Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и антиокислительная активность серосодержащих производных O-циклогексилфенолов

Диссертация: Синтез и антиокислительная активность серосодержащих производных O-циклогексилфенолов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Ранее в НИИ химии антиоксидантов Новосибирского государственного педагогического университета был осуществлён синтез широкого спектра производных 4-алкил-2,6-ди-трет-бутилфенолов, содержащих в «-заместителе атом серы в составе различных функциональных групп и в разных степенях окисления, и было показано, что наиболее высокой антиоксидантной активностью обладают соединения, содержащие в своей… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Тиаалкил- и циклогексилзамещенные фенолы как антиоксидантм литературный обзор)
    • 1. 1. Классификация ингибиторов свободно-радикального окисления
    • 1. 2. Тиоалкилфенолы как полифункциональные антиоксиданты
      • 1. 2. 1. Механизм противоокислительного действия. Явление синергизма
      • 1. 2. 2. Способы получения и применение
    • 1. 3. Циклогексилзамещенные фенолы: способы получения и области применения
      • 1. 3. 1. Циклогексилкрезолы
      • 1. 3. 2. Циклогексилзамещенные метиленбисфенолы
      • 1. 3. 3. Циклогексилфенолы с галоген-, кислород-, азотсодержащими функциональными группами в «-заместителе
      • 1. 3. 4. Серосодержащие производные гидроксиарилалкильного типа

Синтез и антиокислительная активность серосодержащих производных O-циклогексилфенолов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В современном производстве полимеров, каучуков, топлив, технических масел, а также косметических и пищевых продуктов и лекарственных средств широко используются добавки антиоксидантного типа, способствующие увеличению срока службы (хранения) и улучшению потребительских качеств данных товаров. Постоянно расширяющиеся ассортимент и области применения синтетических органических материалов обуславливают актуальность поиска новых антиоксидантов.

В последние десятилетия прослеживается две основных тенденции в развитии ассортимента антиоксидантных добавок: создание смесевых композиций из известных ингибиторов и синтез новых полифункциональных соединений, сочетающих в своей структуре несколько антиоксидантно-активных функциональных групп. Среди полифункциональных антиоксидантов важное место занимают серосодержащие фе-нольные антиоксиданты, обладающие высокой эффективностью вследствие синерги-ческого сочетания антирадикальной активности фенольных фрагментов с противо-пероксидной активностью серосодержащих групп. В ряду серосодержащих ингибиторов фенольного типа наиболее изучены и чаще других применяются на практике производные 2,6-ди-трет-бутилфенола.

Ранее в НИИ химии антиоксидантов Новосибирского государственного педагогического университета был осуществлён синтез широкого спектра производных 4-алкил-2,6-ди-трет-бутилфенолов, содержащих в «-заместителе атом серы в составе различных функциональных групп и в разных степенях окисления, и было показано, что наиболее высокой антиоксидантной активностью обладают соединения, содержащие в своей структуре равное число фенольных и сульфидных групп, с удалением бивалентного атома серы от ароматического ядра на 2 и более метиленовых звеньев.

С другой стороны, известно, что 2,6-ди-трет-бутилфенолы уступают по антирадикальной активности менее экранированным фенолам, в том числе производным 2,6-дициклогексилфенола. По патентным данным о-циклогексил-я-крезолы являются высокоэффективными термои светостабилизаторами и антистарителями каучуков, полиолефинов, пластмасс, технических масел и бензинов, а также проявляют биологическую активность.

С нашей точки зрения представлялось весьма вероятным, что введение в молекулу о-циклогексилфенола алкилтиоалкилыюго фрагмента усилит его противо-окислительные свойства и приведет к созданию антиоксидантов, превосходящих по эффективности соответствующие 4-тиаалкил-2,6-ди-трет-бутилфенолы.

Следует отметить, что до настоящего времени литературные сведения о серосодержащих о-циклогексилфенолах крайне ограничены. В известных нам источниках' среди тиопроизводных циклогексилфенолов описаны исключительно соединения, в структуре которых атом серы связан непосредственно с ароматическим ядром или отделен от него одним метиленовым звеном (т.е. бензильного типа), упоминаний о соединениях, в молекулах которых атом серы отделен от циклогексилзамещенного фенолыюго ядра на несколько метиленовых звеньев не встречается.

В этой связи целью настоящей работы явились синтез и исследование проти-воокислительиой активности неописанных ранее и-тиаалкил-о-циклогексилфенолов.

В процессе выполнения работы предполагалось решить следующие задачи:

1. Предложить способы получения полупродуктов для синтеза серосодержащих о-циклогексилфенолов с использованием доступных реагентов.

2. Осуществить синтез серосодержащих производных о-циклогексилфенолов различного строения.

3. Провести исследование антиокислительной активности синтезированных соединений в различных модельных системах в сравнении с о-трет-бутил-замещенными аналогами.

В ходе выполнения данного исследования были предложены и реализованы альтернативные пути синтеза целевых я-тиаалкил-о-циклогексилфенолов исходя из фенола и о-крезола, а также 4-(у-галогенпропил)фенолов, эффективные способы синтеза которых из 2,6-ди-трет-бутилфенола были предложены ранее.

Впервые осуществлено алкилирование 4-(у-галогенпропил)фенолов циклогек-сеном и циклогексанолом. Выделены и охарактеризованы основные продукты этого взаимодействия — 2-циклогексил-, 2,6- и 2,5-дициклогексил-4-(у-галогенпропил)-фенолы. Изучено влияние добавок ряда Н-кислот (фосфорной, бромоводородной, серной, хлорной) на результаты алкилирования 4-(у-хлорпропил)фенола циклогекса Литературный поиск проводился с использованием баз данных STN International нолом и 4-(у-бромпропил)фенола циклогексеном. Показано, что наиболее активным катализатором из изученных является хлорная кислота.

Конденсацией 2-циклогексили 2-трет-бутил-4-(у-галогенпропил)феполов с параформом и паральдегидом в присутствии каталитических количеств НС1 получены соответствующие 2,2'-алкилиденбис-(4-(у-галогенпропил)-6-алкилфенолы).

На основе синтезированных галогенпроизводных получены монои биядер-ные о-циклогексилфенолы, содержащие в «-заместителе сульфидные, тиольные и изотиурониевые фрагменты.

Проведена серия экспериментов по взаимодействию 2,6-дициклогексили 2-метил-6-циклогексилфенолов с аллиловым спиртом в присутствии NaOH и при повышенном давлении (ампулы, автоклав) с варьированием мольного отношения реагентов, температуры и длительности синтеза. Найдены условия, позволяющие получать с удовлетворительными выходами целевые продукты этого взаимодействиясоответствующие 4-(у-гидроксипропил)фенолы.

Осуществлен синтез 1-аллилокси-2-метил-6-циклогексили 1-аллилокси-2,6-дициклогексилбензолов и их термическая перегруппировка в 4-аллилзамещенные фенолыиз последних по реакциям гидроборирования-окисления и свободно-радикального тиилирования были получены соответствующие 4-(у-гидрокси-пропил) — и 4-(у-алкилтиопропил)фенолы различного строения.

Взаимодействием 4-(у-гидроксипропил)замещенных 2,6-дициклогексили 2-метил-6-циклогексилфенолов с бромоводородной кислотой и хлористым тионилом получены о-циклогексил-и-галогенпропилфенолы.

Конденсацией 2,6-дициклогексили 2-метил-6-циклогексилфенолов с формальдегидом и диметиламином получены соответствующие М, Ы-диметил-3,5-диалкил-4-гидроксибензиламины. На основе последних синтезированы соответствующие бис-(3,5-диалкил-4-гидроксибензил)сульфиды, а также о-циклогексил-замещенные 4-додецилтиопропилфеполы.

Согласно результатам поиска в базах данных STN International подавляющее большинство синтезированных нами соединений, включая все функционально-замещенные и-пропил-о-циклогексилфенолы, являются новыми, не описанными ранее в литературе.

Проведено исследование противоокислительных свойств синтезированных соединений в сравнении с трет-бутилзамещенными аналогами в 5-ти модельных системах.

Показано, что циклогексилзамещенные и-тиаалкилфенолы проявляют высокую антирадикальную активность и по величинам констант скоростей взаимодействия с пероксидными радикалами метилолеата, кумола и стирола превосходят свои трет-бутилзамещённые аналоги в зависимости от природы субстрата окисления в 1,6−7,8 раза. Вместе с тем, замена трет-бутильных о-заместителей на циклогексиль-ные в случае 2,2'-алкилиденбис (4,6-диалкилфенолов) слабо отражается на антирадикальной активности данных соединений.

Установлено, что по ингибирующему действию на термическое самоокисление вазелинового масла я-тиаалкил-о-циклогексилфенолы значительно превосходят соответствующие производные 2,6-ди-трет-бутилфенола. В тоже время при окислении лярда относительная антиоксидантная активность названных соединений существенно зависит от удаленности атома серы от ароматического ядра: 2,6-дициклогексил-4-алкитиопропилфенолы уступают по эффективности своим 2,6-ди-трет-бутилзамещённым аналогам, а в ряду 4-алкилтиометилзамещённых соединений наблюдается обратная зависимость.

По данным исследований, проведенных в НИИ клинической иммунологии СО РАМН, 2,6-дициклогексили 2-метил-6-циклогексил-4-додецилтиометилфенолы in vivo (индуцированный токсический гепатит мышей) проявляют гепатопротекторные и противовоспалительные свойства, что свидетельствует о перспективности дальнейших исследований синтезированных соединений на предмет их биологической активности.

Материалы диссертации докладывались на XL и XLIII Международных научных студенческих конференциях «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2002, 2005), на VI Молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2003), на IV Всероссийской конференции молодых учёных «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2003), на Всероссийской конференции молодых учёных II школе им. акад. Н. М. Эмануэля «Окисление, окислительный стресс, антиоксиданты».

Москва, 2006), на VI и VII Международных конференциях «Биоантиоксидант» (Москва, 2002,2006).

Основное содержание диссертационной работы отражено в 18 публикациях (5 статей в рецензируемых журналах, 3 патента и 10 тезисов докладов).

Диссертация состоит из введения, пяти глав (литературный обзор, три главы обсуждения результатов собственных исследований и экспериментальная часть), выводов, списка цитируемой литературы (245 наименований, включая собственные публикации автора по теме диссертационной работы) и приложений. Общий объем диссертации (без приложений) — 161 страница, она иллюстрирована 18 таблицами и 9 рисунками.

Выводы.

1. Осуществлено алкилирование 4-(у-бромпропил) — и 4-(у-хлорпропил)-фенолов циклогексеномвыделены и охарактеризованы основные продукты этого взаимодействия — соответствующие 2-циклогексил-, 2,6- и 2,5-дициклогексил-4-(у-галогенпропил)фенолы. Предложены методики синтеза 2-циклогексили 2,6-дициклогексил-4-(у-галогенпропил)фенолов по реакциям 4-(у-галогенпропил)фенолов с циклогексеном в присутствии каталитических количеств хлорной кислоты.

2. На основе 2-трет-бутили 2-циклогексил-4-(у-галогенпропил)фенолов синтезированы соответствующие функционально-замещённые 2,2'-алкилиденбис-фенолы, содержащие в «-заместителе атомы галогена, тиольные и сульфидные группы.

3. По реакциям 2,6-дициклогексили 2-метил-6-циклогексилфенолов с аллило-вым спиртом и аллилгалогенидами получены важные полупродукты синтеза полифункциональных антиоксидантов — соответствующие 4-(у-гидрокси-пропил)фенолы (с выходом до 42%) и 4-аллилфенолы (с выходом > 90%).

4. На основе синтезированных о-циклогексилфенолов, содержащих в п-положении у-галогеипропильные, у-гидроксипропильные и аллильные заместители, получены серосодержащие соединения различного строенияпредставители новой группы полифункциональных фенольных антиоксидантов.

5. На основе 2,6-дициклогексили 2-метил-6-циклогексилфенолов через соответствующие Ы, Ы-диметилгидроксибензиламины получены бис-(4-гидроксибензил) — и додецил-4-гидроксибензилсульфиды, в том числе новые, не описанные ранее в литературе.

6. Для ряда синтезированных соединений определены величины констант скоростей (к7) взаимодействия с пероксидными радикалами кумола, стирола и метилолеата. Показано, что в ряду исследованных соединений независимо от строения «-заместителя 2-метил-6-циклогексили 2,6-дициклогексилфенолы по величинам константы к7 превосходят свои трет-бутилзамещённые аналоги при окислении кумола и стирола в 4,3−8,6 раза, при окислении метилолеата в 1,5−2,3 раза.

7. Установлено, что я-тиаалкил-о-циклогексилфенолы проявляют выраженную ингибирующую активность в отношении термического самоокисления вазелинового масла, гексадекана и лярда, и при этом, как правило, значительно превосходят по эффективности о-трет-бутилзамещённые аналоги. Синтезированные соединения могут найти практическое применение в качестве термостабилизаторов минеральных масел и других синтетических материалов, антиоксидантов для липидсодержащих продуктов, а также как биологически активные вещества.

4.3.

Заключение

.

Показать весь текст

Список литературы

  1. И. Стабилизация синтетических полимеров против действия тепла и света. — JL: Химия, 1972. — 544 с.
  2. Н., Скотт Дж. Деструкция и стабилизация полимеров. М.: Мир, 1988. -446 с.
  3. Е.Т., Ковалев Г. И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. М.: Химия, 1983.-269 с.
  4. Н.М., Лясовская Ю. Н. Торможение процессов окисления жиров. М.: Пищепромиздат, 1961.-385 с.
  5. Роль фенольных антиоксидантов в повышении устойчивости органических систем к свободно-радикальному окислению: Аналитический обзор. / И. В. Сорокина, А. П. Крысин, Т. Б. Хлебникова и др. Новосибирск: Изд-во ГПНТБ СО РАН, 1997.-68 с.
  6. .И., Оксенгендлер Г. И. Человек и противоокислительные вещества. -Л.: Наука, 1985.-230 с.
  7. Е.Б., Ланкин В. З., Зенков Н. К. и др. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. М.: Фирма «Слово», 2006. — 556 с.
  8. В.А. Фенольные антиоксиданты: Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. — 247 с.
  9. Handbook of antioxidants: bond dissociation energies, rate constants, activation energies and enthalpies of reactions. 2-ed ed. / E.T. Denisov, T.G. Denisova. — CRC Press LLC, 2000.-289 p
  10. Ю.Ковтун Г. А. Механизм окисления алифатических аминов и регенерация антиоксидантов. Автореферат дис.. канд. хим. наук. — Черноголовка, 1974. -23 с.
  11. В.В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затруднен-ные фенолы. М.: Химия, 1972. — 352 с.
  12. В.Машковский М. Д. Лекарственные средства: В 2 т. Т. 2. 14-е изд.- М.: ООО «Изд-во Новая волна», 2000. — 608 с.
  13. М.Бурлакова Е. Б., Алесенко А. В., Молочкина Е. М. и др. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте. М.: Наука, 1975. — 211с.
  14. А.С., Рачинский Ф. Ю. Химическая профилактика радиационных поражений. -М.: Атомиздат, 1979.-С. 12−16.
  15. В.Г. Синтетические и природные лекарственные средства. М.: Высш. шк., 1993.-720 с.
  16. П.Карпухина Г. В., Эмануэль Н. М. Классификация синергических смесей антиоксидантов и механизмов синергизма. // Докл. АН СССР. 1984. — № 5 (276).-С. 1163−1167.
  17. Ингибирование процессов окисления полимеров смесями стабилизаторов. М.: НИИТЭХИМ, 1970.- 118 с.
  18. Ю.А. Антиокислительная стабилизация полимеров. // Успехи химии. 1981. -№ 6 (50). — С. 1105−1140.
  19. Meier Н., Kuenzi Н., Knobloch G., Rist G., Szelagiewicz M. Reactions of sulfur containing phenolic antioxidants for elastomers // Phosphorus, Sulfur and Silicon. -1999.-V. 153−154.-P. 275−300.
  20. Meier H., Kuenzi H., Knobloch G., Rist G., Szelagiewicz M. Alkyl hydroxybenzyl thioethers: efficiency and mode of action in elastomer stabilization // in «Chemistry and technology of polymer additives». -Blackwell: Oxford, UK, 1999. -P. 71−89.
  21. Е.И., Просенко A.E., Никулина B.B., Зайцева O.B. Исследование синергических эффектов у антиоксиданта СО-3 и его структурных аналогов в сравнении с композициями триалкилфенолов и диалкилсульфида. // ЖПХ. -2003.-№ 2 (76).-С.261−265.
  22. П.И., Терах Е. И., Горох Е. А. и др. Синтез несимметричных сульфидов на основе о) —(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкантиолов и исследование их противоокислительных свойств. // ЖПХ. 2002. — № 10 (75). — С. 1694−1698.
  23. Фенольные биоантиоксиданты / Зенков Н. К., Кандалинцева Н. В., Панкин В. З., Меньшикова Е. Б., Просенко А. Е. Новосибирск: СО РАМН, 2003. — 328 с.
  24. В.А., Гринберг А. Е., Гурвич Я. А., Походенко В. Д. Спектры ЭПР и поведение серосодержащих феноксильных радикалов // ЖОрХ. 1971. — Т.7. -N 2. -С. 343−347.
  25. Н.Н., Гурвич Я. А., Гринберг А. Е., Походенко В. Д. Радикальный характер окисления серусодержащих пара- и орто-6исфенолов молекулярным кислородом // ЖОрХ. 1971. — Т.7. — N 2. — С. 339−343.
  26. Farsaliev V.M., Fernando W.S., Scott G. Mechanisms of antioxidant action: autosynergistic behaviour of sulphyr-containing phenols // Eur. Polym. J. 1978. -V.14.-N 10. -P.785−788.
  27. Е.И. Исследование закономерностей взаимосвязи структуры и ингибирующей активности в рядах серосодержащих алкилфенолов. Дис.. к.х.н. Новосибирск, 2004.
  28. А.С., Фарзалиев В. М., Абдуллаев Ф. А., Денисов Е. Т. Механизм ингибирующего действия оксифенилсульфидов на окисление кумола. // Нефтехимия. 1975. — Т. 15. — № 6. — С. 890−895.
  29. Г. А., Трофимов Г. А., Машонина С. Н. Двойственный механизм антиокислительного действия о-фенолсульфидов. // ЖПХ. 1976. — Т. XLIX. -Вып. 8.-С. 1851−1853.
  30. Masai Yu., Kiyotsukuri Т. Studies on the modification of polypropylene fiber by additives. (Part 1). Effects of additives on the thermal decomposition of polypropylene. // Sen’i Gakkaishi. 1991. — V. 47. -№ 1. — P. 37−43.
  31. A.T., Кириллова Э. И., Николаев А. Ф. Повышение термостабильности АБС-сополимера // ЖПХ. 1979. — Т.52. — N 9. — С.2055−2060.
  32. В.А., Парфенова Г. А., Иванов А. П., Карелина Р. Н. Выбор эффективных стабилизаторов процесса окисления полимера и олигомеров бутадиена // Промышленность синт. каучука. 1978. — N 1. — С.8−10.
  33. Ю.А., Сендерская Е. Е., Балашева Н. Ф. О механизме деструкции цис-1,4-полиизопрена в условиях ингибированного окисления // Высокомол. соед. -1982. Т 24А. — N 12. — С.2490−2493.
  34. Stabilisants pour caoutchouc synthetique: Pat. 1.403.290 FR (1965) / Seydel R., Redetzky W., Ley K.
  35. Stabilization of polyisocyanates agaist discoloration: Pat. 4,064,157 U.S. / Nafziger J. L., Motes J. M. (1977).
  36. М.П., Семенова С. И. Особенности подбора антиоксидантов для стабилизации олигодиенуретандиэпоксидов // Каучук и резина. 1975- N. 7. -С.23−27.
  37. Lubricating oil composition: Pat. 8,907,129 / Seiki H. // C.A. 113:26 721.
  38. Stabilization of organic materials with hydroxydialkylbenzylthioalkanecarboxylates: Pat. 1,135,699 Brut. / Deutsche Advance Produktion G.m.b.H. (1968) // C. A 1969. -V.70.-N 12−48264m
  39. Witte J., Theisen D., Roos E., Nutzel K. Nicht verfarbende Stabilisierungsmittel: Заявка 2 334 163 ФРГ (1975) // РЖХим. 1975. — 20 T46 П.
  40. Polymeric composition based on a thermoplastic elastomer: U.S.S.R. 436,836 / Moiseev V.V., Kovshov Yu.S., Romanova A.B. et al. (1974) // C.A. 1975. — V.82. -N 10.-59533x.
  41. Dihydrocarbyltin sulfide-phenolic antioxidants for lubricans, polymers and elastomers: Pat. 1,546,216 Fr. / O’Neill J. D. // C.A. 1969. — V. 71. -N 5. -23521a.
  42. Противоокислительная присадка. Crawford J. Antioxidant composition: Англ. пат. 1 520 743 (1978) // РЖХим. 1979. — 5 П324 П.
  43. Жидкие масла для обработки в коронном разряде: Пат. 5−279 685 Япония (1993) / Такахаси Н., Накаяма М.
  44. Н.Н., Байрамов М. Р. Алкилтиилирование 4-изопропенил- и 2-метил-4-изопропенилфенолов // ЖОрХ. 1999. — Т.35. — № 6. — С. 975−976.
  45. Asakura К., Matsumura Sh. Yoshikawa S. et al. Antioxidant effect and antimicrobial activity of phenolic sulfides / J. Am. Oil Chem. Soc. 1989. — T.66. — № 10. — C. 1450−1453.//C.A. 112:34 584.
  46. Mercaptophenole und Verwendung als Stabilisatoren: EP 0 035 472 Al / Rosenberger S., Evans S., GligB. (1981)
  47. Thiaalkyl phenols: Pat. 4,021,468 U.S. (1977) / Lind H.
  48. B.B., Пиотровский К. Б., Тупикина H.A. и др. Синтез и ингибирующая активность функциональных производных 2,6-ди-трет.бутилфенола // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1976. -№ 5. — С. 1174−1177.
  49. Г. А., Белостоцкая И. С., Вольева В. Б. и др. Биоантиоксиданты «поплавкового» типа на основе производных 2,6-дитретбутилфенола // Науч. вестникТюмен. мед.академии.-2003.-№ 1(23).-С. 50−51.
  50. Bicyclic organic phosphites: Pat. 552,630 Swiss / Brunetti H. (1974) // C.A. 1974. -V.81. — N 19. — 12 0256g.
  51. Phenolic polymers: Pat. 3,010,749 Ger. / Rasberger M., Rosenberger S., Evans S. (1979)//C.A.-94:31615z
  52. Hindered phenolic alkanoic acid esters derived from arylalkanols: Pat. 962,695 Can. (1975). / Steinberg D.H., Dexter M. // C.A. 1975. — V.83. — N 9. — 78 894.
  53. В. Г., Гольденберг В. И. Исследование антиокислительной активности ингибиторов окисления углеводородов вазелинового масла // Нефтехимия. 1979. — Т. 19. -N 6. — С.912−920.
  54. Т.Ф. Синтез и свойства 4-(3', 5'-ди-трет-бутил-4'-оксифенил)бутан-2-она, метилового эфира 3-(3', 5'-ди-трет-бутил-4-оксифенил)пропионовой кислоты и их производных. Дисс. к.х.н. Новосибирск, 1987.
  55. Polymer composition: ЕР 1 092 752 А2 / Sanchez F.L., Sanchez А.Р. (2001).
  56. Polyolefin compositions: Pat. 79 23,652 JP. / Demidova V.M., Utyugova M.F., Matveeva E.N. et al. (1979). // C.A. 91: 21803h.
  57. Polyolefin compositions: Pat. 78 86,744 JP. / General Electric Co. (1978). // C.A. -89:14 7677x.
  58. Insulated wire or cable: Pat. 3,997,713 U.S. / Turbett R. J. (1976). // C.A. -86: 73985k.
  59. Э.И., Малахова Г. П., Николаев А. Ф., Лепина Е. С. Стабилизация ударопрочного полистирола // ЖПХ. 1979. — Т.52. — N 9. — С.2061−2065.
  60. Colored polymeric composition: 759,558 U.S.S.R. / Tsvetkova A.I., Madorskaya L. Ya, Makarova G.P. et al. (1980). // C.A. 94:16735v.
  61. Heat-resistant rubber compositions: Pat. 80 99,940 JP. / du Pont de Nemours E.I. and Co. (1980). // C.A. -94:48616y.
  62. Heat-stabilizers for chlorinated polyethylene: Pat. 57,117,549 JP. / Showa Denko K.K. (1982).//C.A. 98:35533b.
  63. Polymeric composition: 654,645 U.S.S.R. / Melekhin V.T., Pristavka L.V., Efimovich L.E., Marcovich R.G. (1979). //C.A.-91:22065f.
  64. Prevention of degradation of polyester-polyether elastomers during melt mixing with «antioxidants: Pat. 77,111,955 JP. / Suzuki K., Saeki T. (1977). // C.A. 88:90820m.
  65. Polyester compositions: Pat. 77 44,869 JP. / Kawese Sh., Aihara K., Saiki N. (1977). //C.A.-87:85818s.
  66. Polyester powder paints: Pat. 76 37,923 JP. / Hirabayashi Y., Kawase Sh. (1976). // C.A. 85:16 2077n.
  67. Polyester fibers: Pat. 74 69,917 JP. / Suzuki Т., Fujiwara K. (1974). // C.A.- 1975. -V.82.-N7.-44895t.
  68. Polyester films: Pat. 74 66,738 JP. / Haga Т., Matsunaga T. (1974). // C.A. 1975. -V.82. -N l.-5030n.
  69. Parylene stabilization: Pat. 4,173,664 U.S. / Cieloszyk G. S. (1979). // C.A.92:2363 lv.
  70. Polyurethane foams containing stabilized amylaceous materials: Pat. 4,156,759 U.S. / Hostettler F. (1979). // C.A. 91:9247lj.
  71. Lubricant compositions for finishing synthetic fibers: Pat. 80,128,074 JP. / Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. (1980). // C.A. 94:6723 lk.
  72. Г. И., Денисов E.T., Герасимов A.B. и др. Эффективность ингибиторов при окислении реактивного топлива с инициатором // Нефтехимия. 1981. -Т.21. — N 2. — С.287−298.
  73. Phenol ethers: Pat. 4,252,984 U.S. / Manoury Ph. M.J., Cavero I.A.G., Najer H., Giudicelli P.R.L. (1981).
  74. Способ получения 4-оксиалкил-2,6-ди-трет-бутилфенолов: A.C. 877 918 СССР / Крысин А. П., Пустовских И. И., Борисенко JI.A. и др. (1979)
  75. Н.У. 4-Оксиалкил-2,6-ди-трет.-бутилфенолы (Получение и свойства). Дис. к.х.н. Новосибирск, 1983.
  76. Способ получения 4-(у-оксипропил)-2,6-ди-трет.бутилфенола: А.С. 858 306 СССР / Крысин А. П., Халикова Н. У., Ногина Н. И. и др. (1979)
  77. Способ получения п-гидроксифенилалканолов: Пат. 2001−64 220 Япония / Инуи Н&bdquo- Исикава М. (2001).
  78. Hydroxyphenyl-substituted esters and amides as stabilizers: Pat. 2,512,895Ger. / Schmidt A., Schwarzenbach K. (1975). // C. A 84:32016k.
  79. Органические сульфиды антиоксиданты для полимеров, масел и органических соединений: Пат. 56−16 191 Япония / Саруватари К., Ода С., Йосивара М., Накамори Ц. // РЖХим. — 1982. — 9 Т118 П.
  80. Styrene-acrylonitrile copolymers: 496,288 U.S.S.R. / Gal’perin V.M., Rupyshev V.G., Kozlova G.I. et al. (1975). // C.A. 84:10 6614c.
  81. Polyester elastomers: Pat. 75 40,657 JP. / Takeuchi Y., Oomae I. (1975). // C.A. -1975.-V.83.-N 18.- 148 782 г.
  82. Light-resistant polyester elastomer compositions: Pat. 75,117,843 JP. / Takeuchi Y., Oomae I. (1975). // C. A 84:32358y.
  83. Phenolic antioxidants for polymers: Pat. 850,648 Belg. / Goodyear Tire and Rubber Co. (1977). // C. A -88:90544z.
  84. Phenol derivatives: Pat. 2,659,406 Ger. / Cottman K. S. (1978). // C. A 89:12 9252a.
  85. Phenolic antioxidants: Pat. 4,020,042 U.S. / Cottman K.S. (1977). // C. A -87:15 2917p.
  86. Способ получения бис-3-(35'-ди-трет-бутил-4'-гидроксифенил)пропил.суль-фида: Пат. 1 238 364 РФ / Просенко А. Е., Пинко П. И., Ким A.M. и др. (1993)
  87. Способ получения 4-галоидалкил-2,6-ди-трет-бутилфенолов: Пат. 1 376 511 РФ / Просенко А. Е., Марков А. Ф., Пинко П. И. и др. (1993)
  88. А.Е. со-(4-Гидроксиарил)галогеналканы и серосодержащие антиоксиданты на их основе. Дис.канд. хим. наук / НГПУ, НИОХ -Новосибирск, 2000. — 230 с.
  89. Способ получения 4-оксифенилхлоралканов: Пат. 1 162 781 РФ / Просенко
  90. A.Е., Ким A.M., Крысин А. П. Коптюг В.А. (1993)
  91. Способ получения бис-(4-оксифенил)алкил.сульфидов: Пат. 1 370 952 РФ / Просенко А. Е., Пинко П. И., Марков А. Ф. и др. (1993)
  92. Способ получения бис-а)-(4-оксифенил)алкил.дисульфидов: Пат. 1 642 708 РФ / Просенко А. Е., Пинко П. И., Коптюг В. А., Крысин А. П. (1993).
  93. Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенилалкилмеркаптанов: А.С. 1 074 865 СССР / Просенко А. Е., Ким A.M., Крысин А. П. и др. (1983).
  94. Способ получения меркаптанов, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола: Пат. 2 184 727 РФ / Крысин А. П., Машкина А. В., Князев1. B.В. (2002).
  95. Полимерная композиция: А.С. 979 428 СССР / Демидова В. М., Лугова Л. И., Просенко А. Е. и др. (1982).
  96. Полимерная композиция: А.С. 988 840 СССР / Макарова Г. П., Лугова Л. И., Просенко А. Е. и др. (1982).
  97. Стабилизированная композиция: А.С. 1 007 405 СССР / Цветкова А. И., Иванова Т. А., Макарова Г. П. и др. (1982).
  98. Полимерная композиция: А.С. 1 464 444 СССР / Кириллова Э. И., Лугова Л. И., Крыеин А. П., Просенко А. Е., Ленина Е. С., Кузнецова СБ., Агеева Т. А., Пинко П.И.идр. (1988).
  99. Производные трет-бутил-4-оксифенилди (три)сульфидов в качестве модификаторов физико-химических свойств стеклонаполценного полиамида-6: А.С. 1 387 361 СССР / Крысин А. П., Ногина Н. И., Кузубова Л. И. и др. (1987)
  100. И.В., Лапик А. С., Долгих М. П., Попова Л. П. К токсикологии термостабилизатора СО-3 // Изв. СО АН СССР, Сер. биолог, наук. 1987. -№ 1. — С. 123−128.
  101. Т.В., Толстикова Т. Г., Сорокина И. В. и др. Изучение токсического действия нового фенольного антиоксиданта СО-3 в субхроническом эксперименте // Экспер. и клинич. Фармакология. 2000. — № 4 (63). — С. 5760.
  102. А.И., Крысин А. П., Шалаурова И. Ю. Стабилизация со-3-полинена-сыщенных жирных кислот жира мойвы mallotus villosus (osmeridae) нетоксическим серосодержащим антиоксидантом СО-3// Вопросы мед. Химии. 1995.-№ 3,-С. 37−39.
  103. А.Е., Терах Е. И., Горох Е. А. и др. Синтез и исследование антиокислительных свойств бис-со-(3,5-диалкил-4-гидроксифенил)алкил.-сульфидов // ЖПХ. 2003. — № 2 (76). — С. 256−260.
  104. А.Е., Терах Е. И., Горох Е. А. и др. Синтез и исследование противоокислительной активности симметричных и несимметричных сульфидов на основе 3−4-гидрокси(метокси)арил.-1-бромпропанов // Нефтехимия.-2003.-№ 3 (43).-С. 190−195.
  105. И.А., Антипьева Е. В., Просенко А. Е. и др. Влияние антиоксиданта „тиофан“ на параметры окислительного стресса при ишемической болезни сердца // Бюл. СО РАМН. 2000. — № 3−4 (97−98). — С. 24−29.
  106. М.И., Просенко А. Е., Кандалинцева Н. В., Ляхович В. В. Влияние антиоксиданта тиофан на индукцию цитохромов Р-450 печени крыс // Науч. вестникТюмен. мед.академии. -2003. -№ 1(23).-С. 11−13.
  107. П.И., Терах Е. И., Просенко А. Е., Григорьев И. А. Получение и исследование антиокислительной активности сложных тиоэфиров на основе со-(3,5-ди-трет.-4-гидроксифенил)алкантиолов // Журн. прикл. химии. 2001. -№ 11(74).-С. 1843−1846.
  108. Е.И., Пинко П. И., Зайцева О. В., Просенко А. Е. Исследование ингибирующего влияния тиоалкилфенолов на окисление вазелинового масла. // Журн. прикл. химии. 2003. — № 9 (76). — С. 1533−1535.
  109. Antioxidants: Pat. 4,165,333 U.S. / Kline R. H. (1979).
  110. Protecting rubber against aging: Pat. DE 912 862 (1954) // CA 52:63 698.
  111. Thermoplastic moulding materials containing additive mixtures: Pat. WO 02/24 805 (2002).
  112. А.П., Никуличева O.H., Фадеева В. П., Чибиряева Е. В. Термический анализ фенольных стабилизаторов полимерных материалов (препринт). -Новосибирск, 1992. 123 с.
  113. Antiaging agents for rubber and grafted rubber: Pat. JP 51 059 780 / Goto K., Asai H., Natsuume T. (1976) // CA 85:109 822.
  114. Controlling mosquitoes by contacting mosquito larvae with a 2,6-disubstituted phenol: Pat. CA 1 019 674 / Ludvik G.F. (1977) // CA 88:59 429.
  115. Bird-repellent compositions with 2,6 dicyclohexyl-4-methylphenol: Pat. US 3 524 003 / Reinert A.J., Cantrel K.E., Cobb R.L. (1970) // CA 73:108 734
  116. Substituted diphenylalkylmethanes: Pat. GB 1 088 455 (1967)/// CA 68:98 647.
  117. Sy M., Pare G., Buu-Hoi Ng. Ph., Gazave J. M., Boisselet L. Bacteriostatic activity of cyclohexylphenols // Bull. Soc. de Chimie Biologique. -1960. V. 21. — P. 269−273.//CA 55:23 259.
  118. Leclerc G., Bizec J.C., Bieth N., Schwartz J. Synthesis and structure-activity relationships among alpha-adrenergic receptor agonists of the phenylethanolamine type// J. Med. Chem. -1980. -N 7. V. 23. — P. 738−744. // CA 73:108 734.
  119. Skraup S., Beifuss W. Superheating of homogeneous organic compounds. IV. Some cyclohexane derivatives // Ber. -1927. V. 60B. — P. 1070−1074 // CA 21:20 111.
  120. Dicyclohexylalkylphenols: Pat. US 2 804 481 /RickertH.B. (1957)//CA 52:11 317.
  121. Saha M., Roy R.K. Cyclohexylation of p-cresol // J. Bangladesh Acad. Sc. 1990. -N l.-V. 14.-P. 127−133.//CA 114:101 234.
  122. Saha M., Ghosh S.K., Saha S.K., Sarker Md.A.B. Alkylation of p-cresol with cyclohexene in the presence of sulfuric acid // Bangladesh J. Scientific and Industrial Research. 1994.-N l.-V. 29.-P. 144−148.//CA 122:242 714.
  123. Saha M., Jolly Y.N., Sarker A.B., Saha D. Cycloalkylation of 2,4-dimethylphenol // J. Bangladesh Acad. Sc.- 1998.-N l.-V. 22.-P. 137−141.//CA 129:244 886.
  124. Saha M., Saha S.K., Saha D., Basak P.K., Jolly Y.N. Studies on the alkylation of 2,4-xylenoI with cycloalkenes in the presence of sulfuric acid // Bangladesh J. Scientific and Industrial Research. 1997. — N 1. — V. 32. — P. 98−102. // CA 130:237 334.
  125. A.P., Алиев H.K., Кахаров A.T., Юлдашев А. Алкилирование крезолов циклогексанолом и циклопентанолом. // ЖОрХ. 1965. — N 3. — Т. 1. -С.517−521.
  126. А.Р., Ахмедов К. Н. Сравнительное алкилирование л-крезола // в сб.: Синтез и превращения алкилароматических соединений. Иркутск: изд. Иркутск, универ-та, 1979.-С. 139−143.
  127. Н.С., Клейн А. Г., Галншевскнй Ю. А., Знмакова Д. М. Алкилирование фенола циклогексанолом в присутствии полифосфорной кислоты // Изв. ВУЗов, Сер. Хим. и хим. техн. 1976. — N 5. — Т. 19. — С.704−707. // РЖХим. -1977. — 17Ж149.
  128. Saha M., Mosihuzzaman M.- Shaha Sh. Alkylation of p-cresol with cyclohexene in the presence of benzenesulfonic acid // Indian J. Chem. Technology. 1996. — N 5. — V. 3. — P. 292−294. // CA 125:275 327.
  129. Saha M., Saha D. Cyclohexylation of 2,4-xylenol // Bangladesh J. Scientific and Industrial Research. 1995. -N 2−3. — V. 30. — P. 269−272. // CA 125:167 456.
  130. И.В., Цыганок А. И., Тимофеева M.H, Куликов С. М., Сидельников В. Н. Алкилирование я-трет-бутилфенола в присутствии гетерополикислот // Кинетика и катализ. 1992. — № 3. — Т. 33. — С. 535−539.
  131. А.Р., Ахмедов К. Н. Алкилирование фенола и л-крезола циклогексил- и циклопентилхлоридами // Узб. хим. журн. 1964. — N 5. — Т. 8. -С.31−37.
  132. Levas Е. Condensation of cresols with cyclohexene in the presence of aluminum chloride // Bull. Soc. Chim. France. 1948. — P. 469−470. // CA 42:27 487.
  133. Alkyl phenols: Pat. GB 804 121 / Pare G. (1958) // CA 53:45 064.
  134. Yadav G.D., Ramesh P. Selectivity engineering in the O- versus C-alkylation of p-cresol with cyclohexene over sulfated zirconia // Can. J. Chem. Engineering. -2000. -N 5. V. 78. — P. 917−927/ // 134:180 268.
  135. A.P., Исмайлов H., Каюмов А. В. Алкилирование крезолов циклогексанолом в присутствии катионита КУ-2 // Узб. хим. журн. 1969. -N5.-Т. 13. -С.50−52.
  136. А.Р., Исмайлов Н. Алкилирование фенола и его эфиров циклическими спиртами в присутствии катионита КУ-2 // Изв. ВУЗов, Сер. Хим. и хим. техн. 1976. — N 8. — Т. 19. — С.1282−1283.
  137. Ф.М., Луцкая С. Н., Коханова И. В., Волкотруб М. Н. Алкилирование п-крезола циклогексеном и циклогексанолом на катионите КУ-2 // ЖПХ. 1968.- N 2. Т. 41. — С.404−408.
  138. Preparation of 4-methyl-2-cyclohexylphenol: Pat. DE 3 839 853 / Klein A., Fiege H., Puppe L., Jeblick W. (1990) // CA 113:114 812.
  139. Stroh R., Seydel R., Hahn W. Alkylation of phenols with olefins // Angew. Chem. .- 1957. -V. 69.-P. 699−706.
  140. Kolka A.J., Napolitano J.P., Ecke G.G. The ortho-Alkylation of Phenols // J. Org. Chem. 1956. — N 6. — V. 21. — P. 712−713.
  141. Я.Б., Кощнй B.A. Взаимодействие фенола с циклогексеном в присутствии фенолята алюминия //ЖОрХ. 1984. -N 1. — Т. 20. — С. 121−124.
  142. Phenol derivatives: Pat. JP 51 001 451 / Goto К., Natsuume Т., Asai H. (1976) // С A 84:106 586.
  143. Antioxidants for polyurethane foams: Pat. DE 2 231 069 / Dahm M., Hartmann P., Nast R., Roos E, Schubart R. (1974) // CA 81:50 554.
  144. Химикаты для полимерных материалов. Справочник / под. ред. Б. Н. Горбунова. М.: Химия, 1984. — 320 с.
  145. Stabilizing polyurethane polymer compositions against light, heat and atmospheric decomposition: Pat. DE 2 523 107 / Buysch H.J., Oertel H., Roos E. (1976) // CA 86:73 769.
  146. Stabilizer mixtures for polyurethanes: Pat. DE 2 065 975 / Oertel H., Roos E., Ley K. (1977)//CA 87:153 212.
  147. Mixtures of a, a'-bis (2-hydroxy-3,5-dialkylphenyl)-p-diisopropylbenzenes and -m-diisopropylbenzenes as polyurethane stabilizers: Pat. DE 2 523 106 / Buysch H.J., Oertel H, Roos E. (1976) // CA 86:54 442.
  148. Preparation of diphenylmethanes as stabilizers for polymers: Pat. EP 273 864 (1988)///CA 110:38 718.
  149. Photochemical reaction of fuchsones and phenols to produce bisphenols: Pat. US 3 582 486 / Becker H.D. (1971) // CA 75:48 671.
  150. Substituted 4,4'-(diphenylmethylene) diphenols: Pat. US 3 624 131 / Becker H.D. (1971)//CA 76:100 598.
  151. B.B., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. Сообщение 4. Реакция Манниха в ряду 2,6-диалкилфенолов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1962. -N 7. -С.1290−1292.
  152. А.А., Ершов В. В. Пространственно-затрудненные фенолы. Сообщение 5. Хинобензильная перегруппировка хинобромистых соединений // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1962. -N 7. — С. 1292−1295.
  153. Г. А., Дюмаев К. М., Володькин А. А., Ершов В. В. Ингибиторы свободнорадикальных реакций. Сообщение 3. Формилирование 2,6-диалкилфенолов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1962. -N 10. — С.1836−1838.
  154. В.В., Володькин А. А., Никифоров Г. А., Дюмаев К. М. Пространственно-затрудненные фенолы. Сообщение 6. Бромирование 2,6диалкил-р-крезолов и 3,5-диалкил-4-оксибензилбромидов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1962. -N 10. — С.1839−1843.
  155. В.В., Злобина Г. А., Радикальное взаимодействие алкилнитритов с 2,4,6-тризамещенными фенолами // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1964. — N 12. -С.2235−2237.
  156. Г. А., Дюмаев К. М. Ингибиторы свободнорадикальных реакций. Сообщение 5. Синтез 3,5-диалкил-4-оксифенилаланинов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1964.-N6.-C.1068−1073.
  157. Г. А., Володькин А. А., Дюмаев К. М. Ингибиторы свободнорадикальных реакций. Сообщение 6. Реакция самоалкилирования в ряду 4-оксибензиламинов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1964. — N 9. — С.1661−1666.
  158. В.В., Белостоцкая И. С. Синтез оксифенилуксусных кислот ряда пространственно-затрудненных фенолов. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1965. -N2.-C.376−378.
  159. А.А., Ершов В. В., Портных Н. В. Реакция Манниха в ряду 4-окси-2,6-диалкилацетофенонов. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1966. — N 4. — С.752−753.
  160. В.В., Белостоцкая И. С., Володькина В. И. Образование циклогекса-диенонов при внутримолекулярном алкилировании в ряду пространственно затрудненных фенолов. // ЖОрХ. 1967. — N 1−3. — Т. 3. — С.511−514.
  161. Ф.М., Володькин А. А., Ершов В. В. Восстановление 4-окси-3,5-диалкилбензальдегидов комплексными гидридами щелочных металлов. // Изв. АН СССР, Сер. хим.-1971.-N6.-С.1311−1313.
  162. Stabilized polymer dispersions or polymer solutions, and prepared polymers obtainable therefrom: Pat. US 6 214 929 / Haremza S., Krockenberger J., Appel M., Trauth H., Pakusch J» Sack H. (2001).
  163. Carbonsaureester von Hydroxyphenylalkanolen als Stabilisatoren: Pat. DE 4 305 422 /Dubs P., Pitteloud R. (1992).
  164. Carboxylate esters of hydroxyphenylalkanols as stabilizers for polymers and plastics: Pat. GB 2 264 708 / Dubs P., Pitteloud R. (1993) // CA 120:269 847.
  165. Substituted p-hydroxyphenyl compounds useful as antioxidants: Pat. EP 219 459 / Orban I., Meier H. R, Dubs P., Evans S., Hofmann P. (1987) // CA 107:58 644.
  166. Antiinflammatory 3-cyclohexylphenylacetic and -propionic acids: Pat. DE 1 946 084 / Bencze W.L. (1970)//CA 73:25 136.
  167. Hydroxyphenyl-substituted amine antioxidants: Pat. 5,292,956 U.S. / V.J.Gatto (1994).
  168. Ф.М., Коханова И. В. Синтез некоторых тиобисфенолов // Синтез и исследование эффективности химикатов-добавок для полимерных материалов: Материалы Всесоюз. науч.-техн. конф. Тамбов, 1969. — С. 381 382.
  169. Antyoxidants for organic materials: Pat. GB 917 370 (1963) // CA 59:35 388.
  170. Organic sulfide and sulfoxide antioxidants and metod for their preparation: Pat. US 3 272 869/O'SheaF.X. (1966).
  171. Stabilizers against heat and oxidation: Pat. NL 6 408 883 (1965) // CA 63:98 007.
  172. Preparation of phenolic thioethers: Pat. US 3 553 270 / Wollensak J.C., Meltsner B.R. (1971).
  173. Способ получения 3,5-дизамещенных бис (4-оксибензил)сульфидов: А.С. 825 516 СССР / Гершанов Ф. Б., Воронцова В. Н., Калашников В. А. и др. (1981).
  174. Гершанов Ф. Б, Толстиков Г. А., Джемилев У. М., Лиакумович А. Г., Воронцова В. Н. Синтез серусодержащих производных экранированных фенолов // Химия и физическая химия мономеров. Уфа, 1975. — С. 211−217.
  175. Phenolic antioxidants for polymers: Pat. DE 1 815 221 / O’Shea F.X., Sage G.P. (1969)// С A 72:3218.197. 3-Alkyl-4-hydroxy-5-(dialkylaminoalkyl)benzyl-N, N-dialkylaminodithiocarbamates: Pat. US 3 381 026 /O'SheaF.X. (1968)//CA 69:76 966.
  176. Sulfoxides of alkylthiomethylphenol: Pat. US 5 258 433 / Meier H.-R., Dubs P. (1993).
  177. Use of certain bis (hydroxyl-alkylbenzyl-thio)compounds as atnioxidants: Pat. US 3 331 792 / O’Shea F.X. (1967).
  178. Esters of (3,5-dihydrocarbyl-4-hydroxybenzyl)thio-dicarboxylic acids: Pat. US 3 465 029 / Beirne P.D. (1969).
  179. Positive-working photoresist compositions useful for making semiconductor devices: Pat. JP 5 323 600 / Kawabe Y., Kokubo T. (1993) // CA 120:311 599.
  180. Positive-working photoresist compositions useful for making semiconductor devices: Pat. JP 5 323 601 / Kawabe Y., Kokubo T. (1993) // CA 120:311 600.
  181. Phenolic corrosion inhibitors for paints: Pat. EP 259 255 / Braig A. (1988) // CA 109:94 848.
  182. Стабилизаторы для эмульсионных сырых каучуков, синтетического латекса и натурального каучукового латекса: Пат. RU 2 255 946 / Майер Х.-Р., Кноблох Г., Дабе П., Эванс С. (2003).
  183. Г. Н., Марков А. Ф., Просенко А. Е. Синтез и антиоксидантная активность серосодержащих производных 2,2'-метиленбисфенолов // Студент и научно-технический прогресс: Химия: Мат. XLIII Междунар. науч. студен, конф. Новосибирск, 2005. — С. 115−116.
  184. А.Е., Терах Е. И., Пинко П. И., Кандалинцева Н. В., Марков А. Ф., Крысин А. П., Григорьев И. А. Новые высокоэффективные антиокислительныеприсадки к смазочным материалам // Наука производству. — 2004. — № 5 (73). -С. 18−20.
  185. А.Ф., Терах Е. И., Просенко А. Е. Синтез и противоокислительные свойства серосодержащих производных алкилированных 2,2'-алкилиден-бис-фенолов // Биоантиоксидант: Тез. докл. VII Междунар. конф. Москва, 2006. -С. 186−188.
  186. А.Ф., Терах Е. И., Просенко А. Е. о-Циклогексил-я-тиаалкилфенолы как новые полифункциональные антиоксиданты // Биоантиоксидант: Тез. докл. VII Междунар. конф. Москва, 2006. — С. 188−190.
  187. Способ получения бис-(4-оксифенил)алкил.сульфидов: Пат. 1 658 601 РФ / Просенко А. Е., Марков А. Ф., Пинко П. И., Крысин А. П., Коптюг В. А. (1993)
  188. А.П., Никуличева О. Н., Фадеева В. П., Чибиряева Е. В. Термический анализ фенольных стабилизаторов полимерных материалов // Новосибирск: Препринт НИОХ СО РАН, 1992. 123 с.
  189. П.И. Синтез, свойства и антиокислительная активность со-(4-гидрокси-арил)алкантиолов и производных на их основе. Дис.канд. хим. наук / НГПУ — Новосибирск, 2003. — 162 с.
  190. Н.В., Просенко А. Е., Дюбченко О. И., Стоянов Е. С. Синтез галогенидов S-алкилизотиурония по реакции тиомочевины с ш-(4-гидрокси-арил)галогеналканами // ЖОрХ. 2001. — № 9 (37). — С. 1317−1320.
  191. Н.В. Синтез, свойства и исследование антиокислительной активности галогенидов 8-со-(4-гидроксиарил)алкил.изотиурония. -Дис.канд. хим. наук / НГПУ Новосибирск, 2000. — 187 с.
  192. Production of aliphatic polythiol compound: Pat. 10−316 829 Japan / Yamaguchi Satoshi, Oda Ryozo, Mitsui Jun, Ono Susumu (2000).
  193. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. / М. -Химия. 1974. С. 186−187.
  194. О.И. Синтез, свойства и антиокислительная активность гидроксиарилалкиламинов и их производных. Дис.канд. хим. наук / НГПУ — Новосибирск, 2005. — 184 с.
  195. А.Е., Марков А. Ф., Хомченко А. С., Бойко М. А., Терах Е. И., Кандалинцева Н. В. Синтез и антиоксидантная активность алкил-3-(4-гидроксиарил)пропилсульфидов // Нефтехимия. 2006. — № 6 (46). — С. 117 121.
  196. А.Е., Дюбченко О. И., Терах Е. И., Марков А. Ф., Горох Е. А., Бойко М. А. Синтез и исследование антиокислительных свойств алкилзамещенных гидроксибензилдодецилсульфидов // Нефтехимия. 2006. — № 4 (46). — С. 310 315.
  197. Общая органическая химия / Под. ред Д. Бартона и В. Д. Оллиса. Т. 2. кислородсодержащие соединения / Под ред. Дж.Ф. Стоддарта. М.: Химия, 1982.-С. 430−431.
  198. К., Пирсон Д. Органические синтезы. Часть 1. М.: Мир, 1973. — С. 322−323.
  199. А.П. Промежуточные продукты, стабилизаторы полимеров и биологически активные вещества на основе пространственно-затрудненных фенолов. Автореф. дис.докт. хим. наук. — Новосибирск, 2005.-49 с.
  200. Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаботатории: Пер. с нем. М.: Мир, 1999.
  201. В.Ф. Метод количественного анализа антиоксидантов с помощью модельной реакции инициированного окисления. // Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vivo и in vitro: Сб. науч. статей. -М.: Наука, 1992.-С. 16−26.
  202. В.Ф., Харитонова А. А., Гладышев Г. П., Эмануэль Н. М. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции. // Кинетика и катализ. 1977. — № 5 (18).-С. 1261−1267.
  203. М.А. Взаимосвязь электрохимической активности алкил- и тио(амино)алкилзамещённых фенолов с их строением, кислотными и противоокислительными свойствами. Автореф. дис.канд. хим. наук / НГПУ — Новосибирск, 2006. — 18 с.
  204. Сильверстейн 3., Басслер Г., Морил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. — 590 с.
  205. В.Ф., Харитонова А. А., Гладышев Г. П., Эмануэль Н. М. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования стабилизаторов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. 1977 — № 6(18). -С. 1395−1403.
  206. Я.Б., Кощий В. А., Бутов С. А., Соколова А. В. Орто-алкилирование о-, м- и п-крезолов циклогексеном в присутствии крезолятов алюминия//ЖОрХ.- 1987.-N9.-Т. 23.-С. 1918−1924.
  207. Справочник химика. Т. 2. -JI.: Химия, 1971.-С. 552−553.
  208. Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высш. шк., 1974.-400 с.
  209. JI.H. Определение антиоксидантной активности индивидуальных веществ и липидов на метилолеатной окислительной модели. // Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vivo и in vitro. М.: Наука, 1992.-С. 26−30.
  210. А.А. Химия жиров. М.: Пищепромиздат, 1952. — 372 с.
  211. Бис-(3-(3-циклогексил-4-гидроксифенил)пропил)сулъфид (XXXII)
  212. Бис-(3-(3,5-дициклогексш-4-гидроксифе}шл)пропш)сульфид (XXXIII)
Заполнить форму текущей работой

На отлично!