Синтез и физико-химическое исследование комплексов изотиоцианатов некоторых 3d-элементов с амидопирином
В последние десятилетия очень большое внимание уделяется биологическим аспектам координационной химии. Давно известно, что такие важнейшие вещества, как хлорофилл и витамин В12 являются типичными координационными соединениями магния и кобальта. В 50-х годах прошлого века по инициативе А. А. Гринберга в Ташкенте под руководством М. А. Азизова началось систематическое исследование биологической… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. Комплексообразование и способы координации лигандов в комплексах металлов с тиоцианат-ионом и амидопирином
- 1. 1. Металлы жизни
- 1. 2. Характеристика тиоцианатного иона как лиганда комплексных соединений
- 1. 3. Гетероциклическая система пиразола как структурная основа амидопирина
- 1. 4. Физико-химические свойства и структурные особенности антипирина
- 1. 5. Физико-химические свойства и особенности строения амидопирина
- 1. 6. Комплексные соединения амидопирина
- 1. 6. 1. Краткая характеристика комплексообразующей способности амидопирина
- 1. 6. 2. Комплексные соединения лантаноидов (Ш) с амидопирином
- 1. 6. 3. Координационные соединения переходных металлов с амидопирином
- 1. 6. 4. Комплексы четырехвалентных металлов с амидопирином
- 2. 1. Синтез комплексов изотиоцианатов марганца (Н), кобальта (Н), никеля (11), цинка с амидопирином
- 2. 2. Химический анализ комплексов изотиоцианатов Зс1-элементов с амидопирином
- 2. 3. ИК спектроскопическое исследование комплексов изотиоцианатов
- 2. 4. Рентгенографическое исследование комплексов изотиоцианатов 3(1-элементов с амидопирином
- 2. 4. 1. Рентгенофазовый анализ
- 2. 4. 2. Рентгёноструктурный анализ комплекса изотиоцианата кобальта (И) с амидопирином
- 2. 5. Термический анализ комплексов изотиоцианатов Зё-элементов с амидопирином
- 2. 6. Физические свойства комплексных соединений Зё-элементов с амидопирином и тиоцианат-ионом
- 2. 6. 1. Магнитные свойства
- 2. 6. 2. Определение плотности
- 2. 6. 3. Определение растворимости
- 2. 6. 4. Определение температуры плавления
- 2. 6. 5. Установление типа электролита
- 3. 1. Особенности строения комплексных соединений двухвалентных металлов с антипирином
- 3. 2. Сравнительная характеристика комплексов переходных металлов с амидопирином и с антипирином
- 3. 3. Электропроводность комплексов роданидов переходных металлов с амидопирином
- 3. 4. Рекомендации по практическому применению комплексных соединений переходных металлов с амидопирином и тиоцианат-ионом
Синтез и физико-химическое исследование комплексов изотиоцианатов некоторых 3d-элементов с амидопирином (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
В последние десятилетия очень большое внимание уделяется биологическим аспектам координационной химии. Давно известно, что такие важнейшие вещества, как хлорофилл и витамин В12 являются типичными координационными соединениями магния и кобальта. В 50-х годах прошлого века по инициативе А. А. Гринберга в Ташкенте под руководством М. А. Азизова началось систематическое исследование биологической активности координационных соединений. Была использована идея целенаправленного синтеза биологически активных координационных соединений. В качестве лиганда выбирали биологически активное вещество. На его основе получали комплекс с металлом, который в организме является микроэлементом.
Работы в этом направлении привели к получению исключительно важных препаратов. Например, из амида никотиновой кислоты (витамин РР) и хлорида кобальта (И) был получен препарат «Коамид». Он оказался весьма эффективным при лечении некоторых форм анемии. Комплекс кобальта с метионином (Со-30) применяется как кроветворный препарат при лучевой болезни [1].
Установлено, что 11 металлов («металлы жизни»): Na, К, Mg, Са, V, Mn, Fe, Со, Си, Zn, Mo — играют в организме человека уникальную биологическую роль. Микроэлементы необходимы для нормальной жизнедеятельности организма. Нарушение норм их содержания приводит к возникновению различных заболеваний. Неорганические соли микроэлементов, ввиду их токсичности, не нашли применения в лечебной практике. Препараты типа комплексных соединений, содержащие микроэлемент, координационно связанный с органическим веществом, содержащим азот, не только менее токсичны, но и биологически более активны.
На сегодняшний день насчитывается более тысячи наименований синтетических и природных лекарственных средств. Около половины из них представляют потенциальные лиганды для синтеза комплексных соединений.
Амидопирин (1-фенил-2,3-диметил-4-диметиламинопиразолон-5) является нестероидным противовоспалительным средствам. Он обладает жаропонижающим, анальгезирующим действием.
Цель работы состояла в получении и выяснении структуры и свойств комплексов роданидов Зс1-элементов с амидопирином. При этом решались следующие задачи:
— установить способ координации амидопирина и тиоцианат-иона;
— выявить зависимость типа образующегося соединения от рН среды;
— определить состав, строение и физико-химические свойства полученных комплексных соединений.
Диссертация состоит из трех глав. В главе 1 с позиции современной химии комплексных соединений рассмотрены характерные особенности переходных металлов, тиоцианат-иона и амидопирина, приведены сведения о координационных соединениях, содержащих амидопирин в качестве лиганда. Во 2 главе описаны методики синтеза и представлены результаты физико-химических исследований координационных соединений. Глава 3 посвящена обсуждению полученных результатов.
Работа выполнена на кафедре химии и технологии неорганических веществ Государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Кузбасский государственный технический университет».
1. КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ И СПОСОБЫ КООРДИНАЦИИ ЛИГАНДОВ В КОМПЛЕКСАХ МЕТАЛЛОВ С ТИОЦИАНАТ-ИОНОМ И АМИДОПИРИНОМ.
1.1. МЕТАЛЛЫ ЖИЗНИ.
С позиции современной неорганической химии все биометаллы можно разделить на две группы: непереходные (Na, К, Mg, Са, Zn) и переходные элементы (Mn, Fe, Со, Си, Мо). Непереходные элементы отличаются постоянством степени окисления и образованием заполненной электронной обо.
• лочки. Переходные элементы характеризуются переменной степенью окисления и образованием ионов с незаполненными электронными оболочками [2].
Марганец, железо, кобальт, медь входят в состав многих биосистем и относятся к типичным биометаллам. Наличие незаполненных электронных оболочек вызывает в металлах такие свойства как парамагнетизм, наличие сигналов в спектрах электронного парамагнитного резонанса и полос в абсорбционных спектрах в видимой и примыкающих к ней областях спектра.
3].
Близость размеров ионов и сходство потенциалов ионизации обусловливает сходство многих реакций, при которых не изменяется степень окисления, и возможность замещения одного иона другим без существенного изменения биологических функций (например, Zn (II) на Со (И)).
Принимая во внимание размер ионного радиуса и ионизационный потенциал, можно составить ряд активности элементов, который характеризует в известной мере способность элементов к комплексообразованию [1]:
Sc < Ti < V < Mn > Сг < Fe < Со < Zn < Ni < Си.
Выпадение Zn и Мп из этого ряда в соответствии с положением в таблице Д. И. Менделеева связано с электронной конфигурацией их атомов: у Мп на всех d-орбиталях по одному электрону, у Zn — по два.
При образовании связи металл — лиганд можно выделить два типа взаимодействия: электростатическое (ионное) и ковалентное (образование общих молекулярных орбиталей между катионом и лигандом). Первый тип взаимодействия определяется величиной заряда катиона и его размерами. При этом существенное значение имеет заряд и размер реагирующей с катионом частицы или ее дипольный момент (z^r или ц) [3].
В качестве характеристики способности катиона к образованию кова-лентных связей предложена разность между потенциалом ионизации и теплотой гидратации. Эта разность (обозначенная С) характеризует изменение энергии при процессе:
М2+вод + ze = Мгаз.
Эту характеристику можно объяснить следующими образом: электрон представляет собой предельно ковалентный «лиганд» и его присоединение с образованием несольватированного изолированного атома металла может моделировать процесс образования ковалентной донорно-акцепторной связи [3].
В табл. 1. приведены электростатические и ковалентные характеристики ряда ионов. В качестве электростатической характеристики выбрано отношение z2/r, обозначенное как с. Для ионов «металлов жизни» это соотношение колеблется в небольших пределах: 0.75−1.02 для однозарядных и 3.8−5.1 для двухзарядных.
Таблица 1.
Электростатические и ковалентиые характеристики некоторых ионов.
Ион с = z^/r С = I — L Ион с = z2/r С = I — L.
Na+ 1.02 17 Мпг+ 4.40 83.
К+ 0.75 19 Fe2+ 4.82 88.
Ag+ 0.88 58 Со" 4.88 76.
Ы — 48 Ni2+ 5.12 84.
Mg- 5.12 56 Cuz+ 4.88 137.
Hgz+ 3.57 220 Zn/+ 4.82 135.
По ковалентной характеристике ионы биометаллов делятся на 3 группы: с низким значением ковалентных характеристик (20 — для М4″, 30 — М2+) — со средними значениями ковалентных характеристик (75−90 для М2+) — с высокими значениями ковалентных характеристик (около 60 для М* и более 135 дляМ2+) [3].
Первая группа катионов взаимодействует главным образом с донорны-ми атомами кислорода в биолигандах. Вторая группа легко образует координационные связи с донорными атомами азота и сохраняет способность к образованию донорных связей с атомами кислорода. Третья группа катионов легко образует прочные связи с атомами серы и большинство из этих катионов — с донорными атомами азота. Как видно из табл. 1, ионы двухвалентных марганца, кобальта, никеля, железа относятся ко второй группе, а ионы цинка можно отнести к третьей группе.
Марганец принадлежит к числу немногих элементов, способных существовать в восьми различных состояниях окисления. Однако в биологических системах реализуется только два из этих состояний: Mn (II) и Мп (Ш). Во многих случаях Mn (II) имеет координационное число 6 и октаэдрическое окружение, но он может быть пятии семикоординационным (например, в [Мп (ОН)2ЭДТА]2″). Часто встречающаяся у соединений Мп (Н) бледно-розовая окраска связана с высокоспиновым состоянием иона, обладающим особой устойчивостью как конфигурация с наполовину заполненными d-орбиталями. В неводном окружении Mn (II) способен к тетраэдрической координации [4].
Ион Мп3+ неустойчив в водных растворах. Он окисляет воду так, что при этом образуется Мп и кислород. Комплексы Мп (Ш) вполне устойчивы. В организм человека марганец попадает с растительной пищей, он необходим для активации ферментов, например дегидрогеназ изолимонной и яблочной кислот и декарбоксилазы пировиноградной кислоты [5].
Для кобальта характерны два состояния окисления: +2, +3. Растворы солей двухвалентного кобальта имеют розовую окраску и содержат ион Со2+ в октаэдрическом окружении молекул воды. Но в растворах встречается и тетрагональная координация, как, например, в [CoCL"]2-. В присутствии ли-гандов с электронодонорными атомами азота Co (II) легко окисляется молекулярным кислородом. Комплексы кобальта (И) с лигандами типа гистидина обладают свойствами переносчиков кислорода. Ион Со2+ активизирует некоторые ферменты (карбоангидазу и карбоксипептитазу). Кроме того, известны комплексы кобальта (I) — они имеют такие же конфигурации, как комплексы кобальта (II).
Кобальт в виде витамина В12 (цианкобаламин) — комплекс Со3+, который участвует в синтезе гемоглобина. Этот витамин содержится в печени животных и усваивается организмом человека в среде соляной кислоты желудочного сока. Нехватка кобальта вызывает злокачественную анемию [4].
Ион цинка (II) в растворе бывает координирован с четырьмя лигандами, занимающими вершины тетраэдра или углы квадрата (например, ион бис-(глицинил)цинка) или с шестью лигандами, расположенными в вершинах октаэдра, например, [ZnCl (H20)5]+. Как показали расчеты по методу кристаллического поля, энергии всех трех конфигураций Zn2+ примерно равны, поэтому строение его комплексов зависит от размеров лигандов, а также электростатических и ковалентных взаимодействий.
Подобно кобальту (И), цинк (II) способен занимать активные центры в ферментах, имеющих низкую симметрию. Катион Zn2+ является кофактором карбоангидразы, которая катализирует реакцию гидратации альдегидов, сложных эфиров и С02. Цинк также оказывает нормализующее действие на сахарный обмен, он нужен для нормальной секреции инсулина. Цинк способствует усвоению и эффективности витаминов группы В, необходим для синтеза белков из аминокислот, очищения крови. Недостаток цинка ухудшает заживление ран, замедляет рост [3].
Zn, Со, Ni в ряде случаев оказываются взаимозаменяемыми и обладают схожим действием на организм человека. В настоящее время доказано про.
• тивоанемичное, противовоспалительное и противодерматозное действие этих элементов.
ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.
1. Синтезированы шесть новых комплексов роданидов марганца, кобальта, никеля и цинка с амидопирином составов [M (NCS)2(Amy)2] (М — Mn2+, Со2+, Ni2+, Zn2+) и M (NCS)4-(AmyH)2 (М — Со2+, Zn2+).
2. ИК спектроскопическим анализом установлен тип координации амидопирина и роданид-иона. В нейтральных комплексах органический лиганд координируется с атомами металлов посредством кислорода карбонильной группы и экзоциклического азота с образованием двух устойчивых пяти-членных циклов. В комплексах второго типа осуществляется протонирование амидопирина. Тиоцианат-ион в обоих случаях связан с металлом через азот.
3. Методом рентгенофазового анализа доказана индивидуальность всех координационных соединений и изоструктурность комплексов [M2+(NCS)2 (Ашу)2].
4. Пластинчатый монокристалл [Co (NCS)2(Amy)2] розового цвета изучен методом РСА. Кристаллы моноклинные: а = 10.3476(11), b = 10.4159(10), с- = 29.010(3) А, (5 = 97.402(9)°, V = 3100.6(6) А3, пр. гр. P2xlc, Z = 4, М = 637.68, рвыч. = 1.366 г/см3, цмо = 0.727 мм" 1. В кристалле комплекса можно выделить слои молекул с обычными ван-дер-ваальсовыми контактами.
5. Установлены температуры плавления комплексов и температура горения амидопирина. Комплекс никеля является самым термоустойчивым (tm=190°C). Остальные комплексы плавятся в интервале 105−175°С.
6. Исследованы физические свойства полученных комплексов роданидов переходных металлов с амидопирином: плотность, электропроводность растворов в ацетонитриле, растворимость в воде. Для парамагнитных комплексов марганца (II), кобальта (II) и никеля (II) найдены эффективные магнитные моменты. По результатам магнетохимических исследований установлено, что комплексы являются высокоспиновыми соединениями с октаэд-рическим окружением атома металла, комплексы цинка — диамагнитными.
Список литературы
- Яцимирский К.Б. Введение в бионеорганическую химию. — Киев: Наук, думка, 1976. — 144 с.
- Хакимов Х.Х., Татарская А. З. Периодическая система и биологическая роль элементов. Ташкент: Медицина, 1985. — 186 с.
- Уильяме Д. Металлы жизни. М.: Мир, 1975. — 238 с.
- Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М.: Мир, 1984. — 256 с
- Хьюз М. Неорганическая химия биологических процессов. М.: Мир, 1983.- 194 с.
- Клопман Г. Реакционная способность и пути реакций. М.: Мир, -1977.-383 с.
- Кукушкин Ю.Н. Лиганды координационных соединений. Л. Ленинградский технологический институт им. Ленсовета, 1981. — 75 с.
- Харитонов Ю.Я. Колебательные спектры в неорганической химии. -М.: Наука, 1971.-356 с.
- Гарновский А.Д., Садименко А. П., Осипов О.А и др. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. Рост, ун-т, 1986. — 272 с.
- Ю.Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. -М.: Мир, 1971.-220 с.
- Голуб A.M., Келер X., Скопенко В. В. Химия псевдогалогенидов. -Киев: Вища школа, 1981. 360 с.
- Черных В.П., Зименковский Б. С. Гетероциклические соединения с двумя гетероатомами (азолы). Киев: РКМ по ВМО МЗ УССР, 1989. -34 с.
- З.Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. — 280 с.
- Физические методы в химии гетероциклических соединений. / Под. Ред. А. П. Катрицкого. М. Л., Химия, 1966. — 660 с.
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. -280 с.
- Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высш. шк. 1990. — 752 с.
- Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высш. шк., 1978.-559 с.
- Mukherjee R. Coordination chemistry with pyrazole-based chelating ligands: molecular structural aspects//Coord. Chem. Reviews. 2000. -V. 203. -№ 1. — P. 151−218.
- Trofimenko S. The coordination chemistry of pyrazole-derived ligands//Chemical Reviews. 1972. — V. 72.-№ 5.-P. 497−511.
- Wilkinson G., Gillard R. D., McCleverty I.A. Comprehensive coordination chemistry. The synthesis, reaction, properties & application of coordination compounds. Oxford, Pergamon press, 1987. 1180 p.
- Преображенский H.A., Генкин Э. И. Химия органических лекарственных средств. М. JI., Госхимиздат, 1953. — 592 с.
- Саратиков А.С., Прищеп Т. П., Яворская В. Е. Противовоспалительные средства группы пиразола. Томск: ТГУ, 1975. — 200 с.
- Тринус Ф.П., Мохорт Н. А., Клебанов Б. М. Нестероидные противовоспалительные средства. Киев: Здоровье, 1975. — 240 с.
- Рево А.Я. Практикум по органической химии. М.: Высш. шк., 1971. -208 с.
- Singh Т.Р., Vijayan М. The crystal and molecular structure of antipyrine//Acta. Cryst. 1973. — V. 29B. — № 3. — P. 714−720.
- Wiley P., Wiley R. H. The chemistry of heterocyclic compounds. Interscience publishers, London, 1964. 540 p.
- Singh T. P., Vijayan M. The crystal and molecular structure of amidopyrine//Acta Crystallogr. 1976. — V. 32B. — № 10. — P. 2432−2437.
- Коренман H.M. Органические реагенты в неорганическом анализе. -М.: Химия, 1980.-448 с.
- Бургер К. Органические реагенты в неорганическом анализе. М.: Мир, 1975.-272 с.
- Пилипенко А.Т., Тананайко М. М. Разнолигандные и разнометалльные комплексы и их применение в аналитической химии. М.: Химия, 1983.-224 с.
- Бусев А.И., Акимов В. К., Гусев С. И. Производные пиразолона как аналитические реагенты//Успехи химии. — 1965. Т. 34. — № 3. — С. 565−583.
- Бек М. Химия равновесий реакций комплексообразования. М: Мир, 1973.-359 с.
- Рябчиков Д.И., Терентьева Е. А. Комплексные соединения редкоземельных элементов с некоторыми органическими аминами//ДАН СССР. 1946. — Т. 51. -№ 4. — С. 287−290.
- Яцимирский К.Б. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов. Киев: Наук, думка, 1966. — 493 с.
- Серебренников В.В., Алексеенко JI.A. Курс химии редкоземельных элементов. Изд.-во Томского университета, 1963. — 442 с.
- Sauro L.J., Moeller Т. Tetrakis (pyramidone) chelates of selected tripositive ions//J. inorg. nucl. Chern. 1968. — V. 30. — № 4. — P. 953−960
- Кузнецов MJI., Медведев Ю. Н., Вельский B.K. Структура и спектральные свойства комплексов Ьп (ИОз)з с амидопирином//Журн. неорган, химии. 1997. — Т. 42. — № 7. — С. 1114−1119.
- Allen F. Н. // Acta Ciystallogr. 2002. — V. 58 В. — Р. 380.
- Медведев Ю.Н., Кузнецов М. Л., Зайцев Б. Е. и др. Комплексообразование безводных нитратов лантаноидов с амидопирином//Журн. неорган, химии. 1994. — Т. 39. -№ 9. — С. 15 051 509.
- Кумов В.И. Комплексные соединения двухвалентных металлов с диметиламиноантипирином (пирамидоном)//Журн. общ. химии. 1949. -Т. 19. -№ 8. — С. 1236−1249.
- Наприенко Е.Н., Скорик Н. А. Изучение взаимодействия трехвалентного железа с амидопирином//Журн. неорган, химии. 1999. -Т. 44.-№ 7.-С. 1152−1156.
- Живописцев В.П. Капельная реакция на кобальт с помощью диметиламиноантипирина//Журн. общ. химии. 1951. — Т 21. — № 3.-С. 481−485.
- Бабко А.К., Тананайко М. М. Тройные комплексы в системе: органическое основание металл — роданид//Укр. хим. журн. — 1958. -Т. 24.-№ 4.-С. 499−505.
- Lenarcik В., Wisniewski М., Gabryszewski М. Complexation capacity of some biologically active derivatives of 5-pyrazolone//Pol. J. Chem. 1980. -V. 54. -№ 10. — P. 1869−1874.
- Lenarcik В., Wisniewski M. Co (II), Ni (II), Cu (II) and Zn (II) complexes of l-phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylaminopyrazol-5-one (pyramidon)//Pol. J. Chem. 1978. — V. 52. -№ 1. — P. 193−196.
- Lodzinska A., Golinska F., Rozploch F. et al. Synthesis of and structural investigation of complex salt of Cu (II) sulfate and perchlorate with antipyrine and aminophenazone//Pol. J. Chem. 1986. — V. 60. — № 4/6. -P. 389−398.
- Хакимов X.X., Алимходжаева H.T., Ходжаев О. Ф. О координационных соединениях Ni(II), Co (II), Cu (II), Zn (II) и Mn (II) с некоторыми амидокислотами//Корд. химия. 1977. — Т. 3. -№ 8. — С. 1214−1217.
- Юрина Р.Д., Юсупова Л. С., Шейх Абдул Бальбе. Комплексные соединения рения (IV, V) с амидопирином и анальгином//Журн. общ. химии. 1992. — Т. 62. -№ 1. — С. 18−24.
- Hajela В.Р., Jain S.C. Complex of titanium, tin and zirconium tetrachlorides with phenazone and amidopyrine//Indian J. С hem. 1982. — V. 21 A. -№ 5. -P. 530−532.
- Воскресенская O.O., Наприенко E.H., Скорик H.A. Изучение взаимодействия церия(1У) с диметилантипирином//Журн. неорган, химии. 1999. — Т. 44. — № 9. — С. 1507−1510.
- Каткова О.В. Внешнесферные комплексы роданидов цинка и кобальта с амидопирином / О. В. Каткова, Н. Н. Чурилова, Т. Г. Черкасова. // Вести. КузГТУ. 2005. — №. 3. — С. 89−91.
- Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. Л.: Химия. 1965. — 976 с.
- Лаврухина А.К., Юкина Л. В. Аналитическая химия марганца. М.: Наука, 1974. — 220 с.
- Пятницкий И.В. Аналитическая химия кобальта. М.: Наука, 1965. -260 с.
- Живописцев В.П., Селезнева Е. Я. Аналитическая химия цинка. М.: Наука, 1975.- 198 с.
- Пятницкий И.В. Аналитическая химия никеля. М: Наука, 1966. -204 с.
- Умланд Ф., Янсен А., Тириг Д. Комплексные соединения в аналитической химии. М.: Мир, 1975. — 531 с.
- Мелентьева Г. А., Антонова Л. Н. Фармацевтическая химия. М.: Медицина, 1993. — 567 с.
- Спиридонов В.П., Лопаткин А. А. Математическая обработка физико-химических данных. М.: Изд. МГУ, 1970. — 221 с.
- Доерфель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1969, -247 с.
- Черкасова Т.Г. Комплексные соединения переходных металлов с амидопирином как потенциальные лекарственные средства / Т. Г Черкасова, Э. С. Татаринова, О. В. Каткова // Вестник Зап.-Сиб. отделен. РАЕН Кемерово. — 2004 — Вып. 6. — С. 27−28.
- Накамото К. ИК спектры неорганических и координационных соединений. М: Мир, 1966. — 411 с.
- Зайцев Б.Е., Акимов В. К., Бусев А. И. О строении комплексов пирамидона с металлами//Журн. общ. химии. 1965. — Т. 35. — № 12. -С. 2119−2123.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. — 207 с.
- Беллами JI. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.-318 с.
- Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия. -М.: Мир, 1982. 328 с.
- Казицына JI.A., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: МГУ, 1979. — 238 с.
- Бабко А.К., Евтушенко Н. П., Тананайко М. М. Инфракрасные спектры и строение соединений роданидных ацидокомплексов металлов с пирамидоном и диантипирилметаном//Укр. хим. журн. 1968. — Т. 34. -№ 11.-С. 1156−1162.
- Dick I., Bacaloglu R., Maurer A. Struktur der N-substituierten 4-amino-antipyrinverbindungen und ihrer salze mit komplexen anionen//Revue Roumaine de chimie. 1967. -V. 12. — № 6. — P. 607−611.
- Басоло Ф., Пирсон P. Механизмы неорганических реакций. Изучение комплексов металлов. М.: Мир, 1971. — 592 с.
- X-ray powder diffraction file. ASTM. Joint committee of powder diffraction standarts. Philadelphia, 1973.
- Шишаков H.A. Основные понятия структурного анализа. М.: Изд-во Академии наук СССР, 1961. — 366 с.
- Черкасова Т.Г. Хелатные комплексы роданидов переходных металлов с амидопирином / Т. Г. Черкасова, О. В. Каткова //Известия вузов. Химия и химическая технология. 2005. — Т. 48. — №. 1 — С 76−77.
- Мильбурн Г. Рентгеновская кристаллография. -М.: Мир, 1975. 345 с.
- Мазалов JI.H. Рентгеновские спектры и химическая связь. М.: Наука, 1982.-321 с.
- Урусов B.C. Теоретическая кристаллохимия. М: Изд. МГУ, 1987. -346 с.
- Порай-Кошиц М. А. Основы структурного анализа химических соединений. — М.: Высш. шк., 1989. — 151 с.
- Черкасова Т.Г. Синтез и рентгеноструктурный анализ комплекса диизотиоцианато-бис-(амидопирин)кобальта (Н) / Т. Г. Черкасова, О. В. Каткова // Журн. неорган, химии. 2004. — Т. 49. — № 8. -С. 1274−1278.
- Уэндландт У. Термические методы анализа. М.: Мир, 1978. — 526. с.
- Шестак Я. Теория термического анализа. М.: Мир, 1982. — 456 с.
- Логвиненко В.А. Термический анализ координационных соединений и клатратов. Новосибирск: Наука, 1982. — 128 с.
- Селвуд П. Магнетохимия. М.: ИЛ, 1958. — 457 с.
- Чечерников В.И. Магнитные измерения. М.: Изд. МГУ, 1969. — 387 с.
- Калинников В.Т., Ракитин Ю. В. Введение в магнетохимию. Метод статической магнитной восприимчивости в химии. М.: Наука, — 1980. 302 с.
- Костромина Н.А., Кумок В. Н., Скорик Н. А. Химия координационных соединений. М.: Высш. шк., 1990. — 432 с.
- Тананайко М.М., Мирзоян Ф. В., Жарко A.M. Изучение растворимости соединений в системе кобальт пирамидон — роданид//Укр. хим. журн. — 1970.-Т. 36. -№ 10.-С. 1062−1065.
- Карапетян Ю.А. Физико-химические свойства электролитных неводных растворов. М: 1989. — 252 с.
- Худякова Т.А., Крешков А. П. Кондуктометрический метод анализа. -М.: Высш. шк., 1975. 208 с.
- Дамаскин Б.Б. Электрохимия. -М: 1987. -295 с.
- Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. М.: Высш. шк., 1985.-455 с.
- Гринберг А.А. Введение в химию комплексных соединений. JI: Химия, 1971.-631 с.
- Cingi М.В., Guastini С., Musatti A. et al. The crystal and molecular structure of dichlorobis (antipyrine)zinc, Zn (CnHi20N2)2Cl2//Acta. Cryst. -1972. V. 28B. 3. — P. 667−672.
- Vijayan M., Viswamitra M.A. The crystal and molecular structure of lead hexa-antipyrine perchlorate//Acta. Cryst. 1966. — V. 22. — № 4. — P. 522−532.
- Vijayan M., Viswamitra M.A. The crystal and molecular structure of magnesium hexa-antipyrine perchlorate // Acta. Cryst. 1967. — V. 23. -№ 6.-P. 1000−1010.
- Brassy P.C., Michaud M.C., Delettre J et al. Dinitratobis (antipyrine)zinc (II)//Acta. Cryst. 1974. — V. 30B. — № 11. — P. 2848−2852.
- Brassy P.C., Mornon J. P, Delettre J. Dinitratobis (antipyrine)cobalt (II)//Acta. Cryst. 1974. — V. ЗОВ. — № 9. — P. 2243−2245.
- Brassy C., Renaud A., Delettre J et al. Forme I du complexe dinitratobis (antipyrine)cuivre (II)//Acta. Cryst. 1974. — V. 30B. — № 3. -P. 2246−2248.
- Patel U, Singh T. P. The crystal structure of 1:1 complex between amidopynine and barbital. CisHnNsOCgH^Cb/tfndian J. Phys. 1985. -V. 59A. -№ 3. — P. 185−193.
- Terol A., Chauvet A., De Maury G. Contribution a Г etude des associations aminophenazone-unee, aminophenazone-thiounee at aminophenazone-noxythioline//J. Tenn. Anal. 1987. — V. 32. — № 4. -P. 1253−1263.
- Wiedenfeld H. Zur Struktur des Pyramidon-Thioharnstoff Komolexes in Losung//Arch. Pharm. — 1987. — V. 320. -№ 3. — P. 193−198.
- Wiedenfeld H., Kirfel A., Koop G. Zur Frage der Losungsvermittlung von Aminophenazone durch ThioharnstofF//Arch. Pharm. 1982. — V. 315. -№ 7.-P. 633−641.
- Singh T.P., Vijayan M. The crystal structure of a 1:1 complex between antipyrine and salicylic acid (salipyrine)//Acta. Cryst. 1974. -V. ЗОВ. -№ 3. — P. 557−562.
- Argay G., Kalman A., Ribar B. et al. l-Phenyl-2,3-dimethyl-4-trimethylamminopyrazole-5-one iodide, Ci4H2oIN30//Cryst. Struct. Coinmun. 1980. — V. 9. — № 3. — P. 917−920.
- Спайс Дж. Химическая связь и строение. М.: Мир, 1966. 430 с.
- Яцимирский К.Б. Кислотно-основные и донорно-акцепторные свойства ионов и молекул//Теор. и эксп. химия. 1970. — Т. 6. — № 4. -С. 462−476.
- Самусь Н.М., Дамаскина О. Н., Лукьянец Т. С. Реакции замещения в координационных соединениях кобальта. Кишинев: Штиинца, 1979. — 267 с.
- Крисс Е.Ф., Волченскова И.И, Григорьева А. С. Координационные соединения в медицине. Киев: Наук, думка, 1986. — 216 с.
- Хакимов Х.Х. Комплексы переходных металлов с циклическими амидами. Ташкент: Медицина, 1984. — 324 с.
- Алтымышев А. А., Иванова B.C., Бакасова З. Б. Фармакологические свойства некоторых кобальтсодержащих препаратов, применяющихся в медицине и сельском хозяйстве. Фрунзе «Илим», 1989.-84 с.
- Ершов Ю.А., Плетнева Т. В. Механизм токсического действия неорганических соединений. М.: Медицина, 1989. 146 с.
- Азизов М.А. О комплексных соединениях некоторых микроэлементов с биоактивными веществами. Ташкент: Медицина, 1969.-345 с.
- Анарбаев А.Д. Некоторые показатели неспецифической реактивности организма при инфекционном гепатите в зависимости от методов лечения: Автореф. дис. канд. мед. наук. Ташкент, 1972. 20 с.
- Либерман С.С., Яхонтов Л. Н. Фармакология. Химиотерапевтические средства. Токсикология. Проблемы фармакологии. Т 4. Противовоспалительные средства. М.: ВИНИТИ, 1973.- 128 с.