Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Новые олигопиррольные макроциклические анионные рецепторы амидо-иминного типа с расширенной внутренней полостью

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Schmuck, C., Carboxylate Binding by 2-(Guanidiniocarbonyl)pyrrole receptors in Aqueous Solvents: Improving the Binding Properties of Guanidinium Cations through Additional Hydrogen Bonds. Chem. Eur. J. 2000,6, (4), 709−718. S. Kamijo, C. Kanazawa, Y. Yamamoto. Copperot phosphine-catalyzed reaction of alkynes with isocyanides. Regioselective synthesis of substituted pyrroles controlled by the… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Обзор литературы
    • 3. 1. Анионные рецепторы на основе а-карбоксамидопирролов
      • 3. 1. 1. Некоторые особенности химии 1Н-пиррол-2 карбоновых кислот
      • 3. 1. 2. Связывание анионов неполярными линейными амидопирролами
      • 3. 1. 3. Полярные амидопиррольные анионные рецепторы
    • 3. 2. Макроциклические азометины на основе производных пиррола
      • 3. 2. 1. Олигопиррольные строительные блоки для построения макроциклических азометинов
      • 3. 2. 2. Синтез и особенности координационной химии макроциклических иминов на основе производных пиррола
    • 3. 3. Заключительные замечания
  • 4. Обсуждение результатов
    • 4. 1. Синтез макроциклических систем амидо-иминного типа, обоснование выбора строительных блоков
    • 4. 2. Получение исходных кислот и альдегидов
    • 4. 3. Диаминные строительные блоки-предшественники
    • 4. 4. Макроциклические гетеродентатные лиганды на основе диформилбипиррола 105 и их комплексы с анионами
    • 4. 5. Макроциклические гетеродентатные рецепторы на основе диформилдипирролилметана 103 и их комплексы
  • 5. Выводы
  • 6. Экспериментальная часть
    • 6. 1. Синтезы исходных соединений
    • 6. 2. Синтезы макроциклов
    • 6. 3. Определение констант связывания анионов
      • 6. 3. 1. Вывод уравнения для константы связывания при вытеснительном титровании

Новые олигопиррольные макроциклические анионные рецепторы амидо-иминного типа с расширенной внутренней полостью (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

1. Derek H. R. Barton and Samir Zard. A new synthesis of pyrroles from nitroalkenes. J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1985,1098−1100.

2. H. Fischer, H. Orth. Die Chemie des pyrrols, Akademische Verlagsgeselschaft., Leipzig, Germany, 1934.

3. A. W. Johnson, E. Markham, R. Paice, К. B. Show. The synthesis of triand tetra-alkylpyrroles. J. Chem. Soc., 1958, 12,4254−4257.

4. Gale, P. A.- Camiolo, S.- Tizzard, G. J.- Chapman, C. P.- Light, M. E.- Coles, S. J.- Hursthouse, M. В., 2-Amidopyrroles and 2,5-Diamidopyrroles as Simple Anion Binding Agents. J. Org. Chem. 2001, 66, 7849−7853.

5. Gale, P. A., S. Camiolo, «Hydrogen-bonding pyrrolic amide cleft anion receptors» Tetr. Lett. 2001, 42,5095−5097.

6. S. Camiolo, Gale, P. A., Confirmation of a 'cleft-mode' of binding in a 2,5-diamidopyrrole anion receptor in the solid state, Tetr. Lett. 2002,43, 6995−6996.

7. Navakhun, K.- Gale, P. A.- Camiolo, S.- Light, m. E.- Hursthouse, M. В., Pendant arm pyrrolic amide cleft anion receptors. Chem. Comm. 2002,2084;2085.

8. Sessler, J.L., Pantos G.D., Synthesis and anion binding properties of N, N'-bispyrrol-2-yl-2,5-diamidopyrrole. Org. Lett. 2006,8,1593−1596.

9. Vega, 1. E. D.- Camiolo, S.- Gale, P. A.- Hursthouse, M. B.- Light, M. E., Anion complexation properties of 2,2'-bisamidodipirroIylmethanes. Chem. Comm. 2003, 1686−1687.

10. Vega, I. E. D.- Gale, P. A.- Hursthouse, M. B.- Light, M. E., Anion binding properties of 5,5'-dicarboxamido-dipirrolylmethanes. Org. Biomol. Chem. 2004,2,2935−2941.

11. Mahoney, J. M.- Marshall, R. A.- Beatty, A. M.- Smith, B. D.- Camiolo, S.- Gale, P. A., Complexation of Alkali Chloride Contact Ion-Pairs Using a 2,5-DiamidopyrroIe Crown Macrobicycle. J. Supramol. Chem. 2001,1, 289−292.

12. Camiolo, S.- Gale, P. A.- Hursthouse, M. B.- Light, M. E.- Shi, A. J., Solution and solid-state studies of 3,4-dichloro-2,5-diamidopyrroIes: formation of an unusual anionic narcissistic dimer. Chem. Comm. 2002, 758−759.

13. Denuault, G.- Gale, P. A.- Hursthouse, M. B.- Light, M. E.- Warriner, C. N., Anion complexation and electrochemical behaviour of ferrocene-appended amido-pyrrole clefts. New J. Chem. 2002,26, 811−813.

14. Sessler, J. L.- Zimmerman, R, S.- Kirkovits, G. J.- Gebauer, A.- Schrerer, M., Synthesis and dihydrogen phosphate binding properties of pyrrole containing ansa-ferrocenes. J. Organomet. Chem. 2001,637−639,343−348.

15. Camiolo, S.- Gale, P. A.- Hursthouse, M. B.- Light, M. E., Nitrophenyl derivatives of pyrrole-2,5-diamides: structural behaviour, anion binding and colour change signalled deprotonation. Org. Biomol. Chem. 2003,1,741−744.

16. Evans, L. S.- Gale, P. A.- Light, M. E.- Quesada, R., Pyrrolylamidourea based anion receptors. New J. Chem. 2006,30, 1019−1025.

17. Schmuck, C., Carboxylate Binding by 2-(Guanidiniocarbonyl)pyrrole receptors in Aqueous Solvents: Improving the Binding Properties of Guanidinium Cations through Additional Hydrogen Bonds. Chem. Eur. J. 2000,6, (4), 709−718.

18. Schmuck, C.- Bickert, V., N'-Alkylated Guanidiniocarbonyl Pyrroles: New Receptors for Amino Acid Recognition in Water. Org. Lett. 2003,5, (24), 4579−4581.

19. Schmuck, C.- Geiger, L., Efficient Complexation of N-Acetyl Amino Acid Carboxylates in Water by an Artificial Receptor: Unexpected Cooperativity in the Binding of Glutamate but not Aspartate. J. Amer. Chem. Soc. 2005,127, 10 486−10 487.

20. Schmuck, C.- Geiger, L., Dipeptide Binding in Water by a de Novo Designed Guanidiniocarbonylpyrrole Receptor. J. Amer. Chem. Soc. 2004,126,8898−8899.

21. Schmuck, C.- Wich, P., Sequence-Dependent Stereoselectivity in the Binding of tetrapeptides in Water by a Flexible Artificial Receptor. Angew. Chem. Int. Ed. 2006,45,4277−4281.

22. Schmuck, C.- Schwegmann, M., A Molecular Flytrap for the Selective Binding of Citrate and Other Tricarboxylates in Water. J. Amer. Chem. Soc. 2005, 127, 3373−3379.

23. Schmuck, C.- Schwegmann, M., Recognition of Anioinic Carbohydrates by an Artificial Receptor in Water. Org. Lett. 2005,7, (16), 3517−3520.

24. H. Fischer, H. Orth. Die Chemie des pyrrols, Akademische Verlagsgeselschaft., Leipzig, Germany, 1934.

25. G. Treibs, T. Schmidt, L. Zinsmeister, Chem. Ber., B90,1957, 79.

26. J.B. Paine, D. J. Dolphin. Pyrrole chemistry. An improved synthesis of ethyl pyrrole-2-carboxylate esters from diethyl aminomalonate J. Org. Chem., 1985,50, 5598−5604.

27. A. M. Leusen, H. Siderins, B. E. Hoogenboom, Daan van Leusen. A new and simple synthesis of the pyrrole ring system from Michael acceptors and tosylmethylisocyanides. Tetr. Lett., 1972, 52, 5337−5340.

28. H. Uno, M. Tanaka, T. Inoue, N. Ono. Preparation of Pyrrole-2-carboxylates with Electron-Withdrawing Groups at the 4-Position. Synthesis, 1999,3,471−475.

29. G. Balme. Pyrrole Syntheses by Multicomponent Coupling Reactions. Angew. Chem. Int. Ed., 43, 2004,6238−6242.

30. A. E. Mattson, A. R. Bharadwaj, K. A. Scheidt. The Thiazolium-Catalyzed Sila-Stetter Reaction: Conjugate Addition of Acylsilanes to Unsaturated Esters and Ketones. J. Amer. Chem. Soc., 126, 2004,2314−2315.

31. S. Kamijo, C. Kanazawa, Y. Yamamoto. Copperot phosphine-catalyzed reaction of alkynes with isocyanides. Regioselective synthesis of substituted pyrroles controlled by the catalyst J. Amer. Chem. Soc., 127,2005,9260−9266.

32. Grigg, R.- Johnson, A. W.- Wasley, J. W. F., New synthetic approach to corrin aromatic system. J. Chem. Soc. 1963,359−366.

33. Sessler, J. L.- Hoehner, M. C., An Efficient, High-Yield Preparation of Substituted 2,2'-Bipyrroles. Syniett 1994,211−212.

34. Jiao, L.- Hao, E.- Vicente, M. G. H.- Smith, K. M., Improved Synthesis of Functionalized 2,2'-Bipyrroles. J. Org. Chem. 2007, 72, 8119−8122.51H. Rapoport, N. Castagnoli. The Synthesis of Prodigiosin. J. Am. Chem. Soc., 84,1962,635−642.

35. H. Rapoport, K.G. Holden. 2,2'-Bipyrrole. J. Am. Chem. Soc., 84,1962,2178−2187.

36. R.A. Jones. Pyrrole studies.: Part 36 The synthesis of 2,2'-bipyrroIes and related compounds. Tetrahedron, 42,1986,3753−3758.

37. M. Yu, G. D. Pantos, J. L. Sessler, B. L. Pagenkopf. Synthesis of 2,2'-Bipyrroles and 2,2'-Thienylpyrroles from Donor-Acceptor Cyclopropanes and 2-Cyanoheteroles. Org. Lett., 6(6), 2004, 1057−1159.

38. J. L Sessler, S. J. WeghornY. Hiseada, V. Lynch. HexaalkyI Terpyrrole. A New Building Block For the Preparation of Expanded Porphyrins. Chem.Eur. J., 1995, 56−67.

39. G. Casiraghi, M. Cornia, F. Zanardi, G. Rassu, E. Ragg, R. Bortolini, Synthesis and Characterization of Porphyrin-Sugar Carbon Conjugates. J. Org. Chem., 59,1994,1801−1808.

40. G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. De Sante, P. Spanu. Synthesis and transformation of pyrrole C-glycoconjugates. Tetrahedron, 48 (27), 1992,5619−5628.

41. G. G. Kleinspehn, J. Chem. Soc., 77(4), 1958.

42. R. Chong, P. S. Clezy, A.J. Liepa, A.W. Nichol, Aust. J. Chem., 22,1969, 229, см. также работы Dolphin et al.

43. J. L. Sessler, T. D. Mody, G. W. Hemmi, V. Lynch. Synthesis and Structural Characterization of Lanthanide (III) Texaphyrins. Inorg. Chem., 32,1993,3175−3187.

44. Richter, D. Т.- Lash, T. D., Synthesis of Sapphyrins, Heterosapphyrins and carbasapphyrins by a «4+1» Approach. J. Org. Chem. 2004,69, 8842−8850.

45. Clezy, P. S.- Fookes, C. J. R.- Liepa, A. J., The chemistry of pyrrolic compounds. XIX. Reactions of pyrrolic compounds with orthoformates. Aust. J. Chem. 1972,25,1979;1990.

46. Chong, R.- Clezy, P. S.- Liepa, A. J.- Nichol, A. W., The chemistry of pyrrolic compounds. VII. Synthesis of 5,5'-diformyldipyrrylmethanes. Aust. J. Chem. 1969,22,229−238.

47. Sessler, J. L.- Aguilar, A.- Sanchez-Garcia, D.- Seidel, D.- Kohler, T.- Arp, F.- Lynch, V. M., Facile Syntheses of Quater-, Pentaand Sexipyrroles. Org. Lett. 2005,7, (10), 1887−1890.

48. Sessler, J. L.- Krai, V.- Hoehner, M. C.- Chin, K. O. A.- Davila, R. M., New texaphyrin-type expanded porphyrins. Pure&Appl. Chem. 1996,68, (6), 1291−1295.

49. Morosini, P.- Scherer, M.- Meyer, S.- Lynch, V.- Sessler, J. L., 5,10,20,25,35,40-Hexanornonapyrrin: The Largest Structurally Characterized Oligopyrrole Prepared to Date. J. Org. Chem. 1997,62, 8848−8853.

50. Pilkington, N. H.- Robson, R., Synthesis of new macrocyclic Schiff-base ligand. Aust. J. Chem. 1970,23,2226−2236.72Miller, R.- Olsson, K., A Convenient Synthesis of Pyrrole-2,5-dicarboxaldehyde. Acta Chem. Scand. 1981,35, (4), 303−304.

51. Fenton, D. E.- Moody, R., Complexes of ligands providing endogenous bridges. Part 2. The nontemplate synthesis of tetraimine Schiff base macrocycles derived from l, 3-diamino-2-hydroxypropane. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987,219−220.

52. Jones, R. A.- Quintanilla-Lopez, G.- Oeztuerk, O.- Taheri, S. A. N.- Karatepe, G. B.- Jones, R. O., New Synthesis of Schiff-Base Macrocycles based on 2,5-diformylpyrroles. J. Chem. Res. Miniprint 2001,8,835−843.

53. Sessler, J. L.- Mody, T. D.- Dulay, M. T.- Espinoza, R.- Lynch, V. M., The template synthesis and X-ray characterization of pyrrole-derived hexadentate uranyl (VI) Schiff-base macrocyclic complexes. Inorg. Chim. Acta. 1996,246, 23−30.

54. Sessler, J. L.- Callaway, W. B.- Dudek, S. P.- Date, R. W.- Bruce, D. W., Synthesis and Characterization of a Discotic Uranium-Containing Liquid Crystal. Inorg. Chem. 2004,43,66 506 653.

55. Acholla, F. V.- Mertes, K. B., A Binucleating «Accordian» Tetrapyrrole Macrocycle. Tetr. Lett. 1984,25, (31), 3269−3270.

56. Sessler, J. L.- Cho, W.-S.- Dudek, S. P.- Hicks, L.- Lynch, V. M.- Huggins, M. T., Synthesis and study of a calixpyrrole-texaphyrin chimera. A new oligopyrrolic chloride anion receptor. J. Porph. Phthaloc. 2003,7, (2), 97−104.

57. Veauthier, J. M.- Tomat, E.- Lynch, V. M.- Sessler, J. L.- Mirsaidov, U.- Markert, J. T., CaIix4. pyrrole Schiff Base Macrocycles: Novel Binucleating Ligands for Cu (I) and Cu (ll). Inorg. Chem. 2005,44, 6736−6743.

58. Veauthier, J. M.- Cho, W.-S.- Lynch, V. M.- Sessler, J. L., Calix4. pyrrole Schiff Base Macrocycles. Novel Binucleating Ligands for mju-Oxo Iron Complexes. Inorg. Chem. 2004,43, 1220−1228.

59. Arnold, P. L.- Blake, A. J.- Wilson, C.- Love, J. B., Uranyl complexation by a Schiff-Base, Polypyrrolic Macrocycle. Inorg. Chem. 2004,43,8206−8208.

60. Arnold, P. L.- Patel, D.- Blake, A. J.- Wilson, C.- Love, J. B., Selective Oxo Functionalisation of the Uranyl Ion with 3d Metal Cations. J. Amer. Chem. Soc. 2006,128, (30), 9610−9611.

61. Sessler, J. L.- Johnson, M. R.- Lynch, V. M., Synthesis and Crystal Structure of a Novel Tripyrrane-Containing Porphyrinogen-like Macrocycle. J. Org. Chem. 1987,52,4394−4397.

62. Hannah, S.- Lynch, V. M.- Gerasimchuk, N.- Magda, D.- Sessler, J. L., Synthesis of a Metal-Free Texaphyrin. Org. Lett. 2001,3, (24), 3911−3914.

63. Sessler, J. L.- Hemmi, G.- Mody, T. D.- Murai, T.- Burrell, A.- Young, S. W., Texaphyrins: Synthesis and Applications. Acc. Chem. Res. 1994,27, (2), 43−50,.

64. Sessler, J. L.- Mody, T. D.- Ford, D. A.- Lynch, V. M., A Nonaromatic Expanded porphyrin Derived from Anthracene A Macrocycle which Unexpectedly Binds Anions. Angew. Chem. Int. Ed. 1992,31,(4), 452−455.

65. Sessler, J. L.- Tomat, E.- Lynch, V. M., Coordination of oxovanadium (V) in an expanded porphyrin macrocycle. Chem. Commun. 2006,4486−4488.

66. Dolphin, D.- Retting, S. J.- Tang, H.- Wijesekera, Т.- Xie, L. Y., Porphocyanine: An Expanded Tetrapyrrolic Macrocycle. J. Amer. Chem. Soc. 1993,115, 9301−9302.

67. Sessler, J. L.- Cho, W.-S.- Dudek, S. P.- Hicks, L.- Lynch, V. M., Huggins, M. T. Synthesis and study of a calixpyrrole-texaphyrin chimera. A new oligopyrrolic chloride anion receptor. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7(2), 97−104.

68. H. Shimakoshi, H. Takemoto, I. Aritome, Y. Hisaeda, Tetrahedron Lett., 2002,43, p. 4809.8. Публикации автора.

69. H.B. Боев, Ю. А. Устынюк. Синтез новых пинцетных полидентатных лигандов амидо-аминного типа. НЖОрХ., 43, № 2, 303−309,2007.

70. Е. А. Катаев, Н. В. Боев, Г. В. Колесников, В. Н. Хрусталев, И. Г. Тананаев, Ю. А. Устынюк, Б. Ф. Мясоедов. Сенсоры на тетраоксаанионы на основе олигопиррольных лигандов. НРадиохимия-2006, сборник тезисов, Дубна, 2006, с. 147.

71. Evgeny A. Katayev, Nikolay V. Boev, G. Dan Pantos, Yuri A. Ustynyuk, Victor N. Khrustalev, Jonathan L. Sessler. New polypyrrole macrocycles for binding of tetrahedral oxoanions. HJ. Porph. Phthaloc., 10,703,2006.

Показать весь текст
Заполнить форму текущей работой