Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и свободнорадикальные превращения азотистых аналогов ортоэфиров

Диссертация: Синтез и свободнорадикальные превращения азотистых аналогов ортоэфиров
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В работе приведены удобные методы синтеза, изучено строение и некоторые свойства линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров. Установлен радикально-цепной неразветвленный механизм образования алкилкарбаматов и тетразамещенных мочевин из азотсодержащих ортоэфиров. Выявлено влияние условий проведения реакций и строения ортоэфира на скорость и направление гомолитических превращений. Найдены… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. Методы получения линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров .б
    • 2. Гомолитические реакции ортоэфиров и азотсодержащих оксацикланов
    • 3. " Некоторые реакции азотистых аналогов эфиров ортокислот
  • ГЛАВА 2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
    • 1. Строение и некоторые свойства линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров
    • 2. Превращения линейных ацеталей диалкилформамида
    • 3. Превращения азотистых аналогов циклических ортоэфиров
    • 4. Пути практического использования полученных результатов
  • ГЛАВА 3. МЕТОДЫ ПРОВЕДЕНИЯ ЭКСПЕРИМЕНТОВ
    • 1. Синтез, выделение и идентификация исходных соединений
    • 2. Анализ продуктов радикальных превращений азотистых аналогов ортоэфиров
    • 3. Методика проведения кинетических экспериментов
  • ВЫВОДЫ

Синтез и свободнорадикальные превращения азотистых аналогов ортоэфиров (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Кислороди азотсодержащие аналоги алканов и циклоалканов (простые эфиры, ацетали, ортоэфиры и их аналоги) широко используются в органическом синтезе, а также применяется в качестве биологически активных веществ, ингибиторов, химикатов для полимеров и т. д. [1−8]. Среди этих соединений большое значение имеют азотистые аналоги ортоэфиров — ацетали амидов, которые используются при производстве полиуретановых материалов с улучшенными свойствами [2−6 ], в синтезе биологически активных веществ [ 7 ], в качестве термостабшшзирующих добавок к поли-винилхлоридным смолам [ 8 ]. Возможность практического применения азотсодержащих ортоэфиров и их высокая активность ставят перед химиками-исследователями задачу по изысканию удобных методов их синтеза, систематического изучения их свойств.

Успехи в области изучения свободнорадикальных превращений насыщенных гетероорганических соединений стимулируют все возрастающий интерес к подобным реакциям линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров и выявлению возможности их использования для получения полиамидных материалов, при производстве физиологически активных препаратов и др. В этой связи представляется весьма важным определение активности ацеталей амидов по отношению к свободным радикалам различной природы и возможных направлений гомолитических превращений. Важно выявить перспективность использования радикальных превращений аналогов ортоэфиров в основном органическом синтезе. В то же время в литературе отсутствуют данные о радикальных превращениях азотсодержащих ортоэфиров.

В связи о этим настоящая работа посвящена установлению общих закономерностей радикально-цепных превращений азотистых аналогов ортоэфиров. Рассматривается влияние строения азотистых аналогов ортоэфиров на скорость и направление превращений.

Целью исследования явилась разработка доступных методов синтеза линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров, изучение путей использования гомолитических превращений для получения алкилкарбаматов и тетразамещенных мочевин.

Данная работа является составной частью исследований в области химии и технологии гетероорганических соединений — аналогов алканов и циклоалканов, которые проводятся в Уфимском нефтяном институте в соответствии с Координационным планом научно-исследовательских работ АН СССР по проблеме 2.9 «Нефтехимия», пп.2.9.4.1, 2.9.5.3 на I98I-I985 гг.

В работе приведены удобные методы синтеза, изучено строение и некоторые свойства линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров. Установлен радикально-цепной неразветвленный механизм образования алкилкарбаматов и тетразамещенных мочевин из азотсодержащих ортоэфиров. Выявлено влияние условий проведения реакций и строения ортоэфира на скорость и направление гомолитических превращений. Найдены пути практического использования полученных результатов в органическом синтезе.

Для идентификации исходных и полученных соединений использовали современные физико-химические методы, встречный синтез, аналитическую и препаративную газо-жидкостную хроматографию. Строение исходных и полученных соединений устанавливали с помощью ЯМР-спектроскопии на ядрах % и 13С.

ВЫВОДЫ.

1. Синтезирован ряд линейных и циклических ацеталей формамида и установлено, что в 2-дшлетиламино-1,3-диоксанах аминогруппа ориентирована экваториально. По электронодонорной активности линейные и циклические ацетали диметилформамида превосходят аналогичные ацетали.

2. Установлено, что в результате свободнорадикальных шодкофаз-ных превращений линейных и циклических ацеталей формамидов образуются соответствующие алкилкарбаматы, тетразамещенные мочевины, формамиды, альдегиды и алканы. Соотношение этих продуктов определяется главным образом строением алкоксильного заместителя и числом атома азота.

3. Гомолитические превращения линейных и циклических ацеталей формамидов протекают по механизму цепной неразветвленной реакции с квадратичным обрывом на углеродцентрированных радикалах. Лимитирующей стадией является отрыв атома водорода от молекулы исходного соединения.

4. Для ряда линейных и циклических азотистых аналогов ортоэфиров найдены значения кинетического параметра к характеризующие реакционную способность свободнорадикальных превращений, и показано, что активность изменяется в ряду: линейные ацетали формамида > 2-диметиламино-1,3-ди-оксоланы > 2-диметвламино-1,3-диоксаны.

5. Бициклический аналог ортоформиата — 1-аза-4,6-диоксаби-цикло (0.3.3) октан изомеризуется по механизму цепной неразветвленной реакции в Nэтил-1,3-оксазолидин-2-он. Найдены условия, при которых конверсия составляет 33%, селективность превышает 90%.

6. Предложены препаративные способы получения ацеталей амидов и на их основе азотистых аналогов эфиров угольной кислоты. Составлено и утверждено 12 лабораторных методик и 4 технических условия. На Уфимском экспериментально-опытном заводе «Уфареактив» осуществлен выпуск 2-(М, М-ди-метиламино)-1,-3-диоксолана как заказного химического реактива. Найдено, что некоторые циклические ацетали диметил-формамида обладают значительной гипотензивной активностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.В., Олехнович Е. П., Лукьянов С. М., Дорофеенко Г.Н.,-Свойства ортоэфиров и их применение в органическом синтезе.
  2. Успехи химии, 1973, т.42, № 5, с.896−940.
  3. Bechara Ibrahim S., Holland Dewey G. Use of certain amino-orthoesters as polyurethane catalysts. Пат. США, КЛ.260/75
  4. С,(C08 д 22/38), № 3 786 029, заявл. 1.08.72, опубл. 15.01.74.
  5. Thomas Heinz, Miiller Erma. Neue 0, H-und IT, U-Acetale, ein, Verbahren zu ihrer Herstellung und inre Verwendung zur Herstel-lung von Polyuret. ФРГ, кл.12 32/01 (С 07 с 83/04, с 07 87/32),
  6. J& 2 259 980, заявл. 7.12.72, опубл. 12.6.74.
  7. А.С. 546 624 (СССР), с 07 с 18/14(53) Крагис И. Ж., СтирнаУ.К., Алкснис А. Ф., Сурна Я. А., Озола В.0. Способ получения жесткого пенополиуретана.- Опубл. в Б.И., 1977, J? 6.
  8. Пат. 2 625 392/ФРГ/ кл. С. 07 с 47/30/Herman G., Wolfgang W. Ver-. tanhrenzur Herstellung von organischen Verbindungen mit blockierten Hydrokylgruppen. Опубл. В РЖХИМ, 1978,1.C373.
  9. Meyborg Holger, Konig Klaus, Seifert Peter, Illger Hars, Rabe Hans Hirger. Tert. Aminogrupper aubweiserden Orthcarbonsau-reester, ihre Herstellung und Verwendung als Katalysatoren1. Baylr A, G .
  10. Заявка ФРГ, кл. С 07 с 93/04, с08 18/14 № 2 922 977, заявл.606.79, опубл. II.12.80.
  11. Пат. 2 550 965 /ФРГ/. CIC07 Д 317/46/Eichen К., Huber R. Hydroxy--2-alkoxy-1,3-benzodioxoles. Опубл. в С.A., 1977,87,102 308.
  12. Пат. 2 339 668 /ФРГ/ CI. CI0MI/26 Jayne G.J.J., Hanington C.J., Askew H.F., Bridater J.P. Hydraulic fluids containing orthoes-ters or orthoformats. Опубл. В С.A., 1978, 88, I943I9.
  13. Meerwein H, Marburg/h Uber saureamid-acetale und hactam-acetale, zweineue Klassen von Orthosaure-Derivaten-Angew.Chem. Ur. 15/16, 530−531.
  14. Meerwein H., Florian W., Schon N. and Stopp G, Liebigs Arnalen, Che, 1961, 641, p.p. 1−39. tiber Saureamid-acetale und Lactam-acetale, zweineue Klassen von Orthosaure-Derivaten-Angew.
  15. Bredereck H., Effenberger P. and Simchen G., Angew. Chera., 1961,73,493.
  16. Eilingsteld. H., Seefelder M., and Weidinger H., Reaktionen an der funktionellen Gruppe TT^N-disubstituierter Cerbonsau-reamidchloride .
  17. Chem. Ber 1963, 96, 2671−2691.
  18. Bosshard H.H., Jenny E. and Zollinger H., Helv. chem. Acta., 1961, 44, 1203−1211. Amidchloride als. elektrophile Reagentien: Umsatz mit Metheden (Cyaninbildung) und zAlkoholaten.
  19. R.H., 'Carboxylic Ortho Acid Derivatives', Academic, New York, 1970.
  20. Arnold Z. and Kornilov M., Reactivity of f, f,1-Dialkoxytrimethyl-amines, Coll. Czech. Chem. Comm., 1964,29,645−651.
  21. М.Ю., Арнольд 3.- Изучение, активности ацеталей диметилформамида. Ж) Х, т.34, с.700−701.
  22. Meerwein Н, Borner P., Fuchs 0., Sasse H.J., Schrodt H, Spille J. Chem.Ber.I956,89, 2060.
  23. Kantlehner W, Speh P. Reaktionen von Dialkylamino-methoxy-acetonitrilen und Bis-dimethylamino-acetonitril mit Alkalial-koholaten Eine neus Synthese von Saureamidaltalen und Aminalestern, Chem. Ber. — 1972, 105, p.1340−1344.
  24. Bredereck H.O., Simchen G., Rebsdat S., Kantkehner W., Horn P., Wahe R., Hoffman H, Grieshaber: Darstellung und Eigenschatten de amidacetale und Aminalester Earbentabriken Bayer A, G., 1. Chem. Ber. 1961, 101, 41.
  25. H.V., Merten R. : Angevv. Ger. pat. 1,156,780 -'Carbamic acid esters'. Chem. Abstr., 1964,60,5344 B.
  26. Brachel H.V., Merten R.: Angew.Chem.Intern, Ed.Engl.1962,592.
  27. Olschwang D.: Thioortoestes, acetals d’amids, ditho acetals d’amides: nouvelles functions trivalentes mexte, Marseille l’Universite d’stiix Marseille- Centre de Saint -jerome.
  28. Newman M.S., Chen C.H. Thoione S-Imides. Preparation and
  29. Cycloaddition Reactions. J.Amer.Chera.Soc., 1973,95,279−280.
  30. Moss G. J, Grank G., Easwood P.M. Chemical Communications J. Chem. Soc (D)., 1970, 206.
  31. Kabusz S., Tritschler W. s Rocz. Chem., 1970,44,1823.
  32. Tritschler W., Kabusz S: Synthesis, 1972, 32.
  33. Bredereck H., Effenberger p, Simchen G. Synthese von 11,11,1' ¦ Trimethyl-formamidin und Bis-dimethyl-amino-methoxymethan (aminalester). Chem.Ber., 1965,98,I078-I08I.
  34. Huyser E., Wang. Reaction of orthoesters with di tret -butyl — peroxide. J. org. ChemJ962, 27, p.4696−4699.
  35. Л.Л., Калашников C.M., Пастушенко Е. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Свободнорадикалъные превращения алкилортоформиатов в жидкой фазе.- Х0рХ, 1981, т. 17,0.1858−1863.
  36. Э.Х., йлотокий С.С., Мартемьянов B.C., Рахманкулов Д.Л.-- Относительная активность I, 3-диоксанов в реакции с трет.-бутоксильными радикалами.- S.прикл.химии, 1976, т.49, В I, с.185−188.
  37. Perkins М.J., Roberts B.R. Electron Spin resonanse study of the fragmentation of cyclic and acyclic dialkoxyalkyl radicals the mechanism of 1,2-rearzahgement of acyloxyalkyl radicals. J.Chem.Soc.Perkin Trans., 1975, pert. 2,1, p.p. 77−84.
  38. С.М., Имашев 7.Б., Глухова С. С., Злотский С. С., Рахманкулов Д. 1.- Гомолитичеокие реакции диалкоксиалканов.-Ж. орг. химии, 1979, т. 15, !№, о.1810−1815.
  39. С.М., Имашев У. Б., Глухова С. С., Злотский С. С., Рахманкулов Д.Л.- Гомолитичеокие жидкофазные реакции 1,1-ди-алкоксиалканов.- Ж.прикл.химии, 1976, т.31, в.7,0.1639−1644.
  40. Д.Л., Злотокий С. С., Гомолитичеокие жидкофазные реакции 1,3-диокоацикланов (обзор). — Х.гет.соед., 1977, C. I0II-I026.
  41. Э.Х., Злотский С. С., Мартемьянов B.C., Рахманкулов Д.Л.-Жидкофазная свободнорадикальная изомеризация циклических ацеталей.-Х.гет.соед., 1976, 9, с.1171−1176.
  42. Е.В., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Паушкин Я.М.- Радикальная перегруппировка 2-алкокситетрагидропиранов в жидкой фазе , — ДАН СССР, 1976, В 6, C.I409-I4II.
  43. Л.Л., Калашников С. М., Пастушенко Е. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д.Л.- Совместные гомолитичеокие жидкофазные превращения алкилортоформиатов и ацеталей. Ж.орг.химии, 1981, т.17, с.1863−1866.
  44. Л.Л., Пастушенко Е. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Радикальные реакции циклических ортоэфиров в жидкой фазе.- Химия и химическая технология, 1983, т.26,с.400−406.
  45. Л.Л., Пастушенко Е. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Свободнорадикальные превращения циклических ортоэфиров в растворе.- ДАН СССР, 1982, т.265, C. II77-II83.
  46. Л.Л., Пастушенко Е. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Свободнорадикальные превращения циклических моно- ибисортоэфиров под действием свободных радикалов в жидкой фазе.- Ж. орг. химии, 1983, т. 19, в Л, с .139−144.
  47. Е.В., Рахманкулов Д. Л., Злотский С.С.- Кинетика и механизм инициируемых ди-трет.-бутилперекисью -кидкофазных превращений 2-алкокситетрагидропиранов.- Х.гет.ооед., 1977, Я 4, с.456−460.
  48. Н.А., Паотушенко Е. В., Зорин В. В., Злотский С. С., Имашев У. В., Рахманкулов Д. Л. Относительная активность2.алкоксиоксациклоалканов в реакции отрыва атома водорода трет.-бу токе ильными радикалами.- Ж.прикл.химии, 1979, 32, в.5, с. П45-П48.
  49. Л.З., Калашников С. М., Паотушенко Е. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д.Л.- Свободнорадикальные превращения триалкокси-метанов в среде полигалогеналканов.- S.Орг.химии, 1981, т.17,с.2515−2519.
  50. У.В., Костюкевич Л. Л., Злотский С. С., Караханов Р. А., Рахманкулов Д.Л.- Кинетика и механизм гомолитического разложения алкилформиатов. ДАН СССР, 1980, JS2, с.391−393.
  51. Л.З., Калашников С. М., Пастушенко Е. В., Плотский С. С., Рахманкулов Д.Л.- Превращения I, I-диалкоксиэталов в хлороформе под действием свободных радикалов.- S.орг.химии, 1981, т.17, в.8, с.1594−1599.
  52. Л.З., Калашников С. М., Пастушенко Е. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д.Л.- Превращения ди(дициклогексилокси)-метана в хлороформе, инициированные свободными радикалами.- Ж.орг.химии, 1981, т. 17, в. З, с. 539−541.
  53. Л.З., Калашников С. М., Пастушенко Е. В., Плотский С. С., Рахманкулов Д.Л.- Свободнорадикальные превращения 2-алкокси--1,3-диоксоланов в среде полигалогеналканов.- Ж.орг.химии, 1982, т. 18, в.7, с.1486−1489.
  54. Л.З., Калашников С. М., Пастушенко Е.В., Злотский С. С.,
  55. Д.Л.- Гомолитические превращения 2-этокси-1,3-ди-оксолана в бромоформе.- Ж.орг.химии, т.52,в.9,с.2126−2132.
  56. Ш. М., Дисс. на соиск.учен.степ. канд.хим.наук, 1. Уфа, 1979.
  57. С., Щучманн Х. П. Международный коллоквиум по органическим свободным радикалам (тез.докл.), Экс-ен-Прованс, Франция, 1977, 154.
  58. В.В., Злотский С. С., Ильясов А. В., Рахманкулов Д. Л., — Характер промежуточных радикалов гомолитической изомеризации циклических ацеталей и их гетероаналогов.- Изв. АН СССР, сер. хим, 1976, 9, с.2097−2099.
  59. В.В., Злотский С. С., Ильясов А. В., Рахманкулов Д.Л.-Строение радикалов, образующихся в условиях жидкофазных гомолитических превращений 1,3-дигетероциклоалканов.
  60. Ж.орг.химии, 1977, в. II, с.2430−2432.
  61. В.В., Дисс.на соиск.учен.степ.канд.хим.наук, Уфа, 1977.
  62. В.В., Шувалов В. Ф., Моравский А. П., Злотский С. С., Рахманкулов Д.Л.- Селективность образования и строение радикалов, генерируемых из I, 3-дигетероциклоалканов в системе Т?±Н202. Ж.орг.химии, 1979, в.1, с.178−181.
  63. А.А., Зорин В. В., Зяотский С. С., Караханов Р. А., Рахманкулов Д.Л.- Исследования взаимодействия М -замещенных 1,3-оксазациклопентанов с гидроксильными радикалами методом
  64. ЭПР.- Изв. АН СССР, 1980, № 5, с.1197−1200.
  65. А.А. Дисс.на соиск.учен.степ.канд.хим.наук, Уфа, 1980.
  66. Ф.Н., Зорин В. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д.Л.-Унковский Б.В.- Радикальная жидкофазная изомеризация 3-фенил-1,3-оксазолидина.- S.орг.химии, 1976, в.6, с.1369−1370.
  67. В.В., Латыпова Ф. Н., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Унковский Б.В.- Кинетика индуцированных ди-трет.-бутилпере-кисью превращений 3-фенил-1,3-оксазолидина в жидкой фазе.-ЖПХ, 1976, т.49, с.2681−2685.
  68. В.В., Злотский С. С., Рахманкулов Д.Л.- Кинетика гомолитической жидкофазной изомеризации 1,3-оксазацикло
  69. V' пентанов.- ЖПХ, 1972, в.2, с.447−450.
  70. А.А., Зорин В. В., Злотский С. С., Караханов Р. А., Рахманкулов Д.Л.- Влияние строения w -замещенных 1,3-окса-зациклопентанов на их активность в реакции свободнорадикаль-ной изомеризации.- Ж.орг.химии, 1980, в.2,с.365−371.
  71. А.А., Зорин В. В., Злотский С. С., Караханов Р. А., Рахманкулов Д.Л.- Ш Симпозиум по химии и технологии гетероциклических соединений горючих ископаемых (тезисы докладов).-Донецк, 1978, с. 71.
  72. Д.Л., скотский С.С.- Гомолитические жидкофазные реакции 1,3-диоксацикланов.- Х.гет.соед., 1977, № 8, c. IOII1025.
  73. А.А., Зорин В. В., Злотский С. С., $улин В.М., Рахманкулов Д.Л.- Влияние высокого давления на радикальную изомеризацию 1,3-оксазациклопентанов.- Ж.орг.химии, 1980, т. 16, с. I25I-I253.
  74. А.А., Зорин В. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д.Л.-Гомолитическое присоединение п -пропил-1,3-оксазацикло-пентана к I-гексену.- Ж.орг.химии, 1979, т.15,с.2227−2228.
  75. А.А., Зорин В. В., Злотский С. С., Караханов Р. А., Рахманкулов Д.Л.- Новое в химии азотсодержащих гетероциклов. Рига, 1979, т.2, с. 166.
  76. А.А., Зорин В. В., Злотский С. С., Караганов Р. А., Рахманкулов Д. Л. I Всесоюзная конференция по металлоорга-нической химии (тезисы докладов) — часть П, М., 1979, с.279
  77. А.А., Зорин В. В., Злотский С. С., Караханов Р. А., Рахманкулов Д.Л.- Гомолитические превращения 1,3-оксаза-и 1,3-диоксациклопентанов в системе Ге(П) — HgOg- Ге (Ш).-- К.орг.химии, 1980, т.16, с.1341−1342.
  78. Gloede J., Hoase L., Gross H., Chem, Amedicetale, Darstel-lung und Verwendung., Chem., 1969,9,201−214.
  79. Meclelland R.A., Ahmad M. Amide acetale Hydrolysis 2-Aryl-2-(N, N-amethyl-amino) — 1,3-dioxolanes. Rapid and Reversible Ring opening in Neutral and Basic Solutions. — J.Chem., 1979,44, 1855−1860.
  80. Eastwood F.W., Harrington K. J, Joson J.S., Рига J.L. -The conversion of 2-Dimethyl-amino-1,3-dioxolans into alkens-Tetrahedron cot. 1970, p.5223−5224.
  81. Mecleliand R.A., Kinetics and Mechanism of Amide Acetal Hydrolysis. Carbon-Oxygen VS. Carbon-Nitrogen Bond Cleavage in Acid Solutions, 15, p.1844−1849.
  82. Brechbuhler H., Buchi H., Hatz E., Schreiber J. and Esche-nmoser A, Angew, Chem. Internat. Edn., 1963,2,p.212.
  83. Vorbruggen, ibid., 1963,2, III.
  84. Brechbuhler R., Buchi H., Hatz E, Schreiber J, and Eschen-moser A., Helw. Chem. Act. Die Reaktion von Carbonsaurenmit Acetalen des N, N-Dimethylformamids eine Veresterungsmethde Helw. Chem. Act.1965,48,p.1746−1771.
  85. Dieter M, Weise A., Spaltung tertiarer aminofunktionen dureh Bromcyan und cyansaure — arylester Eine Erweiterun-gaerv Brayn — Reaktion. — Chem. В., 1966, 99, p.p. 3367−3383.
  86. Winberg H.E., Downing J.R., Coffman D.D., Tetraamino- ethylenes J. Amer. Chem. Soc., 1965, 87, 2055−2056.
  87. Anteunis M., Tavernier D., Borremans F. Heterecycles.1976, 4, p. 293.
  88. Ю.Ю.- Применение спектроскопии ШР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов (обзор)--Х.гет.соед., 1978, Щ2, с.1587−1611.
  89. Armarego W.Z. Stereochemistry of Heterocyclic Compounds, n. y: Wiley — Interscience Publication., 1977, pa П, p.100.
  90. Дк. Стереохимия углеводородов, М., 1975, с. 167.
  91. В.М., Уин-Джонс, Уайт Р.Ф. в кн.:Внутреннее вращение молекул М., Мир, 1977, с. 352.
  92. Ю.Ю., Зеликман З. И., Кульневич В. Г. Определение строения некоторых I, 3-диоксанов фуранового ряда методами ЯМР .-ЖХ, 1969, т. 10, № 2, с.234−240.
  93. Eliel E.Z., Wader F.W. Comformational analysis- The stereochemistry of Reaction of Grignard Reagents v/ith Orth Esters. Synthesis of 1,3-Dioxanes with Axial Substituents at C-Z.J.Chem1970, T.92, J63, p584−586.
  94. Л.Ф., Чалова О. Б., Кантор Е. А., Кшгадзе Т. К., Рахманкулов Д. Л. Синтез и пространственное строение 5,5-дизамещенных 2-алкокси-1,3-диоксанов.- Х.гет.соед., 1981, lb 9, с. II82-II86.
  95. Л.Ф., Чалова О. Б., Киладзе Т. К., Рахманкулов Д.Л.-Некреоловидные конформации в ряду 4-замещенных 2-алкокси-I, 3-диоксанов ДАН СССР, 1981, т.258, В I, с. 116.
  96. Ю.Ю., Атлас спектров ядерного магнитного резонанса пространственных изомеров, — Казань: изд. Казанского ун-та, 1978, т.1.
  97. Н.С., Шехтман Н. М. Успехи химии, 1971, т.40, М, с. 593.- Аномерный эффект
  98. Bailey W.F., Eliel E.j. Z Substituted and 2,2 — Disubsti-tuted 1,3 — Dioxanes, The Generalized and Reverse Anome-ric Effects. j. Amer. Scien, 1974, 96, p.1798−1807.
  99. David S., Eisenstein 0., Hehre W.j., Salem j., Hoffman R. Superjacent Orbital Control. An Interprepation of the
  100. Anomeric Effect. 1973,95, p.3806−3807.
  101. H.C., Федоровская M.A.- Стереохимические исследования. U. Конформации и аномерный эффект в ряду 1,4-диокса-на.- Ж.орг.химии, 1969, т.5, I, с. 158−162.
  102. Pfundt j, Farids ШГО intersuchung zur Konformation von derivaten des 1,4 — Dioxens. TerahedronI966, 2, p. 2237−2249.
  103. Jardiner D., Carbohyd. Res., 1966, 2, p.235.
  104. Л.Ф., 1>удкевич Т.А., Зорин В. В., Газизова Л. Б., Батырбаев Н. А., Мусавиров Р. С., Злотский С. С., Рахманкулов Д.Л.-Донорно-акцепторное взаимодействие ацеталей и их гетероана-логов с хлороформом. — КОХ, 1983, т. 56, $ 8, с.1846−1852.
  105. Л.Л., Дисс. на соиск.учен.степ.канд.хим.наук, 1. Уфа, 1983.
  106. В.В., Шувалов В. Ф., Моравский А. П., Калашников С. М., Имашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д.Л.- Строение и селективность образования радикалов, генерируемых из I, 1-ди-алкоксиалканов в системе Т (Ш)-Н202.- ДАН СССР, 1979, т.246, № 5, с. II44-II46.
  107. Fessender R.W., Measurement of short raginal lifetimes by electron Spin resonanse methods-J.Phys.Chem, 1964, 68, № 6, p. I508-I5I5.
  108. У.- Свободные радикалы. М.: Атомиздат, 1970, с. 209.
  109. Пат. 2 625 392 /ФРГ/, кл. С07 с43/30/
  110. Herman G., Wolfgang W., Vertahrezur Herstellung von orga-niaschen Verbindungen mit blockierten Hydr. Опубл. В РЖХИМИ, 1978, с. 373.
  111. Э.М., Садаева Р. Х., Гумерова В. К., Злотский С. С., Рахманкулов Д.Л.- Кинетический изотопный эффект при окислении циклических и линейных ацеталей озоном и молекулярным кислородом.- Ж.орг.химии, 1983, т. 19, ЖЕ, с. 149−153.
  112. В.А., Агабеков В. Е., Мицкевич Н.Н.- Кинетический изотопный эффект при сопряженном с окислением декарбоксилй-ровании некоторых карбоновых кислот.- ДАН СССР, 1975, т.19, с.340−345.
  113. Д.Л., Караханов Р. А., Злотский С. С., Кантор Е. А., Имашев У. Б., Сыркин A.M.- Химия и технология 1,3-диоксацикланов «Технология органических веществ» (Итоги науки и техники), М., 1979, т.5, с. 166.
  114. Bernasconi ch et Descotss G.C.R. Acad S.C. Paris1975, t.c. 280, m, p.469−472.
  115. А.А., Зорин В. В. Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.-Гомолитическая изомеризация 2-диэтиламино-1,3-диоксолана в этиловый эфир диэтилкарбаминовой кислоты. Х.гет.соед., 1981, с.701−702.
  116. Barklier Sajorn, Seeding Mervyr Vero, Webber Lionel Grenville. 3-isopropyl-5-methylphenyl IT-Propinyl and IT-Butyryl-lTmethyl-carbamates, processes of manufacturing Same and their use as pesticide, КЛ.87.16 (C07c, A0In),
  117. В 441 004, заявл. II.05.70. опубл. 21.08.73.
  118. Пат. ЧССР, кл.45/9/20, (A0I п 9/20, A0I п 21/00) 1H472I6 Vesela Zlatica, Truchlik Stefan, Demecho Josef, Obertas Julius. Insekticidne, dkavicidne a bungicidne prostriedky najma moridla a sposob pripravy ucinnej latky-
  119. Пат. ФРГ, КЛ.12р2, В 2 033 908, Pyne William J, Gullo
  120. James M., Painesville Ohio, oldams Bobby P., Harnstoff-Deriv-заявл. 8.07.70, опубл. 10.10.74.
  121. Пат. ФРГ, КЛ.45 1,19/02, J& I22I84I, Fisher Oiclebef, Kiefer Ham Schuster Ludurig, Steinbrunn Gustew Selectioe Herbizide-заявл. 22.01.65, опубл. 9.02,67.
  122. Пат.ГДР, ЕЛ.451 19/02, № I0I53I, bang Sieghara, Held Paw, Klein Woldemar, KLepel manfred, Hoh Georg, Schulze V/ilfried,
  123. Cbeisberg Gabriell, Werchan — ЗаЯВЛ.15.02.73,опубл.12.II.72 ПО. Пат. США, КЛ.71−26, 3 297 425, Barbaras Gler D., Cupery Harold, Loder Donald. J, Hesbicidal composition (E.J, du Pont) заявл. 27.08.62, опубл.10.01.67.
  124. Bordenca Carl. Selective herbicide composition and process-Пат.США, кл.71−98 (A0I п 9/12), № 3 776 714, заявл.7.10.70, опубл. 4.12.73.
  125. Effeuberger P., Simchen G. liber Saureamid Dialkylsulfat-Komplexe, Chem. Ber., 1963, 96, p.1350−1355.
  126. Simchen G., Kantbhner W. liber die H-D-anstauBehreaktion an U, N-dialkyl-formamidacefalen. Tetrahedron, 1972, 2813, p.3535−3543.
  127. Crank G.S., Eastwood F.W. Derivatives of orthacids.Aust.J.Chem 1965, 18, 1967−1972.
  128. Пимент ел Ж., Мак-Клеллан 0., Водородная связь, М. :Мир, 1964, с. 126.
  129. О.П. 0 зависимости межяу химическим сдвигом ЯМРи энергией водородной связи ЖФХ, 1975, т.49,с.2538−2541.1Г7. Zin W, Tsay Sh, J, Nuclear Magnetic Resonance Studies on the intermolecular Association in Some Binary Mixtures.
  130. J. Phys. Chem, 1970, 74, I037-I04I.
  131. Reynolds D.D., Fields D.L. and Johnson D. L,
  132. Mercaptoetoltolthylation. IV. Preperation and Some Reactions of Alkyl 2-Hydroxyl-thylthio- oicarbon., 1961, 26, Ж2, p. 5II9−5I22.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!