Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Анализ колебательных спектров на основе расчета интенсивностей и спектро-структурные корреляции для ряда макроциклических молекул

Диссертация: Анализ колебательных спектров на основе расчета интенсивностей и спектро-структурные корреляции для ряда макроциклических молекул
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Колебательная спектроскопия является надежным и широко используемым инструментом в структурных исследованиях органических соединений и материалов. Проведение наряду с экспериментальной работой квантово-химических расчетов частот и форм нормальных колебаний существенно облегчает интерпретацию инфракрасных (ИК) спектров и спектров комбинационного рассеяния света (КР), особенно для1 сложных молекул… Читать ещё >

Содержание

  • Сокращения и обозначения, используемые в диссертации
  • Глава 1. Квантово-химические методы расчета молекул. Расчет колебательных спектров. Ю
    • 1. 1. Молекулярное уравнение Шредингера
    • 1. 2. Приближение Борна-Оппенгеймера
    • 1. 3. Метод молекулярных орбиталей. Приближение линейной комбинации атомных орбиталей
    • 1. 4. Метод Хартри-Фока
    • 1. 5. Уравнения Рутаана
    • 1. 6. Учет электронной корреляции
    • 1. 7. Метод теории возмущений
    • 1. 8. Теория функционала плотности
    • 1. 9. Выбор базисных функций
    • 1. 10. Расчет колебательных спектров
    • 1. 11. Интенсивности в колебательных спектрах
  • Глава 2. Экспериментальные и расчетные методики, используемые в работе
    • 2. 1. Приготовление образцов и регистрация спектров
    • 2. 2. Методика квантово-химических вычислений
  • Глава 3. Расчеты интенсивностей колебательных спектров квантово-химическими методами
    • 3. 1. Расчет интенсивностей ИК спектров
    • 3. 2. Расчет интенсивностей спектров КР
    • 3. 3. Расчет интенсивностей колебательных спектров молекул среднего размера
    • 3. 4. Выводы главы
  • Глава 4. Моделирование ИК спектров тиакаликсаренов
    • 4. 1. Квантово-химический расчет структурных и энергетических характеристик конформаций меркаптотиакаликсарена
    • 4. 2. Колебательные частоты макроцикла
    • 4. 4. Моделирование спектральной кривой
    • 4. 5. Выводы главы
  • Глава 5. Моделирование PIK спектров пиримидинов и макроциклов на их основе
    • 5. 1. Эмпирический спектральный анализ таутомерного состава
    • 5. 2. Квантово-химический анализ таутомерного состава
    • 5. 3. Моделирование ИК спектров пиримидинов и макроциклов на их основе
    • 5. 4. Выводы главы
  • Глава 6. Моделирование ИК спектров хиноксалинациклопентадекафана
    • 6. 1. Исследование структуры макроцикла
    • 6. 2. Экспериментальное исследование способности макроцикла 15 образовывать связи с ионом Na
    • 6. 3. Квантово-химический расчет комплексов макроцикла
    • 6. 4. Моделирование ИК спектра соединений исследуемого ряда
    • 6. 5. Моделирование ИК спектра оксиэтиленового фрагмента макроцикла
    • 6. 6. Выводы главы

Анализ колебательных спектров на основе расчета интенсивностей и спектро-структурные корреляции для ряда макроциклических молекул (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Колебательная спектроскопия является надежным и широко используемым инструментом в структурных исследованиях органических соединений и материалов. Проведение наряду с экспериментальной работой квантово-химических расчетов частот и форм нормальных колебаний существенно облегчает интерпретацию инфракрасных (ИК) спектров и спектров комбинационного рассеяния света (КР), особенно для1 сложных молекул, обладающих богатыми спектрами. В* подавляющем большинстве случаев именно такие молекулы представляют практический-интерес. Так, исследуемые в данной' работе макроциклические соединения в силу способности к, избирательному связыванию с биомишенями в живых организмах и катионами различных металлов представляют собой, платформы для создания новых лекарств и селективных экстрагентов. Бурное развитие методов квантовой химии и теории колебаний молекул обеспечило возможность расчетов колебательных частот даже таких сложных многоатомных систем. Однако ИК и КР спектры подобных молекул содержат множество полос (линий) с сильно перекрывающимися контурами, и сопоставление рассчитанных и экспериментальных спектров не может быть надежным без высокой точности расчета не только частот, но и интенсивностей спектральных пиков. В то же время, систематические исследования способности квантово-химических методов адекватно описывать распределение интенсивности в колебательных спектрах больших молекул не проводились. Необходимо также учитывать, что размеры многих практически важных молекул настолько велики, что расчеты их спектров в рамках квантовой химии занимают от нескольких недель до многих месяцев, несмотря на появление в последние годы достаточно мощных средств вычислительной техники. Таким образом, задача повышения эффективности и точности расчетов колебательных спектров сложных молекул актуальна.

Для вычисления интенсивностей ИК полос поглощения и линий КР необходимо определение производных дипольного момента и поляризуемости молекулы по соответствующим нормальным координатам. Эти параметры характеризуют динамическое поведение электронного облака как вблизи ядер, так и на периферии молекулы. Поэтому анализ вычисленных интенсивностей и их сопоставление с экспериментом актуальны также для своего рода экспериментального тестирования возможностей методов квантовой химии, появившихся в последние годы, корректно описывать электронную оболочку молекул.

Цель работы. Диссертация посвящена разработке эффективного подхода к расчету ИК (КР) спектральных кривых сложных органических молекулего применению к установлению спектро-сТруктурных корреляций для ряда макроциклических соединений, перспективных в качестве платформ для создания новых лекарств и селективных экстрагентов.

Для достижения доставленной" цели в работе решались следующие задачи:

1. Поиск эффективного квантово-химического метода расчета относительных интенсивностей ИК полос и линий КР в спектрах малых и средних многоатомных органических молекул.

2. Разработка методики пофрагментного расчета ИК спектров больших молекул: а) выработка критериев оптимального разбиения молекул на фрагментыб) установление оптимального уровня квантово-химического метода для расчета ИК спектров отдельных фрагментовв) анализ влияния «сшивок» фрагментов на вид теоретического спектра целой молекулы.

3. Экспериментальное изучение ИК и КР спектров ряда макроциклических соединений в различных агрегатных состояниях и растворахтеоретический расчет спектров изучаемых соединений и сопоставление расчетов с экспериментом с целью установления и прогнозирования различных спектроструктурных корреляций для конформационного анализа, анализа таутомерного состава.

Научная новизна. Впервые выполнен анализ возможностей квантово-химического расчета относительных интенсивностей ИК полос и линий КР в колебательных спектрах органических молекул в газовой фазе на основе сопоставления расчетов со всем доступным в литературе массивом экспериментальных интенсивностей.

Впервые показано, что расчеты с использованием функционала ВЗЬУР и компактного базиса 6−31 в* адекватно предсказывают распределение интенсивностей в ИК спектрах ароматических систем, содержащих бензольные и пиримидиновые кольца. Для расчета интенсивностей ИК спектров прочих типов молекул в газе показана применимость базиса Садлея 23Ро1Х.

Предложен подход к прогнозированию распределения интенсивностей в ИК спектрах больших макроциклических молекул, основанный на квантово-химических расчетах спектров систем меньшего размера, моделирующих различные фрагменты целой молекулы, и предложены принципы построения таких моделей-фрагментов.

На основе применения разработанных методикрасчета ИК (КР) спектральных кривых к ряду систем, содержащих ароматические фрагменты^ впервые выявлены спектральные признаки некоторых^ конфо’рмеров тиакаликсаренов, различных изомерных форм ряда пиримидинов, и их солей-.

Научно-практическая значимость. Предложенные методики быстрого квантово-химического расчета ИК спектральной, кривой больших молекул, содержащих бензольные и пиримидиновые кольца, позволяют использовать их как экспресс-метод прогнозирования1 и интерпретации, ИК спектров сложных объектов, содержащих подобные ароматические фрагменты. Выявленные спектральные признаки различных конформеров тиакаликсаренов и таутомерных форм-пиримидинов могут применяться при Спектральном анализе родственных соединений;

Положения, выносимые на защиту:;

1. Интенсивности ИК полос поглощения ряда простых ароматических молекул, а также подобных ароматических фрагментов более сложных соединений могут корректно рассчитыватьсяс использованием гибридных функционалов плотности (ВЗЬУР, М05, М05−2Х) и компактных базисов 6−31 в*. Корректное прогнозирование распределения интенсивностей в колебательных спектрах прочих типов органических молекул достигается применением базисов Садлея (23Ро1Х и рУТг).

2. Метод пофрагментного расчета позволяет описать распределение интенсивностей в ИК спектрах макроциклических молекул при условии, что концевыми группами и узлами «сшивки» фрагментов являются ароматические кольца, входящие в состав макроцикла.

3. Сопоставление рассчитанного и экспериментального распределения интенсивности в ИК и КР спектрах исследованных молекул позволяет выявить спектральные признаки различных таутомерных форм и конформеров, которые могут использоваться для структурного анализа подобных соединений.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 141 странице машинописного текста, содержит 38 рисунков и 16 таблиц, состоит из введения, 6 глав, выводов и списка цитируемой литературы, насчитывающего — 99 ссылок на работы отечественных и зарубежных авторов. В первой главе приведен обзор квантово-химических методов расчета колебательных спектров. Во второй главе конкретизируются и описываются экспериментальные и теоретические методы, применяемые в работе. В третьей главе подчеркивается сложность вычисления колебательных интенсивностей и приводится краткий обзор работ посвященных изучению корректности расчета интенсивностей. некоторыми квантово-химическими методами. Далее в главе проводится тестирование нескольких методов расчета в сочетании с различными базисными наборами на ряде молекул, включающем весь доступный из литературы и подходящий для целей тестирования материал касательно интенсивностей, измеренных в газовой фазе. В четвертой главе выявленная зависимость качества расчетов от выбранного теоретического уровня используется при проведении конформационного анализа тиакаликсаренов. В пятой главе экономичный уровень расчета ароматических колец, успешно применявшийся к замещенным бензолам в предыдущей главе, используется, для расчета гетероароматических колец ряда пиримидинов. Также предлагается подход к, моделированию ИК спектров больших молекул. В шестой главе на примере ряда соединений, содержащих конденсированные ароматические кольца, демонстрируется ограничение экономичного метода расчета ИК спектров, и рассматриваются способы моделирования спектральных кривых неароматических фрагментов.

6.6. Выводы главы.

Согласно данным проведенного нами ИК спектрального исследования, молекулы перхлората натрия диссоциируют в растворе макроцикла 15 в хлороформе или в смеси хлороформ-ацетонитрил в результате взаимодействия катиона с оксиэтиленовымспейсером и карбонильными группами макроцикла одновременно. Анион С104~ в растворе не связан с катионом Ыа+. Квантово-химические оценки энергий различных типов комплексов макроцикла 15 с ионами согласуются с этими экспериментальными данными, однако эффекты смещения ИК полосы колебаний карбонильных групп расчетами переоцениваются.

Упрощенный подход к расчету ИК спектров с использованием компактных базисных наборов 6−31 О*, применимый к бензольным или пиримидиновым ароматическим кольцам, при расчетах таких конденсированных ароматических систем как хиноксалин или индолизин уже не позволяет корректно предсказывать спектральную кривую. Это может быть связано с более сложной структурой электронной оболочки таких систем, для описания которой необходимо использовать расширенные базисные наборы. (гЗРо1Х и выше).

При расчетах спейсеров (-СН2-СН2−0-)п в составе больших молекул оправданным является моделирование этих фрагментов отдельными молекулами относительно небольшого размера, для которых возможно производить расчеты с использованием расширенных базисных наборов атомных орбиталей. Концевые фрагменты модельных молекул при этом должны иметь структуру близкую к аналогичным фрагментам целой молекулы. Расчеты спейсеров должны производиться с использованием расширенных базисных наборов (не менее, чем гЗРо1Х).

1. Квантово-химические методы, учитывающие электронную корреляцию в рамках теории возмущений Меллера-Плессе (МР2) либо в рамках гибридных функционалов плотности (ВЗЬУР, М05, М05−2Х), при условии использования базисных наборов атомных орбиталей Садлея 23Ро1Х или рУТ2 обеспечивают точность вычисления относительных интенсивностей ИК полос и линий КР для колебаний с частотой v < -2300 см" 1, сравнимую с точностью их измерения в газовой фазе. При5 этом метод ВЗЬУР обеспечивает наилучшее соотношение точность/ресурсоемкость расчетов.

2. Интенсивности ИК полос поглощения, принадлежащих бензольным^ или пиримидиновым ароматическим кольцам, успешно вычисляются с использованием компактных базисных наборов 6−31 в*.

3. Распределение интенсивностей в ИК спектрах макроциклических молекул воспроизводится при суммировании расчетных спектральных кривых более простых систем, моделирующих отдельные фрагменты целой молекулы, при условии, что концевыми группами и узлами «сшивки» фрагментов являются ароматические кольца, входящие в состав макроцикла.

4. ИК полосы валентных колебаний ароматических фрагментов, проявляющиеся в спектрах поглощения тиакаликс[4]аренов как интенсивный дублет 1445/1431 см" 1, а в спектрах пара-трет.-бутил-тиакаликс[4]аренов — как сложная полоса с максимумами поглощения 1261 и 1247 см" 1, являются спектральными признаками конформации «конус». Дублетная полоса 754/742 см" 1 неплоских колебаний ароматических колец является признаком конформера «конус» в спектрах пара-трет.-бутил-тиакаликс[4]аренов.

5. Доминирующей конформацией пара-трет.-бутил-меркаптотиакаликс[4]арена в растворах в четыреххлористом углероде является 1,3-альтернат. Спектральным признаком этой конформации является синглетность полосы неплоских колебаний ароматических колец 716 см" 1.

6. Спектральными признаками аминных таутомеров солей 2-метилтио-6-метил-4-алкиламино-пиримидинов являются сильные полосы ИК поглощения валентных колебаний связей СНМ, С-М и С=С и соответствующие линии КР средней интенсивности с волновыми числами -1600−1640 см'1, а иминных таутомеров — полосы (линии) с волновыми числами —1710 см" 1. В конденсированном состоянии изученные соли существуют преимущественно в аминной форме.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , В.И. Теория строения молекул / В. И. Минкин, Б. Я. Симкин, P.M. Миняев // Ростов-на-Дону: Феникс. 1997. — 558 с.
  2. Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия / Н. Ф. Степанов // М.: Мир, Изд. Московского ун-та 2001. — 519 с.
  3. Krishnan, R. Derivative studies in configuration-interaction theory / R. Krishnan, H.B. Schlegel, J.A. Pople // J. Chem. Phys. 1980. — V. 72. — P. 4654 — 4655.
  4. Pople, J.A. Quadratic configuration interaction. A general technique for determining electron correlation energies / J.A. Pople, M. Head-Gordon, K. Raghavachari // J. Chem. Phys. 1987. — V. 87. — P. 5968 — 5975.
  5. Pople, J.A. Quadratic configuration, interaction: Reply to comment by Paldus, Cizek, and Jeziorski / J.A. Pople, M. Head-Gordon, K. Raghavachari // J. Chem. Phys. 1989. -V. 90.-P. 4635−4636.
  6. Cremer, D. Size-extensive QCISDT implementation and application / D. Cremer, Z. He // Chem. Phys. Lett. — 1994. — V. 222. — P. 40 — 45.
  7. Taylor, P.R. The coupled-pair approximation in a basis of independent-pair natural orbitals / P.R. Taylor, G.B. Bacskay, N.S. Hush, A.C. Hurley // Chem. Phys. Lett. -1976.-V. 41.-P. 444−449.
  8. Purvis III, G.D. A full coupled-cluster singles and doubles model: The inclusion of disconnected triples / G.D. Purvis III, R.J. Bartlett // J. Chem. Phys. 1982. — V. 76. — P. 1910−1918.
  9. Urban, M. Towards a full CCSDT model for electron correlation / M. Urban, J. Noga, S.J. Cole, RJ. Bartlett // J. Chem. Phys. 1985. — V. 83. — P. 4041 — 4046.
  10. Raghavachari, K. An augmented coupled cluster method and its application to the first-row homonuclear diatomics / Raghavachari, K. // J. Chem. Phys. 1985. — V. 82. -P.4607 — 4610.
  11. Moller, C. Note on an approximation treatment for many-electron system / C. Moller, M.S. Plesset // Phys. Rev. 1934. — V. 46. — P. 618 — 622.
  12. Vosko, S.H. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: A critical analysis / S H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair // Can. J. Phys. 1980.-V. 58.-P. 1200−1211.
  13. Becke, A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic-behavior/ A.D. Becke // Phys. Rev. A 1988. — V. 38. — P. 3098 — 3100.
  14. Perdew, J.P. Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas / J.P. Perdew // Phys. Rev. B 1986. — V. 33. — P. 8822 -8824.
  15. Perdew, J.P. Accurate and Simple Analytic Representation of the Electron. Gas Correlation Energy / J.P. Perdew, Y. Wang // Phys. Rev. B 1992. — V. 45. — P. 13 244 -13 249.
  16. Lee, G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula* into a functional’of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B 1988. -V. 37.-P. 785−789.
  17. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B 1988. -V. 37.-P. 785−789. .
  18. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D. Becke // J. Chem. Phys. 1993. — V. 98. — P. 5648 — 5652.
  19. T.H. Dunning Jr., Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen / T.H. Dunning Jr. // J. Chem. Phys. 1989. -V. 90.-P. 1007−1023.
  20. Kendall, R.A. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions / R.A. Kendall, T.H. Dunning Jr., R.J. Harrison // J. Chem. Phys. 1992. — V. 96. — P. 6796 — 6806.
  21. Woon, D.E. Gaussian-basis sets for use in correlated molecular calculations. 3. The atoms aluminum through argon / D.E. Woon- T.H. Dunning Jr. // J. Chem. Phys. 1993. -V. 98. — P. 1358- 1371.
  22. Woon, D.E. Calculation of the electron affinities of the second row atoms: Al-Cl / D.E. Woon, T.H. Dunning // J. Chem. Phys. 1993. — V. 99. — P. 3730 — 3737.
  23. Peterson, K.A. Benchmark calculations with correlated molecular wave functions. IV. The classical barrier height of the H+H2 ® H2+H reaction / K.A. Peterson, D.E. Woon, T.H. Dunning Jr. //J. Chem. Phys. 1994. -V. 100. — P. 7410 — 7415.
  24. , M.B. Колебания молекул / M.B. Волькенштейн, JI.A. Грибов, М. А. Ельяшевич, Б. И. Степанов // М.: Наука. 1972. — 699 с.
  25. C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G.A. Petersson, P.Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma,
  26. Zhao, Y. Exchange-correlation functional with broad accuracy for metallic and nonmetallic compounds, kinetics, and noncovalent interactions / Y. Zhao, N.E. Schultz, D.G. Truhlar// J. Chem. Phys.-2005. V. 123.-P. 1 -4.
  27. Hariharan, P. C. The influence of polarization functions on molecular orbital hydrogenation energies / P.C. Hariharan, J.A. Pople // Theoret. Chim. Acta. 1973. — V. 28.-P. 213−222.
  28. Frisch, M.J. Self-consistent molecular orbital methods 25. Supplementary functions for Gaussian basis sets / M.J. Frisch, J.A. Pople, J.S. Binkley // J. Chem. Phys. 1984. -V. 80.-P. 3265−3269.
  29. EMSL Basis Set Exchange Library (https://bse.pnl.gov/bse/portal)
  30. Benkova, Z. Reduced-size polarized basis sets for calculations of molecular electric properties. I. the basis set generation / Z. Benkova, A.J. Sadlej, R.E. Oakes, S.E.J. Bell // J. Chem. Phys. 2005. — V. 26. — P. 145 — 153.
  31. Sipachev, V.A. Local centrifugal distortions-caused by internal motions of molecules / V.A. Sipachev // J. Mol. Structure 2001. — V. 567 — 568. — P. 67 — 72.
  32. V.A. Sipachev, V.A. Anharmonic corrections to structural experiment data / V.A. Sipachev // Struct. Chem. 2000. — V. 11. — P. 167 — 172.
  33. Baker, J. Direct scaling of primitive valence force constants: An alternative approach to scaled quantum i mechanical force fields/ J. Baker, A. Jarzecki, P. Pulay // J. Phys. Chem. A-1998.-V. 102.-P. 1412- 1424.
  34. Katsyuba, S. Scaled' quantum mechanical" computations of vibrational spectra1 of organoelement molecules, containing the atoms P, S, and* CI /S. Katsyuba- E. Vandyukova// Chem. Phys. Lett. 2003. — V. 377. — P. 658 — 6621
  35. Katsyuba, SA. Vibrational spectra and conformational! isomerism of calixarene building blocks. Part L Diphenylmethane, (C6H5)2CH2 / S.A. Katsyuba, J. Grunenberg, R. Schmutzler // J. MokStruct. 2001. — V. 559. — P. 315 — 320:
  36. Dykstra, C.E. Ab Initio Calculations of the Structure and Properties of Molecules / C.E. Dykstra // Amsterdam: Elsevier 1986. — 275 p.
  37. Galabov, B.S. Vibrational Intensities, Vol. 22 of Vibrational1 Spectra and Structure / B.S. Galabov, T. Dudev // Amsterdam: Elsevier 1996. — 323 p.
  38. Galabov, B. High Level ab Initio Quantum Mechanical Predictions of- Infrared Intensities / B. Galabov, Y. Yamaguchi, R.B. Remington, H.F. Schaefer III // J. Phys. Chem. A-2002.-V. 106.-P. 819−832.
  39. Halls, M.D. Comparison of the performance of local, gradient-corrected, and hybrid density functional models in predicting infrared intensities / M.D. Halls, H.B. Schlegel // J. Chem. Phys.- 1998.-V. 109. -P. 10 587- 10 593.
  40. Halls, M.D. Comparison study of the prediction of Raman intensities using electronic structure methods / M.D. Halls, H.B. Schlegel // J. Chem. Phys. 1999. — V. 111. — P. 8819−8824.
  41. Oakes, R.E. Reduced-size polarized basis sets for calculations of molecular electric properties. II. Simulation of the Raman spectra / R.E. Oakes, S.E.J. Bell, Z. Benkova, A.J. Sadlej // J. Comput. Chem. 2005. — V. 26. — P. 154 — 159.
  42. Zvereva, E.E. Ab initio and DFT predictions of infrared intensities and Raman activities / E.E. Zvereva, A.R. Shagidullin, S.A. Katsyuba // J. Phys. Chem. A. 2011. -V. 115.-P. 63 -69.
  43. Свердлов, J1.M. Колебательные спектры многоатомных молекул / JI.M. Свердлов, М. А. Ковнер, Е. П. Крайнов // Москва: Наука 1970. — 559 с.
  44. Orduna, M.F. Raman intensities of ethylene and deuterated derivatives in the gas phase / M.F. Orduna, A. del Olmo, C. Domingo, S. Montero // J. Mol. Struct. 1986. -V. 142.-P. 201 -204.
  45. Martin, J. Raman intensities of ethane and deuterated derivatives / J. Martin, S. Montero // J. Chem. Phys. 1984. — V. 80. — P. 4610 — 4620.
  46. Gutsche, C.D. Calixarenes Revisited / C.D. Gutsche // Cambridge: The Royal Society of Chemistry 1998. — 250 p.
  47. Asfari, Z. Calixarenes 2001 / Z. Asfari, V. Bohmer, J.M. Harrowfield, J. Vicens (ed.) // Dordrecht: Kluwer Academic Publishers 2001. — 683 p.
  48. Vicens, J. Calixarenes in Nanoworld / J: Vicens, J. Harrowfield'(ed.) // Dordrecht: Springer-2007.-395 p.
  49. Lhotak, P. Chemistry of thiacalixarenes / P. Lhotak // Eur. J. Org. Chem. 2004. — P. 1675 — 1692.
  50. Morohashi, N. Thiacalixarenes / N. Morohashi, F. Narumi, N. Iki, T. Hattori, S. Miyano // Chem. Rev. 2006. — V. 106. — P. 5291 — 5316.
  51. Bilyk, A. Systematic, structural coordination chemistry of p-tert-butyltetrathiacalix4.arene: 1. Group 1 elements and congeners / A. Bilyk, A.K. Hall, J.M. Harrowfield, M.W. Hosseini, B: W. Skelton, A. H: White // Inorg. Chem. 2001. -V. 40.-P. 672−686.
  52. Iki, N. Can thiacalixarene surpass calixarene? / N. Iki, S. Miyano // JLIncl: Phen. and Macr. Chem. 2001. V. 41. -P: 99 — 105.
  53. Rao, Ph. Synthesis and structural analysis of mercaptothiacalix4. arene / Phi Rao- M: Wi Hosseini^ A, De Cian^J: Fischer// Chem. Commun 1999.- P: 2169 — 2170.
  54. Brownlie, I.A. Infra-red spectroscopic measurements of substituted pyrimidines. Part II. The absorption spectra of di-, tri-, and tetra-substituted Pyrimidines / I.A. Brownlie // J. Chem. Soc. 1950. — P. 3062 — 3072.
  55. Marshall, J.R. An experimental study of some potentially tautomeric 2- and 4(6)-substituted pyrimidines / J.R. Marshall, J. Walker // J. Chem. Soc. 1951. — P. 1004 -1017.
  56. Whittaker, N. A new synthesis and the chemical properties of 5-aminopyrimidine / N. Whittaker // J. Chem. Soc. 1951. — P. 1565 — 1570.
  57. Short, L.N. Infra-red^ spectra of derivatives of pyrimidine / L.N. Short, H.W. Thompson // J. Chem. Soc. 1952. — P. 168 — 187.
  58. Brown, D. J: Simple pyrimidines. Part III. The methylation and structure of the aminopyrimidines / D.J.1 Brown, E. Hoerger, S.F. Mason // J. Chem. Soc. 1955. — P.1 4035−4040.
  59. Lord, R.C. Infra-red and Raman spectra ot. the diazines / R.C. Lord, A.L. Marston, F.A. Miller // Spectrochim. Acta. 1957. — V. 9. — P. 113 — 125.
  60. Inuzuka, K. The amino-imino tautomerization of the 2-aminopyridine-acetic acid system in isooctane / K. Inuzuka, A. Fujimoto // Bull: Chem. Soc. Jpn. 1990. — V. 63. -P. 971 -975.
  61. Тен, Г. Н. Интерпретация колебательных спектров поликристаллического аденина / Г. Н. Тен, В. В. Нечаев, Н. Б. Зотов, В. И. Баранов // Опт. и спекгроск. -2009.-Т. 107. С. 62 -70.
  62. , JI. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул / JI. Беллами // Москва: Мир 1971.-318 с.
  63. Colthup, N.B. Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy / N.B. Colthup, L.H. Daly, S.E. Wiberley // New York, London: Academic Press 1964. — 511 p.
  64. Rao, C.N.R. Chemical applications of infrared spectroscopy / C.N.R. Rao // New York, London: Academic Press 1963. — 683 p.
  65. , В.А. Практическая молекулярная спектроскопия / В. А. Кизель // Москва: Изд-во МФТИ 1998. — 356 с.
  66. , А.Х. Фурье-KP и Фурье-ИК спектры полимеров / А. Х. Купцов, Г. Н. Жижин // Москва: Физматлит 2001. — 656 с.
  67. Baiandina, А. Solution conformations of novel redox-active cyclophane based on biindolizinequinoxaline / A. Baiandina, V. Mamedov, Sh. Latypov // J. Mol. Struct. -2008.-V. 889.-P. 89−97.
  68. , В.В. Вольтамперометрическое исследование связывания ионов металлов бииндолизиновыми гетероциклофанами и их ациклическими аналогами /
  69. B.В. Янилкин, Н. В. Настапова, А. С. Степанов, А. А. Калинин, В. А. Мамедов // Электрохимия 2010'. — Т. 46. — №. 1. — С. 51 — 63.
  70. C.А. Кацюба, А. Т. Губайдуллин, А. А. Калинин, В. В- Янилкин, В. А. Мамедов // XXIV Съезд по спектроскопии. Молодежная школа по оптике и спектроскопии. -Тезисы докладов. Том 1. Москва. Троицк. — 2010. — С. 100.
  71. Fawcett, W.R. A study of ion pairing in acetonitrile solutions containing magnesium perchlorate using attenuated total reflection FTIR spectroscopy / W.R. Fawcett, G. Liu // J. Phys. Chem. 1992. — V. 96. — P. 4231 — 4236.
  72. , И.С. ИК спектры координированного ацетона / И. С. Перелыгин, М. А. Климчук // ЖПС. 1974. — Т. 20. — № 5. — С. 907 — 909.
  73. Valiokas, R. Influence of Specific Intermolecular Interactions on the Self-Assembly and Phase Behavior of 01igo (Ethylene Glycol)-Terminated Alkanethiolates on Gold / R.
  74. Valiokas, S. Svedhem, M. Ostblom, S.C.T. Svensson, B. Liedberg // J. Phys. Chem. В -2001.-V. 105.-5459−5469.
  75. Martinez-Haya, B. Emergence of Symmetry and Chirality in Crown Ether Complexes with Alkali Metal Cations / B. Martinez-Haya, P. Hurtado, A.R. Hortal, S. Hamad, J.D. Steill, J. Oomens // J. Phys. Chem. A 2010. — V. 114. — P. 7048 — 7054.
  76. Hurtado, P. Gas-phase complexes of cyclic and linear polyethers with alkali cations / P. Hurtado, A.R. Hortal, F. Gamez, S. Hamad, B. Martinez-Haya // Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. — V. 41. — P. 13 752 — 13 758.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!