Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Функциональнозамещенные кремнийсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора. 
Синтез и свойства

Диссертация: Функциональнозамещенные кремнийсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора. Синтез и свойства
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Актуальность работы. Производные тиокислот пятивалентного фосфора находят широкое применение в качестве присадок к смазочным маслам и топливам, экстрагентов, флотореагентов, антиоксидантов, регуляторов вулканизации каучуков, пластификаторов, стабилизаторов полимеров, пестицидов, противоопухолевых препаратов, лигандов в металлокомплек-сах, аналитических реагентов и десикантов. Элементосодержащие… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. 7 СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И СВОЙСТВА S-СИЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ ТИОКИСЛОТ ПЯТИВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. 1. Синтез S-силиловых эфирог. тиокислот пятивалентного фосфора
      • 1. 1. 1. Синтез на основе тиокислот фосфора
      • 1. 1. 2. Синтез на основе силилфссфинов
      • 1. 1. 3. Синтез на основе сульфидов фосфора и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов
    • 1. 2. Структура и спектральные данные кремнийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора
    • 1. 3. Химические свойства S-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора
      • 1. 3. 1. Реакции присоединения
      • 1. 3. 2. Реакции замещения
  • ГЛАВА II.
  • ФУНКЦИОНАЛЬНОЗАМЕЩЕННЫЕ КРЕМНИЙСО ДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОКИСЛОТ ПЯТИВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
    • 11. 1. Реакции тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с силанами, содержащими несколько алкокси-групп
    • 11. 2. Реакции тетрафосфордекасульфида с дисилиловыми производными салицилового спирта и малеиновой кислоты
    • 11. 3. Реакции 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с дисилиловыми производными диолов и синтез фосфацикланов на их основе
    • 11. 4. Реакции 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с моно- и дисилиловыми эфирами карбоновых и функциональнозамещен-ных карбоновых кислот
    • 11. 5. 0,8-Дисилилдитиофосфонаты в синтезе фосфорсероорганических соединений
    • 11. 6. Биологические свойства кремний- и германийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора
  • ГЛАВА III.
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • III. 1. Спектроскопические исследования
    • 111. 2. Криоскопические исследования
    • 111. 3. Рентгеноструктурные исследования
    • 111. 4. Исследования методом Д7А
    • 111. 5. Синтез и очистка исходных соединений
    • 111. 6. Описание опытов

Функциональнозамещенные кремнийсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора. Синтез и свойства (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Производные тиокислот пятивалентного фосфора находят широкое применение в качестве присадок к смазочным маслам и топливам, экстрагентов, флотореагентов, антиоксидантов, регуляторов вулканизации каучуков, пластификаторов, стабилизаторов полимеров, пестицидов, противоопухолевых препаратов, лигандов в металлокомплек-сах, аналитических реагентов и десикантов [1−38]. Элементосодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора соктурным фрагментом РБгЕ (Е = элементы главных подгрупп) привлекают внимание исследователей благодаря их большой роли в решении ряда фундаментальных проблем химии фосфора, таких как вопросы взаимного влияния гетероато-мов в системе РБгЕ, электронного и пространственногоения, таутомерии, комплексообразования, стереохимии и конформационного анализа [39−40]. В ряду соединений с фрагментом РБгЕ важное место занимают Б-силиловые эфиры тиокислот пятивалентного фосфора. Они используются в качестве полупродуктов в синтезе фосфорсероорганических соединений. Богатый синтетический материал, закономерности реакций присоединения и замещения и 0,8-обменных процессов с участием Б-силилдитиофосфатов, систематически исследованные в работах профессоров Р. А. Черкасова и Г. А. Кутырева с сотрудниками, создали теоретическую базу для дальнейшего изучения синтетических возможностей Б-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора [9, 10]. Однако, известные в химической научной и патентной литературе методы синтеза соединений с фрагментом Р (8)8−81 разработаны недостаточно и базируются, в основном, на тиокислотах пятивалентного фосфора. В связи с этим, синтез новых типов Б-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора и получение на их основе практически полезных фосфорсероорганических соединений являются актуальными в теоретическом и практическом аспектах.

Целью работы является разработка новых методов синтеза Б-силило-вых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора путем исследования реакций тетрафосфордекасульфида и 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с соединениями кремния, содержащими несколько функциональных групп, такими как диалкокси-, триалкоксии тетраалкокси-силаны, дисилиловые производные диолов и функциональнозамещенных карбоновых кислот, использование полученных дисилиловых производных тиокислот пятивалентного фосфора в качестве полупродуктов в синтезе новых фосфорсероорганических соединений линейного и циклического строения и поиск среди них веществ, обладающих биологической активностью.

Научная новизна и практическая значимость. Впервые проведено систематическое исследование реакций тетрафосфордекасульфида и 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с соединениями кремния, содержащими несколько функциональных групп, такими как диалкокси-, триалкоксии тетраалкоксисиланы, дисилиловые производные диолов и функциональнозамещенных карбоновых кислот. Установлено, что эти реакции протекают с внедрением структурных фрагментов РБг или АгРБг тиофосфорилирующих агентов по одной из нескольких связей 0−81 или 8−81 с образованием силиловых производных тиокислот пятивалентного фосфора с фрагментом Р (8)8−81. Эти продукты в зависимости от их строения и условий реакций могут подвергаться вторичным превращениям. Полученные соединения применены в качестве полупродуктов в реакциях с бифункциональнозамещенными органическими и элементо-органическими соединениями для синтеза новых фосфорсероорганических веществ. Оптимальные условия образования и термической стабильности продуктов реакций установлены методом дифференциально-термического анализа (ДТА).

Впервые показано, что ди-, трии тетраалкоксисиланы вступают во взаимодействие с тетрафосфордекасульфидом или реагентом Лоуссона в мягких условиях с преимущественным разрывом одной из нескольких связей 0−81. Эти реакции останавливаются на стадии образования монофос-форилированных силанов — Б-силилдитиофосфатов или Б-силиларилдитио-фосфонатов. Разработан новый метод синтеза Б-силиловых эфиров циклических дитиофосфорных кислот на основе реакций тетрафосфордекасуль-фида с дисилилиловыми производными салицилового спирта или малеи-новой кислоты.

Впервые установлено, что дисилиловые производные диолов, силил-бензоат и дисилилиловые эфиры янтарной и 2-аминобензойной кислот реагируют с 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами с разрывом связи 0−81 и образованием 8-силиларилдитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р (8)8−81, Р-О-С (О) или Р-О-СН. Первичный продукт в случае дисилилового эфира 2-аминобензойной кислоты подвергается вторичному процессу десилилирования с замыканием гетероцикла. Расщепление связи 8−81 дисилилового эфира тиогликолевой кислоты при взаимодействии с реагентом Лоуссона приводит к силил (силоксикарбометил)-арилтритиофосфонату.

Разработаны удобные методы синтеза новых семичленных фосфа-цикланов с фрагментом Р (8)8-Х (X = СНРЬ, ОеРИг, 8пРЬ2, АбРЬ) на основе реакций 8-силил-0-(силоксиалкил)арилдитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р (8)8−81 и С-0−81, с тиоацеталями и дихлор-, диалкилдитиои диалкоксипроизводными германия, олова и мышьяка. Образующийся в изученных реакциях дифенилфосфагермепан в жестких условиях разлагается с образованием гексафенилтритиатригерморана, структура которого установлена методом рентгеноструктурного анализа (РСА). Реакции 0,8-диси-лиларилдитиофосфонатов или дисилиларилтритиофосфонатов с этилбром-ацетатом или диэтилдитиодифенилгерманом протекают с разрывом связи и образованием Б-замещенных О-силиларилдитиофосфонатов или силиларилтритиофосфонатов с фрагментом Р-Б-Х (X = СН2С (0)0-Е1, Ое (8-Е0Р112).

Среди синтезированных кремнийи германийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора найдены вещества, обладающие фунгицидной и фунгистатической активностью.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, трех глав, основных результатов и выводов, списка литературы и приложения. Первая глава представляет литературный обзор по методам синтеза, структуре и свойствам силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора. Во второй главе обсуждаются собственные работы автора. Экспериментальная часть излагается в третьей главе. В приложении находятся таблицы с данными РСА и рисунки спектров полученных соединений.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1) Впервые установлено, что реакции тетрафосфордекасульфида и 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с соединениями кремния, содержащими несколько функциональных групп, такими как диал-кокси-, триалкоксии тетраалкоксисиланы, дисилиловые производные ди-олов и функциональнозамещенных карбоновых кислот, протекают с внедрением структурного фрагмента Р (8)8 тиофосфорилирующих агентов по одной из нескольких связей 0−81 или 8−81 с образованием силиловых производных тиокислот пятивалентного фосфора с фрагментом Р (8)8−81.

2) Впервые показано, что ди-, трии тетраалкоксисиланы вступают во взаимодействие с тетрафосфордекасульфидом и реагентом Лоуссона в мягких условиях с преимущественным разрывом одной из нескольких связей 0−81 и образованием 8-силилдитиофосфатов и 8-силиларилдитиофос-фонатов.

3) Разработан новый метод синтеза 8-силиловых эфиров циклических дитиофосфорных кислот не. основе реакций тетрафосфордекасульфида с дисилилиловыми производными салицилового спирта и малеиновой кислоты.

4) Впервые установлено, что дисилиловые производные диолов, си-лилбензоат и дисилилиловые эфиры янтарной и 2-аминобензойной кислот реагируют с 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами с разрывом связи 0−81 и образованием 8-силиларилдитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р (8)8−81, Р-О-С (О) или Р-О-СН. Расщепление связи 8−81 дисилилового эфира тиогликолевой кислоты при взаимодействии с реагентом Лоуссона приводит к силил (силоксикарбометил)арилтритиофосфона-ту.

5) Впервые синтезированы семичленные фосфацикланы с фрагментом Рда-Х (X = СЫРИ, ОеРЬ2, БпРЬз, АбРЬ) на основе реакций Б-силил-О-(силоксиалкил)арилдитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р (8)8−81 и С-0−81, с тиоацеталями и дихлор-, диалкилдитиои диалкоксипроизвод-ными германия, олова и мышьяка. Реакции 0,8-дисилиларилдитиофосфо-натов или дисилиларилтритиофосфонатов с этилбромацетатом или диэтил-дитиодифенилгерманом протекают с разрывом связи 8−81 и образованием 8-замещенных О-силиларилдитиофосфонатов или силиларилтритиофосфо-натов с фрагментом Р-8-Х (X = СН2С (0)0-Е1, Ое (8-Е1)РЬ2).

6) Среди синтезированных кремнийи германийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора найдены вещества, обладающие фунгицидной и фунгистатической активностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии: Пер. с англ. М.: Мир, 1982. — 680 с.
  2. Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора: Пер. с румын. М.: Химия, 1972. — 752 с.
  3. Э. Е. Химия фэсфорорганических соединений. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1971. — 352 с.
  4. D. Е., Magee R. J. Organic derivatives of thio (seleno, telluro) phosphoric acid. // Organic phosphorus compounds. / Eds. G. M. Kosolapoff, L. Maier. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, 1976. V. 7.-P. 791.
  5. Hoffmann H., Becke-Goehring M. Phosphorus sulfides. // Topics in phosphorus chemistry. / Eds. E. J. Griffith, M. Grayson. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, Inc., 1976. V. 8. — P. 193−271.
  6. Г. А., Черкасов Р. А. Реакционная способность кремнийоргани-ческих производных фосфора в реакциях присоединения. // Усп. химии. -1984. Т. 53, № 10. — С. 1675−1708.
  7. Cherkasov R. A., Kutyrev G. A., Pudovik А. N. Organophosphorus reagents in organic synthesis. // Tetrahedron. 1985. — V. 41, N 13. — P. 2567−2624.
  8. Cava M. P., Levinson M. I. Thionation reactions of Lawesson’s reagent. // Tetrahedron. 1985. — V. 41, N 17. — P. 5061−5087.
  9. Chen J. A new type of thionating reagent Lawesson’s reagent. // Huaxue Shiji. — 1988. — V. 10, N 3. — P.156−162. // Chem. Abstr. — 1989. — V. 110, N 5. -38281v.
  10. Т. А. Диарилтиофосфиновые кислоты и их свойства. // Химия и применение фосфорорганических соединений. Тр. второй конф, — М.: Изд-во АН СССР, 1962, — С. 69−74.
  11. Pat. 2 695 223 (1954) USA. Furnace oils containing organic phosphorus compounds. / J. D. Bartleson (USA). // Chem. Abstr.- 1955, — V. 49, N 5,428 lh.
  12. P. К., Кулиев A. M., Садыхова К. И. Синтез фосфорсодержащих органических соединений и исследование их влияния на свойства смазочных масел. // Азерб. хим. журн. -1961. № 4. — С. 9−13.
  13. Г. Новые фосфор органические инсектициды. Пер. с нем.- М.: Мир.- 1965. -488 с.
  14. Pat. 1 333 629 (1971) Brit. Organic phosphorothionyl sulfide lubricanting oil additivies. / R. Brookes, T. Cololough. // Chem. Abstr. -1971. V. 80, N 8. -39055y.
  15. М. И., Мастрюкова Т. А. Исследование в области фосфорор-ганических соединений. О реакции сульфидов фосфора со спиртами // Изв. АН СССР. ОХН. 1952. — № 4. — С. 727−735.
  16. Т.А. Исследование в области фосфорорганических инсектицидов. // Химия и применение фосфорорганических соединений: Тр. первой конф. М.: Изд-во АН СССР, 1957. — С. 148−163.
  17. М. И. Синтез противоизносных присадок на основе нитрилов жирных кислот и пятисернистого фосфора. // Химия и технология масел. 1968. — Т. 13, № 6. — С. 25−28.
  18. Г. А., Королев О. С., Сафиуллина Н. Р., Яркова Е. Г., Лебедева O.E., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Синтез и свойства бисдитиофосфо-новых кислот. //Журн. общ. химии. 1986. — Т. 56, № 6. — С. 1227−1233.
  19. Н. А., Камай Г. X., Мамаков К. А. Синтез некоторых мышьяк-и сурьмусодержащих 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот. // Журн. общ. химии. 1966. — Т. 36, № 11. — С. 1994−1999.
  20. Haiduc I., Silvestru С. Organometallics in cancer chemotherapy. CRC Press: Boca Raton, FL, 1989. V. I- 1990. V. II.
  21. Pat. 1 022 048 Ger. (1958). Pesticides. /G. Schrader / Farbenfabriken Bayer Akt.-Ges. (FRG). // Chem. Abstr. 1960. — V. 54, N 19. — 20055h.
  22. А. с. 134 082 СССР (1960). Способ получения производных фенарсокси-на. / Н. Н. Мельников, К. Д. Швецова-Шиловская, Б. Е. Михалютина, Е.
  23. И. Андреева, К. А. Гар, К. А. Горбылева, С. JI. Варшавский, JI. П. Кофман (СССР). // РЖХимия. 1961. — 22Л325.
  24. А. с. 165 611 СССР (1964). Способ получения три-8,8,8-(0,0-диалкил-дитиофосфатов) мышьяка, и сурьмы. / Г. X. Камай, Н. А. Чадаева (СССР). // Бюлл. изобр. 1964. — № 19.
  25. Pat. 3 992 425 USA (1976). Organotin miticidal and insecticidal compounds. / D. R. Baker (USA). Chem. Abstr. 1977. — V. 86. — 90 031.
  26. Peri C. A. Arseno organic derivatives with antiparasitic activity. // Gass. chim. ital. 1959. — V. 89. — 1315−1329. / Chem. Abstr. — 1960. — V. 54, N21. — 22434a.
  27. Pat. 4 652 298 USA (1987). Herbicide compositions of extended soil life. /R. A. Cray, D. L. Hyzak (USA). // Изобр. стран мира. 1988. — Вып. 3, № 1. -С. 24.
  28. Заявка на пат. 214 842 ЕПВ (ЕР). (1987−1986). Organotin compounds and pesticides containing them. / R. E. Bizley at al. (ЕР). // Изобр. стран мира. 1987.-Вып. 60, № 24 (I). С. 80.
  29. Заявка на пат. 2 179 943 Великобритания (GB) (1987). Organotin compounds and pesticides containing them. (Великобритания). Изобр. стран мира. 1988. — Вып. 60, № 4 (И). — С. 104.
  30. Pat. 6549 (1962) Japan. Pesticides. /М. Nagasawa, Т. Tsuboi, Y. Imamiya. (Japan). // Chem. Abstr. 1963. — V. 59, N 10. — 11567e.
  31. JI. С., Купко Г. Г., Рыхлевский Г. М., Гордаш Ю. Т. Термическая стойкость и противозадирные свойства некоторых фосфорсодержащих присадок. // Хим. технол. топл. масел. 1974. — № 1. — С. 46−48.
  32. Pat. 2 786 812. USA (1957). Noncorrosive lubricating oil. / J. P. McDermott, N. J. Springfield (USA). // Chem. Abstr. 1957. — V. 51, N 14. — 10892f-n.
  33. А. c. 292 683 СССР (1971). Десикант. / Ю. Я. Спиридонов, Ю. В. Щеглов, Г. С. Спиридонова, А. И. Митишев, П. С. Хохлов, Н. К. Близнюк (СССР). // Бюлл. изобр.. 971. — № 5.
  34. Haiduc I. Coordination patterns of dithiophosphorus ligands. // Rev. Inorg. Chem. 1981. — V. 3. -P. 353−370.
  35. Silvestru C., Haiduc I. Stnictural patterns in inorganic and organoantimony derivatives of oxo- and thiodiorganophosphorus ligands. // Coord. Chem. Rev., 1996. — V. 147. — P. 117−146.
  36. Feher F., Blumcke A. Praparative und ramanspektroskopische Untersuchungen uber silico-thiophosphorsaureester. // Chem. Ber. 1957. — Bd. 90, N 9. -S. 1934−1945.
  37. Rao R. J., Srivastava G., Mehrotra R. C. Organosilicon (IV) 0,0-alkylendi-thiophosphates. // Inorg. Chim. Acta. 1986. — V. 111. — P. 163−166.
  38. Г. А., Нигаметзянов Р. Т., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие дитиокислот фосфора с триметилсилилизоцианатом и -изо-тиоцианатом. //Журн. общ. химии. 1979. — Т. 49, № 4. — С. 724−727.
  39. Becke-Goehring М., Wunsch G. Zur Kenntnis der Chemie der Silazane, II. Uber die Synthese von Verbindungen mit Silicium-Stickstoff-Phosphor-Bindungen. // Chem. Ber. 1960. — Bd. 93, N 2. — S. 326−332.
  40. Г. А., Михайлов В. Б., Черкасов Р. А., Овчинников В. В. Ме-таллоорганические производные бисдитиофосфоновых кислот. // IV Всесоюз. конф. по металлоорганической химии: Тез. докл. Казань, 1988. часть 3. С. 149.
  41. Hahn J., Nataniel T. Trimethylsilyl- und Trimethylstannylester der Trithio-phosphonsauren- Darstellung, Protolyse und weitere Reaktionen. // Z. anorg. allg. Chem. 1986. — Bd. 543, N 12. — S. 7−21.
  42. Fritz G., Hanke D. Reaktionen von Silylphosphanen mit Schwefel. // Z. anorg. allg. Chem. 1986. — Bd. 537. — S. 17−30.
  43. В. К., Бебих Г. Ф. Новый метод синтеза оксиарилфосфиновых кислот. // Докл. АН СССР. -1961. Т. 136, № 2. — С. 354−355.
  44. Г. Ф., Пентин Ю. А., Ершова Т. В. Синтез оксиарилфосфиновых кислот, их строение и ИК-спектры. // Журн. общ. химии. 1963. — Т. 33, № 11.-С. 3544−3548.
  45. В. С., Кудрявцева С. П., Митрохина Ю. Н. Алкилиро-вание пентасульфида фосфора тетраалкоксисиланами. // Вестн. Моск. ун-та., серия Химия. 1969. — Т. 24, № 3. — С. 68−70.
  46. J. Н. J., Norval S. Molecular composition of condensed methyl thio-phosphates. // J. S. Air. Chem. Inst. 1972, — V. 25, N 2 — P. 92−102. // Chem. Abstr. — 1972. — V. 77, N 17. — 11 3340u.
  47. И. С., Батыева 3. С., Альфонсов В. А. Синтез тиофосфорорга-нических соединений на основе сульфидов фосфора и производных ди-тиадифосфетандисульфидов. //Ж. общ. химии. 1993. — Т. 63, Вып. 12. -С. 2653−2667.
  48. Nizamov I., Al’fonsov V., Batyeva Е. Synthesis and properties of mixed organic derivatives of elements of III, IV and V groups and phosphorus (IV) thio-acids. // Phosphorus, Sulfiir, Silicon. 1996. V. 109−110, N 1−4. — P. 453 456.
  49. A. c. 1 735 300 СССР. Способ получения S-триметилсилиловых эфиров дитио- и тетратиофосфорных кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик (СССР). // Бюлл. изобр. 1992. — № 19.
  50. И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. S-Триметилсилилдитио- и тетратиофосфаты. // Изв. РАН. Сер. хим. 1992. — № 8. — С. 1933−1934.
  51. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S., Al’fonsov V. A., Pudovik А. N. Convenient synthesis of S-trimethylsilyl esters of dithio- and tetrathiophos-phoric acids. // Phosphorus. Sulfur and Silicon. 1993. — V. 79, N 1−4. — P. 179−185.
  52. Nizamov I., Al’fonsov V., Batyeva E. Synthesis and properties of mixed organic derivatives of elements of III, IV and V groups and phosphorus (IV) thioacids. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1996. — V. 109−110, N 1−4. — P. 453−456.
  53. Alfonsov V. Batyeva E., Nizamov I. New sulfur, silicon and phosphorus containing reagents. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1997. — V. 120−121. — P. 381−382.
  54. И. Д. Кремний-, олово-, фосфор- и мышьяксодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора. Синтез и свойства: Дисс.. канд. хим. наук. Казань. — 2000.
  55. Roesky Н. W., Remmers G. Uber Reaktionen des P4S10 mit siliciumorgani-schen Verbindungen. // Z. anorg. allg. Chem. 1977. — Bd. 431. — S. 221−226.
  56. Zeiss W., Henjes H., Lux D., Schwarz W., Hess H. Neue Thiaza-A, 5,^5-dipho-sphetidine. // Z. Naturtorsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1979. — Bd. 34B, N 9. — S. 1334−1336.
  57. Roesky H. W., Dietl M. Eir e neuartige kovalente Azid-Reaktion in der Phosphorchemie. // Angew. Chem. 1973. — Bd. 85, N 10. — S. 454.
  58. И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. S-Три-. алкилсилил- и станнил-4-метоксифенилтритио- и дитиофосфонаты. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. — № ю. — С. 2457−2458.
  59. Пат. 2 005 723 РФ. Способ получения S-триалкилсилиловых и станнило-вых эфиров 4-метоксифенилдитио- или тритиофосфоновых кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева (Россия). // Бюлл. изобр. -1994. -№ 1.
  60. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S., Al’fonsov V. A. Pudovik А. N. Reactions of dithioxo-1.3,2A, 5,45-dithiadiphosphetanes with trialkylsilyl and stannyl derivatives. // Heteroatom Chem. -1994. V. 5, N 2. — P. 107 111.
  61. Nizamov I. S., Al’metkina L. A., Kuznetzov V. A., Batyeva E. S. 2,4-N, N'-Bis (dialkylamido)-2,4-dithioxo-l, 3,2A-5,4A, 5-dithiadiphosphetanes. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. — V. 92. — P. 139−147.
  62. И. С., Альметкина JI. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. 0,8-Бис(триметилсилил)-4-алкоксифенилдитиофосфонаты. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1991. № 9. — С. 2164.
  63. В. А. Кремний-, германий-, олово- и свинецорганические производные тиокислот фосфора (IV). Синтез и превращения: Дисс.. канд. хим. наук. Казань. — 1997.
  64. Р. Р., Пацановский И. И., Шакиров И. X., Ишмаева Э. А., Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Пудовик А. Н. Исследование поворотной изомерии 0,0-диметил-8-триметилсилилдитиофосфата. // Журн. общ. химии. -1981. Т. 51, № 1. — С. 19−23.
  65. Glidewell С. Ambident nucleophiles. VII. Reactions of diisopropylphosphite, -phosphorothioate, -phosphorodithioate, and -phosphoroselenoate with chlorophenylphosphines. // J. Organometal. Chem., 1977. V. 142, N 2. — P. 171−175.
  66. Г. А., Кутырев А. А., Черкасов P. А., Пудовик A. H. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединениями. Докл. АН СССР. — 1979. — Т. 247, № 3. — С. 616−620.
  67. А. А., Кутырев Г. А., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединениями. Деп. № 3046/79. В сб.: Новые методы синтеза и исследования органических соединений. — 1979. — Часть 1. — С. 190−196.
  68. А. с. 706 422 СССР (1978). Способ получения замещенных S-триметил-силоксиметилдитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. А. Нургалиева, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов. (СССР) // Бюлл. изобр. 1979. — № 48.
  69. А. с. 755 791 СССР (1978). Способ получения дитиофосфатных производных енолсиланов. / Г. А. Кутырев, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов. (СССР) // Бюлл. изобр. 1980. — № 30.
  70. А. с. 891 678 СССР (1980). Способ получения 0,0-диалкил-8-р-триме-тилсилоксиалкилдитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. -1981. № 47.
  71. А. А. Реакционная способность S-триметилсилилдитиофосфа-тов в реакциях с карбонильными соединениями: Дисс.. канд. хим. наук. Казань. -1981.
  72. Г. А., Королев О. С., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие дитиофосфорных кислот и 0,0-диметил-8-триметилсилилди-тиофосфата с пропионовым альдегидом. // Журн. общ. химии. 1984. -Т. 54, № 11. — С. 2454−2458.
  73. Г. А., Кутырев А. А., Исламов Р. Г., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов и дитиокислот фосфора с п-хинонами. // Докл. АН СССР. 1981. — Т. 256, № 3. — С. 601−605.
  74. Kutyrev G. A., Kutyrev A. A., Cherkasov R. A., Pudovik А. N. Reactivities of phosphorus dithioacids and S-trimethylsilyldithiophosphates in reactions with p-quinones. // Phosphorus, Sulfur. 1982. — V. 13. — P. 135−145.
  75. Г. А., Исламов P. Г., Лыгин А. В., Ягфарова Л. М., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Механизм взаимодействия дитиокислот фосфора и силилдитиофосфатов с нафтохинонами. // Журн. общ. химии. 1983. -Т. 53, № 5.-С. 1005−1009.
  76. Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов с изоцианатами. // Журн. общ. химии. -1982. Т. 52, № 3. — С. 501- 509 .
  77. Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. Реакции дитиокислот фосфора и силилдитиофосфатов с фосфорсодержащими изоцианатами. // Журн. общ. химии. 1983. — Т. 53, № 6.-С. 1213−1219.
  78. Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции силилдитиофосфатов с тиониламинами. // Журн. общ. химии. 1983. — Т. 53,№ 5.-С. 1009−1013.
  79. Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Кинетика и механизм реакции S-триметилсилиловых эфиров дитиокислот фосфора с алкилизоцианатами. // Журн. общ. химии. 1985. — Т. 55, № 2. — С. 257−264.
  80. Г. А., Кутырев А. А., Черкасов Р. А, Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с некоторыми фосфорсодержащими карбонильными соединениями. // Журн. общ. химии. 1980. — Т. 50, № 12. -С. 2738−2745.
  81. А. с. 1 058 970 СССР. Способ получения триметисилоксифосфоний-2,3-бутилендитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. В. Лыгин, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. 1983. — № 45.
  82. М. Г., Милешкевич В. П., Южелевский Ю. А. Силоксановая связь. Новосибирск: Наука, Сибир. отделение, 1976. — С. 413.
  83. Abel Е. W., Armitage D. A. Organosulfiir derivatives of silicon, germanium, tin and lead. // Adv. Organomet. Chem. 1967. — Y. 5. — P. 1−52.
  84. Р. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. М.: Мир. — 1967. — 361 с.
  85. Salaghi-Dumitrescu I., Haiduc I. Bonding in organophosphorus dithio acids. A CNDO/2 calculation of electronic structure. // Phosphorus, Sulfur. 1982. -V. 12.-P. 205−212.
  86. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S. Dialkyl (trimethylsilyl)tetra-thiophosphates in synthesis of substituted tetrathiophosphates. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1994. — V. 90. — P. 249−257.
  87. И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. Диал-кил(триметилсилил)тетратиофосфаты. Синтез и превращения. // Журн. общ. химии. 1994. — Т. 64, № 8. — С. 1333−1336.
  88. Guseinov F. I., Burangulova R. N., Moskva V. V. Reactions of a-formyl-a-chlorcyclonones and y-butyrolactone with S-trimethylsilyl esters of dial-kyldithiophosphoric acid. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1996. — V. 111. -P. 205.
  89. Hahn J., Borkowsky A., Nataniel T. Sulfur phosphorus heterocycles RP (S)Sn and RP (S)Sm.2, synthesis and dynamic properties. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1989. — V. 41, N 1−2. — P. 57−62.
  90. Hahn J., Nataniel T. Synthese und Eigenschaften von 3,6-Diorgano-3,6-di-thio-l, 2,4,5,3,6-tetrathiadiphosphorinanen- eine neue Moglichkeit zur Knupfung von S-S-Bindungen. // Z. Naturforsch. B. 1987. — Bd. 428, N 10. — S. 1263−1267.
  91. Hahn J., Nataniel T. Schwefel-Phosphor Heterocyclen RP (S)Sn, Darstellung, Struktur und Eigenschaften. // Z. anorg. allg. Chem. 1987. — Bd. 548, N 5. -S. 180−192.
  92. Borkowsky A. Dynamische Eigenshaften neuartiger Schwefel-Phosphor-He-terocyclen: Inaugural-Dissertation zur Eirlangung des Doktorgrades. Koln, 1989.
  93. И. С., Попович А. Е., Батыева Э. С. Новые данные о реакции тетрафосфордекасульфида с тетраэтоксисиланом. // Журн. общ. химии. 1998. — Т. 68, № 10. — С. 1751.
  94. I. S., Popovich А. Е., Batyeva Е. S., Azancheev N. M., Al’fonsov V. A. Reactions of tetraphosphorus decasulfide and Lawesson’s reagent with silanes containing a few Si-О bonds. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. -V. 158. — P. 167−178.
  95. Э. E., Васянина JI. К. Спектроскопия ЯМР 31Р (методическая разработка для студентов, аспирантов и слушателей ФПК педагогических вузов химических специальностей). М.: МГПИ им. В. И. Ленина, 1986. — 148 с.
  96. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений (интерпретированные спектрограммы). / Шагидуллин Р. Р., Чернова А. В., Виноградова В. С., Мухаметов Ф. С. М.: Наука, 1984. — 336 с.
  97. Р. Р. Оптические спектры и строение элементо (Р-, S-, Sb-)-opraHH4ecKHx соединений: Дисс.. докт. хим. наук. Казань. -1996.
  98. Р. Р., Вачугова Л. И., Аввакумова Л. В. О строении само-ассоциатов дитиокислот фосфора. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. -№ 12. — С. 2820−2822.
  99. Р. Р., Липатова И. П., Вачугова Л. И., Самарцева С. А. О способности Р=8-группы к образованию водородной связи. // Докл. АН СССР. 1972. — Т. 202, № 3. — С. 617−619.
  100. Р. Р., Ризположенский Н. И., Мухаметов Ф. С., Липатова И. П., Вачугова Л. И. Внутримолекулярная Н-связь с участием группы Р=Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. — № 12. — С. 2800−2801.
  101. Установление структур: ы органических соединений физическими и химически методами. // Методы органической химии. / Серия монографий под ред. А. Вайсбергера: Пер. с англ. М.: Химия, 1967. Кн. I. -532 с.
  102. Л. А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд-во МГУ, 1979. -238 с.
  103. Р. А. Исследование строения и реакционной способности дитиокислот фосфора: Дисс.. докт. хим. наук. Казань. — 1975.
  104. Л. А. Реакции сульфидов фосфора и дитиадифосфетанди-сульфидов с соединениями, содержащими алкитлтио-группы: Дисс.. канд. хим. наук. Казань. — 1975.
  105. И.С., Альметкина J1.A., Гарифзянова Г. Г., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. Триэтиловь: й эфир тетратиолотионофосфорной кислоты. //Изв. РАН. Сер. хим. 1993. — № 7. — С. 1310−1311.
  106. Bazant V., Chvalovsky V., Rathousky J. Organosilicon compounds. Prague: Publishing House of the Czechoslovak Acad, of Sci. — 1965−1983. V. 2−10.
  107. К. А. Методы элементоорганической химии. Кремний./ Под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова М.: Наука, 1968. -699 с.
  108. Eaborn С. Oraganosilicon compounds. Part II. A «Conversion series» for organosilicon halides, pseudohalides, and sulfides. // J. Chem. Soc. 1950. — N 11. — P. 3077−3089.
  109. Haas A. Chemie der Silicium-Schwefel-Verbindungen. // Angew. Chem. -1965. Bd. 77, N 12. — S. 1066−1075.
  110. Haas S. Sulfur in organic and chemistry. / Ed. A. Senning. New York: Marcel Dekker, 1971. V. 1.- P. 1−11.
  111. M. Г., Власова H. H. Соединения со связью сера-кремний. // Получение и свойства органических соединений серы. / Под ред. J1. И. Беленького. М.: Химия., 1998. — С. 481−505.
  112. Дж., Касерио N1. Основы органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1968. Т. 1.-592 с.
  113. В. В., Зонис С. А. Органическая химия. М.: Просвещение, 1982. — 560 с.
  114. Ю. Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. -Казань: Изд-во Казан, ун-та, 1978, Т. 1. 206 с- 1983, Т. 2.
  115. Ю. Ю. Стереоспецифичность констант ядерного спин-спинового взаимодействия и конформационный анализ. Учебное пособие. -Казань: Изд-во Казан, ун-та, 1978, Т. 1. 206 с-
  116. Camel A., Kirsch G., Paguer D. Preparation of unsymetrical triesters of pho-sphorotetrathioic acid. // Sulfur Lett. -1991. V. 13, N 6. — P. 257- 261.
  117. Э. JI. Стереохимия соединений углерода: Пер. с англ. М.: Мир, 1965.-460 с.
  118. Э. Л. Основы стереохимии: Пер. с англ.- М.: Мир, 1971, — 107 с.
  119. В. М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. — 403 с.
  120. Barrau J., El Amine M., Rima G., Satge J. Dithiaphosphagermannes-1,3,2,4 et dithiaphosphadigermolannes-1,4,5,2,3.11 Can. J. Chem. 1986. -V. 64, N 3,-P. 615−620.
  121. Barrau J., Rima G., Satge J. Synthesis et reactive de dithiadiphosphadiger-minate et -germinane nouveaux dithiaphosphonates germanies cycliques. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1995. -V. 107, N 1−4. — P. 99−105.
  122. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. / Гурвич JI. В., Караченцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю. А., Медведев В. А., Потапов В. К., Ходеев Ю. С. М.: Наука, 1974.-351 с.
  123. R. Н., Fritchie С. J. Molecular and crystal structures of tetra (methyl-germanium) hexasulphide. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973. — N 5. -P. 543−546.
  124. H. Г., Черкасов P. А., Пудовик A. H. Реагент Лоуссона в фос-форорганическом синтезе I. Способ получения диалкилтиофосфорис-тых и тиофосфонистых кислот. // Журн. общ. химии. 1986. — Т. 56, № 5.-С. 1189−1190.
  125. Н. Г., Черкасов Р. А., Халиков И. С., Пудовик А. Н. Реагент Лоуссона в фосфорорганическом синтезе II. Взаимодействие с триал-килфосфитами и трифен: ялфосфином. // Журн. общ. химии. 1986. — Т. 56, № 12.-С. 2673−2677.
  126. P. X. Синтетические методы в области металлоорганичес-ких соединений мышьяка. // Синтетические методы в области метал-лоорганических соединений. / Под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Ко-чешкова. M.-JL: Изд-во АН СССР, 1945. Вып. 7. — С. 180 с.
  127. Г., Чернокальский Б. Д. Методы синтеза и реакции эфиров кислот мышьяка. // Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1964. Кн. 13. — С. 7−126.
  128. Organometallic compounds. Methods of synthesis, physical constants and chemical reactions. Compounds of arsenic, antimony, and bismuth. / Ed. by M. Dub.- Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1968. V. III. 925 p.
  129. Organometallic compounds. Methods of synthesis, physical constants and chemical reactions. Compounds of arsenic, antimony, and bismuth. / Ed. by M. Dub.- Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1972. V. Ill, First supplement. 613 p.
  130. О. H., Потехина М. Н., Башинова В. М., Кадырова С. Ф., Ефремов Ю. Я. Ингибирующее действие ангидридов алкилдитио-фосфо-новых кислот // Нефтехимия, — 1984, — Т. 24, N 5.- С. 691−695.
  131. El-Barbary A. A., Lawesson S.-O. Studies on organophoshorus compounds. XXXVI. Simple new routes to phosphorins from 2-hydroxy-, 2-mer-capto-, and 2-aminobenzoic acids and their derivatives // Tetrahed-ron.-1981, — V. 37, N 15, — P. 2641−2646.
  132. Fahmy A. A. New organophosphorus compounds from 2-hydroxy-4-amino-benzoic acids. // Phosphoms, Sulfur, Silicon. 1991. — V. 63, N 1−2. — P. 8186.
  133. Klebe J. F., Finkbeiner H., White D. M. Silylations with bis (trimethylsilyl)-acetamide, a highly reactive silyl donor. // J. Amer. Chem. Soc. 1966. — V. 88, N 14. — P. 3390−3395.
  134. M. А., Кибардина JI. К., Пестова Т. А., Медведева М. Д., Пудовик А. Н. Четырехцентровая перегруппировка в ряду N-силилиро-ванных амидов трехвалентного фосфора. // Журн. общ. химии. 1975. -Т. 45, № 11.-С. 2568.
  135. Л. К., Пудовик М. А., Пудовик А. Н. Реакция диметилхлор-тиофосфата с М, 1Ч-бис(триметилсилил)ацетамидом. // Журн. общ. химии. 1986. — Т. 56, № 8. — С. 1906.
  136. В. А., Пудовик М. А., Низамов И. С., Трусенев А. Г., Баты-ева Э. С., Пудовик А. Н. 8,8-Диалкилтриметилсилилдитиофосфиты. // Журн. общ. химии. 1987. — Т. 57, № 12. — С. 2868.
  137. М. А., Кибардина Л. К., Пудовик А. Н. Фосфорилирование дисилилированных амидов карбоновых кислот. // Журн. общ. химии. -1991.-Т. 61, № 5.-С. 1058−1063.
  138. Kruger С., Rochow Е. G., Wannagat U. Uber die Reaktion von Natrium-bis-trimethylsilyl-amid mit Derivaten der Benzoesaure. // Chem. Ber. 1963. -Bd. 96, N8.-S. 2138−2143.
  139. Pump J., Rochow E. G. Die Reaktion von Natrium-bis-trimethylsilyl-amid mit Carbonylchloriden. // Chem. Ber. 1964. — Bd. 97, N 3. — S. 627−635.
  140. Fukui M., Itoh K., Ishii Y. Migration of the trimethylsilyl group in silylated acylamides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1972. — N 9. — P. 1043−1045.
  141. Yoder С. H., Copenhafer W. C., DuBeshter B. The structure of trimethylsilyl amides. // J. Amer. Chem. Soc. 1974. — V. 96, N 13. — P. 4283−4286.
  142. Yoder С. H., Bonelli D. The structure of bis (trimethylsilyl)acetamide. // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1972. — V 8. — P. 1027−1030.
  143. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo С., Guagliardi A. A program of, а crystal solution. // J. Appl. Cryst. 1993. — V. 26. — P. 343−350.
  144. Straver L. H., Schierbeek A. J. MolEn. Structure Determination System. -Nonius В. V. 1994. V. 1,2.
  145. Spek A. L. Platon. A multipurpose crystallographic tool. Utrecht, The Netherlands: Utrecht university, 1998.
  146. А., Форд P. Спутник химика: Пер. с англ. М.: Мир, 1976. -541 с.
  147. Органикум. Практикум по органической химии. Пер. с нем. — М.: Мир, 1979. Т. 2.-442 с.
  148. Препаративная органическая химия. М.: Химия, 1964. — 908 с.
  149. Lecher H.Z., Greenwood R.A., Whitehouse К.С., Chao Т.Н. The phospho-nation of aromatic compounds with phosphorus pentasulfide. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. — V. 78, N 19. — P. 5018−5022.
  150. E. H., Мукменева H. А., Черкасова О. А., Жаркова В. M. Синтез и свойства 2,4-бис(3,5-дитрет.-бутил-4-гидроксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дитиоксофосфетана. //Журн. общ. химии. 1987. — Т. 57, № 8. -С. 1915−1917.
  151. Gerrard W., Kilburn К. D. Correlation between reactivity of the 1-carbon atom in alcohols, and certain properties of alkoxysilanes. // J. Chem. Soc. -1956.-N 6.-P. 1536−1539.
  152. Langer S. H., Connell S., Wender I. Preparation and properties of trimethyl-silyl esters and related compounds. // J. Org. Chem. 1958. — V. 23, — P. 5058.
  153. Schonberg A., Praefcke K. Einwirkung von Diazoessigsaureathylester auf Aldehyd- und Ketondithio?.cetals // Chem. Ber.- 1967, — Bd. 100, N 3, — S. 778−787.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!