Аминопроизводные углеводородов. 
Органическая химия в 2 ч. Часть 2

В этих молекулах углеводородные остатки R-(Ar-) связаны с амино- (NH₂-), имино (-NH-) или аза- (=N-) группами, в которых азот выступает в восстановленной форме со степенью окисления -3. Амины RNH₂ называют первичными, a NH₂— первичной аминогруппой; R—NH—R — вторичными, аNHвторичной аминогруппой, тогда как R—N—R — третичными с.

R.

/N— как третичной аминогруппой.

В сложных структурах с азотом третичными называют также атомы с одной одинарной и одной двойной связью С — N=C, несмотря на то, что азот связан не с ЗС-атомами, а с двумя.

Аминогруппа настолько химически активна и богата химическими взаимодействиями и реакциями, что все соединения с аминогруппами уже входят в биологические молекулярные структуры и обеспечивают переход от неживого вещества к живому, способствуют переходу от химической формы движения материи к биологической форме. Аминогруппы всех трех типов входят в состав белков и нуклеиновых кислот, главных молекул живого вещества. Амины могут быть линейными, если N-атом включен в углеродную цепь, и циклическими, если он замыкает углеродную цепь в цикл.

Так, из пентиламина СН₃—(СН₂)₄—NH, возникает пентаметилен;

амин (пиперидин) — вторичный циклический амин:

Следует иметь в виду, что дициклогексиламин и ему подобные структуры не являются циклическими аминами. Очень велика роль в химии и биологии аминов с двумя, тремя и более аминогруппами, т. е. диаминов NH—СН —СН—NH, (этилендиамин), NH,—(СН,)₂—NH—(СН,),—NH,.

(диэтилентриамин) и т. п. У вторичных и третичных аминов появляется новый вид изомерии, характерной также для простых эфиров, тиоэфиров и кетонов, который называется метамерией. Этот тип изомерии в отличие от скелетной изомерии и изомерии положения функциональной группы связан с изменением размеров алкильных групп при общем одинаковом числе атомов углерода и водорода:

Амины — производные аммиака. Поэтому они сохраняют многие его свойства — резкий запах, растворимость в воде, сильные основные свойства, способность быть хорошими лигандами в реакциях с солями {/-металлов, способность давать замещенный катион аммония и даже его пирамидальную структуру. У них небольшой дипольный момент (р = 1,34 -10^-30 Кл м) и значительная поляризуемость (больше, чем у Н₂0).

Все метиламины газообразны, этил амин — легко летучая жидкость с г_кил = 19 °C. Амины — слабо ассоциированные жидкости. Все они бесцветны. Ал кил амины поглощают до 230 нм, ар ил амины — до 280 нм. Все амины ядовиты, особенно ароматические и некоторые диамины. Так, тетраметилендиамин ЫЬЦ—(СН₂)₄—NH₂, так называемый путресцин, и кадаверин.

NH₂—(СН^— являются трупными ядами сильного действия, они об разуются при гниении мяса и рыбы. В ИК-спектрах амины легко определяются по частотам валентных колебаний связи N-H, которые расположены при 3300—3500 см" ¹.