Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Получение циклопропановых производных фуллеренов и исследование их физико-химических свойств

Диссертация: Получение циклопропановых производных фуллеренов и исследование их физико-химических свойств
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Полученные производные фуллеренов систематически изучены в качестве полупроводниковых материалов п-типа в органических фотовольтаических ячейках с объемным гетеропереходом в комбинации с поли (З-гексилтиофеном) в качестве компонента р-типа. Оценена растворимость производных фуллеренов в растворителях, используемых для нанесения фотоактивных слоев при изготовлении фотоэлементов. Показано, что… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 2. 1. Структура органических фотовольтаических ячеек
      • 2. 1. 1. Фотовольтаические ячейки с планарным гетеропереходом (слоистого типа)
      • 2. 1. 2. Органические солнечные батареи с объемным гетеропереходом
      • 2. 1. 3. Органические солнечные батареи смешанного типа
      • 2. 1. 4. Тандемные органические солнечные батареи
    • 2. 2. Принцип работы органических фотовольтаических ячеек
    • 2. 3. Основные характеристики фотовольтаических ячеек и пути их улучшения
      • 2. 3. 1. Напряжение холостого хода
      • 2. 3. 2. Ток короткого замыкания
      • 2. 3. 3. Фактор заполнения (РР)
    • 2. 4. Соединения фуллеренов как материалы для органических солнечных батарей
    • 2. 5. Метанофуллерены, или циклопропановые производные фуллеренов
      • 2. 5. 1. Синтез метанофуллеренов
      • 2. 5. 2. Производные фуллеренов с присоединенными фрагментами арилмасляных кислот
      • 2. 5. 3. Производные фуллеренов с присоединенными фрагментами арилпропионовых, арилвалериановых, арилкапроновых и арилэтановых кислот
      • 2. 5. 4. Метанофуллерены содержащие тиофеновые фрагменты
      • 2. 5. 5. Дифенилметанофуллерены
      • 2. 5. 6. Малонатные аддукты
      • 2. 5. 7. Бис-, трис- и полициклопропановые производные фуллеренов
    • 2. 6. Пирролидинофуллереновые производные фуллерена
      • 2. 6. 1. Общие методы синтеза пирролидинофуллеренов
      • 2. 6. 2. Пирролидинофуллерены как материалы для ячеек с латеральным гетеропереходом
      • 2. 6. 3. Пирролидинофуллерены как материалы для ячеек с объемным гетеропереходом
    • 2. 7. Аддукты Дильса-Альдеровского типа
      • 2. 7. 1. Общие методы синтеза
      • 2. 7. 2. Тетрагидронафталиновые производные фуллеренов
      • 2. 7. 3. Аддукты соединений фуллеренов с инденом
    • 2. 8. Азиридинофуллерены и азагомофуллерены
      • 2. 8. 1. Общие методы синтеза
      • 2. 8. 2. Примеры соединений
    • 2. 9. Пирразолиновые производные фуллерена
      • 2. 9. 1. Общие методы синтеза
      • 2. 9. 2. Примеры соединений
    • 2. 10. Аддукты циклопентадиенильного типа
      • 2. 10. 1. Методы синтеза и особенности строения аддуктов циклопентадиенильного типа
      • 2. 10. 2. Фотовольтаические характеристики аддуктов циклопентадиенильного типа
    • 2. 11. Другие типы соединений фуллеренов
      • 2. 11. 1. Траннулены
      • 2. 11. 2. Эндоэдральные производные фуллеренов
      • 2. 11. 3. Арилгидридные производные фуллеренов

Получение циклопропановых производных фуллеренов и исследование их физико-химических свойств (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Ограниченный запас основных ископаемых источников энергии, таких как нефть, газ, уголь и уран, заставляет общество вести активный поиск возобновляемых источников энергии. Согласно прогнозам, неизбежно истощение запасов ископаемого топлива в ближайшие 10−20 лет в связи с постоянно возрастающим их потреблением. Можно заметить, что цены на топливо с каждым годом растут. В связи с этим, приоритет в топливно-энергетической сфере смещается в сторону возобновляемых источников энергии.

Наибольшее значение имеет прямое преобразование солнечной энергии в электрическую с использованием разного рода фотовольтаических систем. Это можно проиллюстрировать следующим примером. Мощность энергетических ресурсов, потребляемых ежегодно во всем мире, оценивается примерно в 20 ТВт. Мощность потока световой энергии, поставляемой Солнцем на Землю в течение года, составляет ~105 ТВт. Расчеты показывают, что энергия солнечных лучей, падающих на сушу в течение часа, достаточна для того, чтобы компенсировать годовые энергетические нужды человечества.

Энергия Солнца преобразуется в электрическую с использованием солнечных батарей. В настоящее время основу солнечных батарей составляют неорганические полупроводниковые материалы, важнейшими из которых являются кристаллический и аморфный кремний. Кремниевые солнечные батареи известны с середины 20 века. Эффективности преобразования света в кремниевых батареях достигают 20%, а срок службы — более 25 лет.1 Стоимость кремния невысока, однако практическое использование кремниевых батарей по-прежнему ограничено их высокой стоимостью. Связано это с тем, что технология производства кремниевых солнечных батарей чрезвычайно сложна, что и обуславливает их высокую цену.

Открытие фуллеренов и использование их функциональных производных в качестве полупроводников п-типа привело к быстрому развитию органической фотовольтаики. На основе композитов соединений фуллеренов с сопряженными полимерами изготовлены солнечные батареи с эффективностями преобразования света, достигающими 6.0−8.4%, что близко к показателям устройств на основе аморфного кремния. Важнейшим преимуществом органических солнечных батарей по сравнению с неорганическими аналогами является их низкая себестоимость. Она обусловлена высокой эффективностью производства органических солнечных батарей и технологической простотой используемых приемов.

В дополнение к низкой себестоимости, органические солнечные батареи имеют такие важные преимущества, как гибкость и пластичность, позволяющие покрывать ими различные по своей форме поверхности. Органическим светопреобразующим пленкам можно придавать различные цвета, что открывает большие возможности для их использования в дизайнерском.

2 5 оформлении зданий и помещений. «Описаны примеры полупрозрачных солнечных батарей, пропускающих большую часть видимого света, поглощая и преобразуя лишь вредную коротковолновую и инфракрасную части спектра. Такие устройства уникальны по своим свойствам и представляют большой интерес для их использования в создании оконных покрытий.

Возможности и перспективы органической фотовольтаики весьма велики. Именно поэтому передовые зарубежные научные центры и компании активно ведут исследования в этой области, что сопровождается появлением многих сотен патентов и публикаций ежегодно. Интенсивно разрабатываются как новые фотоактивные материалы, так и принципы создания высокоэффективных органических солнечных батарей.

Целью данной работы стало получение обширной группы новых органических производных фуллеренов циклопропанового ряда и систематическое исследование их физико-химических свойств, наноструктуры их композитов с поли (З-гексилтиофеном) и фотовольтаических характеристик таких композитов в ячейках с объемным гетеропереходом.

5. Выводы.

1. Синтезировано тридцать семь новых циклопропановых производных фуллеренов. Полученные соединения охарактеризованы с использованием ЯМР спектроскопии на ядрах! Н, 13С, 19Б, двумерной корреляционной Н-Н и С-Н спектроскопии, масс-спектрометрии, инфракрасных спектров и спектров поглощения. Молекулярное строение и кристаллическая структура одного из соединений установлена с использованием рентгеноструктурного анализа.

2. Полученные производные фуллеренов систематически изучены в качестве полупроводниковых материалов п-типа в органических фотовольтаических ячейках с объемным гетеропереходом в комбинации с поли (З-гексилтиофеном) в качестве компонента р-типа. Оценена растворимость производных фуллеренов в растворителях, используемых для нанесения фотоактивных слоев при изготовлении фотоэлементов. Показано, что в зависимости от строения и физико-химических свойств используемых производных фуллеренов эффективность солнечных батарей изменяется от -0,1% до -4,0%.

3. Впервые выявлена четкая взаимосвязь между растворимостью производных фуллеренов и характеристиками фотовольтаических устройств, изготовленных на их основе. Найдены оптимальные диапазоны растворимостей производных фуллеренов Сбо и С7о, позволяющие достигать наибольших эффективностей преобразования света в солнечных батареях на основе поли (3-гексилтиофена).

4. Получена и исследована серия из семи различных бисциклопропановых производных фуллерена С6оПоказано, что растворимость бисциклопропановых производных Сбо в существенной степени определяет морфологию и фотовольтаические свойства их композитов с поли (3-гексилтиофеном).

Показать весь текст

Список литературы

  1. formation Program (ATIP), Report: ATIP97.030: The Solar Cell Industry in Japan, http://www.atip.org/ATIP/public/atip.reports.97/atip97. 030r.html.
  2. Krebs F. C. Using Light-Induced Thermocleavage in a Roll-to-Roll Process for Polymer Solar Cells / K., Norrman // Applied Materials & Interfaces. 2010. — V. 2. -P. 877−887.
  3. Medford A. J. Grid-connected polymer solar panels: initial, considerations of cost, lifetime, and practicality / M. R. Lilliedal, M. Jorgensen, Dennis Aaro, H. Pakalski, J. Fyenbo, F. C. Krebs // Optics Express. 2010. — V. 18. — P. A272-A285.
  4. Krebs F. C. Upscaling of polymer solar cell fabrication using full roll-to-roll processing / T. Tromholt, M. Jorgensen // Nanoscale. 2010. — V. 2. — P. 873−886.
  5. Tang C.W. Two-layer organic photovoltaic cell // Appl. Phys. Lett. 1986. — V. 48. -P. 183.
  6. Koeppe R. Complexation of pyrrolidinofullerenes and zinc-phthalocyanine in a bilayer organic solar cell structure / P. A. Troshin, R. N. Lyubovskaya, N. S. Sariciftci // Appl. Phys. Lett. 2005. — V. 87. — P. 244 102.
  7. Kronenberg N. M. Direct Comparison of Highly Efficient Solution and
  8. Vacuum Processed Organic Solar Cells Based on Merocyanine Dyes / V. Steinmann, H. Burckstummer, J. Hwang, D. Hertel, F. Wurthner, K. Meerholz // Adv. Mater. -2010.-V. 22. P. 4193−4197.
  9. S. E. 2.5% efficient organic plastic solar cells / C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, F. Padinger, T. Fromherz, J. C. Hummelen // Appl. Phys. Lett. 2001. — V. 78. — P. 841−843.
  10. Padinger F. Effects of Postproduction Treatment on Plastic Solar Cells / R. S. Rittberger, N. S. Sariciftci // Adv. Funct. Mater. 2003. — V. 13. — P. 85−88.
  11. Brabec C. J. Polymer-Fullerene Bulk-Heterojunction Solar Cells / S. Gowrisanker, J. M. Halls, D. Laird, S. Jia, S. P. Williams // Adv. Mater. 2010. — V. 22. — P. 38 393 856
  12. Liang B. Y. For the Bright Future-Bulk Heterojunction Polymer Solar Cells with Power Conversion Efficiency of 7.4% / Z. Xu, J. Xia, S-T. Tsai, Y. Wu, G. Li, C. Ray, L. Yu // Adv. Mater. 2010. — V. 22. — P. E135-E138.
  13. Kawano K. Open circuit voltage of stacked bulk heterojunction organic solar cells / N. Ito, T. Nishimori, J. Sakai // Appl. Phys. Lett. 2006. — V. 88. — P. 73 514.
  14. Drechsel, B. Efficient organic solar cells based on a double p-i-n architecture using doped wide-gap transport layers / Mannig, F. Kozlowski, M. Pfeiffer, K. Leo, H. Hoppe // Appl. Phys. Lett. 2005. — V. 86. — P. 244 102.
  15. Dennler G. Enhanced spectral coverage in tandem organic solar cells / H.-J. Prall, R. Koeppe, M. Egginger, R. Autengruber, N. S. Sariciftci // Appl. Phys. Lett. 2006. — V. 89. — P. 73 502.
  16. Hadipour A. Solution-Processed Organic Tandem Solar Cells / B. Boer, J. Wildeman, F. B. Kooistra, J. C. Hummelen, M. G. R. Turbiez, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Paul W. M. Blom // Adv. Funct. Mater. 2006. -V. 16. 1897−1903.
  17. Kim J. Y. K. Lee, N. E. Coates, D. Moses, T.-Q. Nguyen, M. Dante, A. J. Heeger. // Science. 2007. — V. 317. — P. 222−225.
  18. Xue J. S. Asymmetric tandem organic photovoltaic cells with hybrid planar-mixed molecular heterojunctions / Uchida, B. P. Rand, S. R. Forrest // Appl. Phys. Lett. -2004. V. 85. — P. 5757−5759.
  19. Yakimov A. S. High photo voltage multiple-heterojunction organic solar cells incorporating interfacial metallic nanoclusters / R. Forrest // Appl. Phys. Lett. 2002. -V. 80.-P. 1667.
  20. Triyana K. T. Yasuda, K. Fujita and T. Tsutsui // Thin Solid Films. -2005. V. 477. — P. 198.
  21. Chen L. D. Godovski, O. Inganaes, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, M. Svensson and M. R. Andersson // Adv. Mater. 2000. — V. 12. — P. 1367.
  22. Shrotriya V. E. Efficient light harvesting in multiple-device stacked structure for polymer solar cells / H-En, G. Li, Y. Yao and Y. Yang // Appl. Phys. Lett. 2006. -V. 88. — P. 64 104.
  23. Persson N.-K. Organic tandem solar cells modelling and predictions / O. Inganaes // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. — 2006. — V. 90. — P. 3491−3507.
  24. Zhang C. S. Simple tandem organic photovoltaic cells for improved energy conversion efficiency / W. Tong, C. Jiang, E. T. Kang, D. S. H. Chan, C. Zhu // Appl. Phys. Lett. 2008. — V. 92. — P. 83 310.
  25. Brabec C. J. Origin of the Open Circuit Voltage of Plastic Solar Cells / A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez, J. C. Hummelen // Adv. Funct. Mater. 2001. — V. 11. — P. 374−380.
  26. Kooistra F. B. J. Knol, F. Kastenberg, L. M. Popescu, W. J. H. Verhees, J. M. Kroon, J. C. Hummelen // Org. Lett. 2007. — V. 9, — P. 551−554.
  27. Scharber M. C. Design Rules for Donors in Bulk-Heterojunction Solar Cells-Towards Energy-Conversion Efficiency / D. Muhlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec // Adv. Mater. 2006. — V. 18. — P. 789−794.
  28. Koster L. A. Ultimate efficiency of polymer fullerene bulk heterojunction solar cells / V. D. Mihailetchi, P. W. M. Blom // Appl. Phys. Lett. 2006. — V. 88. — P. 93 511.
  29. Hoppe H. Polymer solar cells / N.S. Sariciftci // Adv. Polym. 2007. — V. 12. — P. 121.
  30. Brabec C. J. Plastic Solar Cells / N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen // Adv. Funct. Mater. 2001. — V. 11. — P. 15−26.
  31. Coakley K. M. Polymer Photovoltaic Cells / M. D. Mcgehee // Chem. Mater. -2004. V. 16. — P. 4533−4542.
  32. Hoppe H. Morphology of polymer/fullerene bulk heterojunction solar cells / S.N. Sariciftci // J. Mater. Chem. 2006 — V. 16. — P. 45−61.
  33. Liang Y. Development of New Semiconducting Polymers for High Performance Solar Cells // Am. Chem. Soc. 2009 — V. 131 — P. 56−57.
  34. Singh T. B. Progress in plastic electronics devices / N. S. Sariciftci // Annu. Rev. Mater. Res. 2006. — V. 36. — P. 199−230.
  35. Riedel I. Diphenylmethanofullerenes: New and Efficient Acceptors in Bulk Heterojunction Solar Cells / E. Hauff, J. Parisi, N. Martin, F. Giacalone, V. Dyakonov // Adv. Funct. Mater. 2005. — V. 15. — P. 1979−1987.
  36. Giacalone F. New Concepts and Applications in the Macromolecular Chemistry of Fullerenes / N. Martin // Adv. Mater. 2010. — V. 22. — P. 4220−4248.
  37. Sariciftci N. S. Photoinduced Electron Transfer from a Conducting Polymer to Buckminsterfullerene / L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudi // Science. 1992. — V. 258. — P. 1474−1476.
  38. Meissner D. Organic solar cells // Adv. Mater. -1991. V. 3. — P. 129−138.
  39. Bingel C. Chem. Ber. 1993. V. 126 — P. 1957.
  40. Hirsch A. Fullerenes Chemistry and Reactions / M. Brettreich // Wiley-VCH, Great Britain. 2004.
  41. Nierengarten J. F. A. Herman, R. Tykwinski, M. Ruttimann, F. Diederich, C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, M. Gross // Helv. Chim. Acta. 1997. — V. 80. — P. 293.
  42. Camps X. A. Hirsch. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1997. — V. 1. — P. 1595.
  43. Wang Y. A superior synthesis of 6,6.-methanofullerenes: The reaction of sulfonium ylides with C60 / J. Cao, D. Schuster, S. R. Wilson // Tetrahedron Lett. -1995.-V. 36.-P. 6843.
  44. Yu G. Polymer Photovoltaic Cells: Enhanced Efficiencies via a Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions / J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger// Science. 1995. — V. 270. — P. 1789−1791.
  45. Hummelen J. C. Preparation and Characterization of Fulleroid and Methanofullerene Derivatives / W. B. Knight, F. LePeq, F. Wudl // J. Org. Chem. -1995. V. 60. — P. 532−538.
  46. Wienk M. M. J. M. Kroon, W. J. H. Verhees, J. Knol, J. C. Hummelen, P. A. van Hall, R. A. J. Janssen // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. — V. 42. — P. 3371−3375.
  47. Yang C. H. J. Y. Chang, P. H. Yeh, T. F Guo // Carbon. 2007. — V. 45. — P. 29 512 956.
  48. Zheng L. Methanofullerenes Used as Electron Acceptors in Polymer Photovoltaic Devices / Q. Zhou, X. Deng, M. Yuan, G. Yu, Y. Cao // J. Phys. Chem. B. 2004. — V. 108.-P. 11 921−11 926.
  49. Susarova D. K. Photovoltaic performance of PPE-PPV copolymers: effect of the fullerene component / E. A. Khakina, P. A. Troshin, A. E. Goryachev, N. S. Sariciftci, V. F. Razumov, D. A. M. Egbe // J. Mater. Chem. 2010. — V. 21. P. 23 562 361.
  50. Shin W. S. J. C. Lee, J. R. Kim, H. Y. Lee, S. K. Lee, S. C. Yoon, S. J. Moon // J. Mater. Chem. 2010.
  51. Kuhlmann J. C. P. de Brayn, R. K. M. Bouwer, A. Meetsma, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen // Chem. Commun. 2010. — V. 46. — P. 7232−7234.
  52. Mikroyannidis J. A. A. N. Kabanakis, S.S. Sharma, G. D. Sharma // Adv. Funct. Mater. 2010. — V. XX. — P. 1−10.
  53. Zhao G. Effect of Carbon Chain Length in the Substituent of PCBM-like Molecules on Their Photovoltaic Properties / Y. He, Z. Xu, J. Hou, M. Zhang // Adv Funct, Mater. 2010. — V. 20. — P. 1480−1487.
  54. Yang C. J. Functionalized Methanofullerenes Used as n-Type Materials in Bulk-Heterojunction Polymer Solar Cells and in Field-Effect Transistors / Y. Kim, S. Cho, J. K. Lee, A. J. Heeger, F. Wud // J. Am. hem. Soc. 2008. — V. 9. — P. 6444−6450.
  55. Jeon M. J. Jung, J. Lee, J. Lim, W. S. Shin, S. J. Moon, C. Lee, Sung C. Yoon // Molecular Crystals and Liquid Crystals. 2010. — V. 519. — P. 266 — 275.
  56. Lee H. S. S. C. Yoon, J. Lim, M. Lee, C. Lee // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008. — V. 492. — P. 293−302.
  57. Zhao H. Alkyl substituted 6,6.-thienyl-C6i-butyric acid methyl esters: easily accessible acceptor materials for bulk-heterojunction polymer solar cells / X. Guo, H. Tian, C. Li, Z. Xie, Y. Geng, F, Wang // J. Mater. Chem. 2010. — V. 20. — P. 30 923 097.
  58. Choi J. H. Thienyl-substituted methanofullerene derivatives for organic photovoltaic cells / K.-I. Son, T. Kim, K. Kim, K. Ohkuboa, S. Fukuzumi // J. Mater. Chem. 2010. — V. 20. — P. 475−482.
  59. Sukeguchi D. S. P. Singh, M. R. Reddy, H. Yoshiyama, R. A. Afre, Y. Hayashi, H. Inukai, T. Soga, S. Nakamura, N. Shibata, T. Torn, Beilstein // Journal of Organic Chemistry. 2009. // V. 5. — P. 1−10.
  60. Al-Ibrahim M. Polimer SolarCells Based on New Low Baandgap Polymers and New Derivates of Fullerene / O. Ambracher, E. Klemm, P. Scharff, U. Ritter, G. Gobsch, S. Sensfuss // Technologies for Polymer Electronics tpe // 2006. — P. 77.
  61. Nierengarten J. Howards polymerizable fullerene derivatives to stabilize the initially formed phases in bulk-heterojunction solar cells / F. S. Setayesh // New J. Chem. 2006. — V. 30. — P. 313−316.
  62. Lenes M. Fullerene Bisadducts for Enhanced Open-Circuit Voltages and Efficiencies in Polymer Solar Cells / G. J. A. H. Wetzelaer, F. B. Kooistra, S. C. Veenstra, J. C. Hummelen, P. W. M. Blom // Adv. Mater. 2008. — V. 20. — P. 21 162 119.
  63. Frost J. M. Energetic Disorder in Higher Fullerene Adducts: A Quantum Chemical and Voltammetric Study / M. A. Faist, J. Nelson // Adv. Mater. 2010. — V. 22. — P. 4881−4884.
  64. Maggini M. Research Article Addition of azomethine ylides to C6q: synthesis, characterization, and functionalization of fullerene pyrrolidines / G. Scorrano, M. Prato // J. Am. Chem. Soc. 1993. — V. 58. — P. 9798.
  65. Troshin P. A. An Efficient 2+3. Cycloaddition Approach to the Synthesis of Pyridyl-Appended Fullerene Ligands / A. S. Peregudov, D. Muhlbacher, R. N. Lyubovskaya // Eur. J. Org. Chem. 2005. — V. 14. — P. 3064.
  66. Troshin P. A. Highly regio- and stereoselective 2+3.cycloadditions of azomethine ylides to [70]fullerene / A. S. Peregudov, S. M. Peregudova, R. N. Lyubovskaya // Eur. J. Org. Chem. 2007. — P. 5861−5866.
  67. Lee J. K. Synthesis and photovoltaic properties of soluble fulleropyrrolidine derivatives for organic solar cells / K. Fujida, T. Tsutsui, M. R. Kim // Solar Energy Materials & Solar Cells. 2007. — V. 91 — P. 892−896.
  68. Loi M. A. P. Denk, H. Hoppe, H. Neugebauer, C. Winder, D. Meissner, C. Brabec, N. S. Sariciftci, A. Gouloumis, P. Vazquez, Tomas Torres // J. Mater. Chem. 2003. -V. 13. — P. 700−704.
  69. Meng, J. Hua, K. Chen, H. Tian, L. Zuppiroli, F. Nuesch // J. Mater. Chem. -2005. V. 15. — P. 979−986.
  70. Hua J. Novel soluble and thermally-stable fullerene dyad containing perylene / F. Meng, F. Ding, F. Lie, H. Tian // 2004. J. Mater. Chem. V. 14. — P. 1849−1853.
  71. Atienza C. M. Light harvesting tetrafullerene nanoarray for organic solar cells / G. Fernandez, L. Sanchez, N. Martin, I. S. Dantas, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi // Chem. Commun. 2006. — P. 514−516.
  72. Wang N. X. Synthesis, Photophysical and Photovoltaic Properties of New 60. Fullerene Pyrrolidine Derivatives / J. P. Zhang, J. Zhao, W.W. Wang, S. Tang, G. X. Wang // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostructures. 2006. — V. 14. — P. 101−110.
  73. Matsumoto K. Design of fulleropyrrolidine derivatives as an acceptor molecule in a thin layer organic solar cell / K. Hashimoto, M. Kamo, Y. Uetani, S. Hayase, M. Kawatsura, T. Itoh // J. Mater Chem. 2010. — V. 20. — P. 9226−9230.
  74. Camaioni N. Solar cells based on poly (3-alkyl)thiophenes and 60. fullerene: a comparative study / L. Garlaschelli, A. Geri, M. Maggini, G. Possamai, G. Ridolfi // J. Mater. Chem. 2002. — V. 12. — P. 2065−2070.
  75. Kim H. Increased open-circuit voltage in bulk-heterojunction solar cells using a C60 derivative / J. H. Seo, E. Y. Park, T-D. Kim, K. Lee, K-S. Lee, S. Cho, A. J. Heeger // Appl. Phys. Lett. 2010. — V. 97. — P. 193 309.
  76. Balch A. L. Reactions of Transition Metal Complexes with Fullerenes (C60, C70, etc.) and Related Materials / M. M. Olmstead // Chem. Rev. 1998. — V. 98. — P. 2123.
  77. Backer S. A. High Efficiency Organic Photovoltaics Incorporating a New Family of Soluble Fullerene Derivatives / K. Sivula, D. F. Kavulak, J. M. J. Frechet // Chem. Mater. 2007. — V. 19. — P. 2929.
  78. Zhao B.G., Y. He, Y. Li // Adv. Mater. V. 20. — P. 1−4.
  79. Zhao B.G.Y. He, Y. Li, B. Peng // Adv. Mater. 2010. — V. 20. — P. 2283−3389.
  80. He Y. Indene-C6o Bisadduct: A New Acceptor for High-Performance Polymer Solar Cells / H.Y. Chen, J. Hou, Y. Li // J. Am. Chem. Soc. 2010. — V. 132. — P. 1377−1382.
  81. Osterdot J. M. Nieger, P. Windscheif, F. Vogtle // Chem. Ber. 1993. — V. 126. -P. 2331.
  82. Diederich F. Syntheses, structures, and properties of methanofullerenes / L. Isaacs, D. Philip // Chem. Soc. Rev. 1994. — P. 243.
  83. Smith A. B. Nitrene additions to 60. fullerene do not generate [6,5] aziridines / H. Tokuyama // Tetrahedron. 1996. — V. 52. — P. 5257.
  84. Park S. H. Isomeric iminofullerenes as acceptors in bulk heterojunction organic solar cells / C. Yang, S. Cowan, J. K. Lee, F. Wudl, K. Lee, A. J. Heeger // J. Mater. Chem. 2009. — V. 19. — P. 5624−5628.
  85. Matsubara Y. H. Tada, S. Nagase, Z. Yoshida // J. Org. Chem. 1995. — V. 60. — P. 5372.
  86. Modin J. New Pyrazolino- and Pyrrolidine)60.fullerenes with Transition-Metal Chelating Pyridine Substitutents: Synthesis and Complexation to Ru (II) / H. Johansson, H. Grennberg // Org. Lett. 2005. — V. 7. — P. 3977.
  87. Delgado J.L. Fullerene Dimers (C6o/C70) for Energy Harvesting / E. Espoldora, M. Liedtke, A. Sperlich, D. Rauh, A. Baumann, C. Deibel, V. Dyakonov, N. Martin // Chem. Eur. J. 2009. — V. 15. — P. 13 474.
  88. Wang В. X. Enhanced Photocurrent Spectral Response in Low-Bandgap Polyfluorene and C70-Derivative-Based Solar Cells / E. Perzon, F. Oswald, F. Langa, S. Admassie, M. R. Andersson, O. Ingan // Adv. Funct. Mater. 2005. — V. 15. — P-. 1665−1670.
  89. Wang X. E. Perzon, J. L. Delgado, P. de la Cruz, F. Zhang, F. Langa, M. Andersson, O. Ingan // Appl. Phys. Lett. 2004. — V. 85. — P. 21- 22.
  90. Birkett P. R. Preparation and characterization of C6oBr6and C6oBr8 / P. B. Hitchcock, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton // Nature. 1992. — V. 357, — P. 479.1 ^
  91. Birkett P.R. Preparation and С NMR spectroscopic characterisation of C6oCl6 / A.G.Avent, A. D Darwish, H.W.Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton // Chem. Soc. Chem. Commun. 1993. — P. 1230.
  92. Schick G. Reaction of 60. fullerene with morpholine and piperidine: preferred 1,4-additions and fullerene dimer formation / K. D. Kampe, A. Hirsch J. Chem. Soc. Chem. Commun // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. — P. 2023.
  93. Zhang X. Iodo-Controlled Selective Formation of Pyrrolidine60. fullerene and Aziridino[60]fullerene from the Reaction between C6o and Amino Acid Esters / L. Gan, S. Huang, Y. Shi // J. Org. Chem. 2004. — V. 69. — P. 5800.
  94. Matsuo Y Fabrication of Flexible Carbon Nanotube Field Emitter Arrays by Direct Microwave Irradiation on Organic Polymer Substrate / E. Nakamura // J. Am. Chem. Soc. 2005. — V. 127. — P. 8457.
  95. Birkett P. R. A. G. Avent, A. Darwish, I. Habn, H. W. Kroto, G. J. Langley, J. O’Loughlin, R. Taylor, D. R. M. Walton // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1997. — V. 2. -P. 1121.
  96. Niinomi T Penta (organo)60.fullerenes as acceptors for organic photovoltaic cells / Y. Matsuo, M. Hashiguchi, Y. Satoand, E. Nakamura // J. Mater. Chem. -2009. V. 19. — P. 5804−58.
  97. Burley G. A // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — V. 44. — P. 3176−3178.
  98. Cardona C. M. Trimetallic Nitride Endohedral Metallofullerenes: Reactivity Dictated by the Encapsulated Metal Cluster / A. Kitaygorodskiy, and L. Echegoyen // J. AM. Chem. Soc. 2005. — V. 127. — P. 10 448−10 453.
  99. Ross R. B. Endohedral fullerenes for organic photovoltaic devices / C. M. Cardona, D. M. Guldi, S. S. Gayathri, M. O. Reese, N. Kopidakis, J. Peet, B. Walker, G. C. Bazan, E. Van Keuren, B. C. Holloway, M. Drees // Nat. Mater. 2009. — V. 8. — P. 208.
  100. Lu J. Synthesis of oligofluorene modified C60 derivatives for organic solar cell Applications / J. Ding, S. Alem, S. Wakim, S-C. Tse, Y. Tao, J. Stupakc, J. Li // J. Mater. Chem. 2011. — V. 21. — P. 4953−4960.
  101. Mayorova Y. Sunthesis and investigation of fullerene-based acceptor materials / S. L. Nikitenko, P. A. Troshin, S. M. Peregudova, A. S. Peregudov, M. G. Kaplunov, R. N. Lyubovskaya // Mendeleev Commun. 2007. — V. 17. — P. 175.
  102. Ruoff R. S. Anomalous solubility behavior of C60 / R. Malhortra, D. L. Huestis, D. S. Tse, D. C. Lorents // Nature. 1993. — V. 362. — P. 140.
  103. Marcus Y. Solubility of C60 Fullerene / A. L. Smith, M. V. Korobov, A. L. Mirakyan, N. V. Avramenko, E.B. Stukalin // J. Phys. Chem. B. 2001. — V. 105. — P. 2499.
  104. Troshin P. A., Yu, A. Mackeyev, N. V. Chelovskaya, Yu, L. Slovokhotov, O. V. Boltalina, L. N. Sidorov // Fullerene Sci. Techn. 2000. — V. 8. — P. 501.
  105. Makeev Y. A. A studi of C6oF48 solvates with alkanes by differential scannindg Calorimetry / P. A. Troshin, O. V. Boltalina, M. A. Kirikova, N. V. Chelovskaya // Phys. Solid State. 2002. — V. 44. — P. 536.
  106. Stukalin E. B. Solvation Free Energies of the Fullerenes C60 and C70 in the Framework of Polarizable Continuum Model / M. V. Korobov, N. V. Avramenko // J. Phys. Chem. B. 2003. — V. 107. — P. 9692.
  107. Toropov A. A. B. F. Rasulev, D. Leszczynska, J. Leszczynski // Chem. Phys. Lett. 2007. — V. 444. — P. 209.
  108. Yu. M. Shulga, V. M. Martynenko, S. A. Baskakov, Yu. V. Baskakova, G. A. Volkov, N. V. Chapysheva, V. F. Razumov, V. G. Sursaeva // Mass-spektrome-Triya. 2005. — V. 2. — P. 223.
  109. Ma W. Thermally stable, efficient polymer solar cells with nanoscale control of the interpenetrating network morphology / C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger // Adv. Funct. Mater. 2005. — V. 15. — P. 1617−1622.
  110. Hoppe H, Sariciftci N.S. // Polymer solar cells. Adv. Polym. Sci. 2007., 12, 21.
  111. Hoppe H. Kelvin Probe Force Microscopy Study on Conjugated Polymer/Fullerene Bulk Heterojunction Organic Solar Cells // Nano Lett. 2005. — V. 5. — P. 269−274.
  112. Blom P. W. Device Physics of Polymer: Fullerene bulk Heterojunction Solar Cells / V. D. Mihailetchi, J. A. Koster, D. E. Markov // Adv. Mater. 2007. — V. 19. -P. 1551−1556.
  113. Hoppe H. Inverse relation between photocurrent and absorption layer thickness in polymer solar cells / S. Shokhovets, G. Gobsch // phys. stat. sol. (RRL). 207. — V. 1. — P. R40-R42.
  114. Matsuo Y. Molecular Photoelectric Switch Using a Mixed SAM of Organic 60. Fullerene and [70]Fullerene Doped with aSingle Iron Atom / T. Ichiki, E. Nakamura // J. Am. Chem. Soc. 2011. — V. 133. — P. 9932−9937.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!