Реакции электрофильного присоединения

Функциональной группой в алкенах является двойная связь С=С. Характерная реакция двойной углерод-углеродной связи — электрофильное присоединение (электрофил — любящий электроны). При этом происходит разрыв менее прочнойсвязи и образование вместо нее двух более прочныхсвязей. Реакция электрофильного присоединения протекает в две стадии:

I стадия — медленная, присоединение электрофила Е с образованием карбокатиона.

II стадия — быстрая, присоединение нуклеофила Nu (нуклеофил — любящий ядро).

Галогенирование Присоединение происходит по электрофильному механизму — А_Е (присоединение электрофильное). Под влияниемэлектронной плотности двойной связи молекула брома поляризуется, при этом образуетсякомплекс:

Электронодефицитный атом брома забирает пару электроновсвязи на образованиесвязи с атомом углерода, в результате образуетсякомплекс:

— Комплекс представляет собой равновесную систему, состоящую из карбокатиона и бромоний-иона.

Взаимодействиекомплекса с бромид-ионом происходит стереоселективно, то есть бромид-ион атакуеткомплекс с противоположной стороны от имеющегося галогена. Такое присоединение называют транс-присоединением.

Направление реакции галогенирования может изменяться в зависимости от условий реакции.

Такое замещение получило название аллильного. Реакция идет через образование аллильных радикалов, которые являются более устойчивыми по сравнению с обычными алкильными.