Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Исследование синтеза и свойств полиариленфталидкетонов

Диссертация: Исследование синтеза и свойств полиариленфталидкетонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые осуществлён синтез полиариленфталидкетонов по реакции электрофильного замещения. Для решения этой задачи были синтезированы с высокими выходами и высокой степенью чистоты новые мономеры — симметричные ароматические и гетероароматические кетоны на основе изои терефталоилхлоридов и дифенила, дифенилоксида, дифенилсульфида, флуорена, дифениленоксида, терфенила. Изучены закономерности синтеза… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. Л. Синтез полиариленфталидов по реакции электрофиль-ного замещения Фриделя — Крафтса и их свойства
      • 1. 2. Синтез ароматических поликетонов по реакции электрофиль-ного замещения Фриделя — Крафтса и их свойства
  • ГЛАВА 2. СИНТЕЗ АРОМАТИЧЕСКИХ И ГЕТЕРОАРОМАТИ ЧЕСКИХ КЕТОНОВ
    • 2. 1. Исследование синтеза ароматических и гетероароматических кетонов
    • 2. 2. Исследование строения ароматических и гетероароматических кетонов
  • ГЛАВА. 3. ИССЛЕДОВАНИЕ СИНТЕЗА ПОЛИАРИЛЕН ФТАЛИДКЕТОНОВ
    • 3. 1. Закономерности синтеза полимера на основе 4', 4"-бис-(3-хлор-3-фталидил)терфенила и 1,4-дифеноксибензола
    • 3. 2. Синтез полиариленфталидкетонов по реакции электрофильного замещения
    • 3. 3. Исследование строения полиариленфталидкетонов
  • ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ ПОЛИАРИЛЕНФТАЛИД ЭФИРОВ И ПОЛИАРИЛЕНФТАЛИДКЕТОНОВ
    • 4. 1. Изучение термических характеристик полиариленфталид-эфиров и полиариленфталидкетонов
    • 4. 2. Термо-и теплостойкость полиариленфталидкетонов
    • 4. 3. Изучение растворимости полиариленфталидкетонов
    • 4. 4. Исследование химической устойчивости полиариленфталидкетонов
  • ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Исследование синтеза и свойств полиариленфталидкетонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Значение термостойких полимерных материалов для современной техники и её прогресса на сегодняшний день не вызывает сомнений. Одним из доказательств данного утверждения является устойчивый рост доли таких полимеров, заменяющих традиционные материалы в изделиях. Степень их использования показывает научно-технический уровень страны.

Расширение областей применения термостойких полимеров сопровождается ростом требований к их физико-механическим и эксплуатационным характеристикам, возможности переработки с помощью стандартных операций и на серийном оборудовании.

Проблема совмещения в полигетероариленах высокой термостойкости и способности к переработке в изделия являются актуальной.

Введение

в макромолекулярную цепь боковых объёмных фрагментов (фталидных групп), а также гибких больших молекул (ароматических кетонов) позволит решить вопрос увеличения растворимости, снижения температуры размягчения и т. д. без заметного уменьшения термостойкости полимеров.

В этом аспекте значительный интерес представляет синтез полиариленфталидкетонов по реакции электрофильного замещения Фриделя-Крафтса, с использованием в качестве мономеров высокореакцион-носпособных псевдодихлорангидридов о/?/ио-кетокарбоновых кислот и специально синтезированных новых ароматических и гетероароматических кетонов, что открывает новые возможности для решения проблем, представляющих интерес для различных областей техники.

Работа выполнена в рамках плановых исследований ИОХ УНЦ РАН, проведённых в соответствии с темой «Гомои сополимеры, полученные поликонденсацией по реакции электрофильного замещениясинтез, структура и свойства.» (№ государственной регистрации 01.20.13 594).

Цель работы:

1. Синтез новых мономеров — ароматических кетонов реакцией хлорангидридов изо-, те^ефталевой кислот с ароматическими и гетероароматическими углеводородами.

2. Синтез новых полиариленфталидкетонов по реакции электрофильного замещения на основе новых ароматических кетонов и псевдодихлорангидридов 4', 4″ -бгл?-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида и 4', 4″ -бмо (2-карбоксибензоил)терфенила.

3. Исследование структуры и некоторых свойств (тепло-, термои хемостойкость и растворимость) синтезированных полиариленфталидкетонов.

Научная новизна и практическая значимость работы. В работе впервые синтезирован ряд новых мономеров — ароматических и гетероароматических кетонов на основе реакцией хлорангидридов изои терефталевой кислот с дифенилом, дифенилоксидом, дифениленоксидом, флуореном, дифенилсульфидом, терфенилом. Разработаны методики выделения данных мономеров до высоких степеней частоты.

Впервые изучен высокоселективный синтез полигетероариленфталид-кетонов по реакции электрофильного замещения Фриделя-Крафтса позволяющий получать линейные высокомолекулярные полимеры. Изучено влияние условий синтеза (природа растворителя и катализатора, концентрация мономеров и катализатора, продолжительность и температура) на свойства полигетероариленфталидкетонов.

Исследованы основные закономерности синтеза полимера на основе 4', 4″ -бис-(3-хлор-3-фталидил)терфенила и 1,4-дифеноксибензола. Найдены условия, позволяющие получать линейные, растворимые полимеры с высокими значениями молекулярно-массовых характеристик.

Показана возможность получения новых полимеровполиариленфталидкетонов, способных перерабатываться традиционными для термопластов методами в материалы, выдерживающие длительные воздействия повышенных температур и агрессивных агентов.

ВЫВОДЫ.

Выполнено исследование синтеза и свойств полиариленфталидкетонов, полученных по реакции электрофильного замещения.

1. Впервые осуществлён синтез полиариленфталидкетонов по реакции электрофильного замещения. Для решения этой задачи были синтезированы с высокими выходами и высокой степенью чистоты новые мономеры — симметричные ароматические и гетероароматические кетоны на основе изои терефталоилхлоридов и дифенила, дифенилоксида, дифенилсульфида, флуорена, дифениленоксида, терфенила.

2. Изучены закономерности синтеза полиариленфталидэфира на основе 4', 4″ -бис-(3-хлор-3-фталидил)терфенила и 1,4-дифеноксибензола. Исследовано влияние условий поликонденсации (тип растворителя и катализатора, концентрация мономера и катализатора, температура и продолжительность) на молекулярные характеристики и свойства полиариленфталидэфира.

3. Исследован синтез полиариленфталидкетонов по реакции электрофильного замещения. Определены оптимальные условия поликонденсации псевдодихлорангидридов ортокетокарбоновых кислот с симметричными ароматическими и гетероароматическими кетонами, позволяющие получать новые высокомолекулярные, линейные полиариленфталидкетоны. Установлено высокоселективное образование полимеров с яаря-замещением в основной цепи макромолекулы.

4. Установлено, что синтезированные полиариленфталидкетоны сочетают высокую термои теплостойкость (в зависимости от химического строения) в диапазоне 425−475°С и 206−300 С соответственно. С увеличением содержания простых эфирных и карбонильных групп в.

89 элементарном звене полимера, наблюдается уменьшение температуры размягчения при сохранении высоких температур начала разложения.

5. Показано, что полиариленфталидкетоны могут быть переработаны из раствора. Полимерные плёнки, отформованные из раствора, обладают высокой прочностью на разрыв (до 94 МПа) и относительным удлинением (до 11,3%). Эти полимеры перспективны для исследования возможности переработки их из расплава.

6. Установлено, что синтезированные полиариленфталидкетоны (за исключением 6а и 66) обладают хорошей растворимостью в широком круге органических растворителей и концентрированной серной кислоте.

7. Обнаружено, что полиариленфталидкетоны 2а и 7а обладают высокой химической устойчивостью при повышенных температурах (150−200°С) под давлением к воздействию агрессивных агентов: вода, концентрированная соляная кислота и 40% водный раствор едкого натра.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.А. Особенности синтеза полидифениленфталида. Дис.канд. хим. наук. — Уфа., Институт химии БФ АН СССР, 1983. 192 с.
  2. A.c. 1 020 422. СССР. Способ получения ß--фенилантрахинона. Рафиков С. Р., Салазкин С. Н., Золотухин М. Г., Ковардаков В. А. //Б.И. 1983. № 20. С. 72.
  3. В.А., Золотухин М. Г., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Синтез ß--фенилантрахинона термическим внутримолекулярным дегидро-хлорированием п-(3-хлорфталидил)дифенила //Изв. АН СССР, сер. хим., 1983. № 4. С. 941−943.
  4. М.Г., Егоров А. Е., Седова Э. А., Сорокина Ю. Л., Ковардаков В. А., Салазкин С. Н., Сангалов Ю. А. Дихлорангидриды бис-(орто-кето-карбоновых)кислот перспективные мономеры для синтеза новых полимеров.//Докл. АН СССР, 1990. Т. 311. № 1. С. 127−130.
  5. М.Г., Фатыхов A.A., Егоров А. Е., Сорокина Ю. Л., Спирихин Л. В., Седова Э. А., Васильева Е. В., Гилева Н. Г. Стереоизомеры хлорангидридов дибензоилфталевых кислот. //Докл. РАН, 1994. Т. 334. № 2. С. 180−183.
  6. Rose J.B. Poly (arylene sulphones) and poly (arylene ketones). //Chem. and Ind., 1968. № 15. P. 461−469.
  7. А. с. 704 114 СССР. Полигетероарилены для изготовления термостойких материалов и способ их получения. /Рафиков С.Р., Толстиков Г. А., Салазкин С. Н., Золотухин М. Г //Б.И., 1981. № 27. С. 259.
  8. А. с. 734 989 СССР. Полигетероарилены для изготовления термостойких материалов и способ их получения. /Рафиков С.Р., Толстиков Г. А., Салазкин С. Н., Золотухин М. Г. //Б.И., 1981. № 20. С. 259.
  9. С.Н., Рафиков С. Р., Толстиков Г. А., Золотухин М. Г., Лактионов В. М., Нурмухаметов Ф. Н., Крайкин В. А. «Полиарилиды» новыеароматические полимеры. JIM., 1980. 7 с. Деп. в ВИНИТИ 26.08.80, № 3905.
  10. С.Н., Рафиков С. Р., Толстиков Г. А., Золотухин М. Г. Синтез ароматических полимеров поликонденсацией по реакции электрофильного замещения с участием псевдохлорангидридов. //М., 1980. 8 с. Деп. в ВИНИТИ 09.10.80, № 4310.
  11. С.Н., Рафиков С. Р., Толстиков Г. А., Золотухин М. Г. Новый путь синтеза ароматических полимеров //Докл. АН СССР, 1982. Т.262. № 2. С.355−359.
  12. С.Н., Рафиков С. Р. Использование реакции электрофильного замещения для синтеза полигетероариленов //Изв. АН Каз. ССР, сер. хим., 1981. № 5. С. 27−34.
  13. М.Г., Седова Э. А., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. М., 1983. 12 с. Деп. в ВИНИТИ 10.11.83, № 6009.
  14. М.Г., Ковардаков В. А., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Некоторые закономерности синтеза полидифениленфталида поликонденсацией п-(3-хлорфталидил)дифенила. //Высокомолек. соед. А., 1984. Т. 26. № 6. С. 1212−1217.
  15. Zolotukhin M.G., Panasenko A.A., Sultanova V.S., Sedova E.A., Spirikhin L.V., Khalilov L.M., Salazkin S.N., Rafikov S.R. NMR study of poly (phalidylidenearylene)s. //Macromol. Chem., 1985. В. 186. № 7. S. 17 471 753.
  16. C.H., Золотухин М. Г., Ковардаков В. А., Дубровина JI.B., Гладкова Е. А., Павлова С. А., Рафиков С. Р. Молекулярно-массовыехарактеристики поли(дифениленфталида) //Высокомолек. соед. А., 1987. Т. 29. № 7. С. 1431−1436.
  17. В.А., Золотухин М. Г., Капина А. П., Никифорова Г. И., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Исследование превращений п-(3-хлор-3-фталидил)дифенила при термическом воздействии //М., 1982. 38 с. Деп. в ВИНИТИ 05.10.82, № 5089.
  18. В.А., Никифорова Г. И., Капина А. П., Панасенко A.A., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Полидифениленфталид: количественный анализ концевых групп и побочных структур в макромолекуле. //М., 1983. 50 с. Деп. в ВИНИТИ 23.05.83, № 2773.
  19. В.Г., Нефедьев К. В., Филатова Э. С., Корогодова H.A., Шитиков A.B. Соотношение Марка-Куна-Хаувакина для полидифениленфталида и некоторые его гидродинамические параметры. //М., 1986. 10 с. Деп. в ВИНИТИ 13.10.86, № 7177-В.
  20. М.Г., Скирда В. Д., Сундуков В. И., Седова Э. А., Салазкин С. Н., Миндияров Х. Г., Рафиков С. Р. Причины гелеобразования при синтезе полиариленфталидов. //Высокомолек. соед. Б, 1987. Т. 29. № 5. С. 378−382.
  21. Zolotukhin M.G., Skirda Y.S., Sedova Е.А., Sundukov V.l., Salazkin S. N Gelation in the homopolycondensation of 3-aryl-3-chlorophthalides. //Makromol. Chem., 1993. V.194. № 3. P. 543−549.
  22. Д.К., Жубанов Б. А., Пивоварова JIB. Лестничные и частично лестничные полихиноны. //Высокомолек. соед. А., 1979. Т. 21. № 4. С. 734−749.
  23. М.Г., Гилева Н. Г., Седова Э. А., Егоров А. Е., Сангалов Ю. А., Салазкин С. Н., Лебедев Ю. А. Осадительная поликонденсация в синтезе полимеров по реакции Фриделя-Крафтса. //Докл. АН СССР, 1989. Т.304. № 2. С.378−381.
  24. М.Г., Седова Э. А., Сорокина Ю. Л., Салазкин С. Н., Сангалов Ю. А., Султанова B.C. Каталитическая изомеризация псевдохлорангидри-дов орто-кетокарбоновых кислот в синтезах полиариленфталидов. //Докл. АН СССР, 1989. Т. № 3. С. 617−620.
  25. H.H., Золотухин М. Г., Козлов В. Г., Володина В. П., Филатова Э. С., Сорокина Ю. Я., Егоров А. Е., Монаков Ю. Б. Молекулярные игидродинамические характеристики политерфениленфталида.
  26. Высокомолек. соед. Б, 1995. Т. 37. № 12. С. 2066−2070.
  27. А.С. 966 093 СССР. Способ получения полигетероариленов с фталимидиновыми группами /Рафиков С.Р., Салазкин С. Н., Шуманский М. Е., Ахметзянов Ш. С. //Б.И., 1982. № 38. С. 123.
  28. С.Н., Беленькая С. К., Земскова З. Г., Шуманский М. Е., Ахметзянов Ш. С., Крайкин В. А. Полиариленфталимидины. //Докл. РАН, 1997. Т. 357. № 1.С. 68−71.
  29. М.Г., Ахметзянов Ш. С., Лачинов А. Н., Шишлов Н. М., Салазкин С. Н., Сангалов Ю. А., Капина А. П. Полиариленсульфофталиды. //Докл. РАН, 1990. Т. 312. № 5. С. 1134−1136.
  30. A.C. 1 012 575 СССР. Производные фталимидинов в качестве промежуточных соединений для синтеза мономеров, используемых при получении термостойких полимеров. Рафиков С. Р., Салазкин С. Н., Шуманский М. Е., Ахметзянов Ш. С. //Б.И., 1983. № 14. С. 244.
  31. А. с. 1 015 610 СССР. Производные фталимидинов как мономеры для синтеза термостойких полимеров. /Рафиков С.Р., Салазкин С. Н., Шуманский М. Е., Ахметзянов Ш. С. //Б.И., 1983. № 16. С. 223.
  32. В.А., Лактионов В. М., Золотухин М. Г., Комиссаров В. Д., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Высокотемпературная диструкция полиариленфталидов. //Институт химии БФАН СССР. Уфа, 1985. 44 с. Деп. в ВИНИТИ 12.07.85, № 5021.
  33. В.А., Комиссаров В. Д., Золотухин М. Г., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Термодеструкция полиариленфталидов //Высокомолек. соед. Б, 1986. Т. 28. № 4. С. 264−268.
  34. В.А., Лактионов В. М., Золотухин М. Г., Филатова Э. С., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Низкотемпературная деструкция полиариленфталидов //М., 1991. 23 с. Деп. в ВИНИТИ 18.07.91, № 3081-В.
  35. В.А., Ковардаков В. А., Панасенко A.A., Маслухов P.P., Салазкин С.Н, Рафиков С. Р. Пиролиз полиариленфталидов. //Высокомолек. соед. А, 1992. Т. 34. № 6. С. 28−31.
  36. В.А., Лактионов В. М., Золотухин М. Г., Филатова Э. С., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Деструкция полиариленфталидов на воздухе и в вакууме. //Высокомолек. соед. А, 1998. Т. 40. № 9. С. 1493−1497.
  37. В.А., Беленькая С. К., Седова Э. А., Мусина З. Н., Салазкин С. Н. Влияние условий получения полигетероариленов на их термостабильность. //Башк. хим. ж., 1999. Т. 6. № 1. С. 39−42.
  38. В.А., Беленькая С. К., Седова Э. А., Мусина З. Н., Салазкин С. Н. Влияние остатков катализатора на термостабильность полидифениленфталида. //Вестник БГУ, 2000. № 1. С. 45−48.
  39. В.А., Ковардаков В. А., Салазкин С. Н. Деструкция полиариленфталидов и его низкомолекулярных моделей. //Высокомолек. соед. А. 2001, Т. 43. № 8. С. 1399−1401.
  40. В.А., Кузнецов СМ., Лактионов В. М., Салазкин С. Н. Термоокисление, термогидролиз полиариленфталилов. //Высокомолек. соед. А. 2002.
  41. В.А., Егоров А. Е., Мусина З. Н., Салазкин С. Н., Монаков Ю. Б. Термические свойства и деструкция полиариленфталидов на основе 4,4'-бис-(3-хлор-3-фталидил)терфенила. //Высокомолек. соед. А, 2000. Т. 42. № 9. С. 1574−1579.
  42. В.А., Мусина З. Н., Гилева Н. Г., Седова Э. А., Егоров А. Е., Кильметов И. А., Абдуллин М. И., Прочухан Ю. А., Монаков Ю. Б. Влияние условий синтеза на тепло- и термостойкость полиариленфталидэфира. //Башк. хим. ж., 2000. Т. 7. № 3. С. 51−53.
  43. С.Р., Салазкин С. Н., Золотухин М. Г. Стойкость полиариленфталидлов к действию агрессивных сред. //Пластмассы, 1986. № 10. С. 56−58.
  44. О.Г., Аскадский A.A., Салазкин С. Н., Слонимский Г. Л. //Механика композит, мат., 1983. № 6. С. 963−967.
  45. A.c. 757 842 СССР. Материал для приготовления высокотермостойких тензорезисторов. /Серьезнов А.Н., Царева Г. А., Оботурова H.A., Рафиков С. Р., Толстиков Г. А. Салазкин С.Н., Золотухин М. Г. 1981. //Б.И., 1980. № 31. С. 159−163.
  46. Н.М., Ахметзянов Ш. С., Хрусталева В. Н. Цветные реакции полиариленсульфофталидов в смесях анилина с циклогексаноном на воздухе. //Изв. АН, сер. хим., 1997. № 2. С. 389−391.
  47. Н.М., Хрусталева В. Н., Ахметзянов Ш. С., Муринов К. Ю., Асфандиаров Н. Л., Лачинов А. Н. Образование центров окраски и парамагнитных частиц при щелочном гидролизе полидифениленсульфофталида. //Изв. АН, сер. хим., 2000. № 2. С. 295 298.
  48. Н.М., Хрусталева В. Н., Ахметзянов Ш. С., Колосницын B.C., Батыршина Г. А., Шеина Л. В. Образование центров окраски и полирадикалов при восстанолении полиариленсульфофталидов. //Докл. РАН, 2000. Т. 374. № 2. С. 206−209.
  49. Mullins M.J., Woo Е.Р. The synthesis and properties of poly (aromatic ketones). //J.Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys., 1987. V. 27. № 2. P. 313 341.
  50. Staniland P.H. Poly (aryl ether ketones). //In «Comprehensive Polymer
  51. Polybenzyls. //J.Org.Chem., 1941, V.6, № 1, P. 305−318.
  52. Michel R.H., Murphey W.A. Intramolecular rearrangements of polyketones. //J. Polym.Sci. 1961. V.55. № 12. P.741−751.
  53. Pat. 3 065 205 (USA). Aromatic polyketones. /Bonner W.H. //C.A., 1962. V.58. 5806.
  54. Ryunosuke V., Hiroshi T. Intrmediates in the Friedel-Crafts acylation reactions. //J.Ponth. Org. Chem.Jap., 1978. V. 36. № 6. P.454−466.65.01ah G. Friedel-Crafts Chemistry. New York: J. Willy, 1973. 581p.
  55. Vogel P. Carbocation Chemistry.- Amsterdam: E.S.P, 1985. 475p.
  56. Pearson D.E., Buchler C.A. Friedel-Crafts acylation’s with little or no catalyst. //Synthesis, 1978. № 10. P. 533−542.
  57. Pat. 1 019 458 (Brit.), 1962. Polyketones. /Goodman I., Mclntyre J.E. //C.A. -1966. -V.64. 19 569.
  58. Pat. 971 227 (Brit.), 1964. Fiber- and film-forming polyketones. /Goodman I., Mclntyre J.E., Russel W. //C.A., 1964. V. 61. 14 805.
  59. Д.К., Жубанов Б. А., Гуцалкж В. Г. Синтез и исследование полимеров. //Алма-Ата: Наука, 1975. 430с.
  60. З.А., Кожабеков С. С., Салтыбаев Д. К., Жубанов Б. А. Исследование поликонденсации диангидрида пиромеллитовой кислоты с некоторыми ароматическими и гетероароматическими соединениями. //Изв. АН Каз. ССР., сер. хим., 1977. Т. 27. № 5. С. 44−51.
  61. С.С., Салтыбаев Д. К., Гуцалюк В. Г., Жубанов Б. А. Синтез поликетоноэфиров путем поликонденсации 2,5-дикарбметокси-терефталоилхлорида с карбазолом. //Изв. АН Каз. ССР., сер. хим., 1975. Т.27. № 5. С. 44−51.
  62. Pat. 1 086 021 (Brit.), 1967. Aromatic polyketones. /Jones M.E.B. // C.A., 1967. V. 67. 109 170.
  63. Pat. 3 441 538 (U.S.A.), 1967. Boron-trifluoride-hydrogen fluoride atalyzed synthesis of poly (aromatic ketone) and poly (aromatic sulfone) polymers. /Marks B.M. // РЖХим, 1970. № 14. C.446.
  64. Pat 3 524 833 (U.S.A), 1969. Polymers of hydroxy ketones and hydroxy sulfones. /Darms R. //РЖХим, 1971. № 10. C.446.
  65. Ger. offen. 2 128 734. 1971. Oriented copolyketone films. /Angelo R.J. //C.A., 1972. V.76. 114 259.
  66. Ger. offen. 2 128 733, 1971. Terephthalic-isophthalic polyketone laminates with copper. /Agolini F, Angelo R.J. //C.A., 1972. V.76. 114 394.
  67. Ger. offen. 2 650 943, 1977. Ketone and sulfone polymers. /Dahl K. //O.A., 1977. V.87. 40 068.
  68. Ger. offen. 2 206 836, 1972. Polyketones. /Dahl K.J. //C.A, 1973. V. 78. 98 766.
  69. Ger, offen. 2 433 278, 1978. Aromatic polyketones. /Dahl K.J., Klaus J., Jansons V.//C.A., 1975. V. 82. 171 714.
  70. Pat. 3 953 400 (U.S.A.), 1976. Polyketones. /DahlK. //C.A., 1976. V. 85. 64 968.
  71. Pat. 4 645 819 (U.S.A.), 1987. Noncrosslinked polyetherketones, which can be processed by a thermoplastic method, and their preparation. /Sterzel H.J. //C.A., 1987.V. 106. 177 111.
  72. Ger. Offen. DE 3 416 445, 1985. Noncrosslinked, thermoplastic poly (etherketones). /Sterzel. //C.A., 1986. V. 104. 69 341.
  73. Ger. offen. 2 206 835, 1972. Polyketones for insulating electrical conductors. /Dahl K.J. //C.A., 1973. V.78. 30 770.
  74. Pat. 3 914 298 (U.S.A.), 1975. Biphenylyloxybenzoyl halides. /Dahl K.J. //C.A., 1976. V. 84. 60 173.
  75. Pat. 4 024 314 (U.S.A.), 1977. Electrical conductor insulated by a polyketone. //C.A., 1977. V. 87. 54 036.
  76. Pat. 4 229 564 (U.S.A.). 1980. Friedel-Crafits polymeroi zation of monomers in the preparation of polyketones and plysulfones. /Dahl K.J. //C.A., 1981. V. 94. 84 840.
  77. Jansons V., Dahl K. Poly (phenylene ether ketones) prepared by electrophilic polycondensation methods. //Makromoleculare chemie makromoleculare symposia, 1991. № 10. P. 87−101.
  78. Ger. offen. 2 257 532. 1973. Polyketones. /Angelo R.J., Darms R., Wysong R.D. //C.A, 1973. V. 79. 67 280.
  79. Ger. offen. 419 044, 1974. Metal oxide antioxidants for poly (phenyletherketones). /Dahl K.J., Kameda F.M. //C.A., 1975. V. 82. 99 335.
  80. Pat. 4 361 693 (U.S.A.), 1982. Poly (arylene ketones) using thio- and dithiocarbonic acid derivatives. /Jansons V. //C.A., 1983. V. 98. 90 127.
  81. Ger. offen. 2 206 837, 1973. Purification of poly (4-phenoxybenzoylchloride). /Dahl K.J. //C.A., 1974. V. 80. 4051.
  82. Ger. offen. 2 635 895, 1977. Aromatic polyketones or polysulfones. /Dahl K.J. //СЛ., 1977. V. 86. 156 206.
  83. Niume K., Toda F., Uno К., Iwakura Y. Catalytic Friedel-Crafts polyketone synthesis in PPA. //J. Polym. Sei., 1977. V. 15, № 5. P. 283 286.
  84. Pat. 7 478 000 (Japan), 1974. Polyketones. /Takahisa K., Masahiro M., Tamiharu N. //СЛ., 1975. V. 82. 44 044.
  85. Pat. 7 468 000. (Japan). 1974. Polyketones. /Tamiharu N., Takahisa K., Takeshi M. //СЛ., 1975. V. 82. 44 269.
  86. Pat. 7 476 998, (Japan). Linear polyketones containing benzimidazole rings. /Takahisa K, Masahiro M., TamiharuN. //СЛ., 1975. V. 82. 73 651.
  87. Pat. 7 596 572 (Japan), 1975. Ketone dicarboxylic acid oligomers. /Takahisa K., Masahiro M. //СЛ., 1975. V. 83. 194 020.
  88. A.c. 403 705 СССР. Поликетоны. /Коршак В.В., Виноградова С. В., Тур Д. Р. //Опубл. 1973, Б.И. N 43.
  89. Eur. pat. Appl. EP 63 874, 1982. Aromatic polyketones. /Rose J.B. //СЛ., 1983. V. 98. 180 081.
  90. Ger. offen. 3 309 075, 1983. Aromatic polyketones. /Colqhoun H.M., Lewis D.F. //СЛ., 1984. V. 100. 7426.
  91. Pat. 61 247 731 (Japan), 1986. Poly (ether ketones). /Ueda M. //C.A., 1987. V. 106. 196 966.
  92. Н.Г. Синтез высокомолекулярных ароматических поликетонов по реакции Фриделя-Крафтса и их свойства. Дис.канд. хим. наук. Уфа, 1989 г. 103 с.
  93. Ueda М., Sato М. Synthesis of aromatic poly (ether ketone). //Macromolecules, 1987. V. 20. № 11. P.2675−2678.
  94. Parthiban A., Sundaram N. Reparation and characterization of copoly and homopoly (phenyleneetherimideketone)s. //J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed., 1993. № 4. P. 1233−1241.
  95. Jin Ji, Lee Sy, Park Jh. Synthesis of aromatic polyketones by direct polycondensation between terephthalic acid diaryl. //Polymer plastics technology and engineering, 1994. № 3. P. 253−263.
  96. Banihashemi A, Akhlaghinia B. New heat stable poly ethers, polyketones and polysulfones. //Macromolecular chemistry and physics. 1999. № 10. P. 22 842 293.
  97. Verborgt J., Marvel C.S. Aromatic polyethers, polysulfones and polyketones as laminating resines. //J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed., 1973. V. 11. № 1. P.261−273.
  98. Lee J., Marvel C.S. Polyaromatic ether-ketones from o,'o-disubstituted diphenylethers. //J. Polym. Sei. Polym. Chem. Edd., 1983. V. 21. № 8. P.2189−2195.
  99. Sivaramakrishnan K.P., Marvel C.S. Aromatic polyethers, polysulfones and polyketones as laminating resines. III. //J. Polym. Sei., Polym. Chem. Edd., 1974. V. 12,. № 9. P.1945−1952.
  100. Samyn C., Marvel C.S. Aromatic polyethers, polysulfones and polyketones as laminating resines. V. Polymers containing acetylenic side groups. //J. Polym. Sei. Polym. Chem. Edd., 1975. V. 13. № 5. P.1095−1106.
  101. Brurna M, Marvel C.S. Aromatic polyethers, polysulfones and polyketones as laminating resines. VI. Polymers from 2,5-dicyanoterphthalic acid. //J. Polym. Sei. Polym. Chem. Edd, 1976. V. 14. № 1. p. 1−6.
  102. Lin S. C, Marvel C.S. New processable polyaromatic ether-keto-sulfones curable by intramolecular cyclization. XV. //J. Polym. Sei. Polym. Chem. Edd, 1979. V. 17. № 8. P.2337−2350.
  103. Lin S. C, Marvel C.S. Polyaromatic ether-sulfone-ketones with fluorosubstituted p-cyclophane units as crosslinking sites. //J. Polym. Sei. Polym. Chem. Edd, 1983. V. 21. № 4. P. l 151−1157.
  104. Pat. 59 159 825 (Japan), 1984. Aromatic polyketones. //Mitsubishi Chemical Industries Co, Ltd. C. A, 1985. V.102. 46 421.
  105. Eur. Pat. Appl. EP 178 871, 1986. Aromatic polymers. //Jansons V, Gors H.C. C.A. 1987. V. 106. 177 089.
  106. Litter M. I, Marvel C.S. Polyaromatic ether-ketones and polyaromatic ether-ketone sulfonamides from 4-phenoxybenzoyl chloride and from 4,4'dichloroformyldiphenyl ether. //J. Polym.Sci., Polym.Chem.Edd., 1985. V.23. № 8. P.2205−2223.
  107. Pat. 62 119 230 (Japan), 1987. Aromatic poly (ether-ketone). /Nozawa S, Michio N, Yuko M. //C.A, 1987. V.107. 154 985.
  108. Eur. Pat. Appl. EP 135 938, 1985. Aromatic poly (ether ketones and polyetherthioketones). /Nozawa S, Michio N. //C.A, 1985. V.103. 71 829.
  109. Пат. 1 265 199 (СССР), 1986. Ароматические поликетоны. //Сергеев В .А, НеделькинВ. И, Иванова И. С. //С.А, 1987. V.106. 102 862.
  110. Raabe D, Horhold Н. Н, Rafikov S. R, Salazkin S. N, Gileva N. G, Zolotukhin M.G.Poly (arylenedichloromrthylene). //Acta Polymerica, 1985. Y.36. № 11. P.603−605.
  111. Pat.59 159 826 (Japan), 1985. Preparation of aromatic polyketones. /Nodzawa C» Owkova T, Losy N. //C.A, 1985. V.102. 25 260.
  112. Eur. Pat. Appl. EP 225 144, 1987. Polyether polyketones. /Brugel E.G. //C.A, 1987. V.107. 154 981.
  113. Pat. 6 079 040 (Japan), 1985. Aromatic poly (ether ketones). /Kokai Tokkyo Koho //C.A, 1985. V.103. 178 807.
  114. Pat. 3 791 890 (USA), Granular polyketone preparation. /Gander F. W, Garlington W.D.//C.A, 1974. V.81. 13 992.
  115. Ger. Offen. 2 128 732, 1972. Terepthalic-isopthalic polyketone laminates. Angelo R.J. //C.A, 1972. V.76. 114 395.
  116. Pat. 59 226 082 (Japan), 1984. Thermoplastic heat-resistant adhesives. //C.A, 1985. V.102. 186 285.
  117. Shalaby S. W, McCaffery E.L. Solution polycondensation. I. Friedel-Crafts reaction for the synthesis of polyketones. //Poly.Preprint, Am.Chem.Soc, Div.Polym.Chem. 1973. — V.14. — N 2. — P.1310−1316.
  118. WO Pat. 84/3 891, 1984. Preparation of aromatic polymers. /Jansons V, Gors H.G. //C.A, 1985. V.102. 204 469.
  119. Pat. 60 223 821 (Japan), 1985. Poly (arylene ketones). //C.A. 1986. — V.104. — 207 906.
  120. Pat. 4 665 151 (USA), 1987. Preparing poly (arylene ketone) with liquefaction agent treatment. /Reamay R.H. //РЖХим., 1988. № 6. C.590.
  121. Pat. 4 611 033 (USA), 1986. Stabilizing a poly (ether ketone). /Meresca L.M. //C.A., 1986. V.105. 209 992.
  122. Zolotukhin M.G., Rueda D.R., Balta Calleja F.J., Cagiao M.E., Bruix M., Sedova E.A., Gileva N.G. Aromatic polymers obtained by precipitation polycondensation. //Polymer, 1997. Y.38. № 6. P. 1471 -1474.
  123. Rueda D.R., Zolotukhin M.G., Andre I., Ripoli M.M., de Abajo J., Alvarez J.C. Polymorphism in poly (aryl ether ketone) s. //Macromol. Chem. Phys., 1997. V.198. № 8. P. 2089−2093.
  124. Rueda D.R., Zolotukhin M.G. Reactions of phthalides and phthaleins in concentrated sulfuric acid. //Macromol. Chem. Phys., 1997. V.198, № 10. P.3517−3521.
  125. М.Г. Синтез ароматических полимеров по реакции ацилирования Фриделя Крафтса : Дис.док. хим. наук. — Уфа, 1997.
  126. НЗ.Коршак В. В., Виноградова С. В., Салазкин С. Н., Кульков А. А. О некоторых свойствах ароматических полиэфирах, содержащих фталидную группировку. //Тр. Моск. хим.-техн. ин-та им. Д. И. Менделеева, 1972. Вып. 70. С. 185−187.
  127. В.В., Виноградова С. В., Салазкин С. Н., Кульков А. А. Кардовые ароматические простые эфиры. //Докл. АН СССР, 1973. Т. 208, № 2. С. 360−361.
  128. А.А. Синтез и исследование ароматических простых кардовых полиэфиров: Дис.канд. хим. наук. -М., 1972. -127с.
  129. Л.Б. Основы синтеза полимеров методом поликонденсации. М.: Химия, 1989.105
  130. Органические растворители. /Под ред. Вайсбергера и др. М.: Иностр лит., 1958. 672 с.
  131. А.Д., Форд P.A. Спутник химика. /Мир. М. 1976. 541 с.
  132. Словарь органических соединений. /Под ред. Хейльброна И. и др. М. Иностр. лит., 1949. Т.З. 549 с.
  133. У., Кемпбел Т. Препаративные методы химии полимеров. /М. Иностр. лит., 1963. 150 с.
  134. Выражаю глубокую благодарность моим научным руководителям д.х.н., профессору Кудашеву Р. Х., к.х.н., с.н.с. Гилёвой Н. Г. за внимательное руководство и ценные замечания по работе.
  135. Выражаю благодарность академику РАН Монакову Ю. Б. за ценные консультации при работе над темой диссертации.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!