Лекция 5. «Фенолы, крезолы и их производные»

• 1. Общая характеристика фенолов и крезолов
• 2. Характеристика фенола, фенилсалицилата, резорцина
• 3. Крезол и его производные
• 4. Креолин, деготь, ихтиол и другие производные

Общая характеристика фенолов и крезолов

Фенолы представляют собой производные ароматических углеводородов, которые содержат в молекуле одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с ароматическим ядром.

В зависимости от числа гидроксильных групп различают фенолы:

одноатомные (фенол);

двухатомные (резорцин, гидрохинон, пирокатехин);

трехатомные (пирогаллол).

При замещении водородов бензольного ядра метильной группой, нитрогруппой, аминогруппой и другими радикалами образуются более сложные соединения, которые имеют много общего с фенолами по действию, но более удобны для использования в качестве противомикробных и противопаразитарных средств.

Из них представляют интерес препараты крезола (Крезол, лизол, креолины). Целесообразно с группой фенолов рассматривать вещества, по строению близкие к ним (древесный деготь, ихтиол, нафталан) и т. д.

Препараты данной группы обладают ярко выраженным специфическим антимикробным, противопаразитарным и инсектоакарицидным действием.

Это довольно стойкие соединения, что обусловливает их длительное действие и незначительное изменение активности в зависимости от тех или иных загрязнений.

Они хорошо растворимы в маслах, жирах (липидотропные), органических растворителях (спирт, ацетон, ксилол, гексан), что способствует их легкому проникновению через хитиновый покров насекомых и оболочки микробов и даже через восковидную оболочку туберкулезной палочки.

Недостаток — все они обладают специфическим, обычно неприятным запахом, долго сохраняющимся на предметах, обработанных ими, и даже в мясе животных, убитых после их применения.

Бактерицидное и инсектицидное действие фенольных препаратов (механизм действия):

• 1. Легко растворяясь в липоидах они быстро проникают через оболочки микробных клеток и, прежде всего, нарушают процессы всасывания и выделения у микробных клеток, разрушение оболочек микробных клеток.
• 2. Нарушают (блокируют) ферментативную активность дегидраз, принимающих участие в окислительно — восстановительных процессах, обеспечивающих дыхание микробной клетки, тем самым нарушают ее дыхание.
• 3. Вызывают обезвоживание микробной клетки, отнимая воду из ее протоплазмы.
• 4. Вызывают денатурацию белка микробных клеток, а с повышением концентрации осаждают его.
• 5. Нарушают образование липопротеидов и синтез белка в микробной клетке.

Бактерицидная и инсектицидная активность повышается при повышении температуры дезинфицирующих растворов, при добавлении к ним поваренной соли или соляной кислоты. Их действие уменьшается на 5 — 15% в присутствии органических веществ.

Эффективность действия тем выше, чем сильнее биологическая активность паразита.

Местное действие проявляется в зависимости от концентрации и времени действия. Оно может быть вяжущим, раздражающим и прижигающим. Необходимо помнить, что они понижают чувствительность нервных окончаний при контакте с раневой поверхностью. При кратковременном воздействии это действие проходит бесследно, а при длительном — ведет к дистрофии нервов, подавлению грануляционных процессов. А поэтому как антисептики их применяют на очень короткое время.

Резорбтивное действие фенола и его производных на животных неблагоприятное. Это общеклеточные яды и для общего действия не назначаются.

Особенно чувствительны кошки и крупный рогатый скот. После всасывания они вызывают токсическое действие, характеризующееся резким возбуждением ЦНС, с последующим угнетением, судорогами клонического и тетанического характера, развиваются параличи, смерть наступает от паралича дыхательного центра.

Лечение при отравлении сводится к удалению яда промыванием желудка раствором KMnO4, дачей суспензии активированного угля, жженной магнезии, задают глауберову соль, известковую воду. В/в вводят глюкозу, дыхательные аналептики — цититон и лобелин, проводят симптоматическое лечение.

Антидотов нет.