Термодинамика реакций кислотно-основного взаимодействия и комплексообразования янтарной, малеиновой и фумаровой кислот с некоторыми ионами щелочно-земельных и переходных металлов в водном растворе

Важность исследования карбоновых кислот определяется большой распространенностью их в природе, широким применением в различных отраслях хозяйственной деятельности и важной ролью в биохимических процессах.

При этом янтарная, малеиновая и фумаровая кислоты выступают как биологически активные вещества, а переходные металлы -«металлы жизни» — являются важнейшими участниками биологических процессов, обеспечивающими конформационные изменения и биологическую активность. Свинец — ксенобиотик, суперэкотоксикант, широко распространённый в окружающей среде и являющийся одним из важнейших агентов хронической интоксикации.

Настоящая работа посвящена исследованию термодинамических характеристик кислотно-основного взаимодействия янтарной, малеиновой и фумаровой кислот и комплексообразования с ионами Са2+, М²+, Ва2+, 8г2+, Со2+, № 2 Zn2+, Си2+, РЬ2+ в водном растворе методом потенциометрического титрования и калориметрическим методом.

Актуальность работы.

Широкое использование карбоновых кислот, карбоксилсодержащих комплексонов и комплексов металлов в практике требует всестороннего изучения термодинамических характеристик растворов этих соединений.

Исследуемые нами карбоновые кислоты и их комплексные соединения являются составляющими ряда двойных и тройных биологически важных комплексов, которые имеют место во многих биологических системах и мигрируют вертикально по пищевой цепи от растений к позвоночным, достигая в конечном итоге человека.

Изучение термодинамики протолитических равновесий в растворах янтарной, малеиновой, фумаровой кислот и их комплексных соединений актуально, поскольку делает возможным проведение строгих математических расчетов равновесий в растворах указанных соединений. Знание констант, энтальпий, энтропий ступенчатой ионизации и комплексообразования этих кислот приводит к более глубокому пониманию процессов происходящих в растворах изучаемых кислот и составляет фундамент практического использования данных соединений в науке, медицине и промышленности.

Цель работы.

Выяснить влияние структуры карбоновых кислот и природы центрального иона на термодинамические характеристики процессов кислотно-основного взаимодействия и комплексообразования янтарной, малеиновой и фумаровой кислот с ионами щелочно-земельных, переходных металлов и свинца (II) в водном растворе. Для достижения данной цели необходимо было решить следующие взаимосвязанные задачи:

— проверить наличие специфического взаимодействия малеиновой и фумаровой кислот с ионами фонового электролита;

— с учетом этого взаимодействия уточнить или определить впервые термодинамические параметры реакций кислотно-основного взаимодействия и комплексообразования янтарной, малеиновой и фумаровой кислот с ионами изучаемых металлов;

— выявить закономерности в термодинамических характеристиках процессов кислотно-основного взаимодействия и комплексообразования в растворах карбоновых кислот.

Научная новизна работы.

Впервые определены константы устойчивости комплексов малеиновой кислоты с Со2+, фумаровой кислоты с РЬ2+, тепловые эффекты образования малеатов гп, N1, Со, термодинамические характеристики кислотно-основного взаимодействия в растворах фумаровой кислоты.

Уточнены значения констант устойчивости комплексов исследуемых кислот с ионами щелочно-земельных и переходных металлов, которые были изучены ранее.

Выявлены некоторые закономерности в реакциях образования комплексных соединений, связанные с различным строением карбоновых кислот.

Практическое значение работы.

Полученные в настоящей работе данные по константам устойчивости и тепловым эффектам диссоциации и комплексообразования янтарной, малеиновой и фумаровой кислот с ионами исследуемых металлов позволяют осуществить математическое моделирование равновесий в многокомпонентных растворах, прогнозировать поведение систем в широком интервале концентраций и рН. Полученные результаты могут быть использованы для проведения целенаправленного синтеза новых соединений и составляют основу для обобщений, касающихся строения и поведения карбоксилсодержащих соединений в растворе.

Полученный экспериментальный материал представляет интерес для теории растворов.

Личный вклад автора.

Постановка целей и задач исследований, оформление материалов для публикаций научных статей, тезисов докладов осуществлены автором совместно с научным руководителем Козловским Е. В. Проведено 6 обобщение литературных данных и их критический анализ, теоретические исследования и их экспериментальное подтверждение, обобщение и обсуждение результатов исследований.

Публикации.

По теме диссертационной работы опубликовано 9 статей в ведущих химических журналах и 7 тезисов докладов.

Апробация работы.

Основные результаты диссертационной работы доложены и обсуждены на конференциях: VIII Международная конференция «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 2001), XXI Международная конференция по координационной химии (Киев. 2003), IX Международная конференция «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Плес. 2004), XXII Международная конференция по координационной химии (Кишинев. 2005), XVI Международная конференция по химической термодинамике в России (Суздаль, 2007), XXIII Международная конференция по координационной химии (Одесса. 2007).

I. Обзор литературы.

1. Kolthoff, 1.M. Intramolecular hydrogen bonding in monoanions and solvation of dianions of aromatic dicarboxylic acids in acetonitrile and dimetyl sulfoxide / I.M. Kolthoff, M.K. Chatooni // J. Amer. Chem. Soc. — 1976. — V.98, № 24, p.7465−7470.

2. Kolthoff, I.M. Intramolecular hydrogen bonding involving hydroxyl groups in monoand dianions of diprotic acids in acetonitrile and dimethyl sulfoxide / I.M. Kolthoff, M.K. Chatooni // J. Amer. Chem. Soc. 1976. — V.98, № 17, p.5063−68.

3. McCoy, L.L. The geometry of intramolecular hydrogen bonding in 1,2-dicarboxylic acids / L.L. McCoy // J. Amer. Chem. Soc., 1967, V.89, № 7, p. 1673−1677.

4. Общая органическая химия. -M., Химия, 1983.-е.

5. Каррер П. Курс органической химии. / Каррер П./ под ред. М. Н. Колосова.-М.: Госхимиздат, I960. с. 1216.

6. Гауптман, 3. Органическая химия. / 3. Гауптман, Ю. Грефе, X. Ремане. Пер. с нем./ Под ред. проф. Потанова В. М. -М.- Химия, 1979.-832 е., ил.

7. Петров А. А. Органическая химия. / Петров А. А. /Под. ред. А. А. Петрова. Изд. 3-е, испр. и доп. Учебник для вузов: М.: Высшая школа, -1973. -542 с. ил.

8. Шабаров Ю. С. Органическая химия / Ю. С Шабаров.-М.: Химия, 2000. -с.252.

9. Торр, N.E. The Extent of dissociation of salts in water. Part IX. Calcium and barium salts of dicarboxylic acids / N.E. Topp, C.W. Davis // J. Chem. Soc. -1940, p. 87−93.

10. Kettler, R. M. Dissociation quotient of benzoic acids in aqueous sodium chloride media to 250 °C / R.M. Kettler, D.A. Palmer, D.J. Wesolowski // J. Solution Chem. -1995, V.24, № 4, p. 385.

11. Foti, C. A comparision of equation for fitting protonation constants of carboxylic acids in aqueous tetramethylammonium chloride at various ionic stregths / C. Foti, A. Gianguzza, S. Sammartano // J. Solution Chem., 1997. -V.26, № 26, p.631−648.

12. Maffia, M. Water activity and pH in aqueous polycarboxylic acids systems / M. Maffia, A.J.A. Meirelles // J. Chem. Eng. Data. -2001, V.46, № 3, p. 582−587.

13. Boraei, A.A.A. Equilibrium studies of ternary systems involving divalent transition metal ions, aliphatic acids, and triazoles / A.A.A. Boraei, N.F.A. Mohamed // J. Chem. Eng. Data. -2002, V.47, № 4, p. 987−991.

14. Yasada, M. Stability of complex of several carboxylic acids formed with bivalent metals / M. Yasada, K. Yamasaki, H. Ohtaki //Bull. Chem. Soc. Jpn. -1960. -V.33, № 8, p. 1067−1070.

15. Grasso, M. Formation and stability of mixed complex of copper (II) ion and o-phenylenediamine with some mono-, biand tridentate ligands in aqueous solution / M. Grasso, S. Musumeci, E. Rizzarelli et al // Ann. Chim. (Rome). -1980, V.70, p.193−198.

16. Itoh, H. Stability constanta of scandium complexes. II Dicarboxylate complexes species / H. Itoh, Y. Ikegami, Y. Suzuki //Bull. Chem. Soc. Jpn. -1984, V. 57, № 12, p. 3426−3429.

17. Choppin, G. R. Thermodynamics of complexation of lanthanides by dicarboxylate lidands / G.R. Choppin, A. Dadgar, E.N. Rizkalla // Inorg. Chem. -1986, V.25, p. 3581−3584.

18. Васильев, В. П. Взаимодействие ионов кадмия и свинца с янтарной кислотой в водном растворе / В. П. Васильев, Г. А. Зайцева, Н. В. Тукумова // Журн. Неорг. Химии,-1997, Т.42, № 2, с. 229−232.

19. Khalil, М.М. Binary and ternary complexes of inosine / M.M. Khalil, A.M. Radalla // Talanta. -1998, V.46, p. 53−61.

20. Glab, S. Determination of protonation constants by coulometric titration / S. Glab, E. Skrzydlewska, A. Hulanicki A. // Talanta. 1987. -V.34, № 4, p. 411−414.

21. Ke, C. The stability of some lanthnide complexes with bimalonate and bisuccinate /С.Н. Ke, P.C. Kong, H.S.Cheng, N.C. Li // J. Inorg. Nucl. Chem. -1968. -V.30, № 4, p. 961−965.

22. De Bruin, H.J. The extraction of anionic beryllium complexes by tri-iso-octylamine / H.J. De Bruin, D. Kairaitis, R.B. Temple // Australian J. Chem. -1962. V. 15, № 3, p. 457−466.

23. Robertis, A. Thermodynamic parameters for the protonation of carboxylic acids in aqueous tetraethylammonium iodide solutions / A. de Robertis, C. de Stefano, C. Rigano, S. Sammartano // J. Solution Chem. -1990, V.19, № 6, p. 569−579.

24. Cannon, R.K. Complex formation between carboxylic acids and divalent metal cations / R. K. Cannon, A. Kibrick // J. Am. Chem. Soc., 1938, V.60, p. 2314−2320.

25. Limaye, S.N. Effect of ring size due to socondary ligand on the stability of some ternary lanthanide complexes / S.N. Limaye, M.C. Saxena // J. Indian Chem. Soc. -1984, V.61, № 5, p. 448−450.

26. Katkar, V.S. Stability constants of some ternary complexes of dioxouranium (VI) with imino diacetic acid as aprimary ligand / V.S. Katkar, K.N. Munshi // Indian J. Chem. -1985.V. 24A, № 8, p. 677−680.

27. Kiss, T. Complexation of aluminium (III) with several biand tri-dentate amino acid / T. Kiss, I. Sovago, I. Toth, A. Lakatos, R. Bertani, A. Tapparo, G. Bombi, R.B. Martin // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, p.1967;1970.

28. Hynes, M. Interactions of trimethyltin (IV)cation with carboxylic acids, amino acids, and related ligands / M. Hynes, M. O’Dowd // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1987. № 3, p. 563−566.

29. Deneux, M. Chelates du fer (III) avec des anions dicarboxylates / M. Deneux, R. Meilleur, R. Benoit // Can. J. Chem. -1968, V.46, № 8, p. 1383−1388.

30. Vanni, A. Complessi formati dallo ione uranile in soluzione acquosa con acide bicarbossilici delia seria sature / A. Vanni, G. Ostacoli, E. Roletto //Ann. Chim. (Rome)/ -1969. V.59, № 10, p. 847−859.

31. Duc, G. Contribution a letude des complexes du berylium. XIII. Chelation des ions Be2+ par les acides malonique et succinique. Etude potentiometrique / G. Duc, F. Bertin, G. Thomas-David // Bull. Soc. Chim. Fr. Part I. -1977. № 7−8, p. 645−648.

32. Fuentes, J. Binary and ternary complexes of 1,3-phenylenediamine-N, N'-disuccinic acid with divalent cations / J. Fuentes, R. Reboso, A. Roriguez // Polyhedron.-1989, V.8, № 22, p. 2693−2699.

33. Rajan, K.S. Equilibrium studies of uranyl complexes. IV. Reaction with carboxilic acids / K.S. Rajan, A.E. Martell // J. Inorg. Nucl. Chem. -1967. V. 29, № 2, p. 523−529.

34. Tedesco, P. Metal complexes of dicarboxylic acid-I. The association of bimalonate and bisuccinate ligands with Be and winh A1 / P. Tedesco, J. Gonzalez-Quintana // J. Inorg. Nucl. Chem.-1974, V.36, p. 2628−2630.

35. Hamman, A. The complexes formation between Pb" and dicarboxylic (CH2)n (COOH)2 with n=l-4 /А. Hammam, A. Olin, Svansstrom P. //Acta Chem. Scand. -1977. A31, № 5, p.384−390.

36. Garg, J.K. Study of miped ligand complexes of Cu (II) with propylene-diamine-maleiate and propylenediamine-succinate systems by polarography / J.K. Garg, L. Agarwal, P. S. Verma, D.S. Jain // J. Electrochem. Soc. India. -1982, V.31, № 4, p. 153−156.

37. Vanni, A. Equilibrium studies of beryllium complexes. Interaction of beryllium ion with succinic, DL-malic and D (+)-, L (-)-, meso-tartaric acids / A. Vanni, M. Gennaro, G. Ostacoli // J. Inorg. Nucl. Chem.-1975. V.37, № 6, p. 1443−1451.

38. Wang Sunzhun. Усовершенствование расчета констант ступенчатой ионизации многоосновных кислот с помощью рН-метода / Wang Sunzhun, Yang Junying // Фэньси хуасюэ = Anal. Chem. (China). -1990, V.18, № 3, p. 275−279.

39. Foti, C. On the ability of copper (II) to form mixed complexes with carboxylic ligands in aqueus solution / C. Foti, A. Gianuzza, F. Licastro // Ann. Chim. (Rome), 1994, V. 21, p. 295−303.

40. Чарыков, A.K. Математическая обработка результатов химического анализа / .A.K. Чарыков. -JL: Химия. 1984.

41. Д. Худсон. Статистика для физиков / Д. Худсон. -М.: Мир. -1970.

42. Васильев, В. П. Термодинамика кислотно-основного взаимодействия в растворах янтарной кислоты / В. П. Васильев, JI.A. Кочергина, Д. В. Крутов, В. В. Черников // Журн.Физ.Химии. -1997, т.71, № 10, с. 1763−1766.

43. Kumar, S.A. Kinetics and mechanism of Cu (II) catalysed oxidation of a-hydroxy propionic and by alkaline hexacyanoferrate (III) / Kumar S.A.// J.Ind.Chem.Soc.-1979.-v.56, № 7−8, p.667−671.

44. Christensen, J.J. Thermodynamics of proton ionization in dilute aqueous solution. VII. AH0 and AS0 values for proton ionization from carboxylic acids at 25 °C / J.J. Christensen, R.M. Izatt, L.D. Hansen // J.Amer. Chem. Soc. -1967.-v.89, № 2, p.213−222.

45. Tomita, T. Formation constants of maleatochromium (III) complexes and some properties thereof in the solid state / T. Tomita, E. Kyuno, R. Tsuchiya // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1968, V.41, p. l 130−1132.

46. Roulet, R. Stabilite des carboxylates de terres rares, III. Maleates, methylsuccinates et malates / R. Roulet, J. Fuez, T. Vu Due // Helv. Chim.Acta. -1970. V.53, p.1876−1879.

47. Bomono, R.P. Complexes of Cu (II) with 2,2'-bipyridyl and maleic or phtalic acid / R.P. Bomono, S. Musumeci, E. Rizzarelli, S. Sammartano // Talanta. -1976, V.23, p. 253−255.

48. Venkatnarayana, G. Stability constants of ternary complexes of copper (II) with phthalic acid and О", O" - 0″, N and N, N donor ligands /G. Venkatnarayana, S.J. Swamy, P. Lingaiah //Indian J. Chem. -1984, V.23 A, № 6, p.501−503.

49. Nepal, J.K. Studies on the stability of some binary complexes of nickel (II), copper (II) and zinc (II) / J.K. Nepal, S. Dubey // J. Indian Chem. Soc. -1989, V.66, № 7, p.469−470.

50. Tomat, G. Complexes of thorium (IV) with dicarboxylate ligands in aqueous solution / G. Tomat, L. Magon, R. Portanova, A. Cassol // Z. Anorg. Allg. Chem. -1972, V.393, № 2, p. 184−192.

51. Abdullah, P.B. Potentiometric studies of some lanthnum carboxylates at constant ionic strength / P.B. Abdullah, C.B. Monk // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. -1985. V.81, № 4, p. 983−990.

52. Sari, H. Comparative measurments of calcium stability constants of some dicarboxylic acids by titrimetry wyth hY glass and calcium ion-selective electrodes / H. Sary, A. K. Covington // J. Chem. Eng. Data. -2005, V.50, № 5, p. 1620−1623.

53. Васильев, В. П. Термодинамические свойства растворов электролитов /В.П. Васильев.-М.: Высшая школа. 1982. с. 264.

54. J. Inczedy. Determination of equilibrium constants. In: Analytical Applications of Complex equilibria. Ellis Horwood, Chichester, UK, 1976.

55. Cape, J.N. Thermodynamic considerations in coordination / J.N. Cape, D.H. Cook, D.R. Williams // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1974, p. 1849−1852.

56. Das, D. Thermodynamics of dissociation of DL-malic, maleic and fumaric acads in water and water-dioxan mixtures / D. Das, U.N. Dahs, K.N. Panda // J. Chem. Soc., Faraday Trans. -1980, V.76, p.2152−2158.

57. Peacock, J.M. Ion association in aqueus solution of metal dicarboxylates / J.M. Peacock, J.C. Jemrs //J. Chem. Soc. -1951, p.2233−2239.

58. McAuley, A. Thermodynamics of ion association. XIII. Divalent metal succinates / A. McAuley, G.H. Nancollas, K. Torrance // Inorg. Nucl. Chem. -1967, V.6, № 1, p. 136−138.

59. Nepal, J.K. Formation constants of binary, ternary and quaternary complexes of Cu (II) ion / J.K. Nepal, S.N. Dubey // Indian J. Chem. -1987, V.26A, № 3, p. 269−270.

60. Venkatnarayana, G. Ternary complexes of copper (II) with malonic acid and 0,0- 0, N and N, N donor ligands / G. Venkatnarayana, S. Swamy, P. Lingauah // Indian J. Chem. -1988, V.27A, № 7, p. 613−616.

61. Coetzee, C.J. Determination of formation constants of copper (II) dicarboxylates with a solid state copper (II) ion-selective electrode / C.J. Coetzee // Poluhedron. -1989, V.8, № 9, p. 1239−1242.

62. McAuley, A. Thermodynamics of ion association. Part IX. Some transition-metal succinates / A. McAuley, G.H. Nancollas // J. Chem. Soc. -1961, № 10, p. 4458−4463.

63. Urbanska, J. Reduction mechanism of cobalt (H)-malonate and succinate complexes at a dropping mercury electrode / J. Urbanska //Anal. Chim. Acta, 1992, V.259, p.311−315.

64. Васильев, В. П. Взаимодействие ионов Со" и Ni" с янтарной кислотой / В. П. Васильев, Г. А. Зайцева, Н. В. Тукумова, Т. Ю. Высоцкая // Журн. Неорг. Химии. -1998, Т.43, № 11, с. 1859−1863.

65. Rowlands, D.L.G. Solvent extration studies of ion association. Some zinc sustems / D.L.G. Rowlands, C. Monk // Trans. Faraday Soc. -1966, V.62, № 4, p. 945−948.

66. Campi, E. Complessi di ioni metallici con gli acidi tartronico, malico, malonico e succinico / E. Campi // Ann. Chim (Italy). -1963, V.53, № 12, p. 96−116.

67. Feroci, G. Interaction between dihydroxy bile and divalent heavy metal ions studied by polarography / G. Feroci, A. Fini, G. Fazio, P. Zuman // Anal. Chem. (USA). -1995, V.67, № 2, p. 4077−4085.

68. Васильев, В. П. Комплексообразование ионов цинка с янтарной кислотой в водных растворах / В. П. Васильев, Г. А. Зайцева, Н. В. Тукумова, Букушина Г. Б. // Журн. Неорг. Химии. -1999, Т.44, № 7, с.1165−1169.

69. Moriya, H. A solvent-extraction study of zinc (II) complexes with several divalent anions of carboxylic and anorganic acids / H. Moriya, T. Sekine // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1974, V.47, № 3, p. 747−748.

70. Seys, R.G. Thermodynamic dissociation constants of some cobalt (II) ion-pairs determined at 25° by cation-exchange rasin studies / R.G. Seys, C.B. Monk // J. Chem. Soc. -1965, № 4, p. 2452−2456.

71. Manning, P. G. Solvent extraction studies of of ion association. First association constants of some cobalt (II) dicarboxylates in water at 25 °C / P.G. Manning, C.B. Monk // Trans. Faraday Soc. -1961, V.57, № 11, p. 1996;1999.

72. Monk, C.B. Dissociation constants of some cobalt (II) ion-pairs from pH (glass electrode) measurements at 25 °C / C.B. Monk // J. Chem. Soc. -1965, № 4, p. 2456−2458.

73. Васильев, В. П. Взаимодействие ионов Co" и Ni с янтарной кислотой / В. П. Васильев, Г. А. Зайцева, Н. В. Тукумова, Т. Ю. Высоцкая // Журн. неорг. хим. -1998, -т.43, № 11, -с.1895−1863.

74. Костромина, Н. А. Химия координационных соединений / Н. А. Костромина, В. Н. Кумок, Н. А. Скорик. -М.: Высшая школа. -1990. -432 с. ил.

75. Schubert, J. Stabylity of alkaline earth-organic acid complexes measured by ion exchange / J. Schubert, A. Lindenbaum // J. Am. Chem. Soc. -1952, V.74, № 7, p. 3529−3532.

76. Klanning, U.K. Hydration and ion pairing of maleinates, malonates, and sulstituted malonates in aqueuossolution / U.K. Klanning, O. Osterby // J. Chem. Soc., Faraday Trans. Part I. -1976, V.72, № 2, p.513−525.

77. Harada, S. Kinetic Studies of the Nickel Maleate complexes formation in solution by the Pressure-jump method / S. Harada, T. Yasunaga // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1973, V.46, p. 502−506.

78. Gaur, J. Kinetics of reduction, composition and the stability constants of the zinc-maleic acid complexes in aqueous medium / J. Gaur, V.K. Sharma // Electrochim. Acta. -1977, V.22, № 12, p. 1419−1422.

79. Kulshrestha, R. Polarographic stydy on mixed ligand complexes of Pb (II) with nitrogen donor ligands and carboxylate ions / R. Kulshrestha, M. Singh // Indian J. Chem. -1985, V.24A, № 10, p. 852 854.

80. Карякин Ю. В. Чистые химические вещества/ Ю.В. КарякинМ.: Химия. 1974.с. 217.

81. Бородин, В. А. Обработка результатов потенциометрического исследования комплексообразования в растворах на ЭЦВМ / В. А. Бородин, Е. В. Козловский, В. П. Васильев // Журн. Неорг. Химии. -1986, Т.31, № 1, с. 10−16.

82. Hook, R. Direct search solution of numerical and statistical problems / R. Hook, T.A. Jeeves //J. Assn. Сотр. Mach. -1961, V.8, № 2, p. 212−229.

83. Химмельблант, Д. Прикладное нелинейное программирование. /Д. Химмельблант. -М.: Мир. 1975. 417с.

84. Brinkley, S.R. Calculation of the equilibrium composition of systems of many constituents / S.R. Brinkley // J. Chem. Phys. -1947. V.15, № 2, p. 107−110.

85. Круглов, В. О. Развитие метода Бринкли для различных прямых и обратных задач равновесной химии./ В. О. Круглов, А. А. Бугаевский. -Новосибирск: Наука. -1980. с.36−47.

86. Бугаевский, А. А. Расчет равновесного состава и буферных свойств растворов на электронных вычислительных машинах / А. А. Бугаевский, Б. А. Дунай // Журн. Аналит. Химии. -1971, т.26, № 2, с.205−209.

87. Васильев, В. П. Применение ЭВМ В химико-аналитических расчетах/ В. П. Васильев, В. А. Бородин, Е.В. Козловский/ М.: Высшая школа. -1993. 112с.

88. Назаренко, В. А. Гидролиз ионов металлов в разбавленных растворах / В. А. Назаренко, В. П. Антонович, Е. М. Невская. М.: Атомиздат, -1979, 120с.

89. Термические константы веществ. Справочник /Под ред. В. П. Глушко. М.: Наука, -1982. № 10.

90. Бородин, В. А. Обработка результатов калориметрических измерений на ЭЦВМ при изучении сложных равновесий в растворах / В. А. Бородин, Е. В. Козловский, В. П. Васильев // Журн. неорг. химии. -1982. Т. 27. № 9. С.2169−2172.

91. Gerney, R.W. Ionic processes in solution. N.Y.- L.: McGraw-Hill, -1953. -273p.

92. Anderegg, G. Zum Duetung der Thermodynamischen Daten von Komplexbildungsreaktionen // Helv. Chim. Acta. -1969. -v.51, № 8, p. 1883.

93. Васильев, В. П. Сосавляющие термодинамические характеристики реакций кислотно-основного взаимодействия // Журн. Неорг. Химии -1984, т.29, № 11, с. 2785.

94. Пальм, В.А.

Введение

в теоретическую органическую химию./ В.А. ПальмМ.: Высшая школа. -1974. 446с.

95. Яцимерский, К. Б. Устойчивость комплексных соединений в водных растворах / К. Б. Яцимерский // Журн. общей химии -1954, т. 24, -с. 1498.