Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез карбо-и гетероциклических соединений на основе илидов фосфора и алленоатов с фталимидным фрагментом

Диссертация: Синтез карбо-и гетероциклических соединений на основе илидов фосфора и алленоатов с фталимидным фрагментом
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии Уфимского научного центра РАН по теме «Химические трансформации и синтез аналогов биологически активных терпеноидов» (№ Гос. регистрации 01.2.500 681) при финансовой поддержке Программы фундаментальных исследований Президиума РАН № 8, грантов Президента РФ для поддержки молодых российских ученых… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. АЛЛЕНЫ В РЕАКЦИЯХ ЦИКЛООБР АЗОВАНИЯ
    • 1. 1. АЛЛЕНЫ В СИНТЕЗЕ ЦИКЛОБУТАНОВ
      • 1. 1. 1. Термическое [2+2] циклоприсоединение
      • 1. 1. 2. [2+2] Фотоциклоприсоединение
      • 1. 1. 3. Металлокатализируемое [2+2] циклоприсоединение
    • 1. 2. АЛЛЕНЫ В СИНТЕЗЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ
      • 1. 2. 1. Циклоприсоединение органических соединений со связями азот-азот
      • 1. 2. 2. Металлокомплексный катализ в синтезе азотсодержащих гетероциклов
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. ИЛИДЫ ФОСФОРА В СИНТЕЗЕ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРРОЛИЗИДИН-И ИНДОЛИЗИДИНДИОНА, А ТАКЖЕ АЛЛЕНОАТОВ С ФТАЛИМИДНЫМ ФРАГМЕНТОМ
    • 2. 2. ТЕРМИЧЕСКАЯ ОЛИГОМЕРИЗАЦИЯ МЕТИЛ-4-(1,3-ДИ0КС0И30ИНД0ЛИН-2-ИЛ)БУТА-2,3-ДИЕН0АТА
      • 2. 2. 1. Синтез производных циклобутана на основе метил-4-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)бута-2,3-Диеноата
      • 2. 2. 2. Синтез димерных соединений на основе метил-4-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)бута-2,3-Диеноата под ультразвуковым воздействием
    • 2. 3. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРАЗОЛА НА ОСНОВЕ АЛЛЕНОАТОВ С ФТАЛИМИДНЫМ ФРАГМЕНТОМ
      • 2. 3. 1. Синтез производных пиразола реакцией фталимидсодержащих алленоатов с диазометаном
      • 2. 3. 2. Синтез производных пиразола реакцией фталимидсодержащих алленоатов с диазокетоном стеариновой кислоты
    • 2. 4. ИССЛЕДОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ К РАЗДЕЛУ
    • 3. 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ К РАЗДЕЛУ
    • 3. 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ К РАЗДЕЛУ
  • ВЫВОДЫ

Синтез карбо-и гетероциклических соединений на основе илидов фосфора и алленоатов с фталимидным фрагментом (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одной из важнейших задач современного этапа развития органической химии является углубленное исследование основных типов органических реакций с целью расширения границ их применения и создания новых подходов к получению практически важных органических соединений, в том числе потенциально биологически активных. Илиды фосфора и алленоаты с фталимидным фрагментом как ценные синтетические интермедиа&tradeпозволяют синтезировать труднодоступные производные пирролизидин-, индолизидиндиона, циклобутана, пиразола, многие из которых обладают высокой фармакологической активностью. Наличие фталимидной группы в этих соединениях важно, поскольку этот фрагмент присутствует в структуре лекарственных препаратов, таких как фталазол (фталилсульфотиазол) -синтетический сульфаниламидный препарат, обладающий противомикробным действием, талидомид — седативное снотворное лекарственное средство и ряда других. В связи с этим разработка направлений, связанных с использованием фталимидсодержащих илидов фосфора и алленоатов в синтезе труднодоступных карбои гетероциклических соединений является актуальной задачей.

Целью настоящей работы является разработка методов синтеза потенциальных биологически активных циклических соединений с использованием илидов фосфора и алленоатов с фталимидным фрагментом.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии Уфимского научного центра РАН по теме «Химические трансформации и синтез аналогов биологически активных терпеноидов» (№ Гос. регистрации 01.2.500 681) при финансовой поддержке Программы фундаментальных исследований Президиума РАН № 8, грантов Президента РФ для поддержки молодых российских ученых и программы «ведущие научные школы» (РФ НШ -1725.2008.3, НШ -3756.2010.3, НШ.

7014.2012.3.), федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009;2013 годы (госконтракт № 14.740.11.0367).

В процессе выполнения диссертационной работы разработан модифицированный метод синтеза пирролизидини индолизидиндионов, основанный на реакции внутримолекулярной циклизации фталимидсодержащих фосфониевых илидов в присутствии «ионной жидкости» [Ьпит][ВР4] и в условиях микроволнового облучения. На основе межмолекулярной реакции Виттига предложен эффективный метод синтеза Ы-фталимидил-1,2-диенов из а-, |3-, у-аминокислот.

Получены новые производные циклобутана на основе метил-4-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)бута-2,3-диеноата. Обнаружено, что при термической димеризации под ультразвуковым воздействием метил-4-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)бута-2,3-диеноата в присутствии протонодонорных растворителей протекает реакция восстановительного сочетания и образуются симметричные димерные ди-и моноеновые производные.

Разработаны методы регио специфичного синтеза пиразолов и Ы-метилпиразолов на основе реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения диазопроизводных к алленоатам со фталимидным фрагментом.

Одно из синтезированных соединений проявило умеренную противотуберкулезную активность в отношении штамма Н3711у.

Соискатель выражает глубокую признательность академику РАН Юнусову М. С. и д.х.н., проф. Галину Ф. З. за консультации, оказанные при выполнении работы.

101 Выводы.

1. Разработан однореакторный метод получения соединений с пирролоизоиндолдионовой и изоиндолохинолиндионовой структурами внутримолекулярной циклизацией фталимидсодержащих кетостабилизированных илидов фосфора. Установлено, что использование микроволнового облучения в данной реакции позволяет существенно увеличить выходы целевых продуктов и значительно сократить время проведения реакции.

2. Предложен эффективный метод синтеза №-фталимидил-1,2-диенов межмолекулярной реакцией Виттига, основанный на взаимодействии кетенов с метил (трифенилфосфоранилиден)ацетатом.

3. Установлено, что реакция термической димеризации метил-4-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)бута-2,3-диеноата при конвекционном и микроволновым нагреве, а также под ультразвуковым воздействием в растворителях, не проявляющих свойства доноров водорода приводит к образованию производных циклобутана. В присутствии протонодонорных растворителей при ультразвуковом воздействии протекает реакция восстановительного сочетания и образуются симметричные димерные дии моноеновые производные.

4. Разработан простой и удобный метод синтеза И-метилпиразолов на основе реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения диазометана к алленоатам со фталимидным фрагментом в присутствии триэтиламина.

5. Показано, что взаимодействие диазометана с 1,2-диеноатами протекает региоспецифично по связи С=С, сопряженной со сложноэфирной группой. Реакцией фталимидсодержащих алленоатов с диазокетоном стеариновой кислоты под ультразвуковым воздействием впервые получены производные 5-стеароилзамещенного пиразола.

Показать весь текст

Список литературы

  1. The Chemistry of Ketenes, Allenes and Related Compounds. / Ed. S. Patai. New York: Wiley, 1980.
  2. The Chemistry of Allenes. / Ed. S.R. Landor. London: Academic Press, 1982.
  3. Schuster H.F., Coppola G.M. Allenes in Organic Synthesis. New York: Wiley, 1984.
  4. A.M., Мушина E.A., Кренцель Б. А. Алленовые углеводороды. М. «Наука», 1987, С. 206.
  5. A.M., Калечиц И. В. Аллен. М.: Химия, 1975, С. 128.
  6. С.В. Избранные труды Л.: Изд-во АН СССР, 1965, С. 216.
  7. С. В. Исследование в области полимеризации. Глава V. Полимеризация углеводородов ряда аллена: полимеризация аллена. // ЖРХО. 1913 — №. 45-С. 1357−1373.
  8. Dolbier W. R., Dai S.-H. Simultaneity of allene cycloadditions. II. Dimerization of allene. // J. Am. Chem.Soc. 1970. — V. 92. — P. 1774−1776.
  9. Gajewski J. J., Shih C. N. Characterization of the Dimethyl-1,2-dimethylencyclobutanes from the Methylallene Thermal Dimerization. // J. Org. Chem. 1972. — V. 37. — P. 64−68.
  10. N. N. В., Chakravarty M., Kumar N. S., Sajna К. V., Swamy К. С. K. Allenylphosphonates With a 1,3,2-Dioxaphosphorinane Ring: Synthesis, Structures, Stability and Utility. // J. Chem. Sci. 2009. — V. 121. — P. 23−36.
  11. Jacobs T. L., Bauer R. S. The Synthesis and Polymerization of Thetrafluoroallene. // J. Am. Chem. Soc. 1959. — V. 81. — P. 606−610.
  12. Cumper C.W. N., Fomum Z. Т., Greaves P. M., Landor S. R. Cyclobutane Dimers of 1-Cyanoallenes. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1973. — P. 885−888.
  13. Bampfield H. A., Brook P. R. Ketenes. Reactions of Ketenes with Dienes and Olefins. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974. — P. 171−172.
  14. Bampfield H. A., Brook P. R., McDonald W. S. Cycloaddition of Cycloadditions of t-Butylcyanoketen to Allenes. // J. Chem. Soc. 1975. — P. 132 133.
  15. Brady W. T., Stockton J. D., Patel A. D. Halogenated Ketenes. Cycloadditions with Allenes. // J. Org. Chem. 1974. — V. 39. — P. 236−238.
  16. Aben R. W. M., Braverman S., Scheeren H. W. Cycloaddition Reactions of 4-Methylphenyl 1,2- Propadienyl Sulfone with Enol Ethers. // Eur. J. Org. Chem. -2003. P. 894−897.
  17. Jung M. E., Nishimura N. Enantioselective Formal Total Synthesis of (-)-Dysidiolide. // Org. Lett. 2001. — V. 3. — P.2113−2115.
  18. Jung M. E., Murakami M. Total Synthesis of (+)-Hedychenone: Trimethyldecalin Terpene Systems via Stepwise Allenoate Diene Cycloaddition. // Org. Lett. 2006. — V. 8. — P.5857−5859.
  19. Jung M. E., Murakami M. Total Synthesis of (+/-)-Hedychilactone B: Stepwise Allenoate Diene Cycloaddition to Prepare Trimethyldecalin Systems. // Org. Lett. 2007. — V. 9.-P. 461−463.
  20. Hojo M., Murakami C., Nakamura S., Hosomi A. Allenylmethylsilane derivative as a synthetic equivalent of 1,2,3, — butatriene: synthesis and reactions of di-exo-methylenecyclobutanes and -cyclobutenes. // Chem. Lett. 1998. — № 4.- P. 331−332.
  21. Nair V., Sethumadhavan D., Nair S. M., Shanmugam P., Treesa P. M., Eigendorf G. K. Reaction of Allenamides with 60. Fullerene: Formation of Novel Cyclobutane Annulated Fullerene Derivatives. // Synthesis. 2002. — P. 16 551 657.
  22. Back T. The chemistry of acetylenic and allenic sulphones. // Tetrahedron -2001.-57.-P. 5263−5301.
  23. Moore W. R., Bach R. D., Ozretich T. M. Dimerization of racemic and optically active 1,2-cyclononadiene. // J. Am. Chem. Soc. 1969. — V. 91. — P. 5918−5919.
  24. W. R., Moser W. R. 2,2.-Paracyclophane durch Addition von Acetylenderivaten an 1,2,4,5-Hexatetraen. // J. Am. Chem. Soc. 1970. — V. 92. -P. 5469−5474.
  25. Ball W. J., Landor S. R. Allenes. Part III. The synthesis of cyclic allenes. //J. Chem. Soc. 1962. — P. 2298−2304.
  26. Bottini A. T., Frost K. A. Reactions of 1-halocycloheptenes with potassium t-Butoxide and with sodium pyrrolidide. // Tetrahedron 1973. — V. 29. — P. 1975— 1981.
  27. Ezcurra J. E., Moore H. W. Synthesis of o-Quinodimethanes and Benzocyclobutenes from Dimethyl Squarate. // Tetrahedron Lett. 1993. — V. 34 -P. 6177−6180.
  28. Toda F., Tanaka K., Sano I., Isozaki T. A New Synthetic Route to 1,2-Dihydrocyclobutaarenes. //Angew. Chem., Int. Ed. 1994. -106. — P. 1856−1858.
  29. Shimizu T., Sakamaki K., Kamigata N. Preparation and Thermal Reaction of 1,3-Bis (alkylthio)allenes. // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — P. 8529−8532.
  30. Shimizu T., Sakamaki K., Miyasaka D., Kamigata N. Preparation and Reactivity of l, 3-Bis (alkylthio)allenes and Tetrathiacyclic Bisallenes. // J. Org. Chem. 2000. — V. 65 — P. 1721−1728.
  31. Abad A., Arno M., Marin M.L., Zaragoza R.J. Spongian pentacyclic diterpenes. Stereoselective synthesis of aplyroseol-1, aplyroseol-2 and deacetylaplyroseol-2. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993. — P. 1861−1867.
  32. Carreria E. M., Hastings C. A., Shepard M. S., Yerkey L. A., Millward D. B. Asymmetric Induction in Intramolecular 2 + 2.-Photocycloadditions of 1,3-Disubstituted Allenes with Enones and Enoates. // J. Am. Chem. Soc. 1994. — V. 116.-P. 6622−6630.
  33. Hue B. T. B., Dijkink J., Kuiper S., Schaik S., Maarseveen J. H., Hiemstra H. Synthesis of the Tricyclic Core of Solanoeclepin A through Intramolecular 2+2. Photocycloaddition of an Aliene Butenolide. // Eur. J. Org. Chem. 2006. — P. 127−137.
  34. Saito S., Hirayama K., Kabuto C., Yamamoto Y. Nickel (0)-Catalyzed 2 + 2. Annulation of Electron-Deficient Alienes. Highly Regioselective Synthesis of Cyclobutanes. // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — P. 10 776−10 780.
  35. Luzung M. R., Mauleon P., Toste F. D. Gold (I)-Catalyzed 2 + 2.-Cycloaddition of Allenenes. // J. Am. Chem. Soc. 2007. — V. 129. — P. 1 240 212 403.
  36. Clay M. D., Fullis. A. G. Acetylenic Allenophanes: An Asymmetric Synthesis of a Bis (alleno)-bis (butadiynyl)-metacyclophane. // Angew. Chem., Int. Ed. -2005.-44.-P. 4039^1042.
  37. Kim S. M., Park J. H., Kang Y. K., Chung Y. K. N-heterocyclic carbene gold (I) catalyzed transformation ofN-tethered 1,5-bisallenes to 6,7-dimethylene-3-azabicyclo3.1.1 .heptanes. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. — 48. — P. 4532−4535.
  38. Jiang X., Cheng X., Ma S. Controllable 2+2. cycloadditions of 1,5-bisallenyl-substituted compounds. // Angew. Chem., Int. Ed. 2006. — 45. — P. 8009−8013.
  39. Dowd, P. Trimethylenemethane. // J. Am. Chem. Soc. 1966. — V. 88. — P. 2587−2589.
  40. Crawford R.J., Cameron D.M. Evidence for the trimethylenemethane as an intermediate in a pyrolysis reactions. // J.Am.Chem.Soc. 1966. — V. 88. — P. 2589−2590.
  41. Padwa A., Filipkowski M. A., Kline D. N., Murphree S. S., Yeske P. E. Cycloaddition of (Phenylsulfonyl)-1,2-propadienes with Diazomethane. Novel
  42. Rearrangement Reactions of the Resulting Cycloadducts. 11 J. Org. Chem. 1993. -V. 58.-P. 2061−2067.
  43. Battioni P., Vo Quang L., Vo Quang Y. Cycloadditiones dipolaires-1,3 aux alleniques monofonctionnels. II. Nitrilmine, nitriloxyde, azide. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1978. — Partie 2. — P. 415−427.
  44. Danion-Bougot R., Danion D., Carrie R. Etude de cycloadditions aux allenes gem-diactives par deux groupes electroattracteurs. // Tetrahedron 1985. — V. 41. -P. 1953−1958.
  45. Fomum Z. T., Landor S. R., Landor P. D., Mpango G. W. P. The synthesis of 3-alkyl-5-aminopyrazoles and 3-indoles from allenic or acetylenic nitriles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1981. — P. 2997−3001.
  46. Landor S. R, Landor P. D., Fomum Z. T., Mpango G. M. N-Phenylpyrazoles and 3//-indoles from allenic nitriles. A novel Fischer-indole reaction. // Tetrahedron Lett. 1977. — P. 3743−3746.
  47. Blackwell G.B. Haseldine R. N., Taylor D. R. Polyhalogeno-allenes and acetylenes. Part 16. Further 1,3-Dipolar cycliaddition to Perfluoropropadiene. // J. Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 2000. — P. 1−5.
  48. Dolbier W. R., Wicks G. E., Burkholder C. R. The Cycloadditions of Nitrones with Fluoroallene. // J. Org. Chem. 1997. — V. 87. — P. 2196−2201.
  49. Dolbier W. R., Wicks G. E., Burkholder C. R. The regiochemistry and stereochemistry of 1,3-dipolar cycloadditions of 1-fluoro- and 1,1-difluroallene. // J Tetrahedron 1990. — V.46. — P. 7991−8004.
  50. W. R., Purvis G. D., Seabure M. J., Wicks G. E., Burkholder C. R. 1,3-Dipolar Cycloadditions to Difluoroallene. The regiochemistry of Diazoalkane Additions. //J. Org. Chem. 1987. -V. 49. — P. 1518−1522.
  51. Dolbier W. R., Burkholder C. R. The thermal isomerizatuon of 2-fluoro-l-methylenecyclopropane. // Tetrahedron Jett. 1983. — V. 24. — P. 1217−1220.
  52. Wedegaertner D. K., Kattak R. K., Harrison I., Cristie S. K. Aryl Azide-Allene Cycloaddition. The Contrasting Behavior of Two Simple Allenes: 1,2
  53. Cyclononadiene and 1,2-Propadiene. // J. Org. Chem. 1991. — V. 56. — P. 44 634 467.
  54. Bleiholder R. F., Shechter H. Addition of electronegatively substituted azides to allenes. //J. Am. Chem. Soc. 1968. -V. 90. — P. 2131−2137.
  55. Mukai C., Kobayashi M., Kubota S., Takahashi Y., Kitagaki S. Construction of Azacycles Based on Endo-Mode Cyclization of Allenes. // J. Org. Chem. 2004. -V. 69.-P. 2128−2136.
  56. Lopez C. S., Faza O. N., Feldman K. S., Lyer M. R., Hester D. K. Cyclization Cascade of Allenyl Azides: A Dual Mechanism. // J. Am. Chem. Soc. 2007. -V. 129.-P. 7638−7646.
  57. Hoffmann R. W., Schaefer W. Tetramethoxyallen, II. 2+2-Cycloadditionen mit Tetramethoxyallen. // Chem. Ber. 1972. — 105. — S. 2437−2446.
  58. Bruneau C. Electrophilic Activation and Cycloisomerization of Enynes: A New Route to Functional Cyclopropanes. // Angew. Chem., Int. Ed. 2005. — V. 44. -P. 2328−2334.
  59. Echavarren A. M., Nevado C. Non-stabilized transition metal carbenes as intermediates in intramolecular reactions of alkynes with alkenes. // Chem. Soc. Rev. 2004. — V. 33. — P. 431−436.
  60. Matsuda T., Kadowaki S., Goya T., Murakami M. A Direct Entry to Bicyclic Cyclobutenes via Platinum-Catalyzed Cycloisomerization of Allenynes. // Synlett -2006.-P. 575−578.
  61. Zimmer R., Dinesh C. U., Nandanan E., Khan F. A. Palladium- catalyzed reactions of allenes. // Chem. Rev. 2000. — V. 100. — P. 3067−3125.
  62. Bates, R.- Satcharoen, V. Nucleophilic Transition Metal Based Cyclization of Allenes. // Chem. Soc. Rev. 2002. — V. 31. — P. 12−21.
  63. Hashmi A. S. K., Schwarz L., Choi J.-H., Frost T. M. A New Gold-Catalyzed C—C Bond Formation. // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. — V. 39. — P. 2285−2288.
  64. Aurrecoenchea J.M., Perez E., Solay M. Synthesis of Trisubstituted Furans from Epoxypropargyl Esters by Sequential SmI2-Promoted Reduction— Elimination and Pd (II)-Catalyzed Cycloisomerization. // J. Org. Chem. 2001. -V. 66.-P. 564−569.
  65. Krause N., Hoffmann-Roder A., Canisius J. From Amino Acids to Dihydrofurans: Functionalized Allenes in Modern Organic Synthesis. // Synthesis -2002.-P. 1759−1774.
  66. Nedolya N. A., Schlyakhtina N. I., Zinov’eva V. P., Albanov A. I.- Brandsma. Synthesis and Ag±catalyzed cyclization of 2,3-dienamides. // Tetrahedron Lett. -2002.-V. 43-P. 1569−1571.
  67. Larock R. C., Tu C., Pace P. Synthesis of Medium-Ring Nitrogen Heterocycles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of 1,2-Dienes. // J. Org. Chem. 1998. -V. 63.-P. 6859−6866.
  68. Shengming M, Wenzhong G. Tuning the Reaction Paths in Palladiums-Catalyzed Coupling-Cyclization Reaction of p-Amino Allenes with Organic Halides: A Substituent Switch. // J. Org. Lett. 2002. — V. 4. — P. 2989−2992
  69. Beccalli E. M., Bernasconi A., Borsini E., Broggini G., Rigamonti M., Zecchi G. Tunable Pd-Catalyzed Cyclization of Indole-2-carboxylic Acid Allenamides:
  70. Carboaminatiion vs Microwave-Assisted Hydroamination. // J. Org. Chem. 2010. -V. 75.-P. 6923−6932.
  71. Jonasson C., Horvath A., Baeckvall J.-E. Intramolecular Palladium (II) -Cataliyzed 1,2 Addition to Allenes. // J. Am. Soc. — 2000. — V. 122. — P. 96 009 609.
  72. Baeckvall J.-E., Jonasson C. // Palladium-Catalyzed 1,2-Oxidation of Allenes. // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — P. 291−294.
  73. Jonasson C., Karstens W. F. J., Hiemstra H., Baeckvall J.-E. Palladiums-Catalyzed Intramolecular 1,2-Oxidation of Allenes Involving Nitrogen Nucleophiles. // Tetrahedron Lett. 2000. — V. 41 — P. 1619−1622.
  74. Jonasson C., Horvath A., Baeckvall J.-E. Intramolecular Palladiums-Catalyzed 1,2-Addition to Allenes. // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — V. 9600−9607.
  75. Alcaide В., Almendros P., Aragoncillo C., Redondo M. C. Carbonyl Allenylation / Free Radical Cyclization Sequence as a New Regio- and Stereocontrolled Access to Bi- and Tricyclic P-Lactams. // J. Org. Chem. 2007. -V. 72.-P. 1604−1608.
  76. В. M., Pinkerton А. В., Kremzow D. A Ruthenium-Catalyzed Pyrrolidine and Piperidine Synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 2000. — Y. 122. — P. 1 200 712 008.
  77. Shibata Т., Kadowaki S., Takagi K. Chemo- and Regioselective Intramolecular Hydrosilylative Carbocyclization of Allenes. // Organometallics 2004. — V. 23. -P. 4116 — 4120.
  78. Zhu R.-X., Zhang D.-J., Guo J.-X., Mu J.-L., Duan C.-G., Liu C.-B. Mechanism Study of the Gold-Catalyzed Cycloisomerization of a-Aminoallenes:
  79. Oxidation State of Active Species and Influence of Counterion. 11 J. Phys. Chem-2010. V. 114. — P. 4689 — 4696.
  80. Bates R. W., Dewey M. R. A Formal Synthesis of Swainsonine by Gold-Catalized Allene Cyclization. // Org. Lett. 2009. — V. 16. — P. 3706 — 3708.
  81. Peng L., Zhang X., Ma J., Zhong Z., Wang J. 1,2-Sulfanyl Group Migration as a Driving Force: New Approach to Pyrroles by Reaction of Allenic Aldehydes with Amines. // Org. Lett. 2007. V. 9. — P. 1445−1448.
  82. Binder J. T., Kirsch S. F. Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via a Multimetal-Catalyzed Rearrangement-Condensation-Cyclization Domino Approach. // Org. Lett. 2006. — V 8. — P. 2151−2153.
  83. Seregin I. V., Gevorgyan. V. Gold-Catalyzed 1,2-Migration of Silicon, Tin, and Germanium en Route to C-2 Substituted Fused Pyrrole-Containing Heterocycles. // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128. — P. 12 050−12 051.
  84. Seregin I. V., Schammel A. W., Gevorgyan V. Two-Component Approach Toward Fully-Substituted N-Fused Pyrrole Ring. // Tetrahedron 2008. — V. 64. -P. 6876−6883.
  85. L. Gao, S. Ye, Q. Ding, Z. Chen, J. Wu. An efficient approach to H-pyrazolo5,l-a.isoquinolines via a silver triflate-catalyzed reaction of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with allenoate. // Tetrahedron 2012. — 68. — P. 2765−2769.
  86. Eglinton G., Raphael R. A., Zabkiewicz J. A. Non-aromatic Products from the Base-catalysed Isomerisation of Octa-l, 7-diyene. // J. Chem. Soc. 1969 — P. 469 473.
  87. Nicholas J., MacKay C., Wolfgang R. The Reactions of Thermal Carbon Atoms in Rare Gas-Ethylene Matrices. // J. Am. Chem. Soc. 1966 — V. 88 — P. 1610−1616
  88. Pinho e Melo T. M. V. D., Cardoso A. L. et al. Contribution to the synthesis of chiral allenic esters. // Tetrahedron Lett. 2003 — V. 44 — P. 6409−6412
  89. Lorthiois E., Marek I., Meyer C., Normant J. F. Intermolecular carbolithiation of silylated enynes. // Tetrahedron Lett. 1996 — V. 37 — P. 6689−6692.
  90. L. К. Alienes from cyclopropanes and their use in organic synthesis Recent Developments. // Chem. Rev. 2003. — V. 103 — P. 1133−1150.
  91. Bettinger H. F., Schleyer P. v. R., Schreiner P. R., Schaefer H. F. III. Ring Opening of Substituted Cyclopropylidenes to Cyclic Alienes. // J. Org. Chem. -1997. V. 62. — № 26. — P. 9267−9275.
  92. Ф.З., Лакеев C.H., Толстиков Г. А., Искандарова В. Н., Давлетов Р. Г., Макаев Ф. З., Муллагалин И. З., Майданова И. О., Абдуллин М. Ф., Сахаутдинов И. М. Современный органический синтез. Ред. Д. Л. Рахманкулов М.: Химия, 2003, 516.
  93. И.М., Тухватуллин O.P., Фатыхов A.A., Галин Ф. З. Синтез производных пиридазиндионов на основе ангидридов 2,3-пиридин- и 2,3-хинолиндикарбоновых кислот. // Журнал органической химии. 2010. — Т.46. — № 5. — С.723−727.
  94. И.М., Леонтьева H.A.*, Галин Ф. З., Вафина Г. Ф. Синтез производных пирролизидин- и индолизидиндиона на основе N-фталил-аспарагиновой кислоты. // Журнал органической химии. 2008. — Т. 44. -№ 7., с. 1020−1023.
  95. И.М., Халиков И. Г., Галин Ф. З., Егоров В. А., Лакеев С. Н., Майданова И. О. Сравнительное исследование внутримолекулярной циклизации фталимидсодержащих у-илидов серы и фосфора. // Башкирский химический журнал. 2007. — Т. 14. — № 2. — С. 1−4.
  96. Ф.З., Сахаутдинов И. М., Тухватуллин O.P. Синтез производного пирроло2,1-а.фталазин-2,6-диона из диоксофталазинсодержащего илида серы. // Изв. АН. Сер. Хим.- 2007.- № 11.- С. 2227−2229.
  97. Дж., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов. М.: Мир, 1965, 578 с.
  98. Л.М., Васина Т. В., Ксенофонтов В. А. Ионные жидкости как каталитические среды. // Ж. Рос. Хим. Об-ва. Им. Д. И. Менделеева.-2004- т. XLVIII.-№ 6- С. 13−35.
  99. Tamar L. Greaves, Calum J. Drummond. Protic Ionic Liquids: Properties and Applications. // Chem. Rev.- 2008.- V. 108. P.206−237.
  100. Hough W. L., Rogers R. D. Ionic Liquids. Then and Now: From Solvents to Materials to Active Pharmaceutical Ingredients. // Bull. Chem. Soc. Jpn.-2007.-Vol. 80- № 12.- P. 2262−2269.
  101. Martins A.P., Frizzo C.P., Moreira D.N., Zanatta N., Bonacorso H.G. Ionic liquids in heterocyclic synthesis. // Chem. Rev.-2008.- V.108.- P. 2015−2050.
  102. A.B., Ярош E.B. Ионные жидкости: новая реакционная среда для каталитических процессов. // Катализ в промышленности.-2004.-№ 4.- С. 24−25.
  103. Boulare V. L., Gree R. Wittig reactions in the ionic solvent bmim. BF4]. // Chem. Commun.-2000.- P. 2195−2196.
  104. Д.В., Раев B.A., Куранов Г. JI., Арапов О. В., Костиков P.P. Применение микроволнового излучения в синтезе органических соединений. // ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — С. 1757−1787.
  105. Р.Н., Чанышева А. Р., Ишбаева А. У., Вершинин С. С., Зорин В. В. Интенсификация реакций арилирования активированных олефинов 4-бромацетофеноном с использованием микроволнового излучения. // ЖОрХ. -2010.-Т. 46.-С. 459−460.
  106. Aitken R.A., Cooper H.R., Mehrotra A.P. Flash vacuum pirolysis of stabilized phosphorus ylides. Part 7. Cyclisation of amino acid derived a-phthalimidoacyl ylides to give pyrroloisoindolediones. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1996. -P. 475−483.
  107. А.П. Синтез и исследование оптически активных веществ из а-пинена. Дис. докт. хим. наук. Кишинев: Институт химии Академии наук Молдовы. — 2008.
  108. Buckingham J., Baggaley K.H., Roberts A.D., Szabo L.F. Dictionary of Alkaloids. Boca Raton London New York, 2010.
  109. Dembitsky V.M. Bioactive cyclobutane-containing alkaloids. // J. Nat. Med. -2008. -V. 62.-P. 1−33.
  110. Krause N., Stephen A., Hashmi K. Modern Allene Chemistry. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2004.
  111. Э., Бюльманн Ф., Аффальтер К. Определение строения органических соединений. Таблица спектральных данных, пер. с англ. к.х.н. Б. Н. Тарасевича, М.: Мир, 2006.
  112. Elguero J., Goya P., Jagerovic N. et al. In: Targets in Heterocyclic Systems. / Eds. O. A. Attanasi, Spinelli D.- Roma 2002. -. P. 52−98.
  113. Bekhit A.A., Ashour H.M., Guemei A.A. Novel pyrazole derivatives as potential promising anti-inflammatory antimicrobial agents. // Arch. Pharm. -2005.-V. 338.-P.167−174.
  114. R.H. Wiley. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Weissburger, Ed.- Wiley-Interscience: New York, 1964.
  115. А.Б. Катализируемое основаниями Льюиса 1,3-диполярное циклоприсоединение диазосоединений к С=С связи. Теоретическое изучение. Дис. канд. хим. наук. Уфа: УРАН ИОХ УНЦ РАН. 2010.
  116. С.С. Катализируемый основаниями Льюиса синтез пиразолинов и их превращения. Дис. канд. хим. Наук. Уфа: УРАН ИОХ УНЦ РАН. -2010.
  117. F. Н., Kennard О., Watson D. G., Brammer L., Orpen A. G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987 — 2- S1−19
  118. P.P., Хлебников А. Ф., Беспалов В. Я. Теория простейших карбеновых реакций. // Журн. ВХО.- 1979. Т. 24, № 5. — С. 438−445
  119. О.М., Иоффе А. И., Менчиков Л. Г. Химия карбенов. М.: Химия, 1990.-304 с
  120. Hoeben F.J.M., Jonkheijm P., Meijer E.W., Schenning A.P.H.J. About Supramolecular Assemblies of p-Conjugated Systems. // Chemical Reviews. -2005.-V. 105.-P. 1491−1546.
  121. Praveen V.K., Babu S.S., Vijayakumar Ch., Varghese R., Ajayaghosh A. Helical Supramolecular Architectures of Self-Assembled Linear p-Systems. // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 2008. — V. 81 — №. 10. — P. 1196−1211.
  122. Лицензионное соглашение от 23.11.2007 на использование программного продукта ЭВМ PASS (№ 2 006 613 275 от 15.09.2006). Лицензиар Поройков В. В. Лицензиат — ИОХ УНЦ РАН.
  123. Dupont J., Consorti C.S., Saurez P.A.Z., de Souza R.F. Preparation of 1-butyl-3-methylimidazolium-based room temperature ionic liquids. // Organic Synthesys. 2002. — V. 79. — P. 236−241.
  124. А. Джонсон. Химия илидов. Пер. с англ. М., Мир, 1969, A. W. Johnson, «Ylid Chemistry», Academic, New York, 1966.
  125. SMART and SAINT, Release 5.0, Area Detector control and Integration Software, Bruker AXS, Analytical X-Ray Instruments, Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  126. Sheldrick G. MSADABS: A Program for Exploiting the Redundancy of Area-detector X-Ray Data, University of Gottingen, Germany, 1999.
  127. Sheldrick G.M. SHELXTL-97 Program for Solution and Refinement of Crystal Structure, Bruker AXS Inc. Madison, WI-53 719, USA, 1997.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!