Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и комплексообразующие свойства стереоизомеров тетразамещенных по нижнему ободу п-трет-бутилтиакаликс[4]аренов, содержащих БИ-и полифункциональные группы

Диссертация: Синтез и комплексообразующие свойства стереоизомеров тетразамещенных по нижнему ободу п-трет-бутилтиакаликс[4]аренов, содержащих БИ-и полифункциональные группы
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая значимость работы. Разработаны методы синтеза полифункциональных производных гс-трет-бутилтиакаликсарена в конфигурациях конус, частичный конус и 1,3-альтернат. На основе полученных экспериментальных данных по комплексообразованию однозарядных анионов с производными п-трет-бутилтиакаликсарена выявлены закономерности, важные для молекулярного дизайна синтетических рецепторов. Показана… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ и-трет-БУТИЛТИАКАЛИКС[4]АРЕНА ПО НИЖНЕМУ ОБОДУ И КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩАЯ СПОСОБНОСТЬ ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. 1. Синтез частично замещенных производных тиакаликс[4]арена
    • 1. 2. Синтез тетразамещенных производных тиакаликс[4]арена
    • 1. 3. Функционализация тетраэфиров: гидролиз, аминолиз, гидразинолиз.'
    • 1. 4. Комплексообразующая способность производных тиакаликсарена, замещенных по нижнему ободу
    • 1. 5. Синтетические рецепторы па анионы
  • ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩИЕ СВОЙСТВА БИ- И
  • ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ И-1И^/?7-БУТИЛТИАКАЛИКС[4]АРЕНА ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
    • 2. 1. Синтез производных и-т^еш-бутилтиакаликс[4]арена, содержащих протоноакцепторные гетероциклические фрагменты по нижнему ободу
    • 2. 2. Синтез и-трея?-бутилтиакаликс[4]аренов, содержащих остатки глицина и иминодиуксусной кислоты
    • 2. 3. Синтез я-ш/?е"?-бутилтиакаликс[4]аренов, содержащих сложноэфирные и амидные фрагменты
    • 2. 4. Изучение комплексообразующих свойств синтезированных производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена

    2.4.1. Изучение экстракционных свойств тетразамещенных, но нижнему ободу п-трет-бутштиакаликс[4] аренов, содержащих Р-гидроксиэтиламидные и fi-ацетилэтиламидные фрагменты, по отношению к однозарядным анионам.

    2.4.2. Изучение экстракционных свойств тетразамещенных по нижнему ободу п-трет-бутштиакаликс[4]аренов, содержащих амидопиридиновые и амидометилпиридиновые фрагменты, по отношению к органическим кислотам.

    2.4.3. Изучение комплексообразующих свойств тетразамещенных по нижнему ободу п-трет-бутилтиакаликс[4]аренов, содержащих морфолиновые и амидопиридиновые фрагменты по отношению к ДНК.

    ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

    3.1. Синтез и подготовка исходных реагентов и растворителей.

    3.2. Приборы и методы эксперимента.

Синтез и комплексообразующие свойства стереоизомеров тетразамещенных по нижнему ободу п-трет-бутилтиакаликс[4]аренов, содержащих БИ-и полифункциональные группы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность. В последние десятилетия приоритетным направлением развития органической химии является синтез обладающих заданными свойствами веществ, удовлетворяющих потребности современных областей науки и техники: химической, био-и нанотехнологии, фармацевтической химии, материаловедения, природоохранных технологий. В частности, бурное развитие биоорганической химии, молекулярной биологии, а также более глубокое понимание и применение принципов молекулярного распознавания, используемых при создании искусственных биомиметических систем, требует получения химических структур с заданным расположением в пространстве заместителей. Это необходимо для реализации определенных функций, например, перенос через мембрану, образование устойчивых комплексов с различными субстратами и т. д. Проблема связывания относительно простых субстратов — неорганических катионов и анионов — успешно решается в настоящее время благодаря стремительному развитию супрамолекулярной химии и пограничных с ней дисциплин. Однако задача связывания субстратов, содержащих несколько функциональных групп, например, амино-, гидроксикислот и биополимеров, в настоящее время является нерешенной и актуальной.

Макроцшшические соединения (краун-эфиры, криптанды, циклодекстрины, каликсарены) за счет ряда структурных особенностей успешно применяются для создания на их основе высокоэффективных антибиотиков, комплексообразователей, трансфекционных агентов. Следует отметить, что химические свойства макроциклических соединений, в том числе и каликсаренов, отличаются от свойств их ациклических монофункциональных аналогов.

Интерес большого количества научных школ к каликс[4]аренам неслучаен и обусловлен следующими преимуществами каликсаренов: возможностью функционализации нижнего, верхнего ободов и мостиковых фрагментов соответствующими функциональными группамивозможностью фиксации макроциклического кольца в четырёх конфигурациях: конус, частичный конус, 1,2-алътернат и 1,3-альтернат, за счет чего достигается различное расположение заместителей в пространстве друг относительно друганетоксичностью и доступностью. я-я2/??ш-Бутилтиакаликс[4]арен выгодным образом отличается от остальных представителей класса метациклофанов прежде всего наличием простых и доступных методик функционализации гидроксильных групп нижнего обода с получением производных в конфигурациях конус, частичный конус, 1,3-алътернат и оптимальным размером полости, образуемой ароматическими фрагментами макроциклаэто позволяет использовать его в качестве макроциклической платформы для создания эффективных комплексообразователей и экстрагентов. Известно, что производные п-трет-бутилтиакаликсарена, содержащие карбамоильные функции по нижнему ободу, используются в качестве комплексообразователей ряда низкомолекулярных субстратов, в частности, катионов щелочных металлов и серебра, галогенид-анионов. Также описано, что наличие амидных групп на нижнем ободе позволяет управлять связыванием «гостей» за счет наличия/отсутствия водородных связей между соседними NH-группами. В связи с этим, интересным представляется введение в нижний обод тиакаликсарена одновременно амидных и протонодонорных (протоноакцепторных) функций с целью создания комплексонов олигофункциональных субстратов: гидрокси-, дикарбоновых кислот, белков, ДНК. Однако задача синтеза полифункциональных производных тиакаликсарена к настоящему моменту не решена и представляется комплексной, поскольку взаимодействие макроцикла с бии трифункциональными реагентами, как правило, приводит к смеси веществ, реакция часто протекает по нескольким направлениям, и возникают сложности при выделении целевого продукта. Для синтеза тетразамещенных по нижнему ободу я-тре/я-бутилтиакаликсаренов, содержащих олигофулкциональные заместители, с хорошими выходами необходима высокая хемоселективность протекания реакции по каждой из четырех групп макроцикла. Кроме того, близкое расположение нескольких реакционных центров в молекуле тиакаликсарена оказывает влияние на конечные продукты реакций, — часто происходит образование трудноразделимых смесей макроциклов с разной степенью замещения в различных конфигурациях.

Целью работы является направленный синтез новых полифункциональных производных тиакаликсарена в конфигурациях конус, частичный конус и 1,3-альтернат, содержащих как протонодонорные (глицинатные, иминодиацетатные, гидроксильные), так и протоноакцепторные (пиридиновые и морфолиновые) группы по нижнему ободу, способных выступать в качестве синтетических рецепторов по отношению к ряду важных субстратов: анионам, гидроксии дикарбоновым кислотам, ДНК.

Научная новизна работы состоит в следующем:

— установлены особенности химического поведения функционализированных тиакаликсаренов в реакциях с рядом монои бифункциональных реагентов, связанные с пространственной организацией реакционных центров на макроциклической платформепредложены новые и оптимизированы известные пути синтеза полифункциональных производных тиакаликсаренов, обеспечивающие высокую хемоселективность реакции;

— впервые синтезированы стереоизомеры тетразамещенных по нижнему ободу п-яз/?е/и-бутилтиакаликс[4]аренов, содержащие одновременно вторичные амидные и глицинатные, иминодиацетатные, гидроксильные, пиридиновые, морфолиновые группы, структура соединений установлена комплексом физических методовв том числе, впервые получены представители новых групп, производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена — стереоизомеры конус, частичный конус и 1,3-альтернат, содержащие N-пропилморфолиновый, пиридилметиламидные, ацетамидный, диацетамидный фрагментыустановлено, что производные тиакаликсарена, содержащие /?-гидроксиэтиламидные и /?-ацетилэтиламидные фрагменты по нижнему ободу, в конфигурации частичный конус наиболее эффективно связывают однозарядные анионы;

— показано, что производные тиакаликсарена, содержащие изомерные амидои (амидометил)пиридиновые заместители по нижнему ободу, являются эффективными рецепторами на дикарбоновые и гидроксикислоты;

— методом динамического светорассеяния установлено, что тиакаликсарены, содержащие протоноакцепторные группы (морфолиновые и (амидометил)пиридиновые), образуют с ДНК молоков лососевых рыб наноразмерные агрегаты.

Практическая значимость работы. Разработаны методы синтеза полифункциональных производных гс-трет-бутилтиакаликс[4]арена в конфигурациях конус, частичный конус и 1,3-альтернат. На основе полученных экспериментальных данных по комплексообразованию однозарядных анионов с производными п-трет-бутилтиакаликс[4]арена выявлены закономерности, важные для молекулярного дизайна синтетических рецепторов. Показана возможность использования производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена, содержащих (амидометил)пиридиновые группы, в качестве синтетических рецепторов на некоторые дикарбоновые и гидроксикислоты. Впервые показано, что тетразамещенные по нижнему ободу и-ш/?ет-бутилтиакаликс[4]арены, содержащие морфолиновые и амидометилпиридиновые фрагменты, в конфигурациях конус, частичный конус и 1,3-альтернат могут быть использованы для получения агрегатов с ДНК молоков лососевых рыб с гидродинамическим диаметром 600−1400 нм.

На защиту выносятся:

Синтез ряда производных я-тре/^-бутилтиакаликс[4]арсна, содержащих бии полифункциональные группы по нижнему ободу. Усовершенствование и расширение границ методов синтеза функционализированных по нижнему ободу стереоизомеров п-/?тре"?~бутилтиакаликс[4]арена.

Закономерности, связывающие структурные факторы тетразамещенных по нижнему ободу л-я?/>ет-бутилтиакаликс[4]аренов, содержащих бии полифункциональные группы, с их комплексообразующей способностью по отношению к однозарядным анионам, дикарбоновым и гидроксикислотам.

Применение амидов на основе я-т/?(?т-бутилтиакаяикс[4]арена, содержащих пиридиновые и морфолиновые фрагменты, для получения наноразмерных частиц с молекулами ДНК лососевых рыб.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 142 страницах машинописного текста, включает 47 рисунков и 25 таблиц. Состоит из введения, трех глав, выводов и списка использованных библиографических источников, включающего 114 наименований.

1. Получены стереоизомеры тетразамещенных по нижнему ободу п-трет бутилтиакаликс[4]аренов, содержащих одновременно вторичные амидные и глицинатные, иминодиацетатные, гидроксильные, пиридиновые, морфолиновые группы, структура соединений установлена комплексом физических методов (ЯМР 'Н и 1 3С, ИК спектроскопией, масс-спектрометрией) — в том числе впервые получены представители новой группы производных и-/юрет-бутилтиакаликс[4]арена — стереоизомеры конус, частичный конус и 1,3-альтернат 5,11,17,23-тетра-ш/?ет-бутил-25,26,27,28-тетракис[(М пропилморфолин) амидокарбонил) метокси]-2,8,14,20-тетратиакаликс[4]арена, 5,11,17,23;

тетра-т^е"/-бутил-25,26,27,28-тетра[(пиридилл1етиламидокарбонил)метокси]-2,8,14,20;

тетратиакаликс[4]арена, 5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,26,27,28;

тетра[(пиридиламидокарбонил)метокси]-2,8,14,20-тетратиакаликс[4]арена, 5,11,17,23;

тетра-трети-бутил-25,26,27,28-тетра[(ацетамидокарбонил) метокси] -2,8,14,20;

тетратиакаликс[4]арена, 5,11,17,23-тетра-т/?еш-бутил-25,26,27,28;

тетра[(диацетамидокарбонил)метокси]-2,8,14,20-тетратиакаликс[4]арена.2. Установлены условия хемоселективного образования амидных групп в реакции бифункционального реагента (аминоэтанола) со сложноэфирными группами стереоизомеров конус, частичный конус и 1,3-альтернат 5,11,17,23-тетра-треш-бутил 25,2б, 27,28-тетра[(этоксикарбонил)метокси]-2,8,14,20-тетратиакаликс[4]арена.3. Показано, что, в отличие от реакций с первичными алифатическими аминами, аминолиз 7У-(3-аминопропил)морфолином сложноэфирных групп стереоизомеров конус, частичный конус и 1,3-альтернат 5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,26,27,28;

тетра[(этоксикарбонил) метокси]-2,8,14,20-тетратиакаликс[4]арена приводит к трудноразделимой смеси частично замещенных по нижнему ободу производных, в то время как взаимодействие Л^-(3-аминопропил)-морфолина с хлоран гидридами стереоизомеров конус, частичный конус и 1,3-альтернат 5,11,17,23-тетра-треш-бутил 25,26,27,28-тетра[(гидроксикарбонил)метокси]-2,8,14,20-тетратиакаликс[4]арена приводит к получению целевых амидов.4. Установлено, что ацилирование хлори бромангидридами уксусной и бензойной кислот свободных гидроксильных групп /?-гидроксиэтиламидных фрагментов стереоизомеров конус, частичный конус и 1,3-альтернат 5,11,17,23-тетра-тиреги-бутил 25,2б, 27,28-тетракис[1-(2л-гидроксиэтил)амидокарбонил)метокси]-2,8,14,20;

тетратиакаликс[4]арена не приводит к образованию целевых тетразамещенных продуктов. Ангидриды янтарной и бензойной кислот не вступают в данную реакцию, продукт полного ацилирования четырех ОН групп с высоким выходом образуется при использовании уксусного ангидрида.5. Установлено, что реакции хлорангидридов стереоизомеров конус, частичный конус и 1,3-альтернат 5,11,17,23-тетра-шрет-бутил-25,26,27,28;

тетра[(гидроксикарбонил)метокси]-2,8,14,20-тетратиакаликс[4]арена) с изомерными аминои (аминометил)пиридинами приводят к образованию с хорошими выходами продуктов полного ацилирования только в случае использования в качестве основания самих исходных аминопиридинов. Применение в данной реакции широко известных оснований (триэтиламина, пиридина, диметиламинопиридина) не позволяет получить по данной реакции целевые амиды на основе всех трех стереоизомеров.6. На примере стереоизомеров конус, частичный конус и 1,3-альтернат 5,11,17,23;

тетра-/ире?и-бутил-25,26,27,28-тетра[(метилацетамидокарбонил)метокси]-2,8,14,20;

тетратиакаликс[4]арена и 5,11,17,23-тетра-шре"7-бутил-25,26,27,28-тетра[(диметил ацетамидокарбонил)-метокси]-2,8,14,20-тетратиакаликс[4]арена показано, что для введения аминокислотных остатков на нижний обод тикаликсарена наиболее эффективными реагентами для проведения реакции с соответствующими хлорангидридами являются гидрохлориды метиловых эфиров аминокислот в присутствии триэтиламина.7. Методом спектроскопии ЯМР 1Н установлено, что тетразамещенные по нижнему ободу и-ятрет-бутилтиакаликс[4]арены, содержащие /?-гидроксиэтиламидные и /?;

ацетилэтиламидные фрагменты, в конфигурации частичный конус наиболее эффективны при связывании изученных однозарядных анионов по сравнению со стереоизомерами конус и 1,3-альтернат.8. Найдены новые рецепторы, способные эффективно и селективно экстрагировать винную, щавелевую, гликолевую и малоновую кислоты в ряду структурно подобных соединений, — тетразамещенные по нижнему ободу и-/ирет-бутилтиакаликс[4]арены, содержащие амидои амидометилпиридиновые фрагменты. Установлены закономерности молекулярного дизайна рецепторов дикарбоновых и а-гидроксикарбоновых кислот: производные и-трет-бутилтиакаликс[4]арена, содержащие амидометилпиридиновые фрагменты, более эффективно связывают а-гидроксии дикарбоновые кислоты по сравнению с и-итрет-бутилтиакаликс[4]аренами, содержащими амидопиридиновые фрагменты- • при связывании геометрических изомеров (малеиновой и фумаровой кислот) в случае г/г/с-изомера вследствие стерической предорганизации структуры субстрата достигаются более высокие значения констант устойчивости. • в ряду стереоизомеров конус — частичный конус — 1,3-альтернат наибольшей эффективностью связывания кислот обладают производные п-трет бутилтиакаликс[4]арена, содержащие амидои амидометилпиридиновые фрагменты в конфигурации 1,3-альтернат.9. Впервые показано, что тетразамещенные по нижнему ободу п-трет бутилтиакаликс[4]арены, содержащие морфолиновые и амидометилпиридиновые фрагменты, в конфигурации конус, частичный конус и 1,3-альтернат могут быть использованы для получения агрегатов с ДНК молоков лососевых рыб с гидродинамическим диаметром 600−1400 нм.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Jacques V. Calixarenes in the nanoworld Text. / V. Jacques, J. Harrowfield, L. Baklouti //1.ndon: Springer.-2007.-395 P.
  2. Lhotak P. Alkylation of thiacalix4. arenas [Text] / P. Lhotak, M. Himl, I. Stibor, H. Petrickova// Tetrahedron Lett.-2002.-V.43.-P.9621−9624.
  3. Iki N. Thiacalixarenes. Novel host compounds with high versatility Text. / N. Iki, S. Miyano// Chem. Soc. Japan.-2001.-V.ll.-P.609−622.
  4. Yamato T. Regioselective synthesis and inclusion properties of distal-bis (2pyridylmethyl)oxy.tetrathiacalix 4] arenas [Text] / T. Yamato, C. Perrez, H. Yamamoto, M. Elsegood, S. Dale, C. Redshaw // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem.-2006.-V.54.-P.261−269.
  5. Bhalla V. Stereoselective synthesis of all stereoisomers of vicinal and distal bis (0−2aminoethyl)-p-tert-butylthiacalix4.arene [Text] / V. Bhalla, M. Kumar, T. Hattori, S. Miyano // Tetrahedron.-2004.-V.60.-P.5881−5887.
  6. Tabakci B. Synthesis and binding properties of two polymeric thiacalix4. arenas [Text] /B.Tabakci, D. Beduk, M. Tabakci, M. Yilmaz // React. & Func. Polym.-2006.-V.66.-P.379−386.
  7. Yamato T. Synthesis, conformational studies and inclusion properties of tetrakis (2pyridylmethyl)oxy.thiacalix4]arenes [Text] / T. Yamato, F. Zhang, Z. Kumamaru, H. Yamamoto //J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem.-2002.-V.42.-P.51−60.
  8. Himl M. Stereoselective alkylation of thiacalix4. arenas [Text] / M. Himl, M. Pojarova,
  9. Stibor, J. Syrkora, P. Lhotak // Tetrahedron Lett.-2005.-V.46.-P.461−464.
  10. Gafiullina L. New host molecules based on the thiacalix4. arene platform for cationrecognition Text. / L. Gafiullina, I. Vershinina, I. Stoikov, I. Antipin, A. Konovalov // J. Struct. Chem.-2005.-V.46.-P.22−27.
  11. Yamato T. Synthesis and inclusion properties of a novel thiacalix4. arene-based hard-softreceptor with 1,3-alternate conformation Text. / T. Yamato, C. Perez, M. Elsegood, S. Dale, CRedshaw//J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem.-2006.-V.55.-V.31−36.
  12. Van Leeuwen B. Cation control on the synthesis of/?-/er/-butylthiacalix4.(bis)crown ethersText. / B. Van Leeuwen, H. Beijleveld, H. Kooijman, A. Spek, W. Verboom, D. Reinhoudt // Tetrahedron Lett.-2002.-V.43.-P.9675−9678.
  13. Li X. (1+1) or (2+2) Coupling for bis (tosyloxyethoxy)benzenes with calix4. arene andthiacalix4.arene [Text] / X. Li, S. Gong, C. Zhang, Q. Zheng, Y. Chen // Tetrahedron Lett.-2006.V.47.-P.7695−7698.
  14. Csokai V. Synthesis and alkali cation extraction ability of l, 3-alt-thiacalix4.mono (crown)ethers Text. / V. Csokai, A. Grun, G. Parlagh, I. Bitter // Tetrahedron Lett.-2002.-V.43.-P.76 277 629.
  15. Bitter I. An expedient route to p-tert-butylthiacalix4.arene 1,3-diethers via Mitsunobureactions Text. / I. Bitter, V. Csokai // Tetrahedron Lett.-2003.-V.44.-P.2261−2265.
  16. Csokai V. Unprecedented cyclisations of calix4. arenes under the Mitsunobu protocol. Part3: thiacalix4. crowns versus dimers [Text] / V. Csokai, B. Balazs, G. Toth, G. Horvath, I. Bitter // Tetrahedron.-2004.-V.60.-P. 12 059−12 066.
  17. Csokai V. Thia-and calix4. arene-based Ag ionophores: synthesis and comparative NMRstudy Text. / V. Csokai, A. Grun, B. Balazs, A. Simon, G. Toth, I. Bitter // Tetrahedron.-2006.V.4.-P.1−8.
  18. Narumi F. Stereoselective dialkylation of the proximal hydroxy groups of calix-andthiacalix4.arenas [Text] / F. Narumi, T. Hattori, N. Morohashi, N. Matsumura, W. Yamabuki, FLKameyama, S. Miyano // Org. Biomol. Chem.-2004.-V.2.-P.890−898.
  19. Narita M. Metal sensor of water soluble dansyl-modified thiacalix4. arenas [Text] ,/M.Narita, Y. Higuchi, F. Hamada, H. Kumagai // Tetrahedron Lett.-1998.-V.39.-P.8687−8690.
  20. Lhotak P. Unprecedented formation of lactone derivatives in thiacalix4. arene series [Text] /P.Lhotak, M. Dudic, I. Stibor, H. Petrickova, J. Sykora, J. Hodacova // Chem. Commun.-2001.-P. 731−732.
  21. Г. Органикум Текст. / Г. Беккер, В. Бергер, Г. Домшке, Э. Фангхенель, Ю. Фауст, М. Фишер, Ф. Гентц, К. Гевальд, Р. Глух, Р. Майер, К. Мюллер, Д. Павель, Г. Шмидт, К. ГДольберг, К. Шветлик, Э. Зейлер, Г. Цеппенфельд // М.:Мир.-1979.-Т.2.-СЛ03.
  22. Г. Органикум Текст. / Г. Беккер, В. Бергер, Г. Домшке, Э. Фангхенель, Ю. Фауст, М. Фишер, Ф. Гентц, К. Гевальд, Р. Глух, Р. Майер, К. Мюллер, Д. Павель, Г. Шмидт, К. Шольберг, К. Шветлик, Э. Зейлер, Г. Цеппенфельд // М.:Мир.-1979.-Т.2.-442 с.
  23. Zhao Y. Syntheses of novel thiacalix4. arene aza derivatives [Text] / Y. Zhao, X. Yang, E. Guo, H.-Y.Huang // Chin. J. Org. Chem.-2007.-V.27, N5.-P.670−673.
  24. Yamato T. Synthesis and structure of a l, 3-alternate-thiacalix4.arene diamide derivativeText. / T. Yamato, C. Perez-Casas, S. Rahman, Z. Xil, M. Elsegood, C. Redshaw // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem.-2007.-V.58.-P.193−197.
  25. Zlatuskova P. Novel anion receptors based on thiacalix4. arene derivatives [Text] /P.Zlatuskova, I. Stibor, M. Tkadlecova, P. Lhotak // Tetrahedron.-2004.-V.60.-P.l 1383−11 390.
  26. Dudic M. Synthesys and spectroscopic properties of porphyrin-(thia)calyx4.areneconjugates Text. / M. Dudic, P. Lhotak, I. Stibor, H. Dvorakova, K. Lang // Tetrahedron.-2002.V.58.-P.5475−5482.
  27. Csokai V. Chemoselective ring closure of thiacalix4. arene-l, 3-bis (N-cohy droxy alky 1 amides) via the Mitsunobu reaction Text. / V. Csokai, A. Simon, B. Balaz, G. Toth,
  28. Bitter // Tetrahedron.-2006.-V.62.-P.2850−2856.
  29. Yamato T. Synthesis, Conformational Studies and Inclusion Properties of Tetrakis (2pyridylmethyl)oxy.thiacalix4]arenes [Text] / T. Yamato, F. Zhang, Z. Kumamaru, H. Yamamoto //J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem.-2002.-V.42.-P.51−60.
  30. Csokai V. Unprecedented cyclisations of calix4. arenes under the Mitsunobu protocol. Part3: thiacalix4. crowns versus dimmers [Text] / V. Csokai, B. Balazs, G. Toth, G. Horvathc, I. Bitter // Tetrahedron Lett.-2004.-V.60.-P. 12 059−12 066.
  31. Morohashi N. Thiacalixarenes Text. / N. Morohashi, F. Nammi, N. Iki, T. Hattori, S. Miyano //Chem. Rev.-2006.-V.106.-P.5291−5316.
  32. Shokova E. Thiacalixarenes-a new class of synthetic receptors Text. / E.A.Shokova, V.V.Kovalev // Rus. J. Org. Chem.-2003.-V.39, № 1.-P.1328.
  33. Iki N. Thiacalixarenes: novel host compounds with high versatility Text. / N. Iki, S. Miyano// The Chem. Soc. Jap. — 2001.- № 11. — p. 609−622.
  34. Guo Q. X-ray structural study of lanthanide complexes with a p-tert-butylthiacalix4.arenebearing phosphoryl pendant arms Text. / Q. Guo, D. Yuanc, S. Mab, Y. Liub, W. Zhu // J. Mol. Struct.-2005.-V.752.-P.79−87.
  35. Akdas H. Molecular tectonics: design, synthesis and structural analysis of thiacalixarenebased tectons Text. / H. Akdas, E. Graf, M. Hosseini, A. De Cian, N. Kyritsakas-Gruber // C. R. Chimie.-2003.-V.6.-P.565−572.
  36. Appelhans D. Novel dendritic cores based on thiacalix4. arene derivatives [Text] /D.Appelhans, V. Stastny, H. Komber, D. Voigt, B. Voit, P. Lhotak, I. Stibor // Tetrahedron Lett2004.-V.45.-P.7145−7149.
  37. Lhotak P. Tetraalkylated 2,8,14,20-tetrathiacalix4.arenas: novel infinite channels in thesolid state Text. / P. Lhotak, M. Himl, S. Pakhomova, I. Stibor // Tetrahedron Lett.-1998.-V.39.P.8918−8918.
  38. Bemardino R. Structure and conformation equilibrium of thiacalix4. arene by densityfunctional theory Text. / R. Bernardino, B. Costa Cabral // J. Mol. Struct.-2001.V.549.-P.253 260.
  39. Lhotak P. Synthesis and 1H NMR complexation study of thiacalix4. arene tetraacetatesText. / P. Lhotak, V. Stastny, P. Zlatuskova, I. Stibor, V. Michlova, M. Tkadlecova, J. Havlicek, J. Sykora// Collect. Czech. Chem. Commun.-2000.-V.65.-P.757−771.
  40. Perez-Casas С Hard-soft receptors tetrakis (N, N-diethylaminocarbonyl)methoxy.thiacalix4.arene derivatives with cone and 1,3-alternate conformation [Text] / C. Perez-Casas, T. Yamato // J. Inch Phenom. Macrocycl. Chem.-2005.-V.53.-P.l-8.
  41. Lamartine R. Synthesis, X-ray crystal structure and complexation properties towards metalions of new thiacalix4. arenes [Text] / RXamartine, C. Bavoux, F. Vocanson, A. Martin, G. Senlis, M. Perrin // Tetrahedron Lett.-2001.-V.42.-P. 1021−1024.
  42. Ye Z. Synthesis and properties of new thiacalixarene derivatives with palladium ion Text. /Z.Ye, Z. Pan, W. He, X. Shi, L. Zhu // J. Inch Phenom. Macrocycl. Chem.-2001.-V.40.-P.89−93.
  43. Gafiullina L. New host molecules based on the thiacalix4. arene platform for cationrecognition Text. / L. Gafiullina, I. Vershinina, I. Stoikov, I. Antipin, A. Konovalov // J. Struct. Chem.-2005.-V. 46.-P.22−27.
  44. Stastny V. Thiacalix4. arene derivatives with proximally bridged lower rim [Text] /V.Stastny, I. Stibor, H. Petrikova, J. Sykora, P. Lhotak//Tetrahedron.-2005.-V.61.-P.9990−9995.
  45. Chakrabarti A. Synthesis of conformationally diverse tetrathiacalix4. arene (amido)crownsand tetrathiacalix4. arene amides with pendant amine functions [Text] / A. Chakrabarti, H. Chawla, N. Pant, S. Singh, S. Upreti // Tetrahedron.-2006.-V.62.-P.8974−8981.
  46. Stoikov I.I. Novel synthetic receptors for transition metal cations — tetrahydrazides on thebasis of p-tert-butylthiacalix4.arene [Text] / I.I.Stoikov, R.Z.Nasibullin, V.A.Smolentsev,
  47. I.Gafiullina, A.Yu.Zhukov, J.B.Puplampu, I.S.Antipin, A.I.Konovalov // Mend. Comm.-2006.V.16.-I.5.-P.248−249.
  48. Xiong L. An efficient Ag+ ionophore based on thiacalix4. arene [Text] / L. Xiong, G. ShuLing, Y. Wei-Ping, С Yuan- Yin// Chin. J. Chem.-2008.-V.26.-P.709—715.
  49. Yang F. Synthesis and extraction property of novel thiacalix4. biscrown: thiacalix[4]-l, 32,4-aza-biscrown Text. / F. Yang, С Huang, H. Guo, J. Lin, Q. Peng // J. Inc. Phen. Macr. Chem.-2007.-V.58.-P.169−172.
  50. Matthews S. Thiacalix 4. tube: synthesis, X-ray crystal structure and preliminary bindingstudies Text. / S. Matthews, V. Felix, M. Drew, P. Beer // New J. Chem.-2001.-V.25.-P.13 551 358.
  51. Lhotak P. Synthesis of (thia)calix4.arene oligomers: towards calixarene-based dendrimersText. / V. Stastny, I. Stibor, H. Dvorakova, P. Lhotak//Tetrahedron.-2004.-V.60.-P.3383−3391.
  52. Iki N. A new chiral stationary phase for gas chromatography by use of a chiralthiacalix4. arene derivate [Text] / N. Iki, F. Narumi, T. Suzuki, A. Sugawara, S. Miyano // Chem. 1.tt.-1998.-P.1065−1066.
  53. Stastny V. Synthesis of (thia)calix4.arene oligomers: towards calixarene-based dendrimersText. / V. Stastny, I. Stibor, H. Dvorakova, P. Lhotak// Tetrahedron.-2004.-V.60.-P.3383−3391.
  54. Appelhans D. Novel dendritic cores based on thiacalix4. arene derivatives [Text] /D.Appelhans, V. Stastny, H. Komber, D. Voigt, B. Voit, P. Lhotak, I. Stibor // Tetrahedron Lett2004.-V.45.-P.7145−7149.
  55. Antipin, A. Konovalov // Tetrahedron.-2008.-V.64.-I.32.-P.7489−7497.
  56. Li X. The infuence of isomerism on the self-assembly behavior and complexation property of1,3-alteraate tetraaminopyridyl-thiacalix4.arene derivatives [Text] / X. Li, S. Gong, W. Yang, Y. Chen, X. Meng / Tetrahedron.-2008.-V.64.-P.6230−6237.
  57. Yamato T. Synthesis, Conformational studies and inclusion properties of tetrakis (2pyridylmethyl)oxy.thiacalix4]arenas [Text] / T. Yamato, F. Zhang, Z. Kumamaru, H. Yamamoto //J. Inch Phenom. Macrocycl. Chem.-2002.-V.42.-P.51−60.
  58. Guo Q. X-ray structural study of lanthanide complexes with a p-tert-butylthiacalix4.arenebearing phosphoryl pendant arms Text. / Q. Guo, D. Yuanc, S. Ma, Y. Liu, W. Zhu // J. Mol. Stract.-2005.-V.752.-P.79−87.
  59. Van Leeuwen F. Thiacalix4. arene derivatives as radium ionophores: a study on therequirements for Ra2+ extraction Text. / F. Van Leeuwen, H. Beijleveld, A. Velders, J. Huskens, W. Verboom, D. Reinhoudt// Org. Biomol. Chem.-2005.-V.3.-P. 1993−2001.
  60. Zeller J. Synthese, charakterisierung und magnetische eigenschaften eines tetranuklearen, thiacalix4. aren-stabilisierten mangankomplexes [Text] / J. Zeller, I. Hewitt, U. Radius // Z. Anorg. Allg. Chem.-2006.-V.632.-P.2439−2442.
  61. Zeller J. Dinukleare titankomplexe des thiacalix4. arens [Text] / J. Zeller, J.Treptow.U.Radius III. Anorg. Allg. Chem.-2007.-P.741−746.
  62. Iki N. Metal-ion extractability of sulfur-bridged oligomers of phenol- distinct effect of thenumber of sulfur bridges rather than the cyclic/acyclic form Text. / N. Iki, N. Morohashi, Y. Yamane, S. Miyano //Bull. Chem. Soc. Jpn.-2003.-V.76.-P.1763−1768.
  63. Gale P.A. Supramolecular chemistry Text. / P.A.Gale // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B.2002.-V.98.-P.581−605.
  64. Н.И. Методы получения и свойства нанообъектов Текст. / Н. И. Минько, В. В. Строкова, И. В. Жерновский, В. М. Нарцев // М.: Флинта.-2009.-168с.
  65. А.А. Взаимодействие ионов серебра с клетками Candida utilis Текст. /А.А. Кореневский, В. В. Солрокин, Г. И. Каравайко // Микробиология.-1993.-Т.62.-СЛ851 092.
  66. Lhotak P. Chemistry of thiacalixarenes Text. / P. Lhotak // Eur. J. Org. Chem.-2004.-P. 16 751 692.
  67. Guo D. A novel ferrocene-based thiacalix4. arene ditopic receptor for electrochemicalsensing of europium (III) and dihydrogen phosphate ions Text. / D. Guo, Z. Liu, J. Ma, R. Huang // Tetrahedron Lett.-2007.-V.48.-P.1221−1224.
  68. Lehn J.-M. Supramolecular chemistry-scope and perspectives molecules, supramolecules, and molecular devices (Nobel lecture) Text. / J.-M.Lehn // Angew. Chem. Int. Ed. Eng.-1988,V.27,N. 1.-P.89−112.
  69. Baldini L. Calixarene-based multivalent ligands Text. / L. Baldini, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro // Chem. Soc. Rev.-2007.-V.36.-P.254−266.
  70. Rainer L. Solvent extraction of Tc (VII) by calixarenes bearing pyridino groups Text. /R.Ludwig, N. Dzung // J. of Nucl. Radiochem. Scien.-2005.-V.6, N.3.-P.227−231.
  71. Дж. Химия гетероциклических соединений Текст. / Дж. Джоуль, К. Миллс //М.: Мир.-2004.-728 с.
  72. Aime S. A calix4. arene Gdlll complex endowed with high stability, relaxivity, and bindingaffinity to serum albumin Text. / S. Aime, A. Barge, M. Botta, A. Casnati, M. Fragai, C. Luchinat, R.A.Ungaro // Angew. Chem. Intl. Ed.-2001. -V.40, N.24.-P.4737−4739.
  73. Л. Препаративная органическая химия Текст. / Л. Титце, Т. Айхер // Пер. с нем.М.:Мир.-1999.-704с.
  74. Л. Реагенты для органического синтеза, т.2. Текст. / Л. Физер, М. Физер // Пер. сангл. -М.: Мир.-1970.-478 с.
  75. Ю. Физические методы исследования в химии Текст. / Ю. Пентин, Л. Вилков// -М.:Мир.-2006.-683с.
  76. Mangani S. Supramolecular chemistry of anions Text. / S. Mangani, M. Ferraroni, A. Bianchi, K. Bowman-James, E. Garcia-Espana // Supramolecular Chemistry of Anions, Wiley-VCH.1997.-P.28−34.
  77. Koner A.L. Selective sensing of citrate by a supramolecular l, 8-naphthalimide/calix4.areneassembly via complexation-modulated pKa shifts in a ternary complex Text. / A.L.Koner, J. Schatz, W.M.Nau, U. Pischel // J. Org. Chem.-2007.-№ 72.-P.3889−3895.
  78. Schug K. Noncovalent binding between guanidinium and anionic groups: focus onbiological-and synthetic-based arginine/guanidinium interactions with phosphonate and sulfonate residues Text. / K. Schug, W. Lindner // Chem. Rev.-2005.-№ 105.-P.67-l 13.
  79. Stibor I. Anion Sensing Text. /1. Stibor, E.V.Anslyn // Springer.-Verlag-Berlin-Heidelberg.2005.-233 p.
  80. Gale A. Anion receptor chemistry: highlights from 1999 Text. / A.Gale. // Coord. Chem.Rev.-2001.-V.-213.-P.79−128.
  81. Haner S. Amide based receptors for anions Text. / S. Haner // J. Inc. Phen. Macr. Chem.2006.-V.55.-P.151−157.
  82. Ungaro R. Synthesis a series of calix4. arene based ditopic receptors [Text] / R. Ungaro, N. Pelizzi, A. Casnati, A. Friggeri // J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1998.-V.2.-P.1307−1315.
  83. Umezawa Y. Synthesis of metacyclophane-based cyclic thiourea anion receptors Text. /Y.Umezawa, S. Nishizawa, P. Buhlmann, M. Iwao // Tetrahedron Lett.-1995.-V.36.-P.6483−6490.
  84. Tomapatanaget B. Lower rim tetra-substituted and upper rim ferrocene amide calix4. arenes:synthesis, conformation and anion-binding properties Text. / B. Tomapatanaget T.Tuntulani // Tetrahedron Lett.-2001 .-V.42.-P. 8105−8109.
  85. Hirose K. A Practical Guide for the Determination of Binding Constants Text. / K. Hirose //J. Inc. Phen. Macr. Chem.-2001.-№ 39.-P.193−209.
  86. Mutihac L. Calixarene derivatives as carriers in liquid membrane transport Text. /
  87. Mutihac, H.J.Buschmann, E. Diacuc // Desalination.-2002.-№ 148.-P. 253−256.
  88. Jain R.R. Protein surface recognition by synthetic receptors based on a tetraphenylporphyrinscaffold Text. / R. RJain, A.D.Hamilton // Org. Lett.-2000.-№ 12.-P.1721−1723.
  89. Kolusheva S. Color fingerprinting of proteins by calixarenes embedded inlipid/polydiacetylene vesicles Text. / S. Kolusheva, R. Zadmard, T. Schrader, R. Jelinek // J. Am. Chem. Soc.-2006.-№ 41.-P.13 592−13 598.
  90. Zadmard R. Nanomolar protein sensing with embedded receptor molecules Text. /R.Zadmard, T. Schrader//J. Am. Chem. Soc.-2005.-№ 127.-P.904−915.
  91. Verma A. Surface recognition of biomacromolecules using nanoparticle receptors Text. /A.Verma, V.M.Rotello // Chem. Commun.-2005.-№ 8.-P.303−312.
  92. You C.-C. Monolayer-protected nanoparticle-protein interactions Text. / C.-C.You, M. De, V. MRotello // Current Opinion in Chemical Biology.-2005.-№ 9.-P.639−646.
  93. Ariga К. Molecular recognition at air-water and related interfaces: complementary hydrogenbonding and multisite interaction Text. / K. Ariga, T. Kunitake // Ace. Chem. Res.-1998.-№ 31.P.371−378.
  94. Colquhoun H.M. The complexation of the diquat dication by dibenzo-3n-crown-n ethersText. / H.N.Colquhoun, E.P.Goodings, J.M.Maud, J.F.Stoddart, J.B.Wolstenholme, DJ. Williams // J. Chem. Soc. Perkin Trans.- 1985.-№ 2.-P. 607−624.
  95. В. Принципы структурной организации нуклеиновых кислот Текст. / В Зенгер//М.:Мир.-1987.
  96. Е. В. Невирусный перенос генов in vivo в генной терапии Текст. /Е.В.Богданенко, Ю. В. Свиридов, А. А. Московцев, Р. И. Жданов // Вопросы медицинской химии.-2000.-№ 3 .-С. 18−27.
  97. Diasa R. S. DNA and surfactants in bulk and at interfaces Text. / R.S.Diasa, C.C.Pais, M.G.Miguela, B. Lindman // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects.-2004.№ 250.-P.15−131.
  98. Perrin D.D. Purification of laboratory chemicals. 2nd Ed Text. / D.D.Perrin, D.R.Perrin, W.L.F.Armarego // Pergamon Press: Exeter.-UK.-1980.-P.568.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!