Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и исследование (со) полимеризации фосфорхлорсодержащих метакрилатов на основе хлорангидридов фосфоновой и фосфорной кислот и эпоксисоединений для получения полимерных материалов пониженной горючести

Диссертация: Синтез и исследование (со) полимеризации фосфорхлорсодержащих метакрилатов на основе хлорангидридов фосфоновой и фосфорной кислот и эпоксисоединений для получения полимерных материалов пониженной горючести
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследована радикальная сополимеризация перспективных фосфорсодержащих диметакрилатов ди (р-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)-метилфосфоната (ФОМ-П) и ди ((3-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)хлор-метилфосфоната (ФОМ-П-ХМ) с метилметакрилатом и бутилакрилатом. Установлены зависимость скорости реакции сополимеризации от температуры и содержания фосфорсодержащего диметакрилата ФОМ-П-ХМ, влияние состава… Читать ещё >

Содержание

  • ОСНОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ
  • Глава 1. Особенности радикальной сополимеризации фосфорсодержащих метакрилатов и их применение для получения полимерных материалов с пониженной горючестью (литературный обзор)
    • 1. 1. Особенности кинетики радикальной сополимеризации фосфорсодержащих метакрилатов
    • 1. 2. Влияние строения фосфорсодержащих метакрилатов на свойства сополимеров
    • 1. 3. Огнеустойчивость полимеров фосфорхлорсодержащих метакрилатов
    • 1. 4. Применение фосфорсодержащих метакрилатов для получения огнестойких полимерных материалов
  • Глава 2. Синтез фосфорхлорсодержащих диметакрилатов взаимодействием хлорангидридов фосфоновой и фосфорной кислот с эпоксисоединениями и их характеристика
    • 2. 1. Выявление закономерностей и условий синтеза диметакриловых производных фосфоновых и фосфорных кислот
    • 2. 2. Исследование состава мономерных продуктов
  • Глава 3. Исследование полимеризации фосфорсодержащих метакрилатов и их сополимеризации с акриловыми мономерами
    • 3. 1. Исследование закономерностей трехмерной радикальной полимеризации ди (Р-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)этилфосфата
    • 3. 2. Исследование влияния катализаторов и ингибитора синтеза фосфорсодержащих метакрилатов на радикальную полимеризацию модельного мономера — метилметакрилата
    • 3. 3. Сополимеризация фосфорхлорсодержащих метакрилатов с метилметакрилатом
    • 3. 4. Сополимеризация фосфорхлорсодержащего метакрилата с бутилакрилатом
    • 3. 5. Исследование огнеустойчивости (со)полимеров фосфорсодержащих метакрилатов с метилметакрилатом и бутилакрилатом
  • Глава 4. Исследование сополимеризации фосфорхлорсодержащих метакрилатов с олигоэфирмалеинатфталатным олигомером
    • 4. 1. Определение условий отверждения композиций
    • 4. 2. Установление влияния строения фосфорхлорсодержащих метакрилатов на свойства сополимеров
    • 4. 3. Влияние дополнительного прогревания и отмывки мономерных продуктов на отверждение композиций ФМ — ПН-609−21 М
  • Глава 5. Исследование возможности применения фосфорхлорсодержащих диметакриловых производных кислот фосфора для получения полимерных композиционных материалов с пониженной горючестью
    • 5. 1. Полиэфирные стеклопластики пониженной горючести
    • 5. 2. Огнезащитные покрытия вспенивающегося типа с фосфорсодержащей полимерной матрицей
    • 5. 3. Изучение возможности применения фосфорсодержащих диметакрилатов ФОМ-П и ФОМ-П-ДХП в составе заливочных композиций для пожаробезопасных триплексов и строительных стеклоблоков
  • Глава 6. Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ

Синтез и исследование (со) полимеризации фосфорхлорсодержащих метакрилатов на основе хлорангидридов фосфоновой и фосфорной кислот и эпоксисоединений для получения полимерных материалов пониженной горючести (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность. Объем мирового производства полимерных материалов неуклонно возрастает. Они находят все более широкое применение в строительстве, автомобиле-, авиа-, судостроении, в различных областях техники и быту. По причине участившихся пожаров на социальных объектах и промышленных предприятиях ужесточаются требования к пожарной безопасности. В связи с этим снижение горючести полимерных материалов становится одной из важнейших задач химии и технологии высокомолекулярных соединений.

Для ряда промышленных полимеров наиболее эффективными и универсальными ингибиторами процессов горения и тления являются фосфорсодержащие полимеризационноактивные соединения. Особый интерес представляют метакриловые производные кислот фосфора, которые обладают высокой (со)полимеризационной способностью и образуют полимеры с большой молекулярной массой. При этом мономеры, содержащие две метакриловые группы, позволяют получать композиционные материалы с улучшенными физико-механическими характеристиками.

В настоящее время разработаны многочисленные методы синтеза фосфорсодержащих метакрилатов, отдельные из которых нашли применение в отечественной промышленности (фосфакрилат, ДММФ, ФОМ-Н). Однако существующие промышленные методы получения мономеров данного класса базируются на использовании дефицитного фосфорсодержащего сырья, в ряде случаев многостадийны, ассортимент мономеров является весьма ограниченным и не удовлетворяет потребности в данных модификаторах.

В связи с этим актуальной задачей является совершенствование методов синтеза фосфорсодержащих метакрилатов, в том числе бесцветных, на основе доступных промышленных реагентов, исследование закономерностей их (со)полимеризации, изучение влияния строения сомономеров на свойства полимеров и разработка новых полимерных материалов на их основе, обладающих пониженной горючестью и другими полезными свойствами.

Работа выполнена в Волгоградском государственном техническом университете в соответствии с тематическим планом НИР Федерального агентства по образованию РФ «Разработка теоретических основ оценки реакционной способности новых полициклических диаминов в синтезе конденсационных полимеров и изучение закономерностей синтеза и (со)полимеризации фосфорсодержащих мономеров» (номер государственной регистрации НИР: 1 200 500 655). Данное исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ (проект № 06−03−8 136). Отдельные исследования проведены по заказу ФГУП ВИАМ (г. Москва), ОАО «Ламинированное стекло» (г. Саратов) и ФГУП «ЦНИИ КМ «Прометей» (г. Санкт-Петербург).

Цель и задачи работы. Исследование радикальной со) полимеризации фосфорхлорсодержащих диметакрилатов на основе хло-рангидридов фосфоновой и фосфорных кислот и эпоксисоединений с акриловыми мономерами и олигоэфирмалеинатфталатным полиэфиромизучение влияния состава сополимеров на их свойства и расширение сферы применения исследуемых фосфорхлорсодержащих метакрилатов для получения полимерных материалов с пониженной горючестью.

Для достижения поставленной цели решали следующие задачи:

1. Разработка технологичных способов получения фосфорхлорсодержащих диметакриловых мономеров на основе доступных промышленых реагентов: хлорокиси фосфора, дихлорангидрида хлорметилфосфоновой кислоты, глицидилметакрилата, эпихлоргидрина и окиси пропилена.

2. Исследование радикальной полимеризации фосфорхлорсодержащих мономеров и их сополимеризации с метилметакрилатом, бутилакрилатом и ненасыщенным полиэфиромустановление влияния химического строения мономеров на их реакционную способность и свойства получаемых полимеров.

3. Исследование возможности применения синтезированных фосфорсодержащих диметакрилатов для получения огнеустойчивых полимерных материалов различного назначения.

Научная новизна.

1. Определены условия получения ряда фосфорсодержащих метакри-ловых мономеров взаимодействием хлорангидридов фосфоновой и фосфорной кислот с эпоксисоединениями: глицидилметакрилатом, окисью пропилена, эпихлоргидрином, в том числе, в присутствии впервые применяемых для данной реакции катализаторов. Установлены характеристики фосфорсодержащих диметакрилатов. Выявлен состав продуктов реакции и подтверждено их химическое строение.

2. Впервые установлено влияние катализаторов синтеза — гексаметил-фосфортриамида, К[, М-диметилпропиленмочевины и ингибитора — 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола на полимеризацию метакрилатов в присутствии пероксида бензоила и окислительно-восстановительной системы (нафтенат кобальта — гидропероксид изопропилбензола).

3. Установлены отдельные закономерности сополимеризации исследуемых фосфорхлорсодержащих диметакриловых эфиров фосфоновых и фосфорных кислот с метилметакрилатом, бутилакрилатом и ненасыщенным олигоэфирмалеинатфталатным полиэфиром марки ПН-609−21 Мисследована глубокая трехмерная (со)полимеризация фосфорсодержащих диметакрилатов рассматриваемого класса.

4. Выявлено влияние строения фосфорсодержащих метакрилатов на свойства их сополимеров с метилметакрилатом, бутилакрилатом и ненасыщенным полиэфиром, в том числе, на огнестойкость. Определены составы сополимеров, имеющие пониженную горючесть и обладающие необходимыми физико-механическими характеристиками.

5. Разработаны условия получения новых связующих с применением исследованных фосфорсодержащих метакрилатов для композиционных материалов с пониженной горючестью.

Практическая значимость работы.

Разработаны технологичные способы получения ряда фосфорхлорсо-держащих метакрилатов на основе промышленных продуктов: хлорокиси фосфора, дихлорангидрида хлорметилфосфоновой кислоты, глицидилметак-рилата, эпихлоргидрина и оксида пропилена.

Разработан способ получения трудносгораемых сополимеров исследованных фосфорхлорсодержащих метакрилатов с метилметакрилатом в блоке в присутствии радикальных инициаторов.

Получены огнестойкие связующие для конструкционных стеклопластиков на основе промышленного ненасыщенного полиэфира марки ПН-609−21 М и фосфорхлорсодержащих диметакрилатов диф-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)хлорметилфосфоната (ФОМ-П-ХМ) и диф-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)фенилфосфата (ФОМ-П-Ф). Показано, что данные связующие по исследованным свойствам близки к огнестойкой полиэфирной композиции на основе промышленного мономера ФОМ-П.

Установлена целесообразность применения фосфорхлорсодержащих диметакрилатов ди (р-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)метилфосфоната (ФОМ-П) и ди (Р-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)дихлорпропилфосфата (ФОМ-П-ДХП) для изготовления огнестойких триплесных стеклоблоков.

Показана эффективность использования фосфорхлорсодержащих диметакрилатов в составе связующего при получении огнезащитных вспенивающихся композиционных материалов, применяемых в отсутствие вибрационных воздействий.

Апробация работы. Материалы работы докладывались на: Международном симпозиуме Восточно-азиатских стран по полимерным материалам и передовым технологиям «Композиты XXI века» (Саратов, 2005 г.), XI Международной конференции «Наукоемкие химические технологии» (Самара, 2006 г.), Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах», (С.-Пб. 2006 г., 2007 г.), IV Всероссийской Каргинской конференции «Наука о полимерах 21 -му веку» (Москва, 2007 г.),.

Региональной конференции молодых исследователей Волгоградской области (2005 г., 2008 г.), X Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров (Волгоград, 2009 г), а также на ежегодных конференциях ВолгГТУ (2005 — 2010 гг.).

Публикация результатов: результаты проведенных исследований опубликованы в 10 научных статьях (из них в журналах, рекомендованных ВАК — 8), 7 тезисах докладов конференций.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, 4 глав раздела обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, библиографии и приложений. Работа изложена на 164 страницах машинописного текста, содержит 24 таблицы, 36 рисунков, 210 литературных ссылок.

выводы.

1. Исследованы процессы синтеза фосфорхлорсодержащих метакрилатов взаимодействием хлорангидридов фосфоновой и фосфорной кислот с глицидилметакрилатом и другими эпоксисоединениями и их радикальной (со)полимеризации с метилметакрилатом, бутилакрилатом и ненасыщенными полиэфирами с целью получения полимерных материалов пониженной горючести.

2. Разработаны технологичные способы получения ряда известных и новых фосфорхлорсодержащих диметакрилатов взаимодействием хлорангидридов кислот фосфора с глицидилметакрилатом, эпихлоргидрином, оксидом пропилена в присутствии азотсодержащих катализаторов, в том числе, впервые примененных для данной реакции М, Ы-диметилпропиленмочевины и продукта Т-2 (антипирен «Нофлан»). Определены условия синтеза мономеров: количество катализаторов 0,5−1,5% масс., температура синтеза 60−85 °С, ингибитор преждевременной полимеризации 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол или гидрохинон.

3. Впервые на примере модельного мономера метилметакрилата установлено, что катализаторы синтеза гексаметилфосфортриамид и Ы, Н-диметилпропиленмочевина оказывают ускоряющее влияние на скорость радикальной полимеризации, проводимой в присутствии окислительно-восстановительной системы (нафтенат кобальта — гидропероксид изопропил-бензола). Ионол ингибирует радикальную полимеризацию на начальном периоде и практически не влияет на скорость процесса по его окончании.

4. На примере ди (р-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)этилфосфата калориметрическим методом исследована кинетика его трехмерной радикальной полимеризации до глубокой степени превращения. Показано, что для этого процесса характерны особенности трехмерной полимеризации обычных олигоэфиракрилатов в соответствии с микрогетерогенной моделью образования полимеров.

5. Исследована радикальная сополимеризация перспективных фосфорсодержащих диметакрилатов ди (р-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)-метилфосфоната (ФОМ-П) и ди ((3-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)хлор-метилфосфоната (ФОМ-П-ХМ) с метилметакрилатом и бутилакрилатом. Установлены зависимость скорости реакции сополимеризации от температуры и содержания фосфорсодержащего диметакрилата ФОМ-П-ХМ, влияние состава сополимеров на их физико-механические свойства. Определением кислородного индекса показано, что при содержании 50 — 60% масс, фосфорсодержащих сомономеров образцы являются трудносгораемыми и имеют показатели на уровне характеристик полиметилметакрилата, несколько уступая ему по стойкости к термоокислительной деструкции.

Введение

в макромолекулу звеньев бутилакрилата позволяет понизить хрупкость полимеров на основе фосфорсодержащих метакрилатов.

6. Сополимеризацией фосфорхлорсодержащих диметакрилатов с промышленным полиэфиром марки ПН-609−21-М С получены огнеустойчивые связующие для стеклопластиков. Определены условия отверждения композиций в присутствии окислительно-восстановительной системы гидроперок-сид изопропилбензола-нафтенат кобальта-триацетилацетонат марганца. Показана возможность регулирования времени желатинизации введением гидрохинона. Выявлено влияние строения фосфорсодержащих мономеров на свойства сополимеров, в том числе на огнеустойчивость, которая повышается с увеличением в них суммарного количества фосфора и хлора. При использовании фосфорсодержащих диметакрилатов — диф-метакрилоил-а-хлорметилэтокси)фенилфосфата (ФОМ-П-Ф) и ФОМ-П-ХМ получены связующие с пониженной горючестью и комплексом свойств на уровне показателей отвержденной немодифицированной олигоэфирмалеинатфталатной смолы и модифицированной ранее предложенным для снижения ее горючести фосфорсодержащим диметакрилатом ФОМ-П.

7. Экспериментально проверены и рекомендованы направления использования синтезированных фосфорсодержащих мономеров: в составе связующих для конструкционных полиэфирных стеклопластиков с пониженной горючестьюдля получения органических стекол и огнезащитных вспенивающихся покрытийв составе полимерных прослоек при изготовлении огнестойких триплексных стеклоблоков.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Особенности (со)полимеризации фосфорсодержащих метакрилатов и полимерные материалы на их основе / И. А. Новаков и др. // Панорама современной химии России. Синтез и модификация полимеров: сборник обзорных статей. М.: Химия, 2003. — С. 87−108.
  2. Олигоэфиракрилаты пониженной горючести. Обзорная информация НИИТЭХИМ. Серия: Реакционноспособные олигомеры и полимерные материалы на их основе. М.: АН СССР, 1985. — 19 с.
  3. , С. В. Сополимеризация непредельных фосфорорганических мономеров / С. В. Шулындин, Я. А. Левин, Б. Е. Иванов // Усп. химии. -1981. -Т.50, № 9. С. 1653−1677.
  4. , А. П. Полимеры фосфорсодержащих (мет)акрилатов / А .П. Хар-дин, Ю. Н. Каргин, Г. Д. Бахтина // Горючесть полимерных материалов: меж-вуз. сб. научн. тр. / ВПИ и др. Волгоград, 1987. — С. 197−207.
  5. , Е. Л. Фосфорорганические мономеры и полимеры / Е. Л. Гефтер. -М.: АН СССР, 1960.-85 с.
  6. , Б. Е. Современное состояние химии фосфорорганических полимеров (ФОП) / Б. Е. Иванов, Я. А. Левин // Синтез и модификация полимеров: сб. ст. М.: Наука, 1976. — С. 72−83.
  7. , Г. Д. Сополимеризация ненасыщенных полиэфиров с фосфорсодержащими мономерами / Г. Д. Бахтина, О. И. Тужиков, Н. В. Крюков // Пластические массы- 1987.-№ 12-С. 15−17.
  8. , I. А. / Radikal (co)polymerization and properties of (co)polymers of methacrylic derivative of phosphoric acids / I. A. Novakov, G. D. Bakhtina, A. B. Kochnov // Oxidation Communications. 2005. — Vol. 28, № 3. — P. 711−717.
  9. , Ю.Н. О полимеризационной способности метакриловых эфиров производных фосфиновых кислот / Ю. Н. Каргин, А. Н. Смирнов, А. П. Хардин // Функциональные органические соединения и полимеры: сб. научн. трудов / ВПИ.- Волгоград, 1973.- С. 3 -11.
  10. , Ю.Н. Метакрилоилоксиэтилдиалкил(диарил)фосфиноксиды / Ю. Н. Каргин, А. Н. Смирнов, А. П. Хардин //Функциональные органические соединения и полимеры: сб. научн. трудов / ВПИ — Волгоград, 1973 — С. 12−20.
  11. , А. С. О радикальной сополимеризации метакрилатов, содержащих трех- и пятивалентный фосфор / А. С. Ленин, Ю. Н. Каргин // Химия и технология элементоорганических полупродуктов и полимеров: сб. научн. тр. / ВПИ. Волгоград, 1981.-С. 154−158.
  12. , М. С. О полимеризационной способности некоторых акриловых и а-замещенных акриловых производных трифенилфосфиноксида / М. С. Лапин, М. В. Дианов, А. А. Муслинкин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971.- Т. З, № 3. — С.523−526.
  13. Avci, D. Synthesis and polymerization of phosphorus-containing acrylates / D. Avci, L. J. Mathias // J. of Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002. — Vol. 40, № 19.-P. 3221−3231.
  14. О полимеризации Р-метакрилоил-а-хлорметилэтоксифенокси-метилфосфоната / А. П. Хардин и др. // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1981. -Т. 23, № 9. — С.678−680.
  15. Г. В. Современные тенденции в развитии исследований микрогетерогенного механизма трехмерной радикальной полимеризации // Усп. химии. 2003. — Т. 72, № 3. — С. 222−244.
  16. Изучение полимеризационной способности фосфорсодержащих олиго-эфиракрилатов / А. А. Берлин и др. // Высокомол. соед. Сер. А. 1971. -Т. 13, № 1. С. 174- 182.
  17. Spontaneous polymerization of sodium alkyl 2-hydroxy-3-methacryloyloxypropyl phosphates in micellar and inverse micellar systems / Y. Yutaka et. al. // Makromol. Chem. 1993. — Vol. 194, № 2. — P. 485−491.
  18. , В. П. Современное состояние исследований трехмерной радикальной сополимеризации / В. П. Рощупкин, С. В. Курмаз // Усп. химии. -2004.- Т. 73, № 3. С. 247−274.
  19. Особенности межмолекулярного взаимодействия в ряду фосфорсодержащих метакрилатов / И. А. Новаков и др. // Вестн. Волгогр. гос. ун-та. Сер. 1 / ВолгГТУ [и др.]. 2002. — № 7. — С. 103−110.
  20. , А. С. Исследование процесса полимеризации фосфорсодержащих метакрилатов // Химия и технология элементоорганических полупродуктов и полимеров: сб. научн. тр. / ВПИ. Волгоград, 1982. — С. 55 — 59.
  21. Акриловые олигомеры и материалы на их основе / А. А. Берлин и др. — М.: Химия, 1983.-232 с.
  22. О полимеризации фосфорсодержащих метакрилатов / Спицын А. В. и др. // Функциональные органические соединения и полимеры: сб. научн. трудов / ВПИ. Волгоград, 1975. — С. 146−152.
  23. Wang, Q. Photopolymerization and thermal behaviors of acrylated benzene-phosphonates/epoxy acrylate as flame retardant resins / Q. Wang, W. Shi // European Polymer Journal. 2006. — Vol. 42, № 10. — P. 2261−2269.
  24. Flame retardance of epoxy acrylate resin modified with phosphorus containing compounds / M. V. Kahraman et. al. // Progress in Organic Coatings. 2004. -Vol. 51, № 3.-P. 213−219.
  25. , А. П. О сополимеризации метакриловых производных фосфорных кислот со стиролом и метилметакрилатом / А. П. Хардин, Ю. Н. Каргин, Н. В. Крюков // Высокомол. соед. Сер. Б. 1978.- Т. 20, № 9 — С. 653 — 656.
  26. О сополимеризации у-метакрилоил-(3-хлорпропил-дифенилфосфата со стиролом и метилметакрилатом / А. П. Хардии и др. //Функциональные органические соединения и полимеры: сб. научн. трудов / ВПИ. — Волгоград, 1978.-С. 56−61.
  27. An efficient process for synthesizing and hydrolyzing a phosphonated metha-crylate: Investigation of the adhesive and anticorrosive properties / Z. E. Asri et. al. // J. of Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008. — Vol. 46, № 14. — P. 4794−4803.
  28. Seeded semicontinuous emulsion copolymerization of methyl methacrylate, butyl acrylate, and phosphonated methacrylates: Kinetics and morphology / M. Gaboyard et. al. // J. of Polym. Sci. Part B: Polym. Physist. 2003. — Vol. 41, № 16.-P. 2469−2480.
  29. , В.Г. Сополимеризация метакриловых эфиров диал-кил(арил)оксиэтилфосфоновой кислоты со стиролом / В. Г. Бобырев,
  30. A. П. Хардин // Функциональные органические соединения и полимеры: сб. науч. тр. / ВПИ. Волгоград, 1973. — С. 24 — 31.
  31. , А.П. Сополимеризация метакриловых производных фосфоновых кислот со стиролом и метилметакрилатом / А. П. Хардин, Ю. Н. Каргин, Н,
  32. B. Крюков // Высокомол. соед. Сер Б. 1977 — Т. 19, № 2. — С. 105 — 108.
  33. , А. П. Исследование радикальной сополимеризации метакриловых производных фосфоновых кислот / А. П. Хардин, Ю. Н. Каргин, Н. В. Крюков // Высокомол. соед. Сер. Б. 1978.- Т. 20, № 5. — С. 377 — 380.
  34. , А. С. О радикальной сополимеризации метакрилатов, содержащих трех- и пятивалентный фосфор / А. С. Ленин, Ю. Н. Каргин // Химия и технология элементоорганических полупродуктов и полимеров: межвуз. сб. науч. тр./ВПИ.-Волгоград, 1981-С. 154- 158.
  35. Относительные активности метакриловых производных кислот фосфора (III и V) в реакциях сополимеризации / Хардин А. П. и др. // Изв. вузов. Сер.: Химия и химич. технол. 1978-№ 10. — С. 1534 — 1537.
  36. , Ю.Н. Сополимеризация у-метакрилоил-Р-хлорпропоксифенокси-метилфосфоната со стиролом и метилметакрилатом / Ю. Н. Каргин, Н. В. Крюков // Функциональные органические соединения и полимеры: сб. науч. тр. / ВПИ. Волгоград, 1977.- С. 128 — 131.
  37. В.Г. Сополимеризация метакриловых эфиров диалкил(арил)-оксиэтилфосфоновой кислоты со стиролом: Автореф. дис.. .. канд. хим. наук.-Л., 1973.- 18 с.
  38. Сополимеры ди (у-метакрилоил-р-хлорпропил)феггалфосфата со стиролом и метилметакрилатом / А. П. Хардин и др. // Химия и технология элемен-тоорганических соединений и полимеров: межвуз. сб. научн. тр. Казань, 1977. — № 6. — С.25−28.
  39. Влияние строения ненасыщенных эфиров алкилфосфиновых кислот на свойства гомополимеров и сополимеров / JI. В. Быкова и др. // Пластические массы. 1968. — № 11. — С. 36−38.
  40. Selective phosphorylation of hydroxyphenols for forming reactive flame retar-dants / A. Toldy et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2003. — Vol. 82, № 2. — P. 317−323.
  41. Гомополимеры и сополимеры метакрилоксиэтиловых эфиров фосфино-вых и фосфорных кислот / JI. В. Быкова и др. // Пласт, массы. 1967. -№ 6.-С. 31−34.
  42. Acrylate based anticorrosion films using novel bis-phosphonic methacrylates / K. Chougrani et. al. // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. -2008. Vol. 46, № 24. — P. 7972 — 7984.
  43. Исследование огнестойкости гомополимеров диметакрилоксиэтиловых эфиров алкил-, арилфосфоновых кислот и их сополимеров со стиролом, ди-метакрилатом триэтиленгликоля и ненасыщенными полиэфирами / JI. В. Быкова//Пласт. массы. 1974.-№ 2 — С. 9−13.
  44. Пат. 1 495 545 ФРГ, МКИ С 08 G 33/16. Verfahren zur Herstellung von selbstloschenden Kunstharzen / B. Hellmut, E. Werner.- № 1 995 545/4- заявл. 02.09.1964- опубл. 05.02.1970.
  45. New Phosphonated Methacrylates: Synthesis, Photocuring and Study of their Thermal and Flame-Retardant Properties / B. Youssef et. al. // Macromolecular Chemistry and Physics.-2003.-Vol. 204, № 15.-P. 1842−1850.
  46. , A. X. Последние достижения в области создания огнестойких материалов (обзор): часть 1 / А. X. Шаов, 3. 3. Аларханова // Пластические массы. 2005. — № 6. — С. 7−20.
  47. Horrocks, A. R. Fire retardant materials / A. R. Horrocks, D. Price / Woodhead Publishing Limited, Abington Hall, England. 2004. — 435 p.
  48. Эластомеры и пластики с пониженной горючестью: монография / О. И. Тужиков и др. / под. ред. О. И. Тужикова- ВолгГТУ. Волгоград: РПК «Политехник», 2005. — 241 с.
  49. , В.И. Горючесть и огнестойкость полимерных материалов. М.: Химия, 1976.- 160 с.
  50. Исследование механизма снижения горючести поливинилхлоридных пла-стизолей при введении фосфорсодержащих антипиренов / К. JL Кузнецов и др. // Пожаровзрывобезопасность. / «Пожнаука». 2008. — № 3. — С. 57−59.
  51. Flame retarding poly (methyl methacrylate) with phosphorus-containing compounds: comparison of an additive with a reactive approach / Dennis Price et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2001. — Vol. 73, № 3. — C. 441−447.
  52. Получение полиэфирных декоративно-облицовочных материалов пониженной горючести / О. В. Киселева и др. // Химические волокна. 2006. -№ 5.-С. 50−53.
  53. Liang, Н Thermal behaviour and degradation mechanism of phosphate di/triacrylate used for UV curable flame-retard ant coatings. / H. Liang, W. Shi // Polim. Degrad. and Stab. 2004. — Vol. 84, № 3. — P. 525−532.
  54. Synthesis and characterization of phosphorus-containing methacrylate-based difunctional crosslinkers and their use in UV-curable resin systems / T. Yilmaznan et. al. //J. of Appl. Polym. Sci. 1999. — Vol. 73, № 13. — P. 2575−2585.
  55. , О. П. Химия горения фосфорорганических соединений / О. П. Коробейничев, В. М. Шварцберг, А. Г. Шмаков // Успехи химии. -2007. Т. 76,№ 11.-С. 1094−1121.
  56. Thermal degradation of methyl methacrylate polymers functionalized by phosphorus-containing molecules. Ill: Cone calorimeter experiments and investigation of residues / A. Gentilhomme et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2005. — Vol. 88, № l.-P. 92−97.
  57. Huang, Z. Thermal degradation behavior of hyperbranched polyphosphate acrylate/tri (acryloyloxyethyl) phosphate as an intumescent flame retardant system. / Z. Huang, W. Shi // Polym. Degrad. and Stab. 2007. — Vol. 92, № 7. — P. 11 931 198.
  58. Zhu, S. Thermal degradation of a new flame retardant phosphate methacrylate polymer / S. Zhu, W. Shi // Polym. Degrad. and Stab. 2003. — Vol. 80, № 2. -P. 217−222.
  59. Chen, X. Thermal and UV-curing behavior of phosphate diaciylate used for flame retardant coatings / X. Chen, Ch. Jiao, L. Song // Progress in Organic Coatings. 2007. — Vol. 59, № 4. — P. 318−323.
  60. Preparation and thermal properties of a novel flame-retardant coating / X. Chen et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2007. — Vol. 92, № 6. — P. 1141−1150.
  61. Liang, H. Expansion behaviour and thermal degradation of tri (acryloyloxyethyl) phosphate/methacrylated phenolic melamine intumescentflame retardant system. / H. Liang, W. Shi, M. Gong // Polym. Degrad. and Stab. -2005.-Vol. 90, № l.-P. 1−8.
  62. Thermal degradation and flame retardance in copolymers of methyl methacry-late with diethyl (methacryloyloxymethyl)phosphonate / J. R. Ebdon et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2000. — Vol. 70, № 3. — 425−436.
  63. Thermal degradation kinetics and mechanisms of PMEPP and MEPP/MMA copolymer/ W.-J. Chou et. al. // Polymer. 2009. — Vol. 50, № 21.-P. 5094−5102.
  64. Mechanisms of action of phosphorus based flame retardants in acrylic polymers 1С. Lindsay et. al. I I Polymer International. 2000. — Vol. 49, № 10. — P. 1183−1190.
  65. Clouet, G. Thermal degradation of phosphonated poly (methyl methacrylate) / G. Clouet, M. Knipper, J. Brossas // Polym. Degrad. and Stab. 1987. — Vol. 17, № 2.-P. 151−158.
  66. Ignition temperatures and pyrolysis of a flame-retardant methyl methacrylate copolymer containing diethyl (methacryloyloxymethyl)-phosphonate units / D. Price et. al. // Polymer International. 2000. — Vol. 49 (10). — P. 1164−1168.
  67. Thermal degradation and combustion of a novel UV curable coating containing phosphorus / W. Y. Xing et. al. // Polym. Degrad. and Stab. -2009. Vol. 94, № 7.-P. 1176−1182.
  68. Zhu, S. Synthesis, characterization and flame retardancy of methacrylated phosphate/diphosphate / S. Zhu, W. Shi // Polymer International. 2004. — Vol. 53, № 3.- P. 266−271.
  69. , JI. H. Органические покрытия пониженной горючести / Л. Н. Машляковский, А. Д. Лыков, В. Ю. Репкин Л.: Химия, 1989. — 184 с.
  70. Полимерные материалы с пониженной горючестью /под. ред. А. Н. Пра-ведникова. М.: Химия, 1986. — 224 с.
  71. Huang, Zh. Synthesis and properties of a novel hyperbranched polyphosphate acrylate applied to UV curable flame retardant coatings / Zh. Huang, W. Shi // European Polymer Journal. 2007. — Vol. 43, № 4. — P. 1302−1312.
  72. Исследование продуктов термической деструкции стеклопластика на основе фосфорсодержащего сополимера / П. Г. Антонов и др. // Высокомолек. соед. Сер. А. 1975. — Т. 17, № 6. — С. 1252−1256.
  73. Characterizations of a new flame-retardant polymer / G.-A. Wang et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2006. — Vol. 91, № 12.- P. 3344−3353.
  74. , В. И. Изучение огнестойкости фосфорсодержащих полимеров / В. И. Кодолов, С. С. Спасский // Труды института химии Уральского филиала АНСССР. Челябинск: Урал, 1971. — Т. 21. — С. 19−22.
  75. , Г. Д. Исследование огнеустойчивости фосфорсодержащих сополимеров / Г. Д. Бахтина, А. Б. Кочнов // Полимерные материалы пониженной горючести: тез. докл. IV Международной конференции / ВолГТУ. Волгоград: РПК «Политехник», 2000. — С. 54−55.
  76. Thermal behavior of covalently bonded phosphonate flame-retarded poly (methyl methacrylate) systems / D. Price et. al. // Polymers for Advanced Technologies. 2008. — Vol. 19, № 6. — P. 710−723.
  77. Flame retardance of poly (methyl methacrylate) modified with phosphorus-containing compounds / D. Price et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 2002. -Vol. 77, № 2.- P. 227−233.
  78. Огнезащитные свойства фосфорсодержащих полиэфирных материалов/ О. С. Дутикова и др., // Химические волокна. 2005. — № 3. — С. 33−36.
  79. Thermal behaviour of covalently bonded phosphate and phosphonate flame re-tardant polystyrene systems / D. Price et. al. // Polym. Degrad and Stab. 2007. — Vol. 92, № 6. — P. 1101−1114.
  80. X. Огнестойкие фосфорсодержащие высокомолекулярные соединения // Госэй дзюси. 1975. — Т. 21, № 6. — С. 11−15. — Перевод ВЦП № А-22 621.- М., 1977.
  81. The effects of some transition-metal compounds on the flame retardance of poly (styrene-co-4-vinyl pyridine) and poly (methyl methacrylate-co-4-vinyl pyridine) / J. R. Ebdon et. al. // Polym. Degrad. and Stab. 1988. — Vol. 60, № 2−3. -P. 401−407.
  82. Flame and thermal resistance of phosphorus-functionalized poly (methyl methacrylate) and polystyrene. / R. Nair et. al. // Polym. Degrad. and Stab. Vol. 26, № 4. — 1989. — P. 305−331.
  83. Kinetics of thermal degradation in non-isothermal conditions of some phosphorus-containing polyesters and polyesterimides / C. Hamciuc et. al. // European. Polym. Journal. 2007. — Vol. 43, № 3. — P. 980−988.
  84. Пат. 2 052 569 ФРГ, МКП С 07 F 9/53. Ungesattigte phosphorhaltige Carbonsaurederivate / Е. Schmidt, С. Beermann- заявитель и патентообладатель «Hoechst AG». -№ 19 702 052 569- заявл. 27. 10. 1970- опубл. 4. 05. 1972.
  85. , Г. Я. Стабилизация синтетических полимеров / Г. Я. Гордон. — М.: Госхимиздат, 1963. 299 с.
  86. , К. С. Деструкция и стабилизация ПВХ / К. С. Минскер, Г. Т. Федосеева. М.: Химия. — 1972. — 420 с.
  87. Влияние доступных фосфиноксидов на горючесть пластифицированного поливинилхлорида / Г. В. Плотникова и др. // Пластические массы. 2007 г. -№.11.- С. 35−36.
  88. , G. / Flame-retardant modification of UV-curable resins with monomers containing bromine and phosphorus // J. Polym. Sci. Pat. A 1992. — Vol. 30, № 5.-P. 11−20.
  89. В. И. Замедлители горения полимерных материалов — М.: Химия, 1980.-274 с.
  90. Р. М., Заиков Г. Е. Горение полимерных материалов. М.: Наука, 1981.-280 с.
  91. Grand, A. F. Fire Retardancy of Polymeric Materials / A. F. Grand, C. A. Wilkie/ «Marcel Deker Inc», New York. 2000. — 505 p.
  92. , А. А. Горение полимеров и полимерные материалы пониженной горючести // Соровский образовательный журнал / под. ред. Сойфер В. Н. -1996.-№ 9.-С. 57−63.
  93. , А.П. Методы синтеза фосфорсодержащих антипиренов на основе акриловой и метакриловой кислот / А. П. Хардин, О. И. Тужиков, Т. В. Хохлова // Горючесть полимерных материалов: межвуз. сб. научн. тр./ ВПИ.-Волгоград, 1987.-С. 207−222.
  94. Pyrolysis behavior of phosphorus polyesters / A.I. Balabanovich et. al. // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 2009.- Vol. 86, № 1. — P. 99−107.
  95. A. c. 220 494 СССР, МПК С 08 G. Способ изготовления связующего для трудновоспламеняемых стеклопластиков / Р. А. Андрианов, В. А. Воробьев, Г. Я Горлон, С. Н. Думов, Л. Н. Попов.- 1968. -Бюл. № 20.
  96. А. с. 302 347 СССР, МПК С 08 F 21/02. Способ отверждения ненасыщенных полиэфиров/ Р. А. Андрианов, В. А. Воробьев, С. Н. Думов, В. В. Пономарев, С. А. Голубцов. 1971. — Бюл. № 15.
  97. А.с. 730 711 СССР, МКИ С 08 F 289/00. Способ получения отвержденно-го полиэфирного связующего/ X. В. Цубина, JI. 3. Соколова, И. М. Алыниц и др. -№ 2 462 954- заявл. 11.03.77- опубл. 30.04.80, Бюл. № 16. 89 с.
  98. А. с. 172 037 СССР, МКИ С 08 F 21/00. Способ отверждения ненасыщенных полиэфирных смол / П. 3. Ли, 3. В. Михайлова, Л. В. Быкова и др. -№ 919 312/23−5- заявл. 31.08.1964- опубл. 01.12.1965, Бюл. № 12.
  99. А. с. 392 701 СССР* МКИ С 08 F 22/10. Способ отверждения ненасыщенных полиэфиров / 3. В. Михайлова, А. А. Берлин, И. К. Рубцова и др. -№ 1 485 667/23−5- заявл. 24.09.70- опубл. 23.06.82, Бюл. № 23.
  100. А. с. 1 210 444 СССР, МКИ С 08 L 67/06. Огнестойкая полиэфирная композиция / Ю. Н. Каргин, А. С. Ленин, А. В. Антонова, Г. Д. Бахтина, Л. З. Соколова, С. Е. Фролов, Т. А. Аникина, Л.Н. Соколова-Добрева. Опубл. 27.06.2000, Бюл. № 18.
  101. А. с. 194 305 СССР, МКИ С 08 G. Способ отверждения ненасыщенных полиэфиров / П. 3. Ли, 3. В. Михайлова, И. К. Рубцова, Л. В. Быкова, Л. Б. Травникова, О. С. Осадчук. 1967. — Бюл. № 8- 81с.
  102. Ли, П. 3. Получение самозатухающих хлорсодержащих полиэфирных смол с применением непредельных фосфорорганических соединений / П. 3. Ли, 3. В. Михайлова, Л. В. Быкова // Пластические массы. 1964 — № 2. — С. 12−16.
  103. Пат. 48 041 943 Япония, МКП C08F283/01. Фосфорсодержащие отвер-ждаемые композиции / М. Эйаки, М. Хисаити, Я. Тосио. — № 9 700 023 317 — заявлено 27. 06. 1971- опубликовано 18. 03. 1970.
  104. Пат. 1 495 545 ФРГ, МКП С 08 G 33/16. Verfahren zur Herstellung von selbstloschenden Kunstharzen- заявитель и патентообладатель «Deutsche Gold-und- silber-scheideanstalt». -№ 1 495 545- заявл. 2. 09. 1964- опубл. 05. 02. 1970.
  105. Пат. 49 026 710 Япония, МКП C07F9/09. Способ получения водосодер-жащих продуктов отверждения фосфорсорганических полимеров / М. Эймэй, К. Исао, Я. Фудзио, М. Хисакадзу. № 19 700 110 865 — заявл. 27. 06. 1971- опубл. И. 12. 1970.
  106. Пат. 2 094 398 Франция, МКП С 08 G 17/00. Procede de preparation de resins thermodurcissables retardant la combustion / заявитель и патентообладатель «The Dow Chemical Company». — № 7 022 676- заявл. 19. 06. 1970- опубл. 10.01. 1972.
  107. Пат. 7 331 049 Япония, МПК С 08 L 67/06. Curable resin composition/ N. Atsuyoshi, N. Shigeki, О. Takashi- заявитель и патентообладатель «Sekisui Chemical Co LTD». -№.19 940 128 815- заявл. 15. 10. 1993- опубл. 19.12.1995.
  108. Пат. 1 317 656 Великобритания, МКП С 08 F 11/02. Process for producing flame retardant thermosettable resins / N. D. Joseph. № 31 573/70 — заявл. 30.06.1970 — опубл. 23.05.1973.
  109. , Г. Д. Модификация ненасыщенного полиэфира сополимери-зацией с фосфорсодержащим диметакрилатом / Г. Д. Бахтина, А. Б. Кочнов, Е. В. Кондрашова //Пласт, массы. 2001.-№ 1.- С. 10−11.
  110. , Е. А. Модифицированные эпоксидные пропиточные и заливочные компаунды / Е. А. Татаринцева, JI. Г. Панова, С. Е. Артеменко //
  111. Перспект. полимер, композиц. матер., г. Саратов, 24−26 июня 1998: тез. докл. междунар. конф. «Композит 98» / под. ред. О. А. Паниной- Саратов, гос. тех. ун-т. — Саратов, 1998. — С. 28−29.
  112. Огнетермозащищенные стеклопластики и их свойства/ Крюков Н. В. и др. // Первая всероссийская конференция по полимерным материалам пониженной горючести: тезисы докл. / ВолгГТУ [и др.]. Волгоград: РПК «Политехник», 1995. — С. 68−70.
  113. Zhu, S. Flame retardance of UV cured epoxy acrylate blended with different states of phosphated methacrylate / S. Zhu, W. Shi. // Polym. Degrad. and Stab. -2003. Vol. 82, № 3. — P. 435−439.
  114. Zhu, S. Combustion behaviour and thermal properties of UV cured methacry-lated phosphate/epoxy acrylate blends / S. Zhu, W. Shi // Polym. Degrad. and Stab. 2003. — Vol. 81, № 2. — P. 233−237.
  115. Huang, Zh. UV curing behavior of hyperbranched polyphosphate acry-late/di (hydroxylpropyl methacrylate) piperazine and properties of the cured film / Zh. Huang, W. Shi // Progress in Organic Coatings. 2007. — Vol. 59, № 4. — P. 312−317.
  116. Liaw, D.-J. Polymerization and application of 2-methacryloyloxyethyl phenyl phosphate in coatings/ D.-J. Liaw, W.-Ch. Shen // Die Macromolekulare Chemie. -1999.-Vol. 214, № l.-P. 169−178.
  117. Пат. 1 317 656 Великобритания, МПК C08 °F 11/02 // C07 °F 9/08. Process for producing flame retardant thermosettable resins / D. J. Najvar. — № 31 573/70- за-явл. 30. 06. 1970- опубл. 23. 05. 1973.
  118. Liang, H. Kinetics and mechanism of thermal oxidative degradation of UV cured epoxy acrylate/phosphate triacrylate blends / H. Liang, J. Ding, W. Shi // Polym. Degrad. and Stab. 2004. — Vol. 86, № 2. — P. 217−223.
  119. Huang, Z. Thermal behavior and degradation mechanism of poly (bisphenyl acryloxyethyl phosphate) as a UV curable flame-retardant oligomer / Z. Huang, W. Shi // Polym. Degrad. and Stab. Vol. 91, № 8. — 2006. — P. 1674−1684.
  120. Huang, Zh. Synthesis and properties of poly (bisphenol A acryloxyethyl phosphate) as a UV curable flame retardant oligomer / Zh. Huang, W. Shi // Europ. Polym. J. 2006. — Vol. 42, № 7. — P. 1506−1515.
  121. Составы и свойства огнезащищенных композиций для создания стекло-пакетов различного функционального назначения / Ю. В. Накорякова и др. // Пластические массы. 2006. — № 4. — С. 41−44.
  122. , JI. Г. Полимерные материалы пониженной горючести в инженерно-технических средствах защиты / JI. Г. Панова, В. Н. Олифиренко, А. И Палагин // Системы безопасности: межотраслевой тематический каталог. — М.: Гротек, 2004. С. 242−244.
  123. , Ю. В. Разработка технологических параметров получения пожаробезопасной светопрозрачной эластичной композиции / Ю. В. Накорякова, JL Г. Панова // Химическая промышленность сегодня. 2008. — № 4. — С. 27−30.
  124. Flame retardance and shrinkage reduction of polystyrene modified with acry-late-containing phosphorus and crosslinkable spiro-orthoester moieties / J. Cana-dell et. al. // Polym. Degrad. and Stab. Vol. 92, № 8. — 2007. — P. 1482−1490.
  125. Латекс фосфорсодержащих акрилатных сополимеров для покрытий антикоррозионного назначения / М. Е. Григорьева и др. // Лакокрасочные материалы и их применениею. 2007. — № 5. — С. 14−16.
  126. Lam, О. A. High performance anticorrosive coatings based on new phosphon-ic methaciylate terpolymers / O. A. Lam, G. David, Y. Hervaud // J. of Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009. — Vol. 47, № 19. — P. 5090−5110.
  127. Troitzsch, J. H. Methods for the fire protection of plastics and coatings by flame retardant and intumescent systems // Progr. in Org. Coat. 1983. — Vol.11, Ж1.-P. 41−69.
  128. Yamashita, Y. Deacetylation behavior of binary blend films of cellulose acetate and various polymers / Y. Yamashita, T. Endo // Journal of Applied Polymer Science.-2006.-Vol. 100, № 3.-P. 1816−1823.
  129. Synthesis and photopolymetizations of new phosphonated monomers for dental applications / Y. Bahar et. al. // J. Polym. Sci. Pat. A. 2008. — Vol. 46, № 6. — P. 2290−2299.
  130. Adhesive bonding of titanium with a methacrylate-phosphate primer and self-curing adhesive resins/ Y. Taira et. al. // Journal of Oral Rehabilitation. — 1995. Vol. 22, № 6. — P. 409−412.
  131. Synthesis and Radical Polymerisation of l, 3-Bis (methacrylamido)propane-2-yl Dihydrogen Phosphate / N. Moszner et. al. // Macromolecular Rapid Communications. 2006. — Vol. 27, № 14.-P. 1115−1120.
  132. Polymerization behavior of an organophosphorous monomer for use in dental restorative materials / G. Adusei et. al. // J. Appl. Polym. Sci. 2003. — Vol. 88, № 2.-P. 565−569.
  133. Synthesis and stability study of dental monomers containing methacrylami-doethyl phosphonic acids / X. Xu et. al. // Journal of Polymer Science. Part A: Polymer Chemistry. 2007. — Vol. 45, № 1. — P. 99−110.
  134. Studies on the synthesis and properties of novel phospholipid analogous polymers / T.-M. Chen et. al. // J. Appl. Polym. Sci. 1996. — Vol. 60, № 3. — P. 455−464.
  135. Interaction between phospholipids and biocompatible polymers containing a phosphorylcholine moiety / M. Kojima et. al. // Biomaterials. 1991. — Vol. 12, № 2.-P. 121−124.
  136. Nakabayashi, N. Preparation of non-thrombogenic materials using 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine / N. Nakabayashi, D. F. Williams // Biomaterials. 1992. — Vol. 13, № 4. — P. 235−239.
  137. Nakabayashi, N. Preparation of non-thrombogenic materials using 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine / N. Nakabayashi, D. F. Williams // Biomaterials. 2003. — Vol. 24, № 13. — P. 2431−2435.
  138. Ishihara, K. Bioinspired phospholipid polymer biomaterials for making high performance artificial organs // Scence and Technology of Advanced Materials. — 2000.-Vol. 1, № 3. P. 131−138.
  139. Preparation of a collagen/polymer hybrid gel designed for tissue membranes / K. Nam et. al. // Acta Biomaterialia. 2010. — Vol. 6, № 2. — P. 403−408.
  140. Water structure and improved mechanical properties of phospholipid polymer hydrogel with phosphorylcholine centered intermolecular cross-linker / T. Goda et. al. // Polymer. 2006. — Vol. 47, № 4. — P. 1390−1396.
  141. Photoinduced graft polymerization of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine on polyethylene membrane surface for obtaining blood cell adhesion resistance / K. Ishihara et. al. // Colloids and Surfaces. 2000. — Vol. 18, № 3−4. — P. 325−335.
  142. Surface mobility of polymers having phosphorylcholine groups connected with various bridging units and their protein adsorption-resistance properties / A. Yamasaki et. al. // Colloids and Surfaces. 2003. — Vol. 28, № 1. — P. 53−62.
  143. Why do phospholipid polymers reduce protein adsorption? / K. Ishihara et. al. // Journal of Biomedical Materials Research. 1998. — Vol. 39, № 2. -P. 323−330.
  144. Synthesis of terpolymers having a phospholipid polar group and poly (oxyethylene) in the side chain and their protein adsorption-resistance properties / T. Oishi et. al. // J. Appl. Polym. Sci. 2002. — Vol. 86, № 5. p. Ю92−1105.
  145. Kiritoshi, Y. Synthesis of hydrophilic cross-linker having phosphorylcholine-like linkage for improvement of hydrogel properties / Y. Kiritoshi, K. Ishihara // Polymer. 2004. — Vol. 45, № 22. — P. 7499−7504.
  146. Пат. 3 830 769 США, МПК C08F30/02. Fire retardant polymers / R. Chaud-huri- заявитель и патентообладатель «Nat Starch Chem Corp». № 257 772 — заявл. 30. 05. 1972- опубл. 20. 08. 1974.
  147. Пат. 2 538 282 ФРГ, МПК C08F220/22. Halogenatome und phosphonatgrup-pen aufweisende copolymerisate / F. Merger, K. Wendel, E. Penzel, D. Distler, G. Fouquet- заявитель и патентообладатель «BASF AG». № 19 752 538 282- заявл. 28. 08. 75- опубл. 10. 03. 1977.
  148. Jinping, G. Graft copolymerization modification of silk fabric with an orga-nophosphorus flame retardant / G. Jinping, C. Guoqiang // Fire and Materials. — 2010. Vol. 34, № 3. — Articles online in advance of print.
  149. Синтез и изучение сорбционных свойств фосфорилированного сополимера глицидилметакрилата / Г. Д. Бахтина и др. // Ж. прикл. химии. — 2000. -Т. 73, № 10.-с. 1652−1655.
  150. Новые фосфорсодержащие мономеры / С. М. Шнер и др. // Пласт, массы. 1971. -№ 8.- С. 25
  151. А.с. № 423 801 СССР, МКИ С 07 F 9/14. Способ получения хлорфосфор-содержащих олигоэфиракрилатов / Ф. Н. Бондарюк, Т. С. Бондарюк, JI. Б. Логвис. -№ 1 810 727- заявл. 14.07.72- опубл. 25.02.75.
  152. , Е. Л. Фосфорсодержащие соединения, получаемые на основе циклических окисей / Е. Л. Гефтер, М. И. Кабанчик // Успехи химии. 1962. — Т. 23, вып. 3. — С. 285−321.
  153. А.с. 1 205 530 СССР, МКИ С 07 F 9/40. Способ получения фосфорхлорсодержащих метакрилатов / Ю. Н. Каргин, Г. Д. Бахтина, А. С. Ленин и др.— № 3 766 305- заявл. 18. 07. 84- опубл. 27. 06. 2000.
  154. Пат. 1 050 760 ФРГ, С 07 F 9/40. Verfahren zur Herstellung von polymeri-sierbaren olefmisch ungesattigen Acyloxyhalogen alkoxyphosphor-saureestern bzu. Phosphonsaureestern. / W. Morton, L. Charliston. заявл. 6.08.53- опубл. 5.11.59.
  155. Сводный каталог фирм «Lancaster Synthesis-Alfa Aesar: All in One / Research Chemicals, Metals and Materials» Moscow: 'Reacov Too', 2006 — 2007. — 9968 p.
  156. Кинетика реакции феноксиметилфосфоновой кислоты с глицидилметакрилатом / А. П. Хардин и др. // Ж. общей химии. 1984. — Т. LIV, Вып. 5.-С. 1156−1159.
  157. Химическая энциклопедия: в 5 т. Т. 1. М.: Большая российская энциклопедия, 1988.- 1623 с. — С. 961.
  158. , Г. В. Сетчатые полиакрилаты. Микрогетерогенные структуры, физические сетки, деформационно-прочностные свойства / Г. В. Королев, М. М. Могилевич, И. В. Голиков. М.: Химия. — 1995. — 276 с.
  159. , А.А. Полиэфиракрилаты / А. А. Берлин, Т. Я. Кефели, Г. В. Королев. М.: Наука, 1967. — 184 с.
  160. Н. В. Исследование сополимеризации метакриловых производных фосфоновых кислот со стиролом и метилметакрилатом с целью получения огнестойких сополимеров/ Дис.. .. канд. хим. наук.- Ленинград, 1977.-116 с.
  161. А. X. Органические производные пятивалентного фосфора в качестве стабилизаторов и модификаторов полимерных материалов (обзор) / Шаов А. X., Кодзокова Э. X. // Пластические массы. 2005.- № 3. — С. 33−41.
  162. Энциклопедия полимеров: в 3 т. / ред. кол.: В. А. Каргин и др. 2-е изд. -М.: Сов. энциклопедия, 1972. — Т. 1−3.
  163. ГОСТ 12.1.044−89. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов. Номенклатура показателей и метода их определения- введ. 01.01.91. М.: Стан-дартинформ, 2006. — 221 с. — (Межгосударственный стандарт).
  164. О возможностях применения фосфорсодержащих метакрилатов для получения полимерных материалов с пониженной горючестью / И. А. Новаков, Г. Д. Бахтина, А. Б. Кочнов, Ю. В. Ветютнева // Химическая промышленность сегодня. 2005. — № 6. — С 26−32.
  165. Сополимеры метилметакрилата с фосфорсодержащими метакрилатами / Г. Д. Бахтина, Ю. В. Ветютнева, А. Б. Кочнов, А. С. Ленин, И. А. Новаков // Пластические массы. № 4. — 2008. — С. 9−12.
  166. , М. А. Синтез и применение глицидилметакрилата. Тематич. обзор. Серия: Промышленность синтетического каучука / М. А. Коршунов, В. С. Михлин М.: Химия. — 1979. — 75 с.
  167. Методы получения химических реактивов и препаратов. — М.: ИРЕА, 1965.-Вып. 12.-С. 135.
  168. E.JI. Некоторые несимметричные производные алкилфосфоно-вых кислот// ЖОХ.- 1961. -Т. 31.- Вып. 10.-С. 3316−3319.
  169. Химическая энциклопедия: в 5 т. / ред. кол.: В. А. Каргин и др.— М.: Большая российская энциклопедия, 1988, 1992.—Т. 1−5.
  170. Титце, JL Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории / JI. Титце, Т. Айхер. М.: Мир, 1999 — 704 с.
  171. Бок, Р. Методы разложения в аналитической химии / Р. Бок. М.: Химия, 1984.-С. 156−169.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!