Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Природа анион-анионных взаимодействий в кристаллах и оценка их энергии по рентгенодифракционным данным

Диссертация: Природа анион-анионных взаимодействий в кристаллах и оценка их энергии по рентгенодифракционным данным
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые показано, что связывающие анион-анионные взаимодействия — это не «экзотическая особенность» единичных структур, а характерная черта солей на основе, например, С032″, N03″, СЮз' или «ионов. Обнаружено, что анион-анионные взаимодействия могут наблюдаться как в кристаллах, в которых катион и анион имеют природу, близкую к молекулярной, так и в случае чисто ионных соединений. Полученные… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Исследование взаимодействий между одноименно заряженными ионами: от геометрического подхода к анализу электронной плотности
    • 1. 2. Анион-анионная ассоциация с участием галогенид-ионов
    • 1. 3. Взаимодействия типа О. .О в ионных кристаллах
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Взаимодействия С1. .СГ в кристалле хлорида гидроксиламмония
    • 2. 2. Анион-анионное связывание в карбонатах
    • 2. 3. Взаимодействия между X-NO2″ анионами (X = О, Aryl) в органических солях
      • 2. 3. 1. Роль анион-анионной ассоциации в формировании кристаллической упаковки нитратов
      • 2. 3. 2. Влияние взаимодействий между нитрат-ионами на перераспределение зарядов в кристалле пентаэритритилтетраммоний нитрата
      • 2. 3. 3. Анион-анионные взаимодействия в аминоацетонитрилпикрате
    • 2. 4. Нитропруссид-анион: самоассоциация в кристалле и растворах
    • 2. 5. СЮз".СЮз" контакты в кристаллических хлоратах на примере хлората натрия
    • 2. 6. Водородная связь между анионами в гидрофталате калия
    • 2. 7. 0-Н.0 связи с участием цвиттерионов — промежуточное звено между анион-анионными и классическими водородными связями

Природа анион-анионных взаимодействий в кристаллах и оценка их энергии по рентгенодифракционным данным (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

— Значит, ты не веришь моим объяснениям?-в голосе шефа звучало спокойное любопытство. -Ну, не веришь — не надо. Что я могу поделать: других объяснений у меня для тебя пока нет.

И имей в виду, на будущее, сэр Макс: Правда часто выглядит недостоверно, в отличие от умело сконструированного вымысла!

Макс Фрай. «Болтливый мертвец».

Актуальность темы

В соответствии с классическими представлениями ионные кристаллы «построены» исключительно за счет связывающих катион-анионных (КА) взаимодействий и любые контакты между одноименно заряженными частицами (катион-катионные (КК) или анион-анионные (АА)) в кристалле либо отсутствуют, либо являются отталкивающими. Сближение анионов, как, например, в высокосимметричных галогенидах щелочных металлов, 1 может быть отнесено на счет требования плотной кристаллической упаковки, т. е. маленькие катионы «вынуждают» большие анионы соприкасаться друг с другом.1 Однако в случае солей с объемными ионами, даже руководствуясь только геометрическими критериями выделения связывающих взаимодействий (укороченные контакты, определенная ориентация анионов друг относительно друга), можно предположить наличие АА ассоциации в конденсированном состоянии. При этом данные ассоциаты не только имеют такие же геометрическими характеристики, как и КА пары, но и обладают аналогичными спектральными свойствами3 (например, люминесцентными3). Более того, самосборка анионов депротонированных дикарбоновых кислот за счет водородных связей рассматривается как явление широко распространенное, а аналогичные взаимодействия в случае водных систем неорганических кислот играют важную роль в биологических системах.4 Несмотря на это, большинство исследователей считает такие взаимодействия между анионами исключительно отталкивающими, а их сближение в кристалле объясняют «стягивающим эффектом» КА связывания. Подобная точка зрения базируется на результатах теоретических исследований изолированных АА ассоциатов, согласно которым последние являются неустойчивыми в газовой фазе. С другой стороны известно, что квантовохимические расчеты, в особенности широко используемая теория функционала плотности, плохо описывают дисперсионные взаимодействия.5″ 7 Более того, квантовохимические исследования АА ассоциации в отсутствие противоионов в принципе приводят к заведомо некорректным результатам, поскольку анионы кластеры в изолированном состоянии не являются «реалистичной» системой.8.

В настоящее время существует лишь небольшое число методов, позволяющих зафиксировать образование АА пар в конденсированном состоянии. Так, сходство спектральных свойств КК или АА ассоциатов с таковыми для энергетически стабильных ионных пар позволяет использовать для их обнаружения электронную спектроскопию поглощения (ЭСП). Данный подход успешно применялся для выявления связывающих КК взаимодействий в различных солях актинидов An, содержащих АпОг+ и An022i группы, объединенные An. О связями.9 Во всех случаях подобное связывание проявлялось в виде батохромного сдвига в спектрах ЭСП для кристаллов относительно спектров для растворов, величина которого зависела как от числа КК взаимодействий в кристалле, так и от типа образуемого ассоциата. Аналогично, наличие дополнительной полосы переноса заряда в ЭСП спектрах растворов, содержащих гексацианоферрат-анион вместе с Г или S2032″ и т. п., 10 указывало на наличие АА пар. Возможность существования связывающих взаимодействий между одноименно-заряженными частицами также подтверждалась данными ИК9 и ЯМР11 спектроскопии. Однако все эти методы предоставляют только качественную информацию об АА (КК) взаимодействиях, тогда как подтверждение возможности их реализации и оценка их прочности возможна лишь на основе топологического анализа экспериментальной функции распределения электронной плотности р (г) в кристалле в рамках теории Р.Ф.

Бейдера «Атомы в Молекулах» (AIM). Данный подход позволяет как однозначно выделить из всей совокупности контактов связывающие взаимодействия независимо от природы частиц, участвующих в их образовании, так и оценить их энергию (по корреляционной зависимости, предложенной Эспинозой с соавт.13' 14) на основе рентгенодифракционных данных.

Таким образом, систематические рентгенодифракционные исследования взаимодействий меэ/сду одноименно заряженными частицами в кристаллах широкого ряда органических и неорганических солей (Рис. 1), составляющие предмет данной диссертации, позволят более детально исследовать характер меэ1сатомных взаимодействий в ионных кристаллах и значительно расширить круг объектов, используемых в инэ/сенергш кристаллов. Это определяет актуальность диссертационной работы.

Цели и задачи работы. На основе рентгенодифракционных данных и квантовохимических расчетов модельных систем:

— проанализировать возможность реализации связывающих анион-анионных взаимодействий в кристаллах широкого ряда солей как с «точечными» катионами металлов, так и с объемными органическими катионами;

— сопоставить результаты рентгенодифракционных исследований анион-анионного связывания в кристаллах с данными других физико-химических методов;

— исследовать характер взаимодействий между анионами и оценить их энергию непосредственно из дифракционных данных;

— сравнить энергетические характеристики взаимодействий между одноименно заряженными ионами и катион-анионных связей;

— изучить влияние анион-анионной ассоциации на распределение зарядов в кристаллах и, опосредованно, на энергетические характеристики взаимодействий между разноименно заряженными ионами;

— определить роль анион-анионных взаимодействий в формировании определенного типа супрамолекулярной организации в ионных кристаллах и их влияние на физико-химические свойства ионных кристаллов.

Объекты исследования: широкий ряд солей с ионами органической и неорганической природы, включая нормальные и основные карбонаты металлов, высокоэнергетические соединения — полинитраты и соли пикриновой кислоты, соли с комплексными анионами на основе переходных металлов, дикарбоновые кислоты в нейтральной, цвиттерионной и анионной формах.

Предмет исследования: особенности супрамолекулярной организации солей, в кристаллах которых реализуются сокращенные расстояния между анионамиприрода и энергия взаимодействий между одноименно заряженными ионамироль анион-анионных взаимодействий в стабилизации кристаллической структурывозможности расчетных и экспериментальных методов для описания анион-анионных взаимодействий.

Методы исследования: низкотемпературные рентгено дифракционные исследования, высокоточные ренттенодифракционные исследования распределения электронной плотности с привлечением топологической теории Р. Бейдера «Атомы в Молекулах» (AIM), квантовохимические расчеты изолированных ионов и их ассоциатов.

Научная новизна и практическая значимость полученных результатов. На основе высокоточных рентгенодифракционных данных впервые проведено систематическое исследование анион-анионных взаимодействий в кристаллах ряда органических и неорганических солей. Определено строение 14 соединений, из которых для 11 экспериментально изучено распределение электронной плотности в кристалле. В данном ряду солей проанализированы основные типы анион-анионных взаимодействий и оценена их энергия исходя из экспериментальных данных.

Впервые показано, что связывающие анион-анионные взаимодействия — это не «экзотическая особенность» единичных структур, а характерная черта солей на основе, например, С032″, N03″, СЮз' или [Fe (CN)5NO] «ионов. Обнаружено, что анион-анионные взаимодействия могут наблюдаться как в кристаллах, в которых катион и анион имеют природу, близкую к молекулярной, так и в случае чисто ионных соединений. Полученные данные независимо подтверждены другими физико-химическими методами. На примере нитропруссида натрия показано, что анион-анионная ассоциация, реализующаяся в кристалле, по данным электронной спектроскопии поглощения может сохраняться и в растворе.

На основе оценки энергии межионных взаимодействий продемонстрировано, что в ряде кристаллических солей анион-апионные взаимодействия сопоставимы по прочности с катион-анионными связями или даже превосходят их. Для кристаллов аминоацетонитрилпикрата и гидрофталата калия обнаружено, что взаимодействия между одноименно заряженными ионами вносят основной вклад в стабилизацию ионного кристалла.

Установлено, что водородные связи между анионами, рассматриваемые рядом исследователей как вынужденные, т. е. образованные вследствие сближения анионов за счет катион-анионных взаимодействий, не отличаются принципиально от классических водородных связей. В частности показано, что одна водородная связь между анионами превосходит по энергии все реализующиеся в кристалле координационные связи с катионом металла. Проанализировано влияние дополнительной координации металла на интегральные характеристики последнего и впервые проведена оценка энергии катиона металла как функции от координационного полиэдра.

Впервые продемонстрировано, что взаимодействия между анионами, даже очень слабые, могут приводить к формированию определенных анион-анионных ассоциатов (например, гомохиральных) и оказывать заметное влияние на ряд физико-химических свойств кристаллических материалов.

Показана применимость топологического анализа функции распределения электронной плотности, восстановленной на основе данных по рентгеновской дифракции, для обнаружения и количественного описания анион-анионных взаимодействий в кристалле.

Апробация работы. Основные материалы работы докладывались на международной конференции «5th European Charge Density Meeting in conjunction with DFG 1178 annual meeting» (Gravedona, Italy, 2008), Конференции-школе для молодых ученых «Дифракционные методы исследования вещества: от молекул к кристаллам и наноматериалам» (Черноголовка, 2008 г.), Конференции-конкурсе на лучшую научно-исследовательскую работу ИНЭОС РАН (2008 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 8 статей в ведущих российских и иностранных журналах. w «^.

N3 H7 H9B.

H (2NA).

H12 ни j.

H4 vce H9A ^ - «Ъ.

N10 S) H (1NB)™.

HIOBik. X 1 ' С.

H15B H10A H (1NA).

4BC (R = Et, X= CI), 4AN (R = Me, X = N03), 4BN (R = Et, X = N03) Рис. I. Соединения, исследоваиииые в диссертационной работе.

Н (Ю).

0(1).

М (1) H (1NB') щ.&trade-, |C (1).

H (1 NAK-^X jff.

Г*.

И 0(2)? VO (1).

• 0(2).

C (4'iV О (З').

0(4).

0(4″).

0(1 A).

0(1B) 8.

Рис. 1. Продолжение.

0(1).

0(1).

0(4).

Рис. 1. Продолжение.

Основные результаты и выводы.

Проведено 14 рентгенодифракционных экспериментов, на основе которых для 11 соединений проанализировано распределение электронной плотности в кристалле. Проведено 12 квантовохимических расчетов ионов и их ассоциатов с использованием различных уровней теории и базисных наборов. В широком ряду органических и неорганических солей проанализированы основные типы анион-анионных взаимодействий и оценена их энергия исходя из рентгенодифракционных данных. Продемонстрировано, что помимо ожидаемых катион-анионных связей в кристаллах солей заметный вклад в формирование кристаллической упаковки могут вносить связывающие взаимодействия между одноименно заряженными частицами, а именно между анионами. Энергия анион-анионных связей, оцененная из экспериментальных данных, свидетельствует о том, что они сопоставимы по прочности с катион-анионными взаимодействиями, а в некоторых случаях и превосходят их. На основании экспериментальных и теоретических исследований сделаны следующие выводы: продемонстрировано, что разделение контактов на катион-анионные и анион-анионные (катиоп-катионные) является во многом условным и базируется на элементарных понятиях теоретической химии, малоприменимых к реальным системам, в особенности к кристаллампоказано, что взаимодействия типа Х" .Х" (X — атом галогена) не являются уникальной особенностью высокосимметричных галогенидов щелочных металлов и могут реализовываться в органических солях с объемными катионамисвязывание между частицами с одинаковым по знаку зарядом является характерной особенностью кристаллических солей, в которых присутствуют С032″, N03″, С103″ или [Fe (CN)5NO]2' анионыпри этом образование анион-анионных взаимодействий в случае Б^-симметричных анионов может происходить как между атомами кислорода (О.О тип), так и с участием я-системы (О.я и к. к типы) — анион-анионные взаимодействия могут приводить к формированию определенных анион-анионных ассоциатов и оказывать заметное влияние на ряд физико-химических свойств кристаллических материаловв частности, слабые N03″ .N03″ контакты наравне с прочными водородными связями, объединяющими катионы, могут приводить к получению рацемического кристалла даже в том случае, если близкая по природе соль кристаллизуется в виде конгломерата;

— установлено, что водородные связи между анионами, рассматриваемые рядом исследователей как вынужденные, т. е. образованные вследствие сближения анионов за счет катион-анионных взаимодействий, принципиально не отличаются от классических водородных связей и, следовательно, могут играть структурообразующую роль в формировании кристаллической упаковкипоказано, что при оценке энергии межионных взаимодействий вместо разницы энергий димера и мономера следует использовать топологический подход, который однозначно указывает на связывающую природу анион-анионных водородных связей и позволяет оценить их энергию с достаточно высокой точностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А. М., Costales A., Luana V. Ions in crystals: The topology of the electron density in ionic materials. III. Geometry and ionic radii // J. Phys. Chem. B. 1998. — T. 102. № 36. — C. 6937−6948.
  2. Braga D., Grepioni F., Novoa J. J. Inter-anion 0-H2.02 hydrogen bond like interactions: the breakdown of the strength-length analogy // Chem. Commun. 1998. — C. 19 591 964.
  3. Carvajal M. A., Garcia-Yoldi I., Novoa J. J. Solvent-mediated intermolecular bonds: cation-cation and anion-anion interactions in solution showing the signature of chemical bonds // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2005. — T. 727. — C. 181−189.
  4. Meot-Ner M. The Ionic Hydrogen Bond // Chem. Rev. 2005. — T. 105. — C. 213−284.
  5. Hobza P., Sponer J. Density-functional theory and molecular clasters // J. Comput. Chem.- 1995.-T. 16.-C. 1315−1325.
  6. Grimme S. Seemingly Simple Stereoelectronic Effects in Alkane Isomers and the Implications for Kohn-Sham Density Functional Theory // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006.- T. 45. C. 4460−4464.
  7. Wodrich M. D., Corminboeuf C., Schleyer P. v. R. Systematic Errors in Computed Alkane Energies Using B3LYP and Other Popular DFT Functionals // Org. Letts. 2006. — T. 8. -C. 3631−3634.
  8. Hoffmann R., Schleyer P. R., Schaefer III H. F. Predicting Molecules More Realism, Please! // Angew. Chem. Int. Ed. — 2008. — T. 47. № 38. — C. 7164−4167.
  9. H. H., Григорьев M. С. Катион-катионное взаимодействие в кристаллических соединениях актинидов // Успехи химии. 2004. — Т. 73. — С. 94−106.
  10. В. Ю., Горельский С. И. Внешиесферные взаимодействия между анионами // Изв. АН. Сер. Хим. 1999. — Т. 48. — С. 823−833.
  11. I., Elguero J. Е. Fluorine-fluorine interactions: NMR and AIM analysis // Struct. Chem. 2004. — T. 15. № 2. — С. 117−120.
  12. Bader R. F. W. Atoms In molecules. A Quantum Theory. Oxford: Clarendron Press, 1990.
  13. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities // Chem. Phys. Letts. 1998. — T. 285. № 3−4.-C. 170−173.
  14. Espinosa E., Alkorta I., Rozas I., Elguero J., Molins E. About the evaluation of the local kinetic, potential and total energy densities in closed-shell interactions // Chem. Phys. Letts. -2001.-T. 336.-C. 457−461.
  15. Sanchez-Quesada J., Seel C., Prados P., de Mendoza J. Anion helicates: Double strand helical self-assembly of chiral bicyclic guanidinium dimers and tetramers around sulfate template // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Т. 118. — C. 277−278.
  16. В., Lehn J. M., Kniesel B. 0., Baum G., Fenske D. Self-assembly of a circular double helicate //Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996. — T. 35. — C. 1838−1840.
  17. Hasenknopf В., Lehn J. M., Boumedicne N., Dupont-Gervais A., van Dorsselar A., Kniesel В., Fenske D. Self-assembly of tetra- and hexanuclear circular helicates // J. Am. Chem. Soc. 1997. — Т. 119. — C. 10 956−10 962.
  18. S., Gale P. A., Hursthouse M. В., Light M. E., Shi A. J. Solution and solid-state studies of 3,4-dichloro-2,5-diamidopyrroles: formation of an unusual anionic narcissistic dimer // Chem. Commun. 2002. — C. 758−759.
  19. Lenev D. A., Lyssenko K. A., Kostyanovsky R. G. Rational Design, Synthesis and Crystal Structure Investigation of Hydrogen-Bonded Coordination Polymers of Bicyclic Bis-Lactam Dicarboxylates // Eur. J. Inorg. Chem. 2003. — C. 2979−2985.
  20. Chmielewski M. J., Dobrzycki J., Jurczak J., Wozniak K. Unusual Anion-Anion Assembly inside a Macrocycle-Defined Channel in the Crystal Lattice // Cryst. Growth Des. -2005.-T. 5.-C. 1339−1341.
  21. Behr J.-P., Lehn J.-M., Dock A.-C., Moras D. Crystal-structurc of a polyfunctional macrocyclic K+ complex provides a solid-state model of a K+ channel // Nature. 1982. — T. 259. — C. 526−527.
  22. Hosseini M. W., Ruppert R., Schaffer P., DeCian A., Kyritsaka N., Fischer J. A molecular approach to solid-state synthesis prediction and synthesis of self-assembled infinite rods // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1994. — C. 2135−2136.
  23. Akutagawa Т., Hasegawa Т., Nakamura Т., Takeda S., Inabe Т., Sugiura K., Sakata Y., Underhill A. E. Ionic channel structures in (M+)(x)([18.-crown-6)][Ni (dmit)(2)](2) molecular conductors // Chem. Eur. J. 2001. — T. 7. — C. 4902−4912.
  24. Chmielewski M. J., Jurczak J. Size complementarity in anion recognition by neutral macrocyclic tetraamides // Tetrahedron Letts. 2004. — T. 45. — C. 6007−6010.
  25. Williams J. M., Ferraro J. R., Thorn R. J., Carlson K. D., Geiser U., Wang H. H., Kini A. M., Whangbo M.-H. Organic Superconductors (Including Fullerenes). Synthesis, Structure, Properties, and Theory: Prentice Hall, Englewood Cliffs, 1992.
  26. Muller-Dethlefs K., Hobza P., Reschel T. Noncovalent interactions: A challenge for experiment and theory // Chem. Rev. 2000. — T. 100. — C. 143−168.
  27. И. А., Крот H. H., Перминов В. П. Спектры поглощения некоторых соединений Np(V) в видимой области // Радиохимия. 2001. — Т. 43. — С. 193−197.
  28. Nocton G., Horeglad P., Pecaut J., Mazzanti M. Polynuclear Cation-Cation Complexes of Pentavalent Uranyl: Relating Stability and Magnetic Properties to Structure // J. Am. Chem. Soc.- 2008. T. 130. № 49. — C. 16 633−16 645.
  29. Gorel’skii S. I., Kim T. G., Klimova T. P., Kotov V. Y., Lokshin В. V., Perfil’ev Y. D., Sherbak Т. I., Tsirlina G. A. Outer-sphere anion-anion charge transfer in a solid hexacyanoferrate // Mendeleev Commun. 2000. № 3. — C. 86−88.
  30. Carvajal M. A., Alvarez S., Novoa J. J. The nature of intermolecular Cu-I.Cu-I interactions: A combined theoretical and structural database analysis // Chem. Eur. J. 2004. — T. 10.-C. 2117−2132.
  31. Carvajal M. A., Alvarez S., Novoa J. J. The nature of the Au-I.Au-I interactions between cationic AuL2.(+) complexes in the solid state // Theor. Chem. Acc. 2006. — T. 116. № 4−5. — C. 472−479.
  32. Novoa J. J., Lafuente P., Del Sesto R. E., Miller J. S. On the existence of long C-C bonds between pairs of anions which repel: when and why? A test case on the TCNE.(2) (2-) dimers found in ionic crystals // CrystEngComm. 2002. — C. 373−377.
  33. Novoa J. J., Nobeli I., Grepioni F., Braga D. Are all short 0-H.0 contacts hydrogen bonds? A quantitative look at the nature of 0-H.0 intermolecular hydrogen bonds // New. J. Chem. 2000. — T. 24. № 1. — C. 5−8.
  34. Braga D., Maini L., Grepioni F., Mota F., Rovira C., Novoa J. J. Interanionic 0(-)-H. O (-) interactions: A solid-state and computational study of the ring and chain motifs // Chem. Eur. J. 2000. — T. 6. № 24. — C. 4536−4551.
  35. Ansell S., Neilson G. W. Anion-anion pairing in concentrated aqueous lithium chloride solution // J. Chem. Phys. 2000. — Т. 112. — C. 3942−3946.
  36. Ansell S., Tromp R. H., Neilson G. W. The solute and aquanion structure in a concentrated aqueous-solution of coppe (II) chloride // J. Condens. Matter. 1995. — T. 7. — C. 1513−1519.
  37. Gao J., Boudon S., Wipff G. Ab initio and crystal-structure analysis of like-charged ion-pairs//J. Am. Chem. Soc. 1991. — T. 113. — C. 9610−9614.
  38. Tsirelson V. G., Ozerov R. P. Electron density and Bonding in Crystals: Principles, Theory and X-Ray Diffraction experiments in Solid State Physics And Chemistry. Bristol and Philadelphia: IOP Publishing Ltd., 1996.
  39. Honberg P., Kohn W. Inhomogeneous Electron Gas // Phys. Rev. B. 1964. — T. 136. — C. 864−871.
  40. Bader R. F. W., Nguyen-Dang Т. Т., Tal A. Topological Theory of Molecular Structure // Rept. Prog. Phys. -1981. T. 44. — C. 893−948.
  41. Bader R. F. W., Popelier P. L. A., Keith T. A. Theoretical definition of a functional-group and the molecular-orbital paradigm // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994. — T. 33. — C. 620−631.
  42. Bader R. F. W. Quantum-theory of molecular-structure and its applications // Chem. Rev. 1991.-T. 91.-C. 893−928.
  43. Bader R. F. W., Essen E. The characterization of atomic interactions // J. Chem. Phys. -1984.-T. 80.-C. 1943−1960.
  44. Cremer D., Kraka E. A description of the chemical-bond in terms of local properties of electron-density and energy // Croat. Chim. Acta. 1984. — T. 57. — C. 1259−1281.
  45. К. А., Антипин M. Ю., Хрусталев В. Н. Характер химической связи 0−0 в гидропероксидах // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. — Т. 9. — С. 1465−1474.
  46. Lyssenko К. A., Lyubetsky D. V., Antipin M. Y. Intramolecular H-bonds in the crystal of tetraacetylethane: 3c-4e interaction or a dynamic disorder? // Mendeleev Commun. 2003. — C. 60−62.
  47. Pidko E. A., van Santen R. A. The conformations of alkanes adsorbed on zeolitic cations // ChemPhysChem. 2006. — T. 7. — C. 1657−1660.
  48. Sobczyk L., Grabowski S. J., Krygowski Т. M. Interrelation between H-bond and Pi-electron derealization // Chem. Rev. 2005. — T. 105. — C. 3513−3560.
  49. К. А., Антипин M. IO. Природа и энергетика внутримолекулярных водородных связей в кристалле // Изв. АН. Сер. Хим. 2006. — Т. 1. — С. 1−15.
  50. Eberhart M. E., Donovan M. M., Outlaw R. A. Ab initio calculations of oxygen diffusivity in group-IB transition metals // Phys. Rev. B. 1992. — T. 46. — C. 12 744−12 747.
  51. Zou P. F., Bader R. F. W. Topological Definition of a Wigner-Seitz Cell and the Atomic Scattering Factor // Acta Crystallogr. A. 1994. — T. 50. — C. 714−725.
  52. Pendas A. M., Costales A., Luana V. Ions in crystals: The topology of the electron density in ionic materials. I. Fundamentals // Phys. Rev. B. 1997. — T. 55. — C. 4275−4284.
  53. Luana V., Recio J. M., Pueyo L. Quantum-Mechanical Description of Ions in Crystals -Electronic-Structure ofMagnesium-Oxide//Phys. Rev. B. 1990. — T. 42. № 3. c. 1791−1801.
  54. Luana V., Pendas A. M., Recio J. M., Francisco E., Bermejo M. Quantum-Mechanical Cluster Calculations of Ionic Materials the Ab-initio Perturbed Ion (Version-7) Program // Comput. Phys. Commun. — 1993. — T. 77. № 1. — C. 107−134.
  55. Recio J. M., Pendas A. M., Francisco E., Florez M., Luana V. Low-Pressure and High-Pressure Ab-initio Equations of State for the Alkali Chlorides // Phys. Rev. B. 1993. — T. 48. № 9.-C. 5891−5901.
  56. Su Z. W., Coppens P. On the Calculation of the Lattice Energy of Ionic-Crystals Using the Detailed Electron-Density Distribution. 1. Treatment of Spherical Atomic Distributions and Application to Naf// Acta Crystallogr. A. 1995. — T. 51. — C. 27−32.
  57. Abramov Y. A. Secondary Interactions and Bond Critical Points in Ionic Crystals // J. Phys. Chem. A. 1997. — T. 101. — C. 5725−5728.
  58. Bader R. F. W. A Bond Path: A Universal Indicator of Bonded Interactions // J. Phys. Chem. A. 1998. — T. 102. — C. 7314−7323.
  59. Bader R. F. W. Pauli Repulsions Exist Only in the Eye of the Beholder // Chem. Eur. J. -2006.-T. 12.-C. 2896−2901.
  60. Pauling L. The Nature of the Chemical Bond. Ithaca, NY: Cornell University Press, 1960.
  61. Chelikowsky J. R. Chemical Trends in the Structural Stability of Binary Crystals // Phys. Rev. B. 1986. — T. 34. № 8. — C. 5295−5304.
  62. Downs J. W., Swope R. J. The Laplacian of the Electron-Density and the Electrostatic Potential ofDanburite, CaB2Si208 //J. Phys. Chem. 1992. — T. 96. № 12. — C. 4834−4840.
  63. Shannon R. D. Revised effective ionic-radii and systematic studies of interatomic distances in halides and chalcogenidcs // Acta Crystallogr. A. 1976. — T. 32. — C. 751−767.
  64. Francisco E., Recio J. M., Blanco M. A., Pendas A. M., Costales A. Quantum-mechanical study of thermodynamic and bonding properties of MgF2 // J. Phys. Chem. A. 1998. — T. 102. № 9.-C. 1595−1601.
  65. Luana V., Costales A., Pendas A. M., Florez M., Fernandez V. M. G. Structural and chemical stability of halide perovskites // Solid State Commun. 1997. — T. 104. № 1. — C. 47−50.
  66. Francisco E., Pendas A. M., Costales A. Structure and bonding in magnesium difluoride clusters: The (MgF2)(n) (n=2−3) clusters // J. Phys. Chem. A. 2002. — T. 106. № 2. — C. 335−344.
  67. Luana V., Costales A., Pendas A. M. Ions in crystals: The topology of the electron density in ionic materials .2. The cubic alkali halide perovskites // Phys. Rev. B. 1997. — T. 55. № 7. — C. 4285−4297.
  68. Tsirelson V. G., Zou P. F., Tang Т. H., Bader R. F. W. Topological Definition of Crystal-Structure Determination of the Bonded Interactions in Solid Molecular Chlorine // Acta Crystallogr. A. — 1995. — T. 51. — C. 143−153.
  69. Cioslowski J., Edgington L., Stefanov В. B. Steric Overcrowding in Perhalogenated Cyclohexanes, Dodecahedranes, and 60. Fulleranes // J. Am. Chem. Soc. 1995. — T. 117. № 41. -C. 10 381−10 384.
  70. Alkorta I., Elguero J. Self-discrimination of enantiomers in hydrogen-bonded dimers // J. Am. Chem. Soc. 2002. — T. 124. № 7. — C. 1488−1493.
  71. Hargittai I. The Structure of Volatile Sulphur Compounds. Dordrecht: Reidel, 1985.
  72. Ugalde J. M., Alkorta I., Elguero J. Water clusters: Towards an understanding based on first principles of their static and dynamic properties // Angew. Chem. Int. Ed.. 2000. — T. 39. № 4. -C. 717−721.
  73. Peralta J. E., Conteras R. H., Snyder J. P. Natural bond orbital dissection of fluorine-fluorine through-space NMR coupling (J (F, F)) in polycyclic organic molecules // Chem. Commun. 2000. № 20. — C. 2025−2026.
  74. Tsirelson V., Abramov Y., Zavodnik V., Stash A., Belokoneva E., Stahn J., Pietsch U., Feil D. Critical points in a crystal and procrystal // Struct. Chem. 1998. — T. 9. № 4. — C. 249 254.
  75. Tsirelson V. G., Avilov A. S., Abramov Y. A., Belokoneva E. L., Kitaneh R., Feil D. X-ray and electron diffraction study of MgO // Acta Crystallogr. B. 1998. — T. 54. — C. 8−17.
  76. Aray Y., Rodriguez J. Study of hydrodesulfurization by transition metal sulfides by means of the Laplacian of the electronic charge density // ChemPhysChem. 2001. — T. 2. № 10. — C. 599−604.
  77. Bianchi R., Gervasio G., Marabello D. Experimental Electron Density Analysis of Mn (CO): Metal-Metal and Metal-Ligand Bond Characterization // Inorg. Chem. 2000. — T. 39. № 11.-C. 2360−2366.
  78. Gottlicher S., Vegas A. Electron-Density Distribution in Magnesite (MgC03) // Acta Crystallogr. B. 1988. — T. 44. — C. 362−367.
  79. Tsirelson V. G., Evdokimova O. A., Belokoneva E. L., Urusov V. S. Electron-Density Distribution and Bonding in Silicates a Review of Recent Data // Phys. Chem. Miner. — 1990. -T. 17. № 3.-C. 275−292.
  80. Nada R., Catlow C. R. A., Dovesi R., Pisani C. An Abinitio Hartree-Fock Study of Alpha-Quartz and Stishovite // Phys. Chem. Miner. 1990. — T. 17. № 4. — C. 353−362.
  81. G. V., Downs R. Т., Cox D. F., Ross N. L., Boisen M. В., Rosso К. M. Shared and Closed-Shell O-O Interactions in Silicates // J. Phys. Chem. A. 2008. — Т. 112. № 16. — C. 36 933 699.
  82. Matta C. F., Castillo N., Boyd R. J. Extended Weak Bonding Intercations in DNA: pi-Stacking (Base-Base), Base-Backbone, and Backbone-Backbone Interactions // J. Phys. Chem. B.-2006.-T. 110.-C. 563−578.
  83. Kuwayama Y., Hirose K., Sata N., Ohishi Y. The pyrite-type high-pressure form of silica // Sience. 2005. — T. 309. — C. 923−925.
  84. Gibbs G. V., Spackman M. A., Jayatilaka D., Rosso К. M., Cox D. F. Bond length and local energy density property connections for non-transition-metal oxide-bonded interactions // J. Phys. Chem. A. 2006. — Т. 110. № 44. — C. 12 259−12 266.
  85. Kosov D. S., Popelier P. L. A. Convergence of the multipole expansion for electrostatic potentials of finite topological atoms // J. Chem. Phys. 2000. — Т. 113. № 10. — C. 3969−3974.
  86. Kosov D. S., Popelier P. L. A. Atomic partitioning of molecular electrostatic potentials // J. Phys. Chem. A. 2000. — T. 104. № 31. — C. 7339−7345.
  87. Bianchi R., Forni A., Oberti R. Multipole-refined charge density study of diopside at ambient conditions // Phys. Chem. Miner. 2005. — T. 32. № 8−9. — C. 638−645.
  88. Desiraju G. R., Steiner T. The weak hydrogen bond. New York: Oxford University Press, 1999.
  89. Zhurova E. A., Tsirelson V. G., Stash A. I., Pinkerton A. A. Characterizing the oxygen-oxygen interaction in the dinitramide anion // J. Am. Chem. Soc. 2002. — T. 124. № 17. — C. 4574−4575.
  90. Pakiari A. H., Eskandari K. Closed shell oxygen-oxygen bonding interaction based on electron density analysis // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2007. — T. 806. № 1−3. — C. 1−7.
  91. Bone R. G. A., Bader R. F. W. Identifying and analyzing intermolecular bonding interactions in van der Waals molecules // J. Phys. Chem. 1996. — T. 100. № 26. — C. 1 089 210 911.
  92. Padmanabhan V. M., Smith H. G., Peterson W. Neutron diffraction study of hydroxylammonium chloride, NH3OHCl // Acta Crystallogr. A. 1967. — T. 22. — C. 928−930.
  93. Metrangolo P., Neukirch H., Pilati Т., Resnati G. Halogen bonding based recognition processes: A world parallel to hydrogen bonding // Acc. Chem. Res. 2005. — T. 38. № 5. — C. 386−395.
  94. Boese R., Boese A. D., Blaser D., Antipin M. Y., Ellern A., Seppelt K. The surprising crystal packing of chlorinefluoride // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997. — T. 36. № 13−14. — C. 1489−1492.
  95. Tsirelson V., Stash A. Determination of the electron localization function from electron density // Chem. Phys. Letts. 2002. — T. 351. № 1−2. — C. 142−148.
  96. Savin A., Nesper R., Wengert S., Fassler T. F. ELF: The electron localization function // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997. — T. 36. № 17. — C. 1809−1832.
  97. Desiraju G. R. Crystal Engineering: The Design of Organic Solids. Amsterdam: Elsevier, 1989.
  98. Belokoneva E. L., Gubina Y. K., Forsyth J. B. The charge density distribution and antiferromagnetic properties of azurite СизСОз.(2)(ОН)(2) // Phys. Chem. Miner. 2001. — T. 28. № 7. — C. 498−507.
  99. Zigan F., Schuster H. D. Verfeinerung der struktur von azurit, Сиз (ОН)г (СОз)2, durch neutronenbeugung // Z. Kristalogr. Kristallgeom. Kristallphys. Kristallchem. 1972. — T. 135. -C. 416−436.
  100. Macchi P., Sironi A. Chemical bonding in transition metal carbonyl clusters: complementary analysis of theoretical and experimental electron densities // Coord. Chem. Rev. -2003.-T. 238.-C. 383−412.
  101. Cortes-Guzman F., Bader R. F. W. Complementarity of QTAIM and MO theory in the study of bonding in donor-acceptor complexes // Coord. Chem. Rev. 2005. — T. 249. № 5−6. -C. 633−662.
  102. Holladay A., Leung P., Coppens P. Generalized Relations between d-Orbital Occupancies of Transition-Metal Atoms and Electron-Density Multipole Population Parameters from X-Ray-Diffraction Data // Acta Crystallogr. A. 1983. — T. 39. № 3. — C. 377−387.
  103. Bader R. F. W., Fang D. C. Properties of atoms in molecules: Caged atoms and the Ehrenfest force // J. Chem. Theory Comput. 2005. — Т. 1. № 3. — C. 403−414.
  104. Alkorta I., Elguero J. An 'Atoms in Molecules' analysis of the differences between meso and chiral forms of oxirane and cyclobutene derivatives // Chem. Phys. Letts. 2006. — T. 417. № 4−6. — C. 367−370.
  105. Bushmarinov I. S., Antipin M. Y., Akhmetova V. R., Nadyrgulova G. R., Lyssenko K. A. Stereoelectronic effects in N-C-S and N-N-C systems: Experimental and ab initio AIM study // J. Phys. Chem. A. 2008. — T. 112. № 22. — C. 5017−5023.
  106. Maslen E. N., Streltsov V. A., Streltsova N. R. X-Ray Study of the Electron-Density in Calcite, CaC03 // Acta Crystallogr. B. 1993. — T. 49. — C. 636−641.
  107. Skinner A. J., Lafemina J. P., Jansen H. J. F. Structure and Bonding of Calcite a Theoretical-Study //Am. Mineral. — 1994. — T. 79. № 3−4. — C. 205−214.
  108. Morrison C. A., Siddick M. M. Determining the strengths of hydrogen bonds in solid-state ammonia and urea: Insight from periodic DFT calculations // Chem. Eur. J. 2003. — T. 9. № 3.-C. 628−634.
  109. Morrison C. A., Siddick M. M. Dihydrogen bonds in solid BH3NH3 // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004. — T. 43. № 36. — C. 4780−4782.
  110. P. S., Lister M. W., Nyburg S. C. 4-Center Charge-Distribution of Carbonate Ion and Lattice Energies of Calcite and Aragonite // J. Chem. Phys. 1978. — T. 68. № 4. — C. 19 361 941.
  111. Glasser L., Jenkins H. D. B. Lattice energies and unit cell volumes of complex ionic solids // J. Am. Chem. Soc. 2000. — T. 122. № 4. c. 632−638.
  112. Jacques J., Collet A., Wilen S. H. Enantiomers, Racemates, and Resolution. Malabar, Florida: Krieger Publ. Сотр., 1994.
  113. Flack H. D. Chiral and achiral crystal structures // Helv. Chim. Acta. 2003. — T. 86. № 4. -C. 905−921.
  114. Perez-Garcia L., Amabilino D. B. Spontaneous resolution under supramolecular control // Chem. Soc. Rev. 2002. — T. 31. № 6. — C. 342−356.
  115. Lyssenko K. A., Golovanov D. G., Kravchenko A. N., Chikunov L. E., Lebedev О. V., Makhova N. N. New conglomerate in the series of glycoluriles // Mendeleev Commun. 2004. № 3. -C. 105−107.
  116. Worsham J. E., Busing W. R. The Crystal Structure of Uronium Nitrate (Urea Nitrate) by Neutron Diffraction // Acta Crystallogr. B. 1969. — T. 25. — C. 572−578.
  117. Best M. D., Tobey S. L., Anslyn E. V. Abiotic guanidinium containing receptors for anionic species // Coord. Chem. Rev. 2003. — T. 240. № 1−2. — C. 3−15.
  118. Birkedal H., Madsen D., Mathiesen R. H., Knudsen K., Weber H. P., Pattison P., Schwarzenbach D. The charge density of urea from synchrotron diffraction data // Acta Crystallogr. A. 2004. — T. 60. — C. 371−381.
  119. Katho A., Benyei A. C., Joo F., Sagi M. Formation and solid state structures of highly crystalline guanidinium salts of sulfonated tertiary phosphanes // Adv. Synth. Catal. 2002. — T. 344. № 3−4. — C. 278−282.
  120. Egli M., Sarkhel S. Lone pair-aromatic interactions: To stabilize or not to stabilize // Acc. Chem. Res. 2007. — T. 40. № 3. — C. 197−205.
  121. Zavodnik V., Stash A., Tsirelson V., De Vries R., Feil D. Electron density study of urea using TDS-corrected X-ray diffraction data: quantitative comparison of experimental and theoretical results // Acta Crystallogr. B. 1999. — T. 55. — C. 45−54.
  122. Zacharia R., Ulbricht H., Hertel T. Interlayer cohesive energy of graphite from thermal desorption of polyaromatic hydrocarbons // Phys.Rev. B. 2004. — T. 69. № 15. — C. 155 401 155 406.
  123. Hasegawa M., Nishidate K., Iyetomi H. Energetics of interlayer binding in graphite: The semiempirical approach revisited // Phys. Rev. B. 2007. — T. 76. № 11. — С. 115 421−115 428.
  124. Rozas I., Rruger P. E. Theoretical study of the interaction between the guanidinium cation and chloride and sulfate anions // J. Chem. Theory Comput. 2005. — Т. 1. № 5. — C. 10 551 062.
  125. Reed A. E., Curtiss L. A., Weinhold F. Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint // Chem. Rev. 1988. — T. 88. № 6. — C. 899−926.
  126. Troxler L., Harrowfield J. M., Wipff G. Do picrate anions attract each other in solution? Molecular dynamics simulations in water and in acetonitrile solutions // J. Phys. Chem. A. -1998. T. 102. № 34. — C. 6821−6830.
  127. M. Y., Tsirelson V. G., Flugge M., Struchkov Y. Т., Ozerov R. P. X-Ray-Investigation of the Electron-Density Distribution in Sodium-Nitroprusside // Chem. Script. -1986. T. 26. № 3. — C. 477−477.
  128. NikoFskii А. В., Kotov V. Y. Outer-sphere Anion-Anion Complexes // Mendeleev Commun. 1995. № 4. — C. 139−140.
  129. А. Б., Котов В. Ю. Внешнесферные анион-анионные комплексы // Коорд. Хим. 1997. — Т. 23. № 10. — С. 706−715.
  130. Ferlay S., Holakovsky R., Hosseini M. W., Planeix J. M., Kyritsakas N. Charge assisted chiral hybrid H-bonded molecular networks // Chem. Commun. 2003. № 11. — C. 1224−1225.
  131. Gorelsky S. I., da Silva S. C., Lever A. B. P., Franco D. W. Electronic spectra of trans-Ru (NH3)(4)(L)NO.(3+/2+) complexes //Inorg. Chim. Acta. 2000. — T. 300. — C. 698−708.
  132. Aldoshin S. M., Lyssenko K. A., Antipin M. Y., Sanina N. A., Gritsenko V. V. Precision X-ray study of mononuclear dinitrosyl iron complex Fe (SC2H3N3)(SC2H2N3)(NO)2.x0.5H20 at low temperatures // J. Mol. Struct. 2008. — T. 875. № 1−3. — C. 309−315.
  133. Caramori G. F., Frenking G. The Nature of the Ru-NO Bond in Ruthenium Tetraammine Nitrosyl Complexes // Organometallics. 2007. — T. 26. № 24. — C. 5815−5825.
  134. Fuoss R. M. Ionic Association. III. The Equilibrium between Ion Pairs and Free Ions // J. Am. Chem. Soc. 1958. — T. 80. № 19. — C. 5059−5061.
  135. P. Т., Gray H. B. Electronic Structure of Nitroprusside Ion // J. Am. Chem. Soc. 1965. — T. 87. № 15. — C. 3340−3348.
  136. Ю. А., Вилков JI. В. Физические методы исследования в химии, 2003.
  137. D. В., Piro О. Е., Varetti Е. L., Aymonino P. J. X-ray diffraction and DFT structures of the pentacyanocarbonylferrate (3-) ion // J. Chem. Crystallogr. 2001. — T. 31. № 11−12.-C. 471−477.
  138. Bader R. F. W., Matta C. F. Atomic Charges Are Measurable Quantum Expectation Values: A Rebuttal of Criticisms of QTAIM Charges // J. Phys. Chem. A. 2004. — T. 108. № 40. — C. 8385−8394.
  139. Pistorius C. W. F. T. Lattice Constants of the High-Pressure Phase KC10 II // J. Chem. Phys. 1972.-T. 56.-C. 6263.
  140. Smith P., Martinez-Carrera S. La estructura del clorato talioso // An. Real Soc. Esp. Fis. Quim. A. 1951. — T. 47. — C. 89−94.
  141. Rowland R. S., Taylor R. Intermolecular nonbonded contact distances in organic crystal structures: Comparison with distances expected from van der Waals radii // J. Phys. Chem. -1996. T. 100. № 18. — C. 7384−7391.
  142. McBride J. M., Carter R. L. Spontaneous Resolution by Stirred Crystallization // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991. — T. 30. № 3. — C. 293−295.
  143. Petrova R. I., Swift J. A. Selective growth and distribution of crystalline enantiomers in hydrogels // J. Am. Chem. Soc. 2004. — T. 126. № 4. — C. 1168−1173.
  144. Crusats J., Veintemillas-Verdaguer S., Ribo J. M. Homochirality as a consequence of thermodynamic equilibrium? // Chem. Eur. J. 2006. — T. 12. № 30. — C. 7776−7781.
  145. Xue D. F., Zhang S. Y. Calculations of nonlinear optical responses of isomorphous crystals NaC103 And NaBr03 with natural optical activity // Chem. Phys. Letts. 1998. — T. 287. № 5−6.-C. 503−508.
  146. Lyssenko K. A., Grintselev-Knyazev G. V., Antipin M. Y. Nature of the P-0 bond in diphenylphosphonic acid: experimental charge density and electron localization function analysis // Mendeleev Commun. 2002. № 4. — C. 128−130.
  147. Harte S. M., Parkin A., Goeta A., Wilson С. C. Using neutrons and X-rays to study the effect of temperature on the short hydrogen bond in potassium hydrogen phthalate // J. Mol. Struct. 2005. — T. 741. № 1−3. — C. 93−96.
  148. Cavalli A., Carloni P., Recanatini M. Target-related applications of first principles quantum chemical methods in drug design // Chem. Rev. 2006. — T. 106. № 9. — C. 3497−3519.
  149. Vayssilov G. N., Lercher J. A., Rosch N. Interaction of methanol with alkali metal exchanged molecular sieves. 2. Density functional study // J. Phys. Chem. B. 2000. — T. 104. № 35.-C. 8614−8623.
  150. Plant D. F., Simperler A., Bell R. G. Adsorption of methanol on zeolites X and Y. An atomistic and quantum chemical study // J. Phys. Chem. B. 2006. — T. 110. № 12. — C. 61 706 178.
  151. Kejalakshmy N., Srinivasan K. Electro-optic properties of potassium hydrogen phthalate crystal and its application as modulators // J. Phys. D, Appl. Phys. 2003. — T. 36. № 15. — C. 1778−1782.
  152. Nelyubina Y. V., Antipin M. Y., Lyssenko K. A. Energy aspect of the chemical bonding peculiarities in the crystal of sodium iodide dihydrate // CrystEngComm. 2007. — T. 8. — C. 632 635.
  153. Corral I., Mo O., Yanez M., Radom L. Why are the Ca2+ and K+ binding energies of formaldehyde and ammonia reversed with respect to their proton affinities? // J. Phys. Chem. A. 2005. — T. 109. № 30. — C. 6735−6742.
  154. Steed J. W., Atwood J. L. Supramolecular Chemistry. New York: Wiley, 2000.
  155. Steiner T. Inter-anion 0-H.0 interactions are classical hydrogen bonds // Chem. Commun. 1999. № 22. — C. 2299−2300.
  156. Baran J., Ilczyszyn M. M., Marchewka M. K., Ratajczak H. Vibrational studies of different modifications of the sodium hydrogen sulphate crystals // Spectr. Letts. 1999. — T. 32. № 1. -C. 83−102.
  157. Kaas S. R. Zwitterion-Dianion Complexes and Anion-Anion Clusters with Negative Dissociation Energies // J. Am. Chem. Soc. 2005. — T. 127. № 38. — C. 13 098−13 099.
  158. Braga D., D’Oria E., Grepioni F., Mota F., Novoa J. J., Rovira С. 0-H.0 interactions involving doubly charged anions: Charge compression in carbonate-bicarbonate crystals // Chem. Eur. J. 2002. — T. 8. № 5. — С. 1173−1180.
  159. Braga D., Maini L., Polito M., Grepioni F. Hydrogen bonding interactions between ions: A powerful tool in molecular crystal engineering // Supramolecular Assembly Via Hydrogen Bonds II, 2004: T. l 11. C. 1−32.
  160. P., Iversen В. В., Sironi A., Chakoumakos В. C., Larsen F. K. Interanionic 0-H.0 interactions: The charge density point of view // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000. -T. 39. № 15. -C. 2719−2722.
  161. James M. N. G., Matsushima M. N-Succinopyridine // Acta Crystallogr. B. 1976. — T. 32. № 3. — C. 959−961.
  162. Koch U., Popelier P. L. A. Characterization of C-H.0 Hydrogen-Bonds on the Basis of the Charge-Density // J. Phys. Chem. 1995. — T. 99. № 24. — C. 9747−9754.
  163. Mata I., Molins E., Espinosa E. Zero-Flux Surfaces of the Electrostatic Potential: The Border of Influence Zones of Nucleophillic and Electrophillic Sites in Crystalline Environment // J. Phys. Chem. A. 2007. — Т. 111. — C. 9859−9870.
  164. J. R., Carroll M. Т., Bader R. F. W. The mechanics of hydrogen bond formation in conjugated systems // Chem. Phys. Letts. 1988. — T. 143. № 5. — C. 450−458.
  165. Programs, SAINT and SADABS. 1999.
  166. Blessing R. H. An Empirical Correction for Absorption Anisotropy // Acta Crystallogr. A. 1995. -T. 51.-C. 33−38.
  167. Sheldrick G. M. SHELXTL v. 5.10, Structure Determination Software Suit.
  168. Hansen N. K., Coppens P. Electron Population Analysis of Accurate Diffraction Data .6. Testing Aspherical Atom Refinements on Small-Molecule Data Sets // Acta Crystallogr. A. -1978.-T. 34.-C. 909−921.
  169. T. S., Howar S. Т., Richter Т., Mallinson P. R., Su Z., Hansen N. K. XD, a computer program package for multipole refinement and analysis of charge densities from X-ray diffraction data. 1995.
  170. Hirshfeld F. L. Can X-Ray Data Distinguish Bonding Effects from Vibrational Smearing // Acta Crystallogr. A. 1976. — T. 32. № 1. — C. 239−244.
  171. Д. А., Лозовик Ю. E., Шпатаковская Г. В. Статистическая модель вещества // Успехи Физ. Наук. 1975. — Т. 711. — С. 3−47.
  172. Stash A., Tsirelson V. G. A program for Calculation of the Crystal and Molecular properties Using the Model Electron Density. 2001.
  173. Stash A., Tsirelson V. WinXPRO: a program for calculating crystal and molecular properties using multipole parameters of the electron density // J. Appl. Crystallogr. 2002. — T. 35.-C. 371−373.
  174. Popelier P. L. A., Bone R. G. A. MORPHY98.
  175. Keith T. A. AIMAll (Version 08.01.25). 2008, http://aim.tkgristmill.com.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!