Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Новый подход к синтезу производных адамантана на основе превращений 4-(1-адамантил) — 1, 2, 3-тиадиазола

Диссертация: Новый подход к синтезу производных адамантана на основе превращений 4-(1-адамантил) — 1, 2, 3-тиадиазола
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Так основным направлением использования производных адамантана является получение новых эффективных лекарственных препаратов широкого спектра действия (в настоящее время производиться около 20 сертифицированных препаратов, содержащих адамантильную функцию, а на стадии разработки находятся десятки соединений адамантана). Путём введения адамантильного фрагмента в органические соединения влияет… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Способы получения 5-(незамещённых)-1,2,3-тиадиазолов
      • 1. 1. 1. Гетероциклизация 2-диазотионов
      • 1. 1. 2. Реакции гидразонов с хлористым тионилом
    • 1. 2. Строение и химические свойства (4-незамещённых)-1,2,3-тиадиазолов
      • 1. 2. 1. Строение и физико-химические свойства
      • 1. 2. 2. Химические свойства
        • 1. 2. 2. 1. Реакции 1,2,3-тиадиазола как гетероцикла
        • 1. 2. 2. 2. Разложение (5-незамещённых)-!, 2,3-тиадиазолов
    • 1. 3. Реакционная способность ацетиленовых тиолатов
      • 1. 3. 1. Физико-химические свойства ацетиленоых тиолатов
      • 1. 3. 2. Химические свойства ацетиленовых тиолатов
        • 1. 3. 2. 1. Реакции с электрофильными агентами
        • 1. 3. 2. 2. Реакции этинхалькогеиолатов с протонсодержащими нуклеофилами
        • 1. 3. 2. 3. Реакции циклизации ацетиленовых тиолатов
    • 1. 4. 1 -Адамантилсодержащие соединения и методы их синтеза
  • 2. ОБСУЖДНЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадизола
    • 2. 2. Действие сильных оснований на 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадизол
    • 2. 3. Реакции 2-(1-адамантил)тиолата калия с электрофильными агентами
      • 2. 3. 1. Взаимодействие 2-(1-адамантил)тиолата калия с донорами протонов
      • 2. 3. 2. Реакции алкилирования и арилирования 2-(1-адамантил)этинтиолата калия
      • 2. 3. 3. Реакции ацилирования 2-(1-адамантил)этинтиолата калия
        • 2. 3. 3. 1. Гидратация 1-(1-адамантил)-2-бензоилсульфанилацетиленов
        • 2. 3. 3. 2. Синтез 2-арил-4-(1-адамантил)тиазолов на основе превращений продуктов гидратации 1-(1-адамантил)-2-бензоилсульфанилацетиленов
    • 2. 4. Реакции 2-(1-адамантил)тиолата калия с протонсодержащими нуклеофилами. Синтез амидов 2-(1-адамантил)тиоуксусной кислоты
      • 2. 4. 1. Взаимодействие 2-(1 -адамантил)этинтиолата калия с вторичными аминами
      • 2. 4. 2. Взаимодействие 1-(1-адамантил)-2-ацетилсульфанилацетилена с аминами
      • 2. 4. 3. Взаимодействие 2-(1-адамантил)этинтиолата калия с вторичными аминами в присутсвии метанола
    • 2. 5. 2-(1-Адамантил)этинтиолат калия в реакциях циклоприсоединения
      • 2. 5. 1. Взаимодействие 2-(1-адамантил)этинтиолата калия с сероуглеродом
      • 2. 5. 2. Взаимодействие 2-(1-адамантил)этинтиолата калия с гидразоноилхлоридами
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Физико-химические методы исследования
    • 3. 2. Получение исходных соединений
    • 3. 3. Синтез 2-(1-адамантил)метилен-4-(1-адамантил)-2Н-1,3-дитиола
    • 3. 4. Синтез адамантилзамещённых ацетиленовых сульфидов
    • 3. 5. Гидратация 1-(1-адамантил)-2-бензоилсульфанилацетиленов
    • 3. 6. Синтез 2-арил-4-(1-адамантил)-тиазолов
    • 3. 7. Синтез амидов 2-(1-адамантил)тиоуксусной кислоты
      • 3. 7. 1. Взаимодействие 2-(1-адамантил)этинтиолата калия с вторичными аминами
      • 3. 7. 2. Взаимодействие 1-(1-адамантил)-2-ацетилсульфанилацетилена с аминами
      • 3. 7. 3. Взаимодействие 2-(1 -адамантил)этинтиолата калия с вторичными аминами в присутсвии метанола
    • 3. 8. Синтез 4-(1-адамантил)-1,3-дитиол-2-тиона
      • 3. 8. 1. Взаимодействие 4-(1-адамантил)-1,3-дитиол-2-тиона с йодистым метилом
    • 3. 9. Взаимодействие 2-(1-адамантил)этинтиолата калия с нитрилиминами
  • ВЫВОДЫ
  • Список литратуры

Новый подход к синтезу производных адамантана на основе превращений 4-(1-адамантил) — 1, 2, 3-тиадиазола (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Химия адамантана является сравнительно молодым разделом органической химии. Адамантан впервые был получен С. Ландой и В. Махачеком в 1933 году при исследовании нефти [1]. Впоследствии были разработаны синтетические методы получения адамантана путём изомеризации гидрированного димера циклопентадиена (П.Р. Шлейер, 1956 г.- А. Ф. Платэ с сотр., 1961 г.), а также получения алкиладамантанов изомеризацией трициклических пергидраароматических углеводородов над га-логенидами алюминия (А. Шнайдер и соавт., 1964 г.) и над алю-моокисными и алюмосиликатными катализаторами (Е. И. Багрий, П. И. Санин, 1968 г.) [2].

В начальный период развитие экспериментальной и прикладной химии адамантана сдерживалось малой доступностью исходных соединений. Теперь адамантан и многие его производные — промышленные продукты, получение которых основано на широкой сырьевой базе — продуктах переработки нефти и каменного угля, содержащих циклопентадиен, аценафтен, флуорен и другие непредельные и ароматические углеводороды.

Открытие в 1964 г. антивирусной активности гидрохлоридов 1-амино-адамантана (фирменные названия — мидантан, аман-тадин, симметрел) [3, 4] и 1-(1-адамантил)этиламина (ремантадин) [5], обладающего широким спектром противовирусного действия и выраженным терапевтическим эффектом, ускорило развитие прикладных исследований в области химии адамантана, о чём свидетельствует рост числа патентов в относительно короткий промежуток времени по антивирусной активности его производных.

Так основным направлением использования производных адамантана является получение новых эффективных лекарственных препаратов широкого спектра действия (в настоящее время производиться около 20 сертифицированных препаратов, содержащих адамантильную функцию, а на стадии разработки находятся десятки соединений адамантана). Путём введения адамантильного фрагмента в органические соединения влияет на их биологическую активность, усиливая её и зачастую, изменяя.

Введение

м адамантильного радикала было модифицировано большое количество препаратов, обладающих гипогликемиче-ским, противоопухолевым, иммунодепрессивным, антибактериальным и фунгистатическим, гормональным, анальгетическим и жаропонижающим, противовоспалительным, противомалярийным, антихолинэстеразным, стимулирующим центральную нервную систему и другими свойствами, причём в ряде случаев это привело к значительному повышению их активности.

Поиск новых биологически активных адамантанов проводиться в двух направлениях: введением адамантильного радикала в известные препараты или поиском новых высокоактивных соединений с адамантильным заместителем. Первое направление на основе имеющихся данных представляется менее перспективным, чем второе. Об этом свидетельствует тот факт, что замена в молекуле процикледена циклогексильного фрагмента на ада-мантильный не только не привела к усилению активности, но и вызвала потерю терапевтического эффекта. Более перспективным представляется синтез новых разнообразных адамантилза-мещённых соединений, в которых адамантильный фрагмент линейно связан или конденсирован с гетероциклической системой.

Однако, несмотря на широкую область применения и многообразие методов получения производных адамантана, некоторые представители остаются труднодоступными и малоизученными. Настоящая работа посвящена разработке новых методов синтеза производных адамантана на основе превращений 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадиазола.

Данная работа является продолжением систематических исследований реакционной способности 4-замещённых-1,2,3-тиа-диазолов, проводимых на кафедре органической химии СПбГТИ (ТУ).

В работе представлено исследование трансформации 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадиазола в адамантилзамещённый ацетиленовый тиолат под действием оснований.

Проведено исследование реакционной способности данного промежуточного ацетиленового этинтиолата: протонирование, алкилирование и ацилирование, реакции с протонсодержащими нуклеофилами, реакции 1,3-анионного циклоприсоединения с активными ацетиленовыми анионофилами и гетерокумуленами, реакции с гидрозоноилхлоридами.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательской работы кафедры органической химии СПбГТИ (ТУ) по теме: «Разработка научных основ реакций образования гетероциклических структур на основе функционализации непредельных элементоорганических и ароматических соединений и металлокомплексных систем» (номер государственной регистрации 1.3.04), а также в рамках гранта РФФИ (08−03−383-а).

Диссертация изложена на 97 страницах машинописного текста, содержит 11 таблиц, 13 рисунков, состоит из введения, 3.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые получен и охарактеризован 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадиазол. Установлено, что при разложении 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадиазола под действием трет-бутилата калия образуется 2-(1-адамантил)этинтиолат калия, строение которого подтверждено с помощью физико-химических и квантово-химических методов исследования.

2. На основе превращений 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадиазола разработаны новые способы получения адамантилсодержащих ацетиленовых сульфидов, амидов 2-(1-адамантил)тиоуксусной кислоты, 2-арил-4-(1-адамантил)тиазолов, 4-(1 -адамантил)-1,3-дитиол-2-тиона, 2-(1-адамантил)метилен-3,5-дифенил-2#-1,3,4-тиадиазолина и 2-(1-адамантил)метилен-4-(1-адамантил)-2#-1,3-дитиола.

3. Разработан универсальный метод синтеза амидов 2-(1-адаман-тил)тиоуксусной кислоты независимо от природы амина взаимодействием 2-(1-адамантил)этинтиолата калия с хлористым ацетилом и избытком амина.

4. Установлено, что направление взаимодействия 2-(1-адамантил)этинтиолата калия с гидрозоноилхлоридами зависит от природы заместителей в гидразоноилхлоридах: сильные акцепторные заместители способствуют реакции нуклеофильного замещения галогена в гидразоноилхлоридах тиолатом, донорные заместители приводят к реакции [2+3]-циклоприсоединения.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Landa S., Machachek V. Uber adamantanes // Coll. Czech. Chem. Communn. 1933. — Vol. 5, № 1. — P.
  2. Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989.
  3. Пат. 3 450 775 США. l-Hydroxy-3,5-dimethyl-7-ethyladamantane / Schneider А. // Chem. Abstr. 1969. — Vol. 71. — 69666e.
  4. Пат. 3 383 432 США. Methoxyalkyladamantanes, antiviral agents / Moore R. E. // Ibid. 1968. — Vol. 69. — 35579x.
  5. Lee P. Y., Matchar D. В., Clemens D. A., Huber J., Hamilton J. D. Economic analysis of influenza vaccination and antiviral treatment for healthy working adults. // Annals of Internal Medicine. — 2002. — № 137.—P. 225—231.
  6. Pannell К. H., Mager A. J. Electronic substituent effects upon the selectivity of synthetic ionophores // J. Amer. Chem. Soc. 1983. -Vol. 105. — P. 105 — 115.
  7. Regitz M. in: Newer methods of Preparative Organic Chemistry / Ed. W. Forest. Verlag Chem. G. M. В. H.: Acad. Press. -1977. P. 201 — 212.
  8. Bailey A., Seager J. F. Synthesis of nitrogen heterocycles by means of nitrenes // J. Chem. Soc., Perkin I. 1974. — № 20. -P.2384 — 2396.
  9. Peet N. P Sunder., S. J. Г Isolation of A3−1,2,3-thiadiazolin-1-ones, a key intermediate of the Hurd-Mori reaction // J. Heterocycl. Chem. 1975. — Vol. 12. — P. 1191 — 1199.
  10. Leninson M. J., Cawa M. P. Thionation reactions of lawesson’s reagents // Heterocycles. 1982. — Vol. 19. — P. 241 — 251.
  11. Hurd C.D. Mori R.I. On acylhydrazones and 1,2,3-thiadiazoles // J. Am. Chem. Soc. 1955. — V. 77, № 20. — P. 5359−5364.
  12. Pechmann H., Nold L. Uber die Einwirkung von Diazo-methan auf Phenyl sentol // Chem. Ber. 1896. — Bd. 29. — S. 2588−2593.
  13. Wolff L. Uber 1,2,3-Thiadiazole // Liebigs Ann. Chem. -1904. Bd. 333. — S. 1−21.
  14. JI.Д., Труфанова Л. В., Петров М. Л., Абрамов М. А., Змитрович Н. И., Терентьева Н. А. 4-(4-хлорфенил)-1,2,3-тиа- и -селенадиазол — потенциальные регуляторы роста растений // Хим. Фарм. Журн. 1994. -Т. 28, № 2. — С. 19−22.
  15. Н., Regitz М. 1,2,3-Thiadiazoles as a Convenient Source for the Study of Molecular Rearrangements, Single Bond/No Bond Resonance and Dendrimer Synthesis // Chem. Ber. 1969. — Bd. 102. — S. 417 — 425.
  16. Seybold G., Heibl C. Blitzthermolyse von 1,2,3-Thiadia-zolen: Ein einfacher Weg zu Thioketenen // Angew. Chem. -1975. Bd. 87, № 5. — P. 171−172.
  17. Krantz A., Laureni J. Characterization of Matrix Isolated Antiaromatic Three-Membered Heterocycles. Preparation of the Elusive Thiirene Molecule // J. Am. Chem. Soc. 1981. -V. 103. — P. 486 — 495.
  18. L’abbe G., Delbeke P., Bastin L., Dehaen W. Construction of Escherichia coli Strains for Conversion of
  19. Nitroacetophenones to ortho-Aminophenols // J. Heterocycl. Chem., EN. 1993. — V. 30. — P. 301−305.
  20. Schaumann E. New routes to thioketenes and propadienethione by flash vacuum thermolysis // Tetrahedron. 1988. — Vol. 44. — P. 1827.
  21. Schaumann E., Ehlers J., Mrotzek H. Thioketen-Synthesen. IV. Thioketene aus 5-Allcyl oder 5-Heterosubstituierten 1,2,3-Thiadiazolen- Hinweise auf die Beteiligung von Thiirenen // Liebigs Ann. Chem. 1979. — № 11 — P. 1734−1745.
  22. Larsen B.D., Eggert H., Harrit N., Holm A. Photolysis of 1,2,3-Thiadiazole. Formation of Thiirene by Secondary Photolysis of Thioketene // Acta Chem. Scand. 1992. — V. 46, № 5. — P. 482−486.
  23. Meier. H., Buehl H. Die Thermische Wollf-Umlagerung der 1,2,3-Thiadiazole // J. Heterocycl. Chem. 1975. — V. 12, № 3. — P. 605−606.
  24. Raap P., Micetich R.G. The Reaction of 1,2,3-Thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynylthioethers // Canad. J. Chem. 1968. — V. 46, № 7. — P. 1057−1063.
  25. Jl.С., Филановский Б. К., Петров M.JI. Электропроводность растворов 2-фенилэтинтиолата калия в тетрагидрофуране ацетонитриле и их смесях. // Журн. Общ. Хим. 1985. — Т. 55, Вып. 2. — С. 415−419.
  26. Harris S.G., Walton D.R.M. Alkylthiol derivatives of group IV В elements // J. Organomet. Chem. 1977. — V. 127. — P. 1−4.
  27. Norkjaer K., Senning A. a-Alkynyl disulfides: their characterization and their l-thia-propargyl-3-thiaallenyl rearrangements // Chem. Ber. -1993.-Bd. 126, № l.-S. 73−77.
  28. Ganjian I. Preparation of /?-hydrosulfides from 1,2,3-thiadiazoles. Comparison of the effect of phenylmagnesium bromide of a—thio- and selenoketones // J. Heterocycl. Chem. 1990. — V. 27. — P. 2037.
  29. Schollkopt U., Hoppe I., Lithium-phenylathinolat und seine Umsetzung mit Carbonylverbindungen zu /?-Lactonen // Angew. Chem. -1975.-Bd. 87, № 22. S. 814−815.
  30. Wijers H.E., Montijn P.P., Brandsma L., Arens J.F. Chemistry of acetylenic ethers. 80. 1-Acylthio-l-alkynes, a new class of compounds // Rec. Trav. Chim. 1965. — V. 84, № 9ю. — p. 1284−1288.
  31. Wijers H. E. et al. Acetylenic thiolesters as a sourse of thioketenes // Recueil. 1967. — Vol. 86. — P. 907 — 913.
  32. Drenth W., Nieuwdorp G. H. E. 1,3-Oxathioles in nucleophilic additions to 1-acylthio-l-alkynes // Recuiel. 1969. -Vol. 88. — P. 307 — 313.
  33. Aurelien G. J.- Murphy, John A.- Dewis, Mark L. Synthesis of Muscothiazoles A and B: Critical Role of Methyl Group Substitution in RCM-Based Syntheses of Macrocycles // Org. Lett. EN. — 2003. — V 5. — № 16. — P. 2785 — 2788.
  34. Schaffiee A., Lalezari I. Mecanism of stereoselective formation of 1,4-dithiafulvenes from 1,2,3-thiadiazoles and base // J. Heterocycl. Chem. 1973. — V. 10, № 1. — P. 11−14.
  35. Schaffiee A., Lalezari I., Yalpani M. Selenium heterocy-cles. VI. Mecanism of stereoselective formation of 1,4diselenafulvenes from 1,2,3-selenadiazoles and base // J. Org. Chem. 1973. — V. 38, № 2. — P. 338−340.
  36. Sukhai R.S., de Jong R., Brandsma L. A Convenient Method for the Preparation of Substituted Selenoamides and Thioamides // Synthesis 1977. — № 12 — P.888−889.
  37. Schuijl P.J.W., Brandsma L. Preparation of thioamides from alkynethiolates and amines // Rec. Trav. Chim. 1968. -V. 87, № 1. — P. 38−40.
  38. Brandsma L., Wijers H.E., Arens J.F. Chemistry of acety-lenic ethers. 61. A simple method for the preparation of allenic thioethers, selenoethers and telluroethers. (Preliminary publication) // Rec. Trav. Chim. 1962. — V. 81, № 5. — P. 583−584.
  39. Brandsma L., Wijers H.E., Jonker C. Chemistry of acety-lenic ethers. 70. Preparation of alkynyl thioethers and alkynyl selenoethers from sodium allcynylides, sulfur or selenium and alkylhalides // Rec. Trav. Chim. 1964. — V. 83, № 2. — P. 208.
  40. Raap P., Micetich R.G. The Reaction of 1,2,3-Thiadiazoles with base. II. Thioesters from thioketene intermediates // Canad. J. Chem. 1968. — Y. 46, № 13. — P. 2251−2254.
  41. P., Хофман P. Сохранение орбитальной симметрии. -M.: Мир, 1971.-С. 206.
  42. Grundler W. Significante Electronenstrulcturen- Stabilitat von Dreiring- und Funfring-7r-Elektronensystem // Z. Chem. 1981. — Bd. 21, № 5. — S. 198.
  43. Mayer R., Gebhart В., Fabian J., Mtiller A.-K. Syntese der l, 3-Dithiol-3-thione («Isotrithione») // Angew. Chem. -1964. Bd. 76. — S. 143−144.
  44. Engler E.M., Patel V.V. Anomalous reaction of selenium acetylide. Synthesis of selenium analogs of 1,3-dithiole-2-thione // J. Org. Chem. 1975. — V. 40, № 3. — P.387−389.
  45. Spies H., Geward K., Mayer R. Zur Reaktion von Natriumphenylacetylid mit Schwefel oder Selen und Heterocumulenen // J. Prakt. Chim. 1971. — Bd. 313, № 5. — S. 804.
  46. JI.C., Петров M.JI., Петров А. А. Непредельные тиолаты в реакциях циклоприсоединения. I. Присоединение ацетилентиолатов к эфирам ацетилендикарбоновой кислоты // Журн. Орг. Хим. 1978. — Т. 14, Вып. 10. — С. 2050.
  47. M.JI., Терентьева Н. А., Потехин К. А., Стручков Ю. Т., Чистоклетов В. Н., Галишев В. А., Петров А. А. Строение продуктов реакции 2-фенилэтинтиолатов с нитрилиминами // Журн. Орг. Хим. 1991. — Т. 27, Вып. 7. — С. 1573−1574.
  48. M.JI., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. Ацетиленовые тиолаты как 1,3-диполи // Журн. Орг. Хим. 1976. — Т. 12, Вып. 9. -С. 2035−2036.
  49. Ю. Е., Исаев С. Д., Юрченко А. Г. Реакции 1-адамантилдиазотиона // Журн. Орг. Хим. 1994. — Т. 30. -№ 11. — С. 1696 — 1670.
  50. Massatomi О., Motohiro I. Ethyl 3-(l-Adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate: Synthetic Use for Preparation of some Adamantane Derivatives // Synthesis. 1993. — Vol. 8. — P. 793 — 796.
  51. Stetter H., Goebel P. Erzeugung und Reaktionen von 1-Adamantyl-vinyl-Kationen // Chem.Ber. 1962. — Bd. 95. — S. 1039.
  52. Ono Y., Sugihara Y., Ishii A., Nakayama J., Ono Y., Sugihara Y., Ishii A., Nakayama J. Synthesis and Properties of Monocyclic 5H-1,2-Oxathioles // Bull. Chem. Soc. Jp. 2003. — Vol. 76. — P. 613.
  53. May X-W.J., Rawat M., Wulff W.D. Contingency and Serendipity in the Reactions of Fischer Carbene Complexes with Conjugated Triynes// J. Amer. Chem. Soc. 2004. — Vol. 126. — P. 5970.
  54. Amemiya R., Suwa K., Toriyama J., Nishimura Y., Yamaguchi M. J. One-Step Synthesis of Triethynylvinylmethanes and Tetraethynylmethanes by GaCh-Promoted Diethynylation of 1,4-Enynes and 1,4-Diynes// Amer. Chem. Soc. 2005. — Vol. 127. — P. 8252.
  55. Aigami K., Inamoto Y., Takaishi N., Nattori K., Takatsuki A., Tamura G. Biologically active polycycloalkanes. 1. Antiviral adamantane derivatives // J.Med. Chem. 1975. -Vol. 18. — P. 713 -725.
  56. Aigami K.5 Inamoto Y. Пат. 396 228 (1976) США. Antiviral adamantane derivatives // C.A. 1977. — Vol. 86. -43297v.
  57. Ю.Е., Исаев С. Д., Юрченко А. Г. Адамантилсодержащие тионэфиры // ЖОрХ. 1995. — Т. 31.- С. 191 195.
  58. Murguia М.С., Rossi R.A. Reactions of N-Thioacetylmorfoline anion with Iodoarenes and 1-Iodoadamantane by the Srnl Mechanism // Tetrahedron Lett. -1997. Vol. 38. — P. 1355 — 1358.
  59. James R. et al. A new route to 1,1-Difluoroolefins from carboxylic acids // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — № 19. — P. 3223 — 3226.
  60. Ю. E., Исаев С. Д., Юрченко А. Г. Адамантилсодержащие тионэфиры // ЖОрХ. 1994. — Т. 30.- № 11. С. 1688 — 1694.
  61. Nakayama J. et al. Ring-Openning and Ring-Expansion Study of 3,4-Di (l-adamantyl)-1,2-dithiete // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. — Vol. 71. — P. 1181−1186.
  62. Hoek W., Strating J. The Sinthesis of 1- and 2-alkyladamantanes // Recueil. 1966. — Vol. 85. — P. 1045 -1053.
  63. Петров M. JL, Щипалкин А. А., Кузнецов В. A. 4-(l-адамантил)-1,2,3-тиадиазол как источник адамантилзамещённых ацетиленовых сульфидов // ЖорХ. -2007. Т. 43. — Вып. 4. — С. 631 — 636.
  64. Parr R.G., Yang W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules. New York: Oxford Univ. Press, 1989. 336 p.
  65. Becke A.D.irreversible Fixierung von Heterocumulenen an chiralen Aminen: Synthese, Charakterisierung und Anwendungen //J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648.
  66. Stephens P.J., Delvin C.F., Chabalowski C.F., Frisch M.J., Surface to bulk charge transfer at an alkali metal/metal oxide interface // J. Phys. Chem. 1994. Vol. 98. N 45. P. 11 623.
  67. Hariharan P. C., Pople J.A., integrals and gradient integrals //Theor. Chim. Acta. 1973. Vol. 28. N. 3. P. 213.
  68. GlendeningE.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F. GAUSSIAN 98W. Rev. A.7. NBO Ver.3.1. Pittsburg: Gaussian, 1998.
  69. Reed A.E., Weinstock R.B., Weinhold F. p-Hydroxyphenyldiazonium Cation and Conjugated Base: A
  70. Quantum Chemical Study // J. Chem. Phys. 1985. Vol.83. N 2. P. 735 740.
  71. Wong M.W. A combined crossed beam and theoretical investigation of 0(P)+CH→CH+0H // J. Chem. Phys. Lett. 1996. Vol. 256. P. 391 397.
  72. Rague Schleyer P., Allinger N. L., Clark Т., Gasteiger J., Kollman J. A. Schaefer H. F., Schreiner P. R. Encyclopedia of Computational Chemistry. New York: Wiley, 1998. Vol.3.
  73. Kutzelnigg W., Fleischer U., Schindler M. On the Question of Stability, Conjugation, and «Aromaticity» in Imidazol-2-ylidenes and Their Silicon Analogs // NMR Basic Princ. Prog. 1991. Vol. 23. P. 165 169.
  74. D.G. //Advances in physical organic chemistry. Academic Press: London, 1975. Vol.11, P. 123 130.
  75. Brandsma L., Verkruljess H. D. Synthesis of acetylenes and cumulenes // New York. 1981. — P. 277.
  76. Metzger J. V. Thiazole and its derivatives // New York. -1979. P. 613.
  77. Д. А., Петров M. JI., Щипалкин А. А. Новый метод получения диметиламдов тиоуксусных кислот из 4-замещённых 1,2,3-тиадиазолов // ЖОрХ. 2007. — Т. 43. -С. 1863 — 1865.
  78. Gareau Y., Tremblay М., Gauvreau D., Juteau H. Synthesis of l, 3-dithiole-2-thiones // Tetrahedron. 2001. -Vol. 57. — P. 5739 — 5748.
  79. А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. -1976. — С. 541.
  80. Lown J. W. Lanabefg" В. E. Synthetic Applications of Functionalized 1,3-Dipoles // Can. J. Chem. 1975. — V. 53. — № 24. — P. 3782−3790.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!