Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Никель-катализируемые реакции циклоприсоединения активированных олефинов к норборнадиену

Диссертация: Никель-катализируемые реакции циклоприсоединения активированных олефинов к норборнадиену
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Молекулы с НБДи НБН-структурами обладают чрезвычайно богатыми синтетическими возможностями. Эти соединения являются исключительно удобными и, в ряде случаев, уникальными модельными объектами для решения проблем региои стереоселективности в металлоорганической химии и металлокомплексном катализе. Их строение обеспечивает возможность проявления практически всех типов и уровней изомерии: скелетной… Читать ещё >

Содержание

  • Список используемых сокращений
  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Строение молекулы норборнадиена
    • 1. 2. Реакции циклоприсоединения с участием НБД
      • 1. 2. 1. Реакции гомо-Дильса-Альдера с участием НБД
      • 1. 2. 2. Термическое инициирование циклоприсоединения олефинов к НБД
      • 1. 2. 3. Гомогенно-каталитические системы в циклоприсоединении различных олефинов к НБД
      • 1. 2. 4. Реакции циклоприсоединения НБД с циклическими олефинами
      • 1. 2. 5. Каталитическое аллилирование НБД
      • 1. 2. 6. Реакции циклоприсоединения НБД с ацетиленами
      • 1. 2. 7. Гомодимеризация НБД
    • 1. 3. Исследование кинетики и механизма реакций циклоприсоединения с участием НБД
      • 1. 3. 1. Кинетическое исследование гомодимеризации НБД
      • 1. 3. 2. Механизм гомодимерзации НБД
      • 1. 3. 3. Кинетика циклоприсоедиения олефинов к НБД
      • 1. 3. 4. Механизм [2+2+2]-циклоприсоеданения олефинов к НБД
    • 1. 4. Методы интерпретации экспериментально полученных кинетических данных
      • 1. 4. 1. Математические подходы в химической кинетике
      • 1. 4. 2. Особенности программного обеспечения БупаРй
  • Выводы
  • Постановка задачи
  • Глава 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Использованные реактивы, их квалификация и очистка
    • 2. 2. Физико-химические методы исследования
      • 2. 2. 1. Газо-хроматографический анализ
      • 2. 2. 2. Хромато-масс-спектрометрия
      • 2. 2. 3. ЯМР-спектрометрия
    • 2. 3. Особенности синтеза и применения бис (ц3-аллил)никеля
      • 2. 3. 1. Методика синтеза бис (т|3-аллил)никеля
      • 2. 3. 2. Методика взятия навесок бис (т|3-аллил)никеля
      • 2. 3. 3. Хранение и транспортировка бис (т|3-аллил)никеля
    • 2. 4. Общая методика проведения содимеризадии
      • 2. 4. 1. Методика проведения кинетического эксперимента
      • 2. 4. 2. Методика выделения и разделения продуктов реакции
    • 2. 5. Расчет концентраций по данным ГХ-анализ а
    • 2. 6. Обработка кинетических кривых
  • Глава 3. Особенности механизма взаимодействия НБД и олефинов
    • 3. 1. Селективность реакции [2-г2+2]-циююприсоединения олефинов к НБД
    • 3. 2. Конкурентные реакции олефинов при взаимодействии с НБД
  • Выводы
  • Глава 4. Влияние растворителя на селективность реакции [2+2+2]-циклоприсоединения олефинов к НБД
  • Выводы
  • Глава 5. Модификация каталитической системы фосфорорганическими соединениями для реакции [2+2+2]-цикл (c)присоединения активированных олефинов к НБД
    • 5. 1. Никель-фосфиновые каталитические системы в реакции содимеризации
    • 5. 2. Роль лигандов в никель-норборненовых комплексах при образовании продуктов циклоприсоединения
  • Выводы
  • Глава 6. Исследование кинетики реакции [2+2+2 ] - цикл оприс о единения олефинов к норборнадиену
    • 6. 1. Особенности механизма реакции [2+2+2]-циклоприсоединения олефина к НБД
    • 6. 2. Математическое моделирование механизма реакции [2+2+2]цикл (c)присоединения олефина к НБД
    • 6. 3. Определение констант скорости образования продуктов и активационных параметров реакции [2+2 +2]-циклоприсоединения олефинов к НБД
  • Выводы
  • Выводы к диссертации

Никель-катализируемые реакции циклоприсоединения активированных олефинов к норборнадиену (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Норборнадиен и его производные приобретают все большее значение в различных сферах человеческой деятельности, появляются новые области их использования. Так полициклические соединения на основе НБД находят широкое применение в промышленности и в сельском хозяйстве. Гомодимеры НБД и его содимеры с бутадиеном, алленом, ненасыщенными производными циклопропана используются в качестве компонентов высокоплотных ракетных и моторных топлив [1, 2, 3, 4, 5]. Производные НБД применяются в полимерной промышленности — в качестве сополимеров в производстве лубрикантов [6], для получения полиуретанов [7], в производстве композитных материалов [8, 9, 10].

Содимеризацией НБД с перхлорциклопентадиеном получают инсектицид альдрин [11], а фтор, бром-содержащие производные НБД могут быть использованы в качестве отравляющих веществ и для дубления кожи [12, 13].

На основе НБД возможно получение синтетических регуляторов роста растений [14, 15].

Большое количество разработок посвящено применению производных НБД в микроэлектронике [16] ив качестве конвертеров солнечной энергии [17, 18, 19, 20,21,22,23].

Исключительно важным является то обстоятельство, что сам НБД и некоторые его простейшие производные имеют надежную сырьевую базу. НБД получают из ацетилена и 1,3-циклопентадиена — крупнотоннажного побочного продукта пиролиза газойлевой фракции нефти [24]. В настоящее время не весь ЦПД находит квалифицированное применение [25]. В этой связи разработка синтезов на его основе весьма интересна при создании безотходных технологий [26].

НБД взаимодействует с широким кругом ненасыщенных соединений, вступая в реакции циклоприс о единения различного типа в присутствии как гомогенных, так и гетерогенных каталитических систем с образованием напряженных карбоциклических струюур [27. 28]. Однако получение индивидуальных производных НБД осложняется образованием в ходе большинства известных процессов значительного количества изомеров различного уровня, в связи с чем возникают проблемы их разделения.

Информация о механизме каталитических реакций (состояние катализатора, структура реакционного центра и последовательность его взаимодействия с субстратами, строение и реакционная способность интермедиатов) чрезвычайно важна для разработки эффективных каталитических систем. При помощи физико-химических, кинетических и квантово-химических методов и подходов создаются математические модели, характеризующиеся высокой предсказательной способностью и позволяющие эффективно решать вопросы оптимизации.

Молекулы с НБДи НБН-структурами обладают чрезвычайно богатыми синтетическими возможностями. Эти соединения являются исключительно удобными и, в ряде случаев, уникальными модельными объектами для решения проблем региои стереоселективности в металлоорганической химии и металлокомплексном катализе. Их строение обеспечивает возможность проявления практически всех типов и уровней изомерии: скелетной, позиционной, пространственной (ближней и дальней экзо-/эндо~), оптической.

Выводы к диссертации.

1. Исследована реакция [2+2+2]-цикл (c)присоединения различных классов олефинов к НБД. Показано, что с увеличением электроноакцепторной силы заместителя в активированном олефине растет выход экзо-циклоаддуктов.

2. Показано, что использование полярных растворителей снижает выход гомодимеров НБД и способствует образованию содимеров эн<�до-строения.

3. Получены количественные оценки влияния стерических и электронных свойств фосфорорганических модифицирующих добавок на направление реакции и соотношение стереоизомерных продуктов.

4. Предложена обобщенная схема механизма циклоприсоединения различных классов активированных олефинов к НБД. Разработана формальная кинетическая модель. Рассчитаны константы скорости и актив анионные параметры образования продуктов.

5. Совокупность полученных данных позволяет целенаправленно получать функционализированные карбоциклические стереоизомеры в заданных соотношениях.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Г. Ф. Химия и технология компонентов жидкого ракетного топлива. Л.: Химия, -1983.- С. 248.
  2. Norton R. V., Fisher D. H" Graham G. M, Frank P. J. Method for preparing high density liquid hydrocarbon fuels.// US Patent 4,355,194, -1982.-Appl. No.: 204 436, CI: COIL 001/04.
  3. Fisher D. H., Howe S., Linard C, Richard L. High density fuel compositions/!- 1983.-Appl. No.: 279 412, CI: C10L 001/04.
  4. Bums L. D. Motor fa&V/US Patent 4,387,257, -1983, — Appl. No.: 303 237, CI: C10L 001/18.
  5. Burdette G. W. Liquid hydrocarbon air breather fuel.// US Patent 4,410,749, -1983.-Appl. No.: 310 553, CI: C10C 001/16.
  6. Verstrate G. W. Oil compositions containing ethylene copolymers.// US Patent 4,933,099, -1990.- Appl. No.: 363 871, CI: C10M 143/18.
  7. Alexanian V. A., Nummy L. J. Preparation of a novel diisocyanate from norbornadiene.// US Patent 5,344,965, -1994.- Appl. No.: 110 044, CI: C07C 249/00.
  8. Woodson C. S., Grubbs R. H. Polymeric composites including dicyclopentadiene and related monomers.// US Patent 6,310,121, -2001.-, Appl. No.: 130 586, CI: C08J 005/04, C08 °F 004/80.
  9. Noeis A.F. Highly Sterioselective Rutheniun-Catalized Ring-Opening Metathesis polymerization of 2,3-Difimctionalized Norbornadiene and Their 7-Oxa Analogues//Macromolecules. -1999.- V. 32, -№ 7.- P.2091−2103.
  10. Nishikudo T. Synthesis of Poly (ester-amid)s Containing Norbornadiene (NBD) Residues by the Polyaddition of NBD Dicarboxylia Acid Derivatives with Bis (epoxid)s and Photochemical Properties.// Macromolecules,-1997.- V.30-№ 19, — P.5649−5654.
  11. О. А., Курц A.JI., Бутин К. П. /7 Органическая химия. М., Изд. МГУ,-1999/-Т. 1.-С. 520.
  12. Н. Химическое оружие на рубеже двух столетий.М.: Прогресс, -1994, — С. 94.
  13. Middelton W.J., Bingham Е.М., Flourine-containing 1,1-dicianoethylenes: their preparation, Diels-Alder reactions, and derived norbornenes and norbornanes.//,/. Fluorine Chem., -1982.-V. 20- № 3.-P.397−418.
  14. Songstad D.D., Duncan D.R., Widholm J.M. Effect of 1-aminocyclopropane-l-carboxylic acid, silver nitrate, and norbornadiene on plant regeneration from maize callus cultures. I/Plant Cell Report// -1988.-V.7.- P.262−265
  15. Bignozzi C.A. Electron Transfer through Norbornadiene and Quadricyclane Moieties as a Model for Molecular Switching.// Inorganic Chemisry- 1996.-V.35. -№ 3. -P.711−714.
  16. Y. В enzophenon-Initial Photoisomerization of the Norbornadiene Group in a Benzophenon-Steroid- Norbornadiene System via Long-Distance Intramolecular Triplet Energy Transfer.// J. Phys. Chem.- 1999.-V. 100,-№ 11, — P.4480−4484.
  17. Franceschi F., Floriani C. Use of Norbornadiene in the Solar Energy: theoretical Study of a Copper (I) Photosensitizer for the Norbornadiene-Quadricyclane Transformation.// Inorganic Chemistry.-1999.-V.38.- № 7.-P. 15 201 522.
  18. Rozzoli C. Designing Copper (I) photosensitizers for the Norbomadiene-Quadricyclane Transformation Using Visible light: An improved Solar Energy Storage System.//Inorganic Chemistry 1997.-V.36.- № 18.-P. 4099−4107.
  19. Yumoto Т., Hayakawa К., Kawase К., Yamakita H. Taoda H. Method for manufacture of 7-substituted quadricyclene-cyclodextrin inclusion compound.// US Patent 4,502,930- -1985.-, Appl. No.: 584 739, CI: C08B 037/16.
  20. Sluggett G. W., Turro N. J., Roth H. D. Electron Transfer Induced Deazatization of C’clic Azo Derivatives of Quadricyclane and Norbomadiene. // J. Am. Chem. Soc. -1995.-№.117-P. 9982−9989
  21. Guarino A., Possagno E., Bassanelly R. Solar Energy Storage: A Possible Use of Inclusion Compounds. // Journal of Inclusion Phenomena.- 1987.-V.5.- P. 563−566.
  22. B.M., Иоффе А. Э. Григорьев A.A. и др. Получение норборнадиена важного полупродукта органического синтеза // Химическая промышленность.- 1983.- № 4.- С. 198−201
  23. Н.А., Сливинский Е. В. Основы химии и технологии мономеров. М.: Наука/интерпериодика.- 2002.- С. 108−110.
  24. Flid V.R., Manulic O.S., Dmitriev D.V., Kouznetsov V.B., Evstigneeva E.M., Belov A.P., Grigor’ev A.A. Norbomadiene as a universal substrate for organic and petrochemical synthesis. /1 Eurasian Chem-Tech journal 2001.-V.3.-№ 2.-P. 73−90
  25. Lautens M., Klute W., Tam W. Transition Metal-Mediated Cycloaddition Reactions. // Chem. Rew.- 1996.-№ 96- P. 49−92.
  26. Marie-He Те' ne Filippini, Jean Rodriguez. Synthesis of Functionalized Bicyclo3.2.1. octanes and Their Multiple Uses in Organic Chemistry. // Chem. Rev. -1999.- -P. 27−76
  27. Catellani M., Chiusoli G.P., Dradi E., Salerno G. Nickel-catalysed allilation of norbornen.// Organomet. Chem.- 1979.-№ 177.-P. 29−31.
  28. Hymaii J. Polycyclic Hydocarbon-production.//Ле/^/ш? Patent N 498 176,-1951.
  29. H.C., Соколов И. В. Напряженная двойная связь. // Успехи химии. -1967, — № 36.- № 2, — С.243−268.
  30. Hoffman R., Heilbrunner В., Gleiter R. Selection Routh for Cycloaddition-process. H J. Amer. Chem. Soc. -1970, — № 3, P. 706 707.
  31. Bogdanoke В., Henc В., Losler A., Meister В., Pauling H., Wilke G. Assymmetrishe synthesen mit homogenen ubergargsmetallkatalysatoren // Angew. Chem. -1973.-№ 55.-P. 1013−1023.
  32. Bogdanoke В., Henc В., Losler A., Meister В., Pauling H., Wilke G. Assymmetrishe Synthesen mit homogenen ubergargsmetallkatalysatoren // Angew. Chem. -1973.-№ 85. -P. 1013−1023.
  33. Lyons J.E., Myers H., Schneider A. Vinyl nortricyclane // US Patent 4.098.835. -1978. -Appl. No.: 05/829,301.
  34. H. К., Schneider A. Catalytic codimerization of norbornadiene with aciylonitrile.//?/S Patent 4,107,198, -1978, — Appl. No.: 812 208 CI: C07C 120/00, C07C 121/46.
  35. Schneider A., Myers H. K. Catalytic codimerization of norbornadiene with an acrylic acid ester.//US Patent 4,139,714, -1979, — Appl. No.: 812 206, CI: C07C 069/74.
  36. Schneider A., Myers H. K. Catalytic codimerization of norbornadiene with an acrylic acid QstQT.//US Patent 4.142,055, -1979.- Appl. No.: 812 207, CI: C07C 069/74.
  37. Pardigon, O, Tenaglia, A, Buono, G Influence of aluminum Lewis acids on the diastereoselectivity of the nickel-catalyzed 2+2+2. cycloaddition of norbornadiene and electron deficient alkenes // Tetrahedron Lett -2000. -№ 41. — P. 4089−4092
  38. Lautens M.- Edwards L.- Tarn W.- Lough A. Ni-catalysed 2+2+2. (Homo-Diels-Alder) and [2+2] cycloadditions of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes.// J.Am. Chem. Soc. -1995.-№ 117.-P. 10 276.
  39. Noyori R., Umeda I., Kawauclii H., Talcaya H. Nickel (0) catalyzed reaction of quadricyclane with electron deficient olefins. // J. Am. Chem. Soc.-1915.-№ 97.- P.812−819.
  40. Yasuyuki Ura, Hiroshi Tsujita, Kenji Wada, Teruyuki Kondo, and Take-akiMitsudo. HI Org. Chem. -2005, — № 70.- P. 6623−6628.
  41. Schraucer, G.N. Eichler. US. Chem. Ber. -1962.-№ 95, — P. 2764
  42. Greco A., Carbonaro A., Dall’Asta G. Catalytic norbomadiene-butadiene and norbomadiene-l.l-dimethylallene codimerization. II J. Org. Chem.-I910.-N9. 35.-P. 271−274.
  43. Myers H. K., Schneider A. Preparation of tetramethylene nortricyclane. // US Patent 4,152,360, -1979.- Appl. No.: 819 443, CI: C07C 013/28.
  44. Carbonaro A., Cambisi F., Dall’Asta G. Catalitic behaviour of some Ziegler-Natta catalysts in the norbornadiene-butadiene codimerization.// J. Org. Chem.- 1971.-№ 36- P. 1443−1445.
  45. Chen Y., Snyder J. K. Metal-catalyzed 4+2+2. cycloadditions: cycloadducts of substituted norbornadienes and their opening with zeise’s dimer. // J. Org. Chem., Communication.- 1998.-№ 7.-P. 2060−2061.
  46. Chen Y. Kiattansakul R., Ma B., Snyder J. K. Transition Metal-Catalyzed 4+2 + 2. Cycloadditions of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes (Norbornadienes) and Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes. // J.Org.Chem. -2001 -66.-№ 21, — P. 6932−6942
  47. Heimbach P., Meyer R., Willce G. Mischoligomerisation von butadiene mit bicyclo2.2.l.hept-2-enen.//Liebigs Ann. Chem.- 1975.-P. 743−751.
  48. Myers H. K., Lyons J. E., Sclineider A. Catalytic codimerization of norbomadiene with pentadiene. // US Patent 4,190,610. -1980, — Appl. No.: 933 228, CI: C07C 013/32.
  49. Lyons J. E., Schneider A., Myers H. K. Catalytic codimerization of norbomadiene with pentadiene.// US Patent 4,201,731.-1980, — Appl. No.: 933 229, CI: C07C 013/32.
  50. Noyori R., Ishigumi Т., Hayashi N, Takaya H. Transition metall catalysed 2+2. cross-addition of olefins. Ni (0) catalyzed cycloaddition of norbomadiene and methylencyclopropane,// J. Amer .Chem. Soc.- 1973.- 95.- № 5.-P.1674.
  51. E.F. // Chem. Ind. (London).- 1958.-P. 1173.
  52. Tanalca S.- Ogasawsra K. An improved synthesis of y-crotonolactone (2-buten-4- olide) I I Synthesis.- 191 A.- P.42.
  53. A.A., Флид B.P., Ягунов A.O., Васюков B.C., Производные 5-метилен-6-алкенилнорборненена-2 в качестве добавки для получения полимерных материалов на основе фторвинила и способы его получения //Авторское свидетельство СССР -№ 1 066 142.
  54. У.М., Хуснутдинов Р. И., Галеев Д. К., Толстиков Г, А. Катализируемая комплексами никеля соолигомеризация аллилацетата с норборнадиеном и его прошводными // Изв. АН СССР, Сер. Хъш, — N1, -1987-С. 154−160
  55. Е.М., Манулик О. С., Флид В. Р., Столяров И. П., Козицына Н. Ю., Варгафтик М. Н., Моисеев И. И. Необычная селективность аллилирования норборнадиена в присутствии нанокластеров палладия. // Изв. Акад. Наук Сер. Хим.- 2004, — № 6.- С. 1292.
  56. V., Evstigneeva Е., Efros I., Manulic О. // 14th Internal Symposium on Hornog. Cat. Munich, Germany.- 2004.- Abstracts. P. 0345.
  57. D., Efros I., Evstigneeva E., Flid V. // 8th International Conference on Corbon Dioxide Utilization. Oslo, Norway.- 2005. -Abstracts.- P-180.
  58. V., Dmitriev D., Efros I., Evstigneeva E. // 8th International Conference on Corbon Dioxide Utilization. Oslo, Norway.- 2005. -Abstracts.- P. 90.
  59. И. Е. Флид В.P. // Конференция молодых ученых no нефтехимии, г. Звенигород. -2006.- Сборник тезисов. С. 119.
  60. И.Е. ¡-¡-Магистерская диссертация, Москва.- 2007.
  61. Shraucer G.N. Glocner Р. Uber die katalytische anlagerang von olefinen ond alkinen an norbornadiene mit Ni (O)-verbindugen und einem neuen Ni (0) komplex// Chem.Ber.- 1964, — 97, P. 2451−2462.
  62. Pauson P.L. The Khand reaction a convenient and general route to a wide range of cyclopentenone derivatives // Tetrahedron.-1985.- 41.-P. 5855−5860.
  63. Lyons J.E., Myers H.K., Schneider A. Selective homo-Diels-Alder Addition of acetilenic hydrocarbons to norbornadiene catalysed by a cobalt complex. H J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1978.- P.636−638.
  64. J. E., Schneider A., Myers H. 1С. Codimers of norbornadiene and phenylacetylenes.// US Patent 4,169,864.-1979.- Appl. No.: 888 906, CI: C07C013/28, CI: C07C 015/12.
  65. Myers H. K., Lyons J. E., Schneider A. Process for making codimers of norbornadiene and alkynes using a cobalt catalyst. US Patent 4,110,409.-1978.-Appl. No.: 842 812, CI: C07C 013/28, C07C 015/12.
  66. Lyons J E., Schneider A, Myers H. K. Process for making codimers of norbornadiene and phenylacetylenes using a cobalt catalyst. //US Patent 4,132,742.-1979.- Appl. No.: 842 813, CI: C07C 013/28, C07C 018/12.
  67. H. 1С., Lyons J. E., Schneider A. Codimers of norbornadiene and alkynes. US Patent 4,169,863.-1979.- Appl. No.: 888 905, CI: C07C 013/28, C06B 043/00, ВО 1J 031/12.
  68. Lautens M., Tarn W., Lautens J.C., Edwards L.G., Cmdden C.M., Smith C. Co-catalyzed 2+2+2. (Homo-Diels-Alder) and [2+2+4] cycloadditions of bicyclo[2.2.l]hepta-2,5-dienes. H J. Am.Chem. Soc. -1995, — 117-P. 6863−6879.
  69. Yao-Ting Wu, Anthony Linden, and Jay S. Siegel. Formal (2+2)+2. and [(2+2)+(2+2)] Nonconjugated Dienediyne Cascade Cycloadditions. // Organic Letters.- 2005, — V.7.- № 20.- P. 4353−4355.
  70. Arnold D.R., Treclcer D.J., Whipple E.B. The stereochemistry of the pentacyclo8.2.1.14,7.02,9.03'8.tetradecanes and -dienes. Norbornene and norbornadiene dimers. И J. Amer. Chew. Soc.- 1965, — 87.- № 12.- P. 2596−2602.
  71. Acton N., Roth R.J., Katz T.J. Dimerization and trimerization of norbornadiene by soluble rhodium catalysts. // J. Amer. Chem. Soc.- 1972, — 94-№ 15.-P. 5446−5456.
  72. Chow T.J., Wu M.-Y., Liu L.-K. The synthesis and characterization of bis (norbornadiene) discarbonilmolibdenum. An intermediate of the metal-assisted dimerization of norbornadiene.// J. Organomet. Chem.- 1985 -281.- P. 33−35.
  73. Chow T.J., Liu L.-K., Chao Y.-Sh. A stereospecific dimerization of norbornadiene derivatives and the ciystal structure of heptacyclo6.6.0.02'6.03,I3.04,11.teti-adecanes.// J. Chem. Soc., Chem. Comm.- 1985,-№ 11.- P. 700−701.
  74. Voecks G.H. Jennings P. W, Smith G.D., Caughlan C.N. Thermal and photochemical dimerization of norbornadiene using tetracarbonylnickel as a catalyst.// J. Org. Chem.- 1972.-57, — № 9.-P. 1460−1462.
  75. Pruett R.L., Rick E.A. Oligomers of bicycliheptadiene. I I US P atent 3 440 294. 1969.-№ 629 069, CI C07c 13/24.
  76. Kiji J., Nisihimura S., Yoshikawa S., Sasalcawa E., Furukawa J. The amination and dimerization of norbornadiene with nickel, palladium and rhodium complexes. ?/Bull. Chem. Soc. Japan.- 1974.- № 47.-P. 2523−2525.
  77. Rick E.A., Pruett R.L. Method for Manufacturing pentacyclo 2.2.1.147.02,9.03 8. tetradeca-5,11-dienes. // US Patent 3 509 224.-1970, — Ser.No. 573 833 CI 260−665.
  78. Yoshikawa S., Aoki K., Kiji J., Furukawa J. A novel dimerization of norbornadiene by nickel catalysts. Formation of exo-5-(o-tolyl)-2-norbornene. // Tetj-ahedron.-l914−40.-V. 405−407.
  79. Blackborow I., R., Feldhoff U., Grevels F.-W., Grubbs R.H., Miyashita A. Chemical Synthesis with Metal Atoms. Cyclodimerisation of norbornadiene via Nickela-cyclopentane Intermediates. // J. Organomet. Chem.-1919.-173.-P.253−261.
  80. Yoshikawa S., Kiji J., Furukawa J. The effects of phosphorus ligands on the stereoselectivity of the nickel-catalyzed dimerization of norbornadiene.// Bull. Chem. Soc. Japan.- 1976, — 49. -P. 1093−1096.
  81. Отман Я. Я, Манулик О. С., Флид В. Р. Парамагнитные комплексы никеля (I) и тх роль в каталитической димеризации норборнадиена // Кинетика и катализ. -2008.- 49 № 4. — С. 502−506.
  82. Mango F.D., Schachtschneider J.H. Orbital symmetry restrains to transition metal catalysed 2+2. cycloaddition reactions. // J.Am.Chem.Soc.- 1971.93- № 5.-P. 1123−1130.
  83. Doyle M.J., Mc Meeking J., Binger P. Nickelacyclopentane Derivatives as Intermediates in the Nickel (0)-catalysed Cyclodimerisation of Srained-ring Olefins. II J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1976.-P. 376−377.
  84. В.Р. // Диссертация на соискание степени доктора химических наук. М.- 2000.
  85. М. М.- Doherty-Kirby A. L.- Kinetic and modeling studies on the nickel-catalyzed Homo-Diels-Alder addition of 7-substituted norbornadienes // J. Org. Chem.- 1996.-№ 61.- № 10.-P. 3490−3495.
  86. Дмитриев Д.В.// Диссертация на соискание степени кандидата химических наук. М.- 2005.
  87. Takaya Н.- Yamakawa М.- Noyori R. Ni (0) catalyzed cross-addition of bicyclo2.2.1.heptene derivatives with electron -deficient olefins. // Bull Chem. Soc. Jpn. -1982.-№ 55.-P. 852−855.
  88. Fischer E.O., Werner H. Metall p-complexes. // Elsevier, Amsterdam: 1966.- V.1.-P.81
  89. Зыкова КСММагистерская диссертации, М.- 2010 г.
  90. P. Kuzmic. Program DYNAFIT for the Analysis of Enzyme Kinetic Data: Aplication to HIV Proteinase!? Analytical Biochemisiy.- 1996- 237. P. 260 -273.
  91. Armarego W. L.F., Chai C. L.L. Purification of Laboratory Chemicals5th Edition), Elsevier.- 2003.
  92. Wilke G" Bogdanovich В., Hardt P., Heimbach P. Keim W. Kroner M., Oberkirch W., Tanaka K" Steinriicke E., Walter D" Zimmeraiann H. Allyl-Transition Metal Systems //Angew. Chem. Intern. Ed. -1966.-№ 5.- P.151−164.
  93. О.Б., Кацман E.A., Жаворонков И. П., Карасев Ю. З., Долгий И.Е. .Ж. орг. хим.-1991.-Ш 21.- 2624−2625.
  94. Е.М., Флид В. Р. // Изв. Акад. наук, сер. Химическая.2008, — № 4.-С. 823−829.
  95. Yosliikawa S., Kiji J., Furukawa J., Bull. Chom. Soc. Japan.- 1975,48(11).-P.3239−3242.о104. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. Перевод с английского Кирюшкина А. А. под редакцией д.х.н., проф.
  96. B.C. М: Мир.- 1991.
  97. Arnold J. Gordon, Richard A. Ford. The chemist’s companion. A handbook of practical data, techniques, and references. New York-London-Sydney-Toronto, 1972. Перевод с английского Е. Л. Розенберга, С. И. Когшель.
  98. НМир, Москва.- 1976.- С. 9 21.
  99. J.A., Hamlet Z., Muller W.A. // J. Am. Chem. Soc. -1962.- 84.1. P. 297.
  100. Chadwick A. Tolman Steric Effects of Phisphorous Ligans in Organometallic Chemestry and omogeneous Catalysis // Chemical Review.- 1977.-v. 11.- №. 3.-P. 313−348.
  101. Е.М., Флид В. Р. Нетрадиционное аллилирование производных норборнена и норборнадиена: стехиометрия и катализ // Известия Академии Наук. Сер. Химическая.--2008, — № 4.- С. 823−830.
  102. О.Н. Гомогенный металлокомплексный катализ. Кинетические аспекты. -М.: ИКЦ «Академкнига».- 2008.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!