Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез, превращения и свойства алкоксихлорпропанолов

Диссертация: Синтез, превращения и свойства алкоксихлорпропанолов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

С использованием алкоксихлорпропанолов, дпэтиламнна и щелочи разработан одностадийный способ синтеза эфнроаминов пропан — 1, 2 -диола с выходом до 89%, без предварительного получения и выделения соответствующих оксирановых соединений. Показано, что образование 1 -алкокси — 3 -диэтиламипо — 2 -пропанолов происходит согласно правила Красуского. Впервые изучены условия протекания ацилирования 1… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I.
    • 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. СИНТЕЗ, ПРЕВРАЩЕНИЯ И СВОЙСТВА АЛКОКСИХЛОРПРОПАНОЛОВ
      • 1. 1. Физические свойства, строение и способы синтеза окснрановых производных глицерина
      • 1. 2. Реакции окснрановых соединений со спиртами и фенолами
      • 1. 3. Синтез и свойства алкоксихлорпропаиолов
      • 1. 4. Получение и свойства 1.3 — дноксолаиов
  • ГЛАВА II.
    • 2. СИНТЕЗ, ПРЕВРАЩЕНИЯ И СВОЙСТВА АЛКОКСИХЛОРПРОПАНОЛОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
      • 2. 1. Алкоксихлорпропанолы
      • 2. 2. Гидролиз 1- апкокси — 3 -хлор — 2 — пропанолов
      • 2. 3. Синтез 3 — алкоксихлорпропан — 1, 2 — дполов
      • 2. 4. Синтез тиурониевых солен на основе 1 — апкоксп — 3 -хлор — 2 -пропанолов.4s
      • 2. 5. Синтез производных 1, 3 — пиримидина на основе тнуронпевых солеи
      • 2. 6. Синтез н свойства эфироампнов пропан -1,2- длола
        • 2. 6. 1. Синтез 1 — алкокси — 3 — диэтилаинно — 2 — пропанолов
      • 2. 7. Синтез 1- алкокси — 3 — диэтплашшо — 2 -ацетокснпропанов
      • 2. 8. Синтез — 1 — алкокси — 3 — тиоциано — 2 -пропанолов
      • 2. 9. Синтез 1 — алкокси — 3 -S — ампномеркапто -1, 3,4 — тиазолил
  • -2 -пропанолов
    • 2. 10. Производные 1,3- диоксолапа содержащие эндоксоцнкл
    • 2. 11. Поиск путей практического применения некоторых из синтезированных соединений
  • ГЛАВА III.
    • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Синтез, превращения и свойства алкоксихлорпропанолов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

В настоящее время перед химической и смежными с ней науками стоит важная задача сосредоточения усилий исследователей на разработку эффективных путей синтеза новых фармакологически активных веществ, регуляторов роста растении, продуктов малотоннажной химии и т. д.

Одной из актуальных проблем современной синтетической органической химии является разработка удобных способов получения новых классов органических соединений и разностороннего изучения их полезных свойств. При этом особое внимание уделяется исследованиям направленным на усовершенствование методов получения новых полнгетероцик-лическнх систем с использованием алифатических функциональных производственных глицерина.

В настоящей работе в качестве объекта исследований были выбраны продукты конденсации эпнхлоргидрнна со спиртами — алкоксихлорпропа-нолы. Последние благодаря наличию двух реакционпоспособных центров (гид роке ильная группа и связь С — С!) обладают неисчерпаемыми синтетически м и в о з м о ж н о ст я м и.

С использованием этих соединений в качестве синтонов в последнее время получены ряд производных глицерина обладающих комплексом биологической активности при их относительно низкой токсичности.

Проведенными исследованиями у нас и за рубежом установлено, что большинство производных глицерина хорошо усваиваются микроорганизмами, что особенно важно для решения проблем охраны окружающей среды в связи с широким использованием в сельском хозяйстве химических средств защшы растений. С другой стороны, проведение таких исследований оправдывается еще и тем, что исходными соединениями для этой цели используются крупнотоннажные, относительно дешевые и доступные продукты нефтехимического синтеза: эиихлоргидрин, глицерин, его а-моно иа, у — дихлоргидрины, аллплгалогениды, винилкарбинол и другие получаемые в промышленности на основе пропилена.

Целью настоящего исследования является разработка новых и усовершенствованных существующих способов синтеза новых алифатических функциональных производных глицерина и осуществление перехода на основе последних к раннее не изученным полигетероциклическим системам, изучение их физико-химических и биологических свойств, а также поиск областей практического их применения в различных отраслях народного хозяйства.

В ходе работы планировались синтезы раннее не исследовапных классов органических соединений, подбор наиболее приемлемых вариантов их получения, изучение их структуры с использованием ШС ПМРспектроскопии и масс — спектрометрии, а также выявление их положительных свойств.

Данное исследование выполнено как самостоятельное направление научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре ВМС и химической технологии Таджикского государственного национального университета по темам: 2.11.44. «Синтез и исследование производных глицерина, обладающих росторегулнрующими свойствами», (№гр. 01. 94. 28 595), заказ-наряда ВМ-19 «Создание новых циклических производных глицерина, обладающих комплексом полезных свойств» (№гр.01.94.28 594), а также по планам комплексной научно-технической программы «Реактив» выполненным в соответствии с постановлением ГКНТ СССР от 30.10.85 г. № 555.

Научной новизной работы является разработка новых и усовершенствование известных методов синтеза 3-алкоксипропан-1,2-днолов, шурониевых солен, производных 1,3,4-тпадпазола, пиримидина, третичных аминов содержащих р-тидроксиалкоксипропильную группу, сложных эфнров алкоксидналкилампнопро наполов, производных 1,3-диоксолана, включающих остатки эндоксофгалевого ангидрида и яндоксофталазина. Предложенные методы получения этих соединений дакн возможность использования в качестве исходных веществ алкоксихлорпропанолов, полученных на основе более доступных и относительно дешевых продуктов промышленности органического синтеза — эппхлоргпдрпна и алифатических спиртов, а также позволяют уменьшения продолжительности н температурного параметра процессов, увеличения выхода нелевых продуктов.

Реакционная способность алкоксихлорпропанолов изучена в реакциях изопшсического нуклеофилыюго замещения атома хлора этих соединений на гидрокснльную, дпзтплашшную тпоциановую группы, а также на остаток тпомочевины и ацетонциангндрина. Полученные при этом функциональные производные пропанола-2 были введены в реакции ацклпро-вания н циклообразования с участием уксусного ангидрида, альдегидов эндоксофгалевого ангидрида и эндоксофталазина, а также с ацетоуксусно-го эфира.

Определена возможность использования аддуктов диенового синтеза полученных на основе фурфурола и малеинового ангидрида в реакциях получения новых полшетсроцпклнческих систем.

Практическая ценность. На основе алкоксихлорпропанолов разработаны препаративные методы получения а-моноалкпловьзх эфиров глицерина, тнурониевых солен, эфнроашшов пропан-1,2-днола к их сложных эфиров тиоцианпронзводных, позволяющие сокращение продолжительности процесса уменьшения температуры и увеличения выхода целевых продуктов.

Практическая ценность. Разработанный препаративный метод синтеза 3-алкоксипропан-1,2-диолов путем гидролиза алкокснхлорпропанолов позволяет уменьшения числа стадии, сокращения продолжительности процесса и не требует использования дефицитных и взрывоопасных реагентов.

Методика получения полигетероциклических систем на основе ок-соедпнений с эндоксоциклом могут найти применение в органическом синтезе для получения более сложных по струртуре соединений.

В результате выполнения работы получены и исследованы 53 ранее не описанных в литературе соединений.

Испытанием на выявление физиологической активности были подвергнуты 12 соединений. Проведенными исследованиями установлено, что 9 из них обладают регулирующим действием на всхожесть и энергию прорастания семян пшеницы.

Структура, состав и физико-химические свойства соединений нашли отражение в качестве заказных химических реактивов на страницах межгосударственного каталога КНТП «Реактивы» (Уфа). Разработаны и утверждены технические условия и отраслевые стандарты на лабораторные методики получения этих реактивов.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 1. СИНТЕЗ, ПРЕВРАЩЕНИЯ И СВОЙСТВА АЛКОКСИХЛОР.

ПРОПАНОЛОВ.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые исследованы реакции изогипсического нуклеофильного замещения атома хлора в алкокспхлорпропанолах на гидрокснльную, ди-этиламииную, тиациновую, тпурониевую, 1,3,4 — меркаптоаминотнадназо-лнл — группы и изучены химические превращения с участием образующихся при этом соединений.

2. Определены наиболее приемлемые параметры протекания щелочного гидролиза алкоксихлорпропанолов и на основе этого превращения разработан двухстаднйнын метод получения 3 — алкокснпропан — 1,2 — дио-лов из эпихлоргидрнна с выходом до 69% от теории.

3. С использованием алкоксихлорпропанолов, дпэтиламнна и щелочи разработан одностадийный способ синтеза эфнроаминов пропан — 1, 2 -диола с выходом до 89%, без предварительного получения и выделения соответствующих оксирановых соединений. Показано, что образование 1 -алкокси — 3 -диэтиламипо — 2 -пропанолов происходит согласно правила Красуского. Впервые изучены условия протекания ацилирования 1 — алкок-сн — 3 — диэтнламино — 2 — пропанолов ацетангидридом. Выявлено, что при температуре 140° С, без участия катализатора, наблюдается гладкое протекание этого процесса с выходом целевых продуктов 70−75%.

4. Реакцией алкоксихлорпропанолов с роданидом калия впервые были синтезированы 1 — алкокси — 3 — тиоцпано — 2 — пропанолы. Установлено, что при нагревании последние легко изомеризуются в соответствующие нзотпоциаиаты, которые под действием гидроксида аммония переходят в производные тиомочевниы.

5. Разработана методика синтеза тпурониевых солей на основе реакции алкоксихлорпропанолов с тиомочевиной. Выявлено, что проведение этого процесса при температуре S0°C с использованием эквимолыюго количества реагентов в полярном растворителе приводит к получению целевого продукта до 90% от теории.

6. Впервые изучено нуклеофнлыюе замещение атома хлора в алкок-сихлорпропанолах на остаток меркаптоамино — 1, 3, 4 — тиодиазола. Найдено, что это превращение протекает легко прн комнатной температуре в водно-спиртовом растворе NaOH с выходом соответствующих гетероциклических производных 82,3 — 92,5%.

7. Выявлены условия циклизации хлоридов алкокснтиуронийпропа-нолов с ацетоуксусным эфиром, апкоксипропан — 1,2 — дполов с формнлэндоксофталевым ангидридом и формпл — эндоксофталазнном. Прн этом впервые синтезированы и охарактеризованы новые производные пиримидина и 1,3 — диоксолана содержащие эндоксоцикл.

8. В рамках КНТП «Реактив» разработаны технологические регламенты и отраслевые стандарты на лабораторные методики получения 7 новых заказных реактивов. Среди сингезнроваиных соединений выявлены вещества обладающие регулирующим эффектом нарост и развитие растений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. О.Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа. 1990. С. 333−334.
  2. A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. -М.: Госхпмиздат. 1963. 963 с.
  3. Р., Бойд Р. Органическая химия. М.:Млр. 1974,1132 с. 4. Кнунянц Й. Л. О взаимодействии алифатических окисей с фто рпстыы водородом. — Докл. АН СССР, 1947. Т. 55. № 3. С. 227−230.
  4. Вгеу Вн Mary L, Tarrant P. The Preperation and Properties of Sama Vinyl and Glycidyl Fluorocthers // J. Am Chem. Soc 1957. — V 79, № 24 — P. 6533−6536.
  5. A.c. 878 767 СССР, M., Кл3 С. 07 301/28. Способ получения глицид-пых эфиров спиртов (Батог А.Е., Степко О .П., Варивода А. А. (СССР) № 2777 991/23 — 04. Заявл. 08. 06.79. Опубл. 07.11.81. Бюл. № 41.
  6. З.Б. Синтез, превращения и изучение свойств некото рых ионо- и диэфиров глицерина. Дисс-я канд. Хим. Наук Ду шанбе — 1983 — 119 с.
  7. Х.Х. Синтез и исследование некоторых функциональ ных производных пропандиола 1, 2 и пропанола — 2. Днсс-яканд. Хим. Наук. Душанбе, Институт химии АН Тадж. ССР 1986- 139 с.
  8. Папсевнч Коляда В. И., Галышева Т. А. Исследование с области оксидосоединенпй некоторые реакции моноалкилзанещенных глнцидолов. Изд-во АН БССР, сер.хим.наук: 1968 № 2 С. 90−93.
  9. Гаутиан 3., Грефе Ю., Ремпие X. Органическая химия, М.: Хи мия, 1979, — 832 с.
  10. Л.А., Шаховцева А. Г., Красоткина Б. Е. Эпокснднрованне хлористого аллила органическими гпдропероксидамп. Нефте химия, 1975, т. 15, № 2. С. 281−285.
  11. Чу Хва Чон, Ли Сан Гюн. Получение эппхлоргидрина. Хвакак на хвакак колол. Журп. Хим. И хим. Прои-ть. 1962. Т — 6 № 2. С. 30 — 36 РЖХпм. 1963 2Н4.
  12. Кязпиов III.X., Рзаева А. С., Пономарева Г. З. Непрерывный способ получения эппхлоргидрина. Хпм. Пром-ть. 1973 Кг 11. С. 824 — 825.
  13. Ш. Х., Рзаева А. С., Пономарева Г. З. Исследование, некоторых закономерностей сопряженного оксплелня хлористого аллила. -Нефтехимия, 1975, № 3. С. 411−414.
  14. А.с. 429 055 (СССР), Кл. C07d 1/16, С 07 с53/08, № 429 054. Способ совместного получения эппхлоргидрина к уксусной кислоты. // С. А. Маслов и др. Заявл. 7.04.72 Опубл. 22.11.74. В ЖХип. 1975 17Н46П.
  15. Пат. 405 028, (Австралия) Кл.09.10, (С 07с), № 405 028″ Со oxidation of alifati olefines and aldehydes to give obfine oxides and arganic acides / Sorric Alexader, James strath Заянл. 15.06.66, Опубл. 14.08.70. В РЖХпм., 1971 2Ш50П.
  16. А.с. 346 303 (СССР) Кл. С 2с (07с 43/12), № 1 269 806 Способ получения окисей олефинов / В. А. Беляев, А. А. Петухов, З. А. Пекравская За-явл. 26.05.70. Опубл. 06.04.72. В РЖХии. 1973, ЗШ8П.
  17. Пат. 3 625 981, (США) Кл. 260−348, 5L, (С 07 d 1/8), № 3 625 981 Получение эпихлоргидрпнового спирта /Kollar Го1т Заявл. 18.04.68 Опубл. 07.12.71 в РЖХпм, 19Н32Г.
  18. Пат. 1 568 208. (ФРГ) Кл. 120, 16, (С 07d), № 1 568 208 .Verfahren Jur Hersteilung von ullycidainid / Becke Friedrich, Kohehaupt Reinhold Заявл. 26.11.66. Опубл. 18.03.71. В РЖХпм. 21Н103Г.
  19. Пат. 25 322, (Япония) Получение эпокснсоедпненпй из олефинов / Ватанабо Кэйхирс и др. Опубл. В РЖХим., 1973 13Н40П.
  20. А.с. 394 368, (СССР) Кл. 1207/03, (С 07с 17/16), № 104 777 Способ получения эпоксисоедипепий /М.П. Хмель, М.С.Мали-новский. Заявл. 23.01.73. Опубл. 20.03.79 в РЖХим. 1Н58П.
  21. Пат. 1 549 184, (Фрапцпя) Кл. С 07d № 1 549 184, Новый способ эпок-спдпроваппя олефинов /Mimyn Hubert н др. Зеявл. 7.02.67, Опубл. 4.11.68. В РЖХим.1970. ЗН50П.
  22. Kruse Walter. Epoxidation of olefins by Sodium and Osmium tetroxide / Chem. Communs, 1968, № 24, P.-1610−1611.
  23. B.C., Бабаян E.JL, Злотник P.E. Производство глицерина. M.: НИИТЭХИМ 1985 37 с.
  24. Способ получения простых глнцндных эфиров с низкими содержанием омнлаемого хлора.
  25. Заявка 63−135 377 (Япония) МКИ4С07Д 301/28, В 01 J27/12/ Мацуока Хпракн Ито Ясуо- Иоккапетп гост К.К. № 61−281 903 РЖХии. 1989, 23Н162П.
  26. Высокоселектввпый метод синтеза 1 алкокси — 3 — хлор — 2 — пропа-нола Харитонова И. А., Швец В. Ф., Комаров Р. Г. в др. Тез.докл. се-мин.-совми. 4 «потребители и производители орг. Реактивов» Ярмарка-Идей Ереван, 1990 — С. 28.
  27. Газофазная реакция Бутеи 3 — днола — 1, 2 с эпихлоргидрином. Степаняи Н. М., Варданиян В. Д., Лптвннцев И. Ю. и др. Тез. Докл. емнн.-совещ. 4 «потребители и производители орг. Реактивов» Ярмарка — Идей Ереван. 1990. -С. 25.
  28. .Х., Каримов М. Б. Органический синтез на основе глицерина. Душанбе. 1998 — 204 с.
  29. Получение глпцпдола и иояоглвцерядов. /Ni Yongguan, Du Zhiyun // Shiyou huaiigong Petrochem Techno! 1996. — 25, № 8. — C. 535−539.
  30. Способ получения глицидола: Пат: 2 130 452 Россия, МГПС6 С07Д 301/26. С 07Д 303/14/ Снроткпн Л. Б., Владыкин В. И., Матыгуллин B.C., Спбгатуллниа В. Т., Кулакова Р. С., НИИ полимерных материалов. 97 112 985/04- Заявл. 29.7.97. Опубл. 20.5.99. РХХим. 1999, Ш6П
  31. Продукция фирмы Shell Chemicals Europe Shell Chemical Europe // Surface Coat/ dut 1996−79 № 5 C. 210 — Алгл.
  32. P., Бонд P. Органическая химия. М.:Мир, 1974−1132c.
  33. O.H., Казанский К. С., Мнрошпиков A.M., Гликоля и другие производные окисей этилена и пропилена.-М.:Химия, 1974−37бс.
  34. Ошнн Л. А. Производство синтетического глпцернна.-М.: Хи мия, 1974−188с.
  35. A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы.-М.Госхпмиздат, 1962, 963с.
  36. .Х. Химия гндроксилсодержащих соединений, — Душанбе: ТГУ. ч.2 1983.- 118 с.
  37. Brey Bu Mary L., Tarrant P. The Preparation and Properties of Same Vinyl and Glycidyl Fluorocthers //J. Am. Chem/Soc.- 1957. V.79 № 24. -P. 6533−6536.
  38. Реакция изомерных фтор и метоксизамещенных оксетанов и окси-ранов с гпдроксплсодержащими соедииениямп /Богуславская JI.C., Буловятова А. Б., Синеоков А. П., Яровых К. В., Этлис B.C. //Журнал орг. хим, — 1973. — Т. IX, вып.2. — С. 296−300.
  39. Кинетика взаимодействия хлоированных спиртов с 1- хлор 2, 3 -эпоксипропаноы / Вьюнов К. А., Жнлииская Т. Д., Болотов А. А., Со-чплпн Е.Г. //Жури. Орг. Хим. — 1976. — Т. XII вып. 7. — с. 1388−1391.
  40. Novak J., Antosova J. Some observations on the reactions of ethylene glycol with 1 chloro — 2, 3 — epoxypropane // Collect. Czech, hem. Communs. — 1970. — V.35, № 4.- P. 1096−1104.
  41. A.c. 745 889 СССР. M. Кл3. С 07. c 41/00, С 07 С 43/26. Способ получения 1 фенокси — 3 — хлорпропанолов — 2./Вью нов К.А., Голубок Ю. О., Сочилпн Е. Г. (СССР). № 2 422 099 /23- 04- Заявл. 19.11.76. Опубл. 07.07.80. Бюл. № 25.
  42. .Х., Каримов М. Б., Хусейнов К. Хим, глицерина. Худ-жаит: Из-во ТКИ-ЛК, 1998. — 170с.
  43. .Х., Каримов М. Б. Органический синтез на основе глицерина. Душанбе: Маориф, 1998−204 с.
  44. Tairbourae A., Gibcon G.P., Stephens D.W., The preparation, propert: es and usos of glycepol derivaties. Part 1. Glycepoi ethers // Chem. And. Ind 1930, V:49.-P.'1021−1023.
  45. Ф.Г. Синтезы с помощью этилового эфира глицерпда // Тр. ВГУ. 1959. — Т. 57. — С. 149−154.
  46. Flores Gailardo Н., Polard С. В. Ероху ethers and Ethers aminoalcohoels //J. Org. Chem. — 1947. — V.12, № 6. -P. 831−833.
  47. Ш., Лиховцева C.H., Гаджнзаде Ф. С. Синтез алкокси метиловых эфпров 1 хлор — 3 — бепзоксипропанола — 2 //Биол: акт соед. -М — Л -: Наука. — 1965. — С. 282−287.
  48. О направлении раскрытии цикла окиси пропилена /Лебедев Н.Н., Соколова Е. Б., Тюкова О. А., Швец В.Ф.//Журн. Орг. Хим. — 969. Т.5, № 4. — С. 608−612.
  49. А.С. 878 767 СССР. КлЛ С.07 301/28. Сопоб получения глпцпд иых эфиров спиртов /баточ А.Е., Степко О. П., Варпвода А. А., (СССР) -№ 2777 991/23−04. Заявл. 08.06.79. Опубл. 07.11.81. Бюл. № 41.
  50. Химия производных глицерина //Рахманкулов Д.Л., Злоткский С. С., Рольнпк Л. З., Кнмсанов Б. Х. Уфа: Баш к. Кп. из-во, 1992. 144 С.
  51. Ф.Г. Конденсация эпихлоргпдрииа с одноатошшмн спиртами //Тр. ВГУ -Воронеж: ВГУ 1956. — Т.40. — С. 150−156.
  52. .Й., Ким санов Б.Х. Взаимодействие 1 арилоксн — 3 — 3 -хлор — 2 — пропанолов с ашшловым спиртом ДАН Тадж. ССР, 3, 1968. — С. 33−36.
  53. Физиологическая активность алкнлбензпловых диэфлров глицерина / Ннматжанова К. Н., Ким санов Б.Х., Собиров С. С., Абдуразоков А., НиматоваН. //Докл. АНТадж.ССР. 1983. -Т.26. № 2. С. 113−116.
  54. Синтез аллпловых эфиров 1, 3 ди (алкокси) — 2 — пропанолов /Мп-хантьев Б.И., Кимсапов Б. Х., Зегсльыан А. Б., Волошин Е. А. // Докл. АН тадж. ССР — 1973. — Т.16., № 5. — С. 39−42.
  55. .И., Ким санов Б.Х. Аллнловые эфиры 1, 3 ди (арнлок-си) — 2 — пропанолов //Докл. АНТадж.ССР. — 1967. — Т.10 № 12.
  56. .Х. Синтез и превращения аллпловых п вапяловых мономеров на основе дпэфиров глицерина. Дисс-я канд. Хим: Наук. Воронеж. 1969. — 101 С.
  57. .Х., Расу лов С.А., Берюкова Л. А., Исиагилова Л. М. Синтез I- хлор 3 — алкокси — 2 — пропанолов. Жури. Всесозн. Хим. Общ-ва пи. Д. И. Менделеева — 1987 — Т XXXII № 5. — С.467 -468.
  58. Синтез 1- алкокси 3 — дпалкпламнно — 2 — пропанолов / Расулов С. А., Каримов М. Б., Кнмсанов Б. Х. Вестник. Тадж. Гос. Унпвер. -91. — С. 10−13.
  59. Взаимодействие алкиловых эфнров, а монохлоргндрина с пиперидином и морфолииом. / Кулиев A.M., Аллахвердиев М. А., Фарзапиев В. М., Алп-Заде З.А. //Азерб. Хим. Жури. — 1973. № 3. — С. 35 -37.
  60. .И., Кнмсанов Б. Х. Синтез некоторых 1 арилокси- 3 -этиланилпно — 2 — пропанолов ДАН Тадж.ССР. 12 № 1. 1969. — С. 2426.
  61. .Х., Каримов М. Б. Синтез эфироаминов пропанднола 1, 2 и их биологическая активность. / Хим. Природ. Соед. 1997 Кз5 С. 649−654.
  62. Bergnnmn E.D. The Oxazolidines //Chem Rev. 1953. — V. -53 Ka2 — P. 309−352.
  63. .Х., Каримов М. Б. Глицерин в синтезе гетероцнклов / Баш к. Хим. Жури. 1996. — Т. 3 № 5−6. — С. 24−30.
  64. Производные глицерина в органическом синтезе /Кнмсанов Б.Х., Расулов С. А., Каримов М. Б. // Вестник Тадж. Гос-та 1995 — № 4 — С. 93−103.
  65. М.Ф., Швец В. Ф. Кинетика и механизм реакции цианэти-лпровання спиртов // Тр. Москва хим.- технол. Ин-та им. Д.И. Менделеева- 1970. -Вып. 66. С. 38−42.
  66. М.Ф., Швец В. Ф. Относительная реакционная способность спиртов в реакции цнапэтнлированин // Тр. Моск. Хим. технол. Ин-та им. Д. И. Менделеева — 1970 — Вып. 66. С. 43−46.
  67. Feit Ben. Ami, Sinnreich J, Zilklrn A., The kinetic of Cyanoethylation of Methanol in mixed metthanol aprotic Solvents //J. Org. Chem. 1967. -V. 32, № 8 — P. 2570 — 2575.
  68. Feit Ben Ami, Zilhlia A. Kinetics and Machaism of the Cyanethylation of alcohols //J. Opr. G hem. -1963. — V. -28. № 2 — P. 406−410.
  69. .Х., Ишанова X.X. Цианэтнлирование некоторых амино-эфиров пропандиола -1,2./ Тадж. Гос. Унпверс. им. В. И. Лспина. -Душанбе, 1983 4с. — Рукопись печ. в Таджик. НИИНТЙ 20 декабря 1983, № 41 (247) ТА — Д 83.
  70. Синтезы на основе производных глицерина / Бирюкова JI.A., Кирсанов Б. Х., Роль ни к Л.З. //В кн.: «Синтезы на основе продуктов нефтехимии», Новосибирск: «Наука», Сиб. Отд. 1989 С. 158 -163.
  71. Хныия липидов /Евстигнеева Р.П., Звонкова Е. Н., Серебрянникова Г. А., Швец В.й. //Химия. 1983 — 296 с.
  72. Синтез и свойства 1- алкокси 3 — морфолино — 2 — пропанолов / Кнмсанов Б. Х., Азизкулова О. А., Нимаджонова К. Н. // Докл. АН Республики Тадж. 1992 г. Т. 35, № 35, № 5−6, С. 263−266.
  73. ВО. Яновская JI.A., Юфит С. С., Кучеров В. Ф. Химия ацеталнй. -М.: Наука, 1975. 275 с.
  74. Glycer.des as prodrugs. 1. Synthesis and antiinflammatory activity of 1, 3- bis (alkanoul) 2 — (o — acetyl Salicylol) glycerides (aspirin triglycerides) //J. Med. Chem. — 1979. — V. 22. № 6. — P. 683−687.
  75. P. Л., Пономарева В. И., Щелкунов А. В. Синтез 4 кар бал a-кокси — 1, 3 — диоксоланов на основе глнцпдных эфнров. / Хим. -Металлург. Ин-т АН Каз.ССР. — Караганда. — 7с. — Рукопись деп. В ВИНИТИ 16 дек. 1980. № 5314−80. РЖХим. 1981. 14Ж 152 Деп.
  76. Zur. Reaktion von. Glicid-ethern mit Ketonen / Fedtke M., Taiizer W., Pospiech D. Wintxer T. // R. Chem. 1985. -B. 25. № 3−5. 107−108.
  77. Синтез и превращение пропаргиловых эфиров ароматических спиртов /Караев С.Ф., Казиева С. Т., Шихиев И. А., Найберг И. М. //Жури. Орг. Хпм. 1978. Т. XIV, вып. 3. С. 556−562.
  78. Синтез 2, 5 -дпметпл 2, 5 -бис (2 — пропенплокси) — 1. 4 — дпоксапа / Матыщиян А. А., Григорян С. Г., Мкртчан А. А. и др. // Жури. орг. Хин. — 1983. — Т XIX, выч. 7. — С. 1549 — 1550.
  79. В.А., Колоинпц А. Ф., Сокольский Г. А. О реакции ок-тафторизобутилена с этиленгликолем и глицерином. // Журп. Орг. Хим. 1983. — Т XIX, вып. 8. — С. 1762 — 1763.
  80. Н.Н., Мамедьяров М. А., Саидова Ф. Г. Синтез с участием а- окиспого кольца глицндилового эфира 2 броы^лилового спирта// Азейб. Хим. Журн. — 1974. — № 2. — С. 41−45.
  81. Й.Й., Кисловец P.M. Способ синтеза 1, 3 диоксоланов. // Жури. Орг. Хим. — 1968. — Т. IV, вып. 5, — С. 801 — 803.
  82. May М., Ridley H.F., Triggle D. Параснмпатологические свойства йодметилатов цнс- и транс 4 — днметиламиноыетил — 2 — фенил — 1, 3- диоксоланов. // J. Med, Chem. 1969. — Т. 12, № 2. — С. 320 — 321.
  83. Взаимодействие арилглицидных эфиров с трнгалондуксусным кислотами. / Кулиев A.M., Зейпалова Г. А., Кулиева А. Ф. и др. // Журн. Орг. Хим. -1971. Т.УП. вып. 3. С. — 465 — 467.
  84. О реакции бензотрихлорида с моио- и дихлоргидринамп глицерина. / Чиж Г. К., Вшнневнцкпй В. М., Соколеико В. Н. и др. // Журп. орг. Хпм. 1973. — ТУ.Ш. вып. 4. С. 698 — 701.
  85. О взаимодействии бензилиденхлорнда и а, а' дихлорднфенплмета-на с моно- и дихлоргидринамп. / Чиж Г. К., Впшневицкий В. М., Meщвеская Н.К. и др. //Журн. орг. Хим. 1972. — Т. УШ. Вып. 4 — С. 736 — 738.
  86. Ф.Т., Ивашок Е. Г., Саркнсяни С. А. Хлорацеталь глицерина. Смесь 2 хлорметнл — 4 — оксиметял — 1, 3 — дноксолана и 2 -лорметил — 5 — окси — 1, 3 — дноксана. //Методы получения химических реактивов и препаратов. — М.: Химия. — 1970. — С. 26−28.
  87. У.Ф., Калашников С. М., Гардеева Г. Н. Синтез и некоорые свойства циклических ацеталей малонового альдегида. // Хим. Гете-роцикл. Соед. 1983. — № 4. — С. 459 — 463.
  88. И.Ф., Бубель О. Н., Стасевич Г. З. Синтез кетален метилза-мещеиных глицеринов. / Вест. Беларусс. Ун-та. 1980 — сер. 2 № 3. -С. 15−17.
  89. Пат. 3 812 261 США Кл. 424−278 (А 61 23/00). Дноксолановые спирты и их галоидные производные в качестве успокаивающих средств. № 3 812 261. Заявл. 28.03.72. Опубл. 21.05.74. РЖХим., 1975. 10.01.41 П.
  90. Alan J. Sh. Darby P.A. Condensation Products of glycerol with aide hydes and katones. 2 substituted m — dioxan — 5 — ols and 1, 3 -dioxolane — 4 — methanols. // Chem. Rev. 3 1967. — V. 67, № 4. — P. 427 -440.
  91. Оксиметил 1, 4 — дпоксан (Цпвунпн Б.С., Зарнпова В. Г., Баку лова B.C., Зыкова В. В., Капустина И. В. // Журн. Орг. Хим. — 1983. — Т. XIX. Вып. 3. — С. 660.
  92. М.Ф., Шодо Л. Г., Дубровинскпй Л. А. О циклизации бис (2, 3 эпоксппропплового) эфира в реакции с бутанолом. // Журн. Орг. Хим. — 1974. — Т.Х., вып. 8. — С. 1603 -1608.
  93. Thuy V.M., Petit Е, Maitte P. Formation de dioxolandes a partir a I’epichlorhydrine du glicerol. Hydrolise aisce de dioxalannes par le tosylate de puricinram. //Bull. Soc. Chim. BeJg. 1980. V. 89. № 9. — P. 759 — 761.
  94. Цианэтнльные производные алкплиденглицерннов эффективные растворители для разделения углеводородов. //Пульцнн М.Н., Пайле А. А., Проскуряков Б. А. и др. //Журн. Прпкл. Хим. — 1975. Т. 48. № 4. — С. 853 — 855.
  95. B.C., Петрович А. З. окисление 2 аралнл 2 — арил -1.3-дпоксоланов гппобромнтами. Жури. Орг. Хим. — 1983. — Т. XIX, вып. 7, С. 1548 — 1549.
  96. .Г., Саркисянц С. А., Иваиюк Е. Г. Циклические диалпи-лпминоацеталн и их ыодметплаты. //Журн. Общ. Хим. 1964. — Т. 34, вып. 6. — С. 1945 — 1948.
  97. Piantadosi С., Semeniuk Р.Т., Raych R.K. Mixed glicol aceta! dimethylcarbamates via transacetalation of certain di and trihydric alcohols. //J. Pham: Sci. — 1968. — V. 57, № 1. — P. 161 -163.
  98. Ф.Г., Черносусова Н. Н. Гидролиз замещенных 1, 3 дн-оксолапов. // Жури. Орг. Хим. — 1971. — Т. УП. Вып. 5. — С. 890 -892.
  99. Ф.Г., Черноусова Н. Н. Свободнорадикальное присоедиvпение 2> 2 пентаметнлен — 4 — алкокспметпл — 1, 3 — диоксоланов к -нонену. //Жури. Орг. Хим. -1971. — Т.УП. вып. 5. — С. 892 — 894.
  100. Реакция 2-зтокси т 1, 3 -дпоксацпклоалканов со спиртами и тиолом. / Чалова О. Б., Насыров Н. М., Чнстоедова Г. Г., Киладзе Т. К., автор Е.А., Рахиопкулов Д. Л. //Докл. АН Тадж. ССР. 1984. Т. — 27. № 12. -С. 724 — 727.
  101. Гемолитическое алкилврованне пиридина 1, 3 диоксоланамн. / Зорин В. В., Зелегеиок Ю. Б., Злотскнй С. С., Рахмапкулов Д. Л. // Журн. Орг. Хим. — 1985. — Т. XXI, вып. 1. — С. 193 — 196.
  102. МуллахметоваЗ.Ф., Мусовиров Р. С., Недогруз! Е. П. Хлорирование 2, 2 днметнл — 1. 3 — диоксолана. /1- Всесошзн. Совещ. По хим. Реактивам. Уфа, 25−27 июня 1985 г. Тез докл. И стенд сообщ. Уфа, 1985. -С. 232.
  103. МулахметоваЗ.Ф., Мусавиров Р. С., Недогреи Е. П. Реакция 2 метил — 3 — фенил — 1, 3 — диоксолана с, а — хлорзфирамн. 1 — Все союа, Совещ. По хим. Реактивам. Уфа, 25−27 июня 1985 г. Тез докл. и стенд. Сообщ. Уфа, 1985. — С. 233.
  104. Синтез 2, б производных 1,4 -дпоксапа. /ЗотовС.Б., Смирнов В. В., Кваснюк — Мудрый М. Ф. н др. // Хим. Гетероцикл. Соед. -1967. Хгб. -С. 1125 -1126.
  105. А.С., Дубова Р. И., Сухомазова Э. Н. О взаимодействии циклических ацеталей глицерина с реактивами Гриньяра. // Журн. Орг. Хим. 1972. — Т.УШ. вып. 1. — С. 36 — 38.
  106. А.С., Дубова Р. Н., Недоля И. А. Некоторые превращения ацетиленовых производных циклических ацеталей глицерина. // журн. Орг. Хин. 1972. — Т.УШ. вып. 3. — С. 520 — 523.
  107. Превращения 4 бром- 5 — нптро — 1, 3 — дноксаков под действием меркаптида натрия. / Зорин В. В., Куковнцкни Д. М., Злотскнй С. С., Тодрес З. В., Рахманкулов Д. Л. // Журн. Орг. Хим. — 1983. — Т. XIX, вып.4. — С. 986 — 990.
  108. К вопросу взаимодействия гндрокснльсодержащих 1, 3 диоксола-нов с меркаптанами. / Шостаковскнн М. Ф., Атавпн А. А., Васильев Н. П., Миханлева А. Н., Дмитриева Л. П. // журн. Орг. Хнм. — 1967. -Т.Ш. вып. 12. — С. 2123 — 2128.
  109. Химия и технология 1, 3 -диоксициклоалкенов. Итоги науки и техники. сер. Технолог, орг. Веществ. Т.Б. / Рахманкулов Д. Л., Караханов Р. А., Злоткский С. С., Кантор Е. А., Имашев У. Б., Сыркпн A.M. // М.: ВИНИТИ 1979. — 289 с.
  110. Н.й. Реакции рецпклпзации в синтезе гетероциклических соединений с малыми циклами. / Росс. Хим. Журя. 1999. Т. XLIII № 1.-С. 138 — 154.
  111. Ф.Г. Исследования в области несимметричных органических, а окисей. Синтезы при помощи этилового эфира глнцида. Тр. ВГУ. T.LVII. — С. 149 — 154. '
  112. Novak J., Anlosova J, Some absevationson the reations of ethylena glycol with 1 chioro — 2, 3 — epoxypropane. // Collect Czech. Chem Communs — 1970. — V. 35, № 4. — P. 1096 — 1104.
  113. Flores Gallardo H. Pollard C.B. Epoxy ether and Ether aminoalcohols — J.Org.Chem, 1947. V. 12, № 6. — P. 831.
  114. Ф.Г. Конденсация эппхлоргидрина с одноатомными спиртами. Труды ВГУ, 1956. Т. 40, — С. 150.
  115. .Х., Нпмаджанова К. Н., Бурибоева З. Б. Физиологическая активность производных пропанола 2. // Докл. АН Тадж. ССР -1981. Т. 24. № 8-С. 513−515.
  116. Физиологическая активность некоторых эфиров глицерина. / Нина-това Н., Абдиразоков А., Ннмаджанов К. Н., Собиров С. С., Кнмсанов Б. Х. //Изв. АИТадж. ССР. Отд. Биол. И. 1983 Ш (90) — С. 69 -72.
  117. Глицерин в синтезе регуляторов роста растений. // Д. Л. Рахманкулов, Б. Х. Кпмсанов, С. А. Расулов, А. М. Зокиров. // Баш к. Хим. Журн. 1999. Том JM. — С. 43 — 45.
  118. Производные глицерина: Синтез, свойства, области применения. / Рахмапкулов Д. Я., Злотский С. С., Рольнпк Л. З., Киысанов Б. Х. / Обз. Иифорн. НИЙТЭХИМ. М.: 1992 — 27 с.
  119. М.Б., Кимсанов Б. Х. Производные глицерина с родан-группой.//Тез.докл. Межд.начн.-практич.конф. «Достижения науки в производство».-Андижан.-1994.-С.69.
  120. Синтез п превращения алкоксихлорпропанолов. / Киысанов Б. Х., Расулов С. А., Зокпров A.M., Куканиев М. // Мат. XII Межд. Конф. по произ. и прим. хим. реакт. и реагентов «Реактив 99″ Уфа — 1999. -С. 87−91.
  121. Аллокснхлорпропанолы в синтезе химических реактивов. // Кпмса-нов Б.Х., Расулов С. А., Зокиров A.M., Куканиев М. А. Тез. Докл. XII Междуиар. Конф. По произвол. И прим. Хим. Реактивов и реагентов. 7 9 сентября 1999 г. Уфа — Москва — С. 23.
  122. .Х. Производные глицерина, синтез, реакции, свойства, области применения. Автореф, дисс. д-ра хим.наук.-Уфа.-1987.-42 с.
  123. С.А. Синтез и исследования ашшохлоргидрппов глицерина. Дисс. Каид. Хим. Наук. Уфа 1990, — 145 с.
  124. M.B., Баичиков А. Г. Синтетическое химико-фармацевтические препараты. М.: — Медицина, 1971. — 328 с.
  125. Шт. 1 331 020. Канада MICH5 А61К 0,09/10, 047/00 Medicoment with improved penetrationa of the tissue membrane / Eibe Hansjorg: Max Planck Cees Zur Forderung der Wisen Shaf — Shaften № 486 766. 3a-яв. 12.07.93. Опубл. 6.07.94.
  126. Нейланд О. Я, Органическая химия. — М: Высшая школа. — 1990. -751 с.
  127. .Х., Ишанова Х. Х., Хабибуллаева O.K. Синтез моноал-киловых эфиров глицерина. // Изв. АН Тадж.ССР. Отд. Физмат. Хим. И геолог. Н 1980 — № 2(80). — С. 102 — 104.
  128. .Х., Каримов М. Б. Простые эфпры глицерина. / В кн.: вопросы физ.хим. свойств веществ. Душанбе: изд-во Шамь — 1995.- 210 222 с.
  129. К., Пирсон Д. Органические синтезы. М: Мир — 2/ 1. — 1973.- С. 226 — 229.
  130. А.с. 335 931 СССР, Кл. С 07С 43/00 Способ получения, а моноал-лилового эфира глицерина. / Карпович А. ВМ Тищенко A.M., Тара-ненко А.С., (СССР). — № 335 931. Заявл. 27.01.69. Опубл. 23.08.72. РЖХим. 1973, 11Н30П.
  131. С.А., Хусейнов К. Б., Киглсанов Б. Х. Реактивы на основе серосодержащих производных пропанола 2. // Первое. Северно
  132. Кавказское региональное совещание по химическим реактивам. Тез докл. Махачкала, 1988. С. 99.
  133. Тпуронневые солп на основе алкоксихлорпропанолов. // Зокиров A.M., Расулов С. А., Кимсанов Б. Х. / Тез. Докл. На конф. ТГНУ поев. 1100 лет госуд. Саманидов 1999. С. 74.
  134. .Х., Каримов М. Б. Синтез эфироаминов пропандиола -1, 2 и их биологическая активность. / Хим. Природ. Соед. — 1997. № 5. — С. 649 — 654.
  135. М.Д. Лекарственные средства. М.: — Медицина. -1977. 4.1.- 623 с.
  136. Guryar Mucund К., Sadalapure Kashinth, Adhikar, Susanta, Bugga V.M., Sarin a B.S., Talukdar Arindam Chergbade de Mum end // Heteocyclec 1998. T. 48, № 7. C. 1471 — 1476.
  137. Л.Ь., Короткий Ю. В., Красавцев И. И., Лозинский М. О. // Хим. Фармац. Журн. 1991. Т. 25, № 7. С. 51 — 54.
  138. .Х., Каримов М. Б., Хусейнов К. М. Химия глицерина: ТКИ ЛК, 1998 — 170 с.
  139. Фармацевтические средства па основе глицерина п его производных / Д. Л. Рахмапкулов, Б. Х. Кимсанов, С. А. Расулов, М. Б. Каримов, А. М. Зокнров, 10.К.Дмитриев. //Башк. Хим. Жури. 1999. Т. 6 Ms 4. -С. 38 — 42.
  140. Синтез и свойства 1 алкокси — 3 -днэтил — амино — 2 — пропанолов. Кимсанов Б. Х., Расу лов С.А., Каримов М. Б., Зокиров A.M. Тез. Докл. Апр. Конф. ТГНУ — 2000. — С. 41.
  141. Синтез, свойства, масс спектрометрия эфнроамннов пропан -1,2 — днола. Кимсанов Б. Х., Каримов М. Б., Расулов С. А., Зокиров A.M., Тагоева С. Э. / Вестник ТГНУ № 1 2000. — С. 39 — 45.
  142. Фактор агрегации тромбоцидов. Ciinetiere В., Jacob L., Julian М. Bull. Soc. Chem. France -1991. № 6.-P. 926 938.
  143. Синтез и свойства 1 алкокси — 3 — диалкиламино — 2 — ацетовдшро-панов. Зокиров A.M., Расулов С. А., Кимсанов Б. Х. Матер. Науч.-теор. конф. проф.-преп. сост. и студ. поев. 1100-летию гос. Сама-нидов, ТГНУ — Душанбе — 1999. — С.73.
  144. Feit Ben Ami Sinnreich J., Zilkha A. Methanol in Mixed Methal Aprotic Solvent//1 Org. Chem — 1967, — V 32 н. № 8. — P. 2570−2575.
  145. A.c. 675 787 СССР MXn2C 07C 121/38 A 61K 31/275 1, 3 Ди (алкокси) — 2 — циантокеппропапы» проявляющие гипотензивную активность. /Кимсанов Б.Х., Мпхантьсв Б. И., Хайдаров К. Х., Бур ибо ев а
  146. З.Б., Исмаилова М. Б., Хафизов X. Jfc 2 546 292/32−04 Заявл. 25.11.77. Не подп. Опубл. В откр. Печати.
  147. М.Б., Кнмсанов Б. Х. Изучение реакции гидролиза нптрпл-содержащих соединений. //Науч. Теорет. Конф. Проф. преп. Состава ТГУ. — Тез. Докл. Душанбе. — 1993. — С. 45.
  148. Синтез алкокентноцнанопропанолов. / Каримов М. Б., Кнмсанов Б. Х., Бекназарова Н. С., Зокпров A.M. // ДАН РТ 1997 № 3−4. — С. 41−43.
  149. A.M. Эпоксидные соединения смолы. М.: Госхнмиздат, 1962. — 963 с.
  150. М.А. «Синтез и химические превращения конденсированных производных 1, 3,4 тиадназола». Автореферат на соиск. учен, степ. докт. хим. наук. — Душанбе — 1997. — 50 с.
  151. Перспективы диенового синтеза. Кимсанов Б. Х., Каримов М. Б., Зо-кпров A.M. / Докл. науч.конф. поев. 60-летию профессора Мардона Курбоиалиева Душанбе — 1998. ТГНУ — С. 84−86.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!