Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Фурфуриламины и — карбамиды в синтезе гидрированных азинов, азолов и родственных соединений

Диссертация: Фурфуриламины и — карбамиды в синтезе гидрированных азинов, азолов и родственных соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Химия аминои оксофуранов на современном этапе достигла значительных успехов как в теоретическом отношении, так и в направлении практического использования полученных результатов. Известные представители указанных рядов находят применение в производстве лекарственных препаратов и пестицидов, блескообразователей и антиоксидантов, в гальванои электротехнике, а также во многих других отраслях… Читать ещё >

Содержание

  • Глава1. Аналитический обзор
  • Синтез пергидразинов, -азолов и родственных соединений
    • 1. 1. Синтез пергидразинов, -азолов и родственных соединений на основе фурановых веществ
      • 1. 1. 1. Гидрогенизация фурановых аминов в паровой фазе
      • 1. 1. 2. Гидрогенизация аминоалкилфуранов в жидкой фазе
      • 1. 1. 3. Конденсация фурановых аминов, полиаминов, оксосоединений
    • 1. 2. Синтез пергидразинов, азолов на основе алифатических и ароматических диаминов, аминоспиртов и карбамидов
      • 1. 2. 1. Конденсация диаминов с альдегидами
      • 1. 2. 2. Конденсация диаминов с кетонами
      • 1. 2. 3. Конденсация диаминов с дикарбонильными соединениями
      • 1. 2. 4. Гетероциклизация диаминов и аминоспиртов
      • 1. 2. 5. Синтезы на основе карбамидов
    • 1. 3. Биологическая активность некоторых представителей пергидроазиновых и -азоловых рядов
  • Глава 2. Фурфуриламины и -карбамиды в синтезе гидрированных азинов, -азолов и родственных соединений (обсуждение результатов). 42 2.1 .Синтез фурфуриламинов и фурфурилзамещенных карбамидов
    • 2. 2. Азациклизация фурфуриламинов в условиях каталитической жидкофазной гидрогенизации
    • 2. 3. Азациклизация фурфурилкарбамидов и -карбазида
    • 2. 4. Особенности строения и некоторые физико-химические свойства гидроксипропилзамещенных гидрированных азинов и азолов
    • 2. 5. Синтез некоторых солей фурфуриламинов и гидроксипропилзамещенных пиперазинов, имидазолидинов, пергидротриазинов
    • 2. 6. Синтез имидазолидинов на основе замещенных тетрагидро) фурфурилдиаминов
    • 2. 7. Поиск путей практического использования синтезированных веществ
      • 2. 7. 1. Изучение рострегулирующей активности
      • 2. 7. 2. Изучение антихолинэстеразной активности
      • 2. 7. 3. Изучение антимикробной и антифаговой активности
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Основные физико-химические методы, использованные в работе
    • 3. 2. Синтез фурфуриламинов
    • 3. 3. Синтез замещенных карбамидов
      • 3. 3. 1. Синтез карбамидов на основе альдегидов и мочевины в условиях каталитического гидрирования
      • 3. 3. 2. Синтез фурфурилзамещенных карбамидов при ацилировании аминов мочевинами
    • 3. 4. Синтез фурфурилимидазолидин-2-она (тиона)
    • 3. 5. Синтез соединений пиперазинового ряда
    • 3. 6. Синтез соединений имидазолидинового ряда в условиях каталитической жидкофазной гидрогенизации
    • 3. 7. Синтез соединений пергидротриазинового ряда в условиях каталитической жидкофазной гидрогенизации
    • 3. 8. Синтез соединений имидазолидинового и пергидротриазинового рядов с использованием химически возбужденного водорода
    • 3. 9. Синтез некоторых солей фурфуриламинов и гидроксипропил-замещенных пиперазинов, имидазолидинов, пергидротриазинов
    • 3. 10. Синтез имидазолидинов на основе тетрагидро) фурфурилэтилендиаминов
  • Выводы

Фурфуриламины и — карбамиды в синтезе гидрированных азинов, азолов и родственных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Поиск эффективных, экологически безопасных и доступных средств химического воздействия на живой организм с целью защиты здоровья, сохранения экологического баланса и повышения продуктивности сельскохозяйственных отраслей производства в настоящее время не утратил своей актуальности.

Химия аминои оксофуранов на современном этапе достигла значительных успехов как в теоретическом отношении, так и в направлении практического использования полученных результатов. Известные представители указанных рядов находят применение в производстве лекарственных препаратов [ 1−3 ] и пестицидов [4,5 ], блескообразователей и антиоксидантов, в гальванои электротехнике [ 6 ], а также во многих других отраслях. Исследования в данной области стимулируются доступностью сырьевой базы, представляющей собой ежегодно возобновляемые отходы сельскохозяйственного производства, лесной и лесохимической промышленности.

Основным методом получения фурилалкиламинов является каталитическое гидроаминирование альдегидов и кетонов фуранового ряда [ 7 ]. Высокая реакционная способность позволяет использовать фурановые амины в качестве полупродуктов тонкого органического синтеза, в том числе в синтезе насыщенных азагетероциклов. Большое число исследований посвящено изучению превращений фурановых аминов, содержащих аминогруппу в боковой цепи в третьем положении к гетерокольцу, в условиях гидролиза или гидрогенолиза, что приводит к образованию насыщенных пятичленных азагетероциклов пирролидинового ряда [ 7 ].

Превращения фурфуриламинов икарбамидов в условиях каталитического жидкофазного гидроаминирования с целью синтеза насыщенных шестичленных азотсодержащих гетероциклов, а также пятичленных гетероциклов с несколькими гетероатомами ранее не изучались. В связи с этим разработка методов синтеза соединений указанного типаимидазолидинов, пиперазинов и пергидротриазинов, в том числе обладающих широким спектром биологической активности, с использованием доступного сырья — фурфурола и соединений на его основе — является актуальной задачей.

Настоящая работа представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по теме «Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, О-, S-, Se-содержащих гетероциклических и гетероорганических соединений с одним или несколькими гетероатомами» (рег.№ 3.66.96.).

На защиту выносятся результаты исследований по.

— использованию мочевины в качестве аминирующего агента при каталитическом жидкофазном гидроаминировании альдегидов различных рядов;

— синтезу неизвестных ранее гидроксиалкилзамещенных пиперазинов, -имидазолидинов ипергидротриазинов;

— выявлению возможных путей образования насыщенных пятии шестичленных азотсодержащих гетероциклов из замещенных фурфуриламинов икарбамидов;

— поиску направлений практического использования синтезированных соединений.

Цель работы: разработка методов направленного синтеза насыщенных пяти-, шестичленных азотсодержащих гетероциклов с различным числом и положением гетероатома, их фурил-, фурфурил-, оксиалкилзамещенных на основе доступного сырья — фурфурола и продуктов его (гидро)аминированияфурфуриламинов и фурфурилкарбамидов.

Научная новизна. Впервые изучены превращения фурановых аминов икарбамидов, содержащих аминогруппу в положении 2, 4, 5 относительно фуранового ядра, позволяющие осуществить переход от доступных фурановых веществ к насыщенным пятии шестичленным азагетероциклам, содержащим несколько атомов азота.

Установлена возможность использования мочевины в качестве аминирующего агента при каталитическом гидроаминировании альдегидов различного строенияпри этом получены монои бисзамещенные карбамиды.

Разработаны методики синтеза фурфурилкарбамидов, в которых мочевины вступают в реакцию с участием нуклеофильных (гидроаминирование) и электрофильных (ацилирование фурановых аминов) центров.

Показано, что рециклизация фурфуриламинов икарбамидов в условиях жидкофазной гидрогенизации в кислых средах осуществляется по схеме межи внутримолекулярного восстановительного аминирования и приводит к неизвестным ранее и недоступным иными путями гидроксиалкилзамещенным пиперазинам, имидазолидинам, пергидротриазинам и их ацильным производным.

На основе N, 1чГзамещенных этилендиаминов получен ряд новых N-(тетрагидро)фурфурил-ЬГалкил (арил) имидазолидинов.

Предложены вероятные схемы образования синтезированных соединений.

Практическая значимость. Предложена методика каталитического синтеза фурфуриламинов, основанная на использовании в качестве катализатора никеля боридного, модифицированного рутением вместо никеля скелетного, позволяющая повысить выход целевых продуктов и значительно сократить время реакции.

Предложены методы синтеза фурфурилкарбамидов, замещенных насыщенных пятии шестичленных азотсодержащих гетероциклов с двумя и 7 тремя атомами азота на основе доступного сырья. Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, обладающие рострегулирующей и умеренной антихолинэстеразной активностью.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на VI, IX Всероссийских конференциях «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1996, 2000), I, II Всероссийских конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1997, 1999), Региональной научной конференции «Молодежь и наука на пороге XXI века» (Саратов, 1998).

Публикации. По теме диссертационного исследования опубликовано 12 работ: 2 статьи в центральной печати, 5 статей в сборниках научных трудов, а также 5 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы. Работа изложена на 158 страницах машинописного текста, содержит 24 таблицы и 15 рисунков. Библиография насчитывает 195 ссылок.

Выводы.

1. Разработаны способы каталитического синтеза функционально замещенных насыщенных азинов, азолов посредством жидкофазной гидрогенизации доступных фурановых веществ фурфуриламинов, -карбамидов, -карбазидов.

2. Впервые использована мочевина в качестве аминирующего агента в реакциях каталитического гидроаминирования карбонильных соединений различных рядовпри этом в зависимости от соотношения реагентов выделены монои бисзамещенные карбамиды.

3. Впервые показана возможность перехода от аминов и карбазидов фуранового ряда к насыщенным шестичленным азотсодержащим гетероциклам: при гидрогенизации NH-, N-алкил-, N-оксиалкили N-аминоалкилфурфуриламинов в кислых водных растворах образуются азагетероциклы с двумя атомами азота — 2,5-дигидроксипропили 2-гидроксипропилпиперазины. Реакция протекает по схеме внутрии межмолекулярного восстановительного аминирования- - гидрогенизация фурфурилкарбазида приводит к азагетероциклам с тремя атомами азота — 5-гидроксипропилпергидротриазинам.

4. Разработаны способы перехода от фурфуриламинов, диаминов, -карбамидов к насыщенным пятичленным азагетероциклам:

— 4-гидроксипропилимидазолидинам при гидрогенизации фурфурил-. карбамидов в кислой водной средеNH-, N-алкил, N-оксиалкилфурфуриламинов в присутствии мочевины.

-(тетрагидро)фурфури л-N4 -алкил (арил)имидазол идинам посредством конденсации этилендиаминов с альдегидами.

5. Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, обладающие рострегулирующей и антихолинэстеразной активностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Замещенные производные циклогексана. Пат.2 126 378 DE МПК: 6 С07С62/10, C07D333/02, C07D213/02, C07D495/00, А61К31/19, А61КЗ1/215 / Х. Хеммерле, П. Шиндлер, А. Херлинг- Хехст АГ//Заявл 1993.09.08. № 93 051 352/04- опубл. 1999.02.20.
  2. А.А. Синтезы и реакции фурановых веществ. Саратов, Изд-во Сарат. ун-та, 1960. — 243с.
  3. Химия пяти- и шестичленных N-, О-содержащих гетероциклов / Л. Н. Астахова, Г. В. Беспалова, С. П. Воронин и др.- Под ред. А. П. Кривенько //. -Саратов, Изд-во Сарат. ун-та, 1997. 272с.
  4. И.Ф., Шостаковский В. М. Катализ в химии фурана. М, 1972. -230с.
  5. И.Ф. Новый метод синтеза пирролов // Журн. общей химии. 1962. -Т.32. — С.2905 — 2910.
  6. И.Ф. Каталитическое превращение фурановых аминов в гомолога пиррола и пирролидина // Изв. АН СССР, Сер.химическая. 1962. — № 6. -С.1077 — 1080.
  7. И.Ф., Шуйкин Н. И., Скобцева Г. Е. Каталитический синтез высших гомологов пиррола и пирролидина из а-фурилалкиламинов// Изв. АН СССР, Сер. химическая, 1963. — № 9. — С.1678 — 1680.
  8. О синтезе фурановых аминов и каталитическом превращении их в пятичленные азотсодержащие гетероциклы / Н. И. Шуйкин, А. Д. Петров, В. Г. Глуховцев, И. Ф. Бельский, Г. Е. Скобцева // Изв. АН СССР, Сер.химическая. -1964. -№.9. -С.1682- 1685.
  9. Н.И., Вельский И. Ф., Абгафарова Г. Е. Сопряженный гидрогенолиз в синтезе 2,5-диалкилпирролов // Изв. АН СССР, Сер.химическая. 1965. — №.1.-С.163 — 165.
  10. Г. Е., Шуйкин Н. И., Вельский И. Ф. Синтез триалкилпроизводных пиррола и пирролидина // Изв. АН СССР, Сер.химическая. 1965. — №.4. — С.734 — 736.
  11. И.Ф., Вельский Ф. И., Шостаковский В. М. Каталитическое превращение фурановых аминов в производные пиридина и пиразина // Изв. АН СССР, Сер.химическая. 1977. — № 6. — С. 1364 — 1366.
  12. И.Н., Норицина М. В. Новые данные о синтезе и свойствах пирролидилалканолов // Новые методы синтеза и исследования органических соединений. Л., 1979. — Кн.2. — С.70- 77.
  13. М.В., Клочкова И. Н., Сорокин Н. Н. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 13. К механизму образования оксиалкилпирролидинов при каталитической гидрогенизации фурановых аминов // Химия гетероцикл.соединений.- 1990. № 2. — С. 177 — 182.
  14. Ferm R.J., Riebsomer J.L. The Chemistry of Imidazolines and Imidazolidines // Chem.Rev. 1954. — Vol.54, N 4. — P.593 — 613.
  15. Rameau J.Th.L.B. Symmetrical Secondary Diamines Derived from 1,2-Diaminoethane // Rec.trav.chim. 1938. — Vol.57. — P. 192 — 214.
  16. Lob G. 1,2-Bis (benzylamino)ethane // Rec.trav.chim. 1936. — Vol.55. — P.859 -873.
  17. Billmann J.H., Ju Yu C.H., Lyman R.C.The Formation of Solid Derivatives of Aldehydes. I. 2-Substituted-l, 3-bis (p-methoxybenzyl)-tetrahydro-imidazoles // J.Org. Chem. 1952. — Vol.17, N 10, — P.1375 — 1378.
  18. N, N'-Disubstituted Difurylethylenediamines. A Preraration by Hydrodimerization of Aldimines / B. Karaman, L. Fiser-Jakic, M. Behluli, K. Jakopcic //Glas.hem i tehnol. Bi H. 1980−1981 (1983).-N 27 — 28. — P. 81−83.1. РЖХим. 1984. — 15Ж245.
  19. Van Alphen J. Aliphatic polyamines. II. // Rec.trav.chim. 1936. — Vol.55. -P.669 — 674.
  20. В.Я., Куценко B.A. Взаимодействие ароматических и гетероароматических Р-амино-Р-полифторалкилвинилкетонов с этилен-диамином. Новый синтез N, N"-незамещенных имидазолидинов // Изв.АН. Сер.химическая. 1999. — N 3. — С.546 — 556.
  21. В.Я., Куценко В. А., Ятлук Ю. Г. Взаимодействие р-амино-рполифторалкилвинилкетонов с диэтилентриамином. Простой синтезtпроизводных 1,4,8-триазабицикло 5.3.0.. дец-4-ена//Изв.АН. Сер.химическая. -2000. -N8. -С.1432- 1435.
  22. Н.А., Тараскин К. А., Харченко В. Г. Образование трифурилалкил-пергидразинов в реакции восстановительного алкилирования // Химия гетероцикл. соединений. 1983. — № 2. — С. 175 — 177.
  23. Bauer Н. Hydrogenation of the Imidazole Ring. Formation of Diacetylimidazolidine and of Diacetylbenzimidazoline // J.Org.Chem. 1961. -Vol.26, № 5.-P. 1649.
  24. Moos F. Ueber einige Condensation Producte von Aethylenanilin mit Aldehyden // Ber. 1887. — B.20 (I). — S.732 — 734.
  25. Witek S., Bielawska A., Bielawska J. New Pesticides and Intermediates. Part VIII. Quaternary Ammonium Salt of Azacyclic Derivatives // Pol.J.Chem. 1982. -Vol.56, N 1.-P.207−212.
  26. R. 73. Action des Aldehydes Formique et Acetique sur les d, l- et meso-dianilino-1,2-diphenyl-1,2-ethanes // Helv.Chim.Acta. 1960. — Vol.43, № 73. -P.561 — 566.
  27. Salvin V.S., Adams J.R. Emulsion Process. Эмульсионный способ получения 1, 3 -диазациклосоединений//Канад.пат.498 186. 1.12.53.1. РЖХим. 1956.- 30 339П.
  28. Van Alphen J. N, N'-Dibenzylethylenediamine. Alkylated Ethylenediamine Derivatives. I. // Rec.trav.chim. 1935. — Vol.54. — P.93 — 96.
  29. Ю.И., Марьяновская H.H., Суворов H.H. Производные индола LVII. Синтез 1,3-замещенных-2-(индолил-3-)имидазолидинов // Тр.Моск.хим.'-технол.ин-та им. Д. И. Менделеева. 1969, вып.61. — С. 154 — 156.
  30. Fife Т.Н., Hutchins J.Е.С.General Acid Catalysis of the Hydrolysis of Acetal Analoques of High Basicity. The Hydrolysis of 2-(substituted phenyl) N, N*-dimethyl-1,3-imidazolidines// J.Am.Chem.Soc. 1976. — Vol.98, N 9. — P.2536 — 2543.
  31. Lambert J.В., Huseland D.E., Wang G. Synthesis of 1,3-Disubstituted Diazolidines// Synthesis (BRD). 1986. — N 8. — P.657 — 658.1. РЖХим. 1987. — 4Ж293.
  32. Zahn H, Wilhelm H., Rauchle A. Uber Bis-(a-iminosaurennitrile) und sauren. 2. Mitteilung Bildung von Imidazohdinen und Hexahydropyrimidmen// Ann. 1953. -B.579, N 1. — S.14- 16.
  33. N157. Condensation de diamines-1,2 sur les composes carbonyles. Syntheses d’imidazolidines: mecanisme de la reaction / C. Chapuis, A. Gauvreau, A. Klaebe, A. Lalters, J.J.Репе // Bull.Soc.Chim.France. — 1973. — N 3. — P.977 — 985.
  34. Riebsomer J.L. A Study of The Reaction Products of 1,2-Diammes with Aldehydes // J.Org.Chem. 1950. — Vol.15, N2. — P.237 — 240.
  35. Ultraviolet Absorption Spectra Studies of 2-Imidazolines and Imidazolidines / R. J Fenn, J.L.Riebsomer, E.L.Martin and G.H.Daub //J.Org.Chem. 1953. — Vol.18, N 6, — P.643 — 648.
  36. Cranlc G., Harding D.R.K. and Szinai S.S. Perfluoroalkyl Carbonyl Compounds. I. Perfluoroaldehyde and Perfluorocarboxylic Acid Derivatives// J. Med. Chem. 1970. -Vol.13, N6.-P. 1212−1215.1. РЖХим. 1971.-8ЯС556.
  37. Yano Т., Kobayaschi H., Heno K. Cyanomethylation Products of (+) and meso-diphenylethylenediamines // Bull.Chem.Soc.Jap. 1972. — Vol.45, N 4. — P. 1249 -1250.
  38. Benkovic S.J., Benkovic P.A., Comfort D.R.Studies on Models for Tetraliydrofolic Acid. I. The Condensation of Formaldehyde with Tetrahydroquinoxaline Analogs// J.Am.Chem.Soc. 1969. — Vol.91, N 19. — P.5270 — 5219.
  39. D 221 in Thymidylate Synthase Controls Conformation Change, and Thereby Opening of the Imidazolidine Ring /C.R. Sage, M.D.Michelitsch, T.Y.Stout,
  40. D.Biermann, R. Nissen, J. Finer-Moore, R.M.Stroud // Biochemistry. 1998. — Vol.37. -P.13 893 — 13 901.
  41. Crank G., Harding D.R.K., Szinai S.S. Perfluoroalkyl Carbonyl Compounds. 2. Derivatives of Hexafluoroacetone// J. Med. Chem. 1970. — Vol.13, № 6. — P.1215 -1217.1. РЖХим. 1971. — 8Ж557.
  42. Pearson D.E., Jones W.H., Cope A.C. Synthesis of Monoalkyl-substituted Diamines and Their Condansation // J.Am.Chem.Soc. 1946. — Vol.68, № 7. — P. 1125 -1129.
  43. Infrared and Ultraviolet Absorption Spectra of Ethylenediamine Derivatives /
  44. E.D.Bergmann, E. Meeron, Y. Hirshberg and S. Pinchas // Rec.trav.chim. 1952. -Vol.71. -P.200−212.
  45. Bergmann E.D., Herman D., Zimkin E. The Condensation of 2,4-Diamino-4-methylpentane with Carbonyl Compounds // J.Org.Chem. 1948. — Vol.13, N 3. -P.353 — 356.
  46. Synthesis and Properties of Fluorine-Containing Heterocyclic Compounds.IV. An N, N"-Unsubstituted Imidazolidine / Joullie M.M., Slusarczuk G.M.J., Dey A.S., Venuto P.B. and Yocum R.H.// J.Org.Chem. 1967. — Vol.32, N 13. — P. 1403 — 1405.
  47. Rao P. S., Venkataratnam R.V. New Facile Preparation of Dihydro Spiro-1,5-benzodiazepines // Synth.Commun. 1991. — Vol.21, N 17. — P. l811 — 1817. РЖХим. — 1992.-4Ж302.
  48. Nelsen S.F., Hintz P.J. Electrochemical Oxidation of Tertiary Amines. The Effect of Structure upon Reversibility // J.Am.Chem.Soc. 1972. — Vol.94, N 20. — P.7114 -71−17.
  49. Slusarczuk G.M.J., Joullie M.M. Synthesis and Properties of Fluorine-Containing Heterocyclic Compounds. VI. Reactions of Fluorinated 3-Keto Esters with Amines // J.Org.Chem 1971. — Vol.36, N 1. — P.37 — 43.1.1
  50. В.А., Лизак И. В., Сорокин Н. Н. Синтез и спектры ЯМР С 5-алкил-1,4-диаза- и 5-алкил-1-аза-4-оксабицикло 3.3.0. октан-8-онов // Химия'' гетероцикл.соединений. 1987. — № 10. — С. 1405 — 1408.
  51. О.А., Похвистнева Г. В., Терникова Т.В. N, 1П-диацилированные имидазолидины и гексагидропиримидины // Изв.АН. Сер.химическая. 1994. -№ 8. — С.1452 — 1456.
  52. О.А., Терникова Т. В. Взаимодействие N, 1Г-бис-(хлорметил)-амидов с N, 1Г-диацилированными алкен (арилен)диаминами // Изв.АН. Сер.химическая. 1998. -№ 11, — 2270 — 2273.
  53. Синтез алкильных производных 1,2,4-триазациклогексана и 1,2,4,5-тетраазациклогептана / Г. С. Гольдин, Т. А. Балабина, А. Н. Ушакова, С. Н. Циомо // Журн. орг.химии. 1974. — Т. 10. — С.2218.
  54. П.С., Сарафанова А. А., Потехин А. А. Кольччато-цепная таутомерия замещенных гидразонов // Химия гетероцикл.соедин. 1991, — № 10,-C.'l392 — 1396.
  55. М.В., Ошис Я. Ф., Андерсон А. А. Каталитический синтез азотсодержащих гетероциклов (обзор) // Химия гетероцикл.соединений. 1983. -№ 12. — С.1587 — 1601.
  56. Sasaki Т. Catalitic Reductive Ammolysis. IV. Catalitic Reductive Aminolysis of Dialkanolamines and N-substituted Dialkanolamines // Yulci Gosei Kagaku Kyokai Shi.- 1959. -Vol.17. -P.17- 28.
  57. Chem.Abstr. 1959. -.Vol.53. — 7191.
  58. Long M.V. Piperazme. Pat.U.S. 2,910, 477, Oct.27 1959.
  59. Chem.Abstr. 1960. — Vol.54. — 5713.
  60. B.A., Козлов Н. Г. Восстановительное аминирование кислородсодержащих органических соединений // Усп.химии. 1999. — Т.68, вып.1. — С.61 -79.
  61. Каталитический синтез и превращения азотсодержащих гетероциклических соединений (обзор) / Э. Лукевиц, М. Шиманска, Л. Лейтис, И. Иовель // Химия гетероцикл.соединений. 1994. — № 11/12. — С.1482 — 1509.
  62. Ю., Нисидзава Й., Такаиси Н. Получение 1,4-бис-(2-гидроксиэтиЛ)-пиперазина // Заявка 62−145 076, Япония, Заявл. 19.12,85, № 60−286 722, Опубл.29.06.87 МКИ С 07 D 295/08, В 01 J 23/83.1. РЖХим. 1988. — 17Н134П.
  63. Marsella J.A. Process for the Synthesis of Hydroxyalkilamines and Hydroxyalkilpiperazines // Пат. США 4 709 034. Заявл. 14.02.86, № 829 680, опубл.24.11.87 МКИ С07 D 241/04, НКИ 544/401.1. РЖХим, 1988. — 17Н135П.
  64. Kitchen L.J., Pollard С.В. Derivatives of Piperazine. XXI. Synthesis of Piperazine and C-substituted Piperazines // J.Am.Chem.Soc. 1947. — Vol.69, № 4. -P.854 — 855.
  65. Plante L.T., Clapp L.B. Alkylation with Alkohols and Raney Nickel Catalyst // J.Org.Chem. 1956. — Vol.21, № 1. -P.86 — 87.
  66. А.А., Яговкин А. Ю., Вострецов C.H. Методы синтеза азотсодержащих гетероциклических соединений с использованием мочевин и родственных соединений // Усп. химии. 1998. — Т.67, № 4. — С.333 — 352
  67. Schweitzer С.Е. Ethyleneurea. I. Synthesis from Urea and Ethylenediamine // J.Org.Chem. 1950. — Vol. 15, № 3. — P.471 -474.
  68. Butler A.R., Hussain I. Mechanistic Studies in the Chemistry of Urea. Part 9. Reactions of 1,2-Diaminoethane and Related Compounds with Urea and N-alkylated Ureas // J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1981. — № 2. — P.317 — 319.144С
  69. Mulvaney J.F. and Evans R.L. Synthesis of Ethyleneurea (Imidazolidone-2). Development of process // Ind.Eng.Chem. 1948. — Vol.40, № 3. — P.393 — 397.
  70. Получение 1,3-диметил-2-имидазолидинона. Заявка 61 236 769, Япония. Мицуи тоацу кагаку к.к. / Т. Нагата, Н. Кадзимото, М. Вада, Х. Мидзута //1.
  71. Заявл. 12.04.85, № 60- 76 657, опубл. 22.10.86. МКИ С 07 d 233/34. РЖХим. 1988. — 1 HI53П.
  72. Получение 1,3-диметил-2-имидазолидинона Заявка 61 229 866, Япония. Мицуи тоацу кагаку к.к. / Т. Нагата, Н. Кадзимото, М. Вада, Х. Мидзута // Заявл.З.04.85, № 60 — 69 044, опубл. 14.10.86. МКИ С 07 d 233/34.1. РЖХим. 1987. — 21Н182П.
  73. Ю.М., Светлова И. А. О нитровании имидазо 4,5-с.пиридин-2-она // Хцмия гетероцикл.соединений. 1973. — № 1. — С. 138 — 139.
  74. Schweitzer С.Е. Ethyleneurea. II. Synthesis from Ethyleneglycol or Etanolamine and Urea (or Carbon Dioxide and Ammonia) // J. Org.Chem. 1950. — Vol. 15, № 3. -P.475 480.
  75. Dillmar H.R., Loder D.J. U.S.Patent 2,416,046, Feb. 18, 1947. Chem.Abstr. 1947. — Vol.41, № 7. — P 3482 a.
  76. Larson A.T., Loder D.J. U.S.Patent 2,416,057, Feb. 18, 1947 Chem.Abstr. 1947. — Vol.41, № 7. — 3482 b.
  77. Loder D.J. U.S.Patent 2,425,627, Aug. 12, 1947. Chem.Abstr. 1947. — Vol.41, № 19. — P 7411 c.
  78. Parker J.B. Preparation of a Difluoroamino Compound // Англ.пат., кл. C2c, (С 07 d), № 1 120 832, заявл.28.02.66, опубл. 24.07.68.1. РЖХим. 1969. — 7П242П.
  79. А.Н., Рудакова С. Б. Синтез 6-нитриминоимидазолидино 4,5-d. имидазолидин-2-онов и 8-нитриминоимидазолидино[ 4,5-е] фуразано[ 4,5-Ь]-тетрагидропиразинов // Журн. орган, химии. 1998. — Т.34, вып.7. — С. 1078 — t-1083.
  80. А.Д., Сивова Н. В. Взаимодействие 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-онов с арилсульфоновыми кислотами. Синтез 4-арилсульфонилимидазоли-дин-2-онов // Химия гетероцикл.соединений. 1996. — № 10. — С. 1337 — 1342.
  81. Neville R.B. Formation of l, 3-Dimethyl-5,5-diphenylhydantoin and Related Reaction // J.Org.Chem. 1958. -Vol.23, № 10. — P. 1558 — 1590.
  82. Vail S.L., Barker R.H., Mennitt P.G. Formation and Identification of Cis- and Trans-Dihydroxyimidazolidinones from Ureas and Glyoxal // J.Org.Chem. 1965. -Vol.30, № 7. -P. 2179−2182.
  83. Synthesis of Heterocyclic Compounds and Their Antimicrobal Properties / K. Negoro, T. Takemoto, H. Ozaki, S. Oka // Hiroshima Daigaku Kogakubu Kenkyu Hokoku. 1977.-26(1).-9- 14.
  84. Chem.Abstr. 1978. — 136 527 b.
  85. Studies of Antiamoebic Compounds: Part IV. Synthesis of Hexahydropyrimidi-nes and Tetrahydroimidazoles / Kalyanam N., Parthasarathy P.C., Ananthan L.,
  86. S.G., Likhate M.A. // Indian J.Chem.B. 1992. — Vol.31, № 4. — P.243 247.1. РЖХим. 1993. — 10Ж265.
  87. Leasure J.K. and Mussell D.R. (to Dow Chemical Co) // Pat.U.S. 3,356,483 Appl. Apr. 25, 1962 and Sept. 10, 1963.
  88. Chem.Abstr. 1968. — Vol.68. — 48536n.
  89. Whetstone R.R. and Ballard S.A. Hydropyranyl Derivatives of Flexahydrodyrimidmes and Imidazolidines // U.S.Pat. 2,490,393 (Dec.6, 1949). Chem.Abstr. 1952.- 10 209.
  90. Imidazolidm-Denvate. Заявка 4 228 717 ФРГ, МПК 5 С 07 D 207/40, А 61 Г 37/02 / G. Zoller, B. Jablonka, M. Just, O. Khngler, G. Breipohl, J. KnolIe, W. Komg- Cassella AG.//- № P4228717.0- Заявл. 28.08.92- Опубл. 03.03.94.1. РЖХим. 1995. -230 112П.
  91. Scott M.K., Reitz A.B. Imidazolidine Antipsychotic Agents // Пат. 5 332 738 США, МПК 5 A 61 К 31/495, 31/445- NeNeilab, Inc. № 943 663- Заявл. 11.09.92- Опубл. 26.07.94- НПК 514/252.1. РЖХим. 1995. -24 032П.
  92. Chnstensen S.B. Compounds Useful for Treating Allergic and Inflammatory
  93. Kanellakopulos J., Wollweber D., Erdelen C. Tetrahydropynmidin-Derivate // Заявка 19 651 429 Германия, МПК 6 С 07 D 487/04, А 01 N 43/90- Bayer AG. -№ 19 651 429.0- Заявл. 11.12.96- Опубл. 11.9.97.1. РЖХим. 1999. -20 455П.
  94. Schaefer С.Н. Studies on the Mode of Action of the Chemosterilants, 2-Imidazohdinone and 4-Imidazolin-2-one, in the Housefly and in the Large Milkweed Bug // Life Sci. 1967. — Vol.6, № 24. — P. 2677 — 2683.
  95. Chem.Abstr. 1968. — Vol.68. — 48556z.
  96. Fossel E. T Topical Delivery of Arginine to Overcome Pain II Пат. 5 922 312 США, МПК.6 A 61 К 6/00, A 61 К 7/00. № 08/932 595- Заявл. 17.9.97- Опубл 13.7.99- НПК 424/401.1. РЖХим. 2000. — I 80 248П.
  97. Lien E.J., Kong С., Lukens R.J. Antifungal Activities of Mono- and Di- SCC13 -substituted Compounds. Structure-Activity Correlations // Pestic. Biochem. and Physiol.- 1974. Vol.4, N 3: — P.289 — 298.1. РЖБх. 1975. — 6Ф2480. f
  98. Chem.Abstr. 1968. — Vol.68. — 78 287 x.
  99. Snyder H.R.Jr. Bactericidal 4-MethyI-l-(5-nitrofurftirihdene)amino.-2-imidazolidinone // Fr.M. 7598 (CI. A 61k, С 07 d) 23 Feb. 1970, U.S.Appl. 627,605,03 Apr. 1967- 2pp.
  100. Chem.Abstr. 1972. — 39 231 r.
  101. Blume A.J., Dalton S.H. Adenosine-mediated Elevation of Cyclic 3 5'-adenosine monophosphate Concentrations in Cultured Mouse Neuroblastoma Cells // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1973. — Vol.70, № 11. — P. 3099 — 3102.1. РЖ Бх. 1974. — 12Ф1544.
  102. Klotz U., Vapaatato H. Rat Diaphragm Cyclic Nucleotide-Phosphodiesterase Rase: Influence of Drugs Affecting Skeletal Muscle Contractilitg // Naunyn Schmiedeberg Arch. Fann. 1974, Vol.284, № 4. — P.373 — 382.1. РЖБх. 1975.- 5Ф2629.
  103. Prasad K.N. Radioprotective Effect of Prostaglandin and an Inhibitor of Cyclic Nucleotide Phospodiesterase on Mammalian Cells in Culture // Int.J.Radiat.Biol. -1972,-Vol.22(2).-P.187 189.
  104. Chem.Abstr. 1972. — 14 7489q.
  105. Schmdler W., Schmid E. Imidazolidinone Derivatieves // Swiss 532,597 (28 Feb. 1973).
  106. Chem.Abstr. 1973.-Vol.78. — 13 6335f.
  107. С.Ю., Граник В. Г. Успехи химии индоксила (обзор) // Хим.-ферм, журн. 1995. — Т.29, № 12. — С. З — 32.
  108. Little E.D., Hirsch C.A. N-(Chlorophenoxyacetyl)ethyleneurea Herbicides // Pat.U.S. 3,716,554 (Cl.260/309. 7j- С 07 d) 13 Feb.1973, Appl. 825,986, 19 May 1969.
  109. Chem.Abstr. 1973. — Vol.78. — 136 294 s.
  110. Knabe J., Buch HP., Biwersi J. Cyclic Ureas. 2. Racemates and Enantiomers of Imidazolidin-2-ones: Synthesis, Configuration and Sedative-Hypnotic Action // Arch.Farm. -1993. Bd.326, № 6. — S.331 — 334.
  111. Metabolic Fate of Zetidoline, a New Neuroleptic Agent, in Man / A. Assandri A.Perazzi, P. Ferrari, E. Martinelli, A. Ripanonti, G. Tazzia, G. Tuan // Arch.Pharmacol. -1.985. Vol.328, № 3. — P.341 — 347.
  112. Novel Bromopyrrole Alkaloids from Marine Sponge Agelas Nakamurai / M. Tsuda, H. Uemoto, J. Kobayashi, A.C.Slagemns // Tetrahedron Lett. 1999. — 40, № 31. -C. 5709−5712.1. РЖХим. 2000. — 9E74.
  113. Neue LH-RH-Antagonisten mit verbesserter Wirkung. Заявка 19 544 212 Германия, МПК 6 С 07 К 7/06, А 61 К 31/415 / M. Bernd, B. Kutscher, T. Beckers, T. Klenner- Asta Medica AG.// -N 19 544 212.1- Заявл. 28.11.95- Опубл. 5.6.97. РЖХим. 1999. — 50 161П.
  114. Kushner S. Experimental Chemotherapy of Filanases. 5. The Preparation of Derivatives of Piperazine // J.Org.Chem. 1948. — Vol.13. — P. 144.
  115. Hnb H.J., Jurcak J.G. Benzoisothiazole- and Benzisoxazole-3-carboxamides // Пат. 5 225 412 США, МКИ5 A 61 К 31/495, 31/505. Заявл. 16.06.92- Опубл.06.07.93- НКИ 514/254.1. РЖХим. 1995. — 70Ю1П.
  116. Hrib H.J., Jurcak J.G. BenzoP. thiophen-3-yl Piperazines as Antipsychotic Agents// Пат. 5 240 927 США, МКИ5 A 61 К 31/495, С 07 D 405/04. № 885 331- Заявл. 19.05.92- Опубл.31.08/93- НКИ 514/254.1. РЖХим. 1995. -6067П.
  117. Piercey M.F., Darlington W.H., Romero A.G. Substituted 1-(Alkoxyphenyl)piperazines With ONS and Antihypertensive Activity // Пат. 5 281 594 США, МКИ5 A 61 К 31/495- С 07 D 403/06. Заявл.09.12.92- Опубл.25.01.94- НКИ 514/252.1. РЖХим. 1995. — 1Ю70П.
  118. Т., Нага Н., Yamada Т. N-Substituted Piperazines Derivatives. // Пат. 5 144 035 США, МКИ5 А 61 К 403/06. № 506 957- Заявл. 10.04.9v- Опубл.О. .09.92- Приор.28.04.88, № 63−108 743 (Япония) — НКИ 544/295. РЖХим. — 1995. — 10 070П.
  119. Butera J.A., Bagii J.F., Ellingboe J.W. Piperidinyl and Piperazinyl Derivatives // Пат.5 254 689 США, МКИ5 С 07 D 401/400- 403/00. № 957 568 — Заявл.07.10.92- Опубл. 19.10.93- НКИ 544/360.1. РЖХим. 1995.-2053П.
  120. Hrib N.J., Jurcak J.G. Heteroarenylpiperazines // Пат. 5 272 148 США, МКИ5 A 61 К 31/495, С 07 D 401/04. № 942 232- Заявл. 09.09.92- Опубл.21.12.93- НКИ 514/2541. РЖХим. 1995. -4059П.
  121. Stinson S. AIDS Drug from Merck // Chem. and Eng.News. 1994. — Vol.72, № 20. — P.6 — 7.1. РЖХим. 1995.-5061.
  122. В.И. Биологически активные азотсодержащие гетероциклы. -Новосибирск, 1987. С. 27 — 28.
  123. А.П., Николаева Т. Г., Харченко В. Г. Восстановительное аминирование в синтезе азагетероциклов (обзор) // Химия гетероцикл.соединений. 1987. — № 4. — С.435 — 448.
  124. Е.М.Адаскин, Б. Л. Лебедев. Исследования активности промотированных и нанесенных никель-боридных катализаторов в реакциях гидрирования глюкозы // Хим. наука и промышленность. М., 1957. — Т.2, № 6. — С.804.
  125. Каталитический синтез и реакции N-фурфуриламинов / И. Н. Клочкова, А. В. Шляхтин, Н. Н. Семенова, С. И. Луйксаар, М. В. Норицина // Межв.сб.н/гр. «Химия и технология фурановых соединений». Краснодар, изд-во КубГТУ. -Часть 2. 1997. — С. 13−20.
  126. Т.П., Голубева И. А., Глебова Е. В. Замещенные мочевины, методы синтеза и области применения // Усп. химии. 1985. — Т.54, вып.З. -С.429−448.
  127. С.И., Семенова Н. Н., Клочкова И. Н. Синтез и превращения фурилалкилкарбамидов // Сб.н.тр. «Карбонильные соединения в ситезе гетероциклов». Саратов, изд-во СГУ. — 1996. — С.110
  128. Н.Н., Луйксаар С. И., Клочкова И. Н. Синтез и превращения некоторых фурфурилзамещенных карбамидов и карСазидов // Тез.докл. Всеросс.конф. молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии», г Саратов. 1997. — С. 109
  129. Н.Н., Плюшкин А. П., Клочкова И. Н. Синтез и азациклизацил некоторых фурфурилкарбамидов // Сб.н.тр. «Новые достижения в органической химии». Саратов, гос. ун-т. — 1997. — С.83 — 84.
  130. D.Aelony and W.J.McKillip. Amimides IX (1). A General Synthesis of 1-Substituted-2-imidazolidinones // J.Heterocycl.chem. 1972. — Vol.9, N3. — P.687 -690.
  131. А.В., Лукьяненко Н. Г., Кириченко Т. И. Циклические тиомочевины (обзор)// Химия гетероцикл.соединений. 1983. — № 6. — С.723 -737.
  132. MacDonald J.С., Whitesides G.M. Solid-State Structures of Hydrogen-Bonded Tapes Based on Cyclic Secondary Diamides // Chem.Rev. 1994. — Vol.94, № 8. -P.2383 — 2420.
  133. Larizza A., Brancaccio G., Lettieri G. The Reeaction of Substituted Ureas with Lithium Aluminium Hydride. I. A New Synthesis of Three-Substituted Formamidines // J.Org.Chem. 1964. — Vol.29, № 12. — P.3607 — 3700.
  134. Marshall F.J. Lithium Aluminium Hydride Reduction of Some Hydantoins, Barbiturates and Thiouracils // J.Am.Chem.Soc. 1956. — Vol.78, № 15. — P.3696 -3697.
  135. Химическая энциклопедия // Изд-во БРЭ, М., 1992. Т.З. — С.519.
  136. С.Н.Голиков, В. И. Розенгарт. Холинэстераза и антихолинэстеразныг вещества. М.: Медицина, 1964. — С. 72 — 76.
  137. Поиск потенциальных ингибиторов холинэстеразы среди функционально замещенных пирролидинов и пиперазинов / И. Н. Клочкова, Н. Н. Семенова, А. А. Сафонова, М.В.Норицина// Хим.-фарм.журн. 1999. -Т.ЗЗ, № 12. — С. 12−15.
  138. Синтез и антимикробная активность солей тиапирилия / В. Г. Харченко, М. В. Норицина, С. Н. Чалая, Л. К. Куликова // Хим.-фарм.журн. 1976. -Т. 10, № 1. -С. 80 — 83.
  139. Синтез и противомикробная активность амино- и оксипроизводные фуранового и пирролидинового рядов / И. Н. Клочкова, Л. К. Куликова, М! К. Крашенинникова, М. В. Норицина // Хим.-фарм.журн. — 1983. -Т. 18, № 8. -С.931 — 934.
  140. Синтез и антимикробная активность функционально замещенных тиопиранов и тйапирилиевых солей / И. Н. Клочкова, Н. Н. Семенова, Л. К. Куликова, М.В.Норицина//Хим.-фарм.журн. 2001. -Т.35, № 8. — С."202Д.
  141. Фурилзамещенные мочевины и их применение в качестве иммунизаторов и регуляторов роста растений / М. В. Норицина, И. Н. Клочкова, Т. А. Суслова,
  142. Т.М.Хорошева, Н. Н. Иванова, Л. Ю. Хатаева // Защита растений от вредителей и болезней. Сб.н.р. Саратов, 1996. — С.77 — 88.
  143. В.Н., Устюгов В. М. Регуляторы роста для интенсивных технологий // Химия в сельском хозяйстве. 1987. — № 10. — С.31.
  144. Производные Ы-карбоксиметил-симм-триазинил-2-мочевины в качестве стимуляторов роста растений / В. В. Давлатян, А. Г. Авакян, Э.Н.Абарцумян
  145. A.Г.Оганесян, Л. Л. Гюльбудагян // Авт.свид. СССР, кл. С 07 D 251/52, С 07 D 251/54 № 743 996 заявл.07.04.78, № 2 601 636, опубл.ЗО.06.801. РЖХим. 1981. — 1 10 353П
  146. Siemer S.R. Substituted Ureas as Sugarcane Ripeners // Пат. США, кл. 71/92, (A 01 N 43/08- A 01 N 43/50), № 4 239 526, заявл. 04.09.79, № 71 959, опубл. 16.12.80 РЖХим. 1981. — 150 343П.
  147. Cytokinin Activity of Some New Di- and Trisubstituted Ureas / G.N. Vassilvev,
  148. B.Hadjieva, V. Kalcheva, B. Galabov, Z.P. Dimcheva//Докл.Бълг.АН. 1991. — Vo. 44, № 11. — P. 49−51.
  149. А.Ф., Путина М. Я. Регуляторы роста и развития насекомых в качестве инсектицидов // Журн.Всес.хим. общества им. Д. И. Менделеева. 1988. -Т.33, № 6.-С.661 -672.
  150. Spoob pripravy N-(2,6-difluorbenzoyl)-N,-(4-chlorfenyl)mocoviny: Пат. 277 360 ЧСФР, МКИ С 07 С 275/30 / Kutschy P., Ficeri V., Dzurilla М, Koscik D.//. № 6699−90. Заявл. 27.12.90, Опул. 25.11.92.1. РЖХим. 1994. — 160 270П.
  151. Тютарев C. JL, Дорофеева Т. Б. Действие индукторов болезнеустойчивости биогенной и абиогенной природы на некоторые ферментативные системы томатов // Тез.докл. всеросс. съезда по защите растений. Спб., 1995. — С.471.
  152. В.А. Фермент пероксидаза. М.:Наука, 1988. — 128с.
  153. Методы экспериментальной химиотерапии / Под ред. Г. Н. Першина. М.: Медицина, 1971. — С. 100, 109 — 117.
  154. Методы синтеза гетероциклических соединений на основе 1,5-дикетонов и фурфурола. Саратов, Изд-во Сарат. ун-та. — 1985. — Часть 2. — С.58.
  155. Е.М., Лебедев В. А. Способ приготовления кобальт- и никельборидных катализаторов//А.С. СССР, № 625 514. 1959.
  156. Справочник химика / Гл.ред. чл.-корр АН СССР Б. П. Никольский. Второе изд., перераб. и доп. — Л., Ленинградское отд. Госхимиздата. — 1963. — Т.2. -С.802.
  157. Словарь органических соединений. Строение, физические и химические свойства важнейших органических соединений и их производных / Ред. англ. изд. И. Хейльброн, Г. М. Бэнбери. М., Изд-во иностр.литерат. — 1949. — Т.1. -С.673.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!