Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Поведение аренов в реакциях с нитроалканами в полифосфорной кислоте

Диссертация: Поведение аренов в реакциях с нитроалканами в полифосфорной кислоте
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В поисках нового метода аминирования аренов, мы обратили внимание на алифатические нитросоединения, которые являются важными реагентами для синтеза различных органических соединений: аминов (реакция восстановления), карбонильных соединений (реакция Нефа), (3-замещенных нитроалканов (реакция Михаэля), а,(3-непредельных соединений (реакции Генри), синтез фуранов и пирро-лов и т. д. Многие из этих… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Методы аминирования аренов путем С-Н функционализации (литературный обзор)
    • 1. 1. Классические многостадийные методы аминирования
    • 1. 2. Аминирование с помощью металлоорганических соединений
    • 1. 3. Аминирование аренов с помощью 8]^Н-процессов
    • 1. 4. Прямое электрофильное аминирование аренов
      • 1. 4. 1. Гидроксиламин и его производные в качестве реагентов для электрофильного аминирования аренов
      • 1. 4. 2. Галогенамины как реагенты для электрофильного аминирования аренов
      • 1. 4. 3. Азидоводородная кислота и азиды как реагенты для электрофильного аминирования аренов
      • 1. 4. 4. Иные реагенты электрофильного аминирования
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Реакции первичных нитросоединений с аренами в полифосфорной кислоте
      • 2. 1. 1. Новый метод прямого электрофильного ацетами-дирования и аминирования аренов
      • 2. 1. 2. Прямое электрофильное аминирование аренов
      • 2. 1. 3. Особенности реакции индолов с нитроэтаном в среде полифосфорной кислоты
      • 2. 1. 4. Особенности реакции анилинов с нитроэтаном в среде полифосфорной кислоты
      • 2. 1. 5. Новый метод синтеза бензоксазолов
      • 2. 1. 6. Новый метод синтеза изатинов
    • 2. 2. Реакции нитрометана с аренами в полифосфорной кислоте
      • 2. 2. 1. Новый метод прямого карбамоилирования аренов
      • 2. 2. 2. Новый метод прямого карбоксилирования аренов
    • 2. 3. Реакции аренов и вторичных нитроалканов в полифосфорной кислоте
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Выводы

Поведение аренов в реакциях с нитроалканами в полифосфорной кислоте (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Ароматические амины и их производные являются важными интермедиатами в синтезе различных веществ, которые широко применяются во многих сферах человеческой деятельности, некоторые из производных анилидов сами представляют коммерческий интерес. Это, например, фармацевтические препараты, такие как парацетамол, лидокаин, а также различные красители и пигменты, промежуточные продукты, например, ацетоацетанилид [1−4].

Наиболее важным подходом к синтезу таких соединений является С-Н — функционализация. Это связано с тем, что такие методы позволяют в одну стадию получить в молекуле необходимую функциональную группу, не требуя предварительного введения галогена или других заместителей. Это также важно с точки зрения «зеленой химии», которая за последние годы стала приобретать все большее значение [5].

В литературе имеется большое количество работ, посвященных методам прямого нуклеофильного аминирования, в первую очередь, электронодефицитных гетероциклических соединений, например [57]. Стандартными способами электрофильного аминирования в настоящее время остаются двухстадийные процессы [5,8]. Это синтетические последовательности: нитрования и восстановления введённой в молекулу субстрата нитрогруппы [5, 9−11], ацилирования и последующей перегруппировки Шмидта или Бекмана [5, 12, 13], азосочета-ния и последующего восстановления азосоединений [5, 14].

Одностадийные процессы электрофильного аминирование тоже известны, хотя распространены значительно меньше [5]. Среди них следует отметить весьма широко используемые в последние годы процессы катализируемого палладием арилирования аминов с С-Н активацией. Эти методы позволяют провести аминирование аренов с прекрасным выходом, используя каталитические количества дорогостоящего палладия, их недостатком является необходимость наличия заместителя в о-положении относительно входящей аминогруппы, и как следствие, процессы, в основном, применимы для реализации внутримолекулярных реакций [15].

Так же интересны методы, созданные на основе реакции азидов в присутствие кислотных катализаторов, но они тоже имеют ряд недостатков и ограничений, среди которых следует отметить низкую ре-гиоселективность в случае монозамещенных бензолов, токсичность и взрывоопасность азидоводородной кислоты и т. д. [5, 16−18].

Некоторые недостатки удалось исключить, используя в качестве аминирующего реагента азид натрия в полифосфорной кислоте (ПФК). В первую очередь это касается вопросов региоселетивности, с монозамещенными бензолами реакция протекает исключительно в п-положение. Но метод существенно сокращает число ароматических соединений, которые можно вовлекать в этот процесс. Вследствие того, что в основе реакции лежит реакция азосочетания азида ПФК с ароматическим субстратом, реакция ограничена теми производными бензола, которые вступают в реакцию азосочетания. Кроме того, остаются проблемы, связанные с безопасностью работы в кислых средах с №N3 [5, 19−22].

В поисках нового метода аминирования аренов, мы обратили внимание на алифатические нитросоединения, которые являются важными реагентами для синтеза различных органических соединений: аминов (реакция восстановления), карбонильных соединений (реакция Нефа), (3-замещенных нитроалканов (реакция Михаэля), а,(3-непредельных соединений (реакции Генри), синтез фуранов и пирро-лов и т. д. Многие из этих реакций основаны на легкости образования под действием оснований анионов нитроновых кислот. Но если синтетический потенциал таких анионов изучен достаточно хорошо, имеется всего три работы [23−25], в которых в качестве реагента используются протонированные нитроновые кислоты, и полностью отсутствуют сведения о реакциях их фосфорилированных производных, хотя применение таких производных могло лечь в основу методов прямого электрофильного аминирования. Поэтому настоящая работа посвящена созданию методов прямого электрофильного аминирования аренов и гетероциклических соединений на основе алифатических нитросоединений.

Цель работы.

Исследование поведения нитрометана, первичных и вторичных нитросоединений в реакциях с аренами в полифосфорной кислоте. Разработка методов прямого электрофильного аминирования, карба-моилирования и аннелирования азотсодержащих гетероциклов на их основе.

Задачи исследования:

1. Исследование реакции аренов с нитроэтаном и другими первичными нитросоединениями и создание методов электрофильного ацетамидирования и аминирования на ее основе (глава 2.1);

2. Определение направления реакции 2- и 3- замещенных индолов с нитроэтаном в ПФК (глава 2.1);

3. Разработка метода синтеза бензоксазолов на основе реакции фенолов с первичными нитросоединениями в ПФК (глава 2.1);

4. Определение направления реакции аренов с нитроуксусным эфиром и метазоновой кислотой в ПФК и создание на ее основе метода синтеза изатинов (глава 2.1);

5. Установление направления реакции аренов с нитрометаном в ПФК и создание методов электрофильного карбамоилирования и кар-боксилирования на ее основе (глава 2.2);

6. Исследование реакции аренов с вторичными нитросоединениями в ПФК (глава 2.3);

7. Определение структуры и особенностей строения полученных веществ (главы 2.1−2.3).

Научная новизна, теоретическая и практическая значимость.

Для прямого электрофильного ацетамидирования и аминирова-ния найдена новая система реагентов — первичные нитросоединения в полифосфорной кислоте, работающая на основе последовательности ацилирования (реакции Вильсмайеровского типа) и перегруппировки Бекмана. Используя эту систему реагентов, разработаны методы синтеза: ацетанилидов, анилинов и 5-аминоиндолов.

Показано, что с фенолами, либо иара-замещенными, либо имеющими заместители, ориентирующие ацетамидирование в орто-положение по отношению к гидроксигруппе, реакция с первичными нитросоединениями в ПФК приводит к бензоксазолам.

Установлено, что в реакциях с нитроуксусным эфиром и метазоновой кислотой в ПФК арены с донорными заместителями образуют изатины. На основании этого был разработан метод синтеза данных гетероциклических соединений.

Определено, что в отличие от других аренов, реакция анилинов с нитроэтаном в ПФК протекает не в кольцо, а по атому азота аминогруппы и приводит к анилидам ацетогидроксамовой кислоты.

Показано, что реакция 2-нитропропана с аренами в ПФК включает два последовательных алкилирования и 1,2-сдвиг арильной группы, в результате чего образуются диариламины. Основываясь на этом, был разработан новый метод синтеза диариламинов из аренов.

Выяснено, что реакция аренов с нитрометаном в ПФК приводит к продуктам прямого электрофильного карбамоилирования аренов, на основании чего был разработан метод синтеза бензамидов из аренов. Если в ходе обработки реакционной смеси осуществить гидролиз бензамидов, используя нитрит натрия, то образуются замещенные бензойные кислоты. Процесс суммарно протекает как прямое карбокси-лирование аренов.

Методология и методы.

Для выполнения работы применялись современные физико-химические методы анализа, как-то, 'Н, ЬС ЯМР (в том числе COSY и HMQC) и ИК-спектроскопии, а также классические методы синтетической органической химии, прежде всего электрофильного ацета-минирования, аминирования и карбамоилирования аренов.

На защиту выносятся:

1. Метод ацетамидирования и аминирования аренов первичными нитроалканами в ПФК.

2. Неизвестный ранее способ получения амидов гидроксамовых кислот.

3. Новый метод синтеза 5-аминоиндолов.

4. Новый метод синтеза бензоксазолов.

5. Новый метод синтеза изатинов.

6. Способ карбамоилирования и карбоксилирования аренов нит-рометаном в ПФК.

7. Метод синтеза диариламинов реакцией аренов с 2- нитропропа-ном в ПФК.

Достоверность полученных результатов.

Достоверность полученных результатов определяется применением для установления строения синтезированных веществ современных методов анализа: 'Н,, 3С ЯМР (в том числе COSY и HMQC) и ИК-спектроскопии, в ряде случаев строение полученных соединений подтверждалось встречным синтезом. Состав определялся с помощью элементного анализа.

Апробация работы.

Отдельные результаты работы докладывались на X международном семинаре по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) (Ростов-на-Дону, -2010 г), IIй и IIIй международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2010, 2012), международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» (Мисхор, -2010), III международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 95-летию со дня рождения проф. А. Н. Коста (Москва, 2010), XIV и XV молодежных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2011 и Уфа, 2012), 1-ой и), П-й Всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексооб-разования» (Москва, 2011 и 2012), Второй Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011), International International Congress on Organic Chemistry dedicated to the 150-th anniversary of the Butle-rov's Theory of Chemical Structure of Organic Compounds (Казань, 2011), XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011), Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012), международной молодежной конференции «Катализ в органическом синтезе» (Новочеркасск, 2012), Всероссийской студенческой конференции с международным участием посвященной 50-тилетию факультета химии РГПУ им А. И. Герцена и 100-летию со дня рождения профессора В.В. Пе-рикалина «Химия и химическое образование XXI век» (Санкт-Петербург, 2013), 54−57 научных конференциях преподавателей и студентов Ставропольского государственного университета, 20 092 012 г и 1-й научной конференции преподавателей и студентов Северо-Кавказского федерального университета «Университетская наукарегиону» (Ставрополь, 2013).

Работа выполнена в рамках федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009;2013 годы" (гос. контракт № 2010;1.2.1−102−020−013) и при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 10−03−193а, 13−03−3 004а).

выводы.

1. Найдена новая система реагентов, позволяющая осуществлять прямое электрофильное ацетамидирование и аминированиепервичные нитросоединения в полифосфорной кислоте, применение которой позволило разработать методы синтеза: ацетани-лидов, анилинов и 5-аминоиндолов.

2. Разработан метод синтеза бензоксазолов, основанный на реакции фенолов с первичными нитросоединениями в ПФК.

3. Установлено, что реакция аренов с донорными заместителями с нитроуксуным эфиром или метазоновой кислотой в ПФК приводит к образованию изатинов, на основании чего был разработан их метод синтеза.

4. Определено направление реакции анилинов с нитроэтаном в ПФК. Оказалось, что в отличие от других аренов, она протекает не в кольцо, а по атому азота, и приводит к анилидам ацетогид-роксамовой кислоты.

5. Выяснено, что реакция аренов с нитрометаном в ПФК приводит к продуктам прямого электрофильного карбамоилирования аренов, на основании чего был разработан метод синтеза бен-замидов из аренов. Если в ходе обработки реакционной смеси осуществить гидролиз бензамидов, используя нитрит натрия, то образуются замещенные бензойные кислоты, процесс суммарно протекает как прямое карбоксилирование аренов.

6. Показано, что реакция 2-нитропропана с аренами в ПФК включает два последовательных алкилирования и 1,2-сдвиг ариль-ной группы, в результате чего образуются диариламины. Основываясь на этом, был разработан новый метод синтеза диари-ламинов из аренов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Zhang, Z. Substitution and Oxidation / Z. Zhang, A. Yin, J. F. Kadow, N. A. Meanwell, T. J. Wang // J. Org Chem., 2004. — V. 69.-no 4.-p. 1360.
  2. Lidocaine. In Merck Index, 12th ed.- Budavari, S., Ed.- Merck, -1996,-V. 5505.-p. 936.
  3. Ballini, R. Uncatalyzed conversion of linear a-nitro ketones into amides by reaction with primary amines under solventlessconditions / R. Ballini,, G. Bosica, D. Fiorini // Tetrahedron, -2003.-V. 59.-no. 8. p. 1143.
  4. Katritzky, A. R. N-Acylbenzotriazoles: Neutral Acylating Reagents for the Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Amides / A. R. Katritzky, H.Y. He, K. Suzuki // J. Org. Chem., -2000.-V. 65.-no. 24.-p. 8210.
  5. , А. В. Методы аминирования аренов. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, О. Н. Надеин, Ю. И. Смушкевич // Обзорный журнал по химии. -2011. -Т. 1.— № 4. — С. 350.
  6. Van der Plas, Н. С. Перманганат калия в жидком аммиаке -эффективный реагент для аминирования аренов по Чичиба-бину / Н. С. van der Plas // ХГС, 1987. — V. 23. — no. 8. — p. 1011. (обзор).
  7. Chupakhin, О. N. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen / O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, H. C. van der Plas // San Diego: Acad. Press, 1994.
  8. Schroter, R. in Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie, / R. Schroter, E. Miller // Stuttgart: Thieme Verlag, 1957.-Bd. XI/I. s 341.
  9. Wahba, A. E. Reductive amidation of nitroarenes: a practical approach for the amidation of natural products / A. E. Wahba, J. Peng, M. T. Hamann // Tetrahedron Lett., 2009. — V. 50. — no. 27.-p. 3901.
  10. Owsley, D. C. The reduction of nitroarenes with Iron/Acetic acid. / D. C. Owsley, J. J. Bloomfild // Synthesis, 1977. — no. 2. -p. 118.
  11. Tsukinoki, T. Organic reaction in water. Part 5.1 Novel synthesis of anilines by zinc metal-mediated chemoselective reduction of nitroarenes / T. Tsukinoki, H. Tsuzuki // Green. Chem., 2001. -V. 3, — no. 1,-p. 37.
  12. Cablewski, T. New Regioselective Tandem Amidation Reaction of Electron-Rich Arenes / T. Cablewski, P. A. Gum, K. D. Ran-er, Ch. R. A. Strauss // J. Org. Chem., 1994, — V. 59, — no. 19, -p. 5814.
  13. Whitehur, J. S. Substitution Reactions of the Naphthylenedia-mines. Part I. The Coupling of Diaxobenxene to 1:5- and 1:8-Naphthylenediamina / J. S. Whitehur // J. Chem. Soc., 1951, -p. 215.
  14. Mei, T.-Sh. Heterocycles Formation via Pd-Catalyzed C-H Functionalization / T.-Sh. Mei, L. Kou, S. Ma, K. M. Engle, J.-Q.
  15. Yu // Synthesis, 2012. — no. 44. — p. 1778.
  16. , Г. И. Эффекты растворителя при электрофильном аминировании мезитилена в системе NaN3-AlCl3-HCl / Г. И. Бородкин, С. А. Попов, JI.M. Покровский, .Г. Шубин // ЖОрХ, 2003. — т. 39. С. 793.
  17. Olah, G.A. Trimethylsilyl Azide/Triflic Acid, a Highly Efficient Electrophilic Aromatic Amination Reagent / G. A. Olah, T. D. Ernst // J. Org. Chem., 1989. — V. 54. — no. 5. — p. 1203.
  18. Borodkin, G. I. Electrophilic Amination of Methylbenzenes with Sodium Azide in Trifluoromethanesulfonic Acid / G.I. Borodkin, I. R. Elanov, V. G. Shubin // Russ. J. Org. Chem. Eng. Ed., 2009, -V. 45,-no. 6,-p. 934.
  19. , A.B. Новый метод прямого электрофильного аминирования ароматических соединенийи аннелирование пиримидинового кольца на его основе/ А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, М. М. Кугутов // ХГС. — 2010. — № 10.-С. 1559.
  20. , А. В. Методы ие/ш-аннелирования пяти- и шести-членных карбо- и азотсодержащих гетероколец / А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, Н. А. Аксенов, И. В. Аксенова // Обзорный журнал по химии. — 2012. — Т. 2. — № 3. — С. 228 (обзор).
  21. , А.В. Азид натрия в ПФК новая система реагентов для электрофильного аминирования: синтез 6(7) — амино-перимидинов / А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, Н. С. Караи-ванов// ХГС.- 2009.- № 7.-С. 1091.
  22. , А.В. Синтез и особенности строения производных6(7)-аминоперимидинов / А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, Н. С. Караиванов, И. И. Левина // ХГС. 2010. — № 4. — С. 591.
  23. Ohwada, Т. Reactions of 0,0-Diprotonated Nitro Olefins with Formations of Phenylacetones, Benzenes. 4H-l, 2-Benzoxazines and Biarylacetone Oximes/ T. Ohwada, K. Okabe, T. Ohta, K. Shudo // Tetrahedron, 1990. — V. 21. — C. 7539.
  24. Takamoto, M. Phenylation reaction of a-acylnitromethanes to give 1,2-diketone monooximes: Involvement of carbon electro-phile at the position a to the nitro group/ M. Takamoto, H. Ku-rouchi, Yu. Otani, T. Ohwada // Synthesis, 2009. — C. 4129.
  25. Diels, O. Zur Eenntniss de Fluorens/ O. Diels // Ber., 1901. -V. 34, — S. 1758.
  26. , W.E. 2-Nitrofluorene and 2-aminofluorene/ W.E. Kuhn// Org. Syntheses, 1933. — V. 13. — P. 74.
  27. Martin, E. L. o-Phenilendiamine / E.L. Martin// Org. Syntheses, — 1939.- V. 19.- P. 70.
  28. Smith, L. I. o-Aminobenzaldehyde / L.I. Smith, J.W. Opie// Org. Syntheses, 1948. — V. 28. — P. 11.
  29. Duggan, S. A. Crown-Linked Porphyrin Systems. / S. A. Dug-gan, G. Fallon, S. J. Langford, V. L. Lau, J. F. Satchell, M. N. Paddon-Row // J. Org. Chem., 2001. V. 66. — no. 12. — p. 4419.
  30. Nahmed, E.M. Synthesis of anilides by reductive n-acylation of nitroarenes mediated by methyl format/ E.M. Nahmed, G. Jenne// Tetrahedron Lett.- 1991.-V. 32.- P. 4917.
  31. Bhattacharya, A. One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen/ A. Bhattacharya, V.C. Purohit, V. Suarez, R. Tichkule, G. Parmera, F. Rinaldi // Tetrahedron Lett. 2006. — V. 47. -P. 1861.
  32. Adams, C.J. Friedel-Crafts reactions in room temperature ionic liquids/ C.J. Adams, M.J. Earle, G. Roberts, K.R. Seddon// J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1998. P. 2097.
  33. Patil, M.L. Regiospecific Acylations of Aromatics and Selective Reduction of Azabenzenes over Hydrated Zirconia/ M.L. Patil, G.K. Jnaneshwara, D.P. Sabde, M.K. Dongare, A. Sudalai, V.H. Deshpande // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. -P. 2137.
  34. , N.R. (Trichloromethyl)benzene: A Versatile Reagent for the Preparation of Substituted Benzophenones/ N.R. Ayangar, R.J. Lahoti, K.V. Srinivasan, T. Daniel// Synthesis. 1991. -P. 322.
  35. , A.E. Лабораторные работы в органическом практикуме. Издание второе/ А. Е. Агрономов, Ю. С. Шабаров -М: Химия, 1974, — С. 166.
  36. Hachiya, I. Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reactions Using Hafnium Triflate as a Catalyst Lithium Perchlorate -Nitromethane/ I. Hachiya, M. Moriwaki, S. Kobayashi//
  37. Tetrahedron Lett. 1995. — V. 36. -P. 409.
  38. Newman, M. S. The Mechanism of the Schmidt Reactions and Observations on the Curtius Rearrangement/ M.S. Newman,
  39. H.L. Gildenhorn II J. Am. Chem. Soc., 1948, — V. 70. — P. 317.
  40. Smith, P. A. S. The Schmidt Reaction: Experimental Conditions and Mechanism/ P. A. S. Smith // J. Am. Chem. Soc., 1948. -V. 70, — P. 320.
  41. Smith, P.A.S. The effect of the Course of the Schmidt Reaction on Unsymmetrical Ketones/ P.A.S. Smith, J.P. Horwitz// J. Am. Chem. Soc.- 1950.-V. 72.-P. 3718.
  42. McEwen, W. E. The Schmidt Reaction Applied to Aldehydes and Epoxides/ W.E. McEwen, W.E. Conrad, C.A. Vander Werf // J. Am. Chem. Soc. 1952. — V. 74, — P. 1168.
  43. Gore, P. H. Friedel- Crafts and Related Reactions', Olah G. A., Ed.- Interscience: New York, 1964. — V. 111. — Part 1. — P. 1.
  44. Popp, F. D. Polyphosphoric acid as a reagent in organicchemistry/ F.D. Popp, W.E. McEwen// Chem. Rev. 1958. -V. 58.-P. 321 (обзор).
  45. Eaton, P.E. Phosphorus pentoxide methanesulfonic acid. Convenient alternative to polyphosphoric acid/ P.E. Eaton, G.R. Carlson, J.T. Lee // J. Org. Chem. — 1973. — V. 38. — P. 4071.
  46. Abraham, T. Formation and amination of dibenz b, f-l.azapentalene dianion. Attempted synthesis of dibenz[b, f,-ljazapentalene. perimidines / T. Abraham, D. Curfm // Tetrahedron, 1982. — V. 38. — no. 7. — p. 1019.
  47. Boche, G. Electrophilic Amination of «Carbanions» with jV, M) ialkyl-0- arylsulfonylhydroxylamines / G. Boche, N. Mayer, M. Bernheim, K. Wagner // Angew. Chem. Int. Ed Eng., 1978. -V. 17.-no. 9.-p. 687.
  48. Tamura, U. O- Mesitylenesulfonylhydroxylamine and related compounds powerful aminating reagents / U. Tamura, J. Minamikava, M. Ikeda // Synthesis, — 1977. — no. 1. — p. 1 (обзор).
  49. Casarini, A. Electrophilic Amination of Higher Order Cuprates with N, O-Bis (trimethylsilyl)hydroxylamine / A. Casarini, P. Dembech, D. Lazzari, E. Marini, G. Reginato, A. Ricci, G. Seconi // J. Org. Chem., — 1993. -V. 58.-no. 21.-p. 5620.
  50. Boche, G. Primary amines via electrophilic amination of organo-metallic compounds with o-(diphenylphosphinyl) hydroxylamine / G. Boche, M. Bernheim, W. Schrott // Tetrahedron Lett., 1982. -V. 23.-no. 51.-p. 5399.
  51. Mori, Sh. New Methods and Reagents in Organic Synthesis. 60. A New Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic Amines Using Di-phenyl Phosphorazidate (DPPA) / Sh. Mori, T. Aoyama, T. Shioiri // Chem. Pharm. Bull., 1986. — V. 34. — no. 4. — p. 1524.
  52. Posner, G. H. Substitution Reactions Using Organocopper Reagents / G. H. Posner // Org. React. 1975. — V. 22. — p. 253.
  53. Posner, G. H. An introduction to synthesis using organocopper reagents / G. H. Posner //. N. Y.: Wiley Intersci. 1980.
  54. Tamao, K. Selective Carbon-Carbon Bond Formation by Cross-Coupling of Grignard Reagents with Organic Halides. Catalysis by Nickel-Phosphine Complexes / K. Tamao, K. Sumitani, M. Kuma-da И Amer. Chem. Soc. 1972. — V. 94.-no. 12.-p. 4374.
  55. Heck, R. F. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides / R. F. Heck, J. P. Nolley // J. Org. Chem., 1972-V. 37.-no. 14.-p. 2320.
  56. Miyaura, N. Stereoselective Synthesis of Arylated (E) -Alkenes by the Reaction of Alk-1 -enylboranes with Aryl Halides in the Presence of Palladium Catalyst / N. Miyaura, A. Suzuki // Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. — p. 866.
  57. Stille, J. K. The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organotin Reagents with Organic Electrophiles / J. K. Stille // An-gew. Chem. Int. Ed., 1986. — V. 25. — no. 6. — p. 508.
  58. Guram, A. S. Palladium-Catalyzed Aromatic Aminations with in situ Generated Aminostannanes / A. S. Guram, S. L. Buchwald // J. Am. Chem. Soc. 1994. — V. 116.-p. 7901.
  59. , M. / Palladium-catalyzed aromatic amination of aryl bromides with N, N-di-ethylamino-tributyltin / M. Kosugi, M. Kameya-ma, T. Migita, // Chem. Lett. 1983. — V. 12. — p. 927.
  60. Boger, D. L. Palladium (0) mediated (3-carboline synthesis: Preparation of the CDE ring system of lavendamycin / D. L. Boger, J. S. Pa-nek // Tetrahedron Lett. 1984. — V. 25. — p. 3175.
  61. Tsang, W. C. P. Combined C-H Functionalization/C-N Bond Formation Route to Carbazoles / W. C. P. Tsang, N. Zheng, S. L. Buchwald // J. Am. Chem. Soc. 2005. — V. 127. — p. 14 560.
  62. Tsang, W. C. P. Palladium-catalyzed method for the synthesis of carbazoles via tandem C-H fiinctionalization and C-N bond formation / W. C. P. Tsang, R. H. Munday, G. Brasche, N. Zheng, S. L. Buchwald // J. Org. Chem. 2008. — V. 73. — p. 7603.
  63. Li, B. J. Multiple Ci H Activations To Construct Biologically Active Molecules in a Process Completely Free of Organohalogen and Orga-nometallic Components / B. J. Li, S. L. Tian, Z. Fang, Z. J. Shi II An-gew. Chem. Int. Ed. 2008. — V. 47. — p. 1115.
  64. Jordan-Hore, J. A. Oxidative Pd (II)-Catalyzed C-H Bond Amination to Carbazole at Ambient Temperature / J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Gaunt // J. Am. Chem. Soc. -2008.-V. 130.-p. 16 184.
  65. Youn, S. W. Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C-H Amination: Synthesis of Carbazoles / S. W. Youn, J. H. Bihn, B. S. Kim // Org. Lett. 2011. — V. 13.-p. 3738.
  66. Cho, S. H. Intramolecular Oxidative C-N Bond Formation for the Synthesis of Carbazoles: Comparison of Reactivity between the Copper-Catalyzed and Metal-Free Conditions / S. H. Cho, J. Yoon, S. Chang II J. Am. Chem. Soc. 2011.- V. 133.-p. 5996.
  67. Togo, H. Cyclic amination onto aromatic ring of sulfonamides with (diacetoxyiodo)arenes: Effect of sulfonyl group / H. Togo, Y. Ho-shina, M. Yokoyama // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37. — p. 6129.
  68. Inamoto, K. Palladium-Catalyzed C-H Activation Intramolecular Amination Reaction: A New Route to 3-Aryl Alkylindazoles / K. Inamoto, T. Saito, M. Katsuno, T. Sakamoto, K. Hiroya // Org. Lett. -2007.-V. 9.-p. 2931.
  69. Inamoto, K. A New Approach to 3-Substituted Indoles through Palladium-Catalyzed C-H Activation Followed by Intramolecular Amination Reaction of Enamines / K. Inamoto, T. Saito, K. Hiroya, T. Doi // Synlett. 2008. — p. 3157.
  70. Inamoto, K. Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C (sp2)-H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones / K. Inamoto, T. Saito, K. Hiroya, T. J. Doi // Org. Chem. 2010. — V. 75. — p. 3900.
  71. Yang, Z. Direct Imidation to Construct lH-Benzod.imidazole through Pdll-Catalyzed CH Activation Promoted by Thiourea / Q. Xiao, W. H. Wang, G. Liu, F. K. Meng, J. H. Chen, Z. Yang, Z. J. Shi // Chem. Eur. J. 2009. — V. 15. — p. 7292.
  72. Wang, G. W. One-Pot Formation of CC and CN Bonds through Palladium-Catalyzed Dual CH Activation: Synthesis of Phenanth-ridinones / G. W. Wang, T. T. Yuan, D. D. Li // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. — V. 50.-p. 1380.
  73. Yu, J. Q. Synthesis of (3-, y-, and 5-Lactams via Pd (II)-Catalyzed C-H Activation Reactions / M. Wasa, J. Q. Yu // J. Am. Chem. Soc.-2008. V. 130.-p. 14 058.
  74. Sanford, M. S. Palladium-Catalyzed Fluorination of Carbon-Hydrogen Bonds / K. L. Hull, W. Q. Anani, M. S. Sanford // J. Am. Chem. Soc.- 2006.-V. 128.-p. 7134.
  75. Wang, X. Versatile Pd (0Tf)2−2H20-Catalyzed ortho-Fluorination Using NMP as a Promoter / X. Wang, T. S. Mei, J. Q. Yu, //J. Am. Chem. Soc. 2009. — V. 131. — p. 7520.
  76. Yu J. Q. Palladium (II)-catalyzed Selective monofluorination of benzoic acids using a ractical auxiliary: a weak-coordination approach / K. S. L. Chan, M. Wasa, X. Wang, J. Q. Yu, // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. — V. 50. — p. 9081.
  77. Vigalok, A. Synthesis of the Elusive (R3P)2MF2 (M = Pd, Pt) Complexes / A. Yahav, I. Goldberg, A. Vigalok // J. Am. Chem. Soc. -2003.-V. 125.-p. 13 634.
  78. Kaspi, A. W. Xenon difluoride induced aryl iodide reductive elimination: a simple access to difluoropalladium (II) complexes. / A. W. Kaspi, A. Yahav-Levi, I. Goldberg, A. Vigalok // Inorg. Chem. 2008. — V. 47.-p. 5.
  79. Furuya, T. Carbon-Fluorine Reductive Elimination from a High-Valent Palladium Fluoride / T. Furuya, T. Ritter // J. Am. Chem. Soc. 2008. — V. 130. — p. 10 060.
  80. Ball, N. D. Synthesis and Reactivity of a Mono-a-Aryl Palladium^) Fluoride Complex // N. D. Ball, M. S. Sanford / J. Am. Chem. Soc. 2009. — V. 131. — p. 3796.
  81. Furuya, T. Mechanism of C-F Reductive Elimination from Palla-dium (IV) Fluorides / T. Furuya, D. Benitez, E. Tkatchouk, A. E. Strom, P. Tang, W. A. Goddard, T. Ritter // J. Am. Chem. Soc.2010. V. 132.-p. 3793.
  82. Mei, Т. S. Pd (II)-Catalyzed Amination of C-H Bonds Using Single-Electron or Two-electron Oxidants / T. S. Mei, X. Wang, J. Q. Yu J! J.Am. Chem. Soc. -2009, — V. 131.-p. 10 806.
  83. Engle, К. M. Bystanding F+ Oxidants Enable Selective Reductive Elimination from High-Valent Metal Centers in Catalysis / К. M. Engle, T. S. Mei, X. Wang, J. Q. Yu, // Angew. Chem. Int. Ed.2011.-V. 50.-p. 1478.
  84. Haffemayer, B. Amine directed Pd (II)-catalyzed C-H bond func-tionalization under ambient conditions / B. Haffemayer, M. Gulias, M. Gaunt // J. Chem. Sci. 2011. — V. 2. — p. 312.
  85. Nadres, E. T. Heterocycle Synthesis via Direct C-H/N-H Coupling / E. T. Nadres, O. Daugulis // J. Am. Chem. Soc. 2012. — V. 134. — p. 7.
  86. Tan, Y. Palladium-Catalyzed Amination of Aromatic C-H Bonds with Oxime Esters / Y. Tan, J. F. Hartwig, // J. Am. Chem. Soc. -2010,-V. 132.-p. 3676.
  87. Katritzky, A. R. Handbook of Heterocyclic Chemistry. 2nd ed. / A. R. Katritzky, A. F. Pozharskii // Elsevier, Amsterdam 2000 (обзор).
  88. , А.Ф. Аминирование гетероциклов по Чичибабину / А. Ф. Пожарский, А. М. Симонов // Из-во Рост, ун-та. Ростовна-Дону, — 1971.
  89. McGill, Ch. К. Advances in the Chichibabin Reaction / Ch. K. McGill, A. Rappa // Adv. Heterocycl. Chem. 1988. — V. 44. — p. 1 (обзор).
  90. Нага H. On amination of azaheterocycles. A new procedure for the introduction of an amino group / H. Нага, H. C. van der Plas // J. Heterocycl. Chem., 1982. — V. 19. -no. 6. — p. 1285.
  91. Zoltewicz, J. A. Anionic 5 Complexes between Amide Ions and the
  92. Diazines in Liquid Ammonia / J. A. Zoltewicz, L. S. Helmick // J. Am. Chem. Soc., 1972. — V. 94. — no. 3. — p. 682.
  93. , А. Т. M. Amination 4-nitro- and 4-cyanopyridazines by liquid ammonia / potassium permanganate / А. Т. M. Marcelis, H. Tondijs, H. C. van der Plas // J. Heterocycl. Chem., 1988. — V. 25.-no. 3.-p. 831.
  94. Budyka, M. F. Amination of 5-azacinnoline. Instances of nucleo-philic substitution of the hydrogen atom by an amino group / M. F. Budyka, P. B. Terent’ev, A. N. Kost, // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 1978. — V. 14. — no. 6. — p. 663.
  95. , H. E. 4-Hydroxy-3-nitrocinnoline and Derivatives / H. E. Baumgart, 1.1. Cinnolines // J. Am. Chem. Soc., 1955. — V. 77, -no. 19.-p. 5109.
  96. ЮО.Глущенко, Т. П. Исследования в области 2,3'-бихинолина. 25. Синтез производных 4-(2- хинолинил) пирроло1,2-а. хиноли-нов и 4-(2- хинолил) имидазо[1,2-а] хинолинов // ХГС, 2009. -т. 45.-№ 3.-С. 433.
  97. Coatesa, W. J. Preparation of 4-amino-3(2H)-pyridazinones by direct amination of 3(2//)-pyridazinones with hydrazine / W. J. Coa-tesa, A. McKillop // Heterocycles, 1989. — V. 29. — no. 6. — p. 1077.
  98. Kovacic, P. in Friedel-Crafts and Related Reactions / P. Kovacic // New York: Interscience Publishers, 1964. — V. 111/2. — p. 1493.
  99. Effenberger, F. Electrophilic Reagents-Recent Developments and Their Preparative Application / F. Effenberger // Angew. Chem. Int. Ed Eng., -Ш0.-V. 19. no. 3.-p. 151 (Обзор).
  100. Graebe, C. Ueber eine direate Bildungeweiae aromatischer Amine aus den Kohlenwasseretoffen / C. Graebe. // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1901. — V. 34.-no. 2.-p. 1778.
  101. Kovacic, P. Aromatic Amination with Hydroxylammonium Salts. Reactivity and Directive Effects / P. Kovacic, R. P. Bennet, J. L. Foote // J. Am. Chem. Soc., 1962. — V. 84. — no. 5.-p. 759.
  102. Kovacic, P. Aromatic Amination with Alkylhydroxylamine / P. Kovacic, J. L. Foote // J. Am. Chem. Soc., 1961. — V. 83. — no. 3. -p. 743.
  103. Keller, R. N. Direct Aromatic Amination: A New Reaction of Hy-droxylamine-O-sulfonic Acid / R. N. Keller, P. A. S. Smith // J. Am. Chem. Soc., 1944. — V. 66. — no. 7.-p. 1122.
  104. Keller, R. N. Direct Salts and Esters of Hydroxylamine-0-sulfonic Acid / R. N. Keller, P. A. S. Smith // J. Am. Chem. Soc., 1946.-V. 68.-no. 5.-p. 899
  105. Kovacic, P. Aromatic Amination with Hydroxylamine-O-sulfonic Acid / P. Kovacic, R. P. Bennet // J. Am. Chem. Soc., 1961. — V. 83.-no. l.-p. 221.
  106. Miyazawa, E. AlCl3-Mediated migration of the benzamido group of iV-phenoxybenzamide derivatives to the phenyl group / E. Miyazawa, T. Sakamoto, Ya. Kikugawa // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1998.-no. l.-p. 7.
  107. March, J. Direct Amidation of Aromatic Compounds / J. March, J. S. Engenito // J. Org. Chem., 1981. — V. 46. — no. 21. — p. 4304.
  108. Wassmundt, F. W. A New Aromatic Substitution Process/ F. W. Wassmundt, S. J. Padegimas // J. Am. Chem. Soc., 1967. — V. 89. -no. 26.-p.7131.
  109. Armesto, D. Photochemical synthesis of quinoline derivatives by cyclization of 4-aryl-jV-benzoyloxy-2,3-diphenyl-l-azabuta-l, 3-dienes / D. Armesto, M. Gallego, Horspool // J. Chem. Soc. Perkin trans. 7,-1989.-no. 9.-p. 1623.
  110. Kovacic, P. Chemistry of 7V-bromamines and ./V-chloramines/ P. Kovacic, M.K. Lowery, K.W. Field // Chem. Rev., 1970 — V. 70.- p. 639 (обзор).
  111. Lellman, E. Piperylenchlorstickstoff/E. Lellman, W. Geller// Chem. Ber., 1888. — Bd. 21. — s. 1921.
  112. Raschig-Ludwigshafen, F. Die Eisenchloridreaktion des Phenols und die Chlorkalkreaktion des Anilins/F. Raschig- Ludwigshafen // Z Angew. Chem., 1907. — Bd. 20. — s. 2065.
  113. Paquette, L. A. A non-carbenoid ring expansion of a Benzenoid system/L.A. Paquette // J. Am. Chem. Soc., 1962. -V. 84. -p. 4987.
  114. Paquette, L. A. Unsaturated Heterocyclic Systems. XXVI. New Aspects of the Phenoxide Ion to 1,3-Dihydro-2H-azepin-2-one Ring Expansion/ L.A. Paquette, W.C. Farley // J. Am. Chem. Soc., — 1962,-V. 89.-p. 3595.
  115. Bock, H. Dialkylamination a New Aromatic Substitution Reaction/ H. Bock, K.-L. Kompa 11 Angew. Chem. Int. Ed Eng., -1965.-V. 4.- p. 683
  116. Bock, H. Verfahren A zur Kern-D ialkylaminierung mit N-Chlordialkylaminen: Thermische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsaure / H. Bock, K. Kompa// Chem. Ber., 1966. — Bd. 99.-s. 1347.
  117. Bock, H. Verfahren B zur Kern-Dialkylaminierung mit N-Chlordialkylaminen: Photolytische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsaure / H. Bock, K. Kompa // Chem. Ber., 1966. — Bd. 99.-s. 1357.
  118. Bock, H. Verfahren C zur Kern-Dialkylaminierung mit N-Chlordialkylaminen: Thermische Umsetzung mit Aluminiumchlorid in Nitroalkanen. / H. Bock, K. Kompa II Chem. Ber., 1966. -Bd. 99.-s. 1361.
  119. Schmidt, K. F. Uber den Imin-Rest/K.F. Schmidt II Ber., 1924. -Bd. 57.-s. 704.
  120. Hoop, G. M. The Direct Amination of Mesitylene by Hydraxoic Acid in Concentrated Sulphuric Acid / G. M. Hoop, J. M. Tedde // J. Chem. Soc., — 1961.-no. 12.-p. 4685.
  121. Bertho, A., Verhalten der Sticketoffwaseerstoffsaure und des Stickstoffammoniums in Benzol und p-Xylol unter Druck. // Chem. Ber., 1926. — V. 59. — no. 3. — p. 589.
  122. Kovacic, P. Aromatic Amination with Hydrazoic Acid Catalyzed by Lewis Acids. Orientation, Activity, and Relative Rates / P. Ko-vacic, R.L. Russell, R. P. Bennet // J. Am. Chem. Soc., 1964. — V. 86. — no. 8. — p. 1588.
  123. Mertens, A. Aminodiazonium Ions: Preparation, 'H, i3C, and 15N NMR Structural Studies, and Electrophilic Amination of Aromatics / P. Kovacic, R. L. Russell, R.P. Bennet // J. Am. Chem. Soc., 1983. -V. 105. no. 17. — p. 5657.
  124. , Г. И. Электрофильном аминировании метилбензо-лов системой NaN3-AlCl3-HCl. Эффекты структуры, растворителя и краун-эфира / Г. И. Бородкин, И. Р. Еланов, С. А. Попов, Л. М. Покровский, В. Г. Шубин // ЖОрХ, 2003. — т. 39. С. 718.
  125. Borodkin, G. I. Lewis Acid Effects in Mesitylene Amination in the System NaN3MHlgnHCl / G. I. Borodkin, A. A. Bessonov, R. V. Andreev, V. G. Shubin // Russ. J. Org. Chem. Eng. Ed., -2004. -V. 40. no. 5. — p. 755.
  126. , A.C. Оригинальный способ аминирования кра-ун-эфиров/ A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, М. М. Кугутов // ХГС. -2010. № 9.-С. 1410.
  127. , A.B. Оригинальный подход к синтезу 1,3,6,8-тетраазапиренов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н.С. Караи-ванов, И.В. Аксенова//JiTC 2010. — № 9. — С. 1418.
  128. , A.B. Оригинальный метод синтеза хиназолинов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, М.М. Кугутов1. НХГС. -2010.-С. 143.
  129. , A.B. Синтез 1 Я-1,5,7- триазациклопен-тас, с/.феналенов на основе электрофильного аминирования перимидинов азидом натрия в ПФК/ A.B. Аксенов, A.C. Ля-ховненко, A.B. Андриенко // ХГС. 2010. — № 10. — С. 1563.
  130. , A.C. Синтез хинолинов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в полифосфорной кислоте/ A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, М.М. Ку-гутов // Известия Академии Наук. Сер. Химическая, — 2011.4. —С. 757.
  131. , A.C. Синтез хинолинов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в полифосфорной кислоте/ A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, М.М. Кугутов// Известия Академии Наук. Сер. Химическая, 2011,4. —С. 757.
  132. , A.B. Трехкомпонентная реакция ацетилперимидинов с азидом и нитритом натрия в полифосфорной кислоте/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, А. Н. Спицын, И. В. Аксенова // ХГС. 2011. — № 9. — С. 1429.
  133. Bamberger, Е. Arylhydroxylamine und Arylazide eine Parallele / E. Bamberger II Lieb. Ann., — 1921. — Bd. 434. — s. 233.
  134. Bamberger, E. Urnwandlung p-methylierter Arylazide in Homologedes Hydrochinom bei Ab- und Anwesenheit von Phenol / E. Bamberger, J. Brun II Helv Chim. Acta, 1923. — V. 6. — p. 935.
  135. Borsche, W., and Hahn, H., Synthesen mit Arylimiden, II. Mitteilung / W. Borsche, H. Hahn, II Chem. Ber., 1949. — Bd. 82. — no. 3. -s. 260.
  136. Takeuchi, H. Aromatic N-Substitution by Phenylnitrenium Ion. Reactions of Phenyl Azide with Aromatics in the Presence of Trif-luoroacetic Acid / H. Takeuchi, K. Takano, K. Koyama // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1982. — no. 21. -p. 1254.
  137. Leffler, J. E. Some Decomposition Reactions of Acid Azides / J. E. Leffler, Y. Tsuno // J. Org. Chem., 1963. — V. 28. — no. 4. — p. 902.
  138. Tilney-Basse, J. F. Introduction of a Sulphonamido-group by Means of Benzenesulphonyl Axide: An Unusual Substitution Pattern for Anthracene / J. F. Tilney-Basse // J. Chem. Soc., 1962,. -p. 2517.
  139. Heacock, J. F. Orientation and Relative Reaction Rate Factors in
  140. Aromatic Substitution by the Benzenesulfonimido Radical / J. F. Heacoc, M. Edmison // J. Am. Chem. Soc., 1960. — V. 82. — no. 13.-p. 3460.
  141. Augustin, M. Synthese von chinoxalin- und indol-2,3-dicarbonsaeureimiden / M. Augustin, M. Koehler, J. Faust, M. M. Al-Holly //Tetrahedron., — 1980.-V. 36.-no.12.-p. 1801.
  142. Hemetsberger H. Synthese und Thermolyse von a- Azidoacryles-tern / H. Hemetsberger, D. Knittel // Monatsh Chem., 1972. — V. 103.-no. 2.-p. 194.
  143. Moody, C. J. Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 4. Thermal and photochemical decomposition of azidocinnamates containing ortho-cycloalkenyl substituents / C. J. Moody, G. J. Warrellow // J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1., — 1986.-p. 1123.
  144. Hickey, D. M. B. Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 2. Selectivy in the decomposition of azidocinnamates with olefinic ortho-substituents / D. M. B. Hickey, Chr. J. Moody, Ch. W. Rees // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1., 1986. — p. 1113.
  145. Knittel, D. synthese von alpha-azidozimtsaeure-estern und 2h-azirinen / D. Knittel // Synthesis., 1985. — no. 2. — p. 186.
  146. Henn, L. Formation of indoles, isoquinolines, and other fused pyridines from azidoacrylates / L. Henn, D. M. B. Hickey, Ch. J. Moody, Ch. W. Rees // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1., 1984. — p.2189.
  147. Hickey, D. M. B. Synthesis of isoquinolines from azidocinnamates- the effect of iodine / D. M. B. Hickey, C. J. Moody, C. W. Rees // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1982. — no. 1. — p. 3.
  148. Gairns, R. S. Synthesis of fused llambda (4), 2-thiazines (2-azathiabenzenes) / R. S. Gairns, R. D. Grant, Ch. J. Moody, Ch. W. Rees // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986. — p. 483.
  149. Smith, P. A. S. Kinetic Evidence for the Formation of Azene (Electron-deficient Nitrogen) Intermediates from Aryl Azides / P. A. S. Smith, J. H. Hall // J. Am. Chem. Soc., 1962. — V. 84. — no. 3.-p. 480.
  150. Arcus, C. L. Reuctions of Organic Axides. Part VC7III.1 Kinetics of the Rearrangement of 9 Axidojuorene in Sulphuric-Acetic Acid / C. L. Arcus, J. V. Evans // J. Chem. Soc., — 1958. — p. 789.
  151. Srivastava, S. On the Solution Chemistry of Parent Nitrenium Ion NH2 +: The Role of the Singlet and Triplet States in Its Reactions with Water, Methanol, and Hydrocarbons / S. Srivastava, M.
  152. Kercher, Falvey D. E. // J. Org. Chem., 1999. — V. 64. — no. 16. -p. 5853.
  153. McIlroy, S. Reactions of Nitrenium Ions with Arenes: Laser Flash Photoylsis Detection of a o-Complex between N, N- Diphenylnitre-nium Ion and Alkoxybenzenes / S. Mcllroy, D. E. Falvey 11 J. Am. Chem. Soc., 2001. — V. 123. — no. 45. — p. 11 329.
  154. Simonova, T. P. Current approach to the problem of nitrenium ions / T. P. Simonova, V. D. Nefedov, M. A. Toropova, N. F. Kirillov // Russ. Chem. Rev., 1992. — V. 61. — no. 6. — p. 1061 (обзор).
  155. So, Y.-H. Hydroxylation and Amidation of Aromatic Carbonyl Compounds / Y.-H. So, Becker, J. Y., and Mille, L. L., // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975. — no. 7. — p. 262.
  156. Lisitsyn, Yu. A. Electrochemical Amination: IX. Effectiveness of the Process / Yu. A. Lisitsyn, O. N. Makarova, Yu. M. Kargin // Russ. J. Gen. Chem. Eng. Ed., 2001. -V. 71. — no. 8. — p. 1176.
  157. Yadav, J. S. InCl3-Si02 Catalyzed Electrophilic Amination of Arenes: A Facile and Rapid Synthesis of Aryl Hydrazides / J. S. Yadav, В. V. Subba Reddy, G. Mahesh Kumar, C. Madan, // Syn. Lett., — 2001. -no. 11.-p. 1781.
  158. Bombek, S. ZrCl4-promoted halogen migration during an electrophilic amination of halogenated phenols / S. Bombek, R. Lenarsi, M. Kocevar, L. Saint-Jalmes, J.-R. Desmurs, S. Polan // Chem. Commun., 2002. — no. 14. — p. 1494.
  159. Jackson, A. H. Some Novel Heterocycles from Deoxygenation of Indole o-Nitrophenyl Sulphides / A. H. Jackson, D. N. Johnston, P. V. R. Shannon // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1975. — no. 22. -p. 911.
  160. Nef, J. U. IJeber die Constitution der Salee der Nitroparaffine / J. U. Nef// Liebigs Annalen der Chemie, 1894. — Bd. 280. — s. 263.
  161. Ballini, R. Recent synthetic developments in the nitro to carbonyl conversion (Nef reaction) / R. Ballini, M. Petrini // Tetrahedron, -2004.-V. 60.-p. 1017 (обзор).
  162. Jung, M. E. Simple Preparation of a-Acyl y-Thioaryl Oximes (N-Hydroxy 2-Oxoalkanimidothioates) — Ambident Reactivity of a
  163. Nitroketones / M. E. Jung, D. D. Grove, S. I. Khan // J. Org. Chem., 1987. — V. 52. — p. 4570−4573.
  164. Steinkopf, W., Jurgens, B. Ueber die Konstitution der aci- Nitro-korper./ W. Steinkopf, B. Jurgens II J. prakt. Chem. 1911. — V. 192-p. 686.
  165. Fujisawa, T. A. convenient synthesis of ketoximes form gringard reagents and nitrocompounds activated by N, N-dymenthylchloromethykeniminimum chloride / T. Fujisawa, Y. Kurita, T. Sato// Chem. Lett., 1983. — no.10.-pp. 1537−1540.
  166. Berrocal, M. V. Reactions of hydroxylated sodium nitronates with acetic anhynride/pyridine / M. V. Berrocal, M. V. Gil, E. Roman, J. A. Serrano // Tetrahedron, 2002. — V. 58. — p. 5327.
  167. White, E. H. The Acylation of Salts of Secondary Nitroparaffins / E. H. White, W. J. J. Considine //Am. Chem. Soc. 1958. — V. 80. -p. 626.
  168. Rank, W. An Unusual Course of a Nitro Sugar AcetyHation: Formation of a Crystalline Nitronic Acid Acetic Acid Mixed Anhydride / W. Rank, H. Baer // Can. J. Chem., — 1971. — V. 49. — p. 3236.
  169. Uhlig, F. Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry/ F. Uhlig IIAngew. Chem. 1954. — Bd. 66. -s. 435.
  170. Aksenov, A. V. Nitroethane in Polyphosphoric Acid: A New Reagent for Acetamidation and Amination of Aromatic Compounds/ A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, O.N. Nadein, I.V. Akse-nova // Syn. Lett. 2010. — P. 2628.
  171. , A.B. Новый метод ацетаминирования краун-эфиров/ A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, О. Н. Надеин, И. В. Аксенова // ХГС, 2010.-С. 1730.
  172. , А. В. Новый метод синтеза изатинов с использованием нитроуксусного эфира в полифосфорной кислоте / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, И. В. Аксенова, Ю. И. Смушкевич // ХГС. —2013. — № 4. — С. 691−693.
  173. , А. В. Новые методы электрофильного аминирования и синтезы на их основе / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, А. С. Ляховненко, О. Н. Надеин // Материалы XIV молодежной конференции по органической химии Екатеринбург: ИОС РАН-2011.-С. 24,25.
  174. , А. В. Синтезы на основе алифатических нитросоеди-нений в ПФК. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, А. Н. Смирнов,
  175. И. В. Аксенова, // Тезисы докладов Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» Екатеринбург, УрФУ — 2012. — П 1.
  176. Н. А. Аксенов. Синтез изатинов с помощью нитроуксусного эфира. / Н. А. Аксенов, А. В. Аксенов, О. Н. Надеин // Тезисы докладов международной конференции «Advanced Science in
  177. Organic Chemistry» Мисхор — 2010. — С. 100.
  178. Mann, F. G. Synthetic Antimalarials. Part X VIII. 3-Dialkylarninoalkylaminodiphen ylarnines / F. G. Mann- G. W. G. Porter // J. Chem. Soc., 1947. — p. 910.
  179. Baessler, A. Ueber einige Derivate des Dimethylhydrochinons / A. Baessler // Chem. Ber., 1884. — Bd. 17. — p. 2118.
  180. Joshi, V. Studies in hydrazone rearrangement: synthesis of anilides / V. Joshi, S. S. Jalisatgi, M. I. Hari // Indian J. Chem., 1986. — V. 25.-no l.-p. 83.
  181. Katritzky, A. R. Efficient Microwave Access to Polysubstituted Amidines from Imidoylbenzotriazoles / A. R. Katritzky, Ch. Cai, S. К Л J. Org. Chem., 2006. — V. 71.-no. 9.-p. 3375.
  182. Ito, S. A Novel synthesis of 3-aryl-l, 2,4-benzotriazines via N-phenylsulfonyl-/V"-arylbenzamidrazones / S. Ito, Y. Tanaka, A. Ka-kehi, // Bull. Chem. Soc. Jap., 1982. — V. 55. — no. 3. — p. 859.
  183. Duggan, S. A. Crown-Linked Porphyrin Systems / S. A. Duggan, G. Fallon, S. J. Langford, V.-L. Lau, J.F. Satchell, M. N. Paddon-Row // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. — no. 12. — p. 4419.
  184. Rigaudy, J. Studies of meso-aminoanthracenes. VIII. Methyl 10-amino-9-anthracenecarboxylate. Oxidation and diazotization / J. Rigaudy, M. Ahond, J. Barcelo- M. H. Valt-Taphanel // Bull. Soc. Chim. France- 1981. — no. 2. — p. 223.
  185. , К. С. The search for superior antimalarials. I. Experiments in the veratrole group / К. C. Frisch, M. T. Bogert // J. Org. Chem., — 1993. — V. 58. — no. 21. —p. 5620
  186. Blackhall, A. Aromatic Keto-enols. Part III. Some Heterocyclic Quinols. / A. Blackhall, R. H. Tomson // J. Chem. Soc., — 1954. — p. 3916.
  187. Casarini, A. Electrophilic Amination of Higher Order Cuprates with N, O-Bis (trimethylsilyl)hydroxylamine. / A. Casarini, P. Dembech, D. Lazzari, E. Marini, G. Reginato, A. Ricciand, G. Se-coni // J. Org. Chem., — 1993 — vol. 58. — no. 21. — p. 5620.
  188. Noland, W. Nitration of Indoles. IV. The Nitration of 2-Phenylindole / W. Noland, K. Rush, L. Smith // J. Org. Chem., —1966. —V. 31. —no. 1. —p. 65.
  189. Kost A. N. Synthesis of isomeric pyrroloquinolines from 5- and 6-aminoindoles. / A. N. Kost, S. A. Yamashkin, L. G. Yudin // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), — 1977. — V.13 — no. 6. — pp. 624−630.
  190. , P. A. 3-(Indolylamino)vinylketones. / P. A. Sharba-tyan, S. A. Yamashkin, A. N. Kost, L. G. Yudin // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), — 1977. — V.13 — no. 1. — pp. 6267.
  191. , E.A. Гетероциклические аналоги плейадиена. 75. Формилирование перимидинов и 2,2-диметил-2,3-дигидроперимидина в условиях реакции Вильсмайера/ Е. А. Филатова, И. В. Боровлев, А. Ф. Пожарский, В. И. Гончаров, О. П. Демидов ИХГС- 2006. С. 104.
  192. Fioravanti A. Efficacy and tolerability of flunoxaprofen in the treatment of rheumatoid arthritis. A cross-over clinical study using naproxen / A. Fioravanti, N. Giordano, F. Megale, D. Jovane, A.
  193. Franci, R. Marcolongo // Clin Ter. — 1989. — V. 131 — no. 2. — p. 83.
  194. Dahl, S. L. Pharmacology, clinical efficacy, and adverse effects of the nonsteroidal anti-inflammatory agent benoxaprofen (Review) / S. L. Dahl, J. R. Ward // Pharmacotherapy, —1982. — V. 2. — no. 6 —p. 354.
  195. Brown, R. E. Esters of benzoxa (thia)zole-2-carboxylic acids / R. E. Brown, B. Loev, V. St. Georgiev // US Patent, — 1981 — 4 298 742.
  196. Brown, R. E. Benzothiazole, thiazolopyridine, benzooxazole and oxazolopyridine derivatives as antidiabetic compounds / R. E. Brown, V. St. Georgiev, B. Loev // European Patent, — 2008 — 1 858 901 Bl.
  197. Bywater, W. G. Synthetic Anticonvulsants. The Preparation and Properties of Some Benzoxazoles / W. G. By water, W. R. Coleman, O. Kamm, H. H. Merritt // J. Am. Chem. Soc. 1945. -Vol. 67.-P. 905.
  198. Ang, K. H. The synthesis of oxazoles by thermolysis or photolysis of 2-acylisoxazol-5-ones / K. H. Ang, R. H. Prager, J. A. Smith, B. Weber, C. M. Williams // Tetrahedron Lett., — 1996. — V. 37. — no. 5. —p. 675.
  199. Ang, K. H. The synthesis of oxazoles by thermolysis or photolysis of 2-acylisoxazol-5-ones / K. H. Ang, R. H. Prager, J. A. Smith, B. Weber, C. M. Williams // Tetrahedron Lett., — 1996. — V. 37. — no. 5. — p. 675.
  200. Shimada, T. Carbon-Carbon Bond Cleavage of Diynes through the Hydroamination with Transition Metal Catalysts / T. Shimada, and
  201. Y. Yamamoto // J. Am. Chem. Soc., — 2003. — V. 125. — no. 22.p. 6646.
  202. Mukai, T. Palladium-Catalyzed Direct Benzylation of Azoles with Benzyl Carbonates / T. Mukai, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura // Org. Lett., — 2010. — V. 12. — no. 6 — p. 1360.
  203. Cho, Ch. S. Tin (II) chloride-mediated synthesis of 2-substituted benzoxazoles / Ch. S. Cho, D. T. Kim, J. Q. Zhang, S.-L. Ho, T.-J. Kim, S. C. Shim// J. Het. Chem., — 2002. — V. 39 —p. 421.
  204. Fuj’ita, Sh. The Beckmann rearrangement by means of phosphoryl chloride/7/, TV-dimethylacetamide- a novel and convenient method for preparing benzoxazoles / Sh. Fujita, K. Koyama, Y. Inagaki // Synthesis, — 1982. — no. 1. — p. 68.
  205. Habenstein, K. Fluorogenic compounds and their use / K. Habenstein // US Patent 5 585 247 (1996).
  206. Lee, J. J. Indium-mediated one-pot synthesis of benzoxazoles or oxazoles from 2-nitrophenols or 1-aryl-2-nitroethanones / J. J. Lee, J. Kim, Y. M. Jun, В. M. Lee, В. H. Kim // Tetrahedron, — 2009.1. V. 65. —no. 43. —p. 8821.
  207. , H. Химия и технология соединений нафталинового ряда / Н. Дональдсон — М.: Госхимиздат, 1963. — С. 404.
  208. , N. I. 200. Oxacyanines / N. I. Fisher, F. M. Hamer // J. Chem. Soc., — 1934. — p. 962.
  209. Smith, K. A novel procedure for the formation of isatins via carbo-nylation of lithiated n'-aryl-n, n-dimethylureas / K. Smith, G. A. El-Hiti, A. C. Hawes // Synlett, — 1999. — p. 945.
  210. Cheng, Y. Umpoled Vilsmeier reagents, the chemistry of aminoch-lorocarbenes derived from Vilsmeier reagents by the action of bases / Y. Cheng, S. Goon, O. J. Meth-Cohn // J. Chem. Soc., Per-kin Trans. 1, — 1998.— p. 1619.
  211. Meth-Cohn, O. Synthetic applications of umpoled Vilsmeier reagents — A new simple one-pot route to isatins from formanilides / O. Meth-Cohn, S. Goon // Tetrahedron Lett., — 1996 — V. 37. — p. 9381.
  212. Cheng, Y. Carbenes from Vilsmeier reagents by the action of bases in P0C13- the umpolung of Vilsmeier reagents / Y. Cheng, S. Goon, O. Meth-Cohn // Chem. Commun., — 1996. —p. 1395.
  213. Hewawasam, P. A general method for the synthesis of isatins: Preparation of regiospecifically functionalized isatins from anilines / P. Hewawasam, N. A. Mean-well // Tetrahedron Lett., — 1994.1. V. 35—p. 7303-
  214. Wender, P. A. Methodology for the facile and regio-controlled synthesis of indoles / P. A., Wender, A. W. White // Tetrahedron, — 1983, —V. 39, —p. 3767.
  215. Lackey, K. Synthesis of substituted quinoline-4-carbocyclic acids / K. Lackey, D. D. Sternbach // Synthesis, — 1993. — p. 993.
  216. Gassmann P. G. Air oxidation of oxindoles to isatins / P. G. Gassmann, K. M. Halweg // J. Org. Chem., — 1979. — V. 44. — no. 4p. 628.
  217. Parrick, J. Convenient Preparation of 3,3-Dibromo-l, 3- dihydroin-dol-2-ones and Indole-2,3-diones (Isatins) from Indoles/ J. Parrick, A. Yahya, A. S. Ijaz, J. Yizun // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1., — 1989. —no. 1,—p. 2009.
  218. Aksenov, A. V. Nitromethane in Polyphosphoric Acid —A New Reagent for Carboxyamidation and Carboxylation of Activated Aromatic Compounds/ A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, O.N. Nadein, I.V. Aksenova // Syn. Comm. 2012. — V. 42.-P. 541.
  219. Frenzel, R. Carbamidierung von aromaten mit trimethylsilylisocyanat. / R. Frenzel, G. Domschke, L. Roessler, R. Mayer // J. Prakt. Chem. Chem-Ztg. — 1993 — Bd. 335 — 558.
  220. Olah, G. A. Friedel-Crafts and related reactions Part 2. Vol. 3 / G. A. Olah — New York: Wiley, 1964.
  221. Wiley, J. C. Aluminum chloride catalyzed formation of arylamides.
  222. A novel synthesis / J. C. Wiley, C. B. Linn // J. Org. Chem., — 1970. —V. 35.—p. 2104.
  223. Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals Vol. 16 / New York: Wiley, 1936 —p. 4.
  224. Rees, C. W. Reactive intermediates. Part XI. The generation and some reactions of benzynequinone / C. W. Rees, D. E. West // J. Chem. Soc. C, — 1970. — p. 583.
  225. Khalafi-Nezhad, A. Direct preparation of primary amides from car-boxylic acids and urea using imidazole under microwave irradiation / A. Khalafi-Nezhad, B. Mokhtari, M. Rad, S. Navid // Tetrahedron Lett., — 2003. — V. 44. — p. 7325−7328.
  226. Barger, G. The action of thionyl chloride and of phosphorus pen-tachloride on the methylene ethers of catechol derivatives / G. Barger // J. Chem. Soc., — 1908. — p. 563.
  227. Hosseini, S. M. ZnO/CH3COCl: A new and highly efficient catalyst for dehydration of aldoximes into nitriles under solvent-free condition / S. M. Hosseini // Synthesis, — 2005. — p. 787.
  228. Ramesh, B. B. Simple and facile oxidation of aldehydes to carbox-ylic acids / B. B. Ramesh, K. K. Balasubramaniam // Org. Prep. Proced. Int., — 1994. — V. 26. — P. 123.
  229. Dalcanale, E. Selective oxidation of aldehydes to carboxylic acids with sodium chlorite-hydrogen peroxide / E. Dalcanale, F. Monta-nari // J. Org. Chem., — 1986. — V. 51. — p. 567−569.
  230. Hori, K. Synthesis of Nonsubstituted Anilines from Molecular Nitrogen via Transmetalation of Arylpalladium Complex with Titanium-Nitrogen Fixation Complexes / K. Hori, M. Mori // J. Am.
  231. Chem. Soc., — 1998.—V. 120. —no. 30. —p. 7651.
  232. Barton D. H. R. Aryllead triacetates: Regioselective reagents forN-arylation of amines / D. H. R. Barton, D. M. X. Donnelly, J.-P. Fi-net, P. J. Guiry // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, — 1991. — no. 9. — p. 2095.
  233. , Дж. Практикум no органической химии: Пер. с англ./ Дж. Шарп, И. Госни, А. Роули. М.: Мир, — 1993. -С. 188.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!