Металлоорганические соединения платины (II) и платины (IV) в реакциях с углеводородами, протонодонорными реагентами и комплексными гидридами

Актуальность исследования. Насыщенные углеводороды (алканы) являются основными компонентами нефти и природного газа, которые, в свою очередь, являются исходным сырьем для химической промышленности. Очевидно, что функционализация углеводородов составляет чрезвычайно важную область современной химии. Перспективы развития этой области заключаются в открытии новых маршрутов преобразования углеводородов в мягких условиях в более ценные соединения, такие как спирты, кетоны, кислоты и др. Новые селективные, низкоэнергоемкие процессы переработки углеводородов могли бы помочь решить проблемы, связанные с загрязнением окружающей среды.

Проблема активации связи С—Н в насыщенных углеводородах представляет особый теоретический интерес, поскольку алканы не содержат пили тг-электронов и потому инертны по отношению ко многим обычным для органической химии реагентам. Важным инструментом преодоления инертности алканов являются комплексы платиновых металлов и, в частности, платины (П). Одним из потенциальных, а иногда и реальных путей активации алканов при помощи комплексов платины (П) является реакция окислительного присоединения связей С-Н субстрата к атому металла, ведущая к алкилгидридам платины (1У). Реакции такого типа крайне мало изучены. Интересной возможностью получения информации об этих реакциях является исследование взаимодействия алкильных комплексов платины (П) с прото-нодонорными агентами. Также немногочислены примеры охарактеризованных алкилгидрид-ных комплексов платины (1У), плохо известны факторы, влияющие на их устойчивость и реакционную способность. Так, неизвестны алкилгидриды циклопентадиенилплатины (1У), формально аналогичные хорошо изученным гидридным производным циклопентадиенилро-дия (Ш) и циклопентадиенилиридия (Ш). Исследования в отмеченных направлениях представляются важными, актуальными и интересными.

Цели настоящей работы:

1. Исследование реакции между алкильными комплексами платины (П) и протонодонор-ными реагентами в средах различной полярности.

2. Исследование реакций между комплексом циклопентадиенилдиметилиодоплати-ны (1У) и источниками гидрид-иона.

3. Изучение свойств циклопентадиенилтриметилплатины (1У) в реакциях с углеводородами.

Научная новизна и выносимые на защиту положения состоят в следующем: 5.

• Впервые изучены реакции комплексов г/г/с-дибутилбис (трифенилфосфин)платины (П) в реакциях с различными протонодонорами в средах низкой и умеренной полярности. Спектрально охарактеризован комплекс г/ие-бутилхлоробис (трифенилфосфин)пла-тины (П).

• Обнаружена реакция между СрР1Мез и метиларенами, требующая фотохимического или термического инициирования, которая ведет к ранее не описанным арилметилдиметиль-ным комплексам циклопентадиенилплатины (1У). Предложена схема протекания радикальной реакции.

• Впервые получен комплекс СрР1Ме21, изучены его реакции с различными донорами гидрид-иона. В реакции с трис (трет-бутокси)алюмогидридом лития получен циклопентадие-нильный комплекс гидридодиметилплатины (1У).

• Изучена система комплекс Р1-(Ме)212(4-рю)2 — циклопентадиенилталлий. Нагревание раствора комплекса Р1[/и/?а//с-(Ме)1]2(4-рк)2 с СрТ1 в ТГФ ведет, главным образом, к его изомеризации в Р1[/я/??шс-Ме (4-р1с)]212 и Р1[даранс-(Ме)1][да/?а//с-Ме (4-р1с)](4-р1с).

• Предложен подход к планированию комплексов платины (П) для активации углеводородов по схеме окислительного присоединения на основе тридентатных хелатирующих ли-гандов. Предложен новый лиганд — орто-циклофантриамин.

Практическая значимость работы:

Получены и спектрально охарактеризованы новые координационные соединения пла-тины (1У) — цис-(н-Ви)С1Р1-(РРЬз)2, (т15-С5Н5)Р1Ме21, (г|5-С5Н5)Р1Ме2Н, (т15-С5Н5)Р1Ме2(л1-С5Н5), (л5-С5Н5)Р1Ме2(СН2РЬ), (л5-С5Н5)Р1Ме2(п-СНзС6Н5СН2), (г|5-С5Н5)Р1Ме2[3,5-(СНз)2СбНзСН2].

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. Первая глава (литературный обзор) посвящена современному состоянию проблемы активации С-Н связей углеводородов, в первую очередь, алканов комплексами переходных металлов. Во второй главе приводятся результаты изучения реакций некоторых органических комплексов платины (П) и платины (1У) с деметалли-рующими реагентами. Разработан подход к планированию комплексов платины (П) для активации углеводородов по схеме окислительного присоединения на основе тридентатных хелатирующих лигандов. Предложен новый лиганд — орто-циклофантриамин и обсуждены схемы его синтеза. В третьей главе (экспериментальная часть) приводятся описания методик синтеза лигандов и комплексов платины (П) и платины (1У) на их основе, а также описания экспериментов.

1. Шилов А. Е., Шульпин Г. Б. Активация связи С-Н комплексами металлов. Усп. Хим. 1990, т. 59, № 9, с. 1468−1491.

2. Шульпин Г. Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов. М.: Наука, 1988, 285 с.

3. Хилл К. Л Активация и каталитические реакции алканов, — Пер. с англ., М.: Мир, 1992, 421 с.

4. Кондратьев В. Н., Никитин Е. Е. Кинетика и механизм реакций в газовой фазе, — Наука, М., 1975, 120 с.

5. Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворе." Наукова Думка, Киев, 1985, 248 с.

6. Shilov А.Е., Shul’pin G.B. Activation of С-Н Bonds by Metal Complexes.- Chem. Rev. 1997, v. 97, p. 2879−2932.

7. Wlodek, SFox, A.- Bohme, D. K. Gas-Phase Reactions of Si+(2P) with Small Hydrocarbon Molecules: Formation of Silicon-Carbon Bonds.- J. Am. Chem. Soc. 1991, v. 113, № 12, p. 44 614 468.

8. Арутюнов B.C., Басевич В Я., Веденеев В. И. Прямое газофазное окисление природного газа при высоких давлениях в метанол и другие оксигенаты.- Усп. Хим. 1996, т. 65, № 3, с. 211−241.

9. Giamalva, D. Н.- Church D. F.- Pryor, W. A. Kinetics of Ozonation. 5. Reactions of Ozone with Carbon-Hydrogen Bonds.- J. Am. Chem Soc. 1986, v. 708, № 24, p. 7678−7681.

10. Савченко В. И. Диденко Л.П., Завьялова Л. В. Взаимодействие метана с серой с образованием продуктов парциального окисления и конденсации метана, — Кинет. Кат., 1996, т. 37, № 2, с. 165−170.

11. Orlinkov A., Akhrem I., Vitt S., Vol’pin M. Unprecedented Alkylation of Pentafluorobenzene with Propane.- Tetrahedron Lett., 1996, v. 37, p. 3363−3366.122.

12. Крылов О. В. Пути повышения эффективности катализаторов окислительной конденсации метана, — Усп. Хим. 1992, т. 61, № 8, с. 1550−1563.

13. Groves J.T., Puy M.V.D. Stereospecific Aliphatic Hydroxylation by Iron-Hydrogen Peroxide. Evidence for a Stepwise Process.- J. Am. Chem. Soc., 1976, v. 98, № 17, p. 5290−5297.

14. Kharash M.S., Isbell H.C. The Chemistry of Organic Gold Compounds. III. Direct Introduction of Gold Into The Aromatic Nucleus.- J. Am. Chem. Soc. 1931, v. 53, № 8, p. 3053−3059.

15. Chatt J., Davidson J.M. Tautomerism of Arene and Ditertiary Phosphine Complexes of Rutenium (0), and the Preparation of New Types of Hydrido-complexes of Rutenium (II).- I. Chem. Soc. 1965, № 2, p. 843−855.

16. Fujiwara Y., Moritani I., Danno S., Asano R., Teranishi S. Aromatic Substitution of Olefins. VI. Arylation of Olefins with Palladium (II) Acetate. J. A.Chem. Soc. 1969, v. 97, № 25, p. 7166−7169.

17. Garnett J.L., Hodges R. Homogeneous Metal-Catalized Exchange of Aromatic Compounds. A New General Isotopic Hydrogen Labeling Procedure.- J. Am. Chem. Soc. 1967, v.89, № 17, p. 4546−4547.

18. Janowicz A.H., Bergman R.G. C-H Activation in Completely Saturated Hydrocarbons: Direct Observation of M + R-H M®(H) — J. Am. Chem. Soc., 1982, v. 104, № 1, 352−354.

19. Hoyano J.K., Graham W. A.G. Oxidative Addition of the Carbon-Hydrogen Bonds ofNeopen-tane and Cyclohexane to a Photochemically Generated Iridium (I) Complex. J. Am. Chem. Soc. 1982, v. 104, № 13, p. 3723−3725.

20. Shul’pin G.B., Nizova G.V., Shilov A.E. Photoinduced Reactions of PtCl62″ with Saturated Hydrocarbons and other C-H Containing Compounds.- J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, № 12, p. 671−673.

21. Serdobov M.V., Nizova G.V., Shul’pin G.B. Formation of organometallic complexes of plati-num (II) and platinum (IV) in reactions of РЮ1б2″ with alkanes, olefins and aromatics induced by y-irradiation.- J. Organomet. Chem., 1984, v. 265, C12-C14.

22. Watson P.L. Methane Exchange Reactions of Lanthanide and Early-Transition-Metal Methyl Complexes.- J. Am. Chem. Soc. 1983, v. 105, № 21, p. 6491−6493.124.

23. Groves J.T., Nemo T.E., Myers R.C. Hydroxilation and Epoxidation Catalixed by Iron-Porphine Complexes. Oxygen Transfer from Iodosylbenzene. J. Am. Chem. Soc. 1979, v. 101, № 4, p. 1032−1033.

24. Rathke J.W., Muetterties E.L. Phosphine Chemistry of lron (0) and (II)-J.Am.Chem.Soc.-1975.-v. 97,-p. 3272.

25. Stoutland P.O., Bergman R.G. Insertion of Iridium into the C-H Bonds of Alkenes: The %-Complex Cannot Be an Intermediate.- J.Am.Chem.Soc., 1985, v. 107, p.4581.

26. Bergman R.G., Seidler P.F., Wenzel T.T. Interand Intramolecular Oxidative Addition of Phosphine, Methane, Alkane, and Alkene C-H Bonds to Rhenium.-J. Am. Chem. Soc., 1985, v. 107, p. 4358−4359.

27. Klabunde U., Parshall G.W. Activation of Aromatic Carbon-Hydrogen Bonds by Transition Metal Complexes. II. Substituted Benzenes.- J. Am. Chem. Soc., 1972, v.94, p.9081.

28. Cooper N.J., Green M.L.H., Mahtab R. Activation of sp2- and sp3 carbon-hydrogen bonds via thermolysis of bis (r|-Cyclopentadienyl)hydridomethyl-tungsten.- J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1979, p. 1557.

29. Jones W.D., Feher F.G. The Mechanism and Thermodynamics of Alkane and Arene Carbon-Hydrogen Bond Activation in (C5Me5)Rh (PMe3)®H. J. Am. Chem. Soc., 1984., v. 106, № 9, p. 1650−1663.

30. Tolman C.A., Ittel S.D., Jesson J.P. Chemistry of 2-Naphthyl Bisbis (dimethylphosphino)ethane. Hydride Complexes of Iron, Ruthenium, and Osmium. 3. Cleavage of sp2 C-H Bonds.- J. Am. Chem. Soc., 1979, v.101, p. 1742.

31. Ng F.T.Т., Rempel G.L., Halpern J. Ligand Effects on Transition-Metal-Alkyl Bond Dissociation Energies.- J. Am. Chem. Soc., 1982., v. 104, p. 621.

32. Wenzel T.T., Bergman R.G. Inter and Intramolecular Insertion of Rhenium into Carbon-Hydrogen Bonds.- J. Am. Chem. Soc., 1986, v. 108, № 16, p. 4856−4867.

33. Hackett M., Whitesides G.M. Bis (diciclohexylphosphino)ethane.platinum (0). Reactions with Alkyl, (Trimethylsilyl)methyl, Aryl, Benzyl, and Alkynyl Carbon-Hydrogen Bonds.- J. Am. Chem. Soc., 1988, v. 110, p. 1449−1462.

34. Шилов A.E., Шульпин Г. Б. Активация и каталитические реакции алканов в растворах комплексов металловУсп. Хим., 1987, т. 56, № 5, с. 754−792.

35. Шилов А. Е., Штейнман А. А. Активация насыщенных углеводородов металлокомплекса-ми в растворах, — Кинет. Кат. 1977, т. 18, № 5, с. 1129−1145.

36. Peters R.G., White S., Roddick D M. Activation of Aromatic C-H Bonds by (dmpe)Pt (Me)X (X = Me, 02CCF3, OTf) System.- Organometallics, 1998, v. 17, p. 4493−4499.

37. Luinstra G.A., Wang L., Stahl S.S., Labinger J.A., Bercaw J.E. Oxidations of Zeize’s solts by PtCy2″. A Mechanistic Model for Hydrocarbon Oxidation.- Organometallics, 1994, v. 13, p. 755 756.

38. Luinstra G.A., Wang L., Stahl S.S., Labinger J.A., Bercaw J.E. C-H activation by aqueous platinum complexes: a mechanic study.- J. Organomet. Chem., 1995, v. 504, p. 75−91.

39. Holtcamp M.W., Labinger J. A., Bercaw J.E. C-H Activation at Cationic Platinum (II) Centers. -J. Am. Chem. Soc., 1997, v. 119, № 4, p. 848−849.

40. Luecke H.F., Arndtsen B.A., Burger P., Bergman R.G. Synthesis of Fisher Carbene Complexes of Iridium by C-H Bond Activation of Methyl and Cyclic Ethers: Evidence for Reversible a-Hydrogen Migration. J. Am. Chem. Soc. 1996, v. 228, № 10, p. 2517−2522.

41. Siegbahn P.E.M., Crabtree R.H. Modeling the Solvent Sphere: Mechanism of the Shilov Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1996, v. 778, № 18, p. 4442−4450.

42. Кожевников И. В. Механизм реакций окислительного сочетания ненасыщенных углеводородов под действием комплексов палладия (II).- Усп. Хим., 1983, т. 52, № 2, с. 244−257.

43. Шульпин Г. Б. Низова Г. В. Образование а-арильных комплексов Pt (II) в реакции ароматических соединений с солями Pt (II) и их окисление под действием H2PtCl6. Кинет. Кат, 1981, т.22, № 4, с. 1061−1063.

44. Azam К.A., Brown M.P., Hill R. H., Puddephatt R.J., Javari A. Synthesis of Some me-thyldiplatinum (I) Complexes by Oxidative Addition or Reductive Elimination Reactions of binu-clear Complexes.- Organometallics, 1984, v. 3, p. 697−702.

45. Замащиков В. В., Митченко С. А. Некоторые спектральные характеристики и стабильность метального комплекса платины (IV) в водных растворах, — Кинет. Кат., 1983, т. 24, № 1. с. 254−255.

46. Fanchiang Y.-T. Pignatello J. J., Wood J. M. Dimethylation of Methylcobaltamin by Plati-num (IV)/Platinum (II) Couples. Formation of methylplatinum (IV) products.- Organometallics, 1983, v. 2, p. 1748−1751.

47. De Felice V., De Renzi A., Panunzi A., Tesauro D. Cis-(hydrido)hydrocarbylplatinum (IV) complexes as intermediates in the Ptn-C bond breaking.- J. Organomet. Chem., 1995, v. 488., C. 13-C. 14.

48. Hill G.S., Rendina L.M., Puddephatt R.J. Alkyl (hydrido)platinum (IV) Comlexes: The Mechanism of Pt-C Bond Protonolysis.- Organometallics, 1995, v. 14, p. 4966−4968.

49. Hill G.S., Puddephatt R.J. Methyl (hydrido)platinum (IV) Complexes That Are Resistant to Reductive Elimination, Including the First (|>Hydrido)diplatinum (IV) Complex.- J. Am. Chem. Soc., 1996, v. 118, p. 8745−8746.

50. Wick D.D., Goldberg K.I. C-H Activation at Pt (II) To Form Stable Pt (IV) Alkyl Hydrides.- J. Am. Chem. Soc., 1997, v. 119, p. 10 235−10 236.

51. Jenkins H.A., Yap G.P.A., Puddephatt R.J. Cationic Methyl (hydrido)platinum (IV) Complexes.-Organometallics, 1997, v. 16, p. 1946;1955.

52. Rosini G.P., Wang K., Patel В., Goldman A.S. A mechanistic study of thermal C-H reductive elimination from a six-coordinate d6 iridium complex.- Inorg. Chim. Acta, 1998, v. 270, p. 537−542.

53. Ghosh C.K., Graham W.A.G. A Rodium Complex That Combines Benzene Activation with Ethylene Insertion. Subsequent Carbonylation and Ketone Formation.- J. Am. Chem. Soc., 1989, v. Ill, p. 375−376.

54. Jones W.D., Hessel E.T. Mechanism of Benzene Loss from Tp’Rh (H)(Ph)(CN-neopentyl) in the Presence of Neopentyl Isocyanide. Evidence for an Associatively Induced Reductive Elimination. -J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, p. 6087−6095.

55. Byuers P.K., Canty A. J., Honeyman R.T. Organometallic Chemistry of Palladium and Platinum with Poly (pyrazol-l-yl)borates.-Adv. Organomet. Chem., 1992, v. 34, № 1, p. 1−65.

56. Gupta M. et al. Catalitic Dehidrogenation of Cycloalkanes to Arenes by a Dihydrido Iridium P-C-P Pincer Complex.- J. Am. Chem. Soc., 1997, v. 119, № 4, p. 840−841.

57. Fujii T., Saito Y. Thermocatalitic Formation of Molecular Hydrogen and Cyclooctene from Cyclooctane by Rhodium Complexes.- J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, № 10, p. 757−758.

58. Kakiuchi F. et al. Catalitic Addition of Aromatic C-H Bonds to Olefine with the Aid Ruthenium Complexes.- Bui. Chem. Soc. Jpn., 1995, v. 68, № 1, p. 62−83.

59. Sakakura T., Tanaka M. Efficient Catalitic C-H Activation of Alkanes: Regio selective Carbonylation of the Terminal Methyl Group of n-Pentane by RhCl (CO)(PMe3)2. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, p. 758−759.130.

60. Sakakura T. et. al. Carbonylation of Hydrocarbons via C-H Activation by RhCl (CO)(PMe3)2 under Irradiation.- J. Am. Chem. Soc., 1990, v. 112, № 20, p. 7221−7229.

61. Chatt J., Shaw B.L. Hydrydo-complexes of platinum (II).- Chem. Soc., 1962, № 12, p. 5075−5085.b) Clemmit A.F., Glocking F. cis-Hydridohalides of Platinum (II).- J. Chem. Soc., A, 1969, p. 2163−2165.

62. Stahl S.S., Labinger J.A., Bercaw J.E.- J. Am. Chem. Soc., 1995, v. 117, № 36, p. 9371−9372.

63. Musaev D.G., Morokuma K. Ab initio Molecular Orbital Study of the Mechanism of H-H, C-H, N-H, O-H, and Si-H Bond Activation on Transient Cyclopentadienylcarbonylrhodium.- J. Am. Chem. Soc, 1995, v. 117, p. 799−805.

64. County M., Bayse C.A., Jimenez-Catano R., Hall M.B. Controversial Exothermicity of the Oxidative Addition of Methane to (Cyclopentadienyl)rhodium Carbonyl. J. Phys. Chem., 1996, v. 100, p. 13 976−13 978.

65. Siegbahn P.E.M. Comparison of the C-H Activation of Methane by M (C5H5)(CO) for M = Cobalt, Rhodium, and Iridium.- J. Am. Chem. Soc., 1996, v. 118, p. 1487−1496.

66. Abu-Hasanayn F., Krogh-Jespersen K., Goldman A.S. Theoretical Study of Primary and Secondary Deuterium Equilibrium Isotope Effects for H2 and CH4 Addition to trans-Ir (PR3)2(CO)X.- J. Am. Chem. Soc., 1993, v. 115, № 18, p. 8019−8023.

67. Low J.J., Goddard W.A. Theoretical Studies of Oxidative Addition and Reductive Elimination. 3. C-H and C-C Reductive Coupling from Palladium and Platinum Bis (phosphine) Complexes.- J. Am. Chem. Soc., 1986, v. 108, № 20, p. 6115−6128.131.

68. Carroll J. J., Weisshaar J.C. Experimental and Theoretical Study of the Gas Phase Reactions between Small Linear Alkanes and the Platinum and Iridium Atoms.- J. Phys. Chem., 1995, v. 99, № 39, p. 14 388−14 396.

69. Su M.D., Chu S.Y. Singlet-Triplet Splitting and the Activation of C-H Bond for (r|5-CsH5)M (CO Isoelecnronic Fragments: A Theoretical Study.- Inter. J. Quant. Chem., 1998, v. 70, p. 961−971.

70. Jones W.D., Feher F.J. Mechanism of Arene Carbon-Hydrogen Bond Activation by С5(СНз)5.ЩР (СНз)з](Н)(СбН5). Evidence for Arene Precoordination.- J. Am. Chem. Soc. -1982, v. 104, № 15, p. 4240−4242.

71. Shaver A. Preparation of some cyclopentadienyl platinum (IV) complexes.- Can. J. Chem., 1978, v. 56, p. 2281−2285.

72. Robinson S.D., Shaw B.L. Transition Metal-Carbon Bonds. Part III. Cyclopentadienyltrimeth-ylplatinum (IV).- J. Chem. Soc., 1965, Febr., p. 1529−1530.

73. Рубежов A.3., Канд. дисс. M, ИНЭОС АН СССР, 1967.

74. Ruddick J.D., Shaw B.L. Transition Metal-Carbon Bonds. Part XXII. Pyrolysis of Some Methylplatinum (IV) Complexes.- J. Chem. Soc., 1969, A, № 19, p. 2969−2970.

75. Appleton T.G., Clark H.C., Manxer L.E. Oxidative Addition, Reductive Elimination, and Iso-merization Reactions of Organoplatinum Complexes.- J. Organomet. Chem., 1974, v. 65, № 2, p. 275−287.

76. Egger K.W. Cyclopentadienyl-Metal Complexes. II. Mass Spectrometric and Gas Phase Kinetic Studies on the Thermal Stability and the Structore of (CH3)Pt-7i-C5H5. J. Organomet. Chem., 1970, v. 24, p. 501−506.

77. H.C. Clark, A. Shaver Synthesis and reactions of some cyclopentadienyl complexes of platinum.- Can. J. Chem, 1976, v. 54, p. 2068;2076.132.

78. Леонова Е. В, Сюндюкова В. Х, Денисов Ф. С, Коридзе А. А, Хандкарова В. С, Рубежов А. З. Мегоды элементо-органической химии. Кобальт, никель, платиновые металлы, — М.: Наука, 1978, с. 784.

79. Cross R. J, Wardle R. Cyclopentadienyls of Palladium and Platinum.-J. Chem. Soc, A, 1971, № 11−12, p. 2000;2007.

80. Коллмен Д, Хигедас Л, Нортон Д, Финке Р. Металлоорганическая химия переходных металлов.-М.: Мир, 1989, т. 1, 504 с.

81. Коллмен Д, Хигедас Л, Нортон Д, Финке Р. Металлоорганическая химия переходных металлов.-М.: Мир, 1989, т. 2, 397 с.

82. Miyashita A, Hotta М, Saida Y. Selective sp3 С-Н bond activation of alkylaromatics promoted by platinum compexes.- J. Organomet. Chem, 1994, v. 473, p. 353−358.

83. Diversi P, Iacoponi S, Ingrosso G, Laschi F, Lucherini A, Pinzino C, Uccello-Barretta G, Zanello P. Electron Trancfer Catalysys in the Activation of C-H Bonds by Iridium Complexes.- Or-ganometallics, 1995, v. 14, p. 3275−3287.

84. Clark H. C, Manzer L.E. Reactions of (7i-l, 5-Cyclooctadiene)organoplatinum (II) Compounds and the Synthesis of perfluoroalkylplatinum complexes.- J. Organomet. Chem, 1973, p. 411−428.

85. Bryndza H. E, Tam W. Monomeric Metal Hydroxides, Alkoxides, and Amides of the late Transition Metals: Synthesis, Reactions, and Thermochemistry.- Chem. Rev. 1988, v. 88, p. 11 631 188.

86. Физер Л, Физер M. Реагенты для органического синтеза, — М.: Мир, 1970, 478 с.

87. Anderson G.K. Preparation and Reactions of Cyclopentadienilplatinum Complexes: Coupling with Coordinated Cyclooctadiene.- Organometallics, v. 5, p. 1903;1906.

88. Roth S, Ramamoorthy V, Sharp P.R. Syntheses of Monomeric (r|5-Pentamethylcyclopentadienyl)platinum (IV) Methyl and Bromo Complexes and of Hydrotris (3,5-dimethyl-l-pyrazolyl)Borato.trimethylplatinum.- Inorg. Chem, 1990, v. 29, p. 3345−3349.

89. Несмеянов A. H, Сазонова В. А. О синтезе тетрафенил борнатрия.- Изв. АН СССР, 1955, охн, № 1, с. 187.

90. Prokopchuk Е. М, Jenkins Н. А, Puddephatt R.J. Stable Cationic Di-methyl (hydrido)platinum (IV) Complex.- Organometallics, v. 18, p. 2861−2866.

91. Lee W. Y, Sim W, Chai K.D. Biscyclophanes. Part 1: Synthesis of a Common-nuclear Bisl.l.l.orthocyclophane. First Member of a New Family of Cyclophanes.- J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1992, № 7, p. 881−885.

92. Гордон А, Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976, 544 с. 133.

93. Becker H., Berger W., Domchke G., et al. Органикум. Пер. с нем., М.: Мир, 1979, т. 2, 442 с.

94. Брауэр Г. Руководство по препаративной неорганической химии. Пер. с нем., М.: изд. иностр. лит., 1956, 896 с.

95. Методы элементорганической химии. B, Al. Ga, In, Tl. под ред. Несмеянова А. Н. и Кочеш-коваК.А.-М.: Наука, 1964, с. 446.