of polyenes via phosphonium ylids. // Pure. Appl. Chem.-1979. V. 51, N3.-P. 515−533.
  102. Б.И. Мицнер, А. А. Ходонов E.H. Звонкова, Р. П. Евстигнеева all-E- и 13Z-Ароматические аналоги ретиналя. // Биоорган, химия.- 1987. Т. 13, № 2. — С. 238−251.
  103. Buddrus J. Dehydrohalogenirung von Phosphoniumhalogeniden durch Epoxide. Teil 1: Bildung der Ilide und Umsetzung mit Carbonylverbindungen. // Chem. Ber- 1974. B. 107, N6.-S. 2050−2061.
  104. JI.А., Юфит C.C. Органический синтез в двухфазных системах. Химия, Москва, 1982.-С. 131−137.
  105. Bohran В., Souto M.L., Um J.M., Zhou В., Nakanishi К. // Efficient synthesis of 11 -cis-retinoids. // Chem. Eur. J.- 1999. V5, N 4. — P 1172−1175.
  106. Hanson J.R., Premuzic E., Herstellung von der organischen Verbindungen mit der Cr (II) Salt. // Angew. Chem.- 1968. — B. 80, N 7. — S. 271−276.
  107. Boutagy J., Thomas R. Horner-Emmons olefmation: stereochemistry, mechanic and kinetik aspect. // Chem. Rev.- 1974. V. 74. — P. 7487−7498.
  108. Lui R.S.H., Asato A.E. Photochemistry and synthesis of stereoisomers of vitamin A. // Tetrahedron.- 1984. P. 1931−1969.
  109. Govindjee R., Ohno K., Ebrey T.G. Effect of the removal of the COOH-terminal region of bacteriorhodopsin on its light-induced H1″ changes. // Biophys. J.- 1982. V. 38, N 1. — P. 85−87.
  110. Stoeckenius W. Bacterial rhodopsins: evolution of a mechanistic model for the ion pumps. // Protein Sci.- 1999. V. 8, N 2. — P. 447−459.
  111. Hampp N., Popp A., Braeuchle C. Diffraction efficiency of bacteriorhodopsin films for holography containing bacteriorhodopsin wild type BRwt and its BRdsse and BRd96N- h J-Phys. Chem. 1992. — V. 96, N 11. — P. 4679−4685.
  112. Okada-Shudo Y., Yamaguchi I., Tomioka H., Sasabe H. Real-time image processing using polarization discrimination of bacteriorhodopsin. // Synthetic Metals.- 1996. V. 81, N 2−3. — P. 147−149.
  113. Birge R.R. Nature of the primary photochemical events in rhodopsin and bacteriorhodopsin. //Biochim. Biophys. Acta.- 1990. V. 1016, N 3. — P. 293−327.
  114. Haupts U., Tittor J., Oesterhelt D. Closing on bacteriorhodopsin: progress in understanding the molecule. // Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct.- 1999. V. 28. — P. 367 399.
  115. Luecke H., Richter H.T., Lanyi J.K. Proton transfer pathways in bacteriorhodopsin at 2.3 angstrom resolution. // Science.- 1998. V. 280, N. 5371. — P. 1934−1937.
  116. Ovchinnikov Yu.A. Bioorganic chemistry of rhodopsins. // Pure Appl. Chem.- 1986. V. 58, N 5. — P. 725−736.
  117. Ю.А., Абдулаев Н. Г., Фейгина М. Ю., Киселев А. В., Лобанов Н. А., Назимов И. В. Первичная структура бактериородопсина. // Биоорган, химия.- 1978. Т. 4, №. 11.-С. 1573−1574.
  118. Hacket N.R., Stern L.J., Chao В.Н., Kronis K.A., Khorana H.G. Structure-function studies on bacteriorhodopsin. V. Effects of amino acid substitutions in the putative helix F. // J. Biol. Chem.- 1987. V. 262, N. 19. — P. 9277−9284.
  119. Brown L.S. Reconciling crystallography and mutagenesis: a synthetic approach to the creation of a comprehensive model for proton pumping by bacteriorhodopsin. // Biochim. Biophys. Acta.- 2000. V. 1460, N 1. — P. 49−59.
  120. Luecke H., Schobert В., Richter H.T., Cartailler J.P., Lanyi J.K. Structural changes in bacteriorhodopsin during ion transport at 2 angstrom resolution. // Science.- 1999. V. 286, N 5438. — P. 255−260.
  121. Bernstein F.C. The protein data bank, a computer based arhival file for macromolecular structure. // J. Mol. Biol.- 1977. — V. 112. — P. 535−542.
  122. А.А., Еремин C.B., Локшин Дж.Л., Швец В. И., Демина О. В., Хитрина Л. В., Каулен А. Д. Аналоги ретиналя и их применение для исследования бактериородопсина. // Биоорган, химия.- 1996. Т. 22, № 10−11. — С. 747−778.
  123. Ю.Г., Хитрина Л. В., Ходонов А. А. Взаимодействие метилциклопентеновых аналогов ретиналя с бактериоопсином. // Биологические мембраны.- 1993. Т. 10, № 4. — С. 472−473.
  124. Е.В., Лукин А. Ю., Шевяков С. В., Алексеева С. Г., Швец В. И., Демина О. В., Ходонов А. А., Хитрина Л. В. Синтез и свойства аналогов бактериородопсина, содержащих электроно-плотные метки в хромофоре. // Биохимия. 2001. — Т. 63, № 11. -С. 1638−1648.
  125. A.M., Родионов А. В., Овчинников Ю. А. Ароматические аналоги бактериородопсина. // Биоорган, химия.- 1981. -Т. 7, № 8. С.1169−1194.
  126. Haines А.Н., Hodgkisson I., Smith С. Benzo-15-crown-5 derivatives. Synthesis and properies as ion-extraction and ion-transport agents. // J.Chem.Soc. Perkin Trans. l- 1983. -P. 311−318.
  127. Zon A., Jong F., Onwezen Y. Chemistry of crown ethers. XVII. Triphase catalysis by immobilized benzo-18-crown-6. // Reel.- 1981. V.100, № 11. — P. 429−432.
  128. Freudenberg K., Fuchs W. Anwendung radioaktiver Isotope bei der Erforschung des Lignins. // Chem. Ber.- 1954. B. 87. — S. 1824−1834.
  129. Schiemenz G.P., Engelhard H. Die Synthese von Cyanmethyl-phosphoran und Seine Umsetzung mit aromatische Aldehyden. // Chem. Ber. 1961. — B. 94. — S. 578−585.
  130. Friedrich K., Hartman W. Uber die Darstellung kernsubstituierter Zimtaldehyde. // Chem. Ber.- 1961. B. 94. — S. 838−839.
  131. Kikuzaki H., Hara S., Kawai Y., Nakatani N. Antioxidative phenylpropanoids from berries of Pimenta Dioica I I Phytochemistry 1999. — V. 52.-P. 1307−1312.
  132. С.М., Микерин И. Е., Добрецова Е. К., Шаврыгина О. А. Стереонаправленный синтез 5-арил-3-метил-2?, 4?-пентадиеналей. // Ж. Орган. Хим. -1993.-№ 29.-С. 682−686.
  133. Vedernikov A.I., Gromov S.P. Convenient method of the preparation of crown ether cinnamaldehydes // Synthesis.- 2001. P. 889−882.
  134. Oesterhelt D., Stoeckenius W. Rhodopsin-like protein from the purple membrane of Halobacterium halobium. //Nature (NewBiol.).- 1971-V. 233. N. 39-P. 149−152.
  135. Oesterhelt D., Stoeckenius W. Isolation of the cell membrane of Halobacterium halobium and its fractionation into red and purple membrane. // Methods Enzymol 1974. -V.31 (PtA).-P. 667−678.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!