Фуран. 
Основные методы получения и анализа лекарственных средств, содержащих производные фурана

Фуран в первый раз искусственно был получен Лимприхтом в 1870 г. сухой перегонкой бариевой соли пирослизевой кислоты.

Аппарат для получения фурана показан на рисунке 2. В круглодонную колбу, А емкостью 200 мл через боковой тубус вставлен термометр Б, доходящий почти до дна колбы. Горло колбы, А плотно закрыто резиновой трубкой, через которую проходит вертикальная трубка В длиной 15 см и диаметром 1,8−2,0 см.

Верхнее отверстие трубки В закрывают резиновой пробкой, в которую вставлена длинная стеклянная палочка Г, служащая для сбрасывания в колбу возгоняющейся фуранкарбоновой кислоты. На расстоянии 2,5−3 см от верхнего конца к вертикальной трубке В припаян боковой отвод Д, диаметром 1,8−2,0 см. Более узкая (диаметр 1 см) вертикальная часть отводной трубки Д оканчивается на дне колонки Е диаметром 3,5−4 см и высотой 25 см. Колонка Е заполнена кусками едкого натра, величиной с горошину, отделеными от конца трубки Д слоем ваты (примечание 1). Колонка Е погружена в водяную баню (высокий стакан), нагретую до 45−50 градусов. Отводная трубка колонки Е соединена с нисходящим холодильником, к которому присоединен приемник, находящийся в смеси льда и соли (примечание 2).

В колбу, А помещают 80 г (0,71 моль) фуран-2-карбоновой кислоты с температурой плавления 128−132 градуса и нагревают ее до 200−205 градусов, в этом температурном интервале происходит равномерное декарбоксилирование пирослизевой кислоты.

Нагревание продолжаю 4−5 часов, к концу этого времени остается незначительное количество жидкости, а на верхних частях стенок колбы оседает слой сублимировавшейся пирослизевой кислоты.

Для разложения оставшейся кислоты, температуру повышают до 210−215 градусов, одновременно прикрывая верхние части колбы листами асбеста. При этом некоторая часть пирослизевой кислоты, возгоняясь, осаждается на стенках трубки В, время от времени ее сбрасывают стеклянной палочкой Г обратно в колбу. К концу опыта стенки колбы и нижняя часть вертикальной трубки остаются покрытыми тонким налетом пирослизевой кислоты.

Дистиллят сливают в перегонную колбу с высоко расположенным отводом, емкостью в 100 мл, предварительно охлажденную ледяной водой и перегоняют на водяной бане, собирая фуран при 27−28 градусов/680 мм, 31−34 градуса/745 мм.

Выход 36−39 г, что составляет 74,7−80,2% теоретического количества.

Примечания

• 1. Основной причиной снижения выходов являются потери фурана, увлекаемого током углекислого газа. Колонка с едкой щелочью предназначена для поглощения углекислого газа и паров воды.
• 2. В качестве приемника целесообразно применять небольшой змеевиковый конденсатор. [6]

Синтез Пааля-Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P₂O₅, ZnCl₂, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.

Поскольку образование гетероцикла пиррола, фурана и тиофена может происходить из одних и тех же исходных 1,4-дикарбонильных соединений, в соответствующих условиях возможны и их взаимопревращения. Эта реакция была открыта Юрьевым и носит его имя. Превращения происходят при нагревании гетероцикла в присутствие окиси алюминия при 400 °C в токе H₂S, NH₃ или H₂O, однако высокий выход достигается только в случае использования фурана в качестве исходного соединения.

фуран фурфурол синтетический синтез.

[7].

Дальнейший синтез препаратов этого ряда основан на конденсации 5 — нитрофурфурола с различными веществами, содержащими аминогруппу, по общей схеме:

Для синтеза фурацилина на 5 — нитрофурфурол действуют семикарбазида гидрохлоридом.

Фуразолидон синтезируют аналогично конденсацией 5 — нитрофурфурола с 3 — аминооксозолидоном — 2:

При синтезе фуразидина, у которого иминная группа отделена от нитрофуранового фрагмента этиленовым радикалом, 5 — нитрофурфурол вначале конденсируют с альдегидом, а затем сочетают с L — аминогидантоином:

[2].