Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и превращения хлорзамещенных ацетонитрила и пропионитрила

Диссертация: Синтез и превращения хлорзамещенных ацетонитрила и пропионитрила
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Диссертационная работа состоит из введения, четырёх глав, выводов и цитированной литературы. В первой главе приводятся материалы по методам синтеза галогеннитрилов, проведен анализ реакций гидролиза, алкоголиза и реакций замещения. Вторая глава посвящена исследованиям реакций получения хлорзамещённых ацето-нитрила и пропионитрила. С привлечением метода планированного эксперимента выявлены… Читать ещё >

Содержание

  • ВНЕШНИЕ
  • Глава I. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ГАЛОГЕННИТРИЛОВ
  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • I. I. Синтез галогеннатршюв
      • 1. 1. 1. Синтез галогенпроизводних ацетонит-рила
      • 1. 1. 2. Синтез галогенпроизводных анрило-нитрила и пропионитрила
  • Х.2. Свойства галогеннитрилов. II
    • 1. 2. 1. Реакция гидролиза галогеннитрилов. II
      • 1. 2. 2. Реакция присоединения и нуклеофиль-ного замещения галогеннитрилов
  • Глава II. СИНТЕЗ МОНОХЛОРЗАМЕЩЁННЫХ АЦЕТОНИТРИЛА И
  • ПРОПИОНИТРИЛА
    • 2. 1. Синтез монохлорзамещённых ацетонитрила,
      • 2. 1. 1. Исследование. влияния диаметра реактора на выход монохлорнитрилов
      • 2. 1. 2. Исследование процесса хлорирования ацетонитрила
    • 2. 2. Синтез монохлорзамещённых пропионитрила
      • 2. 2. 1. Исследование реакции гидрохлорирования аврилонитрила
  • Глава III. ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКВДй ХЛОРАЦЕТОНИТРЙЛА И
  • -ХЛОР ПРОПИОНИТРИЛА
    • 3. 1. Реакций гидролиза и алноголиза хлор-ацетонитрила и р -хлорпропионитрила
    • 3. 2. Взаимодействие хлорзамещённых нитрилов с различными нуклеофилами
    • 3. 3. Экспериментальная часть к главе Ш
      • 3. 3. 1. Гидролиз хлорацетонитрила и хлор-пропионитряла
      • 3. 3. 2. Замещение хлора неорганическими анионами
      • 3. 3. 3. Замещение хлора спиртами
      • 3. 3. 4. Замещение хлора вторичными аминами
      • 3. 3. 5. Замещение хлора кислотами
      • 3. 3. 6. Замещение хлора фенилацетиленом
      • 3. 3. 7. Замещение хлора диолши
      • 3. 3. 8. Гидролиз оксинитрилов и динитрилов
  • Глава 1. У. НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА. ЗАМЕЩЕННЫХ НИТРИЛОВ
    • 4. 1. Антимикробные свойства замещённых нитрилов
    • 4. 2. Экстракционные свойства замещённых нитрилов и амидов
  • ВЫВОДЫ

Синтез и превращения хлорзамещенных ацетонитрила и пропионитрила (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Применение нитрилов" в частности акрилонитрила, в авиации, автомобилестроении, строительстве, лёгкой промышленности, сельском хозяйстве, а также использование некоторых нитрилов о высокой теплотой сгорания в специальных топливах объясняет постоянное расширение производства таких веществ.

В последнее время прослеаавается внимание исследователей к изучению реакций на основе галогеннитрилов и их свойств. Хотя в литературе этих работ мало, исследователи настойчиво ищут доступные методы синтеза галогеннитрилов.

Наличие атома галогена в галогеннитрилах (наиболее доступными из них являются хлорнитрилы) существенно расширяет возможности синтеза и практического применения этого класса соединений. Производные хлорнитрилов в качестве полупродуктов используются в синтезе лекарственных препаратов, эффективно подавляют рост трав в посевах широколиственных растений. Изомерные хлор-оксиизобутиронитрилы обладают фунгицадной активностью. Таким образом, хлорнитрилы уже приобрели практическое значение во многих областях производства, в том числе и как полупродукты органического синтеза.

Учитывая интерес к ряду хлорзамещённых нитрилов, мы в настоящей работе рассмотрели возможности синтеза представителей предельного ряда (монохлорацетонитрила и хлорпропионитрила) и попытались исследовать их оинтетические возможности. Хотя возможно, что из ряда получаемых соединений могут встречаться известные, однако метод синтеза их на базе хлорзамещённых нитрилов является новым и привлекает внимание в плане изучения реакционной способности некоторых представителей целого класоа органических соединений — хлорнитрилов.

Работа выполнена в проблемной лаборатории «Гетерогенное каталитическое окисление углеводородов» АзИНЕФТБХШ им. М.Азиз-бекова, координируемой планом НИР АН СССР по направлению 2. II «Тонкий органический синтез» на 1981;85 гг.

Целью работы является: а) изучение новых, простых и удобных способов синтеза хлорзамещённых нитриловб) исследование реакций, приводящих к получению хлорзамещённых амидов, кислот, эфиров карбоновых кислот и полифункциональных нитрилов, их строения методами ИК и ШР-спектроскопиив) изыскание новых областей практического применения синтезированных соединений.

Диссертационная работа состоит из введения, четырёх глав, выводов и цитированной литературы. В первой главе приводятся материалы по методам синтеза галогеннитрилов, проведен анализ реакций гидролиза, алкоголиза и реакций замещения. Вторая глава посвящена исследованиям реакций получения хлорзамещённых ацето-нитрила и пропионитрила. С привлечением метода планированного эксперимента выявлены оптимальные условия ведения реакций паро-фазного хлорирования ацетонитрила на активированном угле АГ-3- АГ-5, а также реакций гидрохлорирования акрилонитрила в жидкой фазе при температурах -5 * -20°С. Третья глава посвящена реакциям на основе монохлорацетонитрила и /> -хлорпропионитрила. Изучено поведение обсуждаемых представителей хлорнитрилов в реакдаях гидролиза, алкоголиза и нуклеофильного замещения. В четвёртой главе рассматриваются некоторые практически полезные свойства хлорзамещённых нитрилов. В конце работы приводятся акты испытаний синтезированных соединений.

ВЫВОДЫ.

1. На основании исследования реакционной способности монохлорзамещенных предельных нитрилов С2-С3 впервые систематически изучена химия предельных хлорнитрилов, позволившая разработать на их основе функциональнозамещенные нитрилы, монохлорзамещен-ные амиды, кислоты и их эфиры, а также линейные 7-II-членные оксинитрилы и диоксидинитрилы и их амиды.

2. Выявлено влияние технологических параметров на протекание реакции жидкофазного гидрохлорирования акрилонитрила. Установлено, что жидкофазное гидрохлорирование акрилонитрила при температуре -15 * -19°0, молярном соотношении HA. K-HGI = 1:1,5, и времени контакта 20 час. протекает с образованием монохлор-пропионитрила с выходом 78%.

3. На основе предельных монохлорзамещенных нитрилов С2, Cg разработаны методы синтеза монохлорзамещенных амидов, кислот и их эфиров. Установлено, что наличие атома хлора в нитрилах увеличивает скорость реакции гидролиза и алкоголиза.

4. В результате изучения закономерностей реакций нуклео-фильного замещения атома хлора в молекулах предельных монохлорзамещенных нитрилов под действием алкоголятов, вторичных аминов, солей, органических кислот и других нуклеофилов.

ИСА/S //йг5- л/й SM) осуществлены синтезы разнообразных функциональнозамещенных ацетонитрилов и пропионитрилов. Установлено, что реакционная способность хлор-ацетонитрила и хлорпропионитрила в реакциях типа Sa/2 зависит от природы растворителя, причём в оптимальных средах для каждого нуклеофила активность их возрастает в ряду кСО~<. У'</W.

5. Взаимодействием хлорпропионитрила с диолами (этилен-гликоль, диэтиленгликоль, бутандиол) синтезированы ранее неописанные линейные аналоги краун-эфиров 7−11-членные оксинит-рилы и диоксидинитрилы, обладающие практически полезными свойствами. Гидролизом последних в присутствии перекиси водорода получены их соответствующие амиды.

6. На основании проведенных исследований с рядом научных учреждений установлено:

— замещенные нитро-, окси-, аминои карбоксинитрилы подавляют рост грибов и бактерий. Показано, что полифункциональные нитрилы могут быть использованы как эффективные биоциды к маслам и топливам (масло ДС-П) в условиях их эксплуатации;

— синтезированные линейные 7−11-членные оксинитрилы и диоксидинитрилы и их амиды оказались эффективными экстра-гентами щелочных элементов: лития, натрия и калия.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Е.Н. «Реакция нитрилов», изд."Химия". М., 1972, 447 с.
  2. Е.Н., Лазарис А. Я. Исследование механизма взаимодействия замещённых бензонитрилов с хлористым водородоми некоторыми нуклеофильными реагентами. I0X, I96I, t.3I, b.3,g.980−984.
  3. Е.Н., Ивгер Т. О., Переплётчикова Е. М. Кондук-тометрическое исследование взаимодействия некоторых нитрилов с хлористым водородом. ЖОХ, 1961, т.31,в.6,е.2037−2039.
  4. Е.Н., Куликова А. Е. Продукты взаимодействия адипонитрила с хлористым водородом и их гидролиз. ЖОХ, 1959, т.29, вып.5,с.1694−1699.
  5. Е.Н. и др. Некоторые реакции нитрилов, приводящие к образованию азот-углеродной связи. «Успехи химии», I960, т.29,вып.6,с.709−35.
  6. Немецкий патент № 694 479, 1942. Жидкофазное хлорирование ацетонитрила. С.А. 1942,24 т., с. 1049.
  7. Пат.США Ш 2 426 091,1947. Парофазное хлорирование ацетонитрила. С.А., 1948,42,941.
  8. Ф.Н., Широкова Н. И. Хлорирование предельных нитрилов. IOX, 1955, т.25,вып.5,с.941−43.9. fttfytfefi ?¦ # U/zfetj&cAcc/ipe/t хил ^c^cMJce/^. dw/г1. Як"?. < **
  9. Японский патент .№ 8288,1972. Получение монохлорацето-нитрила. РЖХим.1973,4Н 96 п. 11. /щап ^ff?/, 7S' <12. Jfe Г., ^ /rupeJzf, faan №. Но ?
  10. К Л/мглис/к* № т: fa/Ubn Pat, Mo /ssг00.
  11. Hht.G1M № 3X21735,1964. Получение монохлорацетонитрила. С.A. 1964, т.60,11 905 с.
  12. И.А., Мамедов М. Г., Кахраманов В. Б., Нуриев Ф. Л., Мовсумзаде Э. М. Уч.записки АГУ дм.С. М. Кирова, 1974, ЖЗ, с.40−42.
  13. А.С. 516 682 (СССР), 1975. Шихиев й.А., Мамедов М. Г., Гусейнов М. М., Мовсумзаде Э. М. Способ получения монохлорацетонитрила. Опубл.Б. И., 1975,1121.
  14. М.А., Нуриев Ф. Я., Гусейнов М. М., Мамедов М. Г. Мовсумзаде Э.М. Изучение влияния некоторых факторов на оксихлорирование ацетонитрила. Уч. записки АзШЕФТЯХИМ, 1975,17,с.79−80.
  15. Э.М., Шихиев И. А., Мамедов М. Г., Гасанов А. К. Исследование AMP и ИК-спектров хлорпроизводных ацетонитрила.
  16. Уч.записки АзйНЕФТЕХйМ, 1976,$ 5,с.125−26.
  17. М.Г., Мовсумзаде Э. М. Исследование процесса хлорирования ацетонитрила. Аз.хим.журнал, 1977,114,с.83−85.
  18. Э.М., Мамедов М. Г., Шихиев И. А. Хлорирование ацетонитрила. Химическая промышленность, 1977,19,с.662−63.
  19. Э.М., Мамедов М. Г., Шихиев И. А. Кинетические закономерности реакцди хлорирования ацетонитрила. ЖПХ, 1978, т.51, вып.4,с.955−57.
  20. Ttty&l МелянЖ ^ actyUnautf. />л*. * «Ж, /Pfs.M23. fttrau^n оJt/щ. /paxaMjG/e&-Jи./24. (ГЛ. Ри/ииьЖт л^ь-l/Л Pa*'Ш25. ^ M. fite/uiiaJzfr/L tf CM^A^^S^ut, US M. /So 4 /447*5,
  21. A.C. 374 291 (СССР). Способ получения oL -галогенпро-изводных акрилонитрила. А. Е. Калайдшян, К. А. Кургинян, Г. А.Чухад-жян, Э, М. Назарян, опубл.Б.И., 1974, М.
  22. А.С. 373 220 (GCCP). Способ получения да- и три-галоген-производных акрилонитрила. А. Е. Калайдашн, К. А. Кургинян, Г. А.Чу-хаджян, опубл.Б.И.1974,М.
  23. Калайджян и др. Новый способ синтеза галоидщроизвод-ных акрилонитрила. Арм.Хим.Журнал, 1976, т.29,№ 5,с.426.
  24. Пат.США J6 3 725 207,1973. Дколдан Ричард,дстилляция га-лоалкилциамидов в присутствии нитрилов. РЕХим, 1974,4Н 68 П. 30. cMfr К fywtAfJiZL te&efi&t, tyfrftfotf. У. Атя, ?Ле/п. 'W
  25. Японский пат. № 1778,1966. Бокаса Иосикадзе, Икоми Гора, Осима Нобору. Способ производства ^ -галоидакрилонитрила. РЖХимД967,23,Н 115 П.
  26. Пат.США I 3 652 640, 1972. Процесс окислительного галоге-нирования. РЖХим, 1973, 2Н 184 П. 33. I>W/uihu &us Pat. jVc, V. St^SSS. SPSS. 72./Q0PD9S f.34. ЗиМегп /кгла*^ А V/ /tMfUo/ис сш’а? сот^ся/trts.
  27. US Pat. Mo. 3. 04SO9S /074. Ы35 ^ w* МиШ***.
  28. A.G. 498 291 (СССР). Э. М. Мовсумзаде, М. Г. Мамедов, И.А.Ши-хиев. Способ получения оС -хлоракрилонитрила, опубл. Б.И., 1976, Ж.
  29. Э.М., Мамедов М. Г., Шихиев И. А., Расулбеко-ва Т.И. Исследование реакпди хлорирования акрилонитрила.
  30. Аз. хим. вднал, 1976, Ж£, с. 26−2 8.
  31. Э.М., Мамедов М. Г., Лапин В. Г., Шихиев И. А., Нуриев Ф. Л. Исследование и оптимизация процесса окислительного хлорирования акрилонитрила. Аз.хим.журнал, 1977,№ 6,с.14−16.
  32. А.С. $ 293 794 (СССР). Способ получения ^ -хлоракрило-нитрила. Михайлова В. Н., Нгуен Хыу Кау, опубл.Б.И., 1971, J®6.
  33. РомШ. ДаЛрсМАуЖ/HlfU'&-, us, faj. W. JJS9. OOf. ?J. 77: ф/J
  34. Afottwb / facto/- JUMdc’te /.. JgyLOft M /97?. у/: SJ334 /?.
  35. В.Н., Хаскин И. Г. Исследование в области хлорпроизводних алифатических нитрилов. Сб. „Проблемы получения полупродуктов промышленности органического синтеза“. Л., изд. „Наука“, 1967, с.57−60.
  36. Пат.США В 3 718 684,1973. Панде Кайлах, Трампе Йорде. Способ получения -галоидакриловой кислоты и её производных. Р1Хим, 1974,2Н 48 П.
  37. Пат.ФРГ № 2 240 663,1974. Анер Е.Берхалд. Способ получения oL -хлоракриловой кислоты. Р1Хим, 1975, 9 Н 109 П.
  38. АмелгиМе & 4>аЛе#. /Мшер^/г ц ас- Ш?? Аг~.
  39. А.В. Исследование в области эфиров м., -дибром-пропионовой кислоты. ЖОХ, 1945, т.10,вып.3,с.187−188.47. (ЬоЖ/if M/bfeit&hb1. A/2
  40. И.П., Смирнова О. В., Каношевский А. С. Синтез эфиров —хлоракриловой кислоты. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1958, Н, с. 97.
  41. М.А., Муратов К. М., Авлянов К. А., Аловитданов А. В. Синтез и исследование эфиров & -бромакриловой кислоты. Узбекский хим.журн., 1963,№ 5,с.50−55.
  42. А.С. Jp 763 321 (СССР). Способ получения ж -хлоракриловой кислоты. Мовсумзаде Э. М., Мамедов М. Г., Шабанова Д. А., Мовсум-заде С.М., опубл.Б.Л., 1980, Ж34.
  43. А.С. 763 320 (СССР). Мовсумзаде Э. М., Мамедов М. Г., Мамедов Г J Способ получения со -хлорметакриловой кислоты, опубл.Б.И., 1980, 134.
  44. СШМ мФт бЯея. бе., eJk**. Ш.
  45. Шгк /hn^rthfrb fi? dwzm iy wntfMtftrfi’eb aMfcoji. Z ft Ф/"sv. 4 toy? CrUn^k fh/tmt
  46. Ааи Bn. foifltfjiivt fy cycfr/Wjim tutd диЬж i*ih Jkez MK/ioniri П.- 112
  47. A.E., Чухаджян Г. А. Некоторые реакции присоединения -хлоракрилонитрила. Арм.хим.журнал. 1972, т.25,в.8, с.663−69.66. ЛШ&-1 /> ЯигьЬ / JQJPMamj
  48. Puitw и? /f., ЛР^'С А/Л71. Oi^p/W-httm ipeMttieni /шмсиш frt c&iweuiMf ty sikfuAy Mt^* u? f yjhun. C/cw. fa /Ш, — из
  49. Э.М., Шихиев И. А., Мамедов М. Г. Синтез нитрил-хлорсиланов. SOX, 1975, т.45,в.12,с.2746.
  50. К.А., Мовсумзаде Э. М., Шихиев И. А., Мамедов М. Г., Насиров Я. Ф. Исследование в области синтеза и превращения нитрил-содержащих кремнийорганических соединений. ДАН СССР, 1975, т.5,1. В 223, с.1366−68.
  51. И.А., Мовсумзаде Э. М., Мамедов М. Г. Синтез и превращение нитрилхлорсиланов. Материалы 1У международного симпозиума по химии кремнийорганических соединений. 1975, с. 147.
  52. Э.М. Синтез триметилсилилоксиметакрилонитри-лов. Изв. ВУЗов СССР, Химия и хим. технологияД977,т.20,с.1719.
  53. Э.М., Мамедов М. Г., Шихиев И. А. Синтез и превращения силоксинитрилов, SOX, 1978, т.48,в.3,с.610.
  54. Э.М., Мамедов Г. М. Синтез нитрилеодержащих кремнийорганических мономеров. Тезисы докладов У Всесоюзной конференции по химии и применению кремнийорганических соединений. Тбилиси, изд. ГНИИХТЭОС, 19 80, с. 99.
  55. М.Г., Мовсумзаде Э. М., Мамедов МЛ1. Закономерностиреакции получения нитрилхлорсиланов и некоторые реакции с участием данитрилдихлорсиланов. ЖПХ, 1980, М, с. Х96−8.
  56. А.С. В 226 610 (СССР). 1968. Чернышев Е. А., Курен М. Е., Толстикова Н. Г. Органохлорсилилакрилонитрилы, опубл.Б.И., 1968, В 45.
  57. М.Г., Шихиев И. А., Мовсумзаде Э. М. Нуклеофиль-ное замещение атомов хлора в ^ и ^-хлорнитрилах. Тезисы докладов У Всесоюзной конференции по химии ацетилена. Тбилиси, изд."Мецниереба».1975,с.121.
  58. Э.М., Мамедов М. Г., Шихиев Й. А. Синтез и превращения алкоксинитрилов. ЖОРХ, 1976, т.12,в.8,с.1687−89.
  59. Э.М., Мамедов М. Г., Заидов Г. Ю., Шихиев й.А. Взаимодействие хлорнитрилов со спиртами. Аз.хим.журнал, 1976,15, с.70−82.
  60. й.А., Мовсумзаде Э. М., Мамедов М. Г. Некоторые превращения ацетиленовых производных рС и jS> -хлоракрилонит-рила. Депонированные рукописи ВЙНИТЙ.1978,с.72−74.
  61. Э.М., Мамедов М. Г., Мамедов Г. М., Шихиев й.А. Взаимодействие хлорпроизводных акрилонитрила и метакрилонитрилас бутиндиолом 1,4 и некоторые их превращения, йзв.ВУЗов СССР. Химия и хим.технология.1978,т.21,Ж5,с.813−15.
  62. Г. М., Мовсумзаде Э. М. Взаимодействие хлорпроизводных нитрилов с ацетиленовыми спиртами. Тезисы докладов У1 Всесоюзной научной конференции по химии ацетилена и его производных. Баку, 1979, йзд. АзйНЕФТЕХйМ, ч.1,с.42.
  63. Й.А., Мовсумзаде Э.М, Мамедов М. Г. Некоторые превращения oL- и J> -пропаргилоксиакрилонитрилов. ЖОРХ.1979, т.15,в.1,с.51−63.
  64. Э.М. Некоторые реакции замещения хлора в хлорнитрилах. Научные труды АзйНЕФТЕХйМ.1979,18,с.32−35.
  65. Г. М., Мовсумзаде Э. М. Синтез некоторых непредельных аминонйтрилов. Тезисы докладов П Республиканской конференции аспирантов и молодых учёных ВУЗов Азербайджана. Баку, 1979, с. 88.
  66. Э.М., Мамедов Г. М., Мамедов М. Г. Некоторые кинетические реакции нуклеофильного замещения о(-хлорметакри-лонитрила морфолином, ЖПХ, 1980, $ 5, с.1680−83.
  67. Э.М., Расулбекова Т. М., Мовсумзаде С. М., Мамедов Г. М. Исследование реакции замещения хлора в изомерных хлоракрилонитрилах. ЖОрХ, 1983, вып.7, с.1383−1388.
  68. Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. Изд. Высшая школа, М., 1969, 431 с.
  69. С. Основы химической кинетики. Изд. «Мир», М., 1964, 603 с.
  70. В.В., Чернова Н. А. Статистические методы планирования экстремальных экспериментов. Изд. «Наука?, М., 1965, 340 с.
  71. Л.П. Статистические методы оптимизации химических процессов. М., «Химия», 1972, 199 с.
  72. Д. А., Мамедов М. Г., Мовсумзаде Э. М. Пропаргиловый эфир ароматических кислот в нитрилов. Тезисы докладов У1 Всесоюзной научной конференции по химии ацетилена и его производных. г. Баку, 1979, изд. АзИШФЖИМ, ч.1, с. 161.
  73. Д.А. Исследование реакций хлорпропионитрила. Тезисы докладов конференции аспирантов АН Азерб.ССР. Изд.- 117
  74. АН Азерб. ССР, г. Баку, 1983 г.
  75. Д.А., Кулиева д.А., Мамедов М. Г., Мовсумзаде Э. М., Я.Ф.Насиров. «Синтез и превращения хлорпропионитрила». Изв. вузов СССР. «Химия и химическая технология», 1983 г. (в печати).
  76. Отчет ВНИПИГаза Мингазпром СССР $ Гос. регистрации 77 026 026. Б., 1978 г.
  77. М., Рамазанова С. А. Разрушение полимерных покрытии почвенными грибами. «Алъгофлора и микрофлора Средней Азии». Ташкент, изд. «Фан», 1970 г., с.298−301.
  78. О.Н., Шапошникова Н. О влиянии плесневых грибов на коррозию металлов. «Микробиология», I960, т.29, вып. 4−5, с. 725.
  79. Л.Г., Головачева Р. С., Егорова JI.A. «Жизнь микроорганизмов при высоких температурах», изд."Наука, 1966, 295 с.
  80. ., Де Баржак Г. Почвенная микробиология, М., 1960 г., 560 с.
  81. И.Т., Гречушкина II.Н., Работнова И. Л. Рост некоторых микробактерий на нефтях и нефтепродуктах. Прикладная биохимия и микробиология, т.1, вып.2, 1965 г., с.167−174.
  82. ИЗ. Крейн С. Э., Бессмертный К. И., Нетте И. Т., Гречушкина Н. Н., Прикладная биохимия и микробиология, том IX, вып.1, 1973 г., с.143−145.
  83. С.Э., Бессмертный К. И., Работнова И. Л., Гречушкина Н. Н., Нетте И. Т. Прикладная биохимия и микробиология, т.З, вып.6, 1967 г., с. 647.
  84. Т.П., Власова И. Д., Гречушкина Н. Н., Крылова И. Ф., Лосев 10.П., Козлова Е. И. и Паушкин Я. М. «Микробиология», — 118 -т.39, 1970 г., вып.4.
  85. И.Л., Паушкин Я. М., Вишнякова Т. П., Гречушкина Н. Й., Авакян З. А., Власова И. Д., Крылов И. Ф. Микробиология. т.39, 1970, вып.4.
  86. Единая система защиты от коррозии и старения. Методы испытаний. Изделия технические ГОСТ 9.048−75- ГОСТ 9.053−75. Госстандарт СССР, М., 1975 г.
  87. П8. СХ /угй'с /wtyeAAu* Ж-еЯ.лиЖ*/ лМ: / Мм. Ме*.119. feacJa fcmuUL, (fatuo Гжа/Ша, Талшлм/>а^е яжм/ь, /ш, во/
  88. Ht’twM ПсисА^та. Ма^сгтЬ ^^ Ut/U). и/к^ша^^ -ШыШеъjt-n&-i. at"*, /MO, 121. jfcOJCLty A7. /йщ^ш «ti^U^i jL-rt (ф/ъЖА/ ОипйМНб- Jn&lpf.1. P7.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!