Синтез функционально замещенных карбо-и гетероциклов на основе мульткомпонентных реакций карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты
![Диссертация: Синтез функционально замещенных карбо-и гетероциклов на основе мульткомпонентных реакций карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты](https://niscu.ru/work/2967173/cover.png)
В результате всестороннего систематического исследования реакций илидов тетраметиленсульфония с альдегидами, кетонами карбои гетероциклического ряда и малононитрилом разработан универсальный одностадийный метод синтеза замещенных транс- (или г/ис-)циклопропанов, в том числе труднодоступных спиросочлененных с карбои гетероциклами. Установлено, что конкурирующей реакцией циклопропанированию… Читать ещё >
Содержание
- 1. Мультикомпонентные реакции карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты (литературный обзор)
- 1. 1. Введение
- 1. 2. Синтез карбоциклов мультикомпонентной реакцией карбонильных соединений и производных цианоуксусной кислоты
- 1. 2. 1. Синтез циклопропанов
- 1. 2. 2. Синтез замещенных пяти- и шестичленных карбоциклов
- 1. 3. Синтез гетероциклов мультикомпонентной реакцией
- 1. 3. 1. Реакции рециклизации вырожденных карбо- и гетероциклов — практический ретросинтетический подход к созданию новых мультикомпонентных методов получения пяти- и шестичленных гетероциклов
- 1. 3. 1. 1. Рециклизация замещенных 4-амино-1,3-дитиациклогексенов
- 1. 3. 1. 2. Рециклизация 4-арил-2,6-диамино-3,5-дициано-4#-тиопиранов
- 1. 3. 1. 3. Рециклизация замещенных 4-амино-1,3-циклогексадиенов
- 1. 3. 1. 4. Реакция стерически напряженных тетрагидропиридинов
- 1. 3. 2. Синтез пятичленных гетероциклов
- 1. 3. 2. 1. Мультикомпонентная реакция Гевальда. Синтез замещенных 2-аминотиофенов
- 1. 3. 2. 2. Синтез 5-аминодигидротиофенов
- 1. 3. 2. 3. Синтез фуранов, тиазолов и других пятичленных гетероциклов
- 1. 3. 3. Синтез шестичленных гетероциклов
- 1. 3. 3. 1. Синтез замещенных и аннелированных 4#-пиранов и 4#-тиопиранов
- 1. 3. 3. 2. Синтез 2-аминопиридинов
- 1. 3. 3. 3. Синтез замещенных 3-цианопирвдин-2(1Я)-(онов)тионов
- 1. 3. 3. 4. Синтез конденсированных гетероциклов
- 1. 3. 1. Реакции рециклизации вырожденных карбо- и гетероциклов — практический ретросинтетический подход к созданию новых мультикомпонентных методов получения пяти- и шестичленных гетероциклов
- 2. 1. Синтез 2,3-дизамещенных 1,1 -дицианоциклопропанов
- 2. 1. 1. Синтез бромидов тетраметиленсульфония
- 2. 1. 2. Синтез 2-замещенных З-арил (гетарил)-1,1 -дицианоциклопропанов
- 2. 1. 3. Синтез 2,6-дизамещенных 1Д-дицианоспиро[2.5]октанов и 2-замещенных 1,1-дицианоспиро[2.6]нонанов
- 2. 1. 4. Синтез 2-замещенных 1,1-дициано-6-аза (окси, тиа) спиро[2.5]октанов и спиро[пиперидин-4', 8-(1,2,3,7,8-пентагидроизохинолинов)]
- 2. 1. 5. Синтез 2-замещенных-3-алкилциклопропан-1,1-дикарбонитрилов
- 2. 1. 6. Исследование реакций сульфониевых солей, карбонильных соединений и малононитрила в ионной жидкости [bmim] [PFe]
- 2. 2. Синтез замещенных пиридинов мультикомпонентной реакцией карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты
- 2. 2. 1. Одностадийный синтез 6-арил-3-цианоспиро-4-(Г-этилпиперидин-4')
2.2.2- Мультикомпонентная реакция 1-замещенных пиперидин-4-онов, цианотиоацетамида и производных цианоуксусной кислоты. Синтез замещенных 3,5-дициано-спиро-пиперидинпиридинтиолатов и 2,6-диамино-3,5-дициано-4#-спиро-пиперидинтиопиранов
2.2.3. Одностадийный синтез замещенных 3-циано-5,6,7,8-тетрагидро[1,6]нафтиридин-2(1Я)-тионов
2.3. Синтез замещенных 2-амино-4//-пиранов
2.3.1. Мультикомпонентная реакция гетероциклических кетонов, малононитрила и циклических 1,3-дикетонов. Синтез замещенных 2-амино-спиро-гетероцикло-4#-бензо[6]пиранов
2.3.2. Мультикомпонентная реакция гетероциклических азотсодержащих кетонов, 5-пиразолонов и малононитрила. Одностадийный синтез 6-амино-5 -циано-2Я, 4Я-дигидропиразо л о [3,4-Ь] пиранов спиросочлененных с пиперидином, хинуклидином и 2-оксоиндолом
2.3.3. Мультикомпонентная реакция гетероциклических кислород- или серусодержащих кетонов, пиразолин-5онов и малононитрила. Одностадийный синтез 6-амино-5-циано-2Я, 4Я-дигидропиразоло-[3,4−6]пиранов спиросочлененных с тетрагидрофураном, тетрагидротиофеном, тетрагидропираном и тетрагидротиопираном
2.3.4. Одностадийный метод синтеза замещенных 7-амино-4Я-пирано[2,3-^пиримидинов
2.3.5. Одностадийный синтез замещенных 2-амино-7-метил-5-оксо-4,5-дигидропирано[4,3−6]пиранов
2.3.6. Одностадийный синтез замещенных 4Я, 8Я-дигидропирано[3,2-Ь]пиран-4-онов
3. Экспериментальная часть
Выводы
Синтез функционально замещенных карбо-и гетероциклов на основе мульткомпонентных реакций карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Реакции Ганча, Биджинелли, Уги и Гевальда известны как мультикомпонентные реакции, они прочно вошли в практику органического синтеза. Теоретические и практические исследования этих реакций привели к созданию одностадийных региои стереоселективных методов синтеза лекарств, пестицидов, красителей и других практически важных соединений. Варьирование в этих реакциях исходных реагентов позволяет получать многие тысячи разнообразных органических соединений, особенно гетероциклов. За последние 10−15 лет эти мультикомпонентные реакции стали важной составной частью комбинаторной химии, которая образовала самостоятельное научное направление, обеспечивающее возрастающую интенсификацию поиска новых практически важных соединений. Однако существуют и не столь известные и часто используемые мультикомпонентные реакции, синтетический потенциал которых практически не раскрыт. Если реакциям Ганча, Биджинелли, Уги, Гевальда посвящаются периодически выходящие обзоры и обобщения, а реакциям Уги и Биджинелли посвящены международные: конференции, то мультикомпонентные реакциикарбонильных соединений (две компоненты — одна как альдегид или кетон, а другая как СН-кислота) с производными цианоуксусной кислоты мало известны и остаются практически не изученными. Сведения об этих реакциях разрознены и до настоящего времени не обобщены.
Цель работы. Основная цель исследования заключалась в установлении региои стереоселективности мультикомпонентных реакций карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты и на основе полученных результатов создание удобных одностадийных методов синтеза функционально замещенных карбои гетероциклов в том числе труднодоступных спиросочлененных производных.
На основе мультикомпонентных. реакций сульфониевых илидов, карбонильных соединений и малононитрила предполагалось создать одностадийный метод синтеза трансили i/wc-1,1-дицианоциклопропанов, включая циклопропаны, спиросочлененные с карбоциклами и N, О, S-содержащими гетероциклами.
Разработка одностадийных: методов синтеза функционально замещенных спиро-пиперидинопиридинов, спиропиперидинотиопиранов и замещенных 1,6-нафтиридин-2(1//)тионов на. основе мультикомпонентных реакций, замещенных пиперидин-4-онов и производных цианоуксусной кислоты (цианоуксусный эфир, малононитрил, цианотиоацетамид), также явилась одной из задач настоящей работы.
Одной из важнейших целей исследования явилась разработка одностадийных региоселективных методов синтеза функционально замещенных 2-амино-4#-пиранов, аннелированных с различными карбои гетероциклами (циклогексеном, пиразолом, пиримидином, пираном), а также пиранов, спиросочлененных с гетероциклами (пиперидином, тетрагидрофураном, тетрагидротиофеном, хинуклидином или индолин-2-оном). Это позволило бы избежать многостадийности многих способов синтеза разнообразных органических соединений, и в ряде случаев устранить необходимость предварительного синтеза и выдения арилиденмалононитрилов — сильнейших лакриматоров, работа с которыми вносит определенные ограничения? в органический синтез.
Для некоторых реакций мы планировали использовать в качестве растворителя ионную жидкость, что позволило бы создать экологически чистые и безопасные методы синтеза практически полезных соединений.
Всестороннее изучение побочных направлений мультикомпонентных реакций карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты, хотя и является второстепенной задачей, однако ее решение открывает новые научные перспективы.
Научная новизна и практическая ценность работы. На основе сопоставления литературных данных с полученными экспериментальными данными установлено, что мультикомпонентные реакции карбонильных соединений с производными цианоуксусной кислоты можно квалифицировать как самостоятельный класс реакций, которому присущ ряд общих черт:
— многостадийность процессов, протекающих в одном реакционном сосуде,.
— строгая последовательность реакций,.
— высокая региои стереоселективность.
Схемы этих реакций также имеют общие черты и выглядят следующим образом:
— реакция генерации нуклеофила и электрофила (реакция Кневенагеля) —* реакция Михаэля —> реакция 1, п-элиминирования (п = 3,4,5,6);
— реакция генерации нуклеофила и электрофила (реакция Кневенагеля) —* реакция Михаэля —> реакция Торпа-Циглера;
— реакция генерации нуклеофила и электрофила (реакция Кневенагеля) —> реакция Михаэля —> реакция «гетеро» Торпа-Циглера.
Этим реакциям присуще большое структурное разнообразие продуктов реакции, которое в значительной степени определяется структурой исходных реагентов и последней стадией процесса.
В результате всестороннего систематического исследования реакций илидов тетраметиленсульфония с альдегидами, кетонами карбои гетероциклического ряда и малононитрилом разработан универсальный одностадийный метод синтеза замещенных транс- (или г/ис-)циклопропанов, в том числе труднодоступных спиросочлененных с карбои гетероциклами. Установлено, что конкурирующей реакцией циклопропанированию является реакция димеризации /?-(метил)метилендицианоэтиленов в аминокарбои гетероциклы. Это может быть использовано для синтеза труднодоступных гидрированных изохинолинов, бензотиофенов, содержащих спиро-пиперидиновый или спиро-тетрагидротиофеновый циклы. Установлено, что цис-присоединение сульфониевых илидов к 1,1-дициано-1,3-бутадиенам доминирует над транс-присоединением, это приводит к замещенным i/wc-циклопропанам.
Установлено влияние природы, заместителя и конформации //-замещенных пиперидин-4-онов на региоселективность их реакций с малононитрилом и цианотиоацетамидом. Показано, что мультикомпонентные реакции конформационно полужестких //-карбонилпиперидин-4-онов с малононитрилом и цианотиоацетамидом приводят к 2,6-диамино-3,5-дициано-спиро-4(//-карбонилпиперидин-4')-4Я-тиопиранам. В отличие от этого аналогичные реакции //-алкипиперидин-4-онов протекают с образованием 6-амино-3,5-дициано-спиро-4-(//-алкилпиперидин-4')-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов.
Разработаны новые препаративные одностадийные методы синтеза функционально замещенных 2-амино-4#-пиранов, аннелированных с различными карбои гетероциклами (циклогексенами, пиразолами, пиримидинами, пиранами), которые позволяют получать пираны, спиросочлененные с самыми разнообразными гетероциклами- (пиперидином, тетрагидрофураном, тетрагидротиофеном, тетрагидропираном, тетрагидротиопираном, ХИНуКЛИДИНОМ, ИНДОЛИН-2тОНОМ).
Апробация работы. Материалы диссертационной работы обсуждались на XVII Менделеевском г съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003), Второй Международной конференции по мультикомпонентным реакциям, комбинаторной и смежной химии (Италия, Генуя, 2003), 18 Международном симпозиуме по органическим соединениям серы (Италия, Флоренция, 1998) и 9 Симпозиуме «Голубой Дунай» по химии гетероциклов (Татранска Ломница, Словакия, 2002).
Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 статей в центральных научных журналах и тезисы 6 докладов.
Нумерация соединений, использованная в литературном обзоре и в обсуждении результатов исследования самостоятельная и независимая. Собственные работы автора подчеркнуты.
Выводы.
1. В результате систематического изучения региои стереоселективности мультикомпонентных реакций карбонильных соединений' с производными цианоуксусной кислоты разработаны новые одностадийные методы синтеза функционально замещенных карбои гетероциклов.
2. Создан новый универсальный одностадийный метод синтеза замещенных транс- (или цис-) циклопропанов, в том числе труднодоступных спиросочлененных с карбои гетероциклами, на основе мультикомпонентной реакциитетраметиленсульфониевых илидов, карбонильных соединений и малононитрила.
3. Установлено, что конкурирующими реакциями циклопропанирования являются реакции димеризации /?-метиленнепредельных нитрилов, реакции расширения функциональных циклопропанов и реакции нуклеофильного замещения-циклизации сульфониевых солей и малононитрила, что может бьггь использовано длясинтеза труднодоступых гидрированных изохинолинов, бензотиофенов, пиридинов, содержащих спирогетероциклы, или для синтеза 2-амино-З-цианофурана.
4. Установлено, что i/ыс-присоединение сульфониевых солей к 1,1-дициано-1,3-бутадиенам доминирует над транс-присоединением, что приводит к замещенным цис-циклопропанам.
5. Установлено влияние природы заместителя и конформации //-замещенных пиперидин-4-онов на региоселективность мультикомпонентных реакций. Реакции N-карбонилпиперидин-4-онов, имеющих р—электронное сопряжение вцикле, с малононитрилом и цианотиоацетамидом приводят к 2,6-диамино-3,5-дицианоспиро-4-(//-карбонилпиперидин-4')-4#-тиопиранам. Аналогичные реакции W-алкилпиперидин-4-онов протекают с образованием 6-амино-3,5-дициано-4-(//-алкилпиперидин-4')-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов.
6. На основе мультикомпонентных реакций циклических 1,3-дикетонов или пиразолин-5-онов, малононитрила и гетероциклических кетонов разработаны региоселективные одностадийные методы синтеза 2-аминоспиро-4-(пиперидин-4' или индолин-3 ')-4Я-бензо[6]пиранов или < 6-амино-5-циано-2Я, 4//" -дигидропиразоло[3,4−6]пиранов, спиросочлененных с пиперидином, хинуклидином, тетрагидрофураном, тетрагидротиофеном, тетрагидропираном и тетрагидротиопираном.
7. Разработаны новые одностадийные методы синтеза аннелированных 2-амино-4Я-пиранов с пиримидином, пираном или коевой кислотой, включая спиросочлененные с гетероциклами, базирующиеся на мультикомпонентной реакции карбнильных соединений, производных цианоуксусной кислоты и барбитуровой кислоты, 4,6-дигидроксипиримидинов, 4-гидроксипиран-2-она или коевой кислоты.
8. Установлено, что использование ионной жидкости [bmim][PF6] в мультикомпонентных реакциях, в отличие от этанола, приводит к увеличению выхода целевых продуктов, а в некоторых случаях способствует протеканию конденсации Кневенагеля и обуславливает региоселективность процессов.
Список литературы
- Second International Conference on Multi Component Reactions, Combinatorial and Related Chemistry. Genova, Italy, 14−16 April 2003, 166 p.
- Вацуро K.B., Мищенко ГЛ. Именные реакции в органической химии. М., «Химия», 1976, 528 с.
- Goldman S., Stoltefuss J. 1,4-Dihydropyridines: Effects of chirality and conformation on the calcium antagonist and calcium agonist activites. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1991, 30(12), 1559.
- Sausins A., Duburs G. Synthesis of 1,4-dihydropyridines by cyclocondensation reactions. Heterocycles. 1998,27(1), 269.
- Sausins A., Duburs G. Reactions of 1,4-dihydropyridines. Heterocycles. 1998,27(1), 291.
- Kappe C.O. Biologically active dihydropyrimidones of the Biginelli-type a literature survey. Eur. J. Med. Chem. 2000,35(12), 1043.
- Ugi I. J. Prakt. Chem. 2000,3, 339.
- Бабичев Ф.С., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П., Промоненков В. К., Воловенко Ю. М. Внутримолекулярное взаимодействие нитршъной и С-Н, О-Н и S-H-групп. Киев, Наукова думка, 1985,200 с.
- Шаранин Ю.А., Промоненков В. К., Литвинов В. П. Малононитил. Итоги науки и техники, Сер. «Органическая химия». 1991, 20, (1,2).
- Литвинов В.П. Частично гидрированные пиридинхалькагеноны. Изв. АН. Сер. хим. 1998,11,2123.
- Шаранин Ю.А., Гончаренко М. П., Литвинов В. П. Взаимодействие карбонильных соединений с а, Р-непредельными нитрилами удобный путь синтеза карбо- и гетероциклов. Успехи химии. 1998, 67(5), 422.
- Литвинов В.П. Многокомпонентная каскадная гетероциклизация — перспективный путь направленного синтеза полифункциональных пиридинов. Успехи химии. 2003, 72(1), 75.
- Шаранин Ю.А., Промоненков В. К. Конденсированные пиридины. Итоги науки и техники, Сер. «Органическая химия». 1990,16,232.
- Литвинов В.П., Шестопалов A.M., Шаранин Ю. А., Мортиков В. Ю. Ил иды пиридиния в синтезе циклопропанов. Докл. АН СССР. 1989,309(1), 115.
- Шестопалов A.M., Литвинов В. П., Родиновская Л. А., Шаранин Ю. А. Регио- и стереоселективный синтез тетрагидроиндолизинов, тетрагидропиридин-6-олатов и циклопропанов на основе илидов пиридиния и непредельных нитрилов. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991, /, 146.
- Литвинов В.П., Шестопалов A.M. Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть 4. Илиды пиридиния в реакциях нуклеофильного присоединения-элиминирования (AdN-E). Журн. орган, химии, 1997, 33(7), 975.
- Самет А.В., Шестопалов A.M., Семенов В. В. Новый удобный метод синтеза спиро2.5.октан-1,1-дикарбонитрилов. Изв. АН. Сер. хим. 1998, 6, 1262.
- Kojima S., Fujitomo К., Shinohara Y., Shimizu M., Ohkata 1С. Stereoselective formation of activated cyclopropanes with pyridinium ylides bearing a (-)-8-phenylmethyl group as the chiral auxiliary. Tetrahedron Lett. 2000,41, 9847.
- Nikishin G.I., Elinson M.N., Lizunova T.L., Ugrak B.I. Electrochemical transformation of malononitrile and ketones into 3,3-disubstituted-l, l,2,2-tetracyanocyclopropanes. Tetrahedron Lett. 1991,32(23), 2655.
- Elinson M.N., Feducovich S.K., Zakharenkov А.А., Buchuev S.G., Pashchenko D.V., Nikishin G.I. Electrochemical transformation of malonates and alkylidenemalonates into 3-substituted cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylates. Mendeleev Commun. 1998, 15.
- Boche G., walbirsky Н.М. Cyclopropane Derived Intermediates. John Wiley and Sous Inc., N.Y., 1990.
- Salaun J., Baird M.S. Biologically active cyclopropanes and cyclopropenes. Curr. Med. Chem: 1995,2(1), 511.
- Gewald K., Schill W. Zur addition von alkylidenmalononitrilen an aktivierte C-C-doppellindungen. J. Prakt. Chem. 1971,313(4), 678.
- Penades S., Kisch H., Tortschanoff K., Margaretha P., Polansky O.E. Addition von enaminen an elektrisch neutrale organische lewissauren. Monatsh- Chem. 1973, 104(2), 447.
- Шаранин Ю.А., Баскаков Ю. А., Абраменко Ю. Т., Пуцыкин Ю. Г., Васильев А. Ф., Назарова Е. Б. Циклизация нитрилов III- Синтез о-цианоанилинов по реакции Торпа. Журн. орган, химии. 1980,16(10), 2192.
- Andrsen O.R., Pedersen Е.В. A spontaneous ring clousure reaction as a new route to isoquiniline derivatives. Hetrocycles. 1982,19(8), 1467.
- Гудриниеце Э.Ю., Ригерте Б. А. Способ получения 2,6-дициано-3,5-диметиланилина. Бюллетень Изобретений, А.С. 521 260 (СССР). 1976,26.
- Промоненков В.К., Шаранин Ю. А., Шестопалов A.M. Взаимодействие 1,1,1-трифтор-3-(теноил-2-)-ацетона с малононитрилом и бензилиденмалоно-нитрилом. Сборник «Пестициды» под. ред. Кондратьева Ю. А., Промоненкова В. К. М., НИИТЭХИМ. 1979,31.
- Родиновская JI.A. /?-Енаминкарбонильные соединения в синтезе 3-циано-2(1//)-пиридинов, -тионов- и -селенонов. Диссертация кандидата химических наук. М., ИОХ РАН, 1985.
- Шаранин Ю.А., Родиновская Л. А., Промоненков В. К., Шестопалов А. М. Взаимодействие 2-бензоилциклогексанона и соответствующего ему енамина с малононитрилом. Жури, орган, химии. 1983,19(8), 1781.
- Шаранин Ю.А., Лопатинская Х. Я. Новый простой метод получения замещенных цианоанилинов. Жури, орган. Химии. 1975,12(3), 691.
- Green В., Khaidem I.S., Crane R.I., Newas S.S. Unusual Knovenagel condensation of 16a-substitutid-16-methylene-17-ketosteroids. Tetrahedron. 2002, 32(24), 2997.
- Maitrane D., Reddy G.V., Rama Rao V.V.V.N.S., Ravi Kanth S., Shanthan Rao P., Narsaiah B. A simple and facile method for the synthesis of novel 5,7-trifluoromethyl -substituted 4(3#)-quinazoline regioisomers. J. Fluorine Chem. 2002,118,13.
- Hartke K., Matusch R. Aminopentalencarbonitrile, eine Gruppe stabilen Pentalene. Angew. Chem. 1972, 84(2), 61.
- Hartke K., Matusch R. Aminopentalencarbonitrile und Aminopyridincarbonitrile. Chem. Ber. 1972,105(8), 2584.
- Fatiadi A.J. New application of malononitrile in organic chemistry. Pt- 1. Synthesis. 1978, 3, 165.
- Ghosh P.B., Ternal B. The reaction of 4- and 5-acethyloxazoles with malononitrile. J. Org. Chem. 1972,37(7), 1047.
- Самет А.В., Чернышева Н. Б., Шестопалов A.M., Семенов В. В. Взаимодействие левоглюкозинона с малононитрилом. Изв. АН. Сер. хим. 1999, /, 211.
- Шестопалов А.М. Кватернизированные азины в синтезе карбо- и гетероциклических соединений. Диссертация доктора химических наук. М., ИОХ РАН, 1991.
- Shestopalov A.M., Niazimbetova Z.I., Evans D.H., Niyazymbetov M.E. Synthesis of 2-amino-4-aryl-3-cyano-6-methyl-5-ethoxycarbonyl-4^-pyrans. Heterocycles. 1999, 51(5), 1101:
- Peters J.A. Synthesis of bicyclo3.3.1.nonanes. Synthesis. 1983,3, 169.
- Martin-Leon N., Quinteiro M., Seoane C., Soto J. On the cyclization to the elusive amino-4Я-ругап ring some new facts. Libigs Ann. Chem. 1990,1, 101.
- Hartke K., Matuch R., Fallert M. Condensation of malononitrile with levulinaldehyde and succinaldehyde. Synthesis. 1986,8, 677.
- Чарушин В.Н., Чупахин О. Н., Петрова Г. М. Реакции //-алкилазииевых кетонов 2. Взаимодействие хиноксалиниевых солей с малононитрилом и цианоуксуым эфиром. Химия гетероцикл. соедин. 1981,2,255.
- Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В. К. Рециклизация 4-амино-6-арил-5-циано-1,3-дитиа-4-циклогексен-2-спироалканов в 4-арил-3-циано-5,6-полиметиленпиридин-2(1//)-тионы. Ждрн. орган, химии. 1982,18(3), 1782.
- Mayer R., Jentzch J. Schwefel-Hetrocyclen. 9. Reaktionen geminaler Dithiole mit Malonsauredinitril, Alkyliden- und Arylidenmalonsauredinitrilen. J. Prakt. Chem. 1962,4, 211.
- Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В. К. Новый синтез замещенных пиридин-2(1//)-тионов и гетероциклических соединений на их основе. Журн. орган. химии. 1982,18(9), 2003.
- Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В. К. Реакции циклизации нитрилов XII. Новый синтез замещенных 4-(фур-2-ил)-3-цианопиридин-2(1#)-тионов и 3-амино-4-(фур-2-ил)-тиено2,3−6.пиридинов на их основе. Журн. орган. Химии. 1984, 20(9), 2002.
- Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В. К., Родиновская JI.A. Реакции i циклизации нитрилов 10. Енаминонитрилы 1,3-дитиа-4-циклогексена и рециклизация их в производные пиридина и тиазола. Журн. орган, химии. 1984,20(7), 1539-
- Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В. К. Реакции циклизации нитрилов ХШ. 2,2-Диалкил-4-амино-6-арил-3-цианопиридин-2(1//)-тионов и гетероциклических продуктов их превращения. Журн. орган, химии. 1984, 20(9), 2012.
- Шаранин Ю.А., Шестопалов А. М., Литвинов В. П., Мортиков В. Ю., Родиновская Л. А., Гончаренко М. П., Промоненков В. К. Реакции циклизации нитрилов XXI.
- Замещенные 3-циано-4-(3- и 4-пиридил)-2(1//)-пиридинтионы. Журн. орган, химии. 1986,22(9), 1962.
- Litvinov V.P., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M. Conversion of 4-amino-6-aryl-2,2-dialkyl-5-cyano-l, 3-dithia-4-cyclohexenes into substituted 4-aryl-3-cyanopyridine-2(l//)-thiones. Sulfur Letters. 1985, 3(4), 99.
- Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Нестеров B.H., Меленчук С.Н., Промоненков
- B.К., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т., Литвинов В. П. Реакции циклизации нитрилов XXXIII. Синтез, строение 4-арил-2,6-диамино-3,5-дициано-4#-тиопиранов и рециклизация их в 6-амино-4-арил-3,5-дициано-2(1//)-пиридинтионы. Журн. орган, химии. 1989, 25(6), 1323.
- Шаранин Ю.А., Промоненков В. К., Шестопалов A.M., Нестеров В.Н., Меленчук
- C.Н., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т. Реакции циклизации нитрилов XXX. Синтез структура и свойства 6-амино-4-арил (гетарил)-3,5-дициано-2(1//)-пиридинтионов. Журн. орган, химии. 1989,25(3), 622.
- Меленьчук С.Н., Шестопалов А. М., Шаранин Ю. А., Мортиков В. Ю., Промоненков В. К., Литвинов В. П. Тез. докл. Всесоюзной конференции «Химия и технология пиридинсодержащих пестицидов». Черноголовка, 1988,101.
- Elnagdi М., Harb A.F., Elghandour А.Н.Н., Hussein А.Н.М., Metwally S.A.M. Nitriles in organic synthesis: Synthesis of new polyfunctionally substituted pyridine and pyrido3,2-c.pyridine derivatives. Gazz. Chim. Ital. 1992,122(2), 299.
- Mirek J., Adamczyk М., Mokrosz М. Syntheses with Unsaturated Nitriles I. Selective hydrolysis of l-amino-2,6,6-tricyano-l, 3-cyclohexadienes to 2,6,6-tricyano-2-cyclohexenones. Synthesis. 1980, 4, 296.
- Шаранин Ю.А. Нитрилы в синтезе функционально замещенных карбо- и гетероциклических соедиений. Диссертация доктора химических наук. М., ИОХ АН СССР, 1988.
- Тафеенко В.А., Абраменко Ю. Т., Иващенко А. В. Рентгеноструктурное исследование 1-амино-3,5-дифенилциклогекса-1,3-диен-2,6,6-трикарбонитрила. Журн. орган, химии. 1989,25(3), 482.
- Абраменко Ю.Т., Иващенко А. В., Ногаева К. А., Андронова- Н.А., Пуцыкина Е. Б. Димеризация 2-арилпропен-1,1 -дикарбонитрилов. Журн. орган, химии. 1986, 22(2), 264.
- Абраменко Ю.Т., Иващенко А. В., Ногаева К. А., Шаранин Ю. А. Рециклизация 1-амио-3,5-диарил-2,6,6-трициано-1,3-циклогексадиенов в производные пиридина. Химия гетероцикл. соедин. 1986, 5,621.
- Шаранин Ю.А., Хорошилов Г. Е., Нефедов О. М., Литвинов В. П., Шестопалов A.M. Реакции циклизации нитрилов ХХХ11. Новый подход к синтезам замещенных 2-дицианометшьЗ-цианопиридинов. орган, химии. 1989,25(6), 1315.
- Абраменко Ю.Т., Баскаков Ю. А., Шаранин Ю. А., Васильев А. Ф., Назарова Е.Б.,. Киселева Н. А., Власов О. Н. Димеризация нитрила а-циан-/?-метилкоричной кислоты. Журн. Всес. химич. общества. 1979,24(4), 408.
- Абраменко Ю.Т., Баскаков Ю. А., Шаранин Ю.А.,. Киселева Н. А., Власов О. Н., Пуцьпсин Ю. Г., Негребецкий В. В. Синтез и превращения циклических нитрилов. Журн. Всес. химич. общества. 1979,24(4), 409.
- Шестопалов A.M., Родиновская Л. А., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А. Стереоселективный синтез 3,4-транс-1,2,3,4-тетрагидропиридинов на основе илидов1 пиридиния. Докл. АН СССР. 1990,314(4), 870.
- Шестопалов А.М., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К. Илиды пиридиния в синтезе пиридинов. Итоги науки и техники, Сер. «Органическая химия». 1989, 77,253.
- Gewald К. 2-Amino-thiophene aus a-oxo-mercaptanen und methylenaktiven nitrilen. Chem. Ber. 1965,98, 3571.
- Gevald K., Schinke E., Boetcher H. Heterocyclen aus CH-aciden Nitrilen, VIII. 2-Amino-thiophene aus methylenaktiven nitrilen, carbonylverbindungen und schwefel. Chem. Ber. 1966, 99, 94.
- Мет-Кон О. Тиофены. Общая органическая химия. Под. Ред. Бартона Д., Оллиса У .Д. Т.9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. /Под ред. Сэммса П. Г. пер. с англ./ под ред. Кочеткова Н. К. М., Химия, 1985,229.
- Гевальд К. Методы синтеза и реакции 2-аминотиофенов. Пятичленные ароматические гетероциклы. Рига «Зинатне», 1979, 85.
- Gronowitz S. «Tiophene and its Derivatives, Part 1″, Ed. Gronowitz S. Jon Wiley & Sons, N.Y., 1985,213 р.
- Litvinov V.P., Sharanin Yu.A., Babichev F.S. Cyclization of nitriles as synthetic route to 2-and 3-aminothiophenes. Sulfur Reports. 1986,1(2), 97.
- Narris R.K. Preparation of aminothiophenes. Chem. Heterocycl. Compounds. 1986, 44 (Pt. 2), 631.
- Paulmier C. Synthesis and reactivity 3-aminothiophenes. Sulfur Reports. 1996,19,215.
- Литвинов В.П. Амиды цианоуксусой кислоты и их тио- и селенокарбонильные аналоги — перспективные реагенты тонкого органического синтеза. Успехи химии. 1999,65,817.
- Sabins R.W., Rangnekar D.W., Sonawane N.D. 2-Aminothiophenes by the Gevald reaction. J. Het. Chem. 1999,36,333.
- Shestopalov A.M., Bogomolova O.P., Litvinov V.P. Stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstitutid 5-amino-4-cyano-2,3-dihydrithiophenes. Synthesis. 1991,4,277.
- Samet A.V., Shestopalov A.M., Nesterov V.N., Semenov V.Y. An improved stereoselective synthesis of 5-acyl-2-amino-4-aryl-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes. Synthesis. 1997, 6,623.
- Самет А.В., Шестопалов A.M., Нестеров В. Н., Семенов В. В. Реакции илидов серы с а,/^-непредельными тиоамидами: синтез дигидротиофенов и циклопропанов. Изв. АН. Сер. хим. 1998, 127.
- Шестопалов A.M., Никишин К. Г. Стереоселективный метод синтеза замещенных транс-4,5-дигидро-2-аминотиофенов. Химия гетероцикл. соедин. 1998, 9, 1267.
- Никишин К.Г. Синтез строение и свойства вицинальных меркаптонитрилов гетероциклического ряда. Диссертация кандидата химических наук. М., ИОХ РАН, 2001.
- Junek Н., Sterk Н., Hornischer В. Synthesis mit nitrilen. Mitt. 22- Cyclisiemde additionsreactionen von malononitril an 1,4-chinone. Monatsh. Chem. 1968,99(6), 2359.
- King T.J., Newall C.E. The chemistry of colour reactions. The Criven reaction J. Chem. Soc. 1965,2,974.
- Derkosch J., Specht J. Die kontitution der Machael-l, 3-addukte von cyanessigsaureathylester an kanjugierte synteme. Monatsh. Chem. 1961,92(3), 542.
- Katritzky A.R., Derkosch J. Uben das NMR-spektram eines benofuranaminocarbonsaure esters. Monatsh. Chem. 1962, 93(2), 541.
- Conter C.E., Petty J.J. Spectrophotometry determination of 1,4-naphthoquinone in phthalic anhydrine. Liebigs Ann: Chem. 1963, 35(6), 663.
- Wood J.H., Colbum C.S., Cox L., Gerland H.C. 2,5-Dihydroxy-^-benzenediacrtic acid and related compounds from of 1,4-benzoquinone. J. Amer. Chem. Soc. 1944, 66(9), 1540.
- Gadreau C., Foucaud A. Action des phosphorannes sur les nitriles actives. Formation d’iminophosphorannes et iminophosphorannes transposes. Tetrahedron. 1977, 33(11), 1273.
- Junek H-, Hornischer В., Hambock H. Synthesen mit nitrilen. Mitt 23. Die aminotrope 1,2-arylverschiebung bei benzyl-malononitril-kondensationsprodukten. Monatsh. Chem. 1969, 100(2), 503.
- Ducer J.W.,. Gunter M.J. The reactions. of malononitrile with a-diketones and related studies. Austral. J. Chem. 1974, 27(10), 2229.
- Rober H., Matasch R., Hartke K. Zur reaction von 1,2-diketonen mit malononitrile unter piperidinkatalyse. Chem.Ber. 1975,108(10), 3247.
- Шаранин Ю.А., Промоненков B.K., Литвинов В. П. Малононитрил. Итоги науки и техники. Сер. „Органическая химия“. 1991,20 (II), 123 с.
- Gewald К., Schindler К. Cyclisierungen mit Cyanothioacetamid in Gegenwart von Schwefel. J. Prakt. Chem. 1980,2,223.
- Gewald К. Schwefel-hetrocyclen 13. Reaction von malononitril mit schwefel-kohlenstoff und schwefel. Z. Chem. 1963,3(1), 26.
- Gewald K. Reaction von schwefelkohlustoff und senfolen mit methylenaktiven nitrilen und schwefel. Angew. Chem. 1965, 77(20), 916.
- Gewald K. Gemeinsame einwirkung von schwefel und schwefelkohlenstoff auf methylenaktive nitrile. J.Prakt. Chem. 1966,31(314), 214.
- Soderback: E. Kondensation von Schwefelkohlenstoff mit cyanacetamid. Acta Chem. Scand. 1970,24(1), 228.
- Fleig H., Hagen H. Пат. Ger.Offen. 2 609 864,1977 (РЖ Хим., 1978, 150 470П).
- Емельянова Ю.М. Синтез, структура и химические свойства замещенных 2-амино-4Я-пиранов. Диссертация кандидата хим. наук. М., ИОХ РАН, 2002.
- Наумов О.А. Синтез замещенных аннелированных 2-амино-4Я-пиранов и дицианоанилинов. Диссертация кандидата химических наук. М., ИОХ РАН, 2003.
- Shestopalov A.M., Niazimbetova Z.I., Evans D.H., Niyazymbetov M.E. Synthesis of 2-атто-4-агу1−3-суапо-6-теЛу1−5-еЙюхусагЬопу1−4Я-ругаш. Heterocycles. 1999, 51(5), 1101.
- Geber D., Stoyanov E.V. Synthesis of functionalized 4H-pyran and Cyclohexanone derivatives via three-component reactions of dimethyl acetonedicarboxylate, aromatic aldehydes and malononitrile. Synthesis. 2003,2,227.
- Konkoy C.S., Fick D.B., Cai S.X., Lan N.C., Keana J.F. Substituted 5-oxo-5,6,7,8−1е1гаЬус1го-4Я-1-Ьет-оругаш and benzothiopyrans and their use as potentiators of AMPA. PCT Int. Appl. WO 2 000 075 123 A1 20 001 214,2000, 54 p.,
- Шестопалов >А.М-, Якубов А. П.,. Цыганов *Д.В., Емельянова Ю. М., Нестеров В. Н. Синтез замещенных 6-амино-4-арил-5-циано-2Я, 4Я-пирано2,3-с.пиразолов.
- Кристаллическая и молекулярная структура 6-амино-3-метил-4(24', 6'-триэтилфенил)-5-циано-277,477-пирано2,3-с.пиразола. Химия гетероцикл. соедин. 2002,10, 1345.
- Шестопалов А.М., Наумов О. А. Синтез замещенных 2-амино-7,9-диметил-3-циано-4#-пирано2', 3':4,5.тиено[3,2-Ь]пиридинов. Изв. АН. Сер: хим. 2003, б, 1306.
- Бабичев Ф.С., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К., Литвинов В. П., Воловенко Ю. М. Внутримолекулярное взаимодействие нитрилъной и аминогрупп. Киев, Наукова думка, 1987,240 с.
- Attia A., Michael М. Azachalcones. Part 2. Reactions of 3,3-diazachalcones. Pharmazie. 1982, 37(8), 551.
- Zoorob H.H., Ismail E.S. Synthesis of pyridine derivatives. Michael condensation with ethyl. cyanoacetate, cyanoacetamide and acetoacetamide Z. Naturforsch, 1976, 31B (12), 1680.
- Каминский B.A., Шевчук Г. Я., Тиличенко M.H. Синтез пиридиниевых солей из а, р-ненасьпценных кетонов, первичных аминов и соединений с подвижным водородным атомом. Химия гетероцикл. соедин: 1985,8, 1060.
- Hishmat О.Н., Zohair M.M.Y., Miky J.A.A. A new approach for the synthesis of some pyridine and pyridone derivatives. Zeitschrift fuer Naturforschung, Teil В: Anorganische Chemie, Organische Chemie. 1983, 38B (12), 1690.
- Sakurai A., Midorikawa H. The cyclization of malononitirle and ketones by ammonium acetate. Bull. Chem. Soc. Jap. 1968, 41(2), 430.
- Яхонтов JI.H., Краснокутская Д. М. Успехи в химии дизамещенных пиридинов. Успехи химии. 1981, 50(6), 1072.
- Alvarez-Insua A.S., Lora-Tamayo М., Soto J.L. Synthesis of heterocyclic compounds. П. Simple one-step synthesis of pyridines from aldehydes and malononitrile. J. Het. Chem. 1970, 7(6), 1305.
- Sakurai A., Midorikawa H. Cyclization of ethyl acetoacetate and ketones by ammonium acetate. Bull. Chem. Soc. Jap. 1968, 41(1), 165.
- Родиновская Л.А., Промоненков B.K., Шаранин Ю. А., Литвинов В.П., Шестопалов
- A.М. /?-Енаминокарбонильные соединения в синтезе 3-циано-2(1 #)-пиридонов. Итоги науки и техники. Сер. „Органическая химия“. 1989,17, 3.
- Литвинов В.П., Промоненков В. К., Шаранин. Ю.А., Шестопалов А. М. З-Циано-2(1#)-пиридинтионы и -селеноны. Итоги науки и техники. Сер. „Органическая химия“. 1989,77,72.
- Litvinov V.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Senning A. Advances in the chemistry of 3-cyanopyridin-2(l#)-ones, -thiones, and -selenones. Sulfur Reports. 1992,73(1), 1.
- Кривоколыско С.Г., Дяченко В. Д., Литвинов В. П. Синтез и свойства 5-ацетил-З-циано-4-изобутил-6-метил-3,4-дигадропиридин-2(1Я)-тиона. Химия гетероцикл. соедин. 1999,579.
- Шестопалов А.М., Никишин К. Г. Одностадийный синтез 4,6-диарил-З-цианопиридин-2(1Я)-тионов. Химия гетероцикл. соедин. 1998,9,1271.
- Шестопалов A.M., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Родиновская Л. А., Шаранин С. Ю. Реакции циклизации нитрилов 9. Синтезы на основе 2-арил-3-ароил-1,1-дицианопропанов. Журн. орган, химии. 1984,20(7), 1517.
- Шаранин Ю.А., Промоненков В. К., Шестопалов A.M. 2-Арил-3-(2-теноил)-1,1-дицианопропаны и производные пиридинов на их основе. Журн. орган, химии. 1982,. 18(3), 630:
- Промоненков В.К., Шестопалов А. М., Шаранин Ю. А., Родиновская Л.А., Литвинов
- B.П., Золотарев Б. М., Соковых В. Д., Розынов Б. В., Крымский Я. Я. Реакциициклизации нитрилов XVII. Методы получения и масс-спектрометирическое изучение 4,6-диарил-3-циано-2(1Н)-пиридинтионов. Журн. орган, химии. 1985, 21(9), 1963.
- Шестопалов А.М., Родиновская Л. А., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А. Стереоселективный синтез 3,4-транс-1,2,3,4-тетратидропиридинов на основе илидов пиридиния. Докл. АН СССР. 1990, 314(4), 870.
- Шестопалов А.М., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. Стереохимия взаимодействия- илидов пиридиния с а,/?-непредельными нитрилами. Химия гетероцикл. соединений.1990, 3,363.
- Шестопалов A.M., Богомолова О. П., Литвинов В. П. Стереоселективный синтез и таутомерные превращения пиридилзамещенных 3,4-транс-1,2,3,4-тетрагидропиридинов. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991, 7, 1630.
- Родиновская Л.А., Шестопалов А. М., Литвинов В. П. Атропо- и стереоселективный синтез замещенных синперипланарных изомеров 4-(2-нитрофенил)-3,4-транс-1,2,3,4-тетрагидропиридинов. Докл. АН СССР. 1993,330(5), 597.
- Shestopalov А.М., Litvinov V.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A. Stereoselective synthesis of trans-4,5-substituted 1,4,4,6-tetrahydropyridine-2-(olates)thiolates. Synthesis.1991, 5,402.
- Шестопалов A.M., Богомолова О. П., Родиновская Jl.A., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А. Конкурирующая амбидентность в реакциях Adn-Е илидов пиридиния с непредельными нитрилами. Докл. АН СССР-1991,317(1), 112.
- Шестопалов A.M., Родиновская Л. А., Литвинов В. П., Буйницкий Б., Миколайчик М. Атропоселективность реакций илидов пиридиния с непредельными нитрилами. Докл. АН СССР. 1992,323(6), 1116.
- Шестопалов А.М., Шаранин Ю. А., Промоненков В К. Стереохимические аспекты образования замещенных гидрированных 3-(1-пиридинио)-6-пиридинтиолатов и синтез 4,6-диарил-3-циано-2(1Я)-пиридинтионов на их основе. Химия гетероцикл. соединений. 1990,3, 370.
- Родиновская Л.А., Чунихин К. С., Шестопалов A.M. Изучение трехкомпонентной реакции а-нитрокарбонильных соединений, ароматических альдегидов и цианотиоацетамида. Химия гетероцикл. соединений. 2002,4,507.
- Дяченко В.Д., Кривоколыско С. Г., Шаранин Ю. А. Новый путь к 6-амино-4-арил-3,5-дицианопиридин-2(1Я)-тиоам. Жури, орган, химии. 1997,33,1084.
- Дяченко В.Д., Кривоколыско С. Г., Литвинов В. П. Синтез и некоторые свойства 4-алкил-5-циано-6-меркапто-3,4-дигидропиридин-2(1//)-онов. Изв. АН. Сер. хим. 1997, 1852.
- Родиновская JI.A., Богомолова О. П., Шестопалов A.M., Литвинов В. П. Регио- и стереоселективный синтез алкалоида табака никотилина и его функционально замещенных аналогов. Докл. АН СССР. 1992,324(3), 585.
- Gompper R., Kutter Е., Torpfl W. Ketenderivate 4. Nene thiophene und thieno2,3-&.thiophene. Liebigs Ann. Chem. 1962, 659(1), 90.
- Wamhoff H., Thiemig Н.А. Heterocyclic enamino esters. 38. Comparative investigations on heterocyclic enamino nitriles. Synthesis of heterocondensed pyrimidines. Chem. Ber. 1985,118(11), 4473.
- Zayed E.M., Elbannany A.A.A., Ghozlan S.A.S. Activated nitriles in heterocyclic- synthesis. Novel synthesis of pyrazoles, pyridones and pyrrolo2,3-?.pyridones. Org. Prep, and Proced. Int. 1985,17(1), 70.
- Svetlik J., Turecek F., Hanus V. Formation of oxygen-bridged heterocycles in the Hantzsch synthesis with 4-(2-hydroxyphenyl)-3-buten-2-one. J: Chem. Soc., Perk. Trans. 1. 1988, 7, 2053.
- Roman S.V., Dyachenko V.D., Litvinov V.P. Synthesis of 1,6-naphthyridines containing a cyclic amine residue using the cascade heterocyclization method. Chem. Het. Сотр. 1999, 1435.
- Доценко B.B., Кривоколыско С. Г., Литвинов В. П., Чернега А. Н. Первый многокомпонентный синтез трициклических гидрированных пиридинов. Изв. АН. Сер. хим. 2002,2,339.
- Доценко В.В., Кривоколыско С. Г., Чернега А. Н., Литвинов В. П. Анилинометилиденовые производные циклических 1,3-дикарбонильных соединений в синтезе новых серосодержащих пиридинов и хинолинов. Изв. АН. Сер. хим. 2002, 8, 1432.
- Яновская Л.А., Домбровский В. А., Хусид А.X. Циклопропаны с функциональными группами. М., Наука, 1980,223 с.
- Freeman F. Properties and reactions of ylidenemalononitriles. Chem. Rev., 1980,80(4), 329.
- Shestopalov A.A., Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M., Zlotin S.G., Nesterov V.N. A convenient one-pot synthesis of substituted 1,1-dicyanocyclopropanes from sulfonium salts, malononitrile, and carbonyl compounds. Synlett. 2003,15,2309.
- Гордон А., Форд P. Спутник химика. M., Мир, 1976, 300.
- Kojima S., Fujiomo К., Shinohara Y., Shimizu M., Ohkata K. Stereoselective formation of activated cycloprropanes with pyridinium ylides bearing a (-)-8-phenylmethyl group as the chiral anailiary. Tetrahedron Lett. 2000,» 41, 9847.
- Шестопалов A.M., Промоненков B.K., Шаранин Ю. А., Родиновская JI.A., Шаранин С. Ю. Реакции циклизации нитрилов 9. Синтезы на основе 2-арил-3-ароил-1,1-дицианопропанов. Журн. орган, химии. 1984,20(7), 1517.
- Ren Z., Ding W., Cao W., Wong S., Huang Z. Stereoselective synthesis of cis--carbomethoxy-2-aryl-3,3-dicyanocyclopropanes. Synthetic Comm. 2002,32, 3134.
- Rowland R.S., Taylor R. Intermolecular Nonbonded Contact Distances in Organic Crystal Structures: Comparison with Distances Expected from van der Waals Radii. J. Phys. Chem. 1996,100,7384.
- Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. J. Chem. Soc., Perk. Trans. 2. 1987,12, SI.
- Самет A. Bi, Нестеров B.H., Шестопалов A.M., Семенов В. В. Строение продуктов взаимодействия диметилсульфонийфенацилида с бензалиденцианоацетамидом. Изв. АН. Сер. хим.1999, 7, 1322.
- Freeman F. Reactions of malononitrile derivatives. Synthesis. 1981,12, 925.
- Темникова Т.Н., Шаранин Ю. А., Караван B.C. Перегруппировка фенацилмалононитрила в 2-амино-3-циано-5-фенилфурап. Журн. орган, химии. 1967, 3, 596.
- Hagiwara Н., Sayuri Т., Okabe Т., Hoshi .T., Suzuki Т., Suzuki Н., Shimizu К., Kitayama Y. Conjugate addition of unmodified aldehydes: recycle of heterogeneous amine catalyst and ionic liquid. Green Chemistry. 2002,4(5), 461.
- Kryshtal G.V., Zhdankina G.M., Zlotin S.G. Synthesis of unsaturated esters from dialkoxyphosphoryl esters and aldehydes in the ionic liquid bmim. PF6]. Mendeleev Comm. 2002,5,176.
- Shestopalov A., Mortikov V., Fedorov A., Shestopalov A., Rodinovskaya L. Cross-condensation of cyanothioacetamide. 18-th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Florence, Italy, August 1998, P-129.
- Илиел Э., Аллинжер H., Энжиал С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М., Мир, 1969,592.
- Потапов В.М. Стереохимия. М., Химия, 1988,463.
- Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. М., Мир, 1975, 540.
- Shestopalov A.M., Emeliyanova Y.M., Shestopalov A.A., Rodinovskaya L.A., Niazimbetova Z.I., Evans D.H. One-Step Synthesis of Substituted 6-Amino-5-cyanospiro-4-(piperidine-4')-2#, 4#-dihydropyrazolo3,4−6.pyrans. Organic Lett. 2002,4(3), 423.
- The Merck Index. Edit. О’Neil M.J. Merck & Co., Inc. Whitehouse Station, NJ, USA, 2001,10 248 p.
- Шаранин Ю.А., Клокол Г. В. Реакции циклизации нитрилов. XVI. Реакции арилиден производных малононитрила и этилцианоацетата с барбитуровой кислотой. Журнал органической химии. 1984,20(11), 2448.
- Шестопалов А.А., Родиновская JI.A., Шестопалов A.M., Литвинов В. П. Одностадийный метод синтеза замещенных 7-амино2,3-*/.пиримидинов. Изв. АН. Сер. хим. 2004,10,2242.
- Piao M.Z., Imafiiku К. Convenient Synthesis of Amino-substituted Pyranopyranones. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5301.
- Mehnert С.Р., Dispenziere N.C., Cook R.A. Preparation of C9-aldehyde via aldol condensation reactions in ionic liquid media. Chemical comm. 2002,15, 1610.
- Mehnert C.P., Dispenziere N.C. Process for conducting aldol condensation reactions in ionic liquid media, particularly imidazolium and pyridinium salts. PCT Int. Appl. WO 2 003 002 502 A1 20 030 109, 2003,32 p.
- Wang S" Milne G.W., Yan X., Posey I.J., Nicklaus M.C., Graham L., Rice W.G. Discovery of novel, non-peptide HIV-l protease inhibitors by pharmacophore searching. J. Med. Chem. 1996,39(10), 2047
- Шестопалов А.А., Родиновская Л. А., Шестопалов A.M., Литвинов В. П. Одностадийный синтез замещенных 4,8-дигидропирано3,2−6.пиран-4-онов. Изв. АН Сер. хим. 2004, 3, 690.