Разработка технологии переработки тетраметилсилана в метилхлорсиланы
![Диссертация: Разработка технологии переработки тетраметилсилана в метилхлорсиланы](https://niscu.ru/work/3176693/cover.png)
ТМС в продуктах реакции, инертностью ТМС, обусловленной отсутствием функциональных групп и связанной с этим необходимостью функционализации ТМС. Разработка промышленной технологии очистки переработки технического ТМС в реакционоспособные мономеры является весьма актуальной научно-технической задачей. Анализ известных химических превращений ТМС указывает, что для его переработки могут быть… Читать ещё >
Содержание
- 1. Литературный обзор
- 1. 1. Галогенирование ТМС
- 1. 2. Гидрохлорирование ТМС
- 1. 3. Реакции диспропорционирования с участием ТМС
- 1. 4. Катализаторы процесса диспропорционирования с участием ТМС
- 1. 5. Выводы
- 2. Обсуждение результатов
- 2. 1. Выделение ТМС из продуктов прямого синтеза МХС
- 2. 2. Очистка технического ТМС
- 2. 3. Диспропорционирование ТМС с хлорсиланами и МХС
- 2. 3. 1. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС в присутствии активированного угля в роли катализатора
- 2. 3. 1. 1. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС с
- 2. 3. 1. 2. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС с ЧХК
- 2. 3. 1. 3. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС с ДМДХС на активированном угле, используемом в качестве катализатора
- 2. 3. 1. 4. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС и МТХС на активированном угле, используемом в качестве катализатора
- 2. 3. 2. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС в присутствии каталитической системы Pd/активированный уголь
- 2. 3. 2. 1. Диспропорционирование ТМС с участием трихлорсилана
- 2. 3. 2. 2. Диспропорционирование ТМС с участием четыреххлористого кремния
- 2. 3. 2. 3. Диспропорционирование очищенного и технического
- 2. 3. 1. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС в присутствии активированного угля в роли катализатора
- 2. 3. 2. 4. Диспропорционирование ТМС с участием диметилдихлор-силана
- 2. 3. 3. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС в присутствии катализатора — хлористого алюминия
- 2. 3. 3. 1. Диспропорционирование ТМС с участием трихлорсилана
- 2. 3. 3. 2. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС с участием четыреххлористого кремния
- 2. 3. 3. 3. Диспропорционирование ТМС с метилтрихлорсиланом
- 2. 3. 3. 4. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС с участием диметилдихлорсилана
- 2. 3. 4. Диспропорционирование ТМС с ДМДХС, катализируемое FeCh
- 2. 3. 5. Диспропорционирование ТМС с ДМДХС, катализируемое ZnCh
- 2. 4. Превращения ТМС в реакционной зоне прямого синтеза метилхлорсиланов
- 2. 5. Каталитическое гидрохлорирование очищенного и технического ТМС при использовании хлоридов металлов
- 2. 5. 1. Каталитическое гидрохлорирование ТМС с использованием катализатора А1С1з
- 2. 5. 2. Каталитическое гидрохлорирование ТМС с использованием катализатора FeCb
- 2. 5. 3. Каталитическое гидрохлорирование ТМС с использованием катализатора SnCU
- 2. 6. Каталитическое гидрохлорирование очищенного и технического
- 2. 6. 1. Общая характеристика процесса
- 2. 6. 2. Исследования каталитической активности и селективности промышленных марок 7-AI2O
- 3. 1. Введение
- 3. 1. 1. Краткое описание технологической схемы
- 3. 1. 2. Результаты влияния ТМС на прямой синтез МХС в промышленном реакторе
- 3. 2. Опыт промышленной эксплуатации установки каталитического гидрохлорирования ТМС
- 3. 2. 1. Описание принципиальной технологической схемы гидрохлорирования технического ТМС
- 3. 2. 2. Стадии технологического процесса
- 3. 2. 3. Влияние качества хлористого водорода на результаты каталитического гидрохлорирования фракции ТМС
- 3. 2. 4. Эксплуатация установки каталитического гидрохлорирования
- 3. 3. Влияние удельной поверхности катализатора 7-AI2O3 на каталитическое гидрохлорирование ТМС в условиях промышленной эксплуатации
- 3. 4. Опыт промышленной эксплуатации установки каталитического гидрохлорирования ТМС на ОАО «Силан» и достигнутые технические показатели процесса
- 4. 1. Выделение ТМС из легкокипящих фракций прямого синтеза МХС и его очистка физическими и химическими методами
- 4. 2. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС в присутствии активированного угля в роли катализатора
- 4. 3. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС в присутствии катализатора Pd/C
- 4. 4. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС в присутствии катализатора AICI
- 4. 5. Диспропорционирование очищенного и технического ТМС с ДМДХС катализируемое хлоридами металлов
- 4. 6. Превращения ТМС в реакционной зоне прямого синтеза метилхлорсиланов
- 4. 7. Каталитическое гидрохлорирование очищенного и технического
- 4. 8. Влияние удельной поверхности 7-AI2O3 на каталитическое гидрохлорирования ТМС
- 4. 9. Влияние экспериментальных факторов на каталитическое гидрохлорирования ТМС
- 4. 10. 1. Изменение удельной поверхности различных марок катализаторов Y-AI2O3 в зависимости от продолжительности процесса
- 4. 10. 2. О связи удельной поверхности катализаторов и выхода ТМХС на различных этапах гидрохлорирования ТМС в метилхлорсиланы
Разработка технологии переработки тетраметилсилана в метилхлорсиланы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
ТМС в продуктах реакции, инертностью ТМС, обусловленной отсутствием функциональных групп и связанной с этим необходимостью функционализации ТМС. Разработка промышленной технологии очистки переработки технического ТМС в реакционоспособные мономеры является весьма актуальной научно-технической задачей. Анализ известных химических превращений ТМС указывает, что для его переработки могут быть использованы следующие процессы: каталитическое диспропорционирование с хлорили метилхлорсиланамипревращение в реакционной зоне прямого синтеза МХС на поверхности кремнемедных контактных масскаталитическое гидрохлорирование. При этом несомненный интерес представляет использование ректификации для очистки технического ТМС. Целью настоящей работы является: выделение ТМС из низкокипящих головных фракций прямого синтеза МХСисследование закономерностей каталитических процессов гидрохлорирования и диспропорционирования технического ТМС с хлори метилхлорсиланами, а также изучение возможности конверсии технического ТМС на поверхности кремнемедной контактной массы в условиях реакции нрямого синтеза. На основе полученных данных предполагалось разработать аппаратурно-технологическую схему переработки ТМС. В ходе исследования разработан метод выделения технического ТМС из головных фракций прямого синтеза МХС и очистки его от функциональных примесей до получения чистого ТМС с содержанием примесей в конечном продукте не более 0,001% масс. Найдены методами оптимальные условия переработки ТМС различными в технически ценные продукты, например: каталитическим диспропорционированием ТМС с участием хлори метилхлорсилановкаталитическим гидрохлорированием, а также конверсионным взаимодействие ТМС с поверхностью кремнемедных контактных масс в реакционной зоне нрямого синтеза МХС. Основным продуктом превращения ТМС является ТМХС. В более жестких условиях ТМС может превращаться также в продукты с большей степенью хлорирования ДМДХС и МТХС. Экспериментально подтверждепа возможность использования хлористого водорода от «сухого» гидролиза ДМДХС и катализаторов, выпускаемых отечественной и промышленностью, каталитического для каталитического диспропорционирования технического ТМС. гидрохлорирования В лабораторных и производственных условиях показано, что введение добавки ТМС к хлористому метилу в условиях прямого синтеза МХС, приводит к увеличению выхода технически ценного ТМХС в продуктах реакции более чем в 2 раза (с 2−3 до 7% масс.) без снижения селективности процесса по ДМДХС. Установлено, что наиболее эффективным процессом переработки технического ТМС является каталитическое в качестве катализатора гидрохлорирование у-ЬОз? его с использованием обеспечивающего проведение процесса с большей по сравнению с другими катализаторами конверсией ТМС (до 95%) и селективностью процесса по ТМХС (более 85%). Уточпены и оптимизированы технологические параметры переработки ТМС в целевые продукты, главным образом, в наиболее ценный из них ТМХС в условиях действующего производства метилхлорсиланов на ОАО «Силан» Практическая каталитического ценность работы. Разработанная ТМС технология внедрена в гидрохлорирования технического производство на ОАО «Силан» (г. Данков), что позволило в масштабах 7 предприятия ликвидировать острый дефицит в ТМХС, необходимом для производства многих уникальных продуктов, например, гексаметилдисилана, гексаметилдисилоксана, олигосилоксановых жидкостей марок ПМС-, ПЭСи ПФМС, кремнийорганических смол и компаундов. За время эксплуатации установки переработано более 3000 т ТМС. При этом получено 2300 т ТМХС, более 200 т ДМДХС, 160 т МТХС, 96 т четыреххлористого кремния (ЧХК). В результате существенно улучшилась экологическая обстановка на предприятии: снижены выбросы в атмосферу более чем на 3000 тхлористого в водный бассейн на 75 000 т (в виде растворов твердых отходов на полигон кальция и натрия) — вывоз захоронения снижен более чем на 20 000 т. Уточненные технологические в условиях промышленного производства ТМС параметры процесса гидрохлорирования использованы при выдаче исходных данных на проектирование производства м х е мощностью 25 000 т/г для фирмы Мэй Лань (КНР). Апробация представлены на Всероссийской конференции «Кремнийорганические соединения: работы. Результаты диссертационного исследования синтез, свойства, применения». (Москва 1−4 февраля 2000 г.), Десятой Всероссийской конференции «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение». (Москва, 26−30 мая 2005 г.), Второй региональной научной конференции по органической химии химия на пороге третьего тысячелетия итоги и «Органическая перспективы», (г. Липецк, 2000 г.), Межрегиональной конференции «Экология и промышленная политика. Инвестиции в экологические проекты». (Липецк, 2001 г.). Структура и объем работ. Диссертационная работа, помимо настоящего введения состоит из шести глав, включающих обзор литературы, обсуждение результатов и экспериментальную часть, заключения и списка используемой литературы. Основная часть диссертации содержит 197 страниц, в том числе 6<Г иллюстраций, 6 б таблиц и библиографический сиисок цитируемой литературы, содержащий 119 наименований Публикации. По материалам исследований онубликовано: 9 печатных работ, в их числе 4 тезиса докладов на различных конференциях, 5 авторских свидетельств. составом газовой среды, (водород, хлористый водород) и примесей в хлористом алкиле, способом контактирования, аннаратурным оформлением и кинетическими параметрами реакций (температура, давление, скорость газового потока). На основании имеющихся в литературе сведений можно нолагать, что ключевыми стадиями нроцесса, определяющими скорость и механизм превращений являются хемосорбция молекул алкилхлорида (хлористого метила) на активных центрах катализатора (контактной массы) и образование однохлористой меди и хлористого водорода, нринимающих далее активное участие в формировании тех или иных продуктов реакции. Прямой синтез метилхлорсиланов (МХС), заключающийся во взаимодействии хлористого метила с кремнием в нрисутствии катализатора меди нри повышенных температурах является типичным примером сложнейшего гетерогенно-каталитического нроцесса. При этом образуется многокомнонентная смесь нродуктов, содержащая более 130 соединений. Основным и наиболее ценным продуктом реакции является диметилдихлорсилан (ДМДХС). В меньших количествах образуются в синтезе метилтрихлорсилан (МТХС), метилдихлорсилан (МДХС), триметилхлорсилан (ТМХС). Все упомянутые мономеры иснользуются в промышленности для получения полимерных нродуктов и нредставляют большую техническую ценность. Поэтому, несмотря на технологичность и кажущуюся простоту процесса прямого синтеза МХС, ему посвящено более 2000 исследовательских работ. Наибольшее количество исследований посвящено подбору рецептур контактных масс и активирующих добавок, обеспечивающих оптимальную скорость процесса, глубокую выработку кремния и высокую конверсию хлористого метила. Кроме того, значительное внимание уделяется аппаратурному оформлению процесса. Подробно эти работы рассмотрены в ряде монографий [8−15], диссертаций и обзоров [16−18]. 11 Несмотря на столь обширный материал, сведения об образовании тетраметилсилана (ТМС) в прямом синтезе и, тем более, о механизме и кинетике его образования практически отсутствуют. Так, в ряде первых патентов по прямому синтезу метилхлорсиланов лишь вскользь упоминается, что в продуктах реакции в небольших количествах содержится ТМС. В некоторых обзорах [21,22] образование ТМС не рассматривается вовсе. Это можно объяснить рядом причин, например: невысоким содержание ТМС в реакционной смесиуносом вместе с возвратным хлорметилом значительной части ТМС из-за низкой темнературы его кипения и, как следствие, искажение состава легких фракций синтеза МХС- -трудностями хроматографического.
5. ВЫВОДЫ.
1. Изучено четыре способа переработки тетраметилсилана, получаемого при прямом синтезе МХС:
— выделение ТМС из фракций легколетучих продуктов прямого синтеза МХС и его очистка;
— диспропорционирование технического тетраметилсилана с хлори метилхлорсиланами на различных катализаторах;
— введение ТМС вместе с хлористым метилом в реактор прямого синтеза МХС;
— гидрохлорирование технического тетраметилсилана на различных катализаторах.
2. Показано, что оптимальным для промышленного использования способа переработки технического тетраметилсилана является каталитическое гидрохлорирование, которое позволяет одновременно утилизировать и хлористый водород от «сухого» гидролиза ДМДХС.
3. Подробно изучено влияние на конверсию и выход при каталитическом гидрохлорировании тетраметилсилана температуры, времени контакта, соотношения и чистоты исходных реагентов.
4. Разработана технология и определены оптимальные параметры гидрохлорирования тетраметилсилана, которые полностью подтвердились в опытно-промышленном производстве.
5. За время эксплуатации опытно-промышленной установки переработано значительное количество тетраметилсилана и хлористого водорода, что позволило ликвидировать дефицит в триметилхлорсилане и улучшило экологическую обстановку на предприятии.
6. Уточненные в опытно-промышленных условиях технологические параметры процесса гидрохлорирования тетраметилсилана легли в основу исходных данных на проектирование производства МХС мощностью 25 ООО т/год для фирмы Мэй Лань (КНР).
Список литературы
- Rubber World, 145,94 (1962)
- Пат. 2 380 995 (США), 1945- С.А., 39,4889 (1945)
- Пат. 2 380 996 (США), 1945- С.А., 39, 4889 (1945)
- Rochow E.G., J. Am. Chem. Soc., 67, 963 (1945)
- Пат. 575 667 (Великобритания), 1942- G В., 41, 6894 (1947)
- Пат. 575 674 (Великобритания), 1943- G.B., 42,203 (1948)
- Mtiller R. Chem. Techn., 2,46 (1950) патентная заявка № C57411,1942
- Андрианов К.А. Кремнийорганические соединения М.: Госхимиздат 1955.- 519.
- Миллс Р.Н., Льюис Ф. М. Силиконы. М.: Химия 1964 — 256 с.
- Rochow Е. An introduction to the chemistry of the silicons. N.Y. Willey and Sons. — 1951. — 324p.
- Петров А.Д., Миронов В. Ф., Пономаренко B.A. и др. Синтез кремнийорганических мономеров. М., Изд. АН СССР, 1961. — 550 с.
- Zuckerman G. //Adv. Inorg. Chem. And Radiochem. -1964. -v.6. -p.383−432.
- Ito G., Takamisana M., Tanaka S. et al. //Organ. Synth. Chem. Japan. -1962. -v.20. -№ 3. -P.213−217.
- Бажант В., Хваловски В., Ратоуски Ю., Силиконы. М.: Госхимиздат I960.- 709 с.
- Voorhoeve R.G.H. Organohalosilanes precursors to silicones. Amsterdam, Res. Chem., Kon. Shel. Labor. — 1967. -417 p.
- Горбунов А.И., Белый А. П., Голубцов С. П. Прямой синтез алкил-(арил)хлорсиланов и гидридхлорсиланов. Кинетика и механизм. М. НИИТЭХИМ, 1969. -130 с. (Элементоорганические соединения и их применение. Обзор информации.)
- Лобусевич Н.П., Спорыхина Л. П., Ендовин Ю. П. Производство метили этилхлорсиланов методом прямого синтеза. М.: НИИТЭХИМ, 1973. 54 с. -(Элементоорганические соединения и их применение. Обзор информации.)
- Горбунов А.И., Белый А. П., Филиппов Г. Г., Рыбаков Н. Н. Кинетические исследования прямого синтеза органохлорсиланов. М.: НИИТЭХИМ, 1978. 33 с. — (Элементоорганические соединения и их применение. Обзор информации.)
- Setinek К., Bazant V., Sorn F. // Chem. Listy 1956. — v.50. — P. 1954−1959
- Пат. 842 059 (ФРГ), НКИ 120, 26/03.
- Турецкая Р.А., Андрианов К. А., Трофимова И. В. и др. // Успехи химии. -1975. -т44. с.444−468
- Горбунов А.И., Белый А. П., Филиппов Г.Г.. // Успехи химии. -1974. -т43. -с.683−706
- Пат. 2 887 501 (США), НКИ 260 4482
- Молоканов Ю.К., Кораблина Т. П., Клейновская М. А., Разделение смесей кремнийорганических соединений. М.: Химия, 1974. -296 с.
- Ендовин Ю.П., Веренинов Г. М., Уфимцев Н. Г. Технология и физико-химические исследования элементоорганических соединений. -М.: НИИТЭХИМ, 1985. -с23~35 (Элементоорганические соединения и их применение. Обзор информации.)
- Белик И.Г. Исследование в области получения триметилхлорсилана : Автореферат дисс. Канд. Хим. Наук. -М., 1970
- Морозов Н.Г., Голубцов С. А., Андрианов К. А. и др. // Ж. Общ. Химии. -1969. -т39. № 10. — с.2994−2998
- Zemany P.D., Price F.P.//J.Amer. Chem. Soc. -1948 -v.70 № 12 — P. 42 224 226
- Пат. 2 403 370 (США), МКИ4 С 07f/12
- Sundermeyer W. // Pure and Appl. Chem. -1966 -v. 13 -№ 1−2 -P.93−99
- A.C. 328 704 (СССР), МКИ4 C07F7/08
- Пат. 2 563 557 (США), НКИ 202−40
- Пат 855 558 (ФРГ), НКИ 120,26/03
- Okawara R., Sakiyama М. // J. Chem. Soc., Japan (Ind. Chem. Sect.). -1955.-v.58.-P. 805−807.
- Okawara R., Sakiyma M. -Bull. Chem. Soc., Japan. -1956. -v.29. -Pp. 236 239.
- Пат. 4 297 500 (США), МКИЗ C07F7/08
- Пат. 2 950 402 (ФРГ), МКИЗ C07F7/12
- Inagaki N., Mishio Т., Katsuura К. // J. Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed. -1980. -v.18 -№ 12-P.765−770
- Chen K.S., Juagak N., Katsuura K. // Polym. Bull. -1982 v.8 -№ 2−4 -P.81−85
- Пат. 5 824 371 (Япония), МКИ C01B31/36- C.A., v. 99-B 2272/16.
- Schmidt W.F. Charge storage, charge transport and electrostatics with their applications Amsterdam-Oxford-N.Y., 1979. -205p.
- Bakale G., Kalinowski I., Rabe J. -Hain-Meitner Inst. Kernforsh. Berlin (Ber.). -1975, HMI-B. № 198. -P.58−60
- Усаковский В.О., Этингер А. Г., Гринберг Е. Е. и др. //Высокочистые вещества. -1987. -№ 1. -с.209−212.
- Пат. 3 410 644 (ФРГ), МКИ4 C07F7/12
- Urabe N., Hori F. // Asahi Garasu Koguo Gyntsu shoreikai Ken Kyu, Ho KcKu.-1973.-v.23.-P. 81−90
- Миронов В.Ф., Пономаренко В .A. // изв. АН СССР. Сер. Хим. -1957 -№ 2.-с. 199−200.
- Whitmore F.C., Sommer L.H. // J. Amer. Chem. Soc. -1946 -v.68 P. 481 484
- Coubean J., Froom H.D. // Z. anorg. und all. chem. -1962. -Bd. 317. -№ 1−2. -P. 41−53
- Литмакович А.Д., Азизов A.A., Крептсел Л. В. и др. //Кинет, катал. -т.23. -№ 2. -с298−304
- Roberts J.D., Dev S. //J. Amer. Chem. Soc. 1951. -v.73. — P. 1879−1880
- Chen Yao-Tso, Chem San-Mai, Wang Pao-Jen. -Acta Chim. Sinica. -1957. -v.23.-№ 2-P. 124−129.
- Bell T, N., Davidson I.M.T. // J. Organometal. Chem. -1978. -v. 162. -P. 347−363.
- Shiino K., Kumada M. // Mem. Fac. Eng. Osaka. Sity Univ. -1960. -v.2. -P. 128−134.
- Cooper G.D.//J. Org. Chem.-1956.-v.21.-№ 11 .-P. 1214−1216.
- Пат. 2 789 121 (США), НКИ 260−448.2.
- Brynolf S. // Kgl. Fysiogr. Sallskap. Lund forhand. -1959. -Bd.29 № 14. -121−125.
- Hauser CR., Hance C.R. // J. Amer. Chem. Soc. 1952. -v.74. -№ 20 -P.5091−5096.
- Doncaster A.M., Walsh R. // J. Amer. Chem. Soc. Faraday Trans. Part I. -1976. -v.72. -№ 12 -P. 2901−2907.
- Doncaster A.M., Walsh R. // J. Amer. Chem. Soc. Faraday Trans., Part I. -1976. -v.72. -№ 12 -P. 2908−2916.
- Liu E.K.S., Lagow R.J. // J. Amer. Chem. Soc. 1976. -v. 98. -№ 25 -P. 8270−8271.
- U.S. Ntis. AD rep. 1977. -A.D.-43 037. -57p.
- Liu E.K.S., Lagow R.J.// J.Organometal. Chem. -1978. -v.145. -№ 2. -P.167−182.
- Пат. 1 388 991 (Великобритания), НКИ 2(7)S
- Пат. 2 520 743 (Франция), МКИ C07F7/12.
- Bordean М., Djmei S.M., Dunogues J. et al. //Bull. Soc. Chim. France. -1982.-№ 5−6.-Р.И-159-П-160
- Пат. 2 802 852 (США), НКИ 260−488.2.
- Пат. 2 708 406 (ФРГ), МКИ C07F7/12.
- Пат. 2 546 919 (ФРГ), МКИ C07F7/12.
- Пат. 4 053 495 (США), МКИ C07F7/12.
- Пат. 4 227 500 (США), МКИ C07F7/12.
- Schmidbaur Н., Findeiss W. // Angew. Chem. -1964. -Bd.76. -№ 17. -P. 752 753.
- Schmidbaur H., Findeiss W. // Chem. Ber. -1966. -Bd.99. -P.2187−2196.
- Pinnavaia T.J., Matenzo L.J. // J. Inorg. Nucl. Chem. -1971. -v.33. -№ 11. -P. 3982−3984.
- De Simone R.E. //J. Chem. Soc. Communs. -1972. -№ 13. -P. 780−781.
- Ахрем И.С., Аветисян Д. В., Вартанян P.C. и др. // Изв. АН СССР сер. Хим. -1977. -№ 1. -с. 253.
- Akhrem I.S., Chistovalova N.M., Mysov E.I. et al. // J. Organometal. Chem. -1974. -v.72. -№ 2. -P. 163−170.
- Bordean M., Djmei S.M., Dunogues J. // Organometalics. -1985. -v.4. -№ 6. -P. 1087−1089.
- Пат. 2 514 459 (ФРГ), МКИ C07F7/22.
- Hanleold W., Gemmler A., Kraatz U. // Z. Naturforsch. B. -1978. -v.33 -№ 2.-P. 140−141.
- Bordean M., Djmei S.M., Calas R. et al. // Bull. Soc. Chim. France. -1985. -№ 3. -P. 488−490.
- Sakurai H., Tominaga K., Watanabe T. et al. // Tetrahedron Lett. -1966. -№ 45. -P. 5493−5497.
- Eaborn C. // J. Chem. Soc. -1949. -P. 2755−2764.
- Oates G., Winfield J.M., Chambers O.R. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1971.-№ 13.-P. 1380−1384.
- Lemany P.D., Price F.P. // J. Amer. Chem. Soc. -1948. -v.70. -№ 12. -P. 4222−4226.
- Пат. 4 599 441 США, CI. 556−469, C07. F7/08 Organohalosilanes utilizing copper halide aluminum Halide catalysts (Kanner Bernard Lewis Kenrick M. (US).
- Lewis W., Kanner В., Chang C. New catalysts for the redistribution and disproportion of organohalosilanes. -Internat. Symp. Organosilicon Chem., 1987, Abstracts, 7−12 June. -1987. -St. Lous. Mussouri. USA. -p. 198.
- Пат. 2 456 113 (Франция), МКИЗ C07F7/12.
- Bordean M., Djmei S.M., Calas R. et al. // J. Organometal. Chem. -1985. -v.288.-№ 2.-P. 13−138.
- Пат. 2 786 861 (США), НКИ 260−488.2.
- Пат. 2 728 196 (ФРГ) МКИ4, C07F-7/12 Способ получения органохлорсиланов/ V. Frey, V. Graf, P.John., -6р.
- O’Brien D.H. // Organometal. Chem. Rev. A. -1971. -v.7. -P. 95−157.
- Пат. 3 436 381 (ФРГ), МКИ4 C07F7/12.
- Calas R., Gerard S., Macel L. // J. Organometal. Chem. -1981. -v.206. -№ 3. -P. 279−286.
- Beck K.R., Benkeser R.A. // J. Organometal. Chem. -1970. -v.21. -№ 2. -P. 35−37.
- Пат. 147 834 (ЕР), МКИ C07F7/12.
- Пат. 146 148 (ЕР), МКИ C07F7/12.
- Пат. 643 026 (Япония), С.А., 60,1591 (1964).
- Пат. 5 382 727 (Япония), МКИ C07 °F.
- Pames Z.N., Bolestova G.I., Akhrem I.S. et al. // Chem. Communs. -1980. -P. 748.
- Рекомендации по увеличению мощности узла разделения головных фракций на колоннах ректификации в корпусе 56 и корпусе 220 ОАО «Силан», ГНИИХТЭОС, М., 1989 г.
- Sauer R.O., Had sell Е.М. Thermal transformation of methylchlorosilanes || J.Am. Chem. Soc., 1948 — 70. -P. 3590−3596.
- Russell G.A., Catalysis by metal halides.I. Mechanism of disproportionation of ethyltrimethyl silan || J.Am. Chem/ Soc., 1959. — 81. — P. 4815 — 4825.
- Пат. 851 868 (Англия), Кл. C3S Preparation methylcloro silanes 5p.
- Пенский B.H. Разработка методов синтеза метилфенилхлорсиланов: Дисс. канд. технических наук. -М., 1970 г. 170 с.
- А.С. 278 694 (СССР), МКИ4 С07 F7 (12) В. Н. Пенский С.А. Голубцов, В. В. Пономарев и др. 8с.
- Moedritzer К, VanWazer. J.K. The. redistribution eduilibriums of silanic hydrogen with chlorine on methyl silicon moieties || J. Organometal. Cnem. -1968. -12-P. 69 -77.
- Nouvelles utilisations du tetramethyl silane comme agent de methylation des chlorosilanes ||. M. Bordean, S.M. Djamei, R. Calaset et.c.r. || J. of Organon Chem.,-1985−288-№ 2-P. 131−138.
- Gunter Meier, Wilfried May. Kommutierungsrea etionen mit organochlorsilanen || Z.Chem. -1968. 8. -№ 8 -P. 261 -262.
- Пат. 851 868 (Англия), Кл. C3S, Preparation methylclorosilanes. -5p. 110−1] Пат. 1 027 522. (Англия), Kn. C3S, Disproportionation of silicon halider// Air Products and chemicals (US), 6p.
- Disproportionation of silicon halider // Air Products and Chemicals (US). 6 p.
- Пат. 2 717 257 США, CI. 260 -448.2 Organosilane redistribation | Ben A. Bluestein (US). 6p.
- Пат. 2 793 357 США. CI. 260 -448.2. Preparation of organochlorosilanes/ (Herry R. Mc Entee, Waterford NY (US) 4 p.
- ИЗ. Пат. 2 456 113, Франция, МКИ4 C07F7/12 Fabrication de trimethylchlorosilane | Alphonce Faure, Robet Magne (Fr) 5 p.
- Пат. 1 361 434, (Англия), C07 F/12 C3S/ Preparation of metilchlorosilanes | General Electric Co (US). 6 p.
- Пат. 2 647 136 США, CI 260 -488.2 Preparation of methylchlorosilanes | Roberto Saner, Schenectady (US) — 5 p.
- Пат. 2 802 852 США НКИ260−448.2.
- Пат. 3026 (1964) Япония, МКИ4 C07 °F, Способ получения фенилметилдихлорсилана-
- Иомиро Исикава, Иохиро Ито, Минори Тапами (Япония) 2 с
- Mc. Glashan M.L., Mc Kinnan IR|| J. Chem Termodyn., -1977. V.9. -№ 12.-P. 1205−1212