3-индолилнитроны в реакциях с малоновыми эфирами и циклоприсоединения

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Среди гетарилнитронов до последнего времени оставались неизученными нитроны индольного рада. Лишь в 1981 г. появилось сообщение /15/ о синтезе и изучении биологической активности сС -(!-?-2-хлориндол-3-ил)-Г1-метшгнитрона. Кроме того, имеется сообщение о роли нитрона, образующегося *ып ¿-Ни, в ходе превращения индольного алкалоида нарелина в оксонарелин /5/. В последнее время появился ряд… Читать ещё >

Содержание

ВВЕДШИЕ
Глава I. НИТРОНЫ В РЕАКЦИЯХ С НШЕОФИЛБНЫМИ РЕАГЕНТАМИ
Обзор литературы
- I. Реакции нуклеофильного присоединения к нитронам, идущие с сохранением связи С-Ы нитронной группировки
  - 1. 1. Реакции нитронов с СН-активными соединениями
  - 1. 2. Реакции нитронов с фосфонилидами
  - 1. 3. Реакции нитронов с цианид-ионом
  - 1. 4. Реакции нитронов с реактивами Гриньяра и эфирами ьС -бромалкановых кислот
- II. Реакции нитронов с нуклеофильными реагентами, приводящие к разрыву связи С-Ы нитронной группировки
П. 1. Реакции нитронов с СН-активными соединениями
Л.2. Реакции нитронов с соединениями общей формулой ЫН2~]?
- III. Реакции нитронов с силил-замещенными карбанионами
Глава II. ИЗЛОЖЕНИЕ И ОБСУЖДЕНИЕ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ
П. 1. Синтез с (-(индол-3-ил)-Ы-арил (алкил) нитронов
П. 2. Реакции оС — (индол-3-ил)-Ы-арил (алкил) нитронов с малоновыми эфирами
П.З. Реакции о?-(индол-3-ил)-Ы-арил (алкил) нитронов с арилизоциаяатами. Синтез амиди
П. 4. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоедине-ния о (- (индол-3-ил) -Ы-арил (алкил) нитронов
- 11. 5. Синтез амидов индол-3-карбоновой кислоты
Д. 6.Синтез 4-оксо-Х, 4-дигидро- # -карболинов
И.?.Результаты биологических исследований синтезированных соединений
Глава III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. выволы
литература

3-индолилнитроны в реакциях с малоновыми эфирами и циклоприсоединения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Применение нитронов в органической химии широко и разнообразно. Они могут служить удобными исходными соединениями для получения иминонитрилов, изоксазолидинов, азиридинов, азометинов, гидро-ксиламинов и т. д. Д-З/. Широко црименяются нитроны и в качестве промежуточных соединений в синтезе разнообразных гетероциклических систем, в том числе ряда алкалоидов (ханоклавииа, изоханокла-вина /4/, нарелина /5/), изоксазолидиновых производных рибозы /6/, макроциклического компонента витамина В12-коррина /1/ и т. д.

В последнее время появился ряд работ, даже обзоров, о применении нитронов в химии лекарственных средств /8/. Установлено, что нитроны проявляют антибактериальную /9,10/, антимикробную /8/, противовоспалительную /II/, противовирусную /12/, противоопухолевую /13/ активностьмогут являться исходными соединениями для получения ядохимикатов и пестицидов /14/.

Среди гетарилнитронов до последнего времени оставались неизученными нитроны индольного рада. Лишь в 1981 г. появилось сообщение /15/ о синтезе и изучении биологической активности сС -(!-?-2-хлориндол-3-ил)-Г¹-метшгнитрона. Кроме того, имеется сообщение о роли нитрона, образующегося *ып ¿-Ни,, в ходе превращения индольного алкалоида нарелина в оксонарелин /5/.

Настоящая работа предпринята с целью изучения важнейших химических свойств нитронов индольного ряда, таких как реакции с малоновыми эмирами, 1,3-диполярного циклоцрисоединения, а также некоторых перегруппировок. Ставилась также задача выявить возможные пути использования продуктов указанных превращений.

Научная новизна работы заключается в следующем. Наш найдена новая реакция, позволяющая переходить от оС -(индол-3-ил)-ЗК1-арил (алкшг)нитронов к производным 3-аминоиндола — эфирам р -[Ы~

— 5 шдси1−3-ил)-1^-арил (алкил)амшо]цропеновых кислот, отличающихся заместителями в положении I и 2 индольного кольца. Реакция сопровождается миграцией индольного остатка от атома углерода нитронной группировки к атому азота.

Установлено, что циклоприсоединение арилизоцианатов к оС -(индол-3-ил)-]Х[-арил (алкил)нитронами приводит к образованию Г-^-арил-^^рил (алкил)(индол-З-ил)амидинов, а не изомерных им 1>1-арил-С- (индол-З-ил) -1[-арил (алкил) амидинов. Как и в предыдущем случае, индольное кольцо мигрирует к атому азота нитронной группировки.

Показано, что эфиры? -[]Х1- (шдол-3-ил)-^-ариламино] пропеновых кислот являются ключевыми соединениями в синтезе 1-арил -3-карбоэтокси-4-оксо-1,4-дигидро-

Изучение взаимодействия о (-(индол-3-ил)-]^-арил (алкил)нит-ронов с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия и без него показало, что в обоих случаях происходит только перегруппировка с образованием амидов индол-3-карбоновой кислоты.

Изучение реакции 1,3-диполярного циклоприсо единения между 3-индолилнитронаш и несимметричными и симметричными диполярофи-лами выявило общие закономерности её протекания. Реакция сС -(ин-дол-3-ил)-ГхЕ-арил (алкил)нитронов с несимметричными диполярофила-ми (метилметакрилатом, метилакрилатом, акрилонитрилом, стиролом) идет региои стереоспецифично с образованием 2-арил (алкил)-3-(индол-З-ил) -5-з амещенных изоксазолидиновоС — (ин до л-3-ил) -1ЧЕ-арилнитроны с имидом малеиновой кислоты образуют смесь циеи транс-изомеров, в то время как из сС -(индол-3-ил)-1¹-метилнитро-на получается только один цис-изомер.

Практическая ценность работы заключаетсяв том, что разработаны препаративные методы получения следующих классов соединений: эфиров^- (индол-3-ил)-]Х[-арил (алкил)агяшо] пропеновых кислот, ХчЕ-арил-ЗХЕ1 -арил (алкщг)-1ч[-(ищ1-ол-3~ил)амвдинов, Iарил-3-карбоэтокси-4-оксо-1,4-дишздро-3-карболинов, амидов ин-дол-3-карбоновой кислоты и 2-арил (алкил)-З- (индол-3-ил)-5-замещен-ных изоксазолидинов. Высокие выходы и экспериментальная простота сделали доступными эти соединения для дальнейших превращений.

Некоторые производные 1-арил-3-карбоэтокси-4-оксо-1,4-дигид-ро-<5 -карболинов и 2-арил (алкил)-3-(индол-3-ил)-5-замещенных изоксазолидинов проявляют высокую фунгицидную и рострегулирующую активность.

Биологические испытания синтезированных в ходе выполнения данной работы соединений показали перспективность поиска физиологически активных веществ в ряду 1-арил-3-карбоэтокси-4-оксо-1,4-дигидро- <5 -карболинов и 2-арил (алкил) -3- (индол-3-ил)-5-за-мещенных изоксазолидинов.

— 7

ВЫВОДЫ

1. На основе индол-3-альдегидов синтезирован ряд </-(индол-3-ил) -Ы-арил (алкил)нитронов, отличающихся заместителями в положении I, 2 и 5 индольного кольца.

Найдена новая реакция между с (- (индол-3-ил) -Ы-арил (алкил) нитронами и малоновыми: эфирами, приводящая, в зависимости от условий проведения, к образованию либо с (-карбоэтокси- -[ Ы-арил-Ы-(индол-3-ил)амино]пропеновых кислот, либо к этиловым эмирам Ц -[Ы-аршг (алшя)-Ы-(индга-3-ил)ашно]цропеновнх кислот, отличающихся заместителями в положениях I и 2 индольного кольца.

2. На основе о^-(индол-3-ил)-Ы-арил (алкил)нитронов и изоцианатов разработан препаративный метод синтеза Ы-арил-Ы1 -арил (алкил)-Ы| - (нн дол-3-ил) амидинов.

3. Показано, что реакции о (-(индол-3-ил)-Ы-арил (алкил)нит-ронов с несимметричными дщполярофилаш идут региои стереоспе-цифично и приводят к образованию одного диастереомера 2-арил (ал-кил)-3- (индол-3-ил)-5-замещенных изоксазолидинов.

4. Установлено, что с1 -(индол-3-ил)-Ы-арилнитроны с симметричными диполярофиломЕг (имидом малеиновой кислоты) реагируют нестереоспецифично с образованием смеси циси транс-изомеров З-фенил-4- (ин дол-3-ил) -2-оксо-3,7-диазабицикло [3.3.0 ] октан-6,8-дионовиз с (- (индол-3-ил)-Ы-метилнитрона получается только цис-изомер.

5. Показано, что гидрирование аддуктов, полученных из о (-(1-Е-индол-3-ил) -Ы-арил (алкил) нитронов и имида малеиновой кислоты, вызывает раскрытие изоксазолидинового кольца и образование Цаминосшртов-(4-окси-2,5-даоксошфролидан-З-ил)-(1-К-ин-дол-3-ил) -Ы-арил (алкил)аминоме танов. В ходе гидрирования адцукта, полученного из с (- (индол-3-ил) -Ы-метилнитрона и метилметакри-лата, промежуточны!^{-аминоспирт} циклизуется в производное 3-оксйпирролидона.

6. Установлено, что о (-(индол-3-ил)-Ы-арил (алкил)нитроны под действием уксусного ангидрида в присутствии ацетата натрия и без него образуют амиды индол-3-карбоновой кислоты, ацилиро-ванные по кольцевому и амидному атомам азота.

7. На основе полученных с/ -карбоэтокси-? — [ Ы-арил-Ы-(индол-3-ил) амино] пропеновых кислот разработан препаративный метод синтеза 1-арил-3-карбоэтокси-4-оксо-1,4-дишдро- $ -карболи-нов.

8. Изучение химических свойств 1-арил-3-карбоэтокси-4-оксо-1,4-дигидро- 5 -карболинов показало возможность дальнейших модификаций всех имеющих функциональных групп (С=0, С=С, СООС^).

9. Биологические испытания синтезированных в ходе выполнения работы соединений показали, что отдельные представители I-арил-3-карбоэтокси-4-оксо-1,4-дигидро- $ -карболинов и 2-арил алкил)-3-(индол-3-ил)-5-замещенных изоксазолидинов проявляют высокую фунгицидную активность по отношению к серой гнили и Ршсс1п1а на пшенице, а также рострегулируицую активность на культуре клеток высших растений. (4−0кси-2,5-дио-ксошфролидин-3-ил)-(индол-3-ил)-Ы-метиламинометан цроявляет среднюю гербицидную активность.

Показать весь текст

Список литературы

Hamer J., Macaluso A. Nitrones, — Chem. Rev., 1964″ vol. 64, N 4, P. 473−495,
Delpierre G, R., bamchen M. Nitrones. Quart. Revs. Chem. Soc. London, 1965, vol, 19, p. 329−349.
Black D.S.C., Crozier R.F., Davis V.C. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of nitrones* Synthesis, 1975, N 3, S, 205−221.
Oppolrer W, Grayson J. I, Stereoselective total synr ,|rtheses of («.)~chanoclavine and (-)-izochinoclavine Ъу intramolecular nitrone-olefin cycloaddition. Helv. Chim, Acta, 1980, vol, 63, N 6, p. 1706−17Ю.
Brown R, F, C., Clark „tf.M., Lamchen M, Todd S.A. Experiments towards the synthesis of corrins. Part 6. The dimerisation of Д* -pyrroline 1-oxides to 2-(1 '-hyd“ roxypyrrolidin-2'-yl) — -pyrroline 1-oxides.
J, Chem, Soc, 1959, N 6, p. 2116−2122.
Kliegel W, Nitrones in pharmaceutical chemistry. -Pharmazie, 1977, Bd. 33, N 11, S. 643−664.
Fisher R.H., Weitz H, M. Oximino-enamine. 2. Einfache Synthese von substituierten 2,3,5,6,7,8-Hexahydro--1, 2—4-benzotriazin-4—oxiden. „Synthesis, 1975, N 11, S. 794−795.
Bellasio E., Parravicini F., Noce Т.Ь., Testa Б.-Idrossilamini acidi e derivati. Ann, Chim., 1968, vol. 58, p. 407−417.
Открытая заявка 2 528 285 (ФРГ). 1,2,4~Bihydrotriazi-ne-4-oxide-spiro (3,1')toximino (2')cycloalkanesl/ H.M. Weitz, R. Fisher, L. Dieter. C1. C07 D 253/08. Заявл. 25.06.75, опубл. 20.01.77. — Chem. Abstr., 1977, vol. 86, 171 508.
Елина A.C., Цырульникова Л. Г., Мусатова И. О. к-окиси хинокоалинового ряда. 18. Реакции ди-н-окиоей оС-ме-тильных производных хиноксалина и пиразина с п-нит-розодиметиланилином. Хим. фарм. журн., 1967, № 5, с. 10−13.
Schulze W., Jungstand W., Gutsche TUT., Wohlrabe K., Kramarczyk K., Tresselt D. Thiosemicarbazone quartarer H-heterocyclischer Aldehyde aus Azometinen als potentielle Canoerostatica. Pharmazie, 1977,1. Bd. 32, N 5, S. 271−277.
KLiegel W. Nitrone in der Arzneimittelchemie. -Pharmazie, 1978, Bd. 33, N 6, S. 331−335.
Gatti R., Cavrini TT., Roveri P. Sintesi ed attivita antibatterica in vitro di N-metilnitroni e nitrovi-nili derivati da alcume 2-cloroindol-3-carbossialde-idi F-sostituite. Farmaco. Bd. Sei., 1981, vol.36, N 2, p. 102−108.
Wilson M.R., Kberle J.A. Condensation of cyclic nitrones with 3,5-dicarbomethoxypyridimum tosylate. -J. Org. Chem., 1974, vol.39, И 18, p.2804−2806.
Smith F.A.S., (rl oyer S.E. Equilibrium in the Behrend rearrangement of nitrones. -J. Org. Chem., 1975, vol. 40, N 17, p. 2504−2508.
Sarlo F.D., Renzi G. Reaction of benzoyl (phenyl)acet-aldehyde with N-phenylhydroxylamine, a Re-examination. -J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1978, N 9, p. 1113−1117.
Мартин B.B., Володарский Л. Б. Изучение таутомерии и химических свойств р -окоонитронов. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, № 6, о. 1336−1344.
Brown R.F.C., Clark „Т.Е., Sutherland I.O., Todd S.A.
J, Org. Chem., 1961, vol.26, N 12, p, 4917−4919.
Takahashi S., Kano H. Benzimidazole N-oxides. 3. The reactivity of l-methylbenzimidazole 3rOxide. Chem. Pharm. Bull., 1964, vol. 12, N 7, P. 783−788.
Ochiai E. Recent Japanese work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds. -J. Org. Chem., 1953, vol. 18, N 5, p. 534−551.
Eamana H., Yamazaki M. Studies on tertiary amine oxides. 15. Reaction of quinoline 1 ."oxide with acetyl cyanide. Chem. Pharm. Bull., 1963, vol. 11,1. U 4, P. 411−414.
Pollak A., Stanovnik B., Tisler M., ?eneti
Brown R.F.C., Crow W.D., Subrahmanyan I., Barnes C.S. Cyclic nitrones. 2. Reactions of a cyclic c (-ketoni-trone with acetic anhydride, acetone, and methyl ace-toacetate. Austral. J. Chem., 1967, vol. 20, p. 2485−2497.
Breuer E., Ronen-Braunstein I. Reaction of nitrone with a phosphono"ylide. A novel approach to aziridi-nes. -J. Chem. Soc., Chem. Communs, 1974, N 22,1. P. 949−950.
Smith P.A.S., Robertson J.E. Some factors affecting the site of alkylation of oxime salts. J. Amer. Chem. Soc., 1962, vol. 84, N 7, p. 1197−1204.
Cope C., Haven A.C. Rearrangement of oxime N-ethers.-J. Amer. Chem. Soc., 1950, vol. 72, H 11, p"4896−4903.
Behrend H. Ueber intramolekulare Umlagerung der Aether einiger Isoaldoxime. Liebigs Ann. Chem., 1891, Bd. 265, N 4, S. 238−246.
Breuer E., Zhaida S., Pesso J., Levi S. Nitrones. 2. Dual istic „behaviour in the reaction of phospho-nates with nitrones. Alternative formation of aziri-dines and enamines. Tetrahedron Lett, 1976, N 35, p, 3103−3104.hi
Breuer E., Zbaida S. Nitrones. A. Reactions of A ~ -pyrroline N-oxides with phosphonates. Alternative formation of aziridines and enamines. J. Org.Chem., 1977, vol• 42, N 11, p. 1904−1910.
Breuer E., Zbaida S., Pesso J., Ronen-Braunstein I. Reaction of 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide with phosphonoylids. Tetrahedron, 1977, vol.33, N 10, p. 1145−1148.
Pennings K.I.K., Reinhoudt B.N. Chemistry of four--membered cyclic nitrones. 3. Reaction with nucleo-philic reagents and stereospecific conversion into1 —hydroxyazetidines. J. Org. Chem., 1982, vol.47, N 26, p. 4419−4425.
Pennings M.I.E., Reinhoudt D.N. Oxidation of N-hyd-roxyazetidines: A novel synthesis of N-acetoxy? „-lactams and four-membered cyclic nitrones. Tetrahedron Lett., 1982, vol. 23, N 9, P. 1003−1006.
Bellavita V. Nitrones. 3. Transformation of nitrones into anil derivatives of anilic cyanides. A simple method of preparation of these compounds. (Jazz. Chim. Ital., 1935, vol. 65, p.897−906.
Bellavita V. Nitrones. 2. A new transposition reaction. (Jazz. Chim. Ital., 1935, vol.65, p.889−897“
Montanari P., Pentimalli 1. Eicerche sugli N-ossidi aromaticit Azione degli idrati e cianuri alcalini in presenza cloruro di benzoile. (Jazz. Chim. Ital., 1953, vol.83, p. 273−277.
Umezawa B. Studies on tertiary amine oxides. 4. Some reaction of N-(p-dimethylaminophenyl)-oC-(1-oxido"2--3>yridyl)nitrone. Chem, Pharm. Bull., 1960, vol.8, N 8, p. 698−795.
KrShnke P. Zur sogenannten Beckmann-TJmlagerung der Nitrone. Lie"bigs Ann. Chem., 1957, Bd.604, N 3, S. 203−207.
Bellavita V. In“ Atti 5th Congr. Nazi. Chim. Pura ea Applicata, Rome, 1935, Rome, 1936, Pt.1, p.285−290. — Chem. Abstr., 1937, vol.31, 3887.
Bellavita T. Ricerche sui nitroni. Azione del KCN sugli aldol-nitroni p"tolilici. Nota 7. Gazz, Chim, Ital., 1940, vol.70, p.584−594.
Cawkill E., Nigel 5.0. The reaction „between cyanide ion and nitrones- a novel imidazole synthesis.
J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1980, N 1, p.244−248.
Clark N.G., Cawkill E. The reaction „between cyanide ion and nitrones, a novel imidazole synthesis. -Tetrahedron Lett., 1975, N 31, p. 2717−2720.
Bellavita Y., Cagnoli N. Nitrones. 5. The action of potassium cyanide on carbonamidic nitrones. Gazz, Chim. Ital., 1939, vol. 69, P. 583−594.
Henze M. Die Benzoylierung des Chinolin-oxyds. -Chem. Ber., 1936, Bd. 69, N 6, S. 1566−1568.
Colonna M., Fatutta S. Rioherche sugli N-ossidi aro-matici. Eeazioni nucleofile sugli N— ossidi delle benzochinoline angolari. Gazz. Chim. Ital., 1953, vol. 83, p. 622—627.
Kaneko C, uber eine modifizierte Reissert"sehe Reaktion in der Chinolin-1-oxid-reihe. Chem. Pharm. Bull., 1960, vol.8, N 4, p. 286−289.
Takahashi S., Hashimoto S., Kano H. Heteroatomic IT-oxides. 10. Synthesis and reactions of benzothia-zole 3-oxide. Chem. Pharm. Bull., 1970, vol. 18, IT 6, p. 1176—1184.
Analogies „between aldonitrones and N-oxides of pyridine bases, -Boll. Sei. Pacolta Chim. Ind., Bologna, 1940, N 4, p. 134. Chem. Abstr., 1940, vol. 34, 7290.
Takahashi S., Hashimoto S., Kano H. Heteroatomic IT-oxides. 9. Synthesis and reactions of benzimida-zole 3-oxide. Chem. Pharm. Boll., 1969, vol. 17“ IT 9, P. 1031−1040.
Nedenskov P., Handrup M. Arylation in the 5-posi-tion of 1,4-benzodiazopine N-oxidea. Acta Chem. Scand., 1977, vol. B31, N 8, p. 701−706.
Eamchen M., Mittag T. W, Nitrones. Part 4. Synthesis and properties of a monocyclic oC-di nit rone.
TJtzinger G.Ed., Regenass P.A. IT-Arylnitrone. Helv. Chim. Acta, 1954, vol. 37, N 6, p. 1892−1901.
Stamm H., Steudle H. Nitrone. 11. Isoxazplidin^ Verbindungen. 8. N-Substituierte 5−0soxazolidinonen durch Reformatzky-Reaktion mit Kitronen. Tetrahedron, 1979, vol. 35, N 5, P. 647−650.
Stamm H., Hoenicke J. Die Reformatzky-Reaktion bei Nitronen. Liebigs Ann. Chem., 1971, Bd.749, S.146−152.
Stamm H., Steudle H. Nitrone. 8. Isoxazolidin-Yer-ЪinaungeIl. 7. Reformatzky-Reaktion mit Ketonitronen langsame N-Inversion im 5-Isoxazolidinon~ring. -Arch. Pharm., 1977, Bd. 310, S. 873−881.
Singh N., Krishan K. 1.3-Dipolar cycloaddition reaction of 1-N."niorpholino-1„-cyclohexene and C~(o-nit~ ro)-styryl""N-phenylnitrone. Indian J. Chem.,1973, vol. 11, N 10, p. 1076.
Krishan K., Singh N. Reactions of open-chain conjugated nitrones with active methylene compounds. •“ J. Indian Chem. Soc., 1974, vol.51, p.802−804.
Fatiadi A.J. New applications of malononitrile in organic chemistry. Part 1. Synthesis, 1978, N 3, S. 165−204.
Hamana M., TJmezawa В., Goto Y. Tertiary amine oxides. 5. Some reactions of N-(p-dimethylaminophenyl) — o? --(1-oxidopyridyl)nitrone. Yakugaku Zasshi (J.Pharm. Soc. Japan), 1960, vol.80, N 11, p. 1519−1523.
Markovac A., Ash A.B., Stevens C.U., Hackley B.B., Steinberg J.M., Steinberg G.M. Synthesis of oximes. 4. 2-Pyridinealdooxime methiodides from 2—picoline methiodides. -J. Heterocyclic Chem., 1977, vol.14, N 1, p. 19−26.
Пат. 121 938 (ФРГ). N-Heterocyclic formilisotiosemi“ carbazone with virostatic action/ L. Heinisch, M. To-new, E“ Tonew, K. Waschke. Опубл. 1976. (CI. C07 D33/60). — Chem. Abstr., 1977, vol. 87, 53384f.
Тихонов А.Я., Володарский Л. Б., Сохацкая O.M. Получение и некоторые свойства тетрагидрохиназолин-1.3--диокисей. Химия гетероцикл. соед., 1979, № 9,с. 1265−1269.
Камай Г. Х., Николаева А. Д., Переходько B.C. 0 щелочном алкилировании некоторых алифатических альдокси-мов. Журн. орг. химии, 1968, т. 4, № 3−4, с. 567 571.
Тихонов А.Я., Володарский Л. Б. Взаимодействие --непредельных оксо-соединений с антибензальдоксимом и получение ja -гидроксиламинооксимов. Журн. орг. химии, 1973, т.9, Jfc 4, с, 770−775.
Тихонов А.Я., Володарский Л. Б. Реакции н-(4-оксо-2--метшшентил-2)-о? -фенилнитрона с гидроксиламином.-Изв. АН СССР. Сер. хим., 1973, Ш 10, о. 2372−2373.
Володарский Л.Б., Тихонов А. Я. Получение и свойства первичных сС -гидроксиламиноокоимов. Журн. орг. химии, 1970, т.6, № 2, с. 307−310.
Holand W.E., Jones D.A. Novel ring expansion and nitrogen insertion reactions of isatogens. J. Org. Chem., 1962, vol. 27, N 1, p. 341−342.
Otohiko Т., Kazuhiro S., Satoshi TJ., Koyo M. Reactions of lithio trimethylsilyl compounds with, nitro-nes. J. Org. Chem., 1982, vol. 47, К 26, p. 51 715 177.
Tsuge O, Sone K., TJrano S. Reactions of silyl-sub-stituted carhanions with nitrones. Chem. Lett., 1980, N 9, P. 977−980.
Dohachi T.S., Goodrow M.H., (хгиЪЪз E.J. A kinetic investigation of the configurational isomerization of geometrically isomeric nitrones. J. Org. Chem., 1973, vol. 38, N 26, p. 4440—4443.
Bjorgo J., Boyd H.D., Neill C.D. Configurationally stable E-Z-aldonitrones. -J. Chem. Soc., Chem. Communs., 1974, N 12, p. 478−479.
Bjorgo J., Boyd R.D., Neill C.D., Jennings B.W. Dynamic stereochemistry of imines and derivatives. Part 11. Synthesis and stereochemistry of (E)~ and (Z)-nitrones. -J. Chem. Soc., Perkin Trans., Pt.2, 1977, N 3, p. 254−259.
Меринова Е.Г., Шейнкер В.H., Ооипова O.A., Пивень В. И. Цио-, трано-изомерия в рядах гетероальдонитронов. Журн. общ. химии, 1976, т.46, № 5, с. 11 911 192.
Yshinobu I., Junko H., Hiroshi К. Novel E-Z equilibrium of N-alkyl-oC-alkoxycarbonylnitrone in solution. Chem. Lett., 1980, N 11, p. 1407−1410.
Hiremath S.P., Hosmane R.S. Applications of nuclear magnetic resonance spectroscopy to heterocyclic chemistrys Indole and itв derivatives. Ina Advances in Heterocyclic Chemistry. New Yorkjbondon: Academic Press, 1973, vol.15, p. 277−324.
Toube T.P., Murphy J.W., Cross A.D. The structures of edulitine and edulinine. 24. Spectra and stereochemistry. Tetrahedron, 1967, vol. 23, N 5, p. 2061−2065.
Эмсли Дж., Финней Дж., Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения: В 2-х т. Пер, о англ, -М“: Мир, 1968, т. 1, с. 565.
Schytyser J, A., De Schyrer P.C. Photochemistry of heterocyclic compounds: azetidin-2,4-diones, -Chem. and Ind., 1972, N 11, p. 465.
De Sarlo P., Brandi A. C-t-Butyl-K-phenylnitrone.-J. Chem. Res. (S), 1980, p. 122−123.
Goerdeler J., Schimpf R. Reaktion mit Nitrosoben-zol, Diazoalkanen und Hitronen zu 5-gliedrigen Ringen. Chem. Ber., 1973, Bd.106, N 5, p.1496−1500.
Tsuge 0., Tashiro M., Kizuguchi R., Kanemasa S. Dipolar cycloaddition reaction of benzoyl and thio-benzoyl isocyanates. Chem. Pharm. Bull., 1966, vol. 14, U 9, P. 1055−1057.
Belzecki C., Panfil I. Cycloaddition of chiral ni-trones. Asymmetric synthesis of isoxazolidines, -J. Org, Chem., 1979, vol.44, H 8, p. 1212−1218,
Huisgen R, 1,3-Dipolare Cycloaddition. Angew. Chem., 1963, Bd. 75, N 13, S, 604−641.
Ii^ima С. Studies on quinoxaline N-oxides. 7, Reaction of quinoxaline 1-oxide with phenyl isocyanate. Yakugaku Zasshi (J, Pharm. Soc. Japan), 1967, vol. 87, N 2, p. 164−167.
Takahashi S., Kano H. Benzimidazole N-oxides. 2. The reactivity of 1-alkoxybenzimidazoles. Chem. Pharm. Bull., 1964, vol. 12, H 3, p. 282−291.
Takahashi S., Kano H. Benzimidazole N-oxides. 4. 1.3-Dipolar cycloaddition reaction with 1-methyl-benzimidazole 3-oxide. Chem. Pharm. Bull., 1964, vol. 12, N 11, p. 1290−1295.
Seidl K., Huisgen R., Grashey R, Einige TJmeetzun-gen von Nitronen und heteroaromatischen Aminoxiden mit Phenylisocyanat und Phenylsenf61. Chem. Ber., 1969, vol. 102, N 3, p. 926—930.
Hayashi E., Iijima C. Studies on quinoxaline N-oxi-des. On 2-phenylquinoxaline 4-oxide. -J. Pharm. Soc. Japan, 1962, vol. 82, p. 1093−1102.
Huisgen R. On the mechanism of 1.3-dipolar eyclo-additions. A reply, -J. Org. Chem., 1968, vol.33, IT 6, p. 2291−2297.
Huisgen R. The concerted nature of 1.3-dipolar eye-loadditions and the question of diradical intermediates. J. Org. Chem., 1976, vol. 41, N 3, p. 403−419.
Firestone R.A. Orientation in 1.3-dipolar cycloadditions according to the diradical mechanism. Partial formal charges in the linnett structures of the diradical intermediates. -J. Org. Chem., 1972, vol. 37, N 13, p. 2181−2191.
Houk K.N., Yau-Min Chang, Strozier R.W., Caramel-la P. Regioselectivity of nitrile oxide cyeloaddi-tions to electron-deficient dipolarophiles. — Hete-rocycles, 1977, vol. 7, N 2, p. 793−799.
Joucla M., Hamelin J. Cycloaddition dipolaire-1. 3. 27. Doable sens d’addition des nitrones a 1"aery-late de m&thyle et au trimethoxycarbonylEthylene.-. J. Chem. Res. (M), 1978, p. 3532−3547.
Delpierre G.R., Lamchen M. Nitrones. Part 1. Cycloaddition of unsymmetrical olefins to the pyrro-line 1-oxides. -J. Chem. Soc., 1963, N 10, p. 4693−4701.
Murray B.G., Turner A.P. Additions to cyclic nitrones: synthesis of a pyrrolo C1, 2-bl -1.2-benzisoxazo-le. J. Chem. Soc. ©, 1966, N 15, p.1338−1339.
Torssell K., Zeuthen 0. Reactions of t-butyl nitrones and trimethylsilyl nitrones. Synthesis and reactions of isoxazolidines and 2-isoxazolines. -Acta Chem. Scand., 1978, — vol. B32, N 2, p.118−124.
Fornefeld E.J., Pike A.J. Cycloaddition reaction with methylnitrone. J. Org, Chem., 1979, vol.44, N 5, p. 835−839.
Iwakura Y., Uno E., Hongu T. Configuration of 1,3--dipolar cycloaddition products of nitrones with N-phenylmaleimide. -Bull. Chem. Soc. Japan, 1969, vol. 42, N 10, p. 2882−2885.
Iwakura Y., Uno K., Hong S., Hongu T. Substituent effect of dipole and dipolarophile in the reaction of nitrones with N-(substituted phenyl) maleimides.-Bull. Chem. Soc. Japan, 1972, vol.45, N 1, p.192−195.
Delpierre G.R., lamchen E. The cycloaddition ofo^ja -unsaturated esters to nitrones. Proc. Chem. Soc., 1960, N 2, p.386−387.
Seidl H., Huisgen R, Umsetzungen des Isochinolin-und Phenanthridin"H—oxyds mit Carbonestern der Athylen- und Acetylen-reihe. Tetrahedron Lett., 1963, N 29, p. 2023−2025.
Николаева А.Д., Переходько B.C. О некоторых овой-отвах алифатических нитронов. Журн. орг. химии, 1972, т.8, № 11, о. 2297−2301.
Gree R., Carrie R. Esters nitroniques isomeres geometriques: configuration, activite dipolaire"-1.3 comparee et stereochimie de leur addition a diverses olefines activees. Tetrahedron Lett., 1971,1. Я 44, Р. 4117−4120.
Камай Г. Х., Николаева А. Д., Переходько B.C. О реакции этиленхлоргидрина с алифатическими альдокоима-ми. Журн. орг. химии, 1969, т.5, „1−2, 0.244−24?.
Tubariello J. J., Lee G.В., Sena vat ue P.A., Al-Nur&M, Thienamycin. A solution of the stereochemical problem. Tetrahedron Lett., 1979, N 45, p.4359−4362.
Muller К., Eschenmoser A. Langsame Inversion am pyramidal gebundenen Stickstoff“ Isolierung und Epi-merisierung diastereomerer N-Methoxy-3,3-di“.methoxy-carbonyl-5-cyan-1,2-oxazolidine. Helv. Chim. Acta, 1969, vol. 52, И 7, P. 1823−1830.
Joucla M., Tonnard F., Gre’e D., Hamelin J, 1.3-Di-polar cycloadditions. Part 26. Experimental study and interpretation of the stereochemistry of the approach of nitrones to activated olefins.
J. Chem. Res. (S), 1978, N 7, P. 240−241.
Joucla E., Tonnard F., Gree D., Hamelin J. Cycloadditions dipolaires-1 •3. 26. Etude experimentale et interpretation de la stereochimie de 1"approche des olefins activees par les nitrones. J. Chem. Res, (ii), 1979, P. 2901−2912.
Ali Sk., Senarathe P.A., Iiiig C.R., Meckler H., Tufariello J.J. Nitrone cycloadditions. Regiochem-istry. Tetrahedron Lett., 1979, N 43, p.4167−4170.
Hamana M., Yamazaki M, Studies on tertiary amine oxides. 16. Reactions of quinoline 1-„oxides with compounds containing reactive hydrogens in the presence of acetic anhydride. Chem. Pharm. Bull., 1963, vol. 11, N 4, p. 415−421.
Zinner G. liber die Beckmann-Umlagerung von Aldoni-tronen zu SSureamiden. Chem, Ztg., 1978, Bd.102, N 2, S. 58−62.
Oae S., Ogino K. Rearrangements of t-amine oxides.-Heterocycles, 1977, vol. 6, N 5, p. 583−675.
Colonna M., Runti C. Ricerche sugli N-ossidi aroma-tici. Sintesi di acido idrossamico ciclico deriva-to dell* 1 —8—naftiridina. -Gazz. Chim. Ital., 1952, vol. 82, p. 513−515.
Сихарулидзе M.И., Хоштария Т. Е., Курковская Л. Н., Суворов H.H. Пирролокарбазолы. 4. Ацетилирование ЗН~пирролоС2,3~с1карбазола. Химия гетероцикл. соед., 1981, № 4, с. 497−500.
Вележева B.C., Ярош A.B., Козик Т. А., Суворов H.H. Новый синтез S-карболинов, взаимодействие 3-индо-лилизоцианатов о СН-кислотами. Журн. орг. химии, 1978, г. 14, № 8, с. 1712−1723.
Севодин В.П., Вележева B.C., Суворов H.H. Новый синтез
A.c. 546 616 (СССР). Способ получения 1Н-2-оксо-пи-ридоС3.2-Ыиндолов/ Т. Н. Курило, О. Н. Бояринцева, А. Н. Гринев. Кл. С07 D 487/04? С07 D 209/80- CD 07 221/04/53. 547.836. 3.07(72). — Опубл. в Б.И., 1977, Л 6, о. 75.
Fisher О. Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf U"Alkyl~pyridone und -chinolone. 2, -Бег., 1899“ Bd, 32, N 1, S. 1297−1307.
Синтезы органических препаратов: Пер. с англ. -М.: Изд-во иностр. лит., 1961, сб. 11, с. 30−33.
Kotake М, Synthetiscke Versuche in der Indole-Grup-pe. Chem.Ber., 1925, Bd, 58, N 3, S. 2037−2041.
Каменев Л., Юдин Л. Г., Будылин В. А., Коот А. Н. Синтез пространственно затруднённых 3-ацилиндолов. -Химия гетероцикл. ооед., 1970, № 7, о. 923−926.
Жунгиету Г. И., Будылин В. А., Кост А. Н. Препаративная химия индола. Кишинев: Штиинца, 1975, с.227−228.
Синтезы органических препаратов: Пер, о англ. М.: Издво иностр. лит., 1949, об. 2, с. 588, 604.
Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза: В 2-х т. Пер. с англ.: М.: Мир, 1970, т, 1, с. 96.
Tawney P.O., Snyder R.H., Bryan C, E., Conger R. P», Bovell P. S., Kelly R.J., Stiteler C.H. The chemistry of maleimide and its derivatives. J.Org.Chem., 1960, vol, 25, U 1, p. 56−60.
Синтезы органичеоких препаратов: Пер. с англ. М.: Изд-во иноотр. лит., 1949, сб. 1, с. 432−434.
Jones b.w., Sneked И.О. Synthesis of alkylhydroxyl-amines. -J. Amer. Cbem. Soc., 1917, vol.39, N 3, p. 674−677.
Вейганд К" Методы эксперимента в органической химии- В 3-х т. Пер. о нем. М.: Изд-во иностр. лит., 1950, т. 2, с. 287.
Органические реакции: Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1965, об. 12, с. 149−151.
Будылин В.А., Коот А. Н., Матвеева Е. Д., Минкин В. И. Перегруппировка 2-ацилиндолов в 3"изомеры. Химия гетероцикл. ооед., 1972, № 1, с. 68−73.
Терентьев А.П., Преображенская М. Н., Бобков A.C., Сорокина Т. М. Введение заместителей в бензольное ядро индола. Журн. общ. химии, 1959, т. 29, с. 2541−2551.
Жунгиету Г. И., Будылин В. А., Коот А. Н. Препаративная химия индола. Кишинев: Штиинца, 1975, о.137−138.
Ihesing J. Beitrage zur Chemie des Indols. 2. Mitteil, Eine neue Synthese des jb -Xndolaldehyds aus Gramin. Chem. Ber., 1954, Bd. 87, N 5, S. 507−512.

Заполнить форму текущей работой