Классификация реакций в органической химии. 
Механизмы реакций

Все химические реакции сопровождаются разрывом одних связей и образованием других. В принципе органические реакции подчиняются тем же законам, что и неорганические, но имеют качественное своеобразие.

Так, если в неорганических реакциях обычно принимают участие ионы, в органических реакциях участвуют молекулы.

Реакции протекают значительно медленнее, во многих случаях требуя катализатора, или подбора внешних условий (температура, давление).

В отличие от неорганических реакций, протекающих вполне однозначно, большинство органических реакции сопровождаются тем или иным количеством побочных реакций. При этом выход основного продукта часто не превышает 50%, однако бывает, что выход составляет и того меньше. Но в ряде случаев реакция может протекать количественно, т. е. со 100%-ным выходом. Ввиду того, что состав продуктов неоднозначен в органической химии редко используются уравнения химических реакций. Чаще всего записывают схему реакции, в которой отражены исходные вещества и основной продукт реакции, а вместо знака «=» между правой и левой частями схемы используют «» или знак обратимости.

К классификации органических реакций существует два подхода: по характеру химических превращений и по механизмам их протекания.

По характеру химических превращений выделяют:

Классификация органических реакций по механизму протекания.

Механизм химической реакции — это путь, который приводит к разрыву старой связи и образованию новой.

Существуют два механизма разрыва ковалентной связи:

1. Гетеролитический (ионный). При этом связывающая электронная пара полностью переходит к одному из связанных атомов:

или.

2. Гомолитический (радикальный). Общая электронная пара разрывается пополам с образованием двух частиц со свободными валентностями — радикалов:

Характер механизма распада определяется типом атакующей частицы (реагента). В органической химии выделяют три типа реагентов.

1. Нуклеофильные реагенты (N — от лат. Nucleophilic — имеющий сродство к ядру).

Частицы (атомы, группы, нейтральные молекулы) содержащие избыточную электронную плотность. Делятся на сильные, средней силы и слабые. Сила нуклеофила понятие относительное, зависящее от условий реакции (полярность растворителя). В полярных растворителях сильные нуклеофилы:, а также нейтральные молекулы с неподеленными электронными парами (на несвязывающих орбиталях). Нуклеофилы средней силы:. Слабые нуклеофилы: анионы сильных кислот —, а также фенолы и ароматические амины.

2. Электрофильные реагенты (E — от лат. Electrophilic — имеющий сродство к электрону).

Частицы (атомы, группы, нейтральные молекулы) которые несут положительный заряд или вакантную орбиталь, вследствие чего обладают сродством к отрицательно заряженным частицам или к электронной паре. К числу сильных электрофилов относятся протон, катионы металлов (особенно многозарядные), молекулы имеющие на одном из атомов вакантную орбиталь (кислоты Льюиса) —, молекулы кислородсодержащих кислот, имеющие высокие заряды на окисленном атоме ().

Часто бывает, что молекула содержит несколько реакционных центров, причем разной природы, — и нуклеофильные и электрофильные.

3. Радикалы ®.

В зависимости от типа реагента и пути гетеролитического разрыва связи в молекуле субстрата образуются различные продукты. Это можно представить в общем виде:

Реакции, протекающие по таким схемам, называются реакциями электрофильного замещения (S_E), т.к. реакция, по сути, замещение, а атакующим агентом является электрофильная частица.

Реакции, протекающие по таким схемам, называют реакциями нуклеофильного замещения (S_N), т.к. реакция, по сути, замещение, а атакующим агентом является нуклеофильная частица.

Если атакующим агентом является радикал, то реакция протекает по радикальному механизму.