Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Деструкция сульфоароматических соединений бактериями родов Pseudomonas и Comamonas

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В большинстве исследованных бактерий способность разлагать сульфоароматические соединения детерминируется плазмидами. В ряде штаммов катаболизм ароматических сульфонатов контролируется хромосомными генами. Для некоторых штаммов показано взаимодействие ферментных систем биодеградации, кодируемых плазмидными и хромосомными генами. Плазмиды биодеградации арилсульфонатов бактерий видов Р. риШа… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ВВЕДЕНИЕ
    • 1. 1. Актуальность проблемы
    • 1. 2. Цель и задачи исследования
    • 1. 3. Научная новизна работы
    • 1. 4. Практическое значение результатов
  • 2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 2. 1. Бактерии рода Pseudomonas
    • 2. 2. Бактерии рода Comamonas
    • 2. 3. Метаболизм ароматических соединений бактериями родов Pseudomonas и Comamonas
    • 2. 4. Разложение ксенобиотиков бактериями родов Pseudomonas и Comamonas
    • 2. 5. Сульфоароматические соединения
      • 2. 5. 1. Химическое строение, физико-химические свойства и области применения ароматических сульфонатов
      • 2. 5. 2. Сульфоароматические соединения как загрязнители окружающей среды
    • 2. 6. Биодеградация сульфоароматических соединений
      • 2. 6. 1. Разложение микроорганизмами алкилированных ароматических сульфонатов
      • 2. 6. 2. Бактериальная деструкция арилсульфонатов
        • 2. 6. 2. 1. Микроорганизмы-деструкторы ароматических сульфонатов
        • 2. 6. 2. 2. Биохимические пути деградации арилсульфонатов у микроорганизмов
        • 2. 6. 2. 3. Бактериальные ферменты биодеградации сульфоароматических соединений
        • 2. 6. 2. 4. Генетический контроль катаболизма ароматических сульфонатов у микроорганизмов
  • 3. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ
    • 3. 1. Бактериальные штаммы и плазмиды
    • 3. 2. Среды и другие материалы
    • 3. 3. Методы
      • 3. 3. 1. Отбор проб почвы, воды и активного ила
      • 3. 3. 2. Изоляция бактерий
      • 3. 3. 3. Идентификация бактерий
      • 3. 3. 4. Хранение бактериальных штаммов
      • 3. 3. 5. Химический мутагенез
      • 3. 3. 6. Обогащение мутантов
      • 3. 3. 7. Диагностика ауксотрофных мутантов
      • 3. 3. 8. Коньюгационный и мобилизационный перенос бактериальных плазмид
      • 3. 3. 9. Элиминация бактериальных плазмид
      • 3. 3. 10. Определение размера бактериальных плазмид
      • 3. 3. 11. Определение групп несовместимости плазмид
      • 3. 3. 12. Визуализация плазмидной ДНК
      • 3. 3. 13. Выделение плазмидной ДНК
      • 3. 3. 14. Скрининг плазмидной ДНК
      • 3. 3. 15. Очистка плазмидной ДНК
      • 3. 3. 16. Электрофорез ДНК в агарозном геле
      • 3. 3. 17. Гидролиз ДНК сайтспецифическими эндонуклеазами рестрикции
      • 3. 3. 18. Электроэлюция фрагментов ДНК
      • 3. 3. 19. Обработка ДНК линеализированного вектора щелочной фосфатазой
      • 3. 3. 20. Лигирование ДНК
      • 3. 3. 21. Трансформация клеток Е. соН плазмидной ДНК
      • 3. 3. 22. Отбор клонов с рекомбинантными плазмидами
      • 3. 3. 23. Подготовка бактериальных культур для определения активностей ферментов
      • 3. 3. 24. Приготовление клеточных экстрактов
      • 3. 3. 25. Определение концентрации белка в клеточных экстрактах
      • 3. 3. 26. Определение активностей ферментов разрыва ароматического кольца
      • 3. 3. 27. Анализ скорости окисления субстратов бактериальными клетками
      • 3. 3. 28. Экстракция органических метаболитов
      • 3. 3. 29. Определение спектральных характеристик метаболитов
      • 3. 3. 30. Тонкослойная хроматография
      • 3. 3. 31. Очистка метаболитов
      • 3. 3. 32. Определение масс-спектров метаболитов
      • 3. 3. 33. Определение концентраций органических веществ и ионов в культуральных средах
      • 3. 3. 34. Изучение динамики и определение параметров роста бактериальных культур
  • 4. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ
    • 4. 1. Отбор образцов почвы, воды и активного ила
    • 4. 2. Выделение бактериальных штаммов-деструкторов ароматических сульфонатов
    • 4. 3. Идентификация бактериальных штаммов-деструкторов ароматических сульфонатов
    • 4. 4. Усвоение бактериями арилсульфонатов в качестве единственных источников углерода и энергии
    • 4. 5. Усвоение бактериями сульфоароматических соединений в качестве единственных источников серы
    • 4. 6. Динамика роста бактерий на сульфоароматических субстратах
    • 4. 7. Катаболизм арилсульфонатов бактериями вида Pseudomonasputida
      • 4. 7. 1. Деструкция бензолсульфоновой, п-толуолсульфоновой и сульфаниловой кислот штаммом Р. putida BS 1331 и его производными
      • 4. 7. 2. Деструкция бензолсульфоновой, п-толуолсульфоновой и сульфаниловой кислот штаммом Р. putida BS
    • 4. 8. Катаболизм арилсульфонатов бактериями вида. Pseudomonas stutzen
    • 4. 9. Катаболизм арилсульфонатов бактериями вида Comamonas testosteron
      • 4. 9. 1. Деградация бензолсульфоната и п-толуолсульфоната штаммом С. testosteroni BS
      • 4. 9. 2. Деградация п-толуолсульфоната и п-сульфобензоата штаммом С. testosteroni BS
      • 4. 9. 3. Деградация 5-сульфосалицилата штаммом С. testosteroni ВS
      • 4. 9. 4. Деградация 2-нафталинсульфоната, бензолсульфоната и п-толуолсульфоната штаммом C. testosteroni BS
    • 4. 10. Генетический контроль деградации арилсульфонатов изучаемыми штаммами
      • 4. 10. 1. Плазмиды деградации арилсульфонатов бактерий вида Р. putida
      • 4. 10. 2. Плазмиды деградации арилсульфонатов бактерий вида Comamonas testosteron
        • 4. 10. 2. 1. Плазмиды деградации бензолсульфоновой и п-толуолсульфоновой кислот бактерий вида Comamonas testosteroni. Ill
        • 4. 10. 2. 1. 1 Плазмида деградации бензолсульфоновой и п-толуолсульфоновой кислот рВS1010 штамма Comamonas testosteroni BS
        • 4. 10. 2. 1. 2 Анализ коньюгативности плазмиды pBS1023 штамма C. testosteroni BS
        • 4. 10. 2. 2. Плазмиды деградации п-толуолсульфоновой и п-сульфобензойной кислот бактерий вида Comamonas testosteron
        • 4. 10. 2. 3. Плазмиды деградации 5-сульфосалициловой кислоты бактерий вида Comamonas testosteron
    • 4. 11. Создание штаммов с расширенным спектром утилизируемых субстратов
    • 4. 12. Клонирование генов ферментов биодеградации арилсульфонатов штамма Р. putida BS
      • 4. 12. 1. Создание клонотек плазмидной ДНК штамма P. putida BS
      • 4. 12. 2. Анализ клонотек плазмидной ДНК штамма P. putida BS
      • 4. 12. 3. Поиск клонированных генов катехол-2,3-диоксигеназы
      • 4. 12. 4. Анализ репрезентативности клонотек плазмидной ДНК штамма P. putida BS
      • 4. 12. 5. Поиск клонированных генов бензолсульфонат-диоксигеназы
      • 4. 12. 6. Анализ клонированного гена катехол-2,3-ДЖ>ксигеназы
      • 4. 12. 7. Рестрикционный анализ клонированных фрагментов ДНК плазмиды pBS1004, несущих ген катехол-2,3-Диоксигеназы
      • 4. 12. 8. Анализ экспрессии клонированного гена катехол-2,3-Диоксигеназы в клетках E. col
  • 5. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • 6. ВЫВОДЫ

Деструкция сульфоароматических соединений бактериями родов Pseudomonas и Comamonas (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

6 выводы.

1. Показано, что микроорганизмы, разрушающие различные сульфоароматические соединения, широко распространены в активном иле искусственных аэрируемых биологических очистных сооружений.

2. Среди микроорганизмов активного ила способность разлагать ароматические сульфонаты преимущественно распространена среди бактерий вида Сотатопая.

3. Выделенные бактерии-деструкторы способны усваивать сульфоароматические субстраты как в качестве единственных источников углерода и энергии, так и в качестве единственных источников серы. Бактериальная деструкция 5-сульфосалицилата описана впервые.

4. Для всех исследованных микроорганизмов определены активности ключевых ферментов разрыва ароматического кольца и предложены биохимические пути катаболизма арилсульфонатов. Впервые описана деструкция п-толуолсульфоновой кислоты с участием ферментов орто-окисления катехола.

5. В большинстве исследованных бактерий способность разлагать сульфоароматические соединения детерминируется плазмидами. В ряде штаммов катаболизм ароматических сульфонатов контролируется хромосомными генами. Для некоторых штаммов показано взаимодействие ферментных систем биодеградации, кодируемых плазмидными и хромосомными генами.

6. Плазмиды биодеградации арилсульфонатов бактерий видов Р. риШа и СЛезШгегот охарактеризованы по их размеру, кодируемым признакам, способности к коньюгационному переносу, группе несовместимости, стабильности поддержания и кругу бактериальных хозяев. Плазмиды биодеградации арилсульфонатов бактерий рода Сотатопая описаны впервые.

7. Клонирован ген катехол-2,3-диоксигеназы, участвующей в катаболизме бензолсульфоната и п-толуолсульфоната штаммом Р. риНёа В81 304. Показана его экспрессия в клетках штамма Е. соИ БН5а.

1. Абрамзон, А А. Поверхностно-активные вещества. Ленинград, Химия, 1979, с 282−290.

2. Бабыкин М. М., Зинченко В. В., Бибикова М. В., Шестаков С. В. Плазмиды различных штаммов Rhodopseudomonas spaeroides.// Мол. генетика, микробиология и вирусология, 1984, N7, с.28−35.

3. Белоусова М. Я., Ашуль T.B., Сафонова Н. С. и др. Основные свойства нормируемых в водах органических соединений. М., Наука, 1987, с.5−104.

4. Воронин А. М., Старовойтов И. И., Борисоглебская А. Н., Скрябин Г. К. Плазмида Pseudomonas putida, контролирующая первичные этапы окисления нафталина.// Докл. АН СССР, 1976, Т.228, с.962−965.

5. Воронин А. М. и др. Плазмиды Pseudomonas, контролирующие биодеградацию органических соединений. В сб.: Микробиологические методы борьбы с загрязнением окружающей среды. Пущино, 1979, с.36−37.

6. Воронин А. М. Состояние и перспективы генетических исследований бактерий рода Pseudomonas. В.сб.: Генетика и физиология микроорганизмовперспективных объектов генной инженерии. Пущино. Изд-во ОНТИ ЦНБИ АН СССР, 1985, с.25−39.

7. Воронин А. М. Плазмиды резистентности и био деградации бактерий рода Pseudomonas.Дисс.д-ра биол.наук., М., 1987, 500 с.

8. Воронин А. М., Кулакова А. Н., Цой Е. И., Кошелева И. А., Кочетков В. В. Молчащие гены мета-пути окисления катехола в составе плазмид биодеградации нафталина.// Докл. АН СССР, 1988, Т.299, с.237−245.

9. Воронин А. М., Цой Т. В. и др. Клонирование и экспрессия генов первичных этапов окисления нафталина Pseudomonas putida в клетках Escherichia coli.// Генетика, 1989, Т.25, N.2, с.226−238.

10. Воронин А. М. Дой Т.В. Генетика биодеградации у псевдомонад и других грамотрицательных бактерий. В сб. Генетика промышленных микроорганизмов и биотехнология. М., Наука, 1990, с. 123−138.

11. Брода П. Плазмиды. М., Мир, 1986, с.4−90.

12. Варфоломеев С. Д., Калюжный C.B. Биотехнология. Кинетические основы микробиологических процессов. Москва, Высшая школа, 1990, с.7−52.

13. Вольф И. В., Ткаченко Н. И. Химия и микробиология природных и сточных вод. Л., Изд-во ЛГУ, 1973, с.5−234.

14. Воробьева Л. И. Техническая микробиология. М., Изд-во МГУ, 1987, с.5−168.

15. Герхард Ф. и др. Методы общей бактериологии. М.Мир., 1984, Т. 2, с.3−242.

16. Гааль Э., Медьеши Г., Верецкеи Л. Электрофорез в разделении биологических макромолекул. М. Мир, 1982, с.54−65, 368−370.

17. Гловер Д. Клонирование ДНК. Методы. М., Мир, 1988, с.230−249.

18. Головлева Л. А. Метаболическая активность псевдомонад, деградирующих ксенобиотики. В сб.: Генетика и физиология микроорганизмов перспективных объектов генной инженерии. Пущино, Изд-во ОНТИ ЦНБИ АН СССР, 1985, с. Ю-25.

19. Грушко Я. М. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах. Ленинград, Химия, 1982, с. 140−142.

20. Дубейковский А. Н., Гафаров А. Б., Наумов A.B. Плазмидный контроль деградации сульфоароматических соединений штаммом Pseudomonas sp. В S1304.//Генетика, 1992, Т.28, N. II, с.34−40.

21. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. М., Мир, 1991, с. 323.

22. Дэвис Р., Ботстайн Д., Рот Дж. Генетика бактерий. М. Мир, 1984, с. 16−28.

23. Есикова Т. З. Плазмиды биодеградации е-капролактама бактерий рода Pseudomonas.- Дисс.канд.биол.наук, Пущино, 1990, с.5−42.

24. Ждан-Пушкина С. М. Основы роста культур микроорганизмов. 1983, Л., Изд-во ЛГУ. с.5−15.

25. Ковалева Н. Г., Ковалев В. Г. Биохимическая очистка сточных вод предприятий химической промышленности. М., Химия, 1987, с. 3−160.

26. Коренман И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М., Химия, 1970, с.3−343.

27. Костовецкий Я. И., Рахов Г. И., Штейнберг Е. И. Синтетические поверхностно-активные вещества в городских стоках и эффективность очистки от них на биологических станциях.// Гигиена и санитария, 1975, N.2, с.95−96.

28. Кошелева И. А. Молекулярно-генетическая организация плазмид биодеградации нафталина. Дисс.канд.биол.наук, М., 1989, с 11−38, 108−113.

29. Кочетков В. В. Плазмиды биодеградации нафталина бактерий рода Pseudomonas: Распространение, сравнительная характеристика, классификация. -Дисс.канд.биол.наук, Пущино, 1985, с.32−69.

30. Лейте В. Определение органических загрязнений питьевых, природных и сточных вод. М., Химия, 1975, с. 130−136.

31. Лурье Ю. Ю., Рыбникова А. И. Химический анализ производственных сточных вод. М., Химия, 1974, с. 317−323.

32. Лурье Ю. Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод. М., Химия, 1984, с.5−488.

33. Маниатис Т., Фрич Э., Сэмбрук Дж. Молекулярное клонирование. М. Мир, 1984, с.74−89, 241−244.

34. Миллер Дж. Эксперименты в молекулярной генетике. М.Мир., 1976, с.28−53.

35. Наумова Р. П. Микробный метаболизм неприродных соединений. Изд-во Казанского ун-та, 1985, с.11−21,181−234.

36. Остерман Л. А. Методы исследования белков и нуклеиновых кислот. Электрофорез и ультрацентрифугирование. Москва, Наука, 1981, с.13−32,120−166.

37. Перт Дж.С. Основы культивирования микроорганизмов и клеток. Москва, Мир, 1978, с.81−165.

38. Пориц А. Л., Борони А. М., Скрябин Г. К. Штамм Pseudomonas aeruginosa, растущий на углеводородах нефти.// Прикладная биохимия и микробиология, 1983, Т.19, с.347−350.

39. Ротмистров М. Н., Гвоздяк П. И., Ставская С. С. Микробная деструкция синтетических органических веществ. Киев, Наук. думка, 1975, с.3−224.

40. Ротмистров М. Н., Гвоздяк П. И., Ставская С. С. Микробиология очистки воды. Киев, Наук. думка, 1978, с.3−268.

41. Ротмистров М. Н., Таранова JI.A., Радченко О. С., Ставская С. С. Бактериальная деструкция алкилбензолсульфонатов.// Докл. АН СССР, 1986, Т.288, N.1, с.246−248.

42. Рубан E.JI. Физиология и биохимия представителей рода Pseudomonas. М., Наука, 1986, с.30−47, 96−109, 133−138.

43. Смирнов В. В., Киприанова Е. А. Бактерии рода Pseudomonas. Киев, Наукова думка, 1990, с.6−12.

44. Ставская С. С. Биологическое разрушение анионных ПАВ., Киев., Наукова думка, 1981, с.65−85.

45. Ставская С. С., Сузина Н. Е., Григорьева Т. Ю. и др. Ультраструктурная организация бактерий-деструкторов додецилсульфата натрия.// Докл. АН СССР, 1982, Т.226, N.5, с.1261−1264.

46. Ставская С. С., Таранова JI.A., Радченко О. С., Ротмистров М. Н. Селекция микроорганизмов-деструкторов алкилбензолсульфонатов. // Химия и технология воды, 1986, Т.8, N.6, с.59−62.

47. Ставская С. С., Григорьева Т. Ю., Гаибова Н. Д., Ротмистров М. Н. Бактериальное разрушение анионных ПАВ сульфоэтоксилатов.// Микробиология, 1987, Т.56, N.4, с.608−612.

48. Ставская С. С., Павлова И. Н., Радченко О. С. и др. Очистка и изучение свойств десульфонирующего фермента Pseudomonas alcaligenes.// Микробиология, Т.56, N.6, с.928−932.

49. Ставская С. С., Удод В. М., Таранова A.A., Кривец И. А. Микробиологическая очистка воды от поверхностно-активных веществ. Киев, Наукова думка, 1988, с.8−16, 124−130.

50. Старовойтов И. И., Тимкина Е. О. pBS2 Плазмида биодеградации, контролирующая синтез катехол-1,2-оксигеназы.// Докл. АН СССР, 1981, Т.256, N.1, с.196−198.

51. Таранова Л. А., Радченко О. С., Овчаров Л. Ф., Ставская С. С. Бактериальная деструкция сульфонола (алкилбензолсульфоната) в биореакторе.// Химия и технология воды, 1987, Т.9, N.4, с.361−363.

52. Тукмачев В. А., Недопасова JI.B., Заславский Б. Ю., Рогожин С. В. Действие додецилсульфата натрия на биологические мембраны.// Биофизика, 1979, Т.24, N.1, с.55−60.

53. Форстер К. Ф., Вейз Д. А. Дж. Экологическая биотехнология. Л., Химия, 1990, с.318−334.

54. Харди К. Плазмиды. Методы. М.Мир., 1990, с.82−83.

55. Холодилов Н. Г. Выделение плазмидной ДНК методом щелочного лизиса. В сб.: Методы молекулярной генетики и генной инженерии. Новосибирск, Наука, 1990, с.9−10.

56. Цой Т. В., Кошелева И. А. и др. Клонирование и экспрессия гена Pseudomonas putida, контролирующего катехол 2,3-оксигеназную активность в клетках Escherichia соН.//Генетика, 1988, N 9, с. 1550−1561.

57. Anson J.G., Mackinnon G. Novel Pseudomonas plasmid involved in aniline degradation.// Appl.Environ.Microbiol., 1984, V.48, p.868−869.

58. Barnes W.M. Plasmid detection and sizing in single colony lysates.// Science, 1977, V.195, p.393.

59. Barkay Т., Liebert C. and Gillman M. Conjugal gene transfer to aquatic bacteria detected by generation of a new phenotype.// Appl.Environ.Microbiol., 1993, V.59, p.807−814.

60. Bayly R.C., McKenzie D.I. Catechol oxygenases of Pseudomonas putida mutant strains.// J.Bacteriol., 1976, V.127, p. l 981 107.

61. Benarde M.A., Koft B.W., Howath R., Shaulis Microbial degradation of the sulfonate of dodecyl benzene sulfonate.// Appl.Microbiol., 1965, V.13, p. l03−105.

62. Bertolacini R.J., Barney J.E. Colorimetric determination of sulfate with barium chloranilate.// Anal.Chem., 1957, V.29, N.2, p.281−283.

63. Bestetti G., Galli E., Ruzzi M., Baldacci G., Zennaro E., Frontali L. Molecular characterization of plasmid from Pseudomonas fluorescens involved in styrene degradation.//Plasmid, 1984, V. 12, p. 181−188.

64. Bitton G. Wastewater microbiology. Wiley-Liss, New York-Chichester-Brisbane-Toronto-Singapore, 1994, p. 151−302.

65. Birnboim H.C. and Doly J. A rapid alkaline extraction procedure for screening recombinant plasmid DNA.// Nucleic Acid Res., 1979, V.7, p. 1513−1523.

66. Bird J.A., Cain R.B. Microbial degradation of alkylbenzenesulphonates by Vibrio sp.// Biochem.J., 1972, V.127, N.2, p.46.

67. Bird J.A., Cain R.B. Microbial degradation of alkylbenzenessulphonates: Metabolism of homologues of short alkyl-chain length of an Alkaligenes sp.// BiochemJ., 1974, V.140, N.2, p.121−134.

68. Bogan R.H. and Sawyer C.N. Biochemical degradation of synthetic detergents. II. Studies on the relation between chemical structure and biochemical oxidation.// Sewage Ind. Wastes, 1955, V.27, p.917−928.

69. Boronin A.M., Kochetkov V.V., Skryabin G. K Incompatibility groups of naphthalene degradative Pseudomonas.// FEMS Microbiol Lett., 1980, V.7, p.249−252.

70. Boronin A.M., Naumova R.P., Grishchenkov U.G., Ilijinskaya O.N. Plasmids specifying E-caprolactam degradation in Pseudomonas.// FEMS Microbiol Lett, 1984, V.22, p. 167−170.

71. Boronin A.M. Diversity of Pseudomonas plasmids: To what exrent?// FEMS MicrobioLLetters, 1992, V.100, p.461−468.

72. Bossier P., Verstraete W. Comamonas testosteroni colony phenotype influences exopolysaccharide production and coaggregation with yeast cells.// Appl.Environ.Microbiol., 1996, V.62, N.8, p.2687−2691.

73. Bossier P., Kersters I., Verstraete W. Resistance to environmental stress by the mucoid end the non-mucoid variant phenotypes of the Comamonas testosteroni strain A20.// FEMS MicrobioLEcol., 1997, V.24, N.4, p.371−376.

74. Breen A., Jimenez L., Sayler G., Federle T. Plasmid incidence and linear alkylbenzene sulfonate biodegradation in wastewater and pristine pond ecosystems.// J.Inustr.Microbiol., 1992, V.9, p.37−44.

75. Brilon C., Beckmann W., Hellwig M., Knackmuss H.-J. Enrichment and isolation of naphthalenesulfonic acid-utilizing Pseudomonads.// Appl.Env.Microb., 1981, V.42, N1, p.39−43.

76. Brilon C., Beckmann W., Knackmuss H.-J. Catabolism of Naphthalenesulfonic acid by Pseydomonas sp. A3 and Pseudomonas sp. C22.// Appl.Env.Microb., 1981, V.42, N1, p.44−55.

77. Brunner P.H., Capri S., Marcomini A., Giger W. Occurence and behaviour of linear alkylbenzenesulfonates, nonylphenol, nonylphenol monoand nonylphenol diethoxylates in sewage and sewage sludge treatment.// Water Res., 1988, V.22, p.1465−1472.

78. Burdon K. Fatty material in Bacteria and Fungi revealed by staining dried, fixed slide preparations.// J.Bacteriol., 1946, V.52, N.6, p.665−668.

79. Burlage R., Hooper S.W., Sayler G.S. The TOL (pWWO) catabolic plasmid.// Appl.Environ.Microb., 1989, V.55, N.6, p.1323−1328.

80. Busse H.-J., El-Banna T., Auling G. Evaluation of different approaches for identification of xenobiotic-degrading pseudomonads.// Appl.Environ.Microb., 1989, V.55, p.1578−1583.

81. Cain R.B. The metabolism of protocatechuic acid by a vibrio. //Biochem.J., 1961, V.79, p.298−312.

82. Cain R.B., Farr D.R. Metabolism of arylsulphonates by microorganisms.// BiochemJ., 1968, V.106, p.859−877.

83. Cain R.B. Microbial degradation of surfactants and 'builder' components. In: Microbial Degradation of Xenobiotics and Recalcitrant Compounds. Leisinger T., Hutter R., Cook A.M., Nuesch J. Eds., 1981, London, Academic Press, p.325−370.

84. Campbell J., Jacobsen C., Sorensen J. Species variation and plasmid incidence among fluorescent Pseudomonas strains isolated from agricultural and industrial soils.// FEMS Microb. Ecol., 1995, V.18, p.51−62.

85. Cane P.A., Williams P.A. The plasmid-coded metabolism of naphthalene and 2-methylnaphthalene in Pseudomonas strains: Phenotypic changes correlated with structural modification of the plasmid pWW60-l.// J.Gen.Microbiol., 1982, V.128, p.22 812 290.

86. Carney B.F., Leary J.V. Novel alterations in plasmid DNA assotiated with aromatic hydrocarbon utilization by Pseudomonas putida R5−3.// Appl.Environ.Microbiol., 1989, V.55, N.6, p.1523−1530.

87. Chakrabarty A.M. Genetic basis of the biodegradation of salicylate in Pseudomonas.// J.Bacteriol., 1972, V. l 12, p.815−823.

88. Chatfield L.K., Williams P.A. Naturally occurring TOL plasmids in Pseudomonas strain carry either two homologous or two nonhomologous catechol 2,3-oxygenase genes.// J.Bacteriol., 1986, V.168, p.878−885.

89. Chien C.-C., Leadbetter E.R., Godchaux III W. Sulfonatesulfiir can be assimilated for fermentative growth.//FEMS Microb. Letters, 1995, V.129, N.2−3, p.189−195.

90. Clark-Walker G.D., Robinson H.C. //J.Chem.Soc., 1961, p.2810−2819.

91. Clarke P.H. and Ornston N. Metabolic pathways and regulation: II. In: Genetics and biochemistry of Pseudomonas, London New York — Sydney — Toronto, John Wiley & Sons, 1975, p., 265−284.

92. Contzen M., Wittich R.-M., Knackmuss H.-J., Stolz A. Degradation of benzene 1,3-disulfonate by a mixed bacterial culture. // FEMS Microbiol. Letters, 1996, V. l36, N. l, p.45−50.

93. Cook A.M. and Leisinger T. Desulfonation of aromatic compounds. In: H. Verachtert and W. Verstraete (ed.) Environmental biotechnology. Koninklijke Vlaamse Ingenierusveniging. Brussels, 1991, p.353−367.

94. Cook A.M. Microbial degradation of benzensulfonates. Microbial degradation of environmental pollutants: potential and limitations for practical use. Materials of lOO. WE-Heraeus-Seminar. 2−4 Dec. 1992 at Physikzentrum Bad Honnef.

95. Cook A.M. Abbau von Arylsulfonaten.// BioEnineering, 1994, V.10, N.4, p.58−59.

96. Couturier M., Bex F., Bergquist P.L. and Maas W.K. Identification and classification of bacterial plasmids.// Microbiol. Rev., 1988, V.52, p.375−395.

97. Crawford R.L., Hutton S.W., Chapman P.J. Purification and properties of gentisate 1,2-dioxygenase from Moraxella osloensis.// J.Bacteriol., 1975, V.121, N.3, p.794−799.

98. Duggleby C.J., Bayley S.A., Worsey M.J., Williams P.A., Broda P. Molecular sizes and relationships of TOL plasmids in Pseudomonas.// J.Bacteriol., 1977, V.145, p.1274−1280.

99. Dunn N., Gunsalus I.C. Transmissible plasmid coding early ensymes of naphthalene oxidation in Pseudomonas putida // J. Bacteriol., 1973., V. l 14, p.974−980.

100. Eckhardt T. A rapid method for the identification of plasmid deoxyribonucleic acid in bacteria.// Plasmid, 1978, V. l, p.584−588.

101. Endo K., Kondo H., Ishimoto M. Degradation of benzenesulfonate to sulfite in bacterial exttract.// J.Biochem., 1977, V.82, p.1397−1403.

102. Evans C.G.T., Herbert D. and Tempest D.W. The continuous cultivation of microorganisms.// Methods in Microb., 1970, V.2, p.277−327.

103. Feigel B.J., Knackmuss H.-J. Bacterial catabolism of sulfanilic acid via catechol-4-sulfonic acid.// FEMS Microbiol.let., V.55, 1988, p. l 13−118.

104. Feigel B.J., Knackmuss H.-J. Syntrophic interactions during degradation of 4-aminobenzenesulfonic acid by a two species bacterial culture.// Arch.Microbiol., 1993, V.159, p.124−130.

105. Feist C.F., Hegeman G.D. Phenol and benzoat metabolism by Pseudomonas putida of tangential pathways.// J.Bacteriol., 1969, V.100, p.869−875.

106. Field J.A., Giger W., Cook A.M. Anaerobic degradation of LAS? // Chem.Eng.News., 1992, 70, p.3.

107. Figursky D. and Helinski D.R. Replication of an origin containing derivative of plasmid function provided in trans.// Proceeding of the National Academy of Science U.S.A., 1979, V.76, p.1648−1652.

108. Fisher P.R., Appleton J., Remberton J.M. Isolation and characterisation of the pesticide-degrading plasmids pJPl from Alcaligenes paradoxus.// J.Bacteriol., 1978, V.135, p.798−800.

109. Focht D.D., Williams F.D. The degradation of p-toluenesulphonate by a Pseudomonas.// Can.J.Microb., 1970, V. 16, p.309−316.

110. Fujisawa H., Hayaishi O. Protocatechuate 3,4-Dioxygenase. //The Journal of Biological Chemistry. 1969. V.43, N 10, p. 2673−2681.

111. Fulthorpe R.R. Wyndham R.C., Transfer and expression of the catabolic plasmid pBR60 in wild bacterial recipients in a freshwater ecosystem. // Appl.Environ.Microbiol., 1991, V.57, p.1546−1553.

112. Gilardi G. Cultural and biochemical aspects for identification of glucose-nonfermenting Gram-negative rods.//Nonfermentative Gram-negative rods., New-York, Basel, Marcel Dekker Inc., 1985, V.16, p. 17−84.

113. Gledhill W.E. Screening test for assessment of ultimate biodegradability: linear alkylbenzene sulphonates.// Appl.Microb., 1975, V.30, N.6, p.922−929.

114. Gledhill H. Linear alkylbenzene sulfonate: Biodegradation and aquatic interaction.// Appl. and Environ.Microbiol., 1976, V.33, N.6, p.744−756.

115. Goodnow R.A., Harrison A.P.Jr. Bacterial degradation of detergent compounds.// Appl.Microbiol., 1972, V.24, N.4, p.555−560.

116. Goyal A.N. and Zylstra G.J. Molecular cloning of novel genes for polyciclic aromatic hydrocarbon degradation from Comamonas testosteroni GZ39.// Appl.Environ.Microbiol., 1996, V.62, N. l, p.230−236.

117. Hammer A., Stolz A., Knackmuss H.-J. Purification and characterization of a novel type of protocatechuate 3,4-dioxygenase with the ability to oxidize 4-sulfocatechol. // Arch.Microbiol., 1996, V.166, N.2, p.92−100.

118. Hammerton C. Observation on the decay of synthetic anionic detergents in natural waters.// J.Appl.Chem., 1955, V.5, p.517−524.

119. Harayama S., Don R.N. Catabolic plasmids: their analysis and utilization of bacterial metabolic activities. In the: Plasmids in bacteria., Proc.Conf.Urbana, 1984, p.283−307.

120. Harayama S., Timmis K. Catabolism of aromatic hydrocarbons by Pseudomonas. Genetics of bacterial diversity. Academic press, 1989, p. 152−172.

121. Hegeman G.D. Synthesis of the enzymes of the mandelate pathway by Pseudomonas putida.// J.Bacteriol., 1966, V.91, N.3, p. l 140−1154.

122. Herbert R.B. and Holliman F.G. Aeruginosin B a naturally occurring phenazinesulfonic acid.//Proc.Chem.Soc., 1964, V.19.

123. Herrmann H., Janice D., Krejsa S., Kunze I. Involvement of plasmid pPGHl in the phenol degradation of Pseudomonas putida strain H.// FEMS Microbiol. Letters, 1987, V.43, p.133−137.

124. Hewetson L., Dunn H.M., Dunn N.W. Evidence for a transmissible catabolic plasmid Pseudomonas putida encoding the degradation of p-cresol via the protocatechuate ortho cleavage pathway.// Genet.Res.Camb., 1978, V.32, p.249−255.

125. Hiraishi A., Masamune K., Kitamura H. Characterization of the bacterial population structure in an anaerobic-aerobic activated sludge system on the basis of respiratory quinone profiles.// Appl.Environ.Microbiol., 1989, V.55, p.897−901.

126. Hollender J., Dott W., Hopp J. Regulation of chloroand methylphenol degradation in Comamonas testosteroni JH5.// Appl. and Environ. Microbiol., 1994, V.60, N.7, p.2330−2338.

127. Horvath R.S., Koft B.W. Degradation of alkyl benzene sulphonate by Pseudomonas species.// Appl.Microbiol., 1972, V.23, N.2, p.407−414.

128. Huddleston R.L., Allred R.C. Microbial oxidation of sulfonated alkylbenzenes.// Dev.Ind.Microbiol., 1963, V.4, p.24−38.

129. Hugh R., Leifson E. The taxonomic significance of fermentative versus oxidative metabolism of carbohydrates by various gram-negative bacteria.// J.Bacteriol., 1953, V.66, N. l, p.24−25.

130. Hurtubise Y., Barriault D., Sylvestre M. Characterization of active recombinant His-tagget oxygenase component of Comamonas testosteroni B-356 biphenyl dioxygenase.// J.Biol.Chem., 1996, V.271, p.8152−8160.

131. Inouye S., Nakazawa A., Nakazawa T. Molecular cloning of regulatory gene xylR and operator-promoter regions of the xylABC and xylDEFG operons of the TOL plasmid.//J.Bacteriol., 1983, V.155, p. l 192−1199.

132. Janke M., El-Banna T., Klintworth R., Auling G. Mineralisation of orthanilic acid is a plasmid-associated trait in Alcaligenes sp. O-1.// J.Gen.Microbiol., 1990, 136, p.2241−2249.

133. Jimener L., Breen A., Thomas N., Federle T.W., Sayler G.S. Mineralisation of linear alkylbenzene sulfonate by a four-member aerobic bacterial consortium.// Appl.Envirom.Microbiol., 1991, V.57, p. 1566−1569.

134. Junker F., Kiewitz R., Cook A.M. Characterization of the p-toluenesulfonate operon tsaMBCD and tsaR in Comamonas testosteroni T-2.// J.Bacteriol., 1997, V.179, N.3, p.919−927.

135. Kasak L., Horak R., Nurk A., Talvik K., Kivisaar M. Regulation of the catechol 1,2-dioxygenaseand phenol monooxygenase-encoding pheBA operon in Pseudomonas putida PaW85.// J. Bacteriol, 1993, N.12, p.8038−8042.

136. Katsuhiko Ono, Mitsuhiro Nozaki, Osamu Hayaishi. Purification and some properties of protocatechuate-4,5-dioxygenase. // Biochimica et biophysica acta. 1970. V.220. P. 224−238.

137. Keil H., Keil S., Pickup R.W., Williams P.A. Evolutionary conservation of genes coding for meta pathway enzymes within TOL plasmids pWWO and pWW53.// J.Bacteriol., 1985, V.164, p.887−895.

138. Keil H. Molecular cloning and expression of a novel catechol 2,3-dioxygenase gene from the benzoate meta-cleavage pathway in Azotobacter vinelandii.// J.Gen. Microbiol, 1990, V.136, p.607−613.

139. Kellog S.T., Chatterjee D.K. Chakrabarty A.M. Plasmid assisted molecular breeding: new technique for enhanced biodegradation of persistent toxic chemicals.// Sciense, 1981, v.124, p.1133.

140. Kertesz M.A., Leisinger T., Cook A.M. Protein induced by sulfate limitation in Escherichia coli, Pseudomonas putida, or Staphylococcus aureus.// J.Bacteriol., 1993, V.175,p.ll87−1190.

141. Kertesz M.A., Kolbener P., Stockinger H., Beil S., Cook A.M. Desulfonation of linear alkylbenzenesulfonate surfactants and related compounds by bacteria.//Appl. Environ.Microbiol., 1994, V.60, N.7, p.2296−2303.

142. Kertesz M.A., Cook A.M., Leisinger T. Microbial metabolism of sulfur and phosphorus-containing xenobiotics.// FEMS Microbiol. Reviews, 1994, V.15, N.2−3, p.195−215.

143. Kertesz M.A. Desulfonation of aliphatic sulfonates by Pseudomonas aeruginosa PAO.// FEMS Microbiol. Letters, 1996, V.137, N.2−3, p.221−225.

144. Khlebnikov A., Peringer P. Biodegradation of p-toluenesulphonic acid by Comamonas testosteroni in an aerobic countercurrent structured packing biofilm reactor.// Water Science and Technology, 1996, V.34, N.5−6, p.257−266.

145. Kilbane J.J., Chatterjee D.K., Karns J.S. Kellog S.T., Chakrabarty A.M. Biodegradation of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid by a pure culture of Pseudomonas sepacia.// Appl.Environ. Microbiol., 1983, V.44, p.72.

146. King E.O., Ward M.K., Raney D.E. Two simple media for the demonstration of pyocyanin and fluorescin.// J.Lab.Clin.Med., 1954, V. 44, p.301−307.

147. Kochetkov V.V., Starovoitov I.I., Boronin A.M., Skryabin G.K. Pseudomonas putida plasmid pBS241: Plasmid mediated biphenyl degradation.// Dokl.Akad.Nauk S S SR, 1982, V.226, p.241−243.

148. Kuhm A.E., Stolz A., Ngai K., Knackmuss H.-J. Purification and characterization of a 1,2-dihydroxynaphtalene dioxygenase from a bacterium that degrades naphtalenesulfonic acids.// J.Bacteriol., 1991, V.173, N 12, p.3795−3802.

149. Lee J.-H., Omori T., Kodama T. Identification of the metabolic intermediates of phthalate by TN5 mutants of Pseudomonas testosteroni and analysis of the 4,5-dihydroxyphthalate decarboxylase gene.//J.Ferment.Bioengineer., 1994, V.77, N.6, p.583−590.

150. Lee N., Clark D. A natural isolate of Pseudomonas maltophila which degrades aromatic sulfonic acids.//FEMS Microbiol.Letters., 1993, vol.107,N 2−3,p.l51−157.

151. Leidner H., Gloor R., Wuest D., Wuhrmann K. The influence of the sulfonic group on the biodegradability of n-alkanebenzenesulfonates.// Xenobiotica, 1980, V.10, p.47−56.

152. Levin B.R., Stewart F.M., Rice V.A. The kinetics of conjugative plasmid transmission: fit of a simple mass action model.// Plasmid, 1979, V.2, p.247−260.

153. Locher H.H., Thurnheer T., Leisinger T., Cook A.M. 3-Nitrobenzenesulfonic acid, 3-aminobenzenesulfonic acid and 4-aminobenzenesulfonic acid as sole carbon sources for bacteria.// Appl.Environ.Microbiol., 1989, V.55, p.492−494.

154. Locher H.H., Leisinger T., Cook A.M. Degradation of p-Toluenesulphonic acid via sidechain oxidation, desulphonation and meta ring cleavage in Pseudomonas (Comamonas) testosteroni T-2.//J.Gen.Microbiol., 1989, V.135, p.1969;1978.

155. Locher H, Leisinger T., Cook A. 4-Sulphobenzoate 3,4-dioxygenase, Purification and properties of desulphonative two-component enzyme system from Comamonas testosteroni T-2. //Biochem. J., 1991, V.173, p.833−842.

156. Locher H.H., Leisinger T., Cook A.M. 4-Toluene sulfonate methylmonooxygenase from Comamonas testosteroni T-2: purification and some properties of the oxygenase component.//J.Bacteriol., 1991, V.173, p.3741−3748.

157. Locher H.H., Poolman B., Cook A.M., Konings W. Uptake of 4-toluene sulfonate by Comamonas testosteroni T-2.// J.Bacteriol., 1993, V. 175, N.4, p. 1075−1080.

158. Mallakin A., Ward O.P. Degradation of BTEX compounds in liquid media and in peat biofilters.// industrial Microbiol., 1996, V.16, N.5, p.309−318.

159. Malle K.G. Wie schmutzig ist der Rhein? // Chemie in unserer Zeit., 1978, V.12, p.111−122.

160. Marcus P.I., Talalay P. Induction and purification of alfaand beta-hydroxysteroid dehydrogenases.// J.Biol.Chem., 1956, V.218, N.2, p.661−674.

161. McKinney R.E. and Symons J.M. Bacterial degradation of ABS. I. Fundamental biochemistry.// Sewage Ind. Wastes, 1959, V.31, N.5, p.549−556.

162. Mechsner K., Wuhrmann K. Cell permeability as a rate limiting factor in the microbial reduction of sulfonated azo dyes.// J.Appl.Microbiol.Biotechnol., 1982, V.15, p. 123−126.

163. Migula W. Shizomycetes.// Engler and Prante. Naturlichen pflanzenfamilien, 1895, p.29.

164. Moeller V., Simplified test for some amino acid decarboxylases and for the arginine dehydrolase system.// Acta pathol. et microbiol. scand., 1955, V.36, N. l, p.158−172.

165. Monticello D.J., Bakker D., Finnerty W.R. Plasmid-mediated degradation of dibenzothiophene by Pseudomonas species.// Appl.Environ.Microbiol., 1989, V.49, p.756−760.

166. Nakazawa T., Yakota T. Benzoate metabolism in Pseudomonas putida (arvilla) mt-z: Demonstration of two benzoate pathways. // J.Bacteriol., 1973, V. l 15, p.262−267.

167. Nakazawa T., Inouye S., Nakazawa A. Positive regulation and transcription initiation of XVL operon on TOL plasmid.// Plasmids in Bacteria, Eds.: Helinski D.R. et al., N.Y., Plenum press, 1985, p.425−430.

168. Nortemann B., Baumgarten J., Rast H.G., Knackmuss H.-J. Bacterial communities degrading aminoand naphthalene-2-sulfonates. // Appl.Environ.Microbiol., 1986, V.52, p. l 195−1202.

169. Nortemann B., Kuhm A.E., Knackmuss H.-J., Stolz A. Conversion of substituted naphthalenesulfonates by Pseudomonas sp BN6.// Archives of Microbiol., 1994, V.161, p. 320−327.

170. Novick R.P. Plasmid incompatibility.// Microbiol. Reviews, 1987, V.51, p.381−394.

171. Ochman M., Klubek B., Boydsun J., Clark D., Nabe S. Mineralization of S from dibenzothiophene, dibenzothiophene sulphone and benzene sulphonic acid by soil isolates.//Microbios, 1990, V.63, p.79−91.

172. Ohe T., Watanabe Y. Degradation of 2-naphtylamine-l-sulfonic acid by Pseudomonas strain TA-1.//Agric.Biol.Chem., 1986, V.50, N.6, p.1419−1426.

173. Ohe T., Watanabe Y. Microbial degradation of 1,6-naphthalenedisulfonic acid and 2,6-naphthalenedisulfonic acid by Pseudomonas sp. DS-1.// Agric.Biol.Chem., 1988, V.52, p.2409−2414.

174. Ohe T., Ohmoto T., Kobayashi Y., Sato A., Watanabe Y. Metabolism of Naphtalenesulfonic acid by Pseudomonas sp. TA-2.// Agric. Biol.Chem., 1990, V.54, N.3, p.669−675.

175. Ohmoto T., Sakai K., Hamada N., Ohe T. Salicylic acid metabolism through a gentisate pathway by Pseudomonas sp. TA-2.// Agric.Biol.Chem., 1991, V.55, N.7, p.1733−1737.

176. Ohmoto T., Sakai K., Hamada N., Ohe T. Conversion of naphthoates to cis-dihydrodiols by naphthalenesulfonateassimilating Pseudomonas sp. TA-2.// Biosc Biotechn.Biochem., 1996, V.60, N.5, p.883−885.

177. Ohwada K. Agar plate method for detection and enumeration of alkylbenzenesulphonate-degrading microorganisms.// Appl. Microbiol., 1975, V.29, N. l, p.40−43.

178. Ono K., Nozaki M., Hayashi O. Purification and some properties of protocatechuate 4,5-dioxygenase.// Biochim. Biophys. Acta, 1970, V.220, p.224−238.

179. Ornston M. and Ornston L.N. The regulation of b-ketoadipate pathway in Pseudomonas acidovorans and Pseudomonas testosteroni.// J.Gen.Microbiol., 1972, V.73, p.455−464.

180. Ornston L.N. The conversion of catechol and protocatechuate to b-ketoadipate by Pseudomonas putida. Ill Enzymes of the catechol pathway.// J.Biolog.Chem., 1966, V.241, p.3795−3799.

181. Ottow J.C.G., Zolg W. Improved procedure and colometric test for the detection of orthoand meta-clevage of protocatechuate by Pseudomonas isolates.// Can.J.Microbiol., 1974, V.20, p.1059−1061.

182. Palleroni N.J., Doudoroff M., Stanier R.Y., Solanes R.E., Mandel M. Taxonomy of the aerobic pseudomonads: the properties of the Pseudomonas stutzeri group.// J.Gen.Microbiol, 1970, V.60, p.215−231.

183. Palleroni N.J. General properties and taxonomy of the genus Pseudomonas. In: Genetics and biochemistry of Pseudomonas, London-New York-Sydney-Toronto, John Wiley & Sons, 1975, p. 1−36.

184. Palleroni N.J. Genus Pseudomonas Migula 1894. In: Bergey’s manual of systematic bacteriology, Baltimore-London, Williams & Wilkins, 1984, V. l, p. 141−198.

185. Palleroni N.J. Present situation of the taxonomy of aerobic pseudomonads. In: Pseudomonas: molecular biology and biotechnology, American Society for Microbiology, Washington, DC, 1992, p.105−115.

186. Payne W.J., Feisal V.E. Bacterial utilization of dodecyl sulphate and dodecyl benzene sulphonate.// Appl.Microbiol., 1963, V. l 1, N.2, p.339−344.

187. Pickup R.W., Lewis R.J., Williams P.A. Pseudomonas sp. MT14, a soil isolate which contain two large catabolic plasmids, one a TOL plasmid and one coding for phenylacetate catabolism and mercury resistance.// J.Gen.Microbiol., 1983, V.129, p.153−158.

188. Reemtsma T. Methods of analysis of polar aromatic sulfonates from aquatic environments.// J.Chromatogr., 1996, V.733, p.473−489.

189. Rheinwald J., Chakrabarty A.M. Gunsalus I.C. A transmissible plasmids controlling camphor oxidation in Pseudomonas putida. //Proc.Natl.Acad.Sci.USA, 1973, V.70, p.885−889.

190. Ribbons D.W. & Evans W.C. Oxidative metabolism of protocatechuic acid by certain soil pseudomonads: a new ring-fission mechanism.// Biochem.J., 1961, V.83, p.482−492.

191. Ripin M.J., Noon K.F., Cook T.M. Bacterial metabolism of arylsulphonates. Benzene sulphonate as growth substrate for Pseudomonas testosteroni H-8.// Appl.Microbiol., 1971, V.21, p.495−499.

192. Ripin M.J., Noon K.F., Cook T.M. Bacterial metabolism of arylsulphonates: role of meta-cleavage in benzene sulphonate oxidation by Pseudomonas testosteroni.// Appl.Microbiol., 1975, V.29, N.3, p.382−387.

193. Robert-Gero M., Poiret M., Stanier R.Y. The function of b-ketoadipate pathway in Pseudomonas acidovorans.// J.Gen. Microbiol., 1969, V.57, p.207−214.

194. Rochelle P.A., Fry J.C., Day M.J., Bale M.J. An accurate method for estimating sizes of small and large plasmids and DNA fragments by gel electrophoresis.// J. General Microb., 1985, V.132, p.53−59.

195. Rosello-Mora R.A., Laluoat J., Garoia-Valdes E. Comparative biochemical and genetic analysis of naphthalene degradation among Pseudomonas stutzeri strains.// Appl.Environ.Microbiol., 1994, V.60, p.966−972.

196. Rozgaj R. and M. Glancer-Soljan Total degradation of 6-aminonaphthalene-2-sulphonic acid by mixed culture consisting of different bacterial genera.// FEMS Microbiol.Ecol., 1992, V.86, p.229−235.

197. Sanseverino J., Applegate B.M., King J.M., Sayler G.S. Plasmid-mediated mineralization of naphthalene, phenanthrene and anthracene.// Appl.Environ.Microbiol., 1993, V.59, N.6, p.1931;1937.

198. Schlafli H.R., Weiss M.A., Leisinger T. and A.M. Cook Terephthalate 1,2-dioxygenase system from Comamonas testosteroni T-2: Purification and some properties of the oxygenase component. // J. of Bacteriol., 1994, V.176, N.21, p.6644−6652.

199. Schlafli H.R., Baker D., Leisinger T., Cook A.M. Stereospecifity of hydride removal from NADH by reductases of multicomponent non-heme iron oxygenase system.// J.Bacteriol., 1995, V.177, p.831−834.

200. Schoberl P. Basic principles of LAS biodegradation.// Tenside Surfactant Deterg., 1989, V.26, p.86−94.

201. Seitz A.P., Leadbetter E.R. and Godchaux III, W. Utilization of sulfonates as sole sulfur source by soil bacteria including Comamonas acidovorans.// Arch.Microbiol., 1993, V.159, p.440−444.

202. Shirley F., Spain N., Spain J. Oxidative pathway for the biodegradation of nitrobenzene by Comamonas sp. strain JS765. // Appl.Environ.Microbiol., 1995, V.61, p.2308−2313.

203. Sierra J. A simple method for the detection of lipolytic activity of microorganisms and some observations in the influence of the contact between cells and fatty substrates.// Antoni van Leeuwenhoek J. Microbiol and Serol., 1957, V.23, N. l, p.15−16.

204. Sigoillot J.-C., Nguyen M.-H. Isolation and characterization of surfactant degrading bacteria in a marine environment.// FEMS Microbiol.Ecol., 1990, V.73, p.59−68.

205. Sigoillot J.-C., Nguyen M.-H. Complexe oxidation of linear alkylbenzene sulfonate by bacterial communities selected from coastal seawater.// Appl.Environ.Microbiol., 1992, v.58, N.4, p.1308−1312.

206. Simon R., Prifer U., Puhler A. A broad host range mobilization system for in vivo genetic engeneering: transposon mutagenesis in gram negative bacteria.// J. Biotechnology, 1983, V. l, p.784.

207. Simonsen L. Dynamics of plasmid transfer on surfaces.// J. of General Microbiol., 1990, V.136, p.1001−1007.

208. Simonsen L., Gordon D.M., Stewart F.M., Levin B.R. Estimating the rate of plasmid transfer: an end-point method.// J. General Microbiol., 1990, V.136, N. ll, p.2319−2325.

209. Sinclair M.I., Maxwell P.C., Lyon B.R., Holloway B.W. Chromosomal location of TOL plasmid DNA in Pseudomonas putida. //J.of Bacteriol., 1986, V. l68, p. 13 021 308.

210. Sistrom W.R., Stanier R.Y. The mechanism of formation of b-ketoadipate by bacteria.// J.Biol.Chem., 1954, V. l20, p.821−836.

211. Southern E.M. Detection of specific sequences among DNA fragments separated by gel electrophoresis.//J.Molec.Biology. 1975, V.98, p.503−517.

212. Sparnins V.L., Chapman P.J., Dagley S. Bacterial degradation of 4-hydroxyphenylacetic acid and homoprotocatechuic acid.// J.Bacteriol., 1974, V. l20, p.159−167.

213. Stanier R.Y. The oxidation of aromatic compounds by fluorescent pseudomonads.// J.Bacteriol., 1947, V.54, N.2, p.339−348.

214. Stanier R.Y., Palleroni N.J., Doudoroff M. The aerobic Pseudomonads: a taxonomic study,//J.Jen.Microbiol., 1966, V.43, p.159−271.

215. Swisher R.D. Biodegradation of ABS in relation to chemical structure.//JWPCF, 1963, V.35, p.877−892.

216. Swisher R.D. LAS benzene rings: Biodegradation and acclimation studies.// Yukagaku, 1972, V.21, p.130−142.

217. Swisher R.D. Surfactant biodegradation.2nd ed. Marcel Dekker, New York, 1987.

218. Symons J.M. and del Valle Rivera L.A. Metabolism of organic sulfonates by activated sludge.// Purdue Conf., 1961, V.16, p.555−571.

219. Tabatabai M.A. Determination of sulfate in water samples.// Sulf. Inst J., 1974, V.10, p.11−13.

220. Taber W.A., Wiley B.B. Antimicrobial activity of monoalkylbenzene sulphonate complex.// Can.J.Microbiol., 1962, V.8, N.5, p.621−628.

221. Thacker R., Rorvig O., Kahlon P., Gunsalus I.C., NIC, conjugative nicotine-nicotinate degradative plasmid in Pseudomonas convexa.// J.Bacteriol., 1978, V.135, p.289−290.

222. Thurnheer T., Kohler T., Cook A.M., Leisinger T. Orthanilic acid and analogues as carbon sources for bacteria: growth physiology and enzymatic desulfonation.// J.Gen.Microbiol., 1986, v.132, p.1215−1220.

223. Thurnheer T., Cook A.M., Leisinger T. Co-culture of defined bacteria to degrade seven sulfonated aromatic compounds: efficiency, rates and phenotypic variations.// Appl.Microbiol. Biotechnol., 1988, v.29, p.605−609.

224. Thurnheer T., Zunner D., Hodlinger 0., Leysinger T., Cook A. Initial steps in the degradation of bensene sulfonic acid, 4toluene sulfonic acid and orthanilic acid in Alcaligenes sp. strain 0−1.//Biodegradation 1, 1990, p.55−64.

225. Toth D., Huska J., Zavadska I., Dobrotova M. Effect of bacterial starvation on surfactant biotransformation.// Folia Microbiologica, 1996, V.41, N.6, p.477−479.

226. Trevors J.T., Plasmid curing in bacteria.// FEMS Microbiol. Reviews, 1986, V.32, p.149−157.

227. Trevors J.T., Barkay T. and Bourquin A.W. Gene transfer among bacteria in soil and aquatic environments: a review.// Can. J. Microbiol., 1987, V.33, p. 191−198.

228. Valla S., Coucheron D.H., Kjosbakken J. The plasmids of Acetobacter xylinum and their interaction with the host chromosome.// Mol.Gen.Genet., 1987, V.208, p.76−83.

229. Vandenbergh P.A., Olsen R.H., Colaruotolo J.F., Isolation and genetic characterization of bacteria that degrade chloroaromatic compounds.// Appl.Environ.Microbiol., 1981, V.42, p.737−739.

230. Van Elsas J.D., Trevors J.T., Starodub M.E., Van Overbeek L.S. Transfer of plasmid RP4 between pseudomonads after introduction into soil, influence of spatial and temporal aspects of inoculation.//FEMS Microbiol.Ecol., 1990, V.73, N. l, p. 1−12.

231. Wayman C.H., Robertson J.B. Biodegradation of anionic and nonionic surfactants under aerobic and anaerobic condition.// Biotechnol. and Bioeng., 1963, V.5, N.3, p.367−384.

232. Wheatcroft R., Williams P.A., Rapid method for the study of both stable and unstable plasmids in Pseudomonas.// J. General Microbiol., 1981, V.124, p.433−437.

233. Wheelis M.C., N.J. Palleroni, R.Y. Stanier The metabolism of aromatic acids by Pseudomonas testosteroni and Pseudomonas acidovorans.// Arch.Microbiol., 1967, V.59, p.303−314.

234. Wickham G.S. and Atlas R.M. Plasmid frequency fluctuation in bacterial populations from chemically stressed soil communities.// Appl. Environ. Microbiol., 1988, V.54, p.2192−2196.

235. Willets A.J. Microbial metabolism of alkylbenzenesulphonates// Antonie van Leeuwenhoek J.Microbiol.Serol., 1970, V.42, N.3, p.287−292.

236. Willets A.J.Microbial metabolism of alkylbenzene sulphonates: Fungal metabolism of 1-phenylundecane-p-sulphonate and lphenyldodecane-p-sulphonate. // Antonie van Leeuwenhoek J.Microbiol.Serol., 1973, V.39, N.4, p.585−597.

237. Willets A.J. How detergents are degraded biologically.// Environ. Change, 1973, V.2, p.110−116.

238. Willets A.J.Microbial metabolism of alkylbenzene sulphonates: The oxidation of key aromatic compounds by Bacillus. // Antonie van Leeuwenhoek J.Microbiol. Serol., 1974, V.40, N.4, p.547−559.

239. Willets A.J., Cain R.B. Microbial metabolism of alkylbenzene sulphonates. // Biochem.J., 1972, V.129, N.3, p.389−402.

240. Willets A.J., Cain R.B. Microbial metabolism of alkylbenzene sulphonates. Bacterial metabolism of undecylbenzene-psulphonate and dodecylbenzene-p-sulphonate.//Biochem.J., 1972, vol.129, p.389−402.

241. Williams P.A., Murray K. Metabolism of benzoate and the methylbenzoate by Pseudomonas putida (arvilla) mt-2: evidence for the existence of a TOL plasmid.// ?Bacterid., 1974, V.120, p.416−423.

242. Williams P.A., Worsey M.J. Ubiquity of plasmids in coding for toluene and xylene metabolism in soil bacteria: Evidence for the existence of new TOL plasmids.// J.Bacteriol., 1976, V.125, p.818−828.

243. Wittich R.M., Rast H.G., Knackmuss H.-J., Degradation of naphthalene-2,6- and naphthalene-1,6-disulfonic acid by a Moraxella sp.// Appl.Environ.Microbiol., 1988, V.54,p. 1842−1847.

244. Wong C., Dunn N.W. Transmissible plasmid coding for the degradation of benzoate and m-toluate in Pseudomonas arvilla mt-2.// Genet.Res., 1974, V.29, p.227−232.

245. Yamaguchi M., Yamaguchi T., Fujisawa H. // Biochem.Biophys. Res.Commun., 1975, V.67, N. l, p.264−268.

246. Zurrer D., Cook A., Leisinger T. Microbial desulfonation of substituted naphtalenesulfonic acids and benzenesulfonic asids. //Appl.Env.Microb., 1987, vol.53,N 7, p. l459−1463.

247. Zylstra G.J., Gibson D.T. Toluene degradation by Pseudomonas putida Fl: nucleotide sequence of the todCIC2BADE genes and their expression in Escherichia coli.// J.Biol.Chem., 1989, V.264, p. 14 940−14 946.

248. Считаю своим долгом поблагодарить своего научного руководителя, Александра Михайловича Воронина за неоценимую помощь и ценные рекомендации в планировании экспериментов, интерпретации результатов и редактировании диссертации.

249. Я признателен всему коллективу лаборатории биологии плазмид ИБФМ РАН за поддержку и помощь в работе.

250. Хочу выразить благодарность персонально:

251. Александру Николаевичу Дубейковскому за помощь в планировании и проведении экспериментов по клонированию генов биодеградации.

252. Владимиру Германовичу Грищенкову за моральную поддержку и внимание.

253. Ренату Рашидовичу Гаязову за моральную поддержку и внимание.

254. Михаилу Утевлевичу Аринбасарову за помощь в изоляции метаболитов.

255. Владимиру Матвеевичу Аданину за помощь в идентификации метаболитов.

256. Анатолию Николаевичу Решетилову за плодотворное сотрудничество в создании биосенсора на ароматические сульфонаты.

257. Павлу Владимировичу Ильясову за помощь в определении скорости окисления сульфоароматических субстратов бактериями.

258. Михаилу Борисовичу Вайнштейну за помощь в идентификации бактериальных штаммов.

259. Наталье Григорьевне Винокуровой за помощь в синтезе 2,4-динитроанилиномалеимида.

260. Анатолию Викторовичу Наумову за помощь в оформлении диссертации и публикаций по теме исследований.

261. Андрею Евгеньевичу Филонову за предоставление компьютерной базы для оформления диссертации.

Показать весь текст
Заполнить форму текущей работой