Π”ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, курсовая, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π°
ΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² написании студСнчСских Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚

10-карбоксимСтилСн-9-Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ΄Π°Π½ΠΎΠ½. 
ΠšΠΈΠ½Π΅Ρ‚ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΈΠ΅ закономСрности получСния 10-карбоксимСтилСн-9-Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ΄Π°Π½ΠΎΠ½Π° ΠΈ Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Π΅Π³ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Ρ†ΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠ΅ΠΉ N,N-Π΄ΠΈΡ„Π΅Π½ΠΈΠ»Π³Π»ΠΈΡ†ΠΈΠ½-2-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты Π² полифосфорной ΠΈ ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ кислотах

Π Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚ΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² Π½Π°ΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΈΠΈΠ£Π·Π½Π°Ρ‚ΡŒ ΡΡ‚ΠΎΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒΠΌΠΎΠ΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹

Π“ N, N-Π΄ΠΈΡ„Π΅Π½ΠΈΠ»Π³Π»ΠΈΡ†ΠΈΠ½-2-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты ΡΠΌΠ΅ΡˆΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ с ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡ„осфорой кислотой Π² ΡΠΎΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 1:4 ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅ΠΌΠ΅ΡˆΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ Π² Ρ‚Π΅Ρ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ 2 Ρ‡. По ΠΈΡΡ‚Π΅Ρ‡Π΅Π½ΠΈΠΈ этого Π²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½ΠΈ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π²ΡˆΡƒΡŽΡΡ смСсь ΠΎΡ‚ Ρ‚Π΅ΠΌΠ½ΠΎ-ΠΊΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½Π΅Π²ΠΎΠ³ΠΎ Π΄ΠΎ ΠΆΠ΅Π»Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ Ρ†Π²Π΅Ρ‚Π° Π²Ρ‹Π»ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ Π² 200 ΠΌΠ» Π³ΠΎΡ€ΡΡ‡Π΅ΠΉ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹ (Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π° ΠΎΠΊΠΎΠ»ΠΎ 90 Β°Π‘). Π’Ρ‹ΠΏΠ°Π²ΡˆΠΈΠ΅ кристаллы ΠΎΡ‚Ρ„ΠΈΠ»ΡŒΡ‚Ρ€ΠΎΠ²Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ горячСй Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ Π΄ΠΎ Π½Π΅ΠΉΡ‚Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ срСды ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹Π²Π½Ρ‹Ρ… Π²ΠΎΠ΄. Π”Π°Π»Π΅Π΅ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ… Π§ΠΈΡ‚Π°Ρ‚ΡŒ Π΅Ρ‰Ρ‘ >

10-карбоксимСтилСн-9-Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ΄Π°Π½ΠΎΠ½. ΠšΠΈΠ½Π΅Ρ‚ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΈΠ΅ закономСрности получСния 10-карбоксимСтилСн-9-Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ΄Π°Π½ΠΎΠ½Π° ΠΈ Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Π΅Π³ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Ρ†ΠΈΠΊΠ»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠ΅ΠΉ N,N-Π΄ΠΈΡ„Π΅Π½ΠΈΠ»Π³Π»ΠΈΡ†ΠΈΠ½-2-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты Π² полифосфорной ΠΈ ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ кислотах (Ρ€Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚, курсовая, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ)

10 Π³ N, N-Π΄ΠΈΡ„Π΅Π½ΠΈΠ»Π³Π»ΠΈΡ†ΠΈΠ½-2-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты ΡΠΌΠ΅ΡˆΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ с ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡ„осфорой кислотой Π² ΡΠΎΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 1:4 ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅ΠΌΠ΅ΡˆΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ Π² Ρ‚Π΅Ρ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ 2 Ρ‡. По ΠΈΡΡ‚Π΅Ρ‡Π΅Π½ΠΈΠΈ этого Π²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½ΠΈ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π²ΡˆΡƒΡŽΡΡ смСсь ΠΎΡ‚ Ρ‚Π΅ΠΌΠ½ΠΎ-ΠΊΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½Π΅Π²ΠΎΠ³ΠΎ Π΄ΠΎ ΠΆΠ΅Π»Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ Ρ†Π²Π΅Ρ‚Π° Π²Ρ‹Π»ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ Π² 200 ΠΌΠ» Π³ΠΎΡ€ΡΡ‡Π΅ΠΉ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹ (Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π° ΠΎΠΊΠΎΠ»ΠΎ 90 Β°Π‘). Π’Ρ‹ΠΏΠ°Π²ΡˆΠΈΠ΅ кристаллы ΠΎΡ‚Ρ„ΠΈΠ»ΡŒΡ‚Ρ€ΠΎΠ²Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ горячСй Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ Π΄ΠΎ Π½Π΅ΠΉΡ‚Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ срСды ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹Π²Π½Ρ‹Ρ… Π²ΠΎΠ΄.

Π’ΠΏΠ»= 202 — 203 Β°C (плавится с Ρ€Π°Π·Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ).

Π’Ρ‹Ρ…ΠΎΠ΄ количСствСнный.

ИК-спСктр (КBr), см-1 (см. ΠΏΡ€ΠΈΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ А, рисунок А.3): 3500 — 2515,17 ΡΠΌ-1(ОН, БН), 1736,30 — 1424,31 ΡΠΌ-1(Π‘-Π‘Π°Ρ€ΠΎΠΌ.).

ВСрмичСскоС Ρ€Π°Π·Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ 10-карбоксимСтилСн-9-Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ΄Π°Π½ΠΎΠ½Π°

Π’ Π°ΠΏΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ для тСрмодСструкции Π·Π°Π³Ρ€ΡƒΠΆΠ°ΡŽΡ‚ 5 Π³ 10-карбоксимСтилСн-9-Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ΄Π°Π½ΠΎΠ½Π°. ΠŸΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ со Π²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½Π΅ΠΌ Π½Π° Ρ…ΠΎΠ»ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ повСрхности Π°ΠΏΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚Π° кондСнсируСтся ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ ΠΈΠ³ΠΎΠ»ΡŒΡ‡Π°Ρ‚Ρ‹Ρ… кристаллов ΠΆΠ΅Π»Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ Ρ†Π²Π΅Ρ‚Π°.

Π’ΠΏΠ»= 203 Β°C.

Π’Ρ‹Ρ…ΠΎΠ΄ ΠΎΠΊΠΎΠ»ΠΎ 20%.

ИК-спСктр (КBr), см-1 (см. ΠΏΡ€ΠΈΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ А, рисунок А.4): 3100,62−2950,70 ΡΠΌ-1 (ОН, =Π‘-Н, БН), 1635,41 ΡΠΌ-1(>Π‘=О), 1599,11−1531,50 ΡΠΌ-1 (Π‘-Π‘Π°Ρ€ΠΎΠΌ.).

ВСрмичСскоС Ρ€Π°Π·Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ 10-карбоксимСтилСн-9-Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ΄Π°Π½ΠΎΠ½Π° Π² ΡΡ€Π΅Π΄Π΅ полифосфорной кислоты (ПЀК)

БмСсь 2 Π³ 10-карбоксимСтилСн-9-Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ΄Π°Π½ΠΎΠ½Π° ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡ„осфорной кислоты (с ΡΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π 2О5 80%) Π² ΡΠΎΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 1 ΠΊ 4 (ΠΏΠΎ ΠΌΠ°ΡΡΠ΅) соотвСтствСнно Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°ΡŽΡ‚ Π΄ΠΎ 190Ρ”Π‘ ΠΈ ΠΏΠΎΠ΄Π΄Π΅Ρ€ΠΆΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ Π΄Π°Π½Π½Ρ‹ΠΉ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π½Ρ‹ΠΉ Ρ€Π΅ΠΆΠΈΠΌ Π² Ρ‚Π΅Ρ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ 4 Ρ‡.

Π”Π°Π»Π΅Π΅ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ смСсь Π²Ρ‹Π»ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ Π² 100ΠΌΠ» горячСй Π²ΠΎΠ΄Ρ‹. Π€ΠΈΠ»ΡŒΡ‚Ρ€ΡƒΡŽΡ‚, ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ дистиллированной Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ Π΄ΠΎ Π½Π΅ΠΉΡ‚Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ значСния рН ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹Π²Π½Ρ‹Ρ… Π²ΠΎΠ΄. Осадок ΠΎΡ‚ΠΆΠΈΠΌΠ°ΡŽΡ‚ ΠΈ ΡΡƒΡˆΠ°Ρ‚ Π² ΡΡƒΡˆΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΌ ΡˆΠΊΠ°Ρ„Ρƒ ΠΏΡ€ΠΈ 90Ρ”Π‘ с ΠΏΡ€ΠΈΠ½ΡƒΠ΄ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ циркуляциСй Π²ΠΎΠ·Π΄ΡƒΡ…Π°. ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½ΠΎΠ΅ вСщСство прСдставляСт собой ΠΏΠΎΡ€ΠΎΡˆΠΎΠΊ ΠΆΠ΅Π»Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ Ρ†Π²Π΅Ρ‚Π°.

Π’ΠΏΠ»= 350 Β°C.

ИК-спСктр (КBr), см-1 (см. ΠΏΡ€ΠΈΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ А, рисунок А.5): 3500−2500 см-1 (ОН, =Π‘-Н, БН), 1631,93 ΡΠΌ-1(>Π‘=О), 1595,43−1461,91 ΡΠΌ-1 (Π‘-Π‘Π°Ρ€ΠΎΠΌ.).

Масс-спСктр (M+, m/z) 195.

ΠŸΠΎΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ вСсь тСкст
Π—Π°ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒ Ρ‚Π΅ΠΊΡƒΡ‰Π΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΎΠΉ